CN102789146B - 调色剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及调色剂。提供一种调色剂，其具有包含下式(1)所示的芳香族化合物和着色剂的调色剂颗粒：式(1)其中R1至R3各自独立地表示氢原子、羟基、羧基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；R4至R8各自独立地表示氢原子、羟基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；和m表示1-3的整数。

Description

调色剂
技术领域
本发明涉及用于将在图像形成方法如电子照相和静电打印中的静电潜像显影的调色剂，或者用于在调色剂喷射系统的图像形成方法中形成调色剂图像的调色剂。
背景技术
近年来，由于为了使得打印机和复印机更加高速化、更高度稳定化和更加小型化的要求，因为各组成部件更加高功能化，所以寻求减少组成部件的制品数量。为了在电子照相系统中得到稳定的图像浓度，必要的是建立在显影过程中总是稳定的显影条件。然而，在调色剂具有不稳定的带电量的场合下，高负荷可以施加至用于控制显影性能的系统中，以致必须使得显影偏压条件等每次都是适当的，并且这会通常使得设备尺寸大和导致高生产成本。为了减轻该负荷，调色剂需要改进其带电量的稳定性，特别是针对温度和湿度任何变化时带电的稳定性。
已大量进行改进此类调色剂带电量的环境稳定性的提议。这些中，占优势的是借助电荷控制剂而控制其，并提议包含杯芳烃化合物的调色剂，利用含铁偶氮染料的调色剂和利用有机硼化合物的调色剂(例如，日本专利申请特开H07-152207、H08-006297、2002-287429、2004-219507)。
然而，如上所述的此类调色剂对于与调色剂周边的温度和湿度环境因素的任何变化有关的调色剂的带电量及其带电上升性能仍然是不令人满意的。已经发生了在打印期间图像浓度出现变化，尤其是在高温高湿环境中，诸如图像起雾的困难随着带电量分布的任何不均匀而出现。
发明内容
因此，本发明的目的是提供其带电量和带电上升不会容易受到温度和湿度环境此类变化的影响的调色剂。
本发明涉及具有调色剂颗粒的调色剂，各所述调色剂颗粒包含具有羧基的芳香族化合物和着色剂；其中所述具有羧基的芳香族化合物为下式(1)所示的芳香族化合物：
式(1)
其中R1至R3各自独立地表示氢原子、羟基、羧基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；R4至R8各自独立地表示氢原子、羟基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；和m表示1-3的整数。
根据本发明，能够获得其带电量和带电上升性能不会容易受到温度和湿度环境任何变化的影响的调色剂。
本发明的进一步特征将参考附图从以下示例性实施方案的描述中变得显而易见。
附图说明
附图1为示出用于测量利用本发明调色剂的显影剂的摩擦带电量的仪器的图。
具体实施方式
现在将依照附图详细描述本发明的优选实施方案。
本发明人已经发现了调色剂颗粒会引入下述式(1)所示的芳香族化合物至其中，并且这使得调色剂的饱和带电量和带电上升性能不易依赖于温度和湿度环境；带电上升能够针对频繁重复的摩擦带电而快速进行。因而，他们已经完成本发明。
式(1)
其中R1至R3各自独立地表示氢原子、羟基、羧基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；R4至R8各自独立地表示氢原子、羟基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；和m表示1-3的整数。此外，在所述式(1)化合中，烷基和烷氧基可以各自具有取代基，只要该化合物不损害其与调色剂的粘结剂树脂的相容性即可。
通过摩擦带电而在调色剂颗粒表面上产生的电荷一般趋于受到在调色剂颗粒表面上的绝对含水量的影响。这是因为水分子极大地参与电荷输送，其中电荷泄漏速度随着高湿环境下水分子在调色剂颗粒表面上的脱附频率的增加而变得更高，从而引起饱和带电量的下降和带电上升速度的下降，正如所考虑的。
然而，具有式(1)结构的组分存在于调色剂颗粒中，即使在高温高湿环境下也能够使得由摩擦带电产生的电荷稳定地保持在调色剂颗粒中，并使调色剂不容易受到外部的温度和湿度的影响。
式(1)所示的芳香族化合物具有以下结构：其中芳香环通过对于电子传导有利的烷基醚而保持与水杨酸结构的连接。从此类水杨酸衍生物延伸的大的共轭结构起到保持由摩擦带电产生的电荷同时抑制调色剂以致受到外部的温度和湿度的影响最小的作用，并且提供具有稳定带电性的调色剂，正如所考虑的。
除了式(1)所示的芳香族化合物以外，本发明的调色剂可优选在其调色剂颗粒中包含带电组分。带电组分就其本身而论可以至少为能够使调色剂具有高摩擦带电量的组分，例如，可以使用具有极性的粘结剂树脂或作为正带电性电荷控制剂或负带电性电荷控制剂已知的化合物。
本发明的调色剂可通过各种生产方法来生产。
例如，用于其的方法可包括捏合粉碎法，其中混合粘结剂树脂、着色剂和脱模剂，接着捏合、粉碎然后分级的步骤从而获得调色剂颗粒；悬浮聚合法，其中混合可聚合单体、着色剂和脱模剂，并分散或溶解以在水性介质中进行造粒从而获得调色剂颗粒；溶解悬浮法，其中将粘结剂树脂、着色剂和脱模剂溶解或分散并混合在有机溶剂中以在水性介质中进行造粒，接着去除溶剂以获得调色剂颗粒；和乳化凝集法，其中将粘结剂树脂、着色剂和脱模剂的各细颗粒微细分散在水性介质中，并且它们的细颗粒如此凝集以致具有调色剂粒径，从而获得调色剂颗粒。当调色剂通过任何这些方法来生产时，式(1)芳香族化合物可以引入至调色剂颗粒。
本发明中，式(1)所示的芳香族化合物在调色剂中可以优选为0.10μmol/g以上至200μmol/g以下的含量。只要其是在该范围内的含量，其可以具有在调色剂颗粒内部更好的电荷保持性能。
以下描述用作带电组分的具有极性的粘结剂树脂。
概括地说，具有极性的粘结剂树脂是可以容易引起摩擦带电、即可以相对容易地使得电荷传送的树脂。其可以包括其中具有醚键、酯键或酰胺键的树脂，和具有极性基团如羧基、磺酸基或羟基的树脂。具体而言，其为聚酯树脂、聚醚树脂、聚酰胺树脂或苯乙烯-丙烯酸类树脂，并且可以包括具有羧基、磺酸基或羟基的树脂，和此外，通过组合任何这些而形成的杂化树脂。此外，乙烯基树脂或杂化树脂中的乙烯基聚合物单元可以具有用具有两个以上乙烯基的交联剂交联的交联结构。
特别地，具有酸值的树脂是容易摩擦带电的，并且作为调色剂材料是有效的。具有酸值的树脂可以包括聚酯树脂和包含具有羧基或磺酸基的单元的苯乙烯-丙烯酸类树脂。此类具有酸值的聚酯树脂可以包括在末端具有羧基的树脂。其也可以为通过使用三官能以上官能的多元羧酸而合成并且保留部分羧基不被酯化的聚酯的树脂。
