JPH02187769A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等における
静電荷像を現像するための新規なトナーに関する。
静電荷像を現像するための新規なトナーに関する。
[従来の技術1
従来より、電子写真法等に適用される現像方法としては
、大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。前者は、
更に二成分系現像剤を用いる方法と、−成分系現像剤を
用いる方法に二分される。
、大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。前者は、
更に二成分系現像剤を用いる方法と、−成分系現像剤を
用いる方法に二分される。
二成分系現像方法に属するものには、トナーを搬送する
キャリヤーの種類により、鉄粉キャリヤーを用いるマグ
ネットブラシ法、ビーズ・キャリヤーを用いるカスケー
ド法、ファーを用いるファーブラシ法等がある。
キャリヤーの種類により、鉄粉キャリヤーを用いるマグ
ネットブラシ法、ビーズ・キャリヤーを用いるカスケー
ド法、ファーを用いるファーブラシ法等がある。
また、−成分現像方法に属するものには、トナー粒子を
噴霧状態にして用いるパウダークラウド法、トナー粒子
を直接的に静電潜像面に接触させて現像する接触現像法
(コンタクト現像、またはトナー現像ともいう)、トナ
ー粒子を静電潜像面に直接接触させず、トナー粒子を荷
電して静電潜像の有する電界により該潜像面に向けて飛
行させるジャンピング現像法、磁性の導電性トナーを静
電潜像面に接触させて現像するマグネドライ法等がある
。
噴霧状態にして用いるパウダークラウド法、トナー粒子
を直接的に静電潜像面に接触させて現像する接触現像法
(コンタクト現像、またはトナー現像ともいう)、トナ
ー粒子を静電潜像面に直接接触させず、トナー粒子を荷
電して静電潜像の有する電界により該潜像面に向けて飛
行させるジャンピング現像法、磁性の導電性トナーを静
電潜像面に接触させて現像するマグネドライ法等がある
。
これらの現像法に適用するトナーとしては、従来、天然
あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散させた微粉末が
使用されている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂
中に着色剤を分散させたものを1〜30μ程度に微粉砕
した粒子がトナーとして用いられている。また磁性トナ
ーとしては、上記した染料又は顔料に代えて、あるいは
これに加えてマグネタイトなどの磁性体粒子を含有せし
めたものが用いられている。いわゆる二成分現像剤を用
いる方式の場合には、上記のようなトナーは通常、ガラ
スピーズ、鉄粉などのキャリアー粒子と混合されて用い
られる。
あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散させた微粉末が
使用されている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂
中に着色剤を分散させたものを1〜30μ程度に微粉砕
した粒子がトナーとして用いられている。また磁性トナ
ーとしては、上記した染料又は顔料に代えて、あるいは
これに加えてマグネタイトなどの磁性体粒子を含有せし
めたものが用いられている。いわゆる二成分現像剤を用
いる方式の場合には、上記のようなトナーは通常、ガラ
スピーズ、鉄粉などのキャリアー粒子と混合されて用い
られる。
また、トナーには、現像される静電潜像の極性に応じて
予め正または負の電荷が与えられる。
予め正または負の電荷が与えられる。
トナーに電荷を付与するためには、トナーの成分である
樹脂の摩擦帯電性のみを利用することも出来るが、この
方法ではトナーの帯電性が小さいので、現像によって得
られる画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで
、所望の摩擦帯電性をトナーに付与するために、帯電性
を強化する染料、顔料等をはじめとする電荷制御剤を添
加することが行われている。
樹脂の摩擦帯電性のみを利用することも出来るが、この
方法ではトナーの帯電性が小さいので、現像によって得
られる画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで
、所望の摩擦帯電性をトナーに付与するために、帯電性
を強化する染料、顔料等をはじめとする電荷制御剤を添
加することが行われている。
今日、当該技術分野で知られている電荷制御剤としては
、ニグロシン染料、アジン系染料(特公昭42−182
7号公報)、モノアゾ染料の金属錯塩、サリチル酸、ナ
フトエ酸、グイカルボン酸の金属錯塩、銅フタロシアニ
ン顔料などがある。これらの電荷制御剤は、染顔料から
派生したものが多く、−船釣に構造が複雑で、その多く
が強い着色性をもっている。従って、これらの電荷制御
剤をカラートナーに用いるとトナーの色の鮮明さを損な
うことになる。
、ニグロシン染料、アジン系染料(特公昭42−182
7号公報)、モノアゾ染料の金属錯塩、サリチル酸、ナ
フトエ酸、グイカルボン酸の金属錯塩、銅フタロシアニ
ン顔料などがある。これらの電荷制御剤は、染顔料から
派生したものが多く、−船釣に構造が複雑で、その多く
が強い着色性をもっている。従って、これらの電荷制御
剤をカラートナーに用いるとトナーの色の鮮明さを損な
うことになる。
また、最近無色ない17は淡色の電荷制御剤として提案
されたものには、トリブチルベンジルアンモニウムヒド
ロキシナフチルスルホン酸などの第4級アンモニウム塩
、ジブチルスズオキサイドなどの有機錫オキサイド、あ
るいは、アミン基を含有するビニル系ポリマー、アミノ
基を含有する縮合系ポリマーなとのポリアミンなどがあ
る。しかし、これらの電荷制御剤は、親水性のものが多
く、特に、高湿条件下で、摩擦帯電量が低下する。また
、高湿条件下で摩擦帯電量が低下しないものは、低湿条
件下で、摩擦帯電量が異常に増加する。このような摩擦
帯電量が湿度により著しく変動する電荷制御剤を含有し
たトナーを用いると、温湿度の変化により画質が変化し
てしまい、常に良好な品質の画像を提供することが極め
て困難になる。
されたものには、トリブチルベンジルアンモニウムヒド
ロキシナフチルスルホン酸などの第4級アンモニウム塩
、ジブチルスズオキサイドなどの有機錫オキサイド、あ
るいは、アミン基を含有するビニル系ポリマー、アミノ
基を含有する縮合系ポリマーなとのポリアミンなどがあ
