JP7458915B2 - トナー - Google Patents
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Description
画像形成方法には多数の手段が知られているが、電子写真法はその中でも主要な技術の一つである。電子写真法のプロセスは次のようになっている。まず、静電荷像担持体(以下、「感光体」ともいう)上に、種々の手段により静電潜像を形成する。次いで、前記潜像を現像剤(以下、「トナー」ともいう)により現像を行って可視像とし、必要に応じて紙などの記録媒体にトナー像を転写した後、熱又は圧力等により記録媒体上にトナー像を定着して複写物を得る。
特許文献1及び2では、この課題を解決する技術として球形シリカ微粒子や球形シリコーン微粒子をスペーサーとして用い、機能性粒子の埋め込みを低減する手法が開示されている。
このため、長期の使用に伴って流動性の低下を引き起こしてしまうため、画像スジといった課題を十分に解決するには至っていない。さらに、移行した球形外添剤が現像ブレードなど帯電に関わる部材を汚染した場合は、画像カブリといった画像不良も発生してしまう。このため、球形外添剤を用いてもその移行を十分に抑制できる技術が求められる。
本開示は、長期間の使用でも球形外添剤の脱離を抑制し、画像スジや画像カブリを抑制できるトナーを提供する。
該樹脂Aが、下記式(1)で表される樹脂であり、
該樹脂Aは該トナー粒子の表面に存在しており、
該外添剤Aはケイ素を含有する微粒子であり、
該外添剤Aの形状係数SF-1の平均値が、105以上120以下であり、
該外添剤Aの形状係数SF-2の平均値が、100以上130以下であるトナーに関する。
(下記式(1)中、P1は高分子部位を表し、L1は単結合、炭素数1以上4以下のアルキレン基、-O-、-OR4-、-NH-、-NHR5-、又はフェニレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ炭素数が1以上4以下であるアルキレン基又はフェニレン基であり、各々の炭素は、置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。R1~R3の少なくとも一つがヒドロキシ基又はアルコキシ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヒドロキシ基を表す。mは正の整数を表し、mが2以上である場合の、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。)
数値範囲を表す「XX以上YY以下」や「XX~YY」の記載は、特に断りのない限り、端点である下限及び上限を含む数値範囲を意味する。
また、モノマーユニットとは、ポリマー又は樹脂中のモノマー物質の反応した形態をいう。
数値範囲が段階的に記載されている場合、各数値範囲の上限及び下限は任意に組み合わせることができる。
該樹脂Aが、下記式(1)で表される樹脂であり、
該樹脂Aは該トナー粒子の表面に存在しており、
該外添剤Aはケイ素を含有する微粒子であり、
該外添剤Aの形状係数SF-1の平均値が、105以上120以下であり、
該外添剤Aの形状係数SF-2の平均値が、100以上130以下であるトナーに関する。
(下記式(1)中、P1は高分子部位を表し、L1は単結合、炭素数1以上4以下のアルキレン基、-O-、-OR4-、-NH-、-NHR5-、又はフェニレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ炭素数が1以上4以下であるアルキレン基又はフェニレン基であり、各々の炭素は、置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。R1~R3の少なくとも一つがヒドロキシ基又はアルコキシ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヒドロキシ基を表す。mは正の整数を表し、mが2以上である場合の、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。)
トナーは画像形成の際にローラーや現像ブレードにより摺擦され、トナー粒子表面に外添された微粒子はトナー粒子内部への埋め込み圧力を受ける。球形外添剤は非球形の外添剤に比べてトナー粒子表面と面で接触するため、埋め込み圧力を受けた際に圧力が分散される。このため球形外添剤はトナー粒子内部に埋没しにくく、さらには球形外添剤自身がベアリングのように働くことでトナーの流動性を良化させるため、トナーの流動性が長期にわたり維持される。この結果、現像部材へのトナー固着が生じにくくなり、画像スジなどの画像不良も生じにくくなる。
また、外添剤の形状係数SF-1の平均値が105以上120以下であり、SF-2の平均値が100以上130以下である場合、外添剤は平滑な球体に近い性質を持つため、トナー粒子表面を転がりやすくなる。外添剤がトナー粒子表面を転がる際、密着したトナー粒子と外添剤の界面は連続的に剥離され、トナー粒子にはプラスの、外添剤にはマイナスの剥離帯電が生じる。
また、樹脂AにはC=O部位とSi-O部位が含まれており、両部位はL1を介して並列している。L1は単結合、炭素数1以上4以下のアルキレン基、-O-、-OR4-、-NH-、-NHR5-、又はフェニレン基であり、R4及びR5はそれぞれ炭素数1以上4以下であるアルキレン基又はフェニレン基である。この場合、C=O部位の持つ分極とSi-O部位の持つ分極は両者が静電気的な相互作用を生じることができる範囲にあり、電荷の授受を生じさせることができる。
この電荷の授受によって、剥離帯電の際に樹脂Aから外添剤に、より多くの電子が引き渡されるようになるため、トナー粒子と外添剤の剥離帯電はさらに大きくなる。これにより、トナー粒子と外添剤の間には静電気的な引力が十分に働くようになり、トナー粒子表面からの外添剤の脱離を抑制することができるようになる。このため、長期間の使用でも画像スジや画像カブリを抑制することができる。
まず、樹脂Aについて述べる。
トナー粒子は樹脂Aを含有する。樹脂Aは下記式(1)で表される。
R1~R3の少なくとも一つがヒドロキシ基又はアルコキシ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヒドロキシ基を表す。mは正の整数を表し、mが2以上である場合の、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。)
該アルキル基の炭素数は、1~4であることが好ましく、1~3であることがより好ましい。
該アルコキシ基の炭素数は、1~4であることが好ましく、1~3であることがより好ましい。
該アリール基の炭素数は、6~12であることが好ましく、6~10であることがより好ましい。
加水分解の方法は、どのような方法でも構わないが、例えば以下の手法がある。
式(1)中のR1~R3の一つ以上がアルコキシ基である樹脂を適当な溶媒(重合性単量体でも構わない)に溶解、又は懸濁し、酸やアルカリを用いてpHを酸性に調整、混合し、加水分解する。
また、トナー粒子製造中に加水分解を起こさせても構わない。
式(1)中のP1が、ポリエステル部位であることが好ましい。このような構成とすることで、ポリエステル部位に由来するC=O部位の分極もSi-O部位の分極との静電気的な相互作用に寄与することができるため、より効果的に球形外添剤の脱離を抑制できるようになる。
ポリエステル部位は、主鎖の繰り返し単位中にエステル結合(-CO-O-)を有する高分子部位をいう。例えば、多価アルコール(アルコール成分)と多価カルボン酸(カルボン酸成分)との縮重合体構造が挙げられる。具体例として、下記式(4)で表される構造(ジカルボン酸に由来する構造)と、下記式(5)~(7)からなる群より選ばれる少
なくとも一の構造(ジオールに由来する構造)とがエステル結合を形成するように結合された高分子部位が挙げられる。また、下記式(8)で表される構造(1分子中にカルボキシ基と水酸基を有する化合物に由来する構造)がエステル結合を形成するように結合された高分子部位であってもよい。
ポリエステル部位には、上記に加え、後述するポリエステル樹脂で記載するモノマーを用いることもできる。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレン基、ネオペンチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレン基。
該式(4)中のR6における(好ましくは炭素数6~12の)アリーレン基としては、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、4,4’-ビフェニレン基が挙げられる。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ネオペンチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、1,3-シクロペンチレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレン基。
該式(5)中のR7は置換基により置換されていてもよい。この場合、置換基としては、メチル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子及びそれらの組合せが挙げられる。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、ネオペンチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、1,4-シクロヘキシレン基。
該式(8)中のR9における(好ましくは炭素数2~40の)アルケニレン基としては、以下のものが挙げられる。
ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘキサジエニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基、デセニレン基、オクタデセニレン基、エイコセニレン基、トリアコンテニレン基。
これらのアルケニレン基は直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの構造であってもよい。また、二重結合の位置はいずれの箇所でもよく、少なくとも一つ以上の二重結合を有していればよい。
該連結基は、反応によって形成される場合に限らない。反応によって該連結基を形成させて、該式(1)で表される樹脂を生成させる場合、例えば、カルボキシ基を有する化合物と、アミノシラン化合物(例えば、アミノ基及びアルコキシシリル基を有する化合物、アミノ基及びアルキルシリル基を有する化合物など)とを反応させるとよい。
