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Description
本発明は、帯電の立ち上がりが速く十分な帯電量に速やかに到達する、すぐれた帯電立ち上がり性を有し、かつ、高温高湿環境下における長期放置前後での帯電量の変化が小さいトナーを提供するものである。
を有するトナーであって、該トナーが、下記式(1)で表わされる部分構造を側鎖として有する重合体を含有することを特徴とするトナーに関する。
尚、式(1)において、アルキル基、アルコキシル基は、トナーの結着樹脂との親和性を阻害するものでなければ、置換基を有していてもよい。
い。水分子が電荷の授受に大きく関与しており、高湿下でトナー表面での水分子の脱着頻度が高まると電荷の漏洩速度が高まり、飽和帯電量の低下や、帯電量立ち上がり速度の低下が起こるためと考えられる。
しかし、本発明のように、結着樹脂及び着色剤、並びに極性樹脂又は荷電制御剤等の荷電付与成分を含有するトナー粒子を有するトナーであって、該トナーが、前述の構造を有する成分がトナー粒子中に存在することにより高温高湿環境下でもトナー表面で摩擦帯電により生じた電荷を安定して保持することができるようになり、外部の温度や湿度の影響を受けにくくなる。
有する側鎖に結合し、側鎖の側鎖となっていても良い。
その際のビニル系単量体としては、特に制限されない。具体的には、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレンの如きスチレン及びその誘導体;エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンの如きエチレン不飽和モノオレフィン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニルの如きハロゲン化ビニル類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルの如きビニルエステル酸;アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシルの如きアクリル酸エステル類;前記アクリル酸エステル類のアクリルをメタクリルに変えたメタクリル酸エステル類;メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチルの如きメタクリル酸アミノエステル類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテルの如きビニルエーテル類;ビニルメチルケトンの如きビニルケトン類;N−ビニルピロールの如きN−ビニル化合物;ビニルナフタリン類;アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミドの如きアクリル酸若しくはメタクリル酸誘導体、アクリル酸、メタクリル酸などが挙げられる。なお、ビニル系単量体は、必要に応じて2種以上を組み合わせて用いても良い。また、公知の架橋剤を添加してもよい。
分子量が2000以上200000以下である。上記式(1)で表わされる部分構造を側鎖として有する重合体の分子量が上記の範囲内にある場合には、スリーブやキャリアといった部材に対する汚染が良好に抑制される。
なお、後述のトナー中の式(3)で表わされる部分構造の含有量は、トナー作製時の上記式(2)で表わされるビニル基を有する化合物の仕込み量により算出する。
本発明のトナーにおいて、結着樹脂及び極性樹脂を含有する態様の場合、上記極性樹脂
の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、好ましくは0.50質量部以上、より好ましくは1.00質量部以上である。尚、上述したように、本発明において結着樹脂そのものが極性樹脂である態様の場合、トナーを構成する結着樹脂に極性樹脂を用いる。
込み量を制御することにより可能である。また、ポリエステル樹脂の場合には、多価アルコール成分と多価カルボン酸成分との量比を調整して酸基、水酸基の量を制御することによって調整可能である。
本発明のトナーにおいて、結着樹脂及び荷電制御剤を含有する態様の場合、荷電制御剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、0.04質量部以上10.0質量部以下であることが好ましい。
高分子タイプの荷電制御剤として、下記式(4)で表わされる部分構造(以下、単に構造Bともいう)を有する重合体が好適に例示できる。本発明において、該式(4)で表わされる部分構造を有する重合体を含有させた場合、飽和帯電量の増加と、帯電立ち上り性能の更なる向上に有効である。
り、トナーの帯電の立ち上がりが良好となる。一方、上記構造Aに含まれる安息香酸構造により、構造Bにて蓄えられた過剰な電荷が、トナー中に散逸し、トナーが過剰に帯電することを抑制するものと考えている。この作用により、トナー一粒子ごとに帯電する機会にバラツキがあったとしても、トナー全体の帯電量分布が均一になり易く、帯電立ち上がりが更に良好となるものと考えられる。
換基としては、水酸基、炭素数1以上12以下のアルキル基、又は、炭素数1以上12以下のアルコキシル基である。)
i)ポリエステル構造に含まれるカルボキシル基や水酸基の反応残基を利用して、有機反応により、式(4)の構造Bに変換する方法;
ii)式(4)の構造Bを置換基として有する多価アルコールまたは多価カルボン酸を用いてポリエステルを作製する方法;
iii)多価アルコールまたは多価カルボン酸に、式(4)の構造Bを置換基として導入させやすい官能基をあらかじめ導入しておく方法;
等が挙げられる。
iv)式(4)の構造Bを置換基として含有するポリエステル樹脂をビニル単量体によりハイブリッド化する方法;
