JP6900209B2 - トナー及びトナーの製造方法 - Google Patents
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Description
着色力を向上させる手段として、特許文献1ではトナー中の着色剤量を増やすことが提案されている。また、画像をより高精細化するために、顔料分散性を向上することで着色力を向上させるとともに、彩度・明度を向上させる手法が挙げられる。その手法として、顔料分散剤が用いられており、多くの顔料分散剤が開発されている。特許文献2では、顔料と顔料分散剤の酸−塩基相互作用を利用した顔料分散剤が提案されている。
一方、現像安定性の観点で、帯電特性に優れたトナーへの要求が高い。特許文献3では、優れた帯電特性を得るためにサリチル酸誘導体である荷電制御剤を用いることが提案されている。
また、特許文献2に記載の顔料分散剤では、顔料分散性は向上するものの、分散剤の極性が高くトナー粒子中で顔料凝集を引き起こし、求められる着色力のレベルには及ばないものであった。さらには、高温高湿環境下と低温低湿環境下においてトナーの帯電性が著しく変化し環境安定性に不十分であった。
一方、特許文献3では優れた帯電立ち上がり性を得ていたものの、顔料を増量した場合では、荷電制御剤が顔料への吸着性と自己会合性を示し、それらに起因した顔料凝集を引き起こす場合があった。その結果、顔料凝集による帯電保持性の低下による環境安定性の低下を起こす場合があった。
本発明は、上記のような問題を解決することを課題とする。すなわち、着色力と明度に優れ、高い色再現性を有し、さらに、環境安定性に優れた帯電特性を示し各環境で高い画像再現性を有するトナー及びトナーの製造方法を目的とする。
本発明は、結着樹脂、樹脂A及び顔料を有するトナー粒子を有するトナーであって、
該樹脂Aは、
(i)pKaが、6.0以上9.0以下であり、
(ii)疎水性パラメータHPAが、0.70以上0.95以下であり、
(iii)酸価が、3.0mgKOH/g以上25.0mgKOH/g以下であり、
(iv)下記式(3)で表される構造または下記式(A)で表される構造:
(式(3)中、R 8 、R 9 のいずれか一方はカルボキシ基であり、もう一方は水酸基である。R 7 、R 10 及びR 11 は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基又は炭素数1以上4以下のアルキル基である。*は、前記樹脂Aの主鎖骨格に結合する部位を表す。)
(*は、前記樹脂Aの主鎖骨格に結合する部位を表す。)
を有することを特徴とするトナーに関する。
(該pKaは、該樹脂A:1.0質量部、トルエン:70.0質量部及びエタノール:30.0質量部を混合した樹脂溶液を調製し、0.1モル/L水酸化カリウムエタノール溶液で中和滴定することで測定された酸解離定数である。
該HPAは、該樹脂A:0.01質量部、及びクロロホルム:1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の前記樹脂Aの析出点におけるヘプタン体積分率を表す。)
また、本発明は、上記トナーを製造するトナーの製造方法であって、前記製造方法が、下記(i)又は(ii)の工程:
(i)前記結着樹脂を形成し得るビニル系重合性単量体、前記樹脂A及び前記顔料を含む重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、該重合性単量体組成物に含まれる該ビニル系重合性単量体を重合してトナー粒子を製造する工程;
(ii)有機溶媒中に前記結着樹脂、前記樹脂A及び前記顔料を含む有機溶媒分散液を水系媒体中で造粒し、トナー粒子を製造する工程;
を有することを特徴とするトナーの製造方法に関する。
本発明において、数値範囲を表す「○○以上××以下」や「○○〜××」の記載は、特に断りのない限り、端点である下限及び上限を含む数値範囲を意味する。
本発明者らは、顔料を増量したトナーの帯電特性を満足するために、特許文献3のように酸性官能基を有する樹脂について鋭意検討を重ねた。その結果、以下で詳細に説明する樹脂Aが、より優れた帯電特性と、顔料の凝集抑制効果を併せ持つことを見出し、本発明に至った。
本発明の効果発現のメカニズムは以下のように考えられる。
さらに、樹脂Aの疎水性パラメータHPAが、0.65以上0.95以下である。該HPAを0.65以上に制御することで、樹脂Aが吸着した顔料表面の疎水性を高めることができる。これにより、顔料に吸着した疎水性の樹脂Aにより顔料同士の凝集を抑制し、帯電制御された顔料粒子を均一に分散させることができたと考えている。
HPAは、樹脂A:0.01質量部、及びクロロホルム:1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の前記樹脂Aの析出点におけるヘプタン体積分率を表す。
ことで測定された酸解離定数である。
帯電特性の観点から、pKaが6.0以上であれば、樹脂Aが過剰に水分と相互作用することがないために、高温高湿環境下における帯電量の低下がなく、低温低湿環境下との帯電量との差が小さくなる。一方、pKaが9.0以下の場合、十分な酸性を示すために、負帯電性に優れ、低温低湿、高温高湿量環境下において十分な帯電量が得られる。
顔料の分散性の観点からは、pKaが6.0未満である場合は樹脂Aの酸性が強すぎ、pKaが9.0よりも大きい場合は樹脂Aの塩基性が強すぎる。そのため、他の極性の高い材料やトナー製造過程の影響を大きく受けやすく、顔料への相互作用性が損なわれるので、着色力の向上効果は得られない。
樹脂AのpKaが7.0以上8.0以下であると、より優れた帯電の環境安定性と、樹脂と顔料の酸塩基相互作用を得られるため、好ましい。
樹脂AのpKaの制御方法について、以下にも説明するが、樹脂Aのもつ官能基とリンカー基の構造、樹脂Aの分子量等によって制御することが可能である。