アミノシラン化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-フェニルγ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニルγ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-β(アミノエチル)γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-6-(アミノヘキシル)3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメチルシラン、3-アミノプロピルシリコンなどが挙げられる。
該式(3)中のR20中のアルキレン基は、-NH-基を含有するアルキレン基であってもよい。
該連結基は、反応によって形成される場合に限らない。反応によって該連結基を形成させて、該式(1)で表される樹脂を生成させる場合は、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物と、イソシアネートシラン化合物(例えば、イソシアネート基及びアルコキシシリル基を有する化合物、イソシアネート基及びアルキルシリル基を有する化合物など)との反応によって形成される。
イソシアネートシラン化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、3-イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルジメチルメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3-イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、3-イソシアネートプロピルジメチルエトキシシランなどが挙げられる。
ビニル化合物とケイ素を含むビニル化合物をビニル重合することで樹脂Aを得ることが
できる。ビニル化合物としてはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、酢酸ビニルなどを用いることができる。
これらをビニル重合することで樹脂Aを得ることができる。この際、その他の成分を特性制御のため重合させてもよい。例えばスチレンやビニルトルエンなどのスチレン置換体、ビニルナフタレン置換体、エチレン、プロピレン、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルメチルケトン、ブタジエン、イソプレン、マレイン酸、マレイン酸エステルなどを用いることができる。
ビニル重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。これらは単独で又は複数種を組み合わせて用いることができる。
樹脂Aをトナー粒子表面に存在させるための手段としては、特に制限されないが、例えば以下の方法が挙げられる。結着樹脂の少なくとも一部に樹脂Aを用い、粉砕法など公知の手段によりトナー粒子を得る方法。懸濁重合法、溶解懸濁法、乳化凝集法など水系媒体中でトナー粒子を得る際に、極性差により樹脂Aをトナー粒子表面に存在させる方法。公知の方法でトナー粒子のコア粒子を製造した後、樹脂Aを含む材料によりシェルを形成させ、トナー粒子を得る方法。
ケイ素の含有量が0.02質量%以上で剥離帯電がより十分に発生するようになり、耐久性がより良好になる。ケイ素の含有量が2.00質量%以下の場合には、樹脂Aとトナーを構成する別の材料との混ざり具合も良好になり、材料の界面でトナー粒子が割れることを防ぐことができる。
トナーはトナー粒子及び外添剤Aを含有する。外添剤Aはケイ素を含有する。外添剤Aの形状係数SF-1の平均値が、105以上120以下であり、外添剤Aの形状係数SF-2の平均値が、100以上130以下である。
走査型電子顕微鏡で観察される外添剤の形状係数SF-1は、105以上110以下が好ましい。
外添剤のSF-1は、外添剤の製造プロセスにおけるパラメータを制御すること、製造した外添剤を分級することなどにより制御することができる。
走査型電子顕微鏡で観察される外添剤の形状係数SF-2は、105以上120以下であると好ましい。
外添剤のSF-2は、外添剤の製造プロセスにおけるパラメータを制御すること、製造した外添剤を分級することなどにより制御することができる。
外添剤Aは、シリカ微粒子及び有機ケイ素重合体微粒子の少なくともいずれかであることが好ましく、シリカ微粒子及び有機ケイ素重合体微粒子であることがより好ましい。
有機ケイ素重合体微粒子は下記式(A1)~式(A4)で表される構成単位を有する。
Ri、Rj、Rk、Rg、Rh、及びRmは、有機基を示し、それぞれ独立して、好ましくは炭素数1~6(より好ましくは1~3、さらに好ましくは1又は2)のアルキル基又はフェニル基を表す。
動性を付与しつつトナー粒子内部に埋没しにくい粒子が得られる。
また、有機ケイ素重合体微粒子の29Si-NMRの測定において、該有機ケイ素重合体微粒子中の有機ケイ素重合体に含有される全ケイ素元素に由来するピークの合計面積に対する、該T3単位構造を有するケイ素に由来するピークの面積の割合が、0.70以上1.00以下であることが好ましく、0.90以上1.00以下であることがより好ましい。
Raが、炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基である場合にはトナー粒子からの有機ケイ素重合体微粒子の脱離が好適に抑制できる。
有機ケイ素重合体は下記式(Z)で表される構造を有する有機ケイ素化合物の縮重合物であることが好ましい。
Raは有機官能基であり特に制限されることはないが、好ましい例として炭素数が1以上6以下(好ましくは1~3、より好ましくは1又は2)の炭化水素基(好ましくはアルキル基)やアリール基(好ましくはフェニル基)が挙げられる。
R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、又は、アルコキシ基である。これらは反応基であり、加水分解、付加重合及び縮合して架橋構造を形成する。また、R1、R2及びR3の加水分解、付加重合及び縮合は、反応温度、反応時間、反応溶媒及びpHによって制御することができる。式(Z)のようにRaを除く一分子中に3つの反応基(R1、R2及びR3)を有する有機ケイ素化合物を、三官能性シランともいう。
p-スチリルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルジエトキシメトキシシラン、メチルエトキシジメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルメトキシジクロロシラン、メチルエトキシジクロロシラン、メチルジメトキシクロロシラン、メチルメトキシエトキシクロロシラン、メチルジエトキシクロロシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルジアセトキシメトキシシラン、メチルジアセトキシエトキシシラン、メチルアセトキシジメトキシシラン、メチルアセトキシメト
キシエトキシシラン、メチルアセトキシジエトキシシラン、メチルトリヒドロキシシラン、メチルメトキシジヒドロキシシラン、メチルエトキシジヒドロキシシラン、メチルジメトキシヒドロキシシラン、メチルエトキシメトキシヒドロキシシラン、メチルジエトキシヒドロキシシラン、のような三官能性のメチルシラン;エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリクロロシラン、エチルトリアセトキシシラン、エチルトリヒドロキシシラン、のような三官能性のエチルシラン;プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリクロロシラン、プロピルトリアセトキシシラン、プロピルトリヒドロキシシラン、のような三官能性のプロピルシラン;ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリクロロシラン、ブチルトリアセトキシシラン、ブチルトリヒドロキシシラン、のような三官能性のブチルシラン;ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリクロロシラン、ヘキシルトリアセトキシシラン、ヘキシルトリヒドロキシシラン、のような三官能性のヘキシルシラン;フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリヒドロキシシランのような三官能性のフェニルシラン。有機ケイ素化合物は単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3-(2-アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリイソシアネートシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルジエトキシメトキシシラン、ビニルエトキシジメトキシシラン、ビニルエトキシジヒドロキシシラン、ビニルジメトキシヒドロキシシラン、ビニルエトキシメトキシヒドロキシシラン、ビニルジエトキシヒドロキシシラン、のような三官能性のビニルシラン。
有機ケイ素重合体を形成するモノマー中の、式(Z)で表される構造の含有量は、50モル%以上が好ましく、より好ましくは60モル%以上である。
個数平均粒径が30nm以上の場合はトナー粒子と外添剤Aの接触する界面が十分に広くなるため、外添剤Aのトナー粒子表面への埋め込みが効果的に抑制される。個数平均粒径が300nm以下の場合は外添剤Aがトナー粒子表面を一定の距離転がる際に十分な数回転するため、外添剤Aの表面を均一に帯電させることができ、外添剤Aの移行を効果的に抑制することができる。
含有量が0.10質量部以上の場合は、外添剤Aがトナーの流動性をより十分に付与できる。含有量が6.00質量部以下の場合には、トナー粒子に対して外添剤Aが適正量となり、固着できずに残る外添剤Aの発生を抑制でき、初期の画像スジや画像カブリを抑制できる。
ばヘンシェルミキサを用いることができる。
トナーには、上記効果を損なわない程度に、必要に応じて外添剤A以外の微粒子を外添剤として併用することができる。これにより、例えば流動性、帯電性、クリーニング性などを制御することができる。
外添剤としては、例えば、シリカ微粒子のほかに、アルミナ微粒子、酸化チタン微粒子などよりなる無機酸化物微粒子や、ステアリン酸アルミニウム微粒子、ステアリン酸亜鉛微粒子などの無機ステアリン酸化合物微粒子、あるいは、チタン酸ストロンチウム、チタン酸亜鉛などの無機チタン酸化合物微粒子などが挙げられる。
また、乾式シリカ微粒子においては、製造工程において、塩化アルミニウム、塩化チタンなど他の金属ハロゲン化合物をケイ素ハロゲン化合物と共に用いることによって、シリカと他の金属酸化物の複合微粒子を得ることも可能である。