v)ビニル単量体としてアクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するものを用いて重合した後に、そのカルボキシル基を有機反応により、式(4)の構造Bに変換する方法;
vi)式(4)の構造Bを有するビニル単量体を用いてポリエステル樹脂をハイブリッド化する方法;
等が挙げられる。
ものを例示することができる。スチレン樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、スチレン−アクリル系樹脂、スチレン−メタクリル系樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレン−酢酸ビニル系樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリブタジエン樹脂。
これら着色剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して、1.00質量部以上20.0質量部以下であることが好ましい。
e2O4)、酸化鉄ネオジウム(NdFe2O3)、酸化鉄バリウム(BaFe12O19)、酸化鉄マグネシウム(MgFe2O4)、酸化鉄マンガン(MnFe2O4)が挙げられる。上述した磁性材料を単独で或いは2種類以上を組合せて使用する。特に好適な磁性材料は、四三酸化鉄又はγ−三二酸化鉄の微粉末である。
/kg以上20Am2/kg以下のものが好ましい。
本発明で用いられる樹脂の分子量及び分子量分布はゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー(GPC)によって、ポリスチレン換算で算出される。酸基を有する樹脂の分子量を測定する場合は、カラム溶出速度が酸基の量にも依存してしまうため、予め酸基をキャッピングした試料を用意する。キャッピングにはメチルエステル化が好ましく、市販のメチルエステル化剤が使用できる。具体的には、トリメチルシリルジアゾメタンで処理する方法が挙げられる。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF−801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10mL
ポリスチレン F−850、F−450、F−288、F−128、F−80、F−40、F−20、F−10、F−4、F−2、F−1、A−5000、A−2500、A−1000、A−500」である。
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における酸価は、JIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN(京都電子工業株式会社製)
滴定解析ソフト:Tview(京都電子工業株式会社製)
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
<滴定パラメーター>
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:20mL
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
<制御パラメーラー>
終点判断電位:30dE
終点判断微分値:50dE/dmL
終点検出範囲の設定:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.1mL
測定サンプル0.100gを250mLのトールビーカーに精秤し、トルエン/エタノール(3:1)の混合溶液150mLを加え、1時間かけて溶解する。前記電位差滴定装置を用い、前記水酸化カリウムエチルアルコール溶液を用いて滴定する。
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(3:1)の混合溶液のみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[(C−B)×f×5.611]/S
(式中、A:酸価(mgKOH/g)、B:空試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(mL)、C:本試験の水酸化カリウムエチルアルコール溶液の添加量(mL)、f:水酸化カリウムエチルアルコール溶液のファクター、S:試料(g)である。)
水酸基価とは,試料1gをアセチル化するとき、水酸基と結合した酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数である。本発明における水酸基価はJIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
1.00mol/L塩酸100mLを250mLトールビーカーに取り、前記水酸化カリウムエチルアルコール溶液で滴定し、中和に要した前記水酸化カリウムエチルアルコール溶液の量から求める。前記1.00mol/L塩酸は、JIS K 8001−1998に準じて作成されたものを用いる。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510(京都電子工業株式会社製)
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN(京都電子工業株式会社製)
滴定解析ソフト:Tview(京都電子工業株式会社製)
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
<滴定パラメーター>
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:80mL