作为在构成苯乙烯-丙烯酸类树脂的单体中具有高极性的那些单体，可以使用任何已知的单体，其具体可以包括以下：具有羧基的单体，示例为α,β-不饱和酸，如丙烯酸,甲基丙烯酸、巴豆酸和肉桂酸；α,β-不饱和酸酐，如巴豆酸酐和肉桂酸酐；α,β-不饱和酸与低级脂肪酸的酐；和烯基丙二酸、烯基戊二酸、烯基己二酸，或这些的酸酐与这些的单酯；具有羟基的单体，示例为丙烯酸酯类或甲基丙烯酸酯类，如丙烯酸2-羟乙酯、甲基丙烯酸2-羟乙酯和甲基丙烯酸2-羟丙酯；和4-(1-羟基-1-甲基丁基)苯乙烯和4-(1-羟基-1-甲基己基)苯乙烯；不饱和二元酸如马来酸、柠康酸、衣康酸、烯基琥珀酸、富马酸和中康酸；不饱和二元酸酐如马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐和烯基琥珀酸酐；不饱和二元酸的半酯，如马来酸甲酯半酯(methyl maleate halfester)、马来酸乙酯半酯(ethyl maleate half ester)、马来酸丁酯半酯(butyl maleate half ester)、柠康酸甲酯半酯(methylcitraconate half ester)、柠康酸乙酯半酯(ethyl citraconate halfester)、柠康酸丁酯半酯(butyl citraconate half ester)、衣康酸甲酯半酯(methyl itaconate half ester)、烯基琥珀酸甲酯半酯(methyl alkenylsuccinate half esters)、富马酸甲酯半酯(methylfumarate half ester)和中康酸甲酯半酯(methyl mesaconate halfester)；和具有不饱和磺酸的单体，如对苯乙烯磺酸。
作为与任何此类具有极性的单体可共聚的单体，其可具体包括：苯乙烯和其衍生物，例如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯和α-甲基苯乙烯；烯属不饱和单烯烃，例如乙烯、丙烯、丁烯和异丁烯；卤代乙烯，例如氯乙烯、偏二氯乙烯、溴乙烯和氟乙烯；乙烯基酯类，例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯；丙烯酸酯类，例如丙烯酸正丁酯和丙烯酸2-己酯；通过将上述丙烯酸酯的丙烯酰基部分转化为甲基丙烯酰基部分而获得的甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸氨基酯，例如甲基丙烯酸二甲氨基乙酯和甲基丙烯酸二乙氨基乙酯；乙烯基醚类，例如甲基乙烯基醚和乙基乙烯基醚；乙烯基酮类，例如甲基乙烯基酮；N-乙烯基化合物，例如N-乙烯基吡咯；乙烯基萘；和丙烯酸或甲基丙烯酸衍生物，例如丙烯腈、甲基丙烯腈和丙烯酰胺。任一乙烯基单体可以任选地以两种以上的组合使用。
对于可用于生产苯乙烯-丙烯酸类树脂的聚合引发剂没有特别限定，可以使用任何已知的过氧化物类聚合引发剂和偶氮类聚合引发剂。作为有机类过氧化物类聚合引发剂，其可以包括过氧化酯、过氧化二碳酸酯、二烷基过氧化物、过氧缩酮、酮过氧化物、氢过氧化物和二酰基过氧化物。作为无机过氧化物类聚合引发剂，其可以包括过氧化酯类，例如过氧乙酸叔丁酯、过氧新戊酸叔丁酯、过氧异丁酸叔丁酯、过氧乙酸叔己酯、过氧新戊酸叔己酯、过氧异丁酸叔己酯、叔丁基过氧异丙基单碳酸酯和叔丁基过氧-2-乙基己基单碳酸酯；二酰基过氧化物，例如过氧化苯甲酰；过氧化二碳酸酯类，例如过氧化二碳酸二异丙酯；过氧缩酮例如1,1-二叔己基过氧环己烷；二烷基过氧化物类例如过氧化二叔丁基；和叔丁基过氧烯丙基单碳酸酯。作为偶氮类聚合引发剂，其可以包括2,2′-偶氮双-(2,4-二甲基戊腈)、2,2′-偶氮二异丁腈、1,1′-偶氮双(环己烷-1-腈)、2,2′-偶氮双-4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、偶氮二异丁腈和二甲基-2,2’-偶氮双(2-甲基丙酸酯)。
同时，聚酯树脂通过多元醇组分和多元羧酸组分的缩聚而形成。
构成聚酯树脂的多元醇组分可以包括以下。具体而言，作为二元醇组分，例如其可以包括：双酚A的烯化氧加合物例如聚氧化丙烯(2.2)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、聚氧化丙烯(3.3)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、聚氧化乙烯(2.0)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷、聚氧化丙烯(2.0)-聚氧化乙烯(2.0)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷和聚氧化丙烯(6)-2,2-双(4-羟基苯基)丙烷；和乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,4-丁烯二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,4-环己烷二甲醇、二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、双酚A和氢化双酚A。
作为三元以上醇组分，其可以包括：例如山梨糖醇、1,2,3,6-己烷四醇、1,4-脱水山梨糖醇、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、1,2,4-丁三醇、1,2,5-戊三醇、甘油、2-甲基丙三醇、2-甲基-1,2,4-丁三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷和1,3,5-三羟基甲基苯。
作为多元羧酸组分，其可以包括：例如芳族二羧酸，例如邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸、或其酐；烷基二羧酸，例如琥珀酸、己二酸、癸二酸和壬二酸，或其酐；用具有6-12个碳原子的烷基取代的琥珀酸，或其酐；和不饱和二羧酸，例如富马酸、马来酸和柠康酸，或其酐。
这些中，特别优选使用具有作为二醇组分的双酚衍生物和作为酸组分的二元以上羧酸或其酐(例如，富马酸、马来酸、马来酸酐、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸或均苯四酸)或其低级烷基酯的，并且通过任何这些缩聚而获得的聚酯树脂。
作为杂化树脂，优选具有聚酯结构作为其骨干骨架并已经用乙烯基单体改性的杂化树脂。
作为聚酯树脂通过使用乙烯基单体而杂化的方法，可以使用任何已知的方法。具体而言，其可以包括例如，其中聚酯在过氧化物类引发剂存在下乙烯基改性的方法，和其中具有不饱和基团的聚酯树脂接枝改性从而生产杂化树脂的方法。