樹脂Aの疎水性パラメータHPAの制御方法については、後述する手法によってより詳細に説明するが、樹脂Aの持つ官能基の構造、官能基の数及び主鎖の構造によって制御することが可能である。
前記樹脂Aは、下記式(1)で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
式(1)中のカルボキシ基は顔料と相互作用をする部位であり、R2及びR3のいずれかであることが好ましい。R2及びR3のいずれかである場合、主鎖骨格からの距離が離
れているため、相互作用における立体障害を低減できる。カルボキシ基以外の基が、炭素数1以上8以下のアルコキシ基又は炭素数1以上8以下のアルキル基である場合、顔料との相互作用における立体障害の観点から、炭素数が1以上4以下のアルコキシ基又は炭素数1以上4以下のアルキル基であることがより好ましい。
式(2)中のaは1であることがより好ましい。aが1である場合、主鎖骨格との距離を適正に制御できるため、顔料との相互作用が向上し易い。同様の理由からbは1以上4以下がより好ましい。また、Xが−O−である場合、電子供与性が高くなるために、式(1)中のカルボキシ基によるpKaはより大きくなり、好ましい。
式(1)で表される構造は下記式(3)で表される構造であることが好ましい。
上記式(1)で表される構造が上記式(3)で表される構造である場合、前述の理由に加え、水酸基の電子供与性によってカルボキシ基に由来するpKaがより大きくなるため好ましい。
さらには疎水性パラメータ制御の容易性の観点から、ビニル系重合体がより好ましい。本発明において樹脂Aとしてビニル系重合体を用いる場合、例えば、以下の方法によって樹脂Aが得られる。下記式(4)で表されるような重合性官能基を導入した化合物と、ビニル系モノマーとを共重合して得る方法や、あらかじめ主鎖骨格に由来する単量体を共重合したポリマーに対し、後から酸性官能基を導入する方法がある。
樹脂Aに使用されるビニル系単量体としては、特に制限はない。樹脂Aの主鎖骨格には、モノマーとして以下のビニル系単量体を用いることが好ましい。
具体的には、スチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどの芳香族系ビニル単量体;エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンのようなエチレン不飽和モノオレフィン系単量体;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニル、弗化ビニルのようなハロゲン化ビニル系単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニルのようなビニルエステル酸系単量体;アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸2−エチルへキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸ベンジルなどのアクリル酸系単量体;メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸2−エチルへキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸ベンジルなどのなどのメタクリル酸系単量体が挙げられる。上記単量体の1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
疎水性パラメータHPAを大きくして、本発明の範囲に制御するために、樹脂Aは、さらに、下記式(5)で示されるアルコキシカルボニル基を有することが好ましい。
このような、式(5)の構造の由来となるような、アルコキシカルボニル基を含むモノマーとしては、炭素数3以上21以下のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステルが好ましい。例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸ベヘニル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ベヘニルなどが挙げられる。式(5)の構造を含むモノマーユニットの含有量は、樹脂Aの全モノマーユニットを基
準として、2.00mol%以上30.00mol%以下が好ましい。
本発明の樹脂Aの酸価は3.0mgKOH/g以上25.0mgKOH/g以下であることが好ましく、5.0mgKOH/g以上20.0mgKOH/g以下であることがより好ましい。酸価が3.0mgKOH/g以上である場合、帯電を保持する酸性官能基の数が十分であるため、所望の帯電量を得やすくなる。また、顔料に対して相互作用する部分が十分にあるため、着色力、明度が向上しやすくなる。酸価が25.0mgKOH/g以下である場合、樹脂Aの官能基に起因する親水性が少ないために、疎水性パラメータが制御しやすい。樹脂Aの酸価は、酸性官能基の導入量により制御できる。
樹脂AのMwは重合時の反応温度、反応時間、単量体の仕込み比、開始剤量などを変更することによって制御することができる。
HPAとHPBの差が小さいことは、樹脂Aと樹脂Bの親和性が高いことを表し、
親和性が高いことで樹脂同士が良好な相溶状態を取っていると考えている。そのような樹脂Bを樹脂の主成分とすることによって、トナー中に均一に樹脂Aを分散できるようになるため、本発明の効果が最大限発揮できるものと考えている。
HPBは、前記樹脂B:0.01質量部、及びクロロホルム:1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の前記樹脂Bの析出点におけるヘプタン体積分率を表す。
樹脂Bの含有量は、トナー中の樹脂成分を100質量部としたときに60質量部以上であることがより好ましい。また、(HPB−HPA)は、−0.05以上0.22以下であることがより好ましい。
