JP3055226B2 - 電子写真用マゼンタトナー - Google Patents

電子写真用マゼンタトナー

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JP3055226B2
JP3055226B2 JP3167192A JP16719291A JP3055226B2 JP 3055226 B2 JP3055226 B2 JP 3055226B2 JP 3167192 A JP3167192 A JP 3167192A JP 16719291 A JP16719291 A JP 16719291A JP 3055226 B2 JP3055226 B2 JP 3055226B2
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平八 油科
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【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用カラートナー
に関するもので、より詳しくは特定の化合物を含有せし
めてなる電子写真用マゼンタトナーに関する。
【0002】
【従来の技術】電子写真法は米国特許第2297691
号、特公昭42−23910号公報および特公昭43−
24748号公報などに種々開示されている通り、一般
には光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電
荷の電気的潜像を形成し、次いで該潜像をトナーで粉像
として現像し必要に応じて紙などに該紛像を転写した
後、加熱、加圧あるいは溶剤蒸気などにより定着するも
のである。
【0003】また、近年、分光された光で露光して原稿
の静電潜像を形成せしめ、これを各色のカラートナーで
現像して色付きの複写画像を得、あるいは各色の複写画
像を重ね合わせてフルカラーの複写画像を得るカラー複
写の方法が実用化され、これに用いるカラートナーとし
てバインダー樹脂中に各色の染料および/または顔料を
分散せしめなるイエロー、マゼンタ、シアンなどのカラ
ートナーが製造されている。
【0004】トナーとしては、ポリエステルなどの樹脂
中に染料、顔料などの着色剤を分散させたものを1〜3
0μm程度に微粉砕した粒子が用いられており、このよ
うなトナーはガラスビーズ、鉄粉またはファーなどのキ
ャリア物質として混合して使用される。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
カラートナーにおいてはカラートナーに要求される種々
の性能を満たすことが困難であった。すなわち、従来の
カラートナーにおいては、以下のような問題が生じてい
た。
【0006】(1) 光透過性が不足するために多色重
ね刷りした場合色再現が困難となり、またオーバーヘッ
ドプロジェクター(OHP)用トランスペアレンシーの
作成を行う際、良好な透過画像が得られない。 (2) 分光反射特性が充分でないために、良好な色相
・色彩が得られない。 (3) 光・熱に対する堅牢度が足りないためにコピー
画像が放置中に退色する。
【0007】(4) 染顔料とバインダー樹脂との新和
性が低いために、染顔料が感光体等などに移行してその
性能を低下させる。 (5) 帯電特性が良好でないためにコピー枚数を重ね
るに従い色バランスがくずれ、また、画像上にカブリや
画像濃度変化などの欠陥を生じる。そこで、本発明者ら
は、かかる問題点を解決すべく鋭意検討した結果、着色
材として特定の化合物を組み合せて用いることによって
上記問題点が解決され各種要求特性をバランスよく満足
する優れたトナーが得られることを知得して本発明に到
達した。
【0008】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、少なくともバインダー樹脂、キナクリドン系顔料お
よび下記一般式(I)で表されるローダミン系化合物を
含有することを特徴とする電子写真用マゼンタトナーに
存する。
【0009】
【一般式】
【0010】(ただし、Dはローダミン系染料母体、R
は炭素数5〜22のアルキル基を表し、X1、X2、X3
およびX4はそれぞれ水素原子またはスルホン基を表す
が、そのうち少なくとも2つはスルホン基であって、m
は2〜4の整数を表す。)以下、本発明を詳細に説明す
る。
【0011】本発明のマゼンタトナーに着色剤として用
いられるキナクリドン系顔料としては、本体に置換基を
持たない無置換キナクリドン顔料、置換基を有する置換
キナクリドン顔料、置換基の異なるもの同志の組み合わ
せからなる固溶体キナクリドン顔料などが知られてお
り、いずれも好適に使用可能である。これらの代表例と
しては、以下の物が挙げられる。
【0012】(1) C.I.Pigment Vio
let 19
【0013】(2) C.I.Pigment Red
122
【0014】(3) C.I.Pigment Red
209
【0015】(4) C.I.Pigment Red
206
【0016】(5) C.I.Pigment Red
207
【0017】一方、前記一般式(I)で表されるローダ
ミン系化合物において、Dは通常下記一般式(II)
【0018】(式中、R1はR6−N−R7(R6およびR
7はそれぞれ水素原子、アルキル基または置換もしくは
無置換アリール基を表す)、水酸基またはアルコキシ基
を表し、R2は水素原子または低級アルキル基を表し、