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
<制御パラメーラー>
終点判断電位:30dE
終点判断微分値:50dE/dmL
終点検出範囲の設定:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.5mL
粉砕した測定サンプル2.00gを200mL丸底フラスコに精秤し、これに前記のアセチル化試薬5.00mLを、ホールピペットを用いて正確に加える。この際、試料がアセチル化試薬に溶解しにくいときは、特級トルエンを少量加えて溶解する。
空試験;
試料を用いない以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
A=[{(B−C)×28.05×f}/S]+D
ガラス製の300mL平底ビーカーにイオン交換水120mLとメタノール30mLを入れ混合する。この中に分散剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1%水溶液を7.5mL加え分散剤溶液を作製する。
0℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。なお、トナー粒子の表面酸価が低く、前記分散液に分散しにくい場合は、適宜分散液中のメタノール濃度を上げることが有効である。
前述の樹脂酸価の測定方法における本試験で用いたサンプル溶液を、前記トナー粒子分散液に変更する以外は樹脂酸価の測定と同様の方法で滴定を行い、トナー粒子の表面酸価を算出する。
樹脂中の式(4)で表わされる部分構造(構造B)の含有量(μmol)の算出は、重合体中に含まれる硫黄元素量(ppm)を測定し、その硫黄元素量から算出することができる。具体的には、重合体を自動試料燃焼装置(装置名:イオンクロマトグラフ用前処理装置AQF−100型(装置仕様:オートボートコントローラー ABC型、AQF−100、GA−100の一体型 株式会社ダイアインスツルメンツ製)に導入し、重合体を燃焼ガス化し、そのガスを吸収液(H2O2、30ppmの水溶液)に吸収させる。次に、イオンクロマトグラフィー(装置名:イオンクロマトグラフ ICS2000、カラム:IONPAC AS17、日本ダイオネクス株式会社製)により、吸収液中に含まれるSO4量を測定することで重合体中に含まれる硫黄元素量(ppm)を算出する。得られた
重合体中の硫黄元素量(ppm)より、重合体中の式(4)で表わされる部分構造(構造B)の含有量(μmol)を算出する。尚、構造Bの構造特定は、後述するNMRを用いた解析により行うことができる。
構造Bのトナー1g当たりの含有量(μmol)は、トナー中に含まれる硫黄元素量(ppm)を測定し、その硫黄元素量から算出することができる。測定は上述の硫黄元素量の測定と同様に行うことができる。
トナー中の構造Aと構造Bのモル比[a/b]は、トナー作製時の仕込み量より算出した構造Aの含有量(μmol/g)と、トナー中に含まれる重合体の硫黄元素量から算出した構造Bの含有量(μmol/g)とのモル比[a/b]より求めることができる。
構造A及び構造Bを有する重合体及び重合性単量体の構造は、核磁気共鳴装置(1H−NMR、13C−NMR)並びにFT−IRスペクトルを用いて決定することができる。以下に本発明に用いる装置について記す。
(i)1H−NMR、13C−NMR
日本電子製FT−NMR JNM−EX400(使用溶媒 重クロロホルム)
(ii)FT−IRスペクトル
Nicolet社製 AVATAR360FT−IR
トナーの重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)は、以下のようにして算出する。測定装置としては、100μmのアパーチャーチューブを備えた細孔電気抵抗法による精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は、付属の専用ソフト「ベックマン・コールター Multisizer 3 Version3.51」(ベックマン・コールター社製)を用いる。尚、測定は実効測定チャン
ネル数2万5千チャンネルで行う。
(1)Multisizer 3専用のガラス製250mL丸底ビーカーに前記電解水溶液200mLを入れ、サンプルスタンドにセットし、スターラーロッドの撹拌を反時計回りで24回転/秒にて行う。そして、専用ソフトの「アパーチャーのフラッシュ」機能により、アパーチャーチューブ内の汚れと気泡を除去しておく。
(2)ガラス製の100mL平底ビーカーに前記電解水溶液30mLを入れる。この中に分散剤として「コンタミノンN」(非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、有機ビルダーからなるpH7の精密測定器洗浄用中性洗剤の10質量%水溶液、和光純薬工業社製)をイオン交換水で3質量倍に希釈した希釈液を0.3mL加える。
(3)発振周波数50kHzの発振器2個を、位相を180度ずらした状態で内蔵し、電気的出力120Wの超音波分散器「Ultrasonic Dispersion System Tetora150」(日科機バイオス社製)を準備する。超音波分散器の水槽内に3.3Lのイオン交換水を入れ、この水槽中にコンタミノンNを2mL添加する。(4)前記(2)のビーカーを前記超音波分散器のビーカー固定穴にセットし、超音波分散器を作動させる。そして、ビーカー内の電解水溶液の液面の共振状態が最大となるようにビーカーの高さ位置を調整する。
(5)前記(4)のビーカー内の電解水溶液に超音波を照射した状態で、トナー10mgを少量ずつ前記電解水溶液に添加し、分散させる。そして、さらに60秒間超音波分散処理を継続する。尚、超音波分散にあたっては、水槽の水温が10℃以上40℃以下となる様に適宜調節する。
