JPH01279258A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等における
静電荷像を現像するための新規なトナー及びトナー用荷
電制御剤に関する。
静電荷像を現像するための新規なトナー及びトナー用荷
電制御剤に関する。
[従来の技術]
従来、電子写真法としては米国特許第2,297.69
1号、特公昭42−23910号公報、及び特公昭43
−24748号公報などに、種々の方法が記載されてい
るが、それらは要するに、光導電性絶縁体層上に−様な
静電荷を与え、該絶縁体層に光像を照射することによっ
て静電潜像を形成し、次いで該潜像を当該技術分野でト
ナーと呼ばれる微粉末によって現像可視化し、必要に応
じて紙などに粉像を転写した後、加熱、加圧、或いは溶
剤蒸気などによって定着を行なうものである。
1号、特公昭42−23910号公報、及び特公昭43
−24748号公報などに、種々の方法が記載されてい
るが、それらは要するに、光導電性絶縁体層上に−様な
静電荷を与え、該絶縁体層に光像を照射することによっ
て静電潜像を形成し、次いで該潜像を当該技術分野でト
ナーと呼ばれる微粉末によって現像可視化し、必要に応
じて紙などに粉像を転写した後、加熱、加圧、或いは溶
剤蒸気などによって定着を行なうものである。
これらの電子写真法等に適用される現像方法としては、
大別して乾式現像法と湿式成像法とがある。前者は、更
に二成分系現像剤を用いる方法と、−成分系現像剤を用
いる方法に二分される。
大別して乾式現像法と湿式成像法とがある。前者は、更
に二成分系現像剤を用いる方法と、−成分系現像剤を用
いる方法に二分される。
二成分系現像方法に属するものには、トナーを搬送する
キャリヤーの種類により、鉄粉キャリヤーを用いるマグ
ネットブラシ法、ビーズ・キャリヤーを用いるカスケー
ド法、ファーを用いるファーブラシ法等がある。
キャリヤーの種類により、鉄粉キャリヤーを用いるマグ
ネットブラシ法、ビーズ・キャリヤーを用いるカスケー
ド法、ファーを用いるファーブラシ法等がある。
また、−成分現像方法に属するものには、トナー粒子を
噴霧状態にして用いるパウダークラウド法、トナー粒子
を直接的に静電潜像面に接触させて現像する接触現像法
(コンタクト現像、またはトナー現像ともいう)、トナ
ー粒子を静電潜像面に直接接触させず、トナー粒子を荷
電して静電潜像の有する電界により該潜像面に向けて飛
行させるジャンピング現像法、磁性の導電性トナーを静
電潜像面に接触させて現像するマグネドライ法等がある
。
噴霧状態にして用いるパウダークラウド法、トナー粒子
を直接的に静電潜像面に接触させて現像する接触現像法
(コンタクト現像、またはトナー現像ともいう)、トナ
ー粒子を静電潜像面に直接接触させず、トナー粒子を荷
電して静電潜像の有する電界により該潜像面に向けて飛
行させるジャンピング現像法、磁性の導電性トナーを静
電潜像面に接触させて現像するマグネドライ法等がある
。
これらの現像法に適用するトナーとしては、従来、天然
あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散させた微粉末が
使用されている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂
中に着色剤を分散させたものを1〜30μ程度に微粉砕
した粒子がトナーとして用いられている。また磁性トナ
ーとしては、上記した染料又は顔料に代えて、あるいは
これに加えてマグネタイトなどの磁性体粒子を含有せし
めたものが用いられている。いわゆる二成分現像剤を用
いる方式の場合には、上記のようなトナーは通常、ガラ
スピーズ、鉄粉などのキャリアー粒子と混合されて用い
られる。
あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散させた微粉末が
使用されている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂
中に着色剤を分散させたものを1〜30μ程度に微粉砕
した粒子がトナーとして用いられている。また磁性トナ
ーとしては、上記した染料又は顔料に代えて、あるいは
これに加えてマグネタイトなどの磁性体粒子を含有せし
めたものが用いられている。いわゆる二成分現像剤を用
いる方式の場合には、上記のようなトナーは通常、ガラ
スピーズ、鉄粉などのキャリアー粒子と混合されて用い
られる。
また、トナーには、現像される静電潜像の極性に応じて
予め正または負の電荷が与えられる。
予め正または負の電荷が与えられる。
トナーに電荷を付与するためには、トナーの成分である
樹脂の摩擦帯電性のみを利用することも出来るが、この
方法ではトナーの帯電性が小さいので、現像によって得
られる画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで
、所望の摩擦帯π性をトナーに付与するために、帯電性
を強化する染料、顔料等をはじめとする電荷制御剤を添
加することが行われている。
樹脂の摩擦帯電性のみを利用することも出来るが、この
方法ではトナーの帯電性が小さいので、現像によって得