可以给出树脂的酸值作为显示本发明中极性高度的指数。本发明中，具有极性的粘结剂树脂可优选具有酸值为2.0mgKOH/g以上至60.0mgKOH/g以下。只要其酸值在该范围内，则可以保持适当的电荷并且还可以保持其水分吸附低，正如特别优选的。
这里描述如何控制树脂的酸值。在苯乙烯-丙烯酸类树脂的情况下，酸值可以通过控制要供给作为单体的酸组分的量来控制。此外，在聚酯树脂的情况下，酸基和羟基的量可以通过控制多元醇组分与多元羧酸组分的质量比来控制。
还优选控制调色剂颗粒的表面酸值。调色剂颗粒的表面酸值是当调色剂分散在水性介质时测量的酸值。稍后将描述如何测量该酸值。调色剂颗粒可优选具有表面酸值为0.050mgKOH/g以上至1.000mgKOH/g以下，这是因为调色剂的带电性极大依赖于调色剂颗粒表面的酸值，正如所考虑的。为了控制调色剂颗粒的表面酸值，必要的是控制要引入至调色剂颗粒的树脂的酸值。在通过于水性介质中造粒而生产的调色剂的情况下，其可以通过控制相对亲水性树脂的酸值来实现这样做，所述亲水性树脂可容易移动至调色剂颗粒表面。
作为带电组分，可以使用作为正带电性或负带电性电荷控制剂已知的化合物。具体而言，其为有机金属配合物或螯合物、季铵盐、苯胺黑染料、吖嗪染料、三苯基甲烷类染料或颜料等。可用于本发明的有机金属配合物或螯合物可包括单偶氮染料的金属化合物、乙酰丙酮的金属化合物、芳族二羧酸的金属化合物、芳族羟基羧酸的金属化合物和二苯乙醇酸的金属化合物。
可用于本发明调色剂的着色剂可以包括任何已知的着色剂如常规已知的各种染料或颜料。
作为品红色用着色颜料，其可以包括C.I.颜料红3、5、17、22、23、38、41、112、122、123、146、149、178、179、190、202；和C.I.颜料紫19、23。任何这些颜料可以单独使用或可以组合使用颜料与染料。
作为青色用着色颜料，其可以包括C.I.颜料蓝15、15:1、15:3或其酞菁骨架已经用1-5个邻苯二甲酰亚胺甲基取代的铜酞菁颜料。
作为黄色用着色颜料，其可以包括C.I.颜料黄1、3、12、13、14、17、55、74、83、93、94、95、97、98、109、110、154、155、166、180、185。
作为黑色用着色颜料，可使用的是炭黑、苯胺黑、乙炔黑、钛黑和通过使用以上所示的黄色、品红色和青色着色剂调色为黑色的着色剂。
本发明的调色剂也可以用作磁性调色剂。在该情况下，可以使用可包括以下的磁性材料。其可以包括铁氧化物例如磁铁矿、磁赤铁矿和铁氧体，或包含其它金属氧化物的铁氧化物；金属例如Fe、Co和Ni，或任何这些金属与任何金属例如Al、Co、Cu、Pb、Mg、Ni、Sn、Zn、Sb、Ca、Mn、Se和Ti的合金，以及任何这些的混合物。更具体而言，其可以包括例如，四氧化三铁(Fe3O4)、三氧化二铁(γ-Fe2O3)、锌铁氧化物(ZnFe2O4)、铜铁氧化物(CuFe2O4)、钕铁氧化物(NdFe2O3)、钡铁氧化物(BaFe12O19)、镁铁氧化物(MgFe2O4)和锰铁氧化物(MnFe2O4)。任何上述磁性材料可以单独使用或以两种以上组合使用。特别优选的磁性材料是四氧化三铁或γ-三氧化二铁的细粉末。
这些磁性材料可优选具有平均粒径为0.1μm以上至2μm以下，和更加优选0.1μm以上至0.3μm以下；这可以优选为具有作为在施加795.8kA/m(10千奥斯特)下的磁性，矫顽力(Hc)为1.6kA/m以上至12kA/m以下(20奥斯特以上至150奥斯特以下)，饱和磁化强度(σs)为5Am2/kg以上至200Am2/kg以下和优选50Am2/kg以上至100Am2/kg以下，和残余磁化强度(σr)为2Am2/kg以上至20Am2/kg以下的磁性材料。
磁性材料可优选以在基于100质量份粘结剂树脂为10质量份以上至200质量份以下，和更加优选20质量份以上至150质量份以下范围中的量来使用。
本发明的调色剂可包含脱模剂。脱模剂可包括脂肪族烃蜡如低分子量聚乙烯、低分子量聚丙烯、微晶蜡和石蜡；脂肪族烃蜡的氧化物，如聚环氧乙烷蜡；脂肪族烃蜡的嵌段共聚物；主要由脂肪酯构成的蜡，如巴西棕榈蜡、沙索蜡和褐煤蜡；通过使脂肪酯部分或全部脱氧而获得的那些，如脱氧巴西棕榈蜡；多元醇与脂肪酸的部分酯化产物，如山嵛酸单甘油酯；通过氢化植物性油脂而获得的具有羟基的甲基酯化化合物。
作为脱模剂的分子量分布，优选主峰存在于分子量为400以上至2,400以下的范围内，和更加优选分子量在430以上至2,000以下范围内。这使得调色剂提供有更优选的热性质。脱模剂可以优选以总质量计并基于100质量份粘结剂树脂为2.5质量份以上至40.0质量份以下，和更加优选3.0质量份以上至15.0质量份以下的量添加。
优选将流动性改进剂添加至调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)。调色剂颗粒可以通过使用混合机如亨舍尔混合机与流动性改进剂混合在一起以充分共混调色剂颗粒和流动性改进剂，因而能够获得在调色剂颗粒表面上具有流动性改进剂的调色剂。
流动性改进剂可以包括氟树脂粉末，如偏二氟乙烯细粉末和聚四氟乙烯细粉末；二氧化硅细粉末，如通过湿法生产而得到的二氧化硅细粉末，通过干法生产而得到的二氧化硅细粉末，通过将任何这些二氧化硅细粉末用处理剂如硅烷偶联剂、钛偶联剂或硅油进行表面处理而得到的经处理的二氧化硅细粉末；钛氧化物细粉末，氧化铝细粉末，经处理的钛氧化物细粉末和经处理的氧化铝细粉末。
流动性改进剂可以优选为具有如通过利用氮吸附的BET法测量的比表面积为30m2/g以上和优选50m2/g以上的流动性改进剂，该流动性改进剂能够给出良好结果。流动性改进剂可以优选以基于100质量份调色剂颗粒为0.01质量份以上至8.0质量份以下，和更加优选0.1质量份以上至4.0质量份以下的量添加。
本发明的调色剂可优选具有重均粒径(D4)为3.0μm以上至15.0μm以下，和更加优选4.0μm以上至12.0μm以下。
本发明的调色剂可以与磁性载体共混从而用作双组分显影剂。作为磁性载体，有用的是金属如铁、锂、钙、镁、镍、铜、锌、钴、锰、铬或稀土元素的表面氧化的或未氧化的颗粒，任何这些的合金颗粒或氧化物颗粒，和微细分割为颗粒的铁氧体。
在图像通过使用其中将交替偏压施加至显影套筒的显影法形成的情况下，优选使用通过用树脂涂布磁性载体核颗粒表面而得到的经涂布载体。作为涂布法，使用其中使通过在溶剂中溶解或悬浮涂料如树脂而制备的涂布液附着至磁性载体核颗粒表面的方法，或其中将磁性载体核颗粒和涂料以粉末形式共混的方法。
磁性载体核颗粒用涂料可以包括硅酮树脂、聚酯树脂、苯乙烯树脂、丙烯酸类树脂、聚酰胺、聚乙烯醇缩丁醛和氨基丙烯酸酯树脂。任何这些可以单独或以多种使用。用涂料处理的量可以优选为0.1质量%以上至30质量%以下，和更加优选0.5质量%以上至20质量%以下，基于载体核颗粒的质量。