る。しかし、これらの電荷制御剤は、親水性のものが多
く、特に、高湿条件下で、摩擦帯電量が低下する。また
、高湿条件下で摩擦帯電量が低下しないものは、低湿条
件下で、摩擦帯電量が異常に増加する。このような摩擦
帯電量が湿度により著しく変動する電荷制御剤を含有し
たトナーを用いると、温湿度の変化により画質が変化し
てしまい、常に良好な品質の画像を提供することが極め
て困難になる。
ところで、電子写真方式を用いた複写機、プリンター等
の感光体として従来の硫化カドミウム等の他に、中速複
写機用として、高耐久性を有し、鮮明な画像が得られる
アモルファスシリコン感光体が用いられている。これら
の感光体はその性質上現像する上で負の帯電性を有する
トナーが必要である。また作製の容易さ、コストの安さ
、無害性等の理由で増加している有機感光体を使用して
いても、反転現像を用いるレーザービーム方式の複写機
、プリンターの増加により高性能なネガトナーが必要と
されている。またコピーのカラー化に伴い、色再現性が
良く鮮明な色彩の画像を与えるカラートナーが必要とさ
れている。
の感光体として従来の硫化カドミウム等の他に、中速複
写機用として、高耐久性を有し、鮮明な画像が得られる
アモルファスシリコン感光体が用いられている。これら
の感光体はその性質上現像する上で負の帯電性を有する
トナーが必要である。また作製の容易さ、コストの安さ
、無害性等の理由で増加している有機感光体を使用して
いても、反転現像を用いるレーザービーム方式の複写機
、プリンターの増加により高性能なネガトナーが必要と
されている。またコピーのカラー化に伴い、色再現性が
良く鮮明な色彩の画像を与えるカラートナーが必要とさ
れている。
さらに最近オフィスにおける情報量の多量化とともに複
写枚数が増加しており、必然的に複写機の複写速度も高
速化の傾向にある。それに伴ってトナーの帯電特性にお
いても従来の中速複写機用トナーとは異なった特性が要
求されている。
写枚数が増加しており、必然的に複写機の複写速度も高
速化の傾向にある。それに伴ってトナーの帯電特性にお
いても従来の中速複写機用トナーとは異なった特性が要
求されている。
現在、負帯電性の電荷制御剤とては、特公昭63188
4号公報等に示されている如きモノアゾ染料の金属錯体
をあげることができる。この金属錯体はトナー粒子へ荷
電を付与する点では、従来提案された電荷制御剤の中で
も優れた特性をもつ。しかし、その本質的欠陥の一つは
有色物質であることであり、鮮明な色彩を必要とするカ
ラー用トナーには用いることができない。
4号公報等に示されている如きモノアゾ染料の金属錯体
をあげることができる。この金属錯体はトナー粒子へ荷
電を付与する点では、従来提案された電荷制御剤の中で
も優れた特性をもつ。しかし、その本質的欠陥の一つは
有色物質であることであり、鮮明な色彩を必要とするカ
ラー用トナーには用いることができない。
また、特開昭82−282055号公報等にはサリチル
酸を配位子とする金属錯体が記載されている。このサリ
チル酸金属錯体は高い負帯電性を示すとともに無色、も
しくは実質上無色と見なしうる程度に淡色でありカラー
用トナーに用いることが可能なすぐれた電荷制御剤であ
る。
酸を配位子とする金属錯体が記載されている。このサリ
チル酸金属錯体は高い負帯電性を示すとともに無色、も
しくは実質上無色と見なしうる程度に淡色でありカラー
用トナーに用いることが可能なすぐれた電荷制御剤であ
る。
しかるに高速機においては機械による帯電付与能力が今
までの中速機に比べて増加している。従来のサリチル酸
金属錯体含有トナーを用いると、低温低湿下では帯電量
が高すぎてかえって濃度低下を引きおこす現象があられ
れることがある。そこでトナー全体の帯電量を下げて低
温低湿下での帯電量を適切な量にすると、逆に高温・高
湿下での帯電量が減少し画像濃度が低下し、カブリを生
じることがある。
までの中速機に比べて増加している。従来のサリチル酸
金属錯体含有トナーを用いると、低温低湿下では帯電量
が高すぎてかえって濃度低下を引きおこす現象があられ
れることがある。そこでトナー全体の帯電量を下げて低
温低湿下での帯電量を適切な量にすると、逆に高温・高
湿下での帯電量が減少し画像濃度が低下し、カブリを生
じることがある。
このように複写の高速化によってトナー帯電量の温・湿
度依存性に以前より厳しい条件が要求されるようになり
、電荷制御剤の帯電能の温・湿度依存性も厳しい条件が
要求されている。
度依存性に以前より厳しい条件が要求されるようになり
、電荷制御剤の帯電能の温・湿度依存性も厳しい条件が
要求されている。
これらの理由から当該技術分野では摩擦帯電量の湿度依
存性が少なく無色もしくは実質無色と見なし得るほど淡
色の負帯電性電荷制御剤の開発が強く要請されている。
存性が少なく無色もしくは実質無色と見なし得るほど淡
色の負帯電性電荷制御剤の開発が強く要請されている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、かかる問題点を解決したトナーの電荷
制御の新しい技術を提供することにある。
制御の新しい技術を提供することにある。
本発明の目的は、トナー粒子間、またはトナーとキャリ
ア間、−成分現像の場合のトナーとスリーブの如きトナ
ー担持体との間等の摩擦帯電量が温度、湿度の変化を受
けずに安定で、環境条件の変化に影響され難い安定した
画像を再現し得る現像剤の提供にある。
ア間、−成分現像の場合のトナーとスリーブの如きトナ
ー担持体との間等の摩擦帯電量が温度、湿度の変化を受
けずに安定で、環境条件の変化に影響され難い安定した
画像を再現し得る現像剤の提供にある。
本発明の目的は、鮮やかな有彩色現像剤の提供にある。
[課題を解決するための手段および作用1本発明者らは
前記の目的を達成する為鋭意検討した結果、無色もしく
は実質的に無色と見なし得るほど淡色である、置換基を
有するサリチル酸が十分な負帯電性を持ち高湿条件下に
おいても十分な摩擦帯電量を有することを見い出し、本
発明に到達した。
前記の目的を達成する為鋭意検討した結果、無色もしく
は実質的に無色と見なし得るほど淡色である、置換基を
有するサリチル酸が十分な負帯電性を持ち高湿条件下に
おいても十分な摩擦帯電量を有することを見い出し、本
発明に到達した。
即ち、本発明は置換基を有するサリチル酸を含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナーに関するものであ
る。
とを特徴とする静電荷像現像用トナーに関するものであ
る。
サリチル酸の負帯電性能は置換基の種類によって異なり