られる画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで
、所望の摩擦帯π性をトナーに付与するために、帯電性
を強化する染料、顔料等をはじめとする電荷制御剤を添
加することが行われている。
今日、当該技術分野で知られている電荷制御剤としては
、ニグロシン染料、アジン系染料(特公昭42−162
7号公報)、モノアゾ染料の金属錯塩、サリチル酸、ナ
フトエ酸、グイカルボン酸の金属錯塩、銅フタロシアニ
ン顔料などがある。
、ニグロシン染料、アジン系染料(特公昭42−162
7号公報)、モノアゾ染料の金属錯塩、サリチル酸、ナ
フトエ酸、グイカルボン酸の金属錯塩、銅フタロシアニ
ン顔料などがある。
これらの電荷制御剤は、染顔料から派生したものが多く
、−数的に構造が複雑で、その多くが、強い着色性をも
っている。従って、これらの電荷制御剤をカラートナー
に用いるとトナーの色の鮮明さを損なうことになる。
、−数的に構造が複雑で、その多くが、強い着色性をも
っている。従って、これらの電荷制御剤をカラートナー
に用いるとトナーの色の鮮明さを損なうことになる。
また、最近無色ないしは淡色の電荷制御剤としてt是案
されたものには、トリブチルベンジルアンモニウムヒド
ロキシナフチルスルホン酸などの第4級アンモニウム塩
、ジブチルスズオキサイドなどの有機錫オキサイド、あ
るいは、アミノ基を含有するビニル系ポリマー、アミン
基を含有する縮合系ポリマーなとのポリアミンなどがあ
る。しかし、これらの電荷制御剤は、親水性のものが多
く、特に、高温条件下で、摩擦帯電量が低下する。また
、高温条件下で摩擦帯電量が低下しないものは、低湿条
件下で、摩擦帯電量が異常に増加する。このような摩擦
帯電量が湿度により著しく変動する電荷制御剤を含有し
たトナーを用いると、温湿度の変化により画買が変化し
てしまい、常に良好な品質の画像を提供することが極め
て困難になる。
されたものには、トリブチルベンジルアンモニウムヒド
ロキシナフチルスルホン酸などの第4級アンモニウム塩
、ジブチルスズオキサイドなどの有機錫オキサイド、あ
るいは、アミノ基を含有するビニル系ポリマー、アミン
基を含有する縮合系ポリマーなとのポリアミンなどがあ
る。しかし、これらの電荷制御剤は、親水性のものが多
く、特に、高温条件下で、摩擦帯電量が低下する。また
、高温条件下で摩擦帯電量が低下しないものは、低湿条
件下で、摩擦帯電量が異常に増加する。このような摩擦
帯電量が湿度により著しく変動する電荷制御剤を含有し
たトナーを用いると、温湿度の変化により画買が変化し
てしまい、常に良好な品質の画像を提供することが極め
て困難になる。
従って、摩擦f電量の湿度依存性の少ない無色の電荷制
御剤の開発が当該技術分野で強く要請されている。
御剤の開発が当該技術分野で強く要請されている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、かかる問題点を解決したトナーの電荷
制御の新しい技術を提供することにある。
制御の新しい技術を提供することにある。
本発明の目的は、トナー粒子間、または、トナーのキャ
リア間、−成分現像の場合のトナーとスリーブの如きト
ナー担持体との間等の摩擦帯電量が安定で、温度、湿度
の変化に影響を受けない安定した画像を再現し得る現像
剤の提供にある。
リア間、−成分現像の場合のトナーとスリーブの如きト
ナー担持体との間等の摩擦帯電量が安定で、温度、湿度
の変化に影響を受けない安定した画像を再現し得る現像
剤の提供にある。
さらに本発明の目的は、鮮やかな有彩色現像剤の)是イ
共にある。
共にある。
[課題を解決するための手段]および[作用]本発明の
特徴とするところは、少なくとも下記一般式[i、[I
! ]、[+II Jで示される無色もしくは淡色のフ
ェニレンジアミン化合物のilもしくはそれ以上を含有
せしめた正摩擦it性静電荷像現像用トナーにある。
特徴とするところは、少なくとも下記一般式[i、[I
! ]、[+II Jで示される無色もしくは淡色のフ
ェニレンジアミン化合物のilもしくはそれ以上を含有
せしめた正摩擦it性静電荷像現像用トナーにある。
上記フェニレンジアミン化合物の正摩擦帯電機構は、必
ずしも明らかではないが、フェニル基を介しての対称的
なアミノ基の配置が正摩擦帯電性に重要な働きをしてい
ると思われる。従って、本発明においては、無色もしく
は淡色の上記フェニレンジアミン化合物を構成単位の一
部として有する化合物も含まれる。
ずしも明らかではないが、フェニル基を介しての対称的
なアミノ基の配置が正摩擦帯電性に重要な働きをしてい
ると思われる。従って、本発明においては、無色もしく
は淡色の上記フェニレンジアミン化合物を構成単位の一
部として有する化合物も含まれる。
[1F、[!I〕、[II+ ]式中のR1としては、
フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、フリル基、チエニル基などを基本骨格とする
アリール基が例示できる。また、さらに電荷制御性を向
上させるために、置換基を有1、ていてもよい R2に
は、置換基を有してもよいアルキル基を例示し得る。製
造上の容易さを考慮すれば、01〜C20(炭素数1〜