3、R4およびR5は水素原子、アルキル基または置換
もしくは無置換アリール基を表す。特にR2は水素原
子、R3は置換アリール基または水素原子が好ましい。
【0019】で表されるローダミン系染料母体であり、
Rは炭素数5〜22のアルキル基を表し、X1、X2、X
3およびX4はそれぞれ水素原子またはスルホン基を表
し、そのうちの少なくとも2つはスルホン基であって、
mはX1、X2、X3およびX4のうちスルホン基であるも
のの個数を表すものとする。すなわち本発明のマゼンタ
トナーに用いる一般式(I)の化合物は、一般式(I
I)で表わされるローダミン系染料母体にアニオン界面
活性剤であるアルキル化ジフェニルエーテルスルホン酸
を反応させて、イオン結合させたものであり、極性のバ
ランスが良いためか、ローダミン系染料母体単独より
も、安定性、樹脂との相溶性などの点で優れている。以
下に一般式(I)で表される化合物の代表例を挙げる。
【0020】
【0021】
【0022】
【0023】
【0024】
【0025】本発明のマゼンタトナーにおいては、以上
述べたキナクリドン系顔料と特定のローダミン系化合物
とを着色剤として併用することにより、カラートナーと
しての各種要求特性、特に分光反射特性、帯電特性、耐
光性に優れたトナーが得られる。
【0026】本発明マゼンタトナーに含有せしめるべき
着色剤は、上記に列挙した具体例の化合物のみに限定さ
れるものではなく、また、キナクリドン系顔料およびロ
ーダミン系化合物をそれぞれ2種以上混合して用いるこ
とも可能である。さらには、上記のキナクリドン系顔料
およびローダミン系化合物の組み合せによって生ずる好
ましい効果を損なわない限り、これら2種類の化合物以
外の化合物を着色剤として併用することも差し支えな
い。
【0027】一方、本発明マゼンタトナー用バインダー
樹脂としては、公知のものを含む広い範囲から選択する
ことができるが、無色透明なものが好ましく、たとえ
ば、ポリスチレン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メ
チルスチレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、ス
チレン−プロピレン共重合体、スチレン−ブダジエン共
重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢
酸ビニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体(スチレン−アク
リル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共
重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレ
ン−アクリル酸オクチル共重合体、およびスチレン−ア
クリル酸フェニル共重合体など)、スチレン−メタクリ
ル酸エステル共重合体、(スチレン−メタクリル酸メチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸オクチル共重合体およびスチレン−メタクリ
ル酸フェニル共重合体など)、スチレン−α−クロルア
クリル酸メチル共重合体およびスチレン−アクリロニル
−アクリル酸エステル共重合体などのスチレン系樹脂
(スチレンまたはスチレン置換体を含む単重合体または
共重合体)、塩化ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、飽和もしくは不飽
和ポリエステル樹脂、低分子量ポリエチレン、低分子量
ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹
脂、シルコーン樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチルア
クリレート共重合体、キシレン樹脂ならびにポリビニル
ブチラール樹脂などがあるが、本発明に用いるのに特に
好ましい樹脂としてはスチレン系樹脂、飽和もしくは不
飽和ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂などを挙げる
ことができる。また、上記樹脂は単独で使用するに限ら
ず、2種以上併用することもできる。
【0028】前期の着色剤のトナー中への添加量は合計
でバインダー樹脂100重量部に対し0.1〜30重量
部が望ましく、特には1〜10重量部が望ましい。添加
量が少なすぎるとマゼンタ色としての着色効果に乏しく
なり、逆に多すぎるとトナーの定着性に悪影響を及ぼす
ようになるので好ましくない。また、前記したキナクリ
ドン系顔料と一般式(I)で表されるローダミン系化合
物との添加量の比率は、必要とする色相や帯電量なでに
より適宣決められるが、通常は1:4〜4:1が好まし
い。
【0029】トナーの帯電制御は、バインダー樹脂や染
顔料自体で行なってもよいが、必要に応じて色再現上問
題の生じないような無色あるいや淡色状の帯電制御剤を
加えてもよい。このうち、正帯電性用としては4級アン
モニウム塩などの塩基性・電子供与性物質を、負帯電性
用としては金属キレート類または含金染料などの酸性も
しくは電子求引性物質を適宣選択して用いるとよい。帯
電制御剤の添加量はバインダー樹脂の帯電性、着色剤の
添加量・分散方法を含めた製造方法、その他の添加剤の
帯電性などの条件を考慮した上で決めるとよいが、バイ
ンダー樹脂に対して0.1〜10重量部が適当である。