、負の帯電性能の向上をはかるために次に示す置換基を
導入したサリチル酸が好ましい。
、負の帯電性能の向上をはかるために次に示す置換基を
導入したサリチル酸が好ましい。
サリチル酸の置換基としては、置換基を有しても良いア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基
、アミノ基、アシロキシ基、アシルアミド基、ビニル基
、カルボニル基、ヒドロキシ基、アルキルチオキシ基、
アリールチオキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、
ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホキシ基、カル
ボキシ基等があげられる。その中から選ばれる少なくと
も1種以上の置換基を有するサリチル酸が好ましい。
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基
、アミノ基、アシロキシ基、アシルアミド基、ビニル基
、カルボニル基、ヒドロキシ基、アルキルチオキシ基、
アリールチオキシ基、スルフィニル基、スルホニル基、
ハロゲノ基、ニトロ基、シアノ基、スルホキシ基、カル
ボキシ基等があげられる。その中から選ばれる少なくと
も1種以上の置換基を有するサリチル酸が好ましい。
サリチル酸のベンゼン骨格における置換基の位置は一意
的に限定されるものではないが、3位。
的に限定されるものではないが、3位。
5位には電子供与性基、4位には電子吸引性基を配する
のがより好ましい。
のがより好ましい。
帯電付与能力の高さ及び製造上の容易さを考慮すれば、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アミン基、アシロキシ基、アシルアミド基から選ば
れる少なくとも1種以上の置換基を有するサリチル酸が
好ましい。
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アミン基、アシロキシ基、アシルアミド基から選ば
れる少なくとも1種以上の置換基を有するサリチル酸が
好ましい。
さらにサリチル酸化合物の熱安定性を考慮すればアルキ
ル基を少なくとも1種以上有する分子量251以上のサ
リチル酸が好ましい。
ル基を少なくとも1種以上有する分子量251以上のサ
リチル酸が好ましい。
アルキル基としては炭素数1〜24個が好ましく、製造
上の容易さを考慮すれば炭素数1〜18個がより好まし
い。また帯電付与能力の高さを考慮すれば置換基上のサ
リチル酸骨格に結合してる炭素が4級であることがさら
に好ましい。
上の容易さを考慮すれば炭素数1〜18個がより好まし
い。また帯電付与能力の高さを考慮すれば置換基上のサ
リチル酸骨格に結合してる炭素が4級であることがさら
に好ましい。
アリール基としては炭素数4〜18個の基があげられ、
フェニル基、ナフチル基等の炭化水素環の他にピリジル
基、チエニル基、ピロリル基等の複素環構造の置換基も
あげられる。製造上の容易さを考慮すれば炭素数6〜1
2個の基が好ましく、さらに帯電付与能力の向上を考慮
すれば置換基に電子供与性基を有することがより好まし
い。
フェニル基、ナフチル基等の炭化水素環の他にピリジル
基、チエニル基、ピロリル基等の複素環構造の置換基も
あげられる。製造上の容易さを考慮すれば炭素数6〜1
2個の基が好ましく、さらに帯電付与能力の向上を考慮
すれば置換基に電子供与性基を有することがより好まし
い。
アルコキシ基、アリーロキシ基としては炭素数1〜24
個の基があげられ、電子供与性の官能基を有していても
よい。またアリーロキシ基には、ピリジル基、チエニル
基、ピロリル基等の複素環構造の置換基も含まれる。製
造上の容易さを考慮すれば炭素数1〜12個の基がより
好ましい。
個の基があげられ、電子供与性の官能基を有していても
よい。またアリーロキシ基には、ピリジル基、チエニル
基、ピロリル基等の複素環構造の置換基も含まれる。製
造上の容易さを考慮すれば炭素数1〜12個の基がより
好ましい。
アミノ基としてはその置換基として水素、炭素数1〜2
2個のアルキル基、アリール基を有するものがあげられ
る。帯電能の向上、製造上の容易さを考えれば炭素数1
〜6個のアルキル基が好ましい。
2個のアルキル基、アリール基を有するものがあげられ
る。帯電能の向上、製造上の容易さを考えれば炭素数1
〜6個のアルキル基が好ましい。
アシロキシ基、アシルアミド基としては炭素数1〜16
個の基が好ましい。製造上の容易さを考慮すれば炭素数
1−12個がより好ましい。
個の基が好ましい。製造上の容易さを考慮すれば炭素数
1−12個がより好ましい。
上記サリチル酸化合物の摩擦帯電機構は必ずしも明らか
ではないが、芳香族環上のカルボキシ基に隣接してヒド
ロキシ基が配置していることが負摩擦帯電性に重要な作
用をしていると考えられる。
ではないが、芳香族環上のカルボキシ基に隣接してヒド
ロキシ基が配置していることが負摩擦帯電性に重要な作
用をしていると考えられる。
我々は、環境特性の良好な電荷制御剤の要請から置換基
を有するサリチル酸化合物、サリチル酸金属錯体、サリ
チル酸エステルについて、吸水性及びトナー化した場合
の負摩擦帯電性さらには高速機を用いての画像特性の環
境特性を検討した。
を有するサリチル酸化合物、サリチル酸金属錯体、サリ
チル酸エステルについて、吸水性及びトナー化した場合
の負摩擦帯電性さらには高速機を用いての画像特性の環
境特性を検討した。
その結果、サリチル酸エステル類は、吸水性は少ないが
、負摩擦帯電能が低く、トナー帯電量の制御は困難であ
った。
、負摩擦帯電能が低く、トナー帯電量の制御は困難であ
った。
また、サリチル酸の金属錯体は、負摩擦帯電量が高いの
が特徴であり、この特性を利用して従来より広く用いら
れている。しかし、金属錯体の吸水性は、対応するサリ
チル酸誘導体よりも強く、そのため吸着水分量の増減に
より、摩擦帯電量が変化し易い。従って、サリチル酸の
金属錯体を電荷制御剤として使用する場合は、他のトナ
ー原材料、例えば結着樹脂、磁性体、染顔料などの選択
あるいは組合せに制限が生じる。
が特徴であり、この特性を利用して従来より広く用いら
れている。しかし、金属錯体の吸水性は、対応するサリ
チル酸誘導体よりも強く、そのため吸着水分量の増減に
より、摩擦帯電量が変化し易い。従って、サリチル酸の
金属錯体を電荷制御剤として使用する場合は、他のトナ
ー原材料、例えば結着樹脂、磁性体、染顔料などの選択
あるいは組合せに制限が生じる。