20)が好ましく、ClNC6がより好ましい、また、
R1、R2は結合して、環構造を形成していてもよい。
フェニル基、ナフチル基、ピロリル基、ピリジル基、キ
ノリル基、フリル基、チエニル基などを基本骨格とする
アリール基が例示できる。また、さらに電荷制御性を向
上させるために、置換基を有1、ていてもよい R2に
は、置換基を有してもよいアルキル基を例示し得る。製
造上の容易さを考慮すれば、01〜C20(炭素数1〜
20)が好ましく、ClNC6がより好ましい、また、
R1、R2は結合して、環構造を形成していてもよい。
R’、R’、R’、R’は、ツレツレ、水素、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、アルコキシ
基、アシロキシ基、アジルアくド基を基本骨格とする誘
導体を示す、また、これら基は、隣接する基との間で環
構造を形成していてもよい。
基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、アルコキシ
基、アシロキシ基、アジルアくド基を基本骨格とする誘
導体を示す、また、これら基は、隣接する基との間で環
構造を形成していてもよい。
本発明のフェニレンジアミン化合物は、熱的に安定であ
り、しかも湿度依存性の少ない正摩擦帯電性を有する。
り、しかも湿度依存性の少ない正摩擦帯電性を有する。
従って、本発明のフェニレンジアミン化合物は、現像剤
に含有されると、電子写真特性の安定した現像剤を与え
る良質な電荷fitlJ御剤となる。
に含有されると、電子写真特性の安定した現像剤を与え
る良質な電荷fitlJ御剤となる。
[I]、[l!]、[m ]式で示されるフェニレンジ
アミン化合物を含有した静電荷像現像用トナーは、鮮明
な画像を提供し得るが、その最も特徴とするところは、
温湿度の影響を極めて受けにくいことである。
アミン化合物を含有した静電荷像現像用トナーは、鮮明
な画像を提供し得るが、その最も特徴とするところは、
温湿度の影響を極めて受けにくいことである。
本発明のフェニレンジアミン化合物の具体例を以下に例
示する。
示する。
上記[I]〜[II+ ]式に示すフェニレンジアミン
化合物は、公知の方法により製造できる。上記フェニレ
ンジアミン化合物の合成の概略は以下のとおりである。
化合物は、公知の方法により製造できる。上記フェニレ
ンジアミン化合物の合成の概略は以下のとおりである。
フェニレンジアミンに、アルキルアルコールを作用させ
てN、N”−ジアルキルフェニレンジアミン化合物を得
、次いでこのN、N’−ジアルキルフェニレンジアミン
化合物にアリールハライドを作用させることによって合
成される。
てN、N”−ジアルキルフェニレンジアミン化合物を得
、次いでこのN、N’−ジアルキルフェニレンジアミン
化合物にアリールハライドを作用させることによって合
成される。
例えば、本発明のフェニレンジアミン化合物である上記
化合物(1)は、次のようにして製造できる。水酸化カ
リウム水溶液を溶媒とし、市販の0−フェニレンジアミ
ン(例えば東京化成工業社製)とエタノールを作用させ
、N、N’−ジエチル−〇−フェニレンジアミンを得る
。さらに、これをニトロベンゼンを溶媒とし、銅粉およ
び炭酸カリウムの共存下で、ヨウ化ベンゼンを作用する
ことにより、N、N’−ジエチル−N、N’−ジフェニ
ル−〇−フェニレンジアミン(1)が得られる。
化合物(1)は、次のようにして製造できる。水酸化カ
リウム水溶液を溶媒とし、市販の0−フェニレンジアミ
ン(例えば東京化成工業社製)とエタノールを作用させ
、N、N’−ジエチル−〇−フェニレンジアミンを得る
。さらに、これをニトロベンゼンを溶媒とし、銅粉およ
び炭酸カリウムの共存下で、ヨウ化ベンゼンを作用する
ことにより、N、N’−ジエチル−N、N’−ジフェニ
ル−〇−フェニレンジアミン(1)が得られる。
上記したようなフェニレンジアミン化合物を、結着樹脂
および着色剤を必須成分とするトナー(着色微粉末)中
に配合することにより、本発明のトナーが得られる。配
合の形態としては、トナー中に均一ないしはカプセル形
態で内包させるいわゆる内添形態と、トナーに混合し付
着させる、いわゆる外添形態のいずれも採用可能である
。
および着色剤を必須成分とするトナー(着色微粉末)中
に配合することにより、本発明のトナーが得られる。配
合の形態としては、トナー中に均一ないしはカプセル形
態で内包させるいわゆる内添形態と、トナーに混合し付
着させる、いわゆる外添形態のいずれも採用可能である
。
内添する場合、フェニレンジアミン化合物の使用量は、
結着樹脂の種類、必要に応じて使用される添加剤の有無
、分散方法を含めたトナー製造方法によって決定させる
もので、−数的に限定されるものでは無いが、好ましく
は結着樹脂1001i量部に対して0.1〜20重量部
(より好ましくは0.5〜10重量部)の範囲で用いら
れる。
結着樹脂の種類、必要に応じて使用される添加剤の有無
、分散方法を含めたトナー製造方法によって決定させる
もので、−数的に限定されるものでは無いが、好ましく
は結着樹脂1001i量部に対して0.1〜20重量部
(より好ましくは0.5〜10重量部)の範囲で用いら
れる。
また、外添する場合は、樹脂100重量部に対し、0.