樹脂Bの疎水性パラメータHPBは樹脂Bを構成する組成によって制御することが可能である。
本発明で用いられる顔料は、π平面性の高い顔料であることが好ましい。特にカーボンブラック、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料、アンスラキノン系顔料及びイソインドリン系顔料からなる群から選択される一以上であることが好ましい。
好ましくは、カーボンブラック、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド264及びこれらの顔料と他顔料の固容体等が挙げられる。
着色力と明度を両立し優れた色再現性得るために、顔料の添加量は適宜変更してもよい。顔料の添加量はトナー総質量を基準として、3.0質量%以上20.0質量%以下であることが好ましく、5.0質量%以上12.5質量%以下がより好ましい。
特に、トナー組成物を油相中で均一混合する工程を有する製造方法であれば、樹脂A、結着樹脂及び顔料が均一に混合されるため、結着樹脂中への顔料の分散性が向上する。そのため、懸濁重合法又は溶解懸濁法が好ましい。すなわち、本発明においては、下記(i)又は(ii)の工程を含む製造方法が好ましい。
(i)結着樹脂を形成し得るビニル系重合性単量体、樹脂A及び顔料を含む重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、該重合性単量体組成物に含まれる該ビニル系重合性単量体を重合してトナー粒子を製造する工程
(ii)有機溶媒中に結着樹脂、樹脂A及び顔料を含む有機溶媒分散液を水系媒体中で造粒し、トナー粒子を製造する工程
ビニル系重合体は、ラジカル重合が可能なビニル系単量体を重合することにより得られる樹脂である。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、及び2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類;
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート
、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、及びジブチルフォスフェートエチルメタクリレートなどのメタクリル系重合性単量体類;が挙げられる。
これらは単独又は二種以上組み合わせて使用することができる。
多価カルボン酸としてはシュウ酸、グルタル酸、コハク酸、マレイン酸、アジピン酸、β−メチルアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、フマル酸、シトラコン酸、ジグリコール酸、シクロヘキサン−3,5−ジエン−1,2−ジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、マロン酸、ピメリン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラクロロフタル酸、クロロフタル酸、ニトロフタル酸、p−カルボキシフェニル酢酸、p−フェニレン二酢酸、m−フェニレンジグリコール酸、p−フェニレンジグリコール酸、o−フェニレンジグリコール酸、ジフェニル酢酸、ジフェニル−p,p’−ジカルボン酸、ナフタレン−1,4−ジカルボン酸、ナフタレン−1,5−ジカルボン酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸等が挙げられる。また、ジカルボン酸以外の多価カルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、ナフタレントリカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸、ピレントリカルボン酸、ピレンテトラカルボン酸等が挙げられる。
ールA酸化プロピレン付加物などが挙げられる。
離型剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して1.5質量部以上30質量部以下であることが好ましい。
負帯電制御剤として、例えば、サリチル酸、アルキルサリチル酸、ジアルキルサリチル酸、ナフトエ酸、ダイカルボン酸のような芳香族カルボン酸の金属化合物;スルホン酸基、スルホン酸塩基又はスルホン酸エステル基を有する重合体又は共重合体;アゾ染料又はアゾ顔料の金属塩又は金属錯体;ホウ素化合物、ケイ素化合物、カリックスアレーンが挙げられる。
また、正帯電制御剤として、例えば、四級アンモニウム塩、四級アンモニウム塩を側鎖に有する高分子型化合物;グアニジン化合物;ニグロシン系化合物;イミダゾール化合物が挙げられる。
スルホン酸塩基又はスルホン酸エステル基を有する重合体又は共重合体としては、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−メタクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、メタクリルスルホン酸などのスルホン酸基含有ビニル系モノマーの単重合体、あるいはビニル系単量体と上記スルホン酸基含有ビニル系モノマーの共重合体を用いることが可能である。
荷電制御剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.01質量部以上5.00質量部以下であることが好ましい。
<疎水性パラメータHPA及びHPBの測定方法>
疎水性パラメータHPA及びHPBは、以下のように測定する。