(6)サンプルスタンド内に設置した前記(1)の丸底ビーカーに、ピペットを用いてトナーを分散した前記(5)の電解水溶液を滴下し、測定濃度が5%となるように調整する。そして、測定粒子数が50000個になるまで測定を行う。
(7)測定データを装置付属の前記専用ソフトにて解析を行い、重量平均粒径(D4)および個数平均粒径(D1)を算出する。尚、前記専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、「分析/体積統計値(算術平均)」画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)であり、前記専用ソフトでグラフ/個数%と設定したときの、「分析/個数統計値(算術平均)」画面の「平均径」が個数平均粒径(D1)である。
p−ヒドロキシ安息香酸 100.0gをメタノール710mLに溶解させた。この溶解液に炭酸カリウム147.8gを加えて67℃に加熱した。4−(クロロメチル)スチレン113.8gをp−ヒドロキシ安息香酸が入った溶解液に滴下し、67℃にて12時間反応させた。得られた反応液を冷却してから、濾過し、濾液中のメタノールを減圧留去して析出物を得た。析出物をpH=2の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、水洗してから、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、酢酸エチルを留去することにより析出物を得た。この析出物をメタノールに溶解させ水に滴下し、再沈殿、ろ過回収することで析出物を得た。この再沈殿操作を2回行い、得られた析出物を80℃にて48時間乾燥させることで、下記構造を有する化合物A−1を63.5g得た。
3−ヒドロキシ安息香酸281.9gをメタノール2Lに溶解させ、炭酸カリウム414.4gを加えて60℃に加熱した。この溶解液に4−(クロロメチル)スチレン353.4gを加えて、還流下、3時間反応させた。得られた反応液を冷却し、メタノールを減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣をpH=3の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、有機層を飽和食塩水に水洗してから、減圧下、酢酸エチルを留去後、酢酸エチル中で再結晶を行った。得られた析出物を60℃にて24時間乾燥させることで、下記構造を有する化合物A−2を261.1g得た。
3−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸168.2gをメタノール1000mLに溶解させた。この溶解液に炭酸カリウム207.3gを加えて60℃に加熱した。4−(クロロメチル)スチレン176.7gを3−ヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸が入った溶解液に滴下し、還流下、4時間反応させた。得られた反応液を冷却し、メタノールを減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣をpH=3の水に分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、有機層を飽和食塩水に水洗してから、減圧下、酢酸エチルを留去後、酢酸エチル中で再結晶を行った。得られた析出物を60℃にて24時間乾燥させることで、下記構造を有する化合物A−3を115.0g得た。
4−(クロロメチル)スチレンを3−(クロロメチル)メチルスチレンと4−(クロロメチル)スチレンの混合物(AGCセイケミカル社製、商品名「CMS−P」に変更すること以外は、化合物A−1の合成と同じ方法で、下記構造を有する化合物A−5を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 67.8部
・テレフタル酸 22.2部
・無水トリメリット酸 10.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−1を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 68.0部
・テレフタル酸 28.0部
・無水トリメリット酸 4.00部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−2を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 67.0部
・テレフタル酸 18.0部
・無水トリメリット酸 15.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−3を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 66.0部
・テレフタル酸 9.00部
・テレフタル酸ジメチル 25.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−4を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 65.0部
・テレフタル酸 3.00部
・テレフタル酸ジメチル 32.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ、窒素雰囲気下で、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−5を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 64.5部
・テレフタル酸 1.50部