01〜10重量部が望ましい、外添方法としては、メカ
ノケミカル的な方法で固着させるのが特に好ましい。
01〜10重量部が望ましい、外添方法としては、メカ
ノケミカル的な方法で固着させるのが特に好ましい。
なお、必要に応じて、従来公知の電荷制御剤を、本発明
の電荷制御剤と組み合わせて使用することもできる。
の電荷制御剤と組み合わせて使用することもできる。
トナーの結着樹脂としては、ポリスチレン、ポリ−p−
クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及
びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロロスチレ
ン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタレ
ン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共
重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニ
ルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸
共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体など
のスチレン系共重合体;ポリメチルメタクリレート、ポ
リブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、
ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン
、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族または脂環族
炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、
パラフィンワックスなどがあげられ、単独或いは混合し
て使用できる。
クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及
びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロロスチレ
ン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン
−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタレ
ン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、ス
チレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリ
ル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共
重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタク
リル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリ
ル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重
合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチ
レン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニ
ルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン共重合
体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸
共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体など
のスチレン系共重合体;ポリメチルメタクリレート、ポ
リブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、
ポリウレタン、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリビニル
ブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン
、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族または脂環族
炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、
パラフィンワックスなどがあげられ、単独或いは混合し
て使用できる。
また特に圧力定着に適したトナーを与えるために好適な
結着樹脂として限定してあげると下記のものが単独或い
は混合して使用できる。
結着樹脂として限定してあげると下記のものが単独或い
は混合して使用できる。
ポリオレフィン(低分子量ポリエチレン、低分子量ポリ
プロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ4フフ化エチレン
など)、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン−
ブタジェン共重合体(モノマー比;5〜30:95〜7
0)、オレフィン共1合体(エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、エチレ
ン−メタクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、アイオ
ノマー樹脂)、ポリビニルとロリドン、メチルビニルエ
ーテル−無水マレイン酸共重合体、マレイン酸変性フェ
ノール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂。
プロピレン、酸化ポリエチレン、ポリ4フフ化エチレン
など)、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン−
ブタジェン共重合体(モノマー比;5〜30:95〜7