これらの帯電制御剤は、バインダー樹脂中に混合添加し
て用いてもトナー粒子表面に各種の手段を用いて付着せ
しめた形で用いてもよい。
【0030】その他、本発明のトナーに対しては、固体
電解質、高分子電解質、電荷移動錯体、酸化スズなどの
金属酸化物などの導電体、半導体あるいは強誘電体、磁
性体などを添加してトナーの電気的性質を制御すること
ができる。また、トナー中には熱特性・物理特性などを
調整する目的で各種可塑剤・離型剤などの助剤を添加す
ることも可能である。その添加量は0.1〜10重量部
が適当である。
【0031】さらには、トナー粒子にTio2、Al2
3、SiO2などの微粉末を添加し、これらでトナー粒子
表面を被履せしめることによってトナーの流動性・耐凝
集性の向上を図ることができる。その添加量は、トナー
粒子100重量部に対して0.1〜5重量部が好まし
い。
【0032】本発明のトナーの製造方法には、従来から
用いられている各種の方法が適用できるが、たとえば一
般的製造法として以下の例が挙げられる。
【0033】まず、樹脂、着色剤(場合により帯電制御
剤を始めとする添加剤を加えてもよい)をボールミル、
V型混合機、ヘンシェルミキサーなどで均一に分散す
る。次いで分散物を加圧ニーダー、エクストルーダー、
ロールミルなでで溶融混練する。混練物をハンマーミ
ル、ジェットミルなどの粉砕機で粉砕し、さらに得られ
た粉体を風力分級機、分散式分級機などで分級する。ま
た、前記顔料等の分散性を向上させる目的で、バインダ
ー樹脂とを顔料をマスターバッチ法などで予備混合する
工程を設けてもよい。
【0034】得られたカラートナーはキャリアと混合
し、電子写真法による複写に現像剤として用いることが
できる。なお、キャリアは公知の鉄粉系、フェライト系
キャリアなどの磁性物質またはそれらの表面にコーティ
ングを施したものをトナー1重量部に対して10〜10
0重量部用いるこが好ましい。
【0035】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り下記実施例
により限定されるものではない。なお、各実施例および
比較例中、「部」とあるものは「重量部」を表すものと
する
【0036】(実施例1) 不飽和ポリエステル樹脂 100部 キナクリドン顔料 2部 (C.I.Pigment Violent 19) ローダミン系化合物(1) 2部 サリチル酸クロム錯化合物 2部
【0037】上記の材料を熱ロールミルで溶融混練し、
冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、ついでエアージ
ェット方式による微粉砕機で微粉砕した。得られた微粉
末を分級して粒径5〜25μmの粒子を選別してマゼン
タトナーを得た。このマゼンタトナーお100部に対し
て6部加え、V型混合機で混合して現像剤とした。
【0038】この現像剤を用い、乾式普通紙電子写真複
写機で実写を行ったところカブリがなく、分光反射特性
が良好であり、かつ鮮明な画像が得られた。また、この
現像剤を用いて連続20000枚を複写したが、画像濃
度の変動やその他画質の低下はほとんど見られなかっ
た。また、現像剤の帯電量も変化が少なく安定してい
た。
【0039】(実施例2)不飽和ポリエステル樹脂をス
チレン−アクリル酸n−ブチル共重合体に代えた以外は
実施例1と全く同様にしたところ、実施例1とほぼ同等
の結果が得られた。
【0040】(実施例3)キナクリドン系顔料としてP
igment Violet 19の代わりにPigm
ent Red 122を用いた以外は実施例1と全く
同様にしたところ、実施例1とほぼ同等の結果が得られ
た。
【0041】(実施例4) エポキシ樹脂 100部 キナクリドン顔料 1部 (C.I.Pigment Red 209) ローダミン系化合物(3) 3部 サリチル酸亜鉛錯化合物 2部
【0042】上記の処方とする以外は、実施例1と全く
同様にしてトナーおよび現像剤の作製、評価を行ったと
ころ、実施例1とほぼ同等の結果が得られた。
【0043】
【発明の効果】本発明の電子写真用マゼンタトナーは、
カラートナーとして要求される特性をバランスよく満足
し、中でも分光反射特性に優れかつ帯電特性が良好であ
り、常に安定した画像が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 尾田 博文 神奈川県茅ヶ崎市円蔵370番地 三菱化 成株式会社茅ヶ崎事業所内 (56)参考文献 特開 平2−151879(JP,A) 特開 平2−264969(JP,A) 特公 昭52−12206(JP,B1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G03G 9/09 CA(STN)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくともバインダー樹脂、キナクリ
    ドン系顔料および下記一般式(I)で表されるローダミ
    ン系化合物を含有することを特徴とする電子写真用マゼ
    ンタトナー。 【一般式】 (式中、Dはローダミン系染料母体、Rは炭素数5〜2
    2のアルキル基を表し、X1、X2、X3およびX4はそれ
    ぞれ水素原子またはスルホン基を表すが、そのうち少な
    くとも2つはスルホン基であって、mは2〜4の整数を
    表す。)
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