磁性载体可优选具有体积基准50%粒径(D50)为10μm以上至100μm以下，和进一步优选20μm以上至70μm以下。
在双组分显影剂通过共混本发明的调色剂和磁性载体而制备的场合下，它们可以优选以2质量%以上至15质量%以下，和更加优选4质量%以上至13质量%以下的比例共混，作为在显影剂中的调色剂浓度。
用于本发明的测量方法示于以下。
树脂分子量的测量
用于本发明的树脂的分子量和分子量分布通过凝胶渗透色谱法(GPC)并换算为聚苯乙烯测量。在具有酸基的树脂的情况下，柱洗脱速率也依赖于酸基的量，因此并不由此得出能够测量到精准的分子量和分子量分布。因此，必要的是准备好其中酸基已预先封端(capping)的样品。对于该封端，优选甲基酯化，并可以使用商购可得的甲基酯化剂。具体而言，用三甲基甲硅烷化重氮甲烷处理的方法是可行的。
通过GPC的分子量测量以如下方式进行。通过将上述树脂混合在THF(四氢呋喃)中并已经在室温下静置24小时而制备的溶液用孔径为0.2μm的耐溶剂性膜滤器“MAISHORIDISK”(购自Tosoh Corporation)过滤从而组成样品溶液，并在以下条件下进行测量。这里，在制备样品溶液时，控制THF的量以致树脂的浓度为0.8质量%。此外，在该树脂不容易溶解于THF的场合，也可以使用碱性溶剂如DMF。
仪器：HLC8120 GPC(检测器：RI)(Tosoh Corporation制)。柱：七根柱SHODEX KF-801、KF-802、KF-803、KF-804、KF-805、KF-806和KF-807(购自Showa Denko K.K.)的组合。
洗脱液：四氢呋喃(THF)。
流速：1.0mL/min。
烘箱温度：40.0℃。
样品注入量：0.10mL。
为计算测量用样品的分子量，使用分子量校准曲线，该校准曲线通过使用以下列举的标准聚苯乙烯树脂柱而制作。具体而言，它们是“TSK标准聚苯乙烯F-850、F-450、F-288、F-128、F-80、F-40、F-20、F-10、F-4、F-2、F-1、A-5000、A-2500、A-1000、A-500”，商品名，购自Tosoh Corporation。
极性树脂酸值的测量
酸值是中和1g样品中所含酸必要的氢氧化钾的毫克数。本发明中酸值根据JIS K 0070-1992测量。具体而言，其根据以下过程来测量。
在使用0.100mol/L氢氧化钾乙醇溶液(购自KishidaChemical Co.,Ltd.)下进行滴定。该氢氧化钾乙醇溶液的因子可以通过使用电位滴定仪(电位滴定仪AT-510，Kyoto ElectronicsManufacturing Co.,Ltd.制)来确定。100mL 0.100mol/L盐酸放入250mL高型烧杯中以用上述氢氧化钾乙醇溶液进行滴定，其中该因子由中和所需的氢氧化钾乙醇溶液的量来确定。作为0.100mol/L盐酸，使用根据JIS K 8001-1998制备的盐酸。
当测量酸值时设定的测量条件如下所示。
滴定仪：电位滴定仪AT-510，Kyoto Electronics ManufacturingCo.,Ltd.制。
电极：复合玻璃电极双结型(Kyoto Electronics ManufacturingCo.,Ltd.)。
滴定仪控制软件：AT-WIN。
滴定分析软件：Tview。
进行滴定时滴定参数和控制参数以如下方式设定。
滴定参数
滴定模式：空白滴定。
滴定样式：全量滴定。
最大滴定量：20mL。
滴定前等待时间：30秒。
滴定方向：自动。
控制参数
终点判断电位：30dE。
终点判断电位值：50dE/d mL。
终点检测判断：未设定。
控制速度模式：标准。
增益：1。
数据收集电位：4mV。
数据收集滴定量：0.1mL。
-本实验(Run proper)：精确称量0.100g测量样品放入250mL高型烧杯中，并将150mL甲苯-乙醇(3:1)混合溶剂添加至其中以使前者经1小时时间溶解于后者。通过使用上述电位滴定仪并使用上述氢氧化钾乙醇溶液进行滴定。
-空白实验(Blank run)：除了不使用样品(即，仅使用甲苯-乙醇(3:1)混合溶剂)以外，根据与上述相同的过程进行滴定。
将所得结果代入以下等式以计算酸值。
A=[(C-B]×f×5.611]/S
其中A是酸值(mgKOH/g)，B是空白试验中氢氧化钾乙醇溶液的量(mL)，C是本试验中氢氧化钾乙醇溶液的量(mL)，f是氢氧化钾乙醇溶液的因子，和S是样品(g)。
极性树脂羟值的测量
羟值是当1g样品乙酰化时，中和结合至羟基的乙酸所需的氢氧化钾的毫克数。粘结剂树脂的羟值根据JIS K 0070-1992来测量。具体而言，其根据以下过程来测量。
(1)试剂的制备：将25.0g特级乙酸酐放入100mL测量烧瓶中，添加吡啶至其中以达到100mL总量，将这些通过振荡以彻底混合从而获得乙酰基化试剂。所得乙酰基化试剂贮存在棕色瓶中以不暴露于湿气和二氧化碳等。
在使用1.0mol/L氢氧化钾乙醇溶液(购自Kishida ChemicalCo.,Ltd.)下进行滴定。该氢氧化钾乙醇溶液的因子可以通过使用电位滴定仪(电位滴定仪AT-510，Kyoto ElectronicsManufacturing Co.,Ltd.制)来确定。将100mL 1.00mol/L盐酸放入250mL高型烧杯中以用上述氢氧化钾乙醇溶液进行滴定，其中该因子由中和所需的氢氧化钾乙醇溶液的量来确定。作为1.00mol/L盐酸，使用根据JIS K 8001-1998制备的盐酸。
当测量羟值时设定的测量条件如下所示。
滴定仪：电位滴定仪AT-510，Kyoto Electronics ManufacturingCo.,Ltd.制。
电极：复合玻璃电极双结型(Kyoto Electronics Manufacturing Co.,Ltd.)。
滴定仪控制软件：AT-WIN。
滴定分析软件：Tview。
进行滴定时滴定参数和控制参数以如下方式设定。
滴定参数
滴定模式：空白滴定。
滴定样式：全量滴定。
最大滴定量：80mL。
滴定前等待时间：30秒。
滴定方向：自动。
控制参数
终点判断电位：30dE。
终点判断电位值：50dE/d mL。
终点检测判断：未设定。
控制速度模式：标准。
增益：1。
数据收集电位：4mV。
数据收集滴定量：0.5mL。
(2)操作
(A)本实验：精确称量2.00g已经粉碎的测量样品放入200mL圆底烧瓶中，并将5.00mL上述乙酰基化试剂通过使用移液管精确添加至其中。这里，如果样品不能容易溶解于乙酰基化试剂中，则少量添加特级甲苯以实现溶解。
小漏斗放置在烧瓶口处，将烧瓶底在97℃甘油浴中浸入1cm并加热。此时，为了防止烧瓶颈部通过该浴的热而被加热，优选用其中制有圆孔的纸板片材包覆烧瓶颈部的基部。