0)、オレフィン共1合体(エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、エチレ
ン−メタクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体、アイオ
ノマー樹脂)、ポリビニルとロリドン、メチルビニルエ
ーテル−無水マレイン酸共重合体、マレイン酸変性フェ
ノール樹脂、フェノール変性テルペン樹脂。
着色剤としては、カーボンブラック、ランプブラック、
鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーン、バンザイエ
ローG、ローダミン6Gレーキ、カルコオイルブルー、
クロムイエロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等、従来公知の染顔料を単独ある
いは混合して使用し得る。着色剤は結着樹脂100重量
部に対して1〜10重量部使用するのが好ましい、さら
に本発明のトナーは更に磁性材料を含有させ磁性トナー
としても使用しつる。本発明の磁性トナー中に含まれる
磁性材料としては、マグネタイト、マグネタイト、フェ
ライト等の酸化鉄;鉄、コバルト、ニッケルのような金
属或いはこれらの金属とアルミニウム、コバルト、銅、
鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウ
ム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マンガン、セ
レン、チタン、タングステン、バナジウムのような金属
との合金およびその混合物等が挙げられる。
鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロ
シアニンブルー、フタロシアニングリーン、バンザイエ
ローG、ローダミン6Gレーキ、カルコオイルブルー、
クロムイエロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、
ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ
系、ジスアゾ系染顔料等、従来公知の染顔料を単独ある
いは混合して使用し得る。着色剤は結着樹脂100重量
部に対して1〜10重量部使用するのが好ましい、さら
に本発明のトナーは更に磁性材料を含有させ磁性トナー
としても使用しつる。本発明の磁性トナー中に含まれる
磁性材料としては、マグネタイト、マグネタイト、フェ
ライト等の酸化鉄;鉄、コバルト、ニッケルのような金
属或いはこれらの金属とアルミニウム、コバルト、銅、
鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、ベリリウ
ム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マンガン、セ
レン、チタン、タングステン、バナジウムのような金属
との合金およびその混合物等が挙げられる。
これらの強磁性体は平均粒径が0.1〜2μ程度、特に
0.1〜1,0μのものが望ましく、トナー中に含有さ
せる量としては樹脂成分100重量部に対し約20〜2
00重量部、特に好ましくは樹脂成分100重量部に対
し40〜150重量部である。
0.1〜1,0μのものが望ましく、トナー中に含有さ
せる量としては樹脂成分100重量部に対し約20〜2
00重量部、特に好ましくは樹脂成分100重量部に対
し40〜150重量部である。
また本発明のトナーには、必要に応じて上記以外の添加
剤を混合してもよい。添加剤としては、例えばテフロン
、ステアリン酸亜鉛の如き滑剤;酸化セリウム、炭化ケ
イ素等の研磨材;例えばコロイダルシリカ、酸化チタン
、酸化アルミニウム等の流動性付与剤;ケーキング防止
剤;例えばカーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与
剤:低分子量ポリエチレンなどの定着助剤等がある。特
に、アミノ変性シリコーンオイル等で処理された正荷電
性の疎水性シリカがトナーに外添されることが好ましい
。
剤を混合してもよい。添加剤としては、例えばテフロン
、ステアリン酸亜鉛の如き滑剤;酸化セリウム、炭化ケ
イ素等の研磨材;例えばコロイダルシリカ、酸化チタン
、酸化アルミニウム等の流動性付与剤;ケーキング防止
剤;例えばカーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与
剤:低分子量ポリエチレンなどの定着助剤等がある。特
に、アミノ変性シリコーンオイル等で処理された正荷電
性の疎水性シリカがトナーに外添されることが好ましい
。
本発明に係る静電荷像現像用トナーを作製するには、前
記本発明に係るフェニレンジアミン化合物電荷制御剤を
、上記したごとき結着樹脂、および着色剤としての顔料
または染料、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボール
ミルその他の混合機により充分混合してから加熱ロール
、ニーダ−、エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶
融および混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に顔料
または染料を分散または溶解せしめ、冷却固化後、粉砕
及び分級して平均粒径5〜20μのトナーを得ることが
出来る。あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散した後、
噴霧乾燥することにより得る方法、あるいは、結着樹脂
を構成すべきJIL量体に所定材料を混合して乳化懸濁
液とした後に重合させてトナーを得る重合法トナー製造
法、あるいはコア材とシェル材からなるいわゆるマイク
ロカプセルトナーのコア部および/又はシェル部に含有
させる方法等の方法が応用できる。
記本発明に係るフェニレンジアミン化合物電荷制御剤を
、上記したごとき結着樹脂、および着色剤としての顔料
または染料、必要に応じて磁性材料、添加剤等をボール
ミルその他の混合機により充分混合してから加熱ロール
、ニーダ−、エクストルーダー等の熱混練機を用いて溶
融および混練して樹脂類を互いに相溶せしめた中に顔料