一方、複写機の高速化に伴い、これに対応するトナーが
望まれている。この場合、負摩擦帯電量はサリチル酸の
金属錯体はど大きい必要はない。
望まれている。この場合、負摩擦帯電量はサリチル酸の
金属錯体はど大きい必要はない。
むしろ吸水性が少なく、摩擦帯電量の環境依存性が少な
いものの方が、他のトナー原材料を選択する場合に好ま
しい。この様な点からは、むしろ摩擦帯電量はサリチル
酸の金属錯体より低いが、その環境依存性のより少ない
サリチル酸誘導体の方が好ましい、実施例で後述するが
、サリチル酸誘導体を含有したトナーを用いて、中・高
速機(25枚A4/分以上)で画像を得ると、どの環境
でも高濃度の鮮明な画像が得られた。
いものの方が、他のトナー原材料を選択する場合に好ま
しい。この様な点からは、むしろ摩擦帯電量はサリチル
酸の金属錯体より低いが、その環境依存性のより少ない
サリチル酸誘導体の方が好ましい、実施例で後述するが
、サリチル酸誘導体を含有したトナーを用いて、中・高
速機(25枚A4/分以上)で画像を得ると、どの環境
でも高濃度の鮮明な画像が得られた。
以上のように負摩擦帯電性と各環境に対する帯電量の依
存性を検討した結果、置換基を有するサリチル酸化合物
は、サリチル酸錯体に比べて帯電量の絶対値は小さいが
、環境に対する依存性は小さく、高速機用トナーに使用
する電荷制御剤としてはより好ましいことを知見し本発
明に到達した。
存性を検討した結果、置換基を有するサリチル酸化合物
は、サリチル酸錯体に比べて帯電量の絶対値は小さいが
、環境に対する依存性は小さく、高速機用トナーに使用
する電荷制御剤としてはより好ましいことを知見し本発
明に到達した。
次に本発明のサリチル酸化合物の具体例を以下に例示す
る。
る。
(以下余白)
υH
上記のサリチル酸化合物は公知の方法により製造できる
。例えば化合物(1)は、まずフェノールに2−メチル
−2−ヘプタツールを硫酸存在下に作用させ2,4−ビ
ス(α、αジメチルヘキシル)フェノールを合成する。
。例えば化合物(1)は、まずフェノールに2−メチル
−2−ヘプタツールを硫酸存在下に作用させ2,4−ビ
ス(α、αジメチルヘキシル)フェノールを合成する。
次にこの2.4−ビス(α、αジメチルヘキシル)フェ
ノールをメタノール中水酸化カリウムを作用させ、さら
に炭酸ガスを高温高圧条件下において反応させることに
より目的とする化合物(1)を得る。
ノールをメタノール中水酸化カリウムを作用させ、さら
に炭酸ガスを高温高圧条件下において反応させることに
より目的とする化合物(1)を得る。
上記したようなサリチル酸化合物を、結着樹脂および着
色剤を必須成分とするトナー(着色微粉末)中に配合す
ることにより、本発明のトナーが得られる。配合の形態
としては、トナー中に均一ないしはカプセル形態で内包
させるいわゆる内添形態と、トナーに混合し付着させる
、いわゆる外添形態のいずれも採用可能である。
色剤を必須成分とするトナー(着色微粉末)中に配合す
ることにより、本発明のトナーが得られる。配合の形態
としては、トナー中に均一ないしはカプセル形態で内包
させるいわゆる内添形態と、トナーに混合し付着させる
、いわゆる外添形態のいずれも採用可能である。
内添する場合、サリチル酸化合物の使用量は、結着樹脂
の種類、必要に応じて使用される添加剤の有無、分散方
法を含めたトナー製造方法によって決定させるもので、
−船釣に限定されるものでは無いが、好ましくは結着樹
脂100重量部に対して0.1〜20重量部(より好ま
しくは0.5〜10重量部)の範囲で用いられる。
の種類、必要に応じて使用される添加剤の有無、分散方
法を含めたトナー製造方法によって決定させるもので、
−船釣に限定されるものでは無いが、好ましくは結着樹
脂100重量部に対して0.1〜20重量部(より好ま
しくは0.5〜10重量部)の範囲で用いられる。
また、外添する場合は、樹脂100重量部に対し、0.
01〜10重菫部が望ましい。外添方法としてはメカノ
ケミカル的な方法で固着させるのが特に好ましい。
01〜10重菫部が望ましい。外添方法としてはメカノ
ケミカル的な方法で固着させるのが特に好ましい。
なお、必要に応じて、従来公知の電荷制御剤を、本発明
の電荷制御剤と組み合わせて使用することもできる。
の電荷制御剤と組み合わせて使用することもできる。
トナーの結着樹脂としては、ポリスチレン、ポリ−p−
クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及
びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロロスチレ
ン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ビニルトルエン共m 合体、スチレン−ビニルナフタ
レン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、
スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル
共重合体、スチレン−アクリル酸2−エチルヘキシル共
重合体等のスチレン−アクリル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共゛重合
体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビ
ニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチル
エーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重
合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−イソ
プレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデ
ン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン
−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系共重合
体;ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ
アミド、エポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリア
クリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フ