これら外添剤A以外の種々の外添剤の添加量は、その合計が、トナー粒子100質量部に対して、好ましくは0.05質量部以上10.00質量部以下、より好ましくは0.1質量部以上5.0質量部以下である。これら外添剤A以外に併用する外添剤は1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
トナーは結着樹脂を含んでいてもよい。結着樹脂は特段限定されず、公知のものを用いることができる。
例えば、スチレン、ビニルトルエンなどの芳香族ビニル化合物及びその置換体の単重合体;スチレン-プロピレン共重合体、スチレン-ビニルトルエン共重合体、スチレン-ビニルナフタリン共重合体、スチレン-アクリル酸メチル共重合体、スチレン-アクリル酸エチル共重合体、スチレン-アクリル酸ブチル共重合体、スチレン-アクリル酸オクチル共重合体、スチレン-アクリル酸ジメチルアミノエチル共重合体、スチレン-メタクリル酸メチル共重合体、スチレン-メタクリル酸エチル共重合体、スチレン-メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン-メタクリル酸ジメチルアミノエチル共重合体、スチレン-ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン-ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン-ビニルメチルケトン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、スチレン-イソプレン共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、スチレン-マレイン酸エステル共重合体などの芳香族ビニル化合物の共重合体;エチレン、プロピレンなどの脂肪族ビニル化合物及びその置換体の単重合体;ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ蟻酸ビニル、ポリビニルブチラールのようなビニル樹脂;ビニルエーテル系樹脂;ビニルケトン系樹脂;アクリル系重合体;メタクリル系重合体;シリコーン樹脂;ポリエステル樹脂;ポリアミド樹脂;エポキシ樹脂;フェノール樹脂;ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂などが挙げられる。これらは単独で又は複数種を組み合わせて用いることができる。
芳香族ビニル化合物及びその置換体としては、以下のものが例示できる。
スチレン、α-メチルスチレン、β-メチルスチレン、o-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、2,4-ジメチルスチレン、p-n-ブチルスチレン、p-tert-ブチルスチレン、p-n-ヘキシルスチレン、p-n-オクチルスチレン、p-n-ノニルスチレン、p-n-デシルスチレン、p-n-ドデシルスチレン、p-メトキシスチレン、p-フェニルスチレンのような、スチレン又はスチレン誘導体が挙げられる。
高温時におけるトナーの粘度変化の改良を目的として結着樹脂が重合性官能基を有していてもよい。重合性官能基としては、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基、アミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基が挙げられる。
この中でも、結着樹脂は、スチレン-アクリル酸ブチルなど、スチレン-(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体に代表されるスチレン(メタ)アクリル系共重合体であることが現像特性、定着性などの点で好ましい。なお、重合体の製造方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。
また、樹脂Aを結着樹脂として利用してもよい。
該トナー粒子は、ワックスを含有してもよい。該ワックスとしては特に限定されず、以下のものが挙げられる。低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプッシュワックス、パラフィンワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックス;酸化ポリエチレンワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックスの酸化物、又はそれらのブロック共重合物;カルナバワックス、モンタン酸エステルワックスなどの脂肪酸エステルを主成分とするワックス類、及び脱酸カルナバワックスなどの脂肪酸エステル類を一部又は全部を脱酸化したもの;パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン
酸などの飽和直鎖脂肪酸類;ブラシジン酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸などの不飽和脂肪酸類;ステアリルアルコール、アラルキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコールなどの飽和アルコール類;ソルビトールなどの多価アルコール類;リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドなどの脂肪酸アミド類;メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドなどの飽和脂肪酸ビスアミド類;エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N’ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’ジオレイルセバシン酸アミドなどの不飽和脂肪酸アミド類;m-キシレンビスステアリン酸アミド、N,N’ジステアリルイソフタル酸アミドなどの芳香族系ビスアミド類;ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなどの脂肪酸金属塩(一般に金属石けんといわれているもの);脂肪族炭化水素系ワックスにスチレンやアクリル酸などのビニル系モノマーを用いてグラフト化させたワックス類;ベヘニン酸モノグリセリドなどの脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物;植物性油脂の水素添加などによって得られるヒドロキシ基を有するメチルエステル化合物などが挙げられる。上記ワックスは、1種を又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
樹脂Aとエステルワックスの親和性が高いために、トナーが定着する際に融解したエステルワックスがトナー粒子表面近傍に存在する樹脂Aと親和してトナー粒子表面近傍に集まるため、離型性が向上する。
さらに樹脂Aは定着時に融解すると、ケイ素を含む球形外添剤とも親和性が高いために球形外添剤をトナー粒子表面内部に取り込みやすい。この際にエステルワックスのトナー粒子表面への滲出がさらに促進される。このため、トナー粒子表面にケイ素を含む球形外添剤を使用することで、定着ローラーに対する離型効果が更に大きくなる。
エステルワックスとしては、炭素数6~26(好ましくは炭素数18~24)の脂肪族モノアルコール及び炭素数6~26(好ましくは炭素数18~24)の脂肪族モノカルボン酸のエステル化合物であることが好ましい。
また、フィッシャートロプシュワックスなどの脂肪族炭化水素系ワックスを用いることも好ましい。
ワックスの含有量は、結着樹脂又は重合性単量体100.0質量部に対して0.5質量部以上30.0質量部以下であることが好ましい。
該トナー粒子は着色剤を含有してもよい。該着色剤は特段限定されず、例えば以下に示す公知のものを使用することができる。
黄色顔料としては、黄色酸化鉄、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローS、ハンザイエローG、ハンザイエロー10G、ベンジジンイエローG、ベンジジンイエローGR、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキなどの縮合アゾ化合物、イソインドリノン化合物、アントラキノン化合物、アゾ金属錯体、メチン化
合物、アリルアミド化合物が用いられる。具体的には以下のものが挙げられる。
C.I.ピグメントイエロー12、13、14、15、17、62、74、83、93、94、95、109、110、111、128、129、147、155、168、180。
橙色顔料としては以下のものが挙げられる。
パーマネントオレンジGTR、ピラゾロンオレンジ、バルカンオレンジ、ベンジジンオレンジG、インダスレンブリリアントオレンジRK、インダスレンブリリアントオレンジGK。
C.I.ピグメントレッド2、3、5、6、7、23、48:2、48:3、48:4、57:1、81:1、122、144、146、166、169、177、184、185、202、206、220、221、254。
青色顔料としては、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーBGなどの銅フタロシアニン化合物及びその誘導体、アントラキノン化合物、塩基染料レーキ化合物などが挙げられる。具体的には以下のものが挙げられる。
C.I.ピグメントブルー1、7、15、15:1、15:2、15:3、15:4、60、62、66。
緑色顔料としては、ピグメントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイナルイエローグリーンGが挙げられる。白色顔料としては、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛が挙げられる。
黒色顔料としては、カーボンブラック、アニリンブラック、非磁性フェライト、マグネタイト、上記黄色系着色剤、赤色系着色剤及び青色系着色剤を用い黒色に調色されたものが挙げられる。これらの着色剤は、単独又は混合して、さらには固溶体の状態で用いることができる。
必要により、重合阻害のない物質により着色剤の表面処理を施してもよい。
なお、着色剤の含有量は、結着樹脂又は重合性単量体100.0質量部に対して1.0質量部以上15.0質量部以下であることが好ましい。
該トナー粒子は荷電制御剤を含有してもよい。該荷電制御剤としては公知のものが利用できるが、摩擦帯電速度が速く、かつ一定の摩擦帯電量を安定して維持できる荷電制御剤が好ましい。さらに、トナー粒子を重合法により製造する場合には、重合阻害性が低く、水系媒体への可溶化物が実質的にない荷電制御剤が好ましい。
荷電制御剤としてはトナーを負荷電性に制御するものと正荷電性に制御するものがある。
トナーを負荷電性に制御するものとしては、例えば以下のものが挙げられる。
モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族オキシカルボン酸、芳香族ダイカルボン酸、オキシカルボン酸及びダイカルボン酸系の金属化合物、芳香族オキシカ
ルボン酸、芳香族モノ及びポリカルボン酸及びその金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノールのようなフェノール誘導体類、尿素誘導体、含金属サリチル酸系化合物、含金属ナフトエ酸系化合物、ホウ素化合物、4級アンモニウム塩、カリックスアレーン、樹脂系荷電制御剤。
ニグロシン及び脂肪酸金属塩のようなニグロシン変性物;グアニジン化合物;イミダゾール化合物;トリブチルベンジルアンモニウム-1-ヒドロキシ-4-ナフトスルフォン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのような4級アンモニウム塩、及びこれらの類似体であるホスホニウム塩のようなオニウム塩及びこれらのレーキ顔料;トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料(レーキ化剤としては、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、リンタングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など);高級脂肪酸の金属塩;樹脂系荷電制御剤。
荷電制御剤の添加量は、結着樹脂100.0質量部に対して0.1質量部以上20.0質量部以下であることが好ましく、より好ましくは0.5質量部以上10.0質量部以下である。
スルホン酸基、スルホン酸塩基又はスルホン酸エステル基を有する重合体としては、特にスルホン酸基含有アクリルアミド系モノマー又はスルホン酸基含有メタクリルアミド系モノマーを共重合比で2質量%以上含有することが好ましい。より好ましくは共重合比で5質量%以上含有することである。
荷電制御樹脂は、ガラス転移温度(Tg)が35℃以上90℃以下、ピーク分子量(Mp)が10,000以上30,000以下、重量平均分子量(Mw)が25,000以上50,000以下であるものが好ましい。
このような荷電制御樹脂を用いた場合、トナー粒子に求められる熱特性に影響を及ぼすことなく、好ましい摩擦帯電特性を付与することができる。さらに、荷電制御樹脂がスルホン酸基を含有しているため、着色剤の分散液中の荷電制御樹脂自身の分散性、及び、着色剤の分散性が向上し、着色力、透明性、及び、摩擦帯電特性をより向上させることができる。
該トナー粒子の製造方法は公知の手段を用いることができる。例えば、混練粉砕法といった乾式製造法;懸濁重合法、溶解懸濁法、乳化凝集法、乳化重合凝集法といった湿式製造法;が挙げられる。特に、トナー粒子の粒度分布のシャープ化やトナー粒子の平均円形度の向上、コアシェル構造化の観点からは湿式製造法を用いることが好ましい。
例えば、混練粉砕法によりトナー粒子を製造する場合、樹脂Aと、必要に応じて、結着樹脂、ワックス、着色剤、荷電制御剤、及びその他の添加剤をヘンシェルミキサ、ボールミルなどの混合機により十分混合する。その後、加熱ロール、ニーダー、エクストルーダーのような熱混練機を用いて溶融混練して各種材料を分散又は溶解し、冷却固化工程、粉砕工程、分級工程、必要に応じて表面処理工程を経てトナー粒子を得る。
粉砕工程では、機械衝撃式、ジェット式などの公知の粉砕装置を用いるとよい。また、分級工程及び表面処理工程の順序はどちらが先でもよい。分級工程においては生産効率上、多分割分級機を用いることが好ましい。
以下に、懸濁重合法を用いたトナー粒子の製造例について詳細するが、実施態様はこれらに限定されるわけではない。トナー粒子は、好ましくは懸濁重合トナー粒子である。
懸濁重合法においては、まず、結着樹脂を生成するための重合性単量体、樹脂Aをボールミル、超音波分散機のような分散機を用いてこれらを均一に溶解又は分散して重合性単量体組成物を得る(重合性単量体組成物の調製工程)。
上記重合性単量体としては、前述のビニル系共重合体を形成する重合性単量体として例示したものが挙げられる。重合性単量体組成物には、必要に応じて、ワックス、着色剤、荷電制御剤、架橋剤、重合開始剤、及びその他の添加剤を添加してもよい。
該架橋剤の添加量は、重合性単量体100質量部に対して、0.1質量部以上15.0質量部であることが好ましい。
造粒工程における水系媒体は分散安定剤を含有していることが、トナー粒子の粒径制御、粒度分布のシャープ化、製造過程におけるトナー粒子の合一を抑制するために好ましい。
分散安定剤としては、一般的に立体障害による反発力を発現させる高分子と、静電気的な反発力で分散安定化を図る難水溶性無機化合物とに大別される。難水溶性無機化合物の微粒子は、酸やアルカリにより溶解するため、重合後に酸やアルカリで洗浄することにより溶解させて容易に除去することができるため、好適に用いられる。
難水溶性無機化合物の分散安定剤としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、リンのいずれかが含まれているものが好ましく用いられる。より好ましくは、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、リンのいずれかが含まれていることが望まれる。具体的には、以下のものが挙げられる。
液とを混合して、水不溶性のりん酸カルシウムを生成させることができ、より均一で細かな分散が可能となる。
重合工程では容器内の温度分布が均一になる様に攪拌操作を行うことが好ましい。重合開始剤を添加する場合、任意のタイミングと所要時間で行うことができる。また、所望の分子量分布を得る目的で重合反応後半に昇温してもよく、さらに、未反応の重合性単量体、副生成物などを系外に除去するために反応後半、又は反応終了後に、一部水系媒体を蒸留操作により留去してもよい。蒸留操作は常圧又は減圧下で行うことができる。
懸濁重合法において使用する重合開始剤としては、重合反応時における半減期が0.5時間以上30時間以下であるものが好ましい。また、重合性単量体100質量部に対して、0.5質量部以上20質量部以下の添加量で用いて重合反応を行うと、分子量5000から50000の間に極大を有する重合体を得ることができる。重合開始剤としては、一般的に油溶性開始剤が用いられる。例えば、以下のものが挙げられる。
重合開始剤は必要に応じて水溶性開始剤を併用してもよく、以下のものが挙げられる。
過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、2,2’-アゾビス(N,N’-ジメチレンイソブチロアミジン)塩酸塩、2,2’-アゾビス(2-アミノジノプロパン)塩酸塩、アゾビス(イソブチルアミジン)塩酸塩、2,2’-アゾビスイソブチロニトリルスルホン酸ナトリウム、硫酸第一鉄又は過酸化水素。
これらの重合開始剤は単独又は複数を併用して使用でき、重合性単量体の重合度を制御するために、連鎖移動剤、重合禁止剤などをさらに添加し用いることも可能である。
.0μm以上10.0μm以下であることが好ましい。トナー粒子の重量平均粒径は細孔電気抵抗法により測定することができる。例えば「コールター・カウンター Multisizer 3」(ベックマン・コールター(株)製)用いて測定することができる。
重合工程を経て得られたトナー粒子分散液は、トナー粒子と水系媒体を固液分離する濾過工程へと送られる。
得られたトナー粒子分散液からトナー粒子を得るための固液分離は、一般的な濾過方法で行うことができ、その後トナー粒子表面から除去しきれなかった異物を除去するため、リスラリーや洗浄水のかけ洗いなどによってさらに洗浄を行うことが好ましい。
十分な洗浄が行なわれた後に、再び固液分離してトナーケーキを得る。その後、公知の乾燥手段により乾燥され、必要であれば分級により所定外の粒径を有する粒子群を分離してトナー粒子を得る。このとき分離された所定外の粒径を有する粒子群は最終的な収率を向上させるために再利用してもよい。
キャリアとしては、例えば鉄、フェライト、マグネタイトなどの金属、それらの金属とアルミニウム、鉛などの金属との合金など、公知の材料からなる磁性粒子を用いることができる。これらの中ではフェライト粒子を用いることが好ましい。また、キャリアとしては、磁性粒子の表面を樹脂などの被覆剤で被覆したコートキャリアや、樹脂中に磁性体微粉末を分散してなる樹脂分散型キャリアなどを用いてもよい。
キャリアとしては、体積平均粒径が15μm以上100μm以下のものが好ましく、25μm以上80μm以下のものがより好ましい。
<外添剤Aの形状係数SF-1及びSF-2並びに個数平均粒径の測定方法>
外添剤Aの形状係数SF-1及びSF-2は、走査型電子顕微鏡(SEM)「S-4800」(日立製作所製)を用いて、外添剤が外添されたトナーを観察し、以下のように算出する。
10万倍~20万倍に拡大した視野において、外添剤の最大長、周囲長、及び面積を画像処理ソフト「Image-Pro Plus5.1J」(MediaCybernetics社製)を使用して測定する。
SF-1、SF-2を下記の式にて算出する。このようにして外添剤100個の平均値を求め、これを外添剤のSF-1、SF-2とする。
SF-1=(外添剤の最大長)2/外添剤の面積×π/4×100
SF-2=(外添剤の周囲長)2/外添剤の面積×100/4π
また、同様に外添剤Aの最大長における外添剤100個の平均値を求め、これを外添剤の個数平均粒径とする。
トナー中の有機ケイ素重合体微粒子及びシリカ微粒子を区別する手段は後述する。
トナー粒子中の樹脂Aの取り出しはテトラヒドロフラン(THF)を用いた抽出物を溶媒グラジエント溶出法により分離することで行う。調製方法を以下に示す。
トナー粒子10.0gを秤量し、円筒濾紙(東洋濾紙製No.84)に入れてソックスレー抽出器にかける。溶媒としてTHF200mLを用いて20時間抽出し、抽出液を脱溶剤して得られた固体がTHF可溶分である。THF可溶分には樹脂Aが含まれる。これを複数回行い、必要な量のTHF可溶分を得る。
溶媒グラジエント溶出法には、グラジエント分取HPLC(島津製作所製LC-20AP高圧グラジエント分取システム、Waters社製SunFire分取カラム50mmφ250mm)を用いる。カラム温度は30℃、流量は50mL/分、移動相には貧溶媒としてアセトニトリル、良溶媒としてTHFを用いる。抽出により得られたTHF可溶分
0.02gをTHF1.5mLに溶解させたものを分離のための試料とする。移動相はアセトニトリル100%の組成から開始し、試料注入後5分経過した時点で毎分4%ずつTHFの比率を増加させ、25分かけて移動相の組成をTHF100%とする。得られた分画を乾固させることで成分を分離することができる。これにより樹脂Aを得ることができる。どの分画成分が樹脂Aであるかは後述するケイ素原子の含有量の測定及び13C-NMR測定により判別することができる。
樹脂A中のケイ素原子の含有量は、波長分散型蛍光X線分析装置「Axios」(PANalytical社製)を用いる。測定条件の設定及び測定データの解析は付属の専用ソフト「SuperQ ver.4.0F」(PANalytical社製)を用いる。