または染料を分散または溶解せしめ、冷却固化後、粉砕
及び分級して平均粒径5〜20μのトナーを得ることが
出来る。あるいは結着樹脂溶液中に材料を分散した後、
噴霧乾燥することにより得る方法、あるいは、結着樹脂
を構成すべきJIL量体に所定材料を混合して乳化懸濁
液とした後に重合させてトナーを得る重合法トナー製造
法、あるいはコア材とシェル材からなるいわゆるマイク
ロカプセルトナーのコア部および/又はシェル部に含有
させる方法等の方法が応用できる。
さらに、本発明のトナーを、二成分系現像剤として用い
ることもでき、その場合には、キャリヤー粉と混合して
用いられる0本発明に使用しうるキャリヤーとしては、
公知のものが使用可能であり、例えば鉄粉、フェライト
粉、ニッケル粉の如t!磁性を有する粉体、ガラスピー
ズ等及びこれらの表面を樹脂等で処理したものなどがあ
げられる。
ることもでき、その場合には、キャリヤー粉と混合して
用いられる0本発明に使用しうるキャリヤーとしては、
公知のものが使用可能であり、例えば鉄粉、フェライト
粉、ニッケル粉の如t!磁性を有する粉体、ガラスピー
ズ等及びこれらの表面を樹脂等で処理したものなどがあ
げられる。
上記の方法により作製されたトナーあるいは現像剤は、
従来公知の手段で電子写真、静電記録及び静電印刷等に
おける静電荷像を顕像化するための現像用には全て使用
出来る。
従来公知の手段で電子写真、静電記録及び静電印刷等に
おける静電荷像を顕像化するための現像用には全て使用
出来る。
[発明の効果]
上述したように電荷制御剤として本発明のフェニレンジ
アミン化合物を含有するトナーは、トナー粒子間の摩擦
電荷量が均一であり、且つ電荷量の制御が容易である。
アミン化合物を含有するトナーは、トナー粒子間の摩擦
電荷量が均一であり、且つ電荷量の制御が容易である。
また、温度や湿度の変化に対しても摩擦電荷量が極めて
安定したトナーである。このため高温および低湿下での
転写時の飛び散りゃ転写ぬけなどの障害が除去される。
安定したトナーである。このため高温および低湿下での
転写時の飛び散りゃ転写ぬけなどの障害が除去される。
さらに、電荷制御剤により色調障害が少ないので、カラ
ートナーに使用することにより、(憂れた色彩のカラー
像を形成することができる。
ートナーに使用することにより、(憂れた色彩のカラー
像を形成することができる。
[実施例]
以下、本発明を実施例により、更に具体的に説明する。
なお、以下の配合における1部」はすべて重量部である
。
。
150℃に熱した2本ロールで混練した。混練物を自然
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して、粒径5〜20μのトナー微粉体を得た。
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して、粒径5〜20μのトナー微粉体を得た。
平均粒径65μのフッ素アクリルコートフェライトキャ
リア100部に対し、上記トナー5部の割合で混合して
現像剤を作成した。
リア100部に対し、上記トナー5部の割合で混合して
現像剤を作成した。
次いでopc感光体上に従来公知の電子写真法により、
負の静電荷像を形成し、これを上記の現像剤を用い磁気
ブラシ法′で粉体現像してトナー画像を作り、普通紙に
転写し加熱定着させた。得られた転写画像は、鮮やかな
青色を示し、濃度が、1.25と高く、良好な画像が得
られた。上記現像剤を用いて連続して転写画像を作成し
、耐久性を調べたところ、初期の画像と比較してそん色
のない良好な画像が得られた。
負の静電荷像を形成し、これを上記の現像剤を用い磁気
ブラシ法′で粉体現像してトナー画像を作り、普通紙に
転写し加熱定着させた。得られた転写画像は、鮮やかな
青色を示し、濃度が、1.25と高く、良好な画像が得
られた。上記現像剤を用いて連続して転写画像を作成し
、耐久性を調べたところ、初期の画像と比較してそん色
のない良好な画像が得られた。
また、環境条件を35℃、85%にしたところ、画像濃
度は1.22と常温常温とほとんど変化のない良好な画
像が得られた。
度は1.22と常温常温とほとんど変化のない良好な画
像が得られた。
次に、15℃、10%の低温低湿度条件において転写画
像を得たところ画像濃度は1.23と高く、良好な画像
であった。各環境条件下において、正摩擦帯電量の測定
を行った。測定した結果を後記表1に、他の例について
の結果とともに示す、測定は、粒径が50〜75μmの
鉄粉キャリアとトナーとを重量比10/1で混合し、各
環境条件下に2日間放置した後、1分間撮とつしてから
、東芝ケミカル社製ブローオフ測定装置を用いて行った
ものである。
像を得たところ画像濃度は1.23と高く、良好な画像
であった。各環境条件下において、正摩擦帯電量の測定
を行った。測定した結果を後記表1に、他の例について
の結果とともに示す、測定は、粒径が50〜75μmの
鉄粉キャリアとトナーとを重量比10/1で混合し、各
環境条件下に2日間放置した後、1分間撮とつしてから
、東芝ケミカル社製ブローオフ測定装置を用いて行った
ものである。
ル」L倒」。
化合物(1)2部の代りに、ベンジルメチルヘキサデシ
ルアンモニウムクロライド2部を用いる他は、実施例1
と同様にして現像剤を得、現像、転写、定着を行ない同
様に画像を得た。常温常温ではカブリは少ないが画像濃
度が1.06と低く、線画も飛び散り、ベタ画像はガサ
ツキが目立った。耐久性について検討したところ、しだ
いに画像濃度が低下した。
ルアンモニウムクロライド2部を用いる他は、実施例1
と同様にして現像剤を得、現像、転写、定着を行ない同
様に画像を得た。常温常温ではカブリは少ないが画像濃
度が1.06と低く、線画も飛び散り、ベタ画像はガサ
ツキが目立った。耐久性について検討したところ、しだ
いに画像濃度が低下した。
35℃、85%の条件下で画像を得たところ、画像濃度
は0.88と低く、ガサツキが増大した。
は0.88と低く、ガサツキが増大した。
大Illユ
化合物(1)2部の代りに化合物(3)7部を用い、フ
タロシアニンブルー顔料の代わりにベンジジンイエロー
顔料5部を用いる他は実施例1と同様にして現像剤を作
成し、画像を得た。
タロシアニンブルー顔料の代わりにベンジジンイエロー