8mLサンプル瓶に樹脂A0.01gを取り、クロロホルム1.48g(1.0mL)に溶解し、初期質量(W1)を測定する。サンプル瓶に撹拌子を入れ、マグネティックスターラーで撹拌しながら、(a)ヘプタンを100mg滴下し、20秒間撹拌を続ける。(b)目視において白濁しているかを確認する。白濁していなければ(a)、(b)の操作を繰り返し行う。白濁が確認された点(析出点)において操作を止め、質量(W2)を測定する。なお測定は全て25℃、常圧(1気圧)で行う。
以下の式に従い、HPAを算出する。なお、25℃、1気圧におけるヘプタンの比重は0.684、クロロホルムの比重は1.48である。
HP={(W2−W1)/0.684}/{[(W2−W1)/0.684]+1}
同様の測定を3回行い、その平均値をHPAとする。
HPBに関しても、上記の測定方法において樹脂Aを樹脂Bに変更する以外は同様にして測定する。
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマト
グラフィー(GPC)を用い、以下のようにして測定する。
まず、室温で、樹脂A又は樹脂Bをテトラヒドロフラン(THF)に溶解する。そして、得られた溶液を、ポア径が0.2μmの耐溶剤性メンブランフィルター「マイショリディスク」(東ソー社製)で濾過してサンプル溶液を得る。なお、サンプル溶液は、THFに可溶な成分の濃度が0.8質量%となるように調整する。このサンプル溶液を用いて、以下の条件で測定する。
装置:高速GPC装置「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:LF−604の2連[昭和電工(株)製]
溶離液:THF
流速:0.6mL/min
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.020mL
サンプルの分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(例えば、商品名「TSKスタンダード ポリスチレン F−850、F−450、F−288、F−128、F−80、F−40、F−20、F−10、F−4、F−2、F−1、A−5000、A−2500、A−1000、A−500」、東ソー社製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用する。
トナー粒子の重量平均粒径(D4)は、精密粒度分布測定装置「コールター・カウンター Multisizer 3」(登録商標、ベックマン・コールター社製)を用いて測定する。測定は下記条件で行う。
実効測定チャンネル数:2万5千チャンネル
コントロールモーター総個数:50000個
アパチャー:100μm
カレント:1600μA
ゲイン;2
Kd値は「標準粒子10.0μm」(ベックマン・コールター社製)を用いて得られた値で測定する。
測定データを装置付属の専用ソフトにて解析を行ない、重量平均粒径(D4)を算出する。なお、前記専用ソフトでグラフ/体積%と設定したときの、「分析/体積統計値(算術平均)」画面の「平均径」が重量平均粒径(D4)である。
酸価は試料1gに含まれる酸を中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。本発明における酸価は、JIS K 0070−1992に準じて測定されるが、具体的には、以下の手順に従って測定する。
0.1モル/L水酸化カリウムエタノール溶液(キシダ化学社製)を用いて滴定を行う。上記水酸化カリウムエタノール溶液のファクターは、電位差滴定装置(京都電子工業株式会社製 電位差滴定測定装置AT−510)を用いて求めることができる。0.1モル/L塩酸100mLを250mLトールビーカーに取り、上記水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、中和に要した上記水酸化カリウムエタノール溶液の量から求める。上記0.1モル/L塩酸は、JIS K 8001−1998に準じて作製されたものを用いる。
下記に酸価測定の際の測定条件を示す。
滴定装置:電位差滴定装置AT−510
電極:複合ガラス電極ダブルジャンクション型(京都電子工業株式会社製)
滴定装置用制御ソフトウエア:AT−WIN
滴定解析ソフト:Tview
滴定時における滴定パラメーター並びに制御パラメーターは下記のように行う。
滴定パラメーター
滴定モード:ブランク滴定
滴定様式:全量滴定
最大滴定量:20mL
滴定前の待ち時間:30秒
滴定方向:自動
制御パラメーター
終点判断電位:30dE
終点判断電位値:50dE/dmL
終点検出判断:設定しない
制御速度モード:標準
ゲイン:1
データ採取電位:4mV
データ採取滴定量:0.1mL
本試験;
測定サンプル(樹脂A)1.0gを250mLのトールビーカーに精秤し、トルエン70.0g及びエタノール30.0gの混合溶液100.0gを加え、1時間かけて溶解する。上記電位差滴定装置を用い、上記水酸化カリウムエタノール溶液を用いて滴定する。空試験;
試料を用いない(すなわちトルエン/エタノール(7:3)の混合溶液100.0gのみとする)以外は、上記操作と同様の滴定を行う。
酸価の算出;
得られた結果を下記式に代入して、酸価を算出する。
A=[(C−B)×f×5.611]/S
(式中、A:酸価(mgKOH/g)、B:空試験の水酸化カリウムエタノール溶液の添加量(mL)、C:本試験の水酸化カリウムエタノール溶液の添加量(mL)、f:水酸化カリウムエタノール溶液のファクター、S:試料(g)である。)
pKaの決定;
酸価測定の際に得られた滴定曲線からpH変化の傾きが一番大きいところを中和点とする。pKaは次のようにして求める。中和点までに必要とした0.1モル/L水酸化カリウムエタノール溶液量の半分量でのpHを滴定曲線から読み取り、読み取ったpHの値をpKaとする。ただし、酸価が0.5未満で中和点の判断が困難な場合、滴定開始時点のpHをpKaとする。
2,4−ジヒドロキシ安息香酸 78.6gをメタノール400mLに溶解させ、炭酸