なお、X線管球のアノードとしてはRhを用い、加速電圧、電流値はそれぞれ、24kV、100mAとする。
測定雰囲気は真空、測定径(コリメーターマスク径)は27mm、測定時間10秒とする。検出器はプロポーショナルカウンタ(PC)を用いる。測定はPETを分光結晶に用いた際に回折角(2θ)=109.08°に観測されるSi-Kα線の計数率(単位:cps)を測定し、下記検量線を用いて算出する。
測定サンプルは樹脂Aそのものを用いるか、前記取り出し方法によりトナー粒子から取り出した樹脂Aを用いる。
測定用ペレットは、錠剤成型圧縮機「BRE-32」(前川試験機製作所社製)を用いる。専用のプレス用アルミリングの中に測定サンプル4gを入れて平らにならし、20MPaで60秒間加圧し、厚さ2mm、直径39mmに成型したペレットを用いる。
含有量を求めるための検量線を作成するためのペレットとして、バインダー[商品名:Spectro Blend、成分:C 81.0、O 2.9、H 13.5、N 2.6(質量%)、化学式:C19H38ON、形状:粉末(44μm);(株)リガク製]100質量部に対して、SiO2(疎水性フュームドシリカ)[商品名:AEROSIL NAX50、比表面積:40±10(m2/g)、炭素含有量:0.45~0.85%;日本アエロジル(株)製]が0.5質量部となるように添加し、コーヒーミルを用いて充分混合し、ペレット成型したものを用意する。同様にして、SiO2が5.0質量部、10.0質量部となるように混合・ペレット成型したものをそれぞれ用意する。
得られたX線の計数率を縦軸に、各検量線用試料中のSi添加濃度を横軸として、一次関数の検量線を得る。
次に、測定サンプルについても同様に、Si-Kα線の計数率を測定する。そして、得られた検量線からケイ素原子の含有量(質量%)を求める。
樹脂A中の高分子部位P1、L1部位、R1~R3部位の構造確認は、1H-NMR分析、13C-NMR分析、29Si-NMR分析及びFT-IR分析を用いて行う。
測定サンプルは樹脂Aそのものを用いるか、前記取り出し方法によりトナー粒子から取り出した樹脂Aを用いる。
L1が前記式(2)で表されるようなアミド結合を含有する場合は、1H-NMR分析により同定できる。具体的には、アミド基のNH部位のプロトンのケミカルシフト値によって同定が可能であり、積分値の算出によってアミド基の定量が可能である。
また、式(1)で表される樹脂中のR1~R3がアルコキシ基、又はヒドロキシ基を含有する場合には、後述する「29Si-NMR(固体)の測定条件」に示す方法によりアルコキシ基、又はヒドロキシ基のケイ素原子に対する価数を決定することができる。
装置:JEOL RESONANCE製 JNM-ECX500II
試料管:3.2mmφ
試料量:150mg
測定温度:室温
パルスモード:CP/MAS
測定核周波数:97.38MHz(29Si)
基準物質:DSS(外部標準:1.534ppm)
試料回転数:10kHz
コンタクト時間:10ms
遅延時間:2s
積算回数:2000~8000回
上記測定により、Siに結合した酸素原子の数に応じた複数のシラン成分をカーブフィッティングにてピーク分離・積分することで存在比を求めることができる。このようにして、式(1)で表される樹脂のR1~R3のアルコキシ基又はヒドロキシ基のケイ素原子に対する価数を確認できる。
(13C-NMR(固体)の測定条件)
装置:JEOL RESONANCE製 JNM-ECX500II
試料管:3.2mmφ
試料量:150mg
測定温度:室温
パルスモード:CP/MAS
測定核周波数:123.25MHz(13C)
基準物質:アダマンタン(外部標準:29.5ppm)
試料回転数:20kHz
コンタクト時間:2ms
遅延時間:2s
積算回数:1024回
式(1)中のP1、L1及びR1~R3の種類により各種ピークに分離し、それぞれを同定してP1、L1及びR1~R3の種類を決定する。
樹脂Aがトナー粒子表面に存在するかどうかは、飛行時間型二次イオン質量分析装置(TOF-SIMS)によって確認する。使用装置及び測定条件を以下に示す。
・測定装置:nanoTOF II(商品名、アルバック・ファイ株式会社製)
・一次イオン種:Bi3 ++
・加速電圧:30kV
・一次イオン電流:0.05pA
・繰り返し周波数:8.2kHz
・ラスタモード:Unbunch
・ラスタサイズ:50μm×50μm、256×256ピクセル
・測定モード:Positive
・中和電子銃:使用
・測定時間:600秒
・試料調製:トナー粒子をインジウムシートに固定
・試料前処理:なし
・同定用リファレンス試料:樹脂Aそのもの、又は前記取り出し方法によりトナー粒子から取り出した樹脂A
アルバック・ファイ社標準ソフト(TOF-DR)を用い、樹脂Aに起因するSiイオン及びフラグメントイオンの質量数でトナー粒子表面をイメージングすることで、トナー
粒子表面が露出している領域に樹脂Aが存在することを確認することができる。
重合体、樹脂又はトナー粒子の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、以下のようにして測定する。
まず、室温で24時間かけて、試料をテトラヒドロフラン(THF)に溶解する。そして、得られた溶液を、ポア径が0.2μmの耐溶剤性メンブランフィルター「マイショリディスク」(東ソー社製)で濾過してサンプル溶液を得る。なお、サンプル溶液は、THFに可溶な成分の濃度が約0.8質量%となるように調製する。このサンプル溶液を用いて、以下の条件で測定する。
装置:HLC8120 GPC(検出器:RI)(東ソー社製)
カラム:Shodex KF-801、802、803、804、805、806、807の7連(昭和電工社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:0.10mL
試料の分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(商品名「TSKスタンダード ポリスチレン F-850、F-450、F-288、F-128、F-80、F-40、F-20、F-10、F-4、F-2、F-1、A-5000、A-2500、A-1000、A-500」、東ソー社製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用する。
トナー中に含まれる有機ケイ素重合体微粒子中のT3単位構造(式(A3))のピーク面積の割合及び式(A3)におけるRmの同定は固体熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析計(以下熱分解GC/MS)及びNMRを用いる。
トナー中に、有機ケイ素重合体微粒子に加えて、シリカ微粒子が含まれる場合、トナー1gをバイアル瓶に入れクロロホルム31gに溶解させ、分散させる。分散には超音波式ホモジナイザーを用いて30分間処理して分散液を作製する。
超音波処理装置:超音波式ホモジナイザーVP-050(タイテック株式会社製)
マイクロチップ:ステップ型マイクロチップ、先端径φ2mm
マイクロチップの先端位置:ガラスバイアルの中央部、且つバイアル底面から5mmの高さ
超音波条件:強度30%、30分。このとき、分散液が昇温しないようにバイアルを氷水で冷却しながら超音波を掛ける。
上記サンプル又は有機ケイ素重合体微粒子を用いて、有機ケイ素重合体微粒子の構成化合物の存在量比及び、有機ケイ素重合体微粒子中のT3単位構造の割合を、固体29Si-NMRで測定・算出する。
有機ケイ素重合体微粒子の構成化合物の種類の分析は固体熱分解GC/MSが用いられる。
有機ケイ素重合体微粒子を550℃~700℃程度で熱分解させた際に生じる、有機ケイ素重合体微粒子由来の分解物の成分のマススペクトルを計測し、分解ピークを分析する事で、有機ケイ素重合体微粒子の構成化合物の種類を同定することができる。
(熱分解GC/MSの測定条件)
熱分解装置:JPS-700(日本分析工業)
分解温度:590℃
GC/MS装置:Focus GC/ISQ (Thermo Fisher)
カラム:HP-5MS 長さ60m、内径0.25mm、膜厚0.25μm
注入口温度:200℃
フロー圧:100kPa
スプリット:50mL/min
MSイオン化:EI
イオン源温度:200℃ Mass Range 45-650
続いて同定した有機ケイ素重合体微粒子の構成化合物の存在量比を、固体29Si-NMRで測定・算出する。固体29Si-NMRでは、有機ケイ素重合体微粒子の構成化合物のSiに結合する官能基の構造によって、異なるシフト領域にピークが検出される。
各ピーク位置は標準サンプルを用いて特定することでSiに結合する構造を特定することができる。また得られたピーク面積から各構成化合物の存在量比を算出することができる。全ピーク面積に対してT3単位構造のピーク面積の割合を計算によって求めることができる。
装置:JEOLRESONANCE製JNM-ECX500II
測定温度:室温
測定法:DDMAS法 29Si 45°
試料管:ジルコニア3.2mmφ
試料:試験管に粉末状態で充填
試料回転数:10kHz
relaxation delay :180s
積算回数:2000回
該測定後に、有機ケイ素重合体の、置換基及び結合基の異なる複数のシラン成分をカーブフィティングにて下記X1構造、X2構造、X3構造、及びX4構造にピーク分離して、それぞれピーク面積を算出する。
なお、下記X3構造がT3単位構造である。
X1構造:(Ri)(Rj)(Rk)SiO1/2 (A1)
X2構造:(Rg)(Rh)Si(O1/2)2 (A2)
X3構造:RmSi(O1/2)3 (A3)
X4構造:Si(O1/2)4 (A4)
(13C-NMR(固体)の測定条件)
装置:JEOLRESONANCE製JNM-ECX500II
試料管:ジルコニア3.2mmφ
試料:試験管に粉末状態で充填
測定温度:室温
パルスモード:CP/MAS
測定核周波数:123.25MHz(13C)
基準物質:アダマンタン(外部標準:29.5ppm)
試料回転数:20kHz
コンタクト時間:2ms
遅延時間:2s
積算回数:1024回
該方法にて、ケイ素原子に結合しているメチル基(Si-CH3)、エチル基(Si-C2H5)、プロピル基(Si-C3H7)、ブチル基(Si-C4H9)、ペンチル基(Si-C5H11)、ヘキシル基(Si-C6H13)またはフェニル基(Si-C6H5)などに起因するシグナルの有無により、上記Raで表される炭化水素基を確認する。
トナー中に含まれる有機ケイ素重合体微粒子の含有量は以下の方法で求めることができる。トナー1gをバイアル瓶に入れクロロホルム31gに溶解させ、分散させる。分散には超音波式ホモジナイザーを用いて30分間処理して分散液を作製する。
超音波処理装置:超音波式ホモジナイザーVP-050(タイテック株式会社製)
マイクロチップ:ステップ型マイクロチップ、先端径φ2mm