顔料5部を用いる他は実施例1と同様にして現像剤を作
成し、画像を得た。
その結果、画像濃度1.20で、実施例1と同様に良好
な結果が得られた。
な結果が得られた。
!Uuリ−
化合物(1)2部の代りに、化合物(9)15部を用い
、フタロシアニンブルー顔料の代りに、2.9−ジメチ
ルキナクリドン顔料5部を用いる他は実施例1と同様に
して現像剤を作成し、画像を得た。画像濃度1.15で
実施例1と同様に良好な結果が得られた。
、フタロシアニンブルー顔料の代りに、2.9−ジメチ
ルキナクリドン顔料5部を用いる他は実施例1と同様に
して現像剤を作成し、画像を得た。画像濃度1.15で
実施例1と同様に良好な結果が得られた。
150℃に熱した2木ロールで混練した。混練物を自然
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して粒径5〜20μの微粉体を得た。
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して粒径5〜20μの微粉体を得た。
次いで、該微粉体100部にアミノ変性シリコンオイル
処理された疎水性コロイダルシリカ0゜4部をサンプル
ミルで混合し、−成分磁性トナーを作成した。
処理された疎水性コロイダルシリカ0゜4部をサンプル
ミルで混合し、−成分磁性トナーを作成した。
このトナーを市販の複写機(商品名NP−5540、キ
ャノン(株)製)に適用して画出ししたところ、画像濃
度は1.31であり、良好な画像が得られた。上記現像
剤を用いて連続して転写画像を作成し、耐久性を調べた
ところ、初期の画像と比較してそん色のない良好な画像
が得られた。
ャノン(株)製)に適用して画出ししたところ、画像濃
度は1.31であり、良好な画像が得られた。上記現像
剤を用いて連続して転写画像を作成し、耐久性を調べた
ところ、初期の画像と比較してそん色のない良好な画像
が得られた。
また、環境条件を、35℃、85%にしたところ、画像
濃度は1.26と、常温常温の結果とほとんと差のない
良好な画像が得られた。
濃度は1.26と、常温常温の結果とほとんと差のない
良好な画像が得られた。
次に、15℃、10%の低温低湿度において転写画像を
得たところ、画像濃度は1.33と高く良好な画像であ
った。
得たところ、画像濃度は1.33と高く良好な画像であ
った。
匿東里ユ
実施例4において化合物(2)5部の代わりに、トリエ
チルベンジルアンモニウムクロライド5部を用いる他は
、実施例4と同様に現像剤を得、同様に画像を得た。画
像濃度は0.98と低く、ベタ黒画像はガサツキが目立
った。
チルベンジルアンモニウムクロライド5部を用いる他は
、実施例4と同様に現像剤を得、同様に画像を得た。画
像濃度は0.98と低く、ベタ黒画像はガサツキが目立
った。
また、35℃、85%の条件下で画像を得たところ画像
濃度は0.85と低くなり、ガサツキが増大した。
濃度は0.85と低くなり、ガサツキが増大した。
上記材料をブレンダーでよく混合した後150℃に熱し
た2木ロールで混練した。混線物を自然放冷後、カッタ
ーミルで粗粉砕した後、ジェット気流を用いて微粉砕機
を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて分級して粒
径5〜20μのトナー微粉体を得た。
た2木ロールで混練した。混線物を自然放冷後、カッタ
ーミルで粗粉砕した後、ジェット気流を用いて微粉砕機
を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用いて分級して粒
径5〜20μのトナー微粉体を得た。
次いで該トナー100部に粒径5o〜80μのキャリア
ー鉄粉50部を混合して現像剤とした。
ー鉄粉50部を混合して現像剤とした。
この現像剤を、添付図面に示す現像装置の現像剤客器1
に投入して現像操作を行なった。すなわち、この装置に
おいて、容器1の下部開口には、これをほぼ閉塞する形
で表面を粗面化したステンレススチール製の円筒状トナ
ー担持体2が収容され、これは矢印a方向に周速86m
m/秒で回転させた。他方、容器1のスリーブ2の回転
方向下流側の出口部には、スリーブ表面から200μm
の位置に先端を置いた鉄製ブレード3を配置し、またス
リーブ2内には、固定磁石4を配置し、その主たる磁極
であるN極を、これとスリーブ中心とを結ぶ線と、スリ
ーブ中心とブレード3先端とをなす角度θが30°にな
るように配置した。このような条件において、スリーブ
2が回転するにつれて、容器1内においては、現像剤中
に含まれるキャリアー鉄粉により磁気ブラシ5が形成さ
れ、この磁気ブラシ6はその上方に優先して分布するト
ナー6を取り込み且つスリーブ2表面に供給しつつ容器
1の下方でスリーブ2の周辺にそって循環し、ブレード
3を通過したスリーブ2の表面にトナーの薄層16を形
成する。
に投入して現像操作を行なった。すなわち、この装置に
おいて、容器1の下部開口には、これをほぼ閉塞する形
で表面を粗面化したステンレススチール製の円筒状トナ
ー担持体2が収容され、これは矢印a方向に周速86m
m/秒で回転させた。他方、容器1のスリーブ2の回転
方向下流側の出口部には、スリーブ表面から200μm
の位置に先端を置いた鉄製ブレード3を配置し、またス
リーブ2内には、固定磁石4を配置し、その主たる磁極
であるN極を、これとスリーブ中心とを結ぶ線と、スリ
ーブ中心とブレード3先端とをなす角度θが30°にな
るように配置した。このような条件において、スリーブ
2が回転するにつれて、容器1内においては、現像剤中
に含まれるキャリアー鉄粉により磁気ブラシ5が形成さ
れ、この磁気ブラシ6はその上方に優先して分布するト
ナー6を取り込み且つスリーブ2表面に供給しつつ容器
1の下方でスリーブ2の周辺にそって循環し、ブレード
3を通過したスリーブ2の表面にトナーの薄層16を形
成する。
この実施例においては、かくして形成した厚さ約80μ
mのトナー薄層により、現像部(最近接部)において約
300μmの間隔をおいて対向し約60 mm7秒の周
速で矢印す方向に回転する感光体ドラム7上の暗部−6
00V、−1500Vの負の静電像を現像した。この際
電源8により周波数800Hz、ピーク対ピーク値が1
.4KVで中心値が一300vのバイアス電圧をスリー
