JPH0341474A - 電子写真用イエロートナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真用カラートナーに関するもので、よ
り詳しくは特定の化合物を含有せしめてなる電子写真用
イエロートナーに関する。

（従来の技術） 電子写真法は米国特許第２２９７／、９７号、特公昭１
Ｉ２−．１３９１０号公報および特公昭１Ｉ３２１１７
’１ｇ号公報などに種々開示されているとおり、一般に
は光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷
の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像と
して現像し必要に応じて紙などに該粉像を転写した後、
加熱、加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するもので
ある。

また、近年、分光された光で露光して原稿の静電潜像を
形成せしめ、これを各色のカラートナーで現像して色付
きの複写画像を得、或は各色の複写画像を重ね合わせて
フルカラーの複写画像を得るカラー複写の方法が実用化
され、これに用いるカラートナーとしてバインダー樹脂
中に各色の染料及び／又は顔料を分散せしめてなるイエ
ロー　マゼンタ、シアン等のカラートナーが製造されて
いる。

トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂中に染料、顔
料等の着色剤を分散させたものを／〜３０　ｌｔｍ程度
に微粉砕した粒子が用いられており、このようなトナー
はガラスピーズ、鉄粉またはファーなどのキャリア物質
と混合して用いられる。

（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来のカラートナーにおいてはカラート
ナーに要求される種々の性能を満たすことが困難であっ
た。

すなわち、従来のカラートナーにおいては、（１）光透
過性が不足する為に多色重ね刷りをした場合色再現が困
難となり、またオーバーヘッドプロジェクト（○ＨＰ）
用トランスペアレンジ−の作成を行う際、良好な透過画
像が得られない。

（２）分光反射特性が良好でない為に、良好な色相・色
彩が得られない。

（３）光・熱に対する堅牢度が足りない為にコピー画像
が放置中に退色する。

（４）染顔料とバインダー樹脂との親和性が低い為に、
染顔料が感光体等に移行しその性能を低下させる。

（５）帯電特性が良好でないためにコピー枚数を重ねる
に従い色バランスがくずれ、また、画像上にカブリ濃度
変化等の欠陥を生じる。

等の問題が生じていた。

そこで、本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、特定の構造式で表される化合物を用いる
ことによって上記問題点が解決され各種要求特性をバラ
ンスよく満足する優れたトナーが得られることを知得し
て本発明に到達した。

（課題を解決するための手段） すなわち、本発明の要旨は、バイングー樹脂中に下記一
般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用イエロートナーに存する。

（式中Ｘは水素原子又は）・ロゲン原子を表わし、Ｒ１
及びＲ２は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル
基、シクロアルキル基、アリル基、置換基を有していて
もよいアリール基、アラルキル基、フルフリル基、テト
ラヒドロフルフリルで示されるキノフタロン系色素につ
いて説明する。

上記一般式（Ｉ）中Ｘで表される／Ｓロゲン原子として
は、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。

Ｒ１及びＲ２のアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基などのＣ１〜Ｃ８のアルキル基が挙げられる。

アルコキシアルキル基としては、例えば、２メトキシエ
チル基、ニーエトキシエチル基１．２−（ｎ）プロポキ
シエチル基、２−（ｉｓｏ）プロポキシエチル基、２−
（ｎ）ブトキシエチル基１．２−　（ｉｓｏ）ブトキシ
エチル基、２−　（ｓｅｃ）ブトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−Ｃｎ
）プロポキシプロビル基、３−　（ｉｓｏ）プロポキシ
プロビル基、３（ｎ）ブトキシプロピル基１．？　−（
ｉｓｏ）ブトキシプロピル基、３−　（ｓｅｃ）ブトキ
シプロピル基なとのＣ２〜Ｃ８のアルコキシアルキル基
が挙げられる。

アラルキル基としては例えば、ベンジル基、ニーフェニ
ルエチル基なとのＣ７〜Ｃ８のアラルキル基が挙げられ
、又、シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等カ挙げられる。