カリウム152.0gを加えて60℃に加熱した。この反応液に4−(クロロメチル)スチレン87.9gとメタノール100mLに混合溶解させた溶解液を滴下し、60℃にて2.5時間反応させた。得られた反応液を冷却後、濾過し、メタノールで洗浄した。
得られた析出物を塩酸により、pH=1の水1Lに分散させた。その後、濾過水洗し、80℃で乾燥し、下記式(6)で示される化合物C1を55.7g得た。
2,5−ジヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸18gをメタノール150mLに溶解させ、炭酸カリウム36.9gを加えて65℃に加熱した。この反応液に4−(クロロメチル)スチレン18.7gとメタノール100mLの混合液を滴下し、65℃にて3時間反応させた。反応液を冷却後、濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をpH=2の水1.5Lに分散させ、酢酸エチルを加えて抽出した。その後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下、酢酸エチルを留去して析出物を得た。析出物をヘキサン洗浄後、トルエンと酢酸エチルにて再結晶することで精製し、下記式(7)で示される化合物C2を20.1g得た。
(工程1)
2,5−ジヒドロキシ安息香酸100gと80%硫酸1441gとを50℃に加熱混合した。この分散液にtert−ブチルアルコール144gを加えて50℃で30分間撹拌した。その後、この分散液にtert−ブチルアルコール144gを加え30分間撹拌する操作を3回行った。反応液を室温まで冷却し、氷水1kgにゆっくり注いだ。析出物を濾過、水洗し、その後、ヘキサン洗浄した。この析出物をメタノール200mLに溶解させ、水3.6Lに再沈殿させた。濾過後、80℃にて乾燥することで下記式(8)で示されるサリチル酸中間体74.9gを得た。
2,5−ジヒドロキシ−3−メトキシ安息香酸を上記式(8)のサリチル酸中間体25.0gに変更する以外は化合物C2の合成例と同様にして下記式(9)で示される化合物
C3を得た。
tert−ブチルアルコール144gを2−オクタノール253gに変更する以外は、化合物C3の合成(工程1)と同じ方法で、サリチル酸中間体を得た。ここで得られたサリチル酸中間体32gを用いる以外は、化合物C3の合成例(工程2)と同じ方法で、下記式(10)の化合物C4を得た。
2,3−ジヒドロキシ安息香酸53.9gをメタノール280mLに溶解させ、これにK2CO3106gを加え、65℃で、30分間撹拌した。これに4−クロロメチルスチレン61.7gを1時間で滴下した。還流下、3時間反応後、室温まで放冷し、析出物をろ過後、メタノールで洗浄した。ろ液中のメタノールを減圧下除去し、茶色半固体を得た。この茶色半固体を酢酸エチル、水に分散し、塩酸でpH1に調整した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去し、淡黄色固体124.3gを得た。この淡黄色固体をトルエンで再結晶し、下記式(11)の化合物C5を54.5g得た。
特開昭63−270060号公報、に記載の方法を用いて、下記式(12)の化合物C6を製造した。
化合物C7として4−ビニルベンジルアミンを使用した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した反応容器にトルエン60.0部を仕込み、窒素気流下で還流した。
次に、以下の原料及び溶媒を混合し、単量体混合液を調製した。
・スチレン 100.0部
・化合物C1 8.6部
・ステアリルメタクリレート 25.3部
・トルエン 60.0部
この単量体混合液に、さらに重合開始剤としてt−ブチルパーオキシイソプロピルモノカルボネート(75%炭化水素系溶媒希釈品)を10.0部混合し、前記反応容器に30分間かけて滴下した。125℃で攪拌し、所望の分子量が得られた時点で室温まで冷却した。得られた重合体含有組成物をメタノール1400部、アセトン10部の混合溶液に、攪拌下、10分間で滴下し、樹脂組成物を沈殿・晶析させた。得られた樹脂組成物をろ過し、メタノール200部で2回リンス洗浄した。得られた樹脂粉末を減圧下、60℃で10時間乾燥し、樹脂A1を得た。
得られた樹脂A1の疎水性パラメータHPAは0.78、重量平均分子量は32000、酸価は14.3mgKOH/g、pKaは7.3であった。
表1に示す組成に従って、使用するモノマーの種類及びそれぞれの量を適宜変更し、また、重合温度及び開始剤量を表1のように適宜変更して分子量を制御したこと以外は、樹脂A1の合成例と同様の方法で樹脂A2〜A19を合成した。合成した各樹脂Aの分析結果を表2に示す。なお、前記式(5)におけるnは、メタクリル酸ブチル(n=3)、メタクリル酸ステアリル(n=17)、メタクリル酸ベヘニル(n=21)である。
・スチレン 216.0部
・Pigment Blue 15:3 48.0部
(大日精化工業(株)社製:シアニンブルー4920)
・樹脂A1 4.8部
上記材料をアトライタ(日本コークス工業株式会社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(180部)を用いて250rpm、25℃で180分間撹拌を行い、マスターバッチ分散液(MB)1を調製した。
・マスターバッチ分散液1 201.6部
・スチレン単量体 115.4部
・n−ブチルアクリレート単量体 92.5部
・炭化水素系ワックス 27.0部
(HNP−9日本精鑞社製)
・ポリエステル樹脂1 13.5部
(テレフタル酸:イソフタル酸:プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物)=30:20:30
:20の重縮合物、酸価7.5、Tg=74℃、Mw=12000、Mn=4000)