ブ2−1fi光体ドラム7間に印加した。
mのトナー薄層により、現像部(最近接部)において約
300μmの間隔をおいて対向し約60 mm7秒の周
速で矢印す方向に回転する感光体ドラム7上の暗部−6
00V、−1500Vの負の静電像を現像した。この際
電源8により周波数800Hz、ピーク対ピーク値が1
.4KVで中心値が一300vのバイアス電圧をスリー
ブ2−1fi光体ドラム7間に印加した。
このようにして画出しを行なったところ、鮮やかな青色
を呈する良好な画像が濃度1.21で得られた。
を呈する良好な画像が濃度1.21で得られた。
150℃に熱した2本ロールで混練した。混練物を自然
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して粒径5〜20μの微粉体を得た。
放冷後、カッターミルで粗粉砕した後、ジェット気流を
用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力分級機を用
いて分級して粒径5〜20μの微粉体を得た。
次いで該微粉末5gに対して、粒径50〜80μの磁性
粒子50gを混合し、さらにその上に該微粉末を100
g加え現像剤とした。
粒子50gを混合し、さらにその上に該微粉末を100
g加え現像剤とした。
この現像剤を用いて、静電像保持体とスリーブとが最近
接する領域部における、トナーと磁性粒子との重量比率
を1対10とし、スリーブ上での該磁性粒子の存在量が
約50 m g / c m ’となるように磁性粒子
を現像部スリーブ上に存在させ、スリーブに対し、周波
数800Hz、ピーク対ピーク値が1.4KVで中心値
が一300vの電圧を印加し、静電荷像の現像を行った
0画像濃度1.25の鮮やかな青色を呈する良好な画像
が得られた。
接する領域部における、トナーと磁性粒子との重量比率
を1対10とし、スリーブ上での該磁性粒子の存在量が
約50 m g / c m ’となるように磁性粒子
を現像部スリーブ上に存在させ、スリーブに対し、周波
数800Hz、ピーク対ピーク値が1.4KVで中心値
が一300vの電圧を印加し、静電荷像の現像を行った
0画像濃度1.25の鮮やかな青色を呈する良好な画像
が得られた。
上記各側におけるトナー帯電量の測定結果をまとめて、
下表1に記す。
下表1に記す。
表−1
第1図は、本発明に係るトナーを適用するに際した現像
装置の一例の模式横断面図である。 1・・・現像剤容器、2・・・トナー担持体、3・・・
ドクターブレード、4・・固定磁石、5・・・磁気ブラ
シ、6・・・トナー、7・・・静電潜像担持体、 16・・・薄層状トナー。
装置の一例の模式横断面図である。 1・・・現像剤容器、2・・・トナー担持体、3・・・
ドクターブレード、4・・固定磁石、5・・・磁気ブラ
シ、6・・・トナー、7・・・静電潜像担持体、 16・・・薄層状トナー。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも下記一般式[ I ]〜[III]で表わされるジ
アミン化合物1種を含有することを特徴とする正荷電性
静電荷像現像用トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ]▲数式、化
学式、表等があります▼[II]▲数式、化学式、表等が
あります▼[III] (上記式[ I ]〜[III]において、R^1は置換基を
有してもよいアリール基を示し、R^2は置換基を有し
てもよいアルキル基を示し、また、R^1とR^2で環
を形成してもよい、R^3、R^4、R^5、R^6は
、それぞれ、水素、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基、アミノ基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、アシロキシ基、アシルアミド基を
示し、同一であっても異なっていてもよく、また、隣接
する置換基同士で環を形成してもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63107573A JPH01279258A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63107573A JPH01279258A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01279258A true JPH01279258A (ja) | 1989-11-09 |
Family
ID=14462599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63107573A Pending JPH01279258A (ja) | 1988-05-02 | 1988-05-02 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01279258A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0628884A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-12-14 | BASF Aktiengesellschaft | Elektrostatischer Toner, enthaltend Polyamine als Ladungsstabilisatoren |
-
1988
- 1988-05-02 JP JP63107573A patent/JPH01279258A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0628884A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-12-14 | BASF Aktiengesellschaft | Elektrostatischer Toner, enthaltend Polyamine als Ladungsstabilisatoren |
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