ェノール樹脂、脂肪族または脂環族炭化水素樹脂、芳香
族系石油樹脂、塩素化バラフィン、パラフィンワックス
などがあげられ、単独或いは混合して使用できる。
クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及
びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロロスチレ
ン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ビニルトルエン共m 合体、スチレン−ビニルナフタ
レン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、
スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル
共重合体、スチレン−アクリル酸2−エチルヘキシル共
重合体等のスチレン−アクリル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共゛重合
体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビ
ニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチル
エーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重
合体、スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−イソ
プレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデ
ン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン
−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系共重合
体;ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ
アミド、エポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ポリア
クリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フ
ェノール樹脂、脂肪族または脂環族炭化水素樹脂、芳香
族系石油樹脂、塩素化バラフィン、パラフィンワックス
などがあげられ、単独或いは混合して使用できる。
また特に圧力定着に適したトナーを与えるために好適な
結着樹脂として限定してあげると下記のものが単独或い
は混合して使用できる。
結着樹脂として限定してあげると下記のものが単独或い
は混合して使用できる。
ポリオレフィン(低分子量ポリエチレン、低分子量ポリ
プロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ4フツ化エチレン
など)、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン−
ブタジェン共重合体(モノマー比:5〜30:I35〜
70)、オレフィン共重合体(エチレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、エチ
レン−メタクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸
エステル共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、アイ
オノマー樹脂)、ポリビニルピロリドン、メチルビニル
エーテル−無水マレイン酸共重合体、マレイン酸変性フ
ェノール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂。
プロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ4フツ化エチレン
など)、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン−
ブタジェン共重合体(モノマー比:5〜30:I35〜
70)、オレフィン共重合体(エチレン−アクリル酸共
重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、エチ
レン−メタクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸
エステル共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、アイ
オノマー樹脂)、ポリビニルピロリドン、メチルビニル
エーテル−無水マレイン酸共重合体、マレイン酸変性フ
ェノール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂。
着色剤としては、カーボンブラック、ランプブラック、
鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエ
ローG、ローダミン6G、レーキ、カルコオイルブルー
、クロムイエローキナクリドン、ベンジジンイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等、従来公知の染顔料を単独ある
いは混合して使用し得る。着色剤は結着樹脂100重量
部に対して1−10重量部使用するのが好ましい。さら
に本発明のトナーは更に磁性材料を含有させ磁性トナー
としても使用しうる。本発明の磁性トナー中に含まれる
磁性材料としては、マグネタイト、マグネタイト、フェ
ライト等の酸化鉄;鉄、コバルト、ニッケルのような金
属或いはこれらの金属とアルミニウム、コバルト、銅、
鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウ
ム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マンガン、セ
レン、チタン、タングステン、バナジウムのような金属
との合金およびその混合物等が挙げられる。
鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエ
ローG、ローダミン6G、レーキ、カルコオイルブルー
、クロムイエローキナクリドン、ベンジジンイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等、従来公知の染顔料を単独ある