1小时后，从甘油浴中取出烧瓶，然后冷却。在其冷却之后，将1.00mL水通过漏斗添加至其中，接着振荡以水解乙酸酐。为了进一步彻底将其水解，将烧瓶在该甘油浴中再次加热10分钟。在其冷却之后，将漏斗和烧瓶的壁用5.00mL乙醇洗涤。
将所得样品移至250mL高型烧杯中，并将100mL甲苯-乙醇(3:1)混合溶剂添加至其中以使前者经1小时溶解于后者。通过使用上述电位滴定仪并使用上述氢氧化钾乙醇溶液进行滴定。
(B)空白实验：除了不使用样品以外，根据与上述相同的过程进行滴定。
(3)计算
将所得结果代入以下等式以计算羟值。
A=[{(B–C)×28.05×f}/S]+D
其中A是羟值(mgKOH/g)，B是空白试验中氢氧化钾乙醇溶液的量(mL)，C是本试验中氢氧化钾乙醇溶液的量(mL)，f是氢氧化钾乙醇溶液的因子，S是样品(g)，和D是树脂(测量样品)的酸值(mgKOH/g)。
调色剂颗粒表面酸值的测量
将120mL离子交换水和30mL甲醇放入300mL玻璃制平底烧杯中然后混合。向所得混合物中，添加7.5mL 1%十二烷基苯磺酸钠水溶液作为分散剂以制备分散剂溶液。
当将烧杯中的分散剂溶液用搅拌器搅拌时，将10.00g调色剂颗粒逐渐添加至分散剂溶液中以将前者分散于后者中。借助超声分散机“超声分散系统TETORA 150”(Nikkaki Bios Co.制)进一步进行超声分散处理60秒。这里，在进行超声分散处理时，水槽的水温适当控制为10℃以上至40℃以下。此外，在调色剂颗粒具有低到在分散剂溶液中也不容易分散的表面酸值的场合，有效的是使分散剂溶液中乙醇浓度适当更高。
将由此所得的调色剂分散液在使用0.1mol/L氢氧化钾乙醇溶液(购自Kishida Chemical Co.,Ltd.)下进行中和滴定。
除了用于其本实验的样品溶液改变为上述调色剂分散液之外，以与上述测量极性树脂酸值的方法相同的方式进行滴定，然后类似地计算调色剂颗粒的表面酸值。
调色剂的重均粒径(D4)和数均粒径(D1)的测量
调色剂的重均粒径(D4)和数均粒径(D1)以如下方式计算。将具有100μm尺寸口管并使用细孔阻抗法的精密粒径分布测量装置"库尔特计数仪Multisizer 3(Coulter Counter Multisizer3)"(注册商标，Beckman Coulter,Inc制)用作测量装置。为设定测量条件和分析测量数据，使用Multisizer 3附带的专用软件"Beckman Coulter Multisizer 3版本3.51″(Beckman Coulter,Inc制)。这里，通过将25,000通道作为有效测量通道的数量进行测量。
作为用于测量的电解水溶液，可以使用通过将特级氯化钠溶解于离子交换水中以使浓度为约1质量%来制备的溶液，例如"ISOTON II"(购自Beckman Coulter,Inc)。
在进行测量和分析前，以如下方式设定专用软件。
在专用软件的"标准测量方法(SOM)的变更"画面中，将控制模式的总计数数设定为50,000个颗粒。将测量次数设定为1次，作为Kd值，设定使用“标准颗粒，10.0μm”(购自BeckmanCoulter,Inc)获得的值。将阈值和噪音水平通过按压“阈值/噪音水平测量按钮”来自动设定。接着，将电流设定为1,600μA，增益(gain)设定为2，将电解液设定为ISOTON II，其中选中“在测量后冲洗口管”。在专用软件的“从脉冲至粒径的转换设定”画面中，将元件间隔(bin interval)设定为对数粒径，将粒径元件设定为256粒径元件，并将粒径范围设定为2μm至60μm。
具体测量方式如下：(1)将200mL电解水溶液放入Multisizer 3专用的玻璃制250mL圆底烧杯中，将烧杯放在样品台上，其中用搅拌棒在24转数/秒下沿逆时针方向进行搅拌。接着，操作专用软件的"口管的冲洗(Flash of Aperture)"功能以将口管中的任何污垢和气泡预先除去。
(2)将30mL电解水溶液放入玻璃制100mL平底烧杯中。向该水中，将通过用离子交换水三质量倍稀释"CONTAMINONN"(由非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和有机助洗剂形成并购自Wako Pure Chemical Industries,Ltd.的用于清洗精密测量装置的pH 7中性清洁剂的10质量%水溶液)制备的0.3mL稀释溶液作为分散剂添加。
(3)准备好120W电输出的超声波分散机"超声分散系统TETORA 150"(Nikkaki Bios Co.,Ltd.制)，其中内置处于其相偏移为180°的状态的具有50kHz振荡频率的两个振荡器。向该水槽中，放入3.3L离子交换水，将2mlCONTAMINON N添加至该水槽的水中。
(4)将上述(2)中的烧杯固定至超声分散机的烧杯固定孔中，操作超声分散机。接着，调节烧杯的高度位置，以使在烧杯中电解水溶液的液面的共振状态可变为最高。
(5)在上述(4)的烧杯中的电解水溶液用超声波照射的状态下，将10mg调色剂逐渐添加至电解水溶液并分散于其中。接着，此类超声分散处理继续另外60秒。在进行超声分散处理时，水槽的水温适当控制在10℃以上至40℃以下。
(6)向放置在样品台内部的上述(1)中的圆底烧杯中，通过使用移液管滴入其中在上述(5)中已分散调色剂的电解水溶液，并将测量浓度调节为5%。然后，进行测量，直到颗粒的测量数量达到50,000个颗粒。
(7)通过使用上述测量装置附带的专用软件分析测量数据，从而计算重均粒径(D4)和数均粒径(D1)。这里，当在专用软件中设定为图/体积%时，在“分析/体积统计值(算术平均)”画面上的“平均直径”为重均粒径(D4)，当在专用软件中设定为图/数量%时，在“分析/数量统计值(算术平均)”画面上的“平均直径”为数均粒径(D1)。
实施例
通过给出实施例描述本发明如下。在本发明实施例中，所有出现的“份”是指“质量份”。
可用于本发明的示例性芳香族化合物的结构式示于表1中。关于表1中将用于稍后给出的实施例中使用的那些，随后描述其合成例。
表1
芳香族化合物A的合成例
将100.0g 2,5-二羟基苯甲酸溶解于2L甲醇中。向形成的溶液中，添加88.3g碳酸钾，并将该混合物加热至67℃。向所得反应液中，经22分钟的时间滴加84.6g氯甲基苯，反应在67℃下进行12小时。冷却所得反应液，其后减压蒸发掉甲醇，接着用己烷洗涤。将形成的剩余物溶解于甲醇中。形成的溶液在水中再沉淀，并过滤所得沉淀物。该再沉淀的操作重复两次，并将形成的剩余物在80℃下干燥48小时从而获得41.5g下式(2)所示的化合物A。
式(2)
芳香族化合物C的合成例