マイクロチップの先端位置:ガラスバイアルの中央部、且つバイアル底面から5mmの高さ
超音波条件:強度30%、30分。このとき、分散液が昇温しないようにバイアルを氷水で冷却しながら超音波を掛ける。
分散液をスイングローター用ガラスチューブ(50mL)に入れ替えて、遠心分離機(H-9R;株式会社コクサン社製)にて、58.33S-1、30分間の条件で遠心分離を行う。遠心分離後のガラスチューブ内においては、有機ケイ素重合体微粒子が分離して
いる。これを抽出して、洗浄のため再度クロロホルム10gに分散させ、遠心分離機を用いて有機ケイ素重合体微粒子を分離させる。更に洗浄操作をした後、抽出した有機ケイ素重合体微粒子を真空乾燥(40℃/24時間)することでクロロホルムを除去し、有機ケイ素重合体微粒子を単離する。
上記単離されたサンプルの重さを秤量することで、トナー中に含まれる有機ケイ素重合体微粒子の含有量を求めることができる。
なお、トナーに有機ケイ素重合体微粒子に加えてシリカ微粒子など他の外添剤が含まれる場合、上記遠心分離により、比重の差でこれらを分離することができる。また、上記超音波処理及び遠心分離により、外添剤が除かれたトナー粒子を得ることもできる。得られたトナー粒子を各分析に用いることができる。
比重による有機ケイ素重合体微粒子の分離が難しい場合には、分離した混合物中の各粒子の体積比率により含有量を求めることができる。分離した混合物中の各粒子の体積比率を求めるにはSEM-EDXを用いる。なお、有機ケイ素重合体粒子とシリカ微粒子のように組成の類似した粒子の場合、SEM-EDXにより有機ケイ素重合体微粒子及びシリカ微粒子を識別する。その方法については後述する。
トナー中に含まれるシリカ微粒子の含有量は以下の方法で求めることができる。
トナー1gをバイアル瓶に入れクロロホルム31gに溶解させ、分散させる。分散には超音波式ホモジナイザーを用いて30分間処理して分散液を作製する。
超音波処理装置:超音波式ホモジナイザーVP-050(タイテック株式会社製)
マイクロチップ:ステップ型マイクロチップ、先端径φ2mm
マイクロチップの先端位置:ガラスバイアルの中央部、且つバイアル底面から5mmの高さ
超音波条件:強度30%、30分。このとき、分散液が昇温しないようにバイアルを氷水で冷却しながら超音波を掛ける。
分散液をスイングローター用ガラスチューブ(50mL)に入れ替えて、遠心分離機(H-9R;株式会社コクサン社製)にて、58.33S-1、30分間の条件で遠心分離を行う。遠心分離後のガラスチューブ内においては、シリカ微粒子が分離している。これを抽出して、洗浄のため再度クロロホルム10gに分散させ、遠心分離機を用いてシリカ微粒子を分離させる。再度洗浄操作をした後、抽出したシリカ微粒子を真空乾燥(40℃/24時間)することでクロロホルムを除去し、シリカ微粒子を単離する。
上記単離されたサンプルの重さを秤量することで、トナー中に含まれるシリカ微粒子の含有量を求めることができる。
なお、有機ケイ素重合体微粒子及びシリカ微粒子を識別する手段は、下記の通り。
トナー中に有機ケイ素重合体微粒子及びシリカ微粒子が含まれる場合は、以下の方法でそれぞれ区別することができる。
トナー中に含まれる有機ケイ素重合体微粒子及びシリカ微粒子の同定方法はSEMによる形状観察及びEDXによる元素分析を組み合わせて行うことができる。
走査型電子顕微鏡「S-4800」(商品名;日立製作所製)を用いて、最大5万倍に拡大した視野において、トナーを観察する。トナー粒子表面にピントを合わせて、外添剤を観察する。外添剤の各粒子に対してEDX分析を行い、Si元素ピークの有無から、分析した粒子が有機ケイ素重合体微粒子であるか否かを判断する。
トナー中に、有機ケイ素重合体微粒子とシリカ微粒子の両方が含まれている場合には、Si、Oの元素含有量(atomic%)の比(Si/O比)を標品と比較することで有機ケイ素重合体微粒子の同定を行う。有機ケイ素重合体微粒子、シリカ微粒子それぞれの標品に対して、同条件でEDS分析を行い、Si、Oそれぞれの元素含有量(atomic%)を得る。有機ケイ素重合体微粒子のSi/O比をAとし、シリカ微粒子のSi/O
比をBとする。AがBに対して、有意に大きくなる測定条件を選択する。具体的には、標品に対して、同条件で10回の測定を行い、A,Bそれぞれの相加平均値を得る。得られた平均値がA/B>1.1となる測定条件を選択する。
判別対象の微粒子のSi/O比が[(A+B)/2]よりもA側にある場合に当該微粒子を有機ケイ素重合体微粒子と判断する。
有機ケイ素重合体微粒子の標品として、トスパール120A(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社)を、シリカ微粒子の標品として、HDK V15(旭化成)を用いる。
下記の手順によりポリエステル樹脂(A-1)を合成した。
減圧装置、水分離装置、窒素ガス導入装置、温度測定装置、及び撹拌装置を備えたオートクレープ中に下記材料を仕込み、窒素雰囲気下、常圧、200℃で5時間反応を行った。
・ビスフェノールA-プロピレンオキサイド2.0モル付加物:77.4部
・テレフタル酸:15.8部
・イソフタル酸:15.8部
・マレイン酸:なし
・テトラブトキシチタネート:0.2部
その後下記材料を追加し、220℃で3時間反応させた。
・トリメリット酸0.1部
・テトラブトキシチタネート:0.3部
さらに10~20mmHgの減圧下で2時間反応を行った。得られた樹脂をクロロホルムに溶解し、この溶液をエタノール中に滴下し再沈殿して濾過することで、ポリエステル樹脂(A-1)を得た。得られたポリエステル樹脂(A-1)はMw=10200であった。
前記ポリエステル樹脂(A-1)の合成において、ビスフェノールA-プロピレンオキサイド2.0モル付加物、テレフタル酸、イソフタル酸、マレイン酸、トリメリット酸を表1に記載の成分・部数に変更した以外は同様にして、ポリエステル樹脂(A-2)~(A-6)を得た。得られたポリエステル樹脂のMwは、以下の通り。
(A-2):Mw=19500
(A-3):Mw=20100
(A-4):Mw=21000
(A-5):Mw=23000
(A-6):Mw=19400
下記の手順により樹脂A(R-1)を合成した。
前記ポリエステル樹脂(A-2)中のカルボキシ基と、アミノシラン中のアミノ基とをアミド化し、樹脂A(R-1)を以下のように合成した。
N,N-ジメチルアセトアミド400.0部に、前記ポリエステル樹脂(A-2)100.0部を溶解し、下記材料を添加して常温で5時間撹拌した。反応終了後、この溶液をメタノール中に滴下し再沈殿して濾過することで、樹脂A(R-1)を得た。
・シラン化合物:3-アミノプロピルトリメトキシシラン:1.2部
・縮合剤:DMT-MM(4-(4,4-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-メチルモルフォリニウムクロライド):2.4部
得られた樹脂A(R-1)のケイ素濃度は0.20質量%、Mwは19700であった。
前記樹脂A(R-1)の合成において、ポリエステル樹脂、シラン化合物、縮合剤を表2に記載の成分・部数に変更した以外は同様にして、樹脂A(R-2)~(R-11)及び(R-14)を得た。物性を表2に示す。
下記の手順により樹脂A(R-12)を合成した。
前記ポリエステル樹脂(A-2)中のヒドロキシ基と、イソシアネートシラン中のイソシアネート基とを反応させウレタン結合を形成した樹脂A(R-12)を以下のように合成した。
クロロホルム1000.0部に、前記ポリエステル樹脂(A-2)100.0部を溶解し、窒素雰囲気下、下記材料を添加して常温で5時間撹拌した。反応終了後、この溶液をメタノール中に滴下し再沈殿して濾過することで、樹脂A(R-12)を得た。
・3-イソシアネートプロピルジメチルメトキシシラン:1.2部
・チタン(IV)テトライソプロポキシド:1.0部
得られた(R-12)の物性を表2に示す。
下記の手順により樹脂A(R-13)を合成した。
前記ポリエステル樹脂(A-2)中のエステル結合に対して、エポキシシラン中のエポキシ基による挿入反応により、下記式(14)又は式(15)で表される連結基を形成したシラン変性ポリエステル樹脂(R-13)を以下のように合成した。
アニソール200.0部に、前記ポリエステル樹脂(A-2)100.0部を溶解し、窒素雰囲気下、下記材料を添加して約140℃で5時間撹拌した。放冷後、反応混合物を、クロロホルム200mlに溶解し、メタノール中に滴下し再沈殿して濾過することで、樹脂A(R-13)を得た。
・シラン化合物:5,6-エポキシヘキシルトリメトキシシラン:1.3部
・触媒:テトラブチルホスホニウムブロマイド:10.0部
得られた(R-13)の物性を表2に示す。
下記の手順により樹脂A(R-15)を合成した。
前記ポリエステル樹脂(A-6)中の二重結合に対して、ビニル重合反応によりシラン
を導入したシラン変性ポリエステル樹脂(R-15)を以下のように合成した。
トルエン1000.0部に、前記ポリエステル樹脂(A-6)100.0部を溶解し、窒素雰囲気下、3-メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン1.5部とtert-ブチルパーオキシベンゾエート[日油(株)製、商品名:パーブチルZ]0.6部を添加し、100℃において、5時間反応させた。得られた溶液をメタノール中に再沈殿し、濾過洗浄後、真空乾燥することで樹脂A(R-15)を得た。得られた(R-15)はケイ素濃度0.20質量%、Mw=19600であった。
攪拌機、滴下漏斗及び温度計を備えた3Lのガラス製反応器に、メタノール687.9g、純水42.0g及び28質量%のアンモニア水42.0gを入れて混合した。得られた溶液の温度を35℃に調整し、攪拌しながらテトラメトキシシラン1100.0g(7.23mol)及び5.4質量%アンモニア水395.2gを同時に添加し始めた。テトラメトキシシランは5.0時間かけて、アンモニア水は4時間かけて、それぞれを滴下した。
滴下が終了した後、さらに0.2時間攪拌を継続して加水分解を行うことにより、親水性の球状のゾルゲルシリカ微粒子のメタノール-水分散液を得た。
次いで、ガラス製反応器にエステルアダプターと冷却管とを取り付け、上記分散液を65℃に加熱してメタノールを留去した。その後、留去したメタノールと同量の純水を添加した。この分散液を80℃、減圧下で乾燥させた。得られたシリカ微粒子を、恒温槽にて400℃で10分間加熱した。得られたシリカ微粒子(未処理シリカ)を、パルベライザー(ホソカワミクロン(株)製)にて解砕処理を行った。
その後、シリカ微粒子50gを内容積1000mLのポリテトラフルオロエチレン内筒式ステンレス鋼オートクレーブに仕込んだ。オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、オートクレーブ付属の攪拌羽を400rpmで回転させながら、0.5gのヘキサメチルジシラザン及び0.1gの水を、二流体ノズルにて霧状にしてシリカ微粒子に均一に吹き付けた。30分間攪拌した後、オートクレーブを密閉し、200℃で2時間加熱した。続いて、加熱したまま系中を減圧して脱アンモニアを行い、シリカ微粒子1を得た。得られたシリカ微粒子1の一次粒子の個数平均粒径は100nm、SF-1は110、SF-2は115であった。物性を表3に示す。