いは混合して使用し得る。着色剤は結着樹脂100重量
部に対して1−10重量部使用するのが好ましい。さら
に本発明のトナーは更に磁性材料を含有させ磁性トナー
としても使用しうる。本発明の磁性トナー中に含まれる
磁性材料としては、マグネタイト、マグネタイト、フェ
ライト等の酸化鉄;鉄、コバルト、ニッケルのような金
属或いはこれらの金属とアルミニウム、コバルト、銅、
鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウ
ム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マンガン、セ
レン、チタン、タングステン、バナジウムのような金属
との合金およびその混合物等が挙げられる。
これらの強磁性体は平均粒径が0.1〜2p程度、特に
0.1〜1.0川のものが望ましく、トナー中に含崩さ
せる量としては樹脂成分100重量部に対し約20〜2
00重量部、特に好ましくは樹脂成分100重量部に対
し40〜150重量部である。
0.1〜1.0川のものが望ましく、トナー中に含崩さ
せる量としては樹脂成分100重量部に対し約20〜2
00重量部、特に好ましくは樹脂成分100重量部に対
し40〜150重量部である。
また本発明のトナーには、必要に応じて上記以外の添加
剤を混合してもよい。添加剤としては、例えばテフロン
、ステアリン酸亜鉛の如き滑剤;酸化セリウム、炭化ケ
イ素等の研磨材;例えばコロイダルシリカ、酸化チタン
、酸化アルミニウム等の流動性付午剤;ケーキング防止
剤;例えばカーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与
剤;低分子量ポリエチレンなどの定着助剤等がある。
剤を混合してもよい。添加剤としては、例えばテフロン
、ステアリン酸亜鉛の如き滑剤;酸化セリウム、炭化ケ
イ素等の研磨材;例えばコロイダルシリカ、酸化チタン
、酸化アルミニウム等の流動性付午剤;ケーキング防止
剤;例えばカーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与
剤;低分子量ポリエチレンなどの定着助剤等がある。
特に、アルキルクロロシラン、アルキルアミノシラン、
アルキルアルコキシシランあるいはシリコーンオイル等
で処理された疎水性シリカがトナーに外添されることが
好ましい。
アルキルアルコキシシランあるいはシリコーンオイル等
で処理された疎水性シリカがトナーに外添されることが
好ましい。
本発明に係る静電荷像現像用トナーを作製するには、前
記本発明に係るサリチル酸化合物電荷制御剤を、上記し
たごとき結着樹脂、および着色剤としての顔料または染
料、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボールミルその
他の混合機により充分混合してから加熱ロール、ニーグ
ー、エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融および
混練して樹脂類を々二いに相溶せしめた中に顔料または
染料を分散または溶解せしめ、冷却固化後、粉砕及び分
級して平均粒径5〜20ルのトナーを得ることが出来る
。あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾
燥することにより得る方法、あるいは、結着樹脂を構成
すべき単量体に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後
に重合させてトナーを得る重合法トナー製造法、あるい
はコア材とシェル材からなるいわゆるマイクロカプセル
トナーのコア部および/又はシェル部に含有させる方法
等の方法が応用できる。
記本発明に係るサリチル酸化合物電荷制御剤を、上記し
たごとき結着樹脂、および着色剤としての顔料または染
料、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボールミルその
他の混合機により充分混合してから加熱ロール、ニーグ
ー、エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶融および
混練して樹脂類を々二いに相溶せしめた中に顔料または
染料を分散または溶解せしめ、冷却固化後、粉砕及び分
級して平均粒径5〜20ルのトナーを得ることが出来る
。あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾
燥することにより得る方法、あるいは、結着樹脂を構成
すべき単量体に所定材料を混合して乳化懸濁液とした後
に重合させてトナーを得る重合法トナー製造法、あるい
はコア材とシェル材からなるいわゆるマイクロカプセル
トナーのコア部および/又はシェル部に含有させる方法
等の方法が応用できる。
さらに、本発明のトナーを、二成分系現像剤として用い
ることもでき、その場合には、キャリヤー粉と混合して
用いられる。本発明に使用しうるキャリヤーとしては、
公知のものが使用可能であり、例えば鉄粉、フェライト
粉、ニッケル粉の如き磁性を有する粉体、ガラスピーズ
等があげられ、さらにこれらの表面を樹脂等で処理した
ものなどがあげられる。
ることもでき、その場合には、キャリヤー粉と混合して
用いられる。本発明に使用しうるキャリヤーとしては、
公知のものが使用可能であり、例えば鉄粉、フェライト
粉、ニッケル粉の如き磁性を有する粉体、ガラスピーズ
等があげられ、さらにこれらの表面を樹脂等で処理した
ものなどがあげられる。
表面理する樹脂としてはポリスチレン、スチレン−アク
リル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エス
テル共重合体、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フッ素
樹脂等があげられる。
リル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エス
テル共重合体、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フッ素
樹脂等があげられる。
上記の方法により作製されたトナーあるいは現像剤は、
従来公知の手段で電子写真、静電記録及び静電印刷等に
おける静電荷像を顕像化するための現像用には全て使用
出来る。
従来公知の手段で電子写真、静電記録及び静電印刷等に
おける静電荷像を顕像化するための現像用には全て使用
出来る。
[実施例1