步骤1：将100g 2,5-二羟基苯甲酸和1,441g 80%硫酸加热至50℃并混合。向所得分散液中，添加144g叔丁醇并将该混合物在50℃下搅拌30分钟。其后，进行三次将144g叔丁醇添加至该分散液中并且将该混合物搅拌30分钟的操作。将所得反应液冷却至室温，然后逐滴添加至1kg冰水中，其中过滤出形成的沉淀物，然后将其用水洗涤并进一步用己烷洗涤。将形成的沉淀物溶解于200mL甲醇中，并将所得溶液在3.6L水中再次沉淀。过滤后，将产物在80℃下干燥以获得74.9g下式(3)所示的水杨酸中间体。
式(3)
步骤2：将25.0g步骤1中获得的水杨酸中间体溶解于150mL甲醇中。向形成的溶液中，添加36.9g碳酸钾，并将该混合物加热至65℃。在100mL甲醇中，混合和溶解15.5g氯甲基苯，并将所得溶液添加至反应液中，其中反应在65℃下进行3小时。冷却所得反应液随后过滤。接着，减压浓缩形成的滤液中的甲醇以获得粗产物。该粗产物分散在具有pH为2的1.5L水中，接着添加乙酸乙酯以进行萃取。水洗之后，将所得萃取物用硫酸镁干燥，然后减压浓缩乙酸乙酯以获得沉淀物。该沉淀物用己烷洗涤，其后用甲苯和乙酸乙酯重结晶以获得18.4g下式(4)所示的化合物C。
式(4)
芳香族化合物D的合成例
除了在芳香族化合物A的合成例中，2,5-二羟基苯甲酸改变为173.2g 3,6-二羟基-5-异辛基苯甲酸之外，下式(5)所示的化合物D以与芳香族化合物A的合成例相同的方式获得。
式(5)
芳香族化合物E的合成例
除了在芳香族化合物A的合成例中，将2,5-二羟基苯甲酸改变为119.5g 3,6-二羟基-2-甲氧基苯甲酸以外，下式(6)所示的化合物E以与芳香族化合物A的合成例相同的方式获得。
式(6)
芳香族化合物H的合成例
除了在芳香族化合物A的合成例中，将2,5-二羟基苯甲酸改变为2,4-二羟基苯甲酸以外，下式(7)所示的化合物H以与芳香族化合物A的合成例相同的方式获得。
式(7)
芳香族化合物I的合成例
除了在芳香族化合物A的合成例中，将2,3-二羟基苯甲酸改变为2,5-二羟基苯甲酸以外，下式(8)所示的化合物I以与芳香族化合物A的合成例相同的方式获得。
式(8)
芳香族化合物L的合成例
除了在芳香族化合物A的合成例中，将氯甲基苯改变为3,5-二甲基-氯甲基苯以外，下式(9)所示的化合物L以与芳香族化合物A的合成例相同的方式获得。
式(9)
接下来，以下示出实施例中所用树脂的合成例。所得树脂的构成和物性示于表2中。
聚酯PES-1的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-1。
聚酯PES-2的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-2。
聚酯PES-3的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-3。
聚酯PES-4的合成例
将上述材料放入玻璃制四颈烧瓶中。接着，将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，并将该烧瓶放入覆套式加热器中。在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-4。
聚酯PES-5的合成例
将上述材料放入玻璃制4-L四颈烧瓶中。接着，将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，并将该烧瓶放入覆套式加热器中。在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-5。
聚酯PES-6的合成例
将上述材料放入玻璃制4-L四颈烧瓶中。接着，将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，并将该烧瓶放入覆套式加热器中。在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-6。
聚酯PES-7的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-7。
聚酯PES-8的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂PES-8。
苯乙烯丙烯酸类树脂SA-1的合成例
向设置有搅拌器、冷凝器、温度计和氮气导入管的反应容器中，进给200份二甲苯，并在氮气流下回流。
接下来，将上述材料混合，并将所得混合物在搅拌下逐滴进给至上述反应容器中，将其保持10小时。其后，进行蒸馏并蒸发掉溶剂，接着在40℃下减压干燥从而获得苯乙烯丙烯酸类树脂SA-1。
苯乙烯丙烯酸类树脂SA-2的合成例
除了使用以下材料代替以外，苯乙烯丙烯酸类树脂SA-2以与苯乙烯丙烯酸类树脂SA-1的合成例相同的方式获得。
苯乙烯丙烯酸类树脂SA-3的合成例
除了使用以下材料代替以外，苯乙烯丙烯酸类树脂SA-3以与苯乙烯丙烯酸类树脂SA-1的合成例相同的方式获得。
杂化树脂HB-1的合成例
将上述材料放入四颈烧瓶中，然后将温度计、搅拌棒、冷凝器和氮气导入管安装至其上，其中，在氮气气氛下，反应在220℃下进行5小时从而获得聚酯树脂。
向设置有搅拌器、冷凝器、温度计和氮气导入管的反应容器中，进给200份二甲苯，并在氮气流下回流。接着，将70份前述生产的聚酯树脂进给至其中并溶解。
接下来，将上述材料混合，并将所得混合物在搅拌下逐滴进给至上述反应容器中，将其保持10小时。其后，进行蒸馏并蒸发掉溶剂，接着在40℃下减压干燥从而获得杂化树脂HB-1。
表2
调色剂1-48通过以下所示的方法来生产。
实施例1
将上述材料借助亨舍尔混合机(由Mitsui Miike EngineeringCorporation制造)充分地预混合，其后将所得混合物借助双螺杆挤出机熔融捏合。冷却所得的捏合产物，然后通过使用锤磨机粉碎至约1mm-2mm的尺寸。然后将所得的粉碎产物借助喷气系统的细研磨机微细粉碎。此外，将所得的得微粉碎产物借助多分割分级机来分级从而获得调色剂颗粒。
向100份上述调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)中，借助亨舍尔混合机外部添加1.0份具有BET比表面积为200m2/g的疏水性二氧化硅细粉末从而获得调色剂1。该实施例的调色剂的物性示于表3中。此外，调色剂如下评价从而获得如表3所示的评价结果。
调色剂带电量的评价
双组分显影剂以如下方式生产。
为评价带电量，样品以如下方式制备。将276g铁氧体载体F813-300(购自Powdertech Co.)和24g待评价调色剂放入加盖的塑料瓶中，并将其借助振荡器(YS-LD，K.K.Yayoi制)在1秒间隔时间内往复四次摇动的速度下摇动1分钟。
高温高湿环境中调色剂带电量的评价
为测量带电量，分取30g双组分显影剂，并在高温高湿环境(30℃/80%RH，“HH”)中静置过夜3天。其后，将其放入50cc塑料瓶中，然后将其在200次/分钟的速度下进行摇动500次，并用示于附图的装置测量带电量。通过测量饱和带电量并根据以下标准进行判断来评价。