・無水トリメリット酸 34.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−6を得た。
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 66.0部
・テレフタル酸 21.0部
・無水トリメリット酸 13.0部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂PES−7を得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にキシレン200部を仕
込み、窒素気流下で還流した。
・スチレン 78.0部
・n−ブチルアクリレート 20.0部
・メタクリル酸 2.00部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持した。その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥しスチレンアクリル樹脂SA−1を得た。
下記材料を用いる以外は樹脂SA−1の合成方法と同様の操作を行い、スチレンアクリル樹脂SA−2を得た。
・スチレン 75.0部
・n−ブチルアクリレート 19.0部
・アクリル酸 1.40部
・2−ヒドロキシエチルメタクリレート 4.60部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
・ビスフェノールAプロピレンオキサイド2.2モル付加物 69.0部
・テレフタル酸 28.0部
・フマル酸 3.00部
・酸化ジブチル錫 0.005部
を4つ口フラスコに入れ、温度計、撹拌棒、コンデンサー、及び窒素導入管を取りつけ窒素雰囲気下、220℃で5時間反応させ、ポリエステル樹脂を得た。
・スチレン 79.0部
・n−ブチルアクリレート 20.3部
・アクリル酸 0.700部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 1.50部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持し、その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥しハイブリッド樹脂HB−1を得た。
構造Bを有する単量体として式(8)で示される2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸を用いた。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器に、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸1500g、トリメチルオルトフォルメート2060g、p−ベンゾキノン1.50gを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応混合物を冷却し、減圧濃縮を行った。析出した結晶をろ過後、水5Lに加え、分散洗浄後、ろ過し、水2.5Lで2回洗浄を行った。得られた結晶を30℃で順風乾燥させた後、ヘキサン4Lで分散洗浄し、ろ過した。得られた結晶を30℃で減圧乾燥させて、式(9)で示される2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチルを1063g得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管を付した反応容器に、2−アミノ−5−メトキシベンゼンスルホン酸788g、トリエチルアミン642g、テトラヒドロフラン4Lを仕込み、5℃以下でメタクリル酸クロライド352gを15分かけて滴下した。5℃以下に保持したまま6時間撹拌させた。5℃以下に保持しながら反応混合物に濃塩酸800mL、水12.8Lを注加して分液し、有機層を2%塩酸6.4Lで洗浄してから、水6.4Lで3回洗浄した。得られた溶液を減圧濃縮し、結晶を得た。得られた結晶を撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器に仕込み、トリメチルオルトフォルメート1680g、p−ベンゾキノン1.50gを仕込み、80℃で10時間反応させた。反応混合物を冷却し、減圧濃縮を行った。析出した結晶をろ過後、水5Lに加え、分散洗浄後、ろ過し、水2.5Lで2回洗浄を行った。得られた結晶を30℃で順風乾燥させた後、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル5kg、移動相ヘキサン/酢酸エチル=1/1)にて精製し、式(10)で示される2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸メチルを383g得た。
撹拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にキシレン200部を仕込み、窒素気流下で還流した。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸 6.00部
・スチレン 78.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
を混合し、前記反応容器に撹拌しながら滴下し10時間保持した。その後、蒸留を行って溶剤を留去し、減圧下40℃で乾燥し重合体B−1を得た。得られた重合体B−1は硫黄元素量測定により、263μmol/gのスルホン酸に由来したユニット(構造B)を含有していることが確認された。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−2の合成を行い、重合体B−2を得た。