前記シリカ微粒子1の調製において、28質量%のアンモニア水を表3に記載の量とし、テトラメトキシシランの滴下時間、及び滴下終了後の攪拌継続時間を表3に記載の条件に変更した以外は同様にして、シリカ微粒子2~8を得た。物性を表3に示す。
下記の手順により有機ケイ素重合体微粒子1を調整した。
(第一工程)
温度計、攪拌機を備えた反応容器に、水:360部を入れ、濃度5.0質量%の塩酸:17部を添加して均一溶液とした。これを温度25℃で撹拌しながらメチルトリメトキシシラン136部を添加し、5時間撹拌した後、濾過してシラノール化合物又はその部分縮合物を含む透明な反応液を得た。
(第二工程)
温度計、攪拌機、滴下装置を備えた反応容器に、水:540部を入れ、濃度10.0質量%のアンモニア水:19部を添加して均一溶液とした。これを温度30℃で撹拌しながら、第一工程で得られた反応液100部を0.60時間かけて滴下し、6時間撹拌し懸濁液を得た。得られた懸濁液を遠心分離器にかけて微粒子を沈降させ取り出し、温度180℃の乾燥機で24時間乾燥させて有機ケイ素重合体微粒子1を得た。
29Si-NMR測定を行ったところ、有機ケイ素重合体微粒子に含有される全ケイ素
元素に由来するピークの合計面積に対する、T3単位構造を有するケイ素に由来するピークの面積の割合(T3単位構造のピーク面積比率)は1.00であった。また、一次粒子の個数平均粒径は90nm、SF-1は106、SF-2は110であった。物性を表4に示す。
前記有機ケイ素重合体微粒子1の調製において、メチルトリメトキシシランを表4に記載のアルコキシシラン成分・部数とし、また製造条件を表4に記載の変更した以外は同様にして、有機ケイ素重合体微粒子2~13を得た。物性を表4に示す。
(水系媒体1の製造)
反応容器に、イオン交換水390.0部、及びリン酸ナトリウム(12水和物)〔ラサ工業(株)製〕14.0部を投入し、窒素パージしながら65℃で1.0時間保温した。
T.K.ホモミクサー(特殊機化工業株式会社製)を用いて、12,000rpmにて攪拌しながら、イオン交換水10.0部に9.2部の塩化カルシウム(2水和物)を溶解した塩化カルシウム水溶液を一括投入し、分散安定剤を含む水系媒体を調製した。
さらに、該水系媒体に10%塩酸を投入し、pHを6.0に調整し、水系媒体1を得た。
・スチレン 60.0部
・着色剤(C.I.ピグメントブルー15:3) 6.5部
前記材料をアトライタ(日本コークス工業(株)製)に投入し、さらに直径1.7mmのジルコニア粒子を用いて、220rpmで5.0時間分散させて、着色剤が分散された分散液1を調製した。
前記分散液1に下記材料を加えた。
・スチレン 20.0部
・アクリル酸n-ブチル 20.0部
・樹脂A(R-1) 1.0部
・ポリエステル樹脂(A-1) 7.0部
・フィッシャートロプシュワックス(融点:78℃) 7.0部
・ベヘン酸ベヘニルワックス(融点:74℃) 3.0部
これを65℃に保温し、T.K.ホモミクサーを用いて、500rpmにて均一に溶解、分散し、重合性単量体組成物1を調製した。
水系媒体1の温度を70℃、撹拌装置の回転数を12,000rpmに保ちながら、水系媒体1中に重合性単量体組成物1を投入し、重合開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート9.0部を添加した。そのまま該撹拌装置にて12,000rpmを維持しつつ10分間造粒した。
高速撹拌装置からプロペラ撹拌羽根を備えた撹拌機に変更し、150rpmで攪拌しながら70℃を保持して5.0時間重合を行い、さらに85℃に昇温して2.0時間加熱することで重合反応を行い、トナー粒子分散液1を得た。
その後、1モル/Lの塩酸でpHを1.5に調整して1時間撹拌後、イオン交換水で洗浄しながら、ろ過し、トナー粒子1を得た。
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)及びポリエステル樹脂(A-1)を、以下のように変更した以外は同様にして、トナー粒子2を製造した。
・樹脂A(R-1) 0.1部
・ポリエステル樹脂(A-1) 7.9部
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)及びポリエステル樹脂(A-1)を、以下のように変更した以外は同様にして、トナー粒子3を製造した。
・樹脂A(R-1) 3.0部
・ポリエステル樹脂(A-1) 5.0部
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)及びポリエステル樹脂(A-1)を、以下のように変更した以外は同様にして、トナー粒子4を製造した。
・樹脂A(R-1) 7.0部
・ポリエステル樹脂(A-1) 1.0部
<トナー粒子5の製造>
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)及びポリエステル樹脂(A-1)を、以下のように変更した以外は同様にして、トナー粒子5を製造した。
・樹脂A(R-1) 10.0部
・ポリエステル樹脂(A-1) 1.0部
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)を、樹脂A(R-2)~(R-7)、(R-13)及び(R-14)に各々変更した以外は同様にして、トナー粒子6~11、24及び25を各々製造した。
前記トナー粒子1の製造において、ベヘン酸ベヘニルワックスを0部に変更した以外は同様にして、トナー粒子12を製造した。
前記トナー粒子1の製造において、ベヘン酸ベヘニルワックスを0部に変更し、樹脂A(R-1)を、樹脂A(R-8)~(R-12)に各々変更した以外は同様にして、トナー粒子16~20を各々製造した。
(樹脂粒子分散液1の製造)
下記材料を秤量し、混合及び溶解させた。
・スチレン 82.6部
・アクリル酸n-ブチル 9.2部
・アクリル酸 1.3部
・樹脂A(R-1) 3.0部
・ヘキサンジオールジアクリレート 0.4部
・n-ラウリルメルカプタン 3.2部
得られた溶液にネオゲンRK(第一工業製薬(株)製)の10%水溶液を添加して、分散させた。さらに10分間ゆっくりと撹拌しながら、過硫酸カリウム0.15部をイオン交換水10.0部に溶解させた水溶液を添加した。窒素置換をした後、温度70℃で6.0時間乳化重合を行った。
重合終了後、反応液を室温まで冷却し、イオン交換水を添加することで固形分濃度が12.5%、体積基準のメジアン径が0.2μmの樹脂粒子分散液を得た。
樹脂粒子分散液1の製造において、樹脂A(R-1)を添加しなかったこと以外は同様にして樹脂粒子分散液2を得た。
以下の材料を秤量し混合した。
・フィッシャートロプシュワックス(融点:78℃) 100.0部
・ネオゲンRK(第一工業製薬(株)製) 15.0部
・イオン交換水 385.0部
前記材料を湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて1時間分散してワ
ックス粒子分散液を得た。ワックス粒子分散液中のワックスの固形分濃度は20.0%であった。
以下の材料を秤量し混合した。
・着色剤(C.I.ピグメントブルー15:3) 100.0部
・ネオゲンRK(第一工業製薬(株)製) 15.0部
・イオン交換水 885.0部
前記材料を湿式ジェットミル JN100((株)常光製)を用いて1時間分散して着色剤粒子分散液を得た。
・樹脂粒子分散液2 140.0部
・ワックス粒子分散液 10.0部
・着色剤粒子分散液 10.0部
・硫酸マグネシウム 0.2部
前記材料をホモジナイザー(IKA社製:ウルトラタラックスT50)を用いて分散させた後、撹拌させながら、65℃まで加温した。
65℃で1.0時間撹拌した後、樹脂粒子分散液1を20.0部添加して更に0.2時間攪拌した。光学顕微鏡にて観察すると、個数平均粒径が7.0μmである凝集体粒子が形成されていることが確認された。
これにネオゲンRK(第一工業製薬(株)製)2.2部加えた後、80℃まで昇温して2.0時間撹拌して、融合した球形トナー粒子を得た。
冷却後、ろ過し、ろ別した固体を720.0部のイオン交換水で、1.0時間撹拌洗浄した。トナー粒子を含む溶液をろ過し、真空乾燥機を用いて乾燥させ、トナー粒子13を得た。
前記トナー粒子13の製造において、凝集体粒子の形成以降の過程を以下のように変更した。
・樹脂粒子分散液1 160.0部
・ワックス粒子分散液 10.0部
・着色剤粒子分散液 10.0部
・硫酸マグネシウム 0.2部
前記材料をホモジナイザー(IKA社製:ウルトラタラックスT50)を用いて分散させた後、撹拌させながら、65℃まで加温した。
65℃で1.2時間撹拌した後、光学顕微鏡にて観察すると、個数平均粒径が7.0μmである凝集体粒子が形成されていることが確認された。
これにネオゲンRK(第一工業製薬(株)製)2.2部加えた後、80℃まで昇温して2.0時間撹拌して、融合した球形トナー粒子を得た。
冷却後、ろ過し、ろ別した固体を720.0部のイオン交換水で、1.0時間撹拌洗浄した。トナー粒子を含む溶液をろ過し、真空乾燥機を用いて乾燥させ、トナー粒子14を得た。
冷却管、攪拌機、及び、窒素導入管のついた反応槽中に、以下の材料を投入した。
・テレフタル酸 29.0部
・ポリオキシプロピレン(2.2)-2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン
80.0部
・チタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート) 0.1部
その後、200℃に加熱し、窒素を導入しながら生成する水を除去しながら9時間反応させた。さらに、無水トリメリット酸5.8部を加え、170℃に加熱し、3時間反応させバインダー樹脂としてのポリエステル樹脂(A-7)を合成した。
・スチレン 64.0部
・アクリル酸n-ブチル 13.5部
・アクリロニトリル 2.5部
また、上記材料をオートクレーブに仕込み、系内を窒素置換後、昇温攪拌しながら180℃に保持した。系内に、2.0%のt-ブチルハイドロパーオキシドのキシレン溶液50.0部を4.5時間かけて連続的に滴下し、冷却後溶媒を分離除去し、ポリエチレンに共重合体がグラフトしたグラフト重合体を得た。
・樹脂A(R-1) 3.0部
・フィッシャートロプシュワックス(融点:78℃) 5.0部
・グラフト重合体 5.0部
・C.I.ピグメントブルー15:3 5.0部
前記材料をFMミキサ(FM-75型、日本コークス工業株式会社製)でよく混合した後、温度100℃に設定した二軸混練機(PCM-30型、池貝鉄工(株)製)にて溶融混練した。