上記材料を混合して65℃に加温し、TKホモミクサー(特殊機化工業(株)製)を用いて、3500rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液を得た。
一方、TKホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水1000.0部に0.1mol/L−Na3PO4水溶液480.0部を投入後、TKホモミクサーを10000rpmに調整して60℃に加温した。その後、1.0mol/L−CaCl2水溶液71.9部と10%塩酸3.9部とを徐々に添加してリン酸カルシウム化合物を含む水系媒体を得た。
次に、トナー組成物溶解液へ重合開始剤1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエートの75%トルエン溶液29.6部を溶解し、十分に混合したのち上記水系媒体へ投入した。これを、温度65℃、N2雰囲気下において、TKホモミクサーにて10,000rpmで10分間撹拌して重合性単量体組成物を造粒した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ温度75℃に昇温し、5時間重合を行った。その後、昇温速度1℃/min.で85℃に昇温し1時間反応させ重合反応を終了した。次いで、減圧下でトナー粒子の残存モノマーを留去し、水系媒体を冷却しトナー粒子の分散液を得た。トナー粒子の分散液に塩酸を加えpHを1.4にし、1時間撹拌することでリン酸カルシウム塩を溶解させた。これを加圧濾過器にて、0.4Mpaの圧力下で固液分離を行い、トナーケーキを得た。次に、イオン交換水を加圧濾過器に満水になるまで加え、0.4Mpaの圧力で洗浄した。この洗浄操作を、三度繰り返したのち乾燥し、トナー粒子を得た。
トナー粒子100部に、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体を1.5部(数平均一次粒子径:10nm)添加し、FMミキサ(日本コークス工業株式会社製)で300秒間混合し、トナー1を得た。なお、上記製造方法を製法Aとする。
表3に示す組成に従って、使用する原材料の種類及びそれぞれの量を適宜変更したこと以外は、トナー1の製造例と同様の製法Aでトナー2〜31及び比較用トナー1〜9を製造した。
表3中のスチレンアクリル樹脂1は、スチレン、n−アクリル酸ブチル、メタクリル酸、メタクリル酸2−ヒドロキシエチルの共重合体であり、Mn7000、Mw21000、ガラス転移点(Tg)53.0℃、酸価10.3mgKOH/g、水酸基価3.8mgKOH/g、疎水性パラメータ0.67の樹脂である。
上記表中の表記は以下のことを意味する。PB15:3(Pigment Blue 15:3)、CB(カーボンブラック)、PR122(Pigment Red 122)PR19(Pigment Red 19)、PR269(Pigment Red 269)、MB(マスターバッチ分散液)。
・メチルエチルケトン 192部
・Pigment Blue 15:3 48部
・樹脂A14 4.8部
上記材料をアトライタ(日本コークス工業株式会社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(180部)を用いて250rpm、25℃で180分間撹拌を行い、マスターバッチ分散液1Bを調製した。
・メチルエチルケトン 34.2部
・マスターバッチ分散液1B 128.5部
・ポリエステル樹脂2 177.0部
(テレフタル酸:プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):ヘキサンジオール=50:30:20の重縮合物、酸価9.5、Tg=60℃、Mw=29000、Mn=12000、疎水性パラメータ=0.81)
・ポリエステル樹脂3 94.5部
(テレフタル酸:プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):無水トリメリット酸=50:30:19.5:0.5の重縮合物、酸価12.5、Tg=74℃、Mw=21000、Mn=9000、疎水性パラメータ=0.49)
・炭化水素系ワックス 15.8部
(HNP−9日本精鑞社製)
上記材料を混合して75℃に加温し、TKホモミクサーを用いて、5000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液を得た。
一方、TKホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水1000.0部に0.1mol/L−Na3PO4水溶液480.0部を投入後、TKホモミクサーを10,000rpmに調整して60℃に加温した。その後、1.0mol/L−CaCl2水溶液71.9部と10%塩酸3.9部とを徐々に添加してリン酸カルシウム化合物を含む水系媒体を得た。
次に、トナー組成物溶解液を上記水系媒体へ投入した。これを、温度75℃、TKホモミクサーにて13,000rpmで30分間撹拌しトナー組成物溶解液を造粒した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ温度85℃に昇温し、常圧下で5時間蒸留を行った。次いで減圧下で残存溶媒をさらに留去したのち、水系媒体を冷却してトナー粒子の分散液を得た。
トナー粒子の分散液に塩酸を加えpHを1.4にし、1時間撹拌することでリン酸カルシウム塩を溶解させた。これを加圧濾過器にて、0.4Mpaの圧力下で固液分離を行い、トナーケーキを得た。次に、イオン交換水を加圧濾過器に満水になるまで加え、0.4Mpaの圧力で洗浄した。この洗浄操作を、三度繰り返したのち乾燥し、トナー粒子を得た。
トナー粒子100部に、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体を1.5部(数平均一次粒子径:10nm)添加し、FMミキサで300秒間混合し、トナー32を得た。なお、上記製造方法を製法Bとする。