等级A：-30.0mC/kg以下。
等级B：-20.0mC/kg以下至大于-30.0mC/kg。
等级C：-10.0mC/kg以下至大于-20.0mC/kg。
等级D：大于-10.0mC/kg。
如何测量带电量
将0.500g其摩擦带电量待测量的显影剂放入附图所示的测量容器2(由金属制造并且其底部安装500目(网孔开口：25μm)的筛3)，所述容器用金属制的盖4盖上。此时测量容器2的总质量表示为W1(g)。接下来，在抽吸装置1(至少在与测量容器2接触的部分处由绝缘材料制造)中，从吸引口7抽吸空气并操作气流控制阀6以控制由真空计5指示的压力为250mmAq。在该状态下，充分进行抽吸优选2分钟，从而通过抽吸去除显影剂。
此时通过静电计9指示的电位表示为V(伏特)。这里，附图标记8表示电容器，其电容表示为C(μF)。抽吸后测量容器的总质量表示为W2(g)。该显影剂的摩擦带电量(mC/kg)根据以下表达式来计算。
摩擦带电量(mC/g)=(C×V)/(W1-W2)。
调色剂带电量的环境依赖性的评价
除了将显影剂静置在低温低湿环境(15℃/15%RH，“LL”)中之外，以与在评价高温高湿环境中调色剂带电量时描述的如上方法相同的方式测量调色剂带电量。为进行评价，计算低温低湿环境中带电量与高温高湿环境中带电量的比值(低温低湿环境中带电量/高温高湿环境中带电量；LL/HH比)作为饱和带电量的环境差异从而根据以下标准进行判断。
等级A：小于1.30。
等级B：1.30以上至小于1.50。
等级C：1.50以上至小于2.00。
等级D：2.00以上。
调色剂带电上升性能的评价
分取270g双组分显影剂，并在高温高湿环境(30℃/80%RH，“HH”)中静置过夜3天。将该显影剂装入彩色激光复印机CLC5500(CANON INC.制)的显影组件中，然后将该显影组件通过使用具有外部发动机的空转设备在240rpm下空转。在其空转2分钟(Q2min)时和在其进一步空转3分钟(Q5min)时，各自收集在显影套筒上的双组分显影剂，并且用示于附图的仪器测量其上各自的带电量。为进行评价，计算Q5min/Q2min的值以根据以下标准进行判断。
等级A：小于1.20。
等级B：1.20以上至小于1.40。
等级C：1.40以上至小于1.60。
等级D：1.60以上。
实施例2-22
除了它们的配方如表3所示改变之外，重复实施例1的过程以获得调色剂2-22。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例23
分散颜料的糊剂的制备：
苯乙烯单体          80.0份
铜酞菁              13.0份
(C.I.颜料蓝15:3)
将上述材料在容器中充分地预混合，其后将所得混合物原样保持在20℃下，借助珠磨机进行分散4小时从而制备分散颜料的糊剂。
调色剂颗粒的生产
向1,150份离子交换水中，引入390份0.1mol/L Na3PO4水溶液，接着加热至60℃然后借助均化器CLEAMIX(MTECHNIQUE Co.,Ltd.制)在13,000rpm下搅拌。向所得混合物中，添加58份1.0mol/L CaCl2水溶液从而获得包含Ca3(PO4)2的分散介质。
将这些加热至60℃并溶解或分散从而制备单体混合物。此外，当保持单体混合物在60℃下时，添加3.0份2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)作为聚合引发剂并溶解以制备单体组合物。将该单体组合物引入至上述分散介质中。将这些通过使用CLEAMIX在60℃和13,000rpm下搅拌15分钟，这些设置在氮气气氛下，从而使单体组合物造粒。其后，在借助桨状搅拌叶片的搅拌下，反应在60℃下进行5小时，接着在80℃下搅拌5小时，完成聚合。将反应系统冷却至室温，其后添加盐酸至其中以溶解Ca3(PO4)2，接着过滤，用水洗涤，然后干燥从而获得调色剂颗粒。将所得调色剂颗粒进一步分级，然后将疏水性二氧化硅细粉末外部添加至所得调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)中，以与实施例1相同的方式获得调色剂23。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例24
调色剂组合物混合液的制备
将上述材料在容器中充分地预混合，其后将所得混合物原样保持在20℃下，借助珠磨机进行分散4小时从而制备调色剂组合物混合液。
调色剂颗粒的生产：向240份离子交换水中，引入78份0.1mol/L Na3PO4水溶液，接着加热至60℃然后借助均化器CLEAMIX(MTECHNIQUE Co.,Ltd.制)在14,000rpm下搅拌。向所得混合物中，添加12份1.0mol/L CaCl2水溶液从而获得包含Ca3(PO4)2的分散介质。此外，添加1.0份羧甲基纤维素(商品名：CELLOGEN BS-H，购自Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.)，并将所得混合物搅拌10分钟。
将在上述均化器的容器中制备的分散介质控制为30℃，并向该分散介质中，在搅拌的同时，引入180份已经控制在30℃下的调色剂组合物混合液，然后将其搅拌1分钟其后停止搅拌，从而获得调色剂组合物分散悬浮液。搅拌所得调色剂组合物分散悬浮液，在此期间，恒定在40℃下，借助排气系统强制更新在悬浮液面上的气相，其中将其原样保持17小时，除去溶剂。将其冷却至室温，添加盐酸至其中以溶解Ca3(PO4)2，接着过滤，水洗，干燥然后分级以获得调色剂颗粒。
向所得调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)中，以与实施例相同的方式外部添加疏水性二氧化硅细粉末从而获得调色剂24。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例25
树脂分散液的制备：
在烧瓶中，将1.5份非离子表面活性剂NONIPOL 400(购自Daiichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.)和2.5份阴离子表面活性剂NEOGEN SC(购自Daiichi Kogyo Seiyaku Co.,Ltd.)溶解于140份离子交换水。将上述材料混合并溶解以制备溶液，然后将其添加至烧瓶中容纳的溶液，并在其中分散和乳化，其中10份溶解1.0份过硫酸铵的离子交换水随着缓慢混合10分钟而引入至其中。接着，在用氮气置换内部气氛的同时，该烧瓶使用油浴加热直至内容物达到70℃，其中乳化聚合如这样持续5小时。因而，获得具有中心粒径为145nm、玻璃化转变点为58℃和Mw为11,200的树脂分散液。