得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて1mm以下に粗粉砕し、粗砕物を得た。
次に、得られた粗砕物を、ターボ工業社製のターボ・ミル(T-250:RSSローター/SNBライナー)を用いて、5μm程度の微粉砕物を得た。
その後、さらにコアンダ効果を利用した多分割分級機を用いて微粉及び粗粉をカットしてトナー粒子15を得た。
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)を、樹脂A(R-15)に変更した以外は同様にして、トナー粒子21を製造した。
前記トナー粒子1の製造において、樹脂A(R-1)を、3-メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン0.2部に変更した以外は同様にして、トナー粒子22を製造した。
前記トナー粒子13の製造において、ワックス粒子分散液の製造の過程を以下のように変更した。
フィッシャートロプシュワックス(融点:78℃)100.0部の代わりに、フィッシャートロプシュワックス(融点:78℃)70.0部とベヘン酸ベヘニルワックス(融点:74℃)30.0部を用いた。
また、凝集体粒子の形成以降の過程を以下のように変更した。
・樹脂粒子分散液2 160.0部
・ワックス粒子分散液 10.0部
・着色剤粒子分散液 10.0部
・硫酸マグネシウム 0.2部
前記材料をホモジナイザー(IKA社製:ウルトラタラックスT50)を用いて分散させた後、撹拌させながら、65℃まで加温した。
65℃で1.2時間撹拌した後、光学顕微鏡にて観察すると、個数平均粒径が7.0μ
mである凝集体粒子が形成されていることが確認された。
これにネオゲンRK(第一工業製薬(株)製)2.2部加えた後、80℃まで昇温して2.0時間撹拌して、融合した球形トナー粒子を得た。
冷却後、ろ過し、ろ別した固体を720.0部のイオン交換水で、1.0時間撹拌洗浄した。トナー粒子を含む溶液をろ過し、真空乾燥機を用いて乾燥させ、トナー粒子23を得た。
100部のトナー粒子1、1.0部のシリカ微粒子1、及び1.0部の有機ケイ素重合体微粒子1をヘンシェルミキサ(三井三池化工機株式会社製)で5分間混合してトナー1を得た。ヘンシェルミキサのジャケット温度は10℃に設定し、回転羽根の周速は38m/secとした。
トナー1の製造において、表5に従ってトナー粒子1をトナー粒子2~25に変更し、シリカ微粒子1をシリカ微粒子2~8、有機ケイ素重合体微粒子1を有機ケイ素重合体微粒子2~13に変更した。外添剤の部数についても表5に従って変更した。比較トナー1で用いたフュームドシリカには日本アエロジル社製R-972(一次粒子の個数平均粒径:18nm、SF-1:150、SF-2:160)を用いた。これら以外は、トナー1の製造と同様にして、トナー2~44及び比較トナー1~6を得た。
画像スジは、有機ケイ素重合体微粒子の脱離により発生する0.5mm程度の縦スジであり、全面ハーフトーン画像を出力した際に観察されやすい画像不良である。
画像形成装置としてLBP712Ci(キヤノン社製)の改造機を使用した。本体のプロセススピードを250mm/secに改造した。そして、この条件で画像形成が可能となるように必要な調整を行った。また、ブラック及びシアンカートリッジからトナーを除去し、代わりに評価するトナーを50gずつ充填した。トナー載り量は1.0mg/cm2とした。
常温常湿環境下(23℃、60%RH)での連続使用時の画像スジを評価した。評価紙として、XEROX4200用紙(XEROX社製75g/m2)を用いた。
常温常湿環境下において、印字率1%となるE文字画像を4秒ごとに2枚出力する間欠連続使用を1000枚実施し、その後全面に50%ハーフトーン画像を出力し、スジの有無を観察した。この時の評価結果を初期の画像スジ(初期スジ)とした。
また、さらに14000枚を間欠連続使用した後に全面に50%ハーフトーン画像を出力し、スジの有無を観察した。この時の評価結果を耐久後の画像スジ(耐久スジ)とした。
A~Cを良好と判断した。評価結果を表6に示す。
(評価基準)
A:スジやトナー塊が未発生。
B:斑点状のスジはないが、1~2個所の小さなトナー塊がある。
C:端部に斑点状のスジが1~2本ある、又は3~4カ所の小さなトナー塊がある。
D:全面に斑点状のスジが1~2本ある、又は5~6カ所の小さなトナー塊がある。
E:全面に斑点状のスジが3本以上ある、又は7カ所以上の小さなトナー塊がある。
画像スジの評価と同じ画像形成装置を用い、常温常湿環境下(23℃、60%RH)での連続使用後のカブリを評価した。耐久のための用紙として、XEROX4200用紙(XEROX社製75g/m2)を用いた。
常温常湿環境下において、印字率1%となるE文字画像を4秒ごとに2枚出力する間欠連続使用を15000枚実施した。
その後グロス紙モード(1/3速)で、評価紙として、LetterサイズのHP Brochure Paper 200g,Glossy(坪量200g/cm2)を用い、0%印字比率のベタ白画像をプリントアウトした。「REFLECTMETER MODEL TC-6DS」(東京電色社製)を用い、測定した印字プリントアウト画像の白地部分の白色度と転写紙の白色度の差から、カブリ濃度(%)を算出し、画像カブリ(耐久カブリ)を評価した。フィルターは、アンバーフィルターを用いた。
数値が小さいほど評価が良好であることを示す。評価基準は以下の通りである。
A~Cを良好と判断した。評価結果を表6に示す。
(評価基準)
A:1.0%未満
B:1.0%以上2.0%未満
C:2.0%以上3.0%未満
D:3.0%以上
画像形成装置としてカラーレーザープリンタ(HP Color LaserJet 3525dn、HP社製)を、現像バイアスを調整できるよう改造したものを使用し、定着メディアには比較的表面凹凸及び坪量が大きいFOX RIVER BOND紙(110g/m2)を用いた。
評価画像はライン画像とする。現像バイアスを振って画像濃度を高く設定することで画像上のトナー量を多くし、さらに表面凹凸が大きい厚紙を用いることで、定着工程において紙の凹部やトナー層の下層部のトナーが溶融しにくくなるため、剥がれに対して厳しく評価できる。
評価手順を以下に示す。まず、画像形成装置を低温低湿環境下(15℃、10%RH)に一晩放置した。評価環境が低温であると、定着器が暖まりにくく厳しい評価となる。
その後、FOX RIVER BOND紙を用いてライン幅が180μmになるよう、現像バイアスを調整した横線画像を印字する。さらに低温低湿環境において1時間放置した後に、横線画像に対してポリプロピレン製テープ(tesa社製、Klebeband
19mm×10mm)を張り付け、ゆっくり剥がした。剥がした後の画像を目視及び顕微鏡観察し、下記評価基準にて評価した。
A~Cを良好と判断した。評価結果を表6に示す。
(評価基準)
A:欠損無し
B:欠損がわずかに見られるが、目視では分からない
C:目視でも認識できる欠損がわずかに見られる
D:目視で認識できる欠損があり、ラインが途切れている部分がある
画像スジの評価と同じ画像形成装置を定着温度の調整ができるように改造した。評価紙として、GF-600(キヤノンマーケティングジャパン株式会社60g/m2)を用いた。出力画像は全面ベタとし、常温常湿環境下(23℃、60%RH)にて評価を行った。
定着温度を140℃から5℃刻みで変更した。評価対象のトナーを定着し、このときの通紙状態を目視で確認した。巻き付き無く通紙された時の定着器の温度から、以下の基準に基づいて定着巻き付きを評価した。
A~Cを良好と判断した。評価結果を表6に示す。
(評価基準)
A:150℃未満
B:150℃以上155℃未満
C:155℃以上160℃未満
D:160℃以上
Claims (10)
- 樹脂Aを含有するトナー粒子及び外添剤Aを有するトナーであって、
該樹脂Aが、下記式(1)で表される樹脂であり、
該樹脂Aは該トナー粒子の表面に存在しており、
該外添剤Aはケイ素を含有する微粒子であり、
該外添剤Aの形状係数SF-1の平均値が、105以上120以下であり、
該外添剤Aの形状係数SF-2の平均値が、100以上130以下であることを特徴とするトナー。
(該式(1)中、P1は高分子部位を表し、L1は単結合、炭素数1以上4以下のアルキレン基、-O-、-OR4-、-NH-、-NHR5-、又はフェニレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ炭素数が1以上4以下であるアルキレン基又はフェニレン基であり、各々の炭素は、置換基としてヒドロキシ基を有してもよい。R1~R3の少なくとも一つがヒドロキシ基又はアルコキシ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はヒドロキシ基を表す。mは正の整数を表し、mが2以上である場合の、複数のL1、複数のR1、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。) - 前記外添剤Aの一次粒子の個数平均粒径が、30nm以上300nm以下である請求項1に記載のトナー。
- 前記外添剤Aの含有量が、トナー粒子100質量部に対し、0.10質量部以上6.00質量部以下である請求項1又は2に記載のトナー。
- 前記外添剤Aが、シリカ微粒子を含む請求項1~3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記外添剤Aが、有機ケイ素重合体微粒子を含み、
該有機ケイ素重合体微粒子における有機ケイ素重合体が、ケイ素原子と酸素原子とが交互に結合した構造を有し、
該有機ケイ素重合体は、RaSiO3/2で表されるT3単位構造を有しており、
該Raは炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基を表し、
該有機ケイ素重合体微粒子の29Si-NMR測定において、該有機ケイ素重合体微粒子中の該有機ケイ素重合体に含有される全ケイ素元素に由来するピークの合計面積に対する、該T3単位構造を有するケイ素に由来するピークの面積の割合が、0.70以上1.00以下である請求項1~4のいずれか一項に記載のトナー。 - 前記トナー粒子が、エステルワックスを含む請求項1~5のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記式(1)の前記P1が、ポリエステル部位である請求項1~6のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記樹脂A中のケイ素原子の含有量が、0.02質量%以上2.00質量%以下である請求項1~8のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記トナー粒子中の前記樹脂Aの含有量が、0.1質量%以上10.0質量%以下である請求項1~9のいずれか一項に記載のトナー。
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