表4に示す組成に従って、使用する原材料の種類及びそれぞれの量を適宜変更したこと以外は、トナー32の製造例と同様の製法Bでトナー33〜37を製造した。
表4中、ポリエステル樹脂4はテレフタル酸:プロピレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):ヘキサンジオール=50:15:35の重縮合物、酸価8.9、Tg=47℃、Mw=28000、Mn=11000、疎水性パラメータ=0.91の樹脂である。表4中、ポリエステル樹脂5は、テレフタル酸:エチレンオキサイド変性ビスフェノールA(2モル付加物):ヘキサンジオール=50:40:10の重縮合物、酸価8.5、Tg=65℃、Mw=21000、Mn=9000、疎水性パラメータ=0.76の樹脂である。
・メチルエチルケトン 160部
・Pigment Blue 15:3 40部
(大日精化工業(株)社製:シアニンブルー4920)
・樹脂A14 6.0部
上記材料をアトライタに導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(180部)を用いて250rpm、25℃で180分間撹拌を行い、マスターバッチ分散液1Cを調整した。
温度120℃に設定した二軸混練機(PCM−30型、株式会社池貝製)に、ポリエステル樹脂2;227.2部を投入し、さらにマスターバッチ分散液1C;164.8部を3回に分けて投入し混練することで溶媒を除去した。次いで、ポリエステル樹脂3;120.0部、炭化水素系ワックス;16.0部(HNP−9日本精鑞社製)を投入し混練を行った。
得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて1mm以下に粗粉砕し、粗砕物を得た。得られた粗砕物を、機械式粉砕機(T−250、ターボ工業(株)製)にて微粉砕した。さらに回転型分級機(200TSP、ホソカワミクロン社製)を用いて分級を行い、トナー粒子1を得た。回転型分級機(200TSP、ホソカワミクロン社製)の運転条件は、分級ローター回転数を50.0s−1で分級を行った。得られたトナー粒子38は、重量平均粒径(D4)が6.0μmであった。
トナー粒子100部に、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体を1.5部(数平均一次粒子径:10nm)添加し、FMミキサ(日本コークス工業株式会社製)で300秒間混合し、トナー38を得た。なお、上記製造方法を製法Cとする。
表5に示す組成に従って、使用する原材料の種類及びそれぞれの量を適宜変更したこと以外は、トナー38の製造例と同様の製法Cでトナー39〜43を製造した。
下記着色力及び明度の評価方法に従って、シアントナーであるトナー1を評価した。
<着色力の評価>
市販のカラーレーザープリンタSatera LBP7700C(キヤノン(株)製)用のカートリッジから中に入っているトナーを抜き取り、エアーブローにて内部を清掃した後、試験トナー(150g)を充填した。
また、該カラーレーザープリンタを一部改造した。すなわち、定着機を外して未定着画像を出力できるように変更し、コントローラーにより画像濃度を調節可能にした。さらに、一色のカートリッジだけの装着でも作動するよう改造した。外した定着機は、定着機単体でも動作できるように改良し、さらにプロセススピードと温度を制御できるように外部定着機として改造した。
上記カートリッジをプリンターに装着し、転写材の上部に30mmの空白の後、横150mm×縦30mmの帯画像を作成した。さらに帯画像のトナー載り量が0.35mg/cm2となるようにコントローラーを設定した。転写材は、A4サイズのGF−C081(キヤノン製、81.4g/m2)を用いた。
この帯画像を10枚出力し、LBP7700Cの外部定着機を用いて、プロセススピード210mm/sec、140℃で定着した。
得られた定着画像の画像濃度を測定して着色力を評価した。
なお、画像濃度の測定には「マクベス反射濃度計 RD918」(マクベス社製)を用いて測定した。原稿濃度が0.00の白下地部分のプリントアウト画像に対する相対濃度を測定し、定着画像1枚に付き左部、中央部及び右部の3点ずつ測定し、定着画像10枚の算術平均値で評価した。評価基準は以下の通りである。
A:画像濃度が1.40以上
B:画像濃度が1.35以上1.40未満
C:画像濃度が1.30以上1.35未満
D:画像濃度が1.20以上1.30未満
E:画像濃度が1.20未満
上記着色力の評価において、定着画像の画像濃度が1.29以上1.31以下になるようにトナー載り量を調整した明度測定画像を5枚用意した。この明度測定画像について、明度を測定し、明度測定画像5枚の平均値によって評価した。なお、明度の測定には分光測色濃度計X−rite eXactアドバンス(アパチャー径4.0mm)を用いて測定した。明度の評価基準について以下に示す。
A:画像の明度が58.0以上
B:画像の明度が56.0以上58.0未満
C:画像の明度が54.0以上56.0未満
D:画像の明度が52.0以上54.0未満
E:画像の明度が52.0未満
帯電量の評価を行うために以下のように二成分現像剤を作製する。フェライトキャリアF813−300(パウダーテック社製)276gと評価トナー24gを蓋付きのプラスチックボトルに投入し、振とう器(YS−LD:(株)ヤヨイ製)で、1秒間に4往復のスピードで1分間振とうを行い、現像剤を得る。
Aランク:−30.0mC/kg以下
Bランク:−25.0mC/kg以下−30.0mC/kgより大きい
Cランク:−15.0mC/kg以下−25.0mC/kgより大きい
Dランク:−10.0mC/kg以下−15.0mC/kgより大きい
Eランク:−10.0mC/kgより大きい