蓝色颜料分散液的制备
如以下所示构成的物质借助均化器(ULTRATALUX T50，IKA Japan K.K.制)和通过超声波照射进行分散从而获得具有中心粒径为140nm的蓝色颜料分散液。
脱模剂分散液的制备
混合如以下所示构成的物质，并将所得混合物加热至97℃，其后借助均化器ULTRATALUX T50(IKA Japan K.K.制)进行分散。其后，将所得混合物通过使用Gaulin均化器(购自MeiwafosisCo.,Ltd.)进行分散处理，将其在105℃和550kg/cm2的条件下处理20次从而获得具有中心粒径为190nm的脱模剂分散液。
将以上物质借助均化器ULTRATALUX T50在不锈钢制圆底烧瓶中混合和分散，其后将烧瓶的内容物在搅拌下在热油浴中加热至48℃。进一步升高热油浴的温度以保持混合物在50℃下1小时。其后，向所得混合物中，添加3份NEOGEN SC，其后将不锈钢制的烧瓶紧密封闭，在通过使用磁力封条(seal)持续搅拌下，加热至105℃，将其保持3小时。接着，冷却后，过滤所得反应产物，并用离子交换水充分洗涤，接着干燥，然后分级，从而获得调色剂颗粒。
此外，向所得调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)中，以与实施例1相同的方式外部添加疏水性二氧化硅细粉末从而获得调色剂25。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例26
除了铜酞菁(C.I.颜料蓝15:3)改变为炭黑(商品名：NIPEX30，购自Degussa Corp.)之外，重复实施例1的过程以获得调色剂26。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例27
除了铜酞菁(C.I.颜料蓝15:3)改变为C.I.颜料紫19之外，重复实施例1的过程以获得调色剂27。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表3中所示的评价结果。
实施例28
将上述调色剂材料借助亨舍尔混合机(Mitsui MiikeEngineering Corporation制)充分地预混合，其后将所得混合物借助双螺杆挤出机熔融捏合。冷却所得的捏合产物，然后借助锤磨机粉碎至约1mm-2mm的尺寸。然后将所得的粉碎产物借助喷气系统的细研磨机微细粉碎。此外，将所得的得微粉碎产物借助多分割分级机来分级从而获得调色剂颗粒。
向100份上述调色剂颗粒(调色剂基础颗粒)中，借助亨舍尔混合机外部添加1.0份具有BET比表面积为200m2/g的疏水性二氧化硅细粉末从而获得调色剂28。所得调色剂的物性和评价结果示于表4中。
实施例29-34和37-42
除了它们的配方如表4所示改变之外，重复实施例27的过程以获得调色剂29-14和37-42。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例35
除了调色剂材料如以下所示改变之外，重复实施例28的过程以获得调色剂35。
使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例36
除了二苯基乙醇酸硼化合物LR-147改变为季铵盐化合物(BONTRON P-51，购自Orient Chemical Industries,Ltd.)之外，重复实施例28的过程以获得调色剂36。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例43
除了调色剂材料如以下所示改变之外，重复实施例23的过程以获得调色剂43。
使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例44
除了调色剂材料如以下所示改变之外，重复实施例24的过程以获得调色剂44。
使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例45
除了铜酞菁(C.I.颜料蓝15:3)改变为炭黑(商品名：NIPEX30，购自Degussa Corp.)之外，重复实施例28的过程以获得调色剂45。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
实施例46
除了铜酞菁(C.I.颜料蓝15:3)改变为C.I.颜料紫19之外，重复实施例28的过程以获得调色剂46。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
比较例1
除了不使用芳香族化合物A之外，重复实施例1的过程以获得调色剂47。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
比较例2
除了不使用芳香族化合物A之外，重复实施例28的过程以获得调色剂48。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
比较例3
除了不使用芳香族化合物A之外，重复实施例35的过程以获得调色剂49。使用所得调色剂，以与实施例1相同的方式进行评价，从而得到如表4中所示的评价结果。
附图标记表示如下：1、抽吸装置；2、测量容器；3、筛；4、盖；5、真空计；6、气流控制阀；7、吸引口；8、电容器；9、静电计。
虽然本发明已参考示例性实施方案描述，但应理解本发明不限于公开的示例性实施方案。权利要求的范围符合最宽泛的解释，以涵盖所有此类改造以及同等结构和功能。

Claims (4)

1.一种调色剂，其包括调色剂颗粒，各所述调色剂颗粒包含具有羧基的芳香族化合物和着色剂；其中，
所述具有羧基的芳香族化合物是下式(1)所示的芳香族化合物：
式(1)
其中R1至R3各自独立地表示氢原子、羟基、羧基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；R4至R8各自独立地表示氢原子、羟基、具有1-18个碳原子的烷基或具有1-18个碳原子的烷氧基；和m表示1-3的整数，
其中各所述调色剂颗粒包含带电组分，且
其中以基于每1g所述调色剂为0.10μmol以上至200μmol以下的量包含所述式(1)所示的芳香族化合物。
2.根据权利要求1所述的调色剂，其中所述带电组分是具有极性的粘结剂树脂。
3.根据权利要求2所述的调色剂，其中所述粘结剂树脂的酸值为2.0mgKOH/g-60.0mgKOH/g。
4.根据权利要求1所述的调色剂，其中所述带电组分是具有正带电性或负带电性的有机金属配合物或螯合物。
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