・2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸メチル 12.0部
・スチレン 72.0部
・2−エチルヘキシルアクリレート 16.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−2は硫黄元素量測定により、521μmol/gのスルホン酸に由来したユニット(構造B)を含有していることが確認された。
下記材料を用いる以外は重合体B−1と同様に重合体B−3の合成を行い、重合体B−3を得た。
・2−アクリルアミド−5−メトキシベンゼンスルホン酸メチル 16.0部
・スチレン 74.0部
・n−ブチルアクリレート 10.0部
・ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート) 5.00部
得られた重合体B−3は硫黄元素量測定により、539μmol/gのスルホン酸に由来したユニット(構造B)を含有していることが確認された。
顔料分散ペーストの作製:
・スチレン 80.0部
・C.I.ピグメントブルー15:3 14.0部
上記材料を容器中でよくプレミックスしてから、それを20℃以下に保ったままビーズミルで5時間分散し、顔料分散ペーストを作製した。
イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温してから、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて、11,
000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液を58部添加し、Ca3(PO4)2を含む分散液を得た。
・スチレン 34.0部
・n−ブチルアクリレート 15.0部
・パラフィンワックス(HNP−7:日本精蝋製) 8.00部
・ポリエステル樹脂PES−1 5.00部
・化合物A−1 0.400部
・重合体B−1 0.600部
上記の材料を容器に入れ、60℃に加温し、溶融、分散して単量体混合物とした。さらに、60℃に保持しながら、重合開始剤として、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.00部加えて溶解し、重合性単量体組成物を調製した。
下記のように二成分現像剤を作製した。
二成分現像剤270gを分取し、高温高湿環境(30℃/80%RH)で3昼夜放置した。これをカラーレーザー複写機imageRUNNER ADVANCE C7065(キヤノン社製)の現像器に仕込み、外部モーターを具備した回転機にて、1分間の回転を行った時(Q1min)、さらに1分間回転(すなわち、合計で2分間の回転)を行った時(Q2min)とさらに3分間回転(すなわち、合計で5分間の回転)を行った時(Q5min)の現像スリーブ上の二成分現像剤をそれぞれ採取し、図1の装置で帯電量を測定した。評価は(Q5min/Q1min)、(Q5min/Q2min)を計算し、以下の基準にて判定を行った。
Aランク:1.20未満
Bランク:1.20以上1.40未満
Cランク:1.40以上1.60未満
Dランク:1.60以上1.80未満
Eランク:1.80以上
図1に示す底に500メッシュ(目開き25μm)のスクリーン3のある金属製の測定容器2に摩擦帯電量を測定しようとする二成分現像剤を0.500g入れ金属製のフタ4をする。このときの測定容器2全体の質量を秤りWl(g)とする。次に、吸引機1(測定容器2と接する部分は少なくとも絶縁体)において、吸引口7から吸引し風量調節弁6を調整して真空計5の圧力を250mmAqとする。この状態で2分間吸引を行い、トナーを吸引除去する。
このときの電位計9の電位をV(ボルト)とする。ここで8はコンデンサーであり容量をC(μF)とする。吸引後の測定容器全体の質量を秤りW2(g)とする。このトナーの摩擦帯電量(mC/kg)は下記式の如く計算される。
摩擦帯電量(mC/kg)=(C×V)/(W1−W2)
キヤノン製プリンターLBP7200Cを用いて、各環境下にて画像評価を行った。なお、LBP7200Cは、中間転写ユニット部にクリーニング部材を有さず、感光体ユニット部のクリーニング部材で一次及び二次転写残トナーを回収するシステムである。トナー1を70g充填したものを上記プリンターのシアンステーションに装着し、その他にはダミーカートリッジを装着し、画像出力試験を実施した。画像出力紙として、A4サイズの高白色用紙GF−C081(キヤノンマーケティングジャパン株式会社製)を使用した。
画像評価は、32.5℃/90%Rh(高温高湿環境、以下HH環境と略すことがある)の環境下で行った。HH環境下において、印字率が1%の画像を出力する動作を繰り返し、出力枚数が200枚に到達する毎に各環境下で1週間放置した。その後、上記の様にして200枚出力する工程を繰り返し、最終的には4600枚の画像出力を行い、以下の方法で評価を行った。
上記の画像出力試験において、1週間放置後、毎回、白地部分を有する画像を1枚ずつ出力した。その後、すべての白地部分を有する画像について、白地部分を有する画像の白地部分の白色度(反射率Ds(%))と転写紙の白色度(平均反射率Dr(%))の差から、かぶり濃度(%)(=Dr(%)−Ds(%))を算出した。なお、白色度は、「REFLECTMETER MODEL TC−6DS」(東京電色社製)により測定した。フィルターは、アンバーライトフィルターを用いた。かぶりは、評価毎において、最悪であったものについて、以下のランク付けを行った。A、B及びCは使用上問題とならないレベルであるが、Dは使用上問題となるレベルである。
A:かぶり濃度が0.3%未満である。
B:かぶり濃度が0.3%以上0.8%未満である。
C:かぶり濃度が0.8%以上1.3%未満である。
D:かぶり濃度が1.3%以上である。