アリール基としては、置換又は非置換のアリル基が挙げ
られ、その置換アリール基としてはメチル基、エチル基
、ブチル基などの低級ア　６− ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などの
低級アルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子及びトリフルオロメチル基などの置換
基を有するフェニル基等が挙げられる。

ヒドロキシアルキル基としては例えば、λヒドロキシエ
チル基、３−ヒドロキシプロピル基などのヒドロキシ低
級アルキル基が挙げられる。

これらの色素は、たとえばアメリカ特許第３、θ２　、
？、　、２　／　３号あるいはドイツ特許λ２　／　０
．　／　６　ｇ等に記載されているような公知の方法に
より製造することができる。

これら色素の具体的なものを表１に示した。

表 ／ 本発明イエロートナーに含有せしめるべき着色剤は以上
に挙げた具体例の化合物のみに限定されるものではなく
、前記一般式ＣＩ）で表される化合物を２種以上混合し
て用いることも可能である。又、該化合物を用いること
によって生じる好ましい効果を損わない限り、これらの
化合物以外の化合物を着色剤として併用することもさし
つかえない。更に、該化合物は他色のトナーに混合して
色の改良に用いることもできる。

一方、本発明イエロートナー用バインダー樹脂としては
公知のものを含む広い範囲から選択０ することができるが、無色透明なものが好ましく、例え
ば、ポリスチレン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メ
チルスチレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジェン共
重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢
酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体（スチレン−アク
リル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共
重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸オクチル共重合体およびスチレン−アク
リル酸フェニル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸
エステル共重合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重
合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレ
ン−メタクリル酸ブチル共重合体およびスチレン−メタ
クリル酸フェニル共重合体等）、スチレン−α−クロル
アクリル酸メチル共重合体およびスチレン−アクリロニ
トリル−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン系樹
脂（スチレンまたはスチレン置換体を含む単重合体また
は共重合体）、塩化ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、
アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂
、ケトン樹脂、エチレン−エチルアクリレート共重合体
、キシレン樹脂並びにポリビニルブチラール樹脂等があ
るが、本発明に用いるのに特に好ましい樹脂としてはス
チレン系樹脂、飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂お
よびエポキシ樹脂等を挙げることができる。また、上記
樹脂は単独で使用するに限らず、４種以上併用する事も
できる。

上記の着色剤のトナー中への添加量は合計でバインダー
樹脂１００重量部に対し、０．７〜３０重量部が望まし
く、特にはＯ９タ〜７０重量部が望ましい。添加量が少
なすぎるとイエロー色としての着色効果に乏しくなり、
逆に多すぎると定着性に劣るようになり好ましくない傾
向を示す。

トナーの帯電制御は、バインダー樹脂、染顔料自体で行
っても良いが、必要に応じて色再現上問題の生じないよ
うな帯電性制御剤を併用しても良い。正帯電性制御剤と
しては、ｌＩ級アンモニウム塩等塩基性・電子供与性物
質、負帯電性制御剤としては、金属キレート類または含
金染料等酸性もしくは電子吸引性物質を適宜選択して用
いるとよい。

帯電制御剤の添加量はバインダー樹脂の帯電性、着色剤
の添加量・分散方法を含めた製造方法、その他の添加剤
の帯電性等の条件を考慮した上で決めるとよいが、バイ
ンダー樹脂７００重量部に対して０．７〜１０重量部が
適当である。

これら帯電制御剤は、バイングー樹脂中に混合添加して
用いても、トナー粒子表面に付着させた形で用いても良
い。

さらにまた、固体電解質、高分子電解質、電荷移動錯体
、酸化スズ等の金属酸化物等の導電体、半導体、あるい
は強誘電体、磁性体等を添１３ 加しトナーの電気的性質を制御することができる。

この他、トナー中には熱特性・物理特性等を調整する目
的で各種可塑剤・離型剤等の助剤を添加することも可能
である。その添加量は、バインダー樹脂１００重量部に
対して０．７〜１０重量部が適当である。