図1に示す底に500メッシュ(目開き25μm)のスクリーン3のある金属製の測定容器2に摩擦帯電量を測定しようとする現像剤0.500gを入れ金属製のフタ4をする。このときの測定容器2全体の質量を秤りW1(g)とする。次に、吸引機1(測定容器2と接する部分は少なくとも絶縁体)において、吸引口7から吸引し風量調節弁6を調整して真空計5の圧力を250mmAqとする。この状態で充分、好ましくは2分間吸引を行いトナーを吸引除去する。
このときの電位計9の電位をV(ボルト)とする。ここで8はコンデンサーであり容量をC(μF)とする。吸引後の測定容器全体の質量を秤りW2(g)とする。このトナーの摩擦帯電量(mC/kg)は下記式の如く計算される。
摩擦帯電量(mC/kg)=(C×V)/(W1−W2)
現像剤の放置環境が、低温低湿環境(15℃/15%RH、“LL”)である以外は前述の高温高湿下でのトナー帯電量の評価に記載の方法と同様にトナー帯電量の測定を行う。評価は低温低湿時と高温高湿時の帯電量の比(低温低湿下の帯電量/高温高湿下の帯電量、“LL/HH”)を計算し、下記基準によって判断する。
Aランク:1.20以下
Bランク:1.20を超え1.30以下
Cランク:1.30を超え1.40以下
Dランク:1.40を超え1.50以下
Eランク:1.50を超える
表9に、シアントナーの評価結果として実施例2〜33及び比較例1〜4の評価結果を示す。なお、実施例4、20及び31を、それぞれ参考例4、20及び31とする。
トナー1の着色力評価と同様にしてブラックトナーであるトナー28の着色力を評価した。
(実施例35〜40及び比較例5、6)
同様に、ブラックトナーの評価結果として実施例35〜40及び比較例5、6の評価結果を表10に示す。
トナー1の着色力評価及び明度評価と同様にしてマゼンタトナーであるトナー29を評価した。
(実施例42、43及び比較例7〜9)
同様に、マゼンタトナーの評価結果として実施例42、43及び比較例7〜9の評価結果を表11に示す。
Claims (11)
- 結着樹脂、樹脂A及び顔料を有するトナー粒子を有するトナーであって、
該樹脂Aは、
(i)pKaが、6.0以上9.0以下であり、
(ii)疎水性パラメータHPAが、0.70以上0.95以下であり、
(iii)酸価が、3.0mgKOH/g以上25.0mgKOH/g以下であり、
(iv)下記式(3)で表される構造または下記式(A)で表される構造:
(式(3)中、R 8 、R 9 のいずれか一方はカルボキシ基であり、もう一方は水酸基である。R 7 、R 10 及びR 11 は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、炭素数1以上4以下のアルコキシ基又は炭素数1以上4以下のアルキル基である。*は、前記樹脂Aの主鎖骨格に結合する部位を表す。)
(*は、前記樹脂Aの主鎖骨格に結合する部位を表す。)
を有することを特徴とするトナー。
(該pKaは、該樹脂A:1.0質量部、トルエン:70.0質量部及びエタノール:30.0質量部を混合した樹脂溶液を調製し、0.1モル/L水酸化カリウムエタノール溶液で中和滴定することで測定された酸解離定数である。
該HPAは、該樹脂A:0.01質量部、及びクロロホルム:1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の前記樹脂Aの析出点におけるヘプタン体積分率を表す。) - 前記樹脂Aの含有量が、前記顔料100質量部に対して3.0質量部以上30.0質量部以下である請求項1に記載のトナー。
- 前記顔料の含有量が、トナー総質量を基準として、3.0質量%以上20.0質量%以下である請求項1又は2に記載のトナー。
- 前記樹脂Aの重量平均分子量が、10000以上75000以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記樹脂AのpKaが、7.0以上8.0以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記顔料が、カーボンブラック、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料、アンスラキノン系顔料及びイソインドリン系顔料からなる群から選択される一以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記顔料が、カーボンブラック、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド269、およびC.I.ピグメントレッド122とC.I.ピグメントレッド19との固溶体からなる群から選択される一以上である請求項1〜6のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記樹脂Aが、ビニル系重合体であり、前記式(5)において、nが17以上21以下である請求項8に記載のトナー。
- 前記樹脂AのHPAが0.74以上0.95以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のトナー。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のトナーを製造するトナーの製造方法であって、前記製造方法が、下記(i)又は(ii)の工程:
(i)前記結着樹脂を形成し得るビニル系重合性単量体、前記樹脂A及び前記顔料を含む重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、該重合性単量体組成物に含まれる該ビニル系重合性単量体を重合してトナー粒子を製造する工程;
(ii)有機溶媒中に前記結着樹脂、前記樹脂A及び前記顔料を含む有機溶媒分散液を水系媒体中で造粒し、トナー粒子を製造する工程;
を有することを特徴とするトナーの製造方法。
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