画像濃度は、カラー反射濃度計(X−RITE 404Amanufactured by X−Rite Co.)で測定した。上記の画像出力試験において、1週間放置前後に、毎回、ベタ画像を1枚ずつ出力し、各画像の濃度を測定した。得られた画像濃度の内、濃度が最大のものと最小のものとの差を求め以下の評価基準に基づいて示した。
A:画像濃度差が0.1以下である。
B:画像濃度差が0.1より大きく、0.3以下である。
C:画像濃度差が0.3より大きく、0.5以下である。
D:画像濃度差が0.5より大きい。
画質の観点から、細線再現性の評価を行った。上記画像出力において、4600枚の画像出力後、線幅3ピクセルの格子模様がA4用紙全面に印刷された画像(印字面積比率4%)を印刷し、細線再現性を評価した。3ピクセルの線幅は理論上127μmである。画像の線幅をマイクロスコープVK−8500(キーエンス製)で測定する。無作為に5点選んで線幅を測定し、最小値と最大値を除いた3点の平均値をd(μm)としたとき、細線再現性指数として下記のLを定義する。
L(μm)=|127−d|
Lは理論上の線幅127μmと、出力された画像上の線幅dとの差を定義したものである。dは127より大きくなる場合と、小さくなる場合とがあるため、差の絶対値として定義している。Lが小さいほど優れた細線再現性を示す。
(評価基準)
A:Lが0μm以上5μm未満。優れた細線再現性。
B:Lが5μm以上15μm未満。軽微な細線の幅の変動が見られるが、良好な細線再現性。
C:Lが15μm以上30μm未満。細線の細りや飛び散りが目立つが、実用上問題ない細線再現性。
D:Lが30μm以上。所々で細線の断裂、あるいは太りが見られ、細線再現性に劣る。
実施例1において、表4に記載した処方とすること以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー2〜27を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、実施例1と同様にして評価を行い、その結果を表5に示す。
顔料分散ペーストの作製
・スチレン 80.0部
・カーボンブラック 14.0部
上記材料を容器中でよくプレミックスしてから、それを20℃以下に保ったままビーズミルで4時間分散し、顔料分散ペーストを得た。
イオン交換水1200部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液350部を投入し、60℃に加温した。その後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて11,000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液52部を添加し、Ca3(PO4)2を含む分散媒体を得た。
・上記顔料分散ペースト 38.0部
・スチレン 30.0部
・n−ブチルアクリレート 17.0部
・エステルワックス 10.0部
(主成分C19H39COOC20H41、融点68.6℃)
・ポリエステル樹脂PES−1 5.00部
・化合物A−1 0.400部
・重合体B−1 0.600部
上記の材料を容器に入れ、これらを60℃に加温し、溶解・分散して単量体混合物とした。さらに60℃に保持しながら、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.00部を加えて溶解し、重合性単量体組成物を得た。
上記の分散媒体、上記重合性単量体組成物を用いる以外は、実施例1と同様にトナーを作製し、トナー28を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、実施例1と同様にして評価を行い(ただし、画像出力試験において、評価用のカートリッジをシアンステ
ーションに替えて、ブラックステーションに装着した。また、カブリ測定時のフィルターをアンバーからグリーンに変更した)、その結果を表5に示す。
実施例1において、着色剤のC.I.ピグメントブルー15:3を用いずにキナクリドン(Pigment Violet 19)を14.0部用いること以外は実施例1と同様にトナーを作製し、トナー29を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、実施例1と同様にして評価を行い(ただし、画像出力試験において、評価用のカートリッジをマゼンタステーションに装着した。また、カブリ測定時のフィルターをアンバーからグリーンに変更した)、その結果を表5に示す。
顔料分散ペーストの作製:
・スチレン 80.0部
・C.I.ピグメントブルー15:3 14.0部
上記材料を容器中でよくプレミックスしてから、それを20℃以下に保ったままビーズミルで5時間分散し、顔料分散ペーストを得た。
イオン交換水1150部に0.1モル/リットル−Na3PO4水溶液390部を投入し、60℃に加温した。その後、クレアミックス(エム・テクニック社製)を用いて、11000rpmにて撹拌した。これに1.0モル/リットル−CaCl2水溶液を58部添加し、Ca3(PO4)2を含む分散液を得た。
・スチレン 34.0部
・n−ブチルアクリレート 15.0部
・パラフィンワックス(HNP−7:日本精蝋製) 8.00部
・ポリエステル樹脂PES−1 5.00部
これらを60℃に加温し、溶融、分散して単量体混合物とした。さらに、60℃に保持しながら、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5.00部加えて溶解し、重合性単量体組成物を得た。
・n−ブチルアクリレート 2.50部
・化合物A−1 0.400部