以下、本発明を実施例により、更に具体的に説明する。
なお、以下の配合における「部」はすべて重量部である
。また画像濃度は耐久テスト1000枚後の濃度である
。
。また画像濃度は耐久テスト1000枚後の濃度である
。
実施例1
各環境下に2日間放置した本発明のサリチル酸化合物(
1)、(4)及び(4)を配位子としたサリチル酸亜鉛
錯体(A)の吸水量について測定した。測定はカールフ
ィッシャー微量水分量測定装置を用いて行った。
1)、(4)及び(4)を配位子としたサリチル酸亜鉛
錯体(A)の吸水量について測定した。測定はカールフ
ィッシャー微量水分量測定装置を用いて行った。
表1
実施例2
上記材料をブレンダーでよく混合した後、110℃に熱
した2本ロールで混練した。混練物を冷却後、カッター
ミルにて粗粉砕した後ジェット気流を用いた微粉砕機を
用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて分級して粒径
5〜20μの微粉体を得た。この微粉体100部にヘキ
サメチルジシラザン処理した乾式シリカ0.5部をヘシ
ンシェルミキサ−により外添し、トナーとした。
した2本ロールで混練した。混練物を冷却後、カッター
ミルにて粗粉砕した後ジェット気流を用いた微粉砕機を
用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて分級して粒径
5〜20μの微粉体を得た。この微粉体100部にヘキ
サメチルジシラザン処理した乾式シリカ0.5部をヘシ
ンシェルミキサ−により外添し、トナーとした。
このトナーを35℃/85%、23℃/80%、 15
℃/lO%の各環境条件下2日間放置し、粒径が50〜
75μmの鉄粉キャリアと重量比l/10で混合し1分
間振とうしてから東芝ケミカル社製ブローオフ帯電量測
定装置を用いて摩擦帯電量の測定を行った。
℃/lO%の各環境条件下2日間放置し、粒径が50〜
75μmの鉄粉キャリアと重量比l/10で混合し1分
間振とうしてから東芝ケミカル社製ブローオフ帯電量測
定装置を用いて摩擦帯電量の測定を行った。
測定結果を表2にまとめた。帯電量は各環境条件で十分
な値であった。
な値であった。
次に平均粒径70JLのアクリルコートフェライトキャ
リア100部に対し上記トナー5部の割合で混合して現
像剤を作製した。次いで、市販のキャノン製複写機(商
品名NP f3850)にこの現像剤を適用し、画像テ
ストを行った。23℃/60%の環境条件下得られた画
像は鮮やかな青色を呈し、濃度が1.30と高く、また
カブリのない良好な画像が得られた。また環境条件を3
5℃/85%、15℃/10%に変えても良好な画像が
得られた。これらの結果は表3にまとめた。
リア100部に対し上記トナー5部の割合で混合して現
像剤を作製した。次いで、市販のキャノン製複写機(商
品名NP f3850)にこの現像剤を適用し、画像テ
ストを行った。23℃/60%の環境条件下得られた画
像は鮮やかな青色を呈し、濃度が1.30と高く、また
カブリのない良好な画像が得られた。また環境条件を3
5℃/85%、15℃/10%に変えても良好な画像が
得られた。これらの結果は表3にまとめた。
実施例3
実施例2中の化合物(1)4部を化合物(4)7部にか
えた他は、同様にしてトナー微粉体を作製した。次いで
同様に摩擦帯電量を測定し、画像テストを行った。充分
な濃度でカブリのない良好”な画像が得られた。
えた他は、同様にしてトナー微粉体を作製した。次いで
同様に摩擦帯電量を測定し、画像テストを行った。充分
な濃度でカブリのない良好”な画像が得られた。
比較例1
実施例1中の化合物(1)4部をサリチル酸亜鉛錯体(
A)4部にかえた他は、同様にしてトナー微粉体を作製
した。次いで同様に摩擦帯電量を測定し画像テストを行
った。23℃/60%、35℃/85%の条件下では良
好な画像が得られたが、15℃/lθ%の条件下では帯
電量が高すぎ、初期濃度は1.38であったがコピー枚
数とともに濃度は低下し1000枚めでは1.Olであ
った。
A)4部にかえた他は、同様にしてトナー微粉体を作製
した。次いで同様に摩擦帯電量を測定し画像テストを行
った。23℃/60%、35℃/85%の条件下では良
好な画像が得られたが、15℃/lθ%の条件下では帯
電量が高すぎ、初期濃度は1.38であったがコピー枚
数とともに濃度は低下し1000枚めでは1.Olであ
った。
実施例4
110℃に熱した2本ロールで混練した。混線物を冷却
後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を用い
た微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて
分級して平均粒径11gmの微粉体を得た。
後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を用い
た微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて
分級して平均粒径11gmの微粉体を得た。
次いでこの微粉体100部に低分子量シリコーンオイル
で処理した疎水性シリカ0.8部を、ヘシンシェルミキ
サーで混合外添しトナーを作成した。
で処理した疎水性シリカ0.8部を、ヘシンシェルミキ
サーで混合外添しトナーを作成した。
このトナーを市販のキャノン製複写機(商品名NP 8
850)に適用し画像テストを行ったところ23℃78
0%の環境条件下で画像濃度は1.32でありカブリの
ない鮮明な画像が得られた。15℃710%。
850)に適用し画像テストを行ったところ23℃78
0%の環境条件下で画像濃度は1.32でありカブリの
ない鮮明な画像が得られた。15℃710%。
35℃/85%の条件下でも、濃度が1.35.1.3
0と高く、カブリ、飛び散りのない良好な画像が得られ
た。
0と高く、カブリ、飛び散りのない良好な画像が得られ
た。
比較例2
実施例4中の化合物(e) 10部をサリチル酸亜鉛錯
体(A)5部にかえた他は同様にしてトナーを作製した
。これを同様に画像テストを行ったところ、23℃/6
0%、35℃/85%の環境条件下で画像濃度は1.4
0.1.32と充分な濃度で良好な画像が得られた。し
かし、15℃/10%の条件下では初期濃度が1.25
であったが次第に濃度低下を起し1000枚後には1.
09まで低下した。
体(A)5部にかえた他は同様にしてトナーを作製した
。これを同様に画像テストを行ったところ、23℃/6
0%、35℃/85%の環境条件下で画像濃度は1.4