さらに、トナー粒子にＴｉＯ２、Ａ１□０３、ＳｉＯ２
等の微粉末を添加し、これらでトナー粒子表面を被覆せ
しめることによってトナーの流動性・耐凝集性の向上を
図ることができる。その添加量は、バインダー樹脂１０
０重量部に対してｏ、７〜１０重量部が好ましい。

本発明のトナーの製造方法には、従来から用いられてい
る各種トナー製造法が適用できるが、例えば一般的製造
法として次の例が挙げられる。

まず、樹脂、着色剤（場合により帯電制御剤を初めとす
る添加剤を加えてもよい）をボール□ル、Ｖ型混合機、
Ｓ型混合機、ヘンシェルミキサー等で均一に分散する。

次いで分散物な双４− 腕＝−１”−１加圧ニーダ−エクストルーダロールミル
等で溶融混練する。混練物をハンマーミル、カッターミ
ル、ジェットミル、ボールミル等の粉砕機で粉砕し、さ
らに得られた粉体を風力分級機等で分級する。

得られたカラートナーは、キャリアと混合し、電子写真
法による複写に現像剤として用いることができる。なお
、キャリアは、公知の鉄粉系、フェライト系キャリア等
の磁性物質またはそれらの表面にコーティングを施した
ものをトナ／部に対して７０部〜７００部用いることが
好ましい。

（実施例） 以下本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り下記実施例により限定され
るものではない。なお、各実施例および比較例中「部」
とあるのは、「重量部」を表すものとする。

（実施例／） 不飽和ポリエステル樹脂　　　　ＩＯθ部前記表／のガ
ロ３の化合物　　　　　　３部サリチル酸亜鉛錯化合物
　　　　　　／部上記の材料を熱ロールミルで溶融混練
し、冷却後ハンマーミルな用いて粗粉砕し、次いでエア
ージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。

セ＃≠トナーを鉄粉７００部に対し乙部加え、■型混合
機で混合して現像剤とした。

この現像剤を用い、乾式普通紙電子写真複写機で複写を
行ったところカブリがなく、分光反射特性が良好であり
、かつ鮮明な画像が得られた。また、この現像剤を用い
て連続５ｏｏｏｏ枚を複写したが、複写画像の画質低下
はなかった。

なお、初期コピー及び、２０θθＯ枚コピー後の画像濃
度は／、１１．Ｓ−及び／、グ３であり、また、このト
ナーの帯電量は複写初期及び２θＯθθ枚コピ後で−／
／１．ｑμＣ／ｇ及び−／　！ｉ、３μＣ／ｇであり、
帯電量は安定していた。

（実施例４） 不飽和ポリエステル樹脂のかわりにスチレンアクリル酸
ｎ−ブチル共重合体を用いた以外は実施例／と全く同様
にしたところ、実施例／と同等の結果が得られた。

（実施例３） 前記表／中の７１６３の化合物部のかわりに前記表／中
のｍＡの化合物僻を用いた以外は実施例／と全く同様に
したところ、実施例／と同等の結果が得られた。

（実施例／Ｉ） 前記表／中の４３の化合物のかわりに前記表／中の／１
６１９の化合物を用いた以外は実施例／と全く同様にし
たところ、実施例／と同等の結果が得られた。

（実施例Ｓ） 前記表１中の／ｆ６３の化合物のかわりに前記表／中の
４４’の化合物を用いた以外は実施例／と全く同様にし
たところ、実施例／と同等の結果が得られた。

−ｌツ （発明の効果） 以」−説明した様に本発明電子写真用イエロトナーは、
カラートナーとして要求される特性をバランスよく満足
し、中でも分光反射特性に優れ、かつ、帯電特性が良好
で、常に安定した画像が得られる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）バインダー樹脂中に下記一般式（ I ）で表され
   る化合物を含有することを特徴とする電子写真用イエロ
   ートナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （ I ） （式中Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＾１
   及びＲ＾２は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
   ル基、シクロアルキル基、アリル基、置換基を有してい
   てもよいアリール基、アラルキル基、フルフリル基、テ
   トラヒドロフルフリル基又はヒドロキシアルキル基を表
   わす）