上記の材料を容器に入れ、60℃に加温し、溶融、分散して単量体混合物とした。さらに、60℃に保持しながら、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.500部加えて溶解し、シード重合用の重合性単量体組成物として調製した。
μm未満の粒子を選別し、トナー粒子30を得た。さらに、実施例1と同様にして、トナー粒子29に疎水性シリカ微粉体を外添することで、トナー30を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表5に示す。
トナー粒子の作製:
・ハイブリッド樹脂HB−1 100.0部
・カーボンブラック 5.00部
・パラフィンワックス(HNP−7:日本精蝋製) 3.00部
上記トナー材料をヘンシェルミキサー(三井鉱山製)により十分予備混合を行い、二軸式押出機で溶融混練し、冷却後、ハンマーミルを用いて粒径を1〜2mm程度に粗粉砕した。次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに、得られた微粉砕物を多分割分級装置で分級し、重量平均粒径が6.5μmのコア粒子を得た。
・n−ブチルアクリレート 2.50部
・化合物A−1 0.400部
これらを60℃に加温し、溶融、分散して単量体混合物とした。さらに、60℃に保持しながら、重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.500部加えて溶解し、シード重合用の重合性単量体組成物として調製した。
実施例1において、化合物A−1及び重合体B−1を用いないこと以外は実施例1と同様にトナーを作製し、比較例のトナー32を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表5に示す。
実施例1において、化合物A−1を用いないこと以外は実施例1と同様にトナーを作製し、比較例のトナー33を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表5に示す。
実施例31において、化合物A−1を用いないこと以外は実施例31と同様にトナーを作製し、比較例のトナー34を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し(ただし、画像出力試験において、評価用のカートリッジをシアンステーションに替えて、ブラックステーションに装着した。また、カブリ測定時のフィルターをアンバーからグリーンに変更した)、その結果を表5に示す。
実施例1において、ポリエステル樹脂PES−1及び重合体B−1を用いないこと以外は実施例1と同様にトナーを作製し、比較例のトナー35を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表5に示す。
実施例1において、化合物A−1の代わりにビニル安息香酸0.400部を用いること以外は実施例1と同様にトナーを作製し、比較例のトナー36を得た。得られたトナーの物性を表4に示す。また、得られたトナーの評価を実施例1と同様にして実施し、その結果を表5に示す。
Claims (6)
- 前記極性樹脂の酸価が2.0mgKOH/g以上60.0mgKOH/g以下であることを特徴とする請求項1に記載のトナー。
- 前記トナーは、下記式(4)で表わされる部分構造を有する重合体を更に含有することを特徴とする請求項1乃至3の何れか一項に記載のトナー。
(式中、R7は、水素原子、又は、炭素数1以上12以下のアルキル基を表し、
B1は、置換基を有していてもよい炭素数1又は2のアルキレン構造、又は、置換基を有していてもよい芳香族環を表し、該アルキレン構造における置換基としては、水酸基、炭素数1以上12以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は、炭素数1以上12以下のアルコキシル基であり、該芳香族環における置換基としては、水酸基、炭素数1以上12以下のアルキル基、又は、炭素数1以上12以下のアルコキシル基である。) - 重合性単量体及び着色剤、並びに、極性樹脂又は荷電制御剤を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、該重合性単量体組成物中の重合性単量体を重合してトナー粒子を製造する工程を有するトナーの製造方法であって、
該重合性単量体が、下記式(2)で表わされるビニル基を有する化合物を含有することを特徴とするトナーの製造方法。
(式中、R9は、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
R10は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
R11は、水素原子、又は、メチル基を表し、
mは、0以上3以下の整数を表し、mが2又は3の場合、R9はそれぞれ独立して選択でき、nは、1以上3以下の整数を表す。) - 水系媒体中において、結着樹脂及び着色剤、並びに極性樹脂又は荷電制御剤を含有する樹脂組成物からなるコア粒子をシードにして、下記式(2)で表わされる化合物を含む重合性単量体をシード重合してトナー粒子を製造する工程を有するトナーの製造方法。
(式中、R9は、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
R10は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1以上18以下のアルキル基、又は、炭素数1以上18以下のアルコキシル基を表し、
R11は、水素原子、又は、メチル基を表し、
mは、0以上3以下の整数を表し、mが2又は3の場合、R9はそれぞれ独立して選択でき、nは、1以上3以下の整数を表す。)
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