0.1.32と充分な濃度で良好な画像が得られた。し
かし、15℃/10%の条件下では初期濃度が1.25
であったが次第に濃度低下を起し1000枚後には1.
09まで低下した。
[発明の効果]
上述したように電荷制御剤として本発明のサリチル酸化
合物を含有するトナーは、トナー粒子間の摩擦電荷量が
均一であり、且つ電荷量の制御が容易であり、形成した
画像にカブリを生じない。
合物を含有するトナーは、トナー粒子間の摩擦電荷量が
均一であり、且つ電荷量の制御が容易であり、形成した
画像にカブリを生じない。
また、サリチル酸は湿度の変化に対して吸水量の変化が
小さく、サリチル酸化合物を含有するトナーは摩擦電荷
量が極めて安定したトナーである。このため高湿および
低湿下での転写時の飛び散りゃ転写ぬけなどの障害が除
去される。
小さく、サリチル酸化合物を含有するトナーは摩擦電荷
量が極めて安定したトナーである。このため高湿および
低湿下での転写時の飛び散りゃ転写ぬけなどの障害が除
去される。
さらに、電荷制御剤により色調障害が少ないので、カラ
ートナーに使用することにより、優れた色彩のカラー像
を形成することができる。
ートナーに使用することにより、優れた色彩のカラー像
を形成することができる。
Claims (3)
- (1)置換基を有するサリチル酸を含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナー。 - (2)置換基が、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリーロキシ基、アミノ基、アシロキシ基、アシル
アミド基から選ばれる少なくとも1種以上であることを
特徴とする請求項1記載のトナー。 - (3)アルキル基の炭素数が24以下であることを特徴
とする請求項2記載のトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006043A JP2782216B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006043A JP2782216B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02187769A true JPH02187769A (ja) | 1990-07-23 |
JP2782216B2 JP2782216B2 (ja) | 1998-07-30 |
Family
ID=11627600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1006043A Expired - Fee Related JP2782216B2 (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2782216B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5411833A (en) * | 1989-05-23 | 1995-05-02 | Lommtech International Management Corporation | Electrophotographic toner and developer compositions and color reproduction processes using same |
EP0741337A1 (en) * | 1995-05-02 | 1996-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic images |
CN102789146A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
CN102789147A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57101853A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-24 | Canon Inc | Manufacture of developing powder |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP1006043A patent/JP2782216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57101853A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-24 | Canon Inc | Manufacture of developing powder |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5411833A (en) * | 1989-05-23 | 1995-05-02 | Lommtech International Management Corporation | Electrophotographic toner and developer compositions and color reproduction processes using same |
EP0741337A1 (en) * | 1995-05-02 | 1996-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic images |
CN102789146A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
CN102789147A (zh) * | 2011-05-18 | 2012-11-21 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
CN102789146B (zh) * | 2011-05-18 | 2015-10-28 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
CN102789147B (zh) * | 2011-05-18 | 2015-10-28 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2782216B2 (ja) | 1998-07-30 |
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