JP2017015916A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017015916A5 JP2017015916A5 JP2015132175A JP2015132175A JP2017015916A5 JP 2017015916 A5 JP2017015916 A5 JP 2017015916A5 JP 2015132175 A JP2015132175 A JP 2015132175A JP 2015132175 A JP2015132175 A JP 2015132175A JP 2017015916 A5 JP2017015916 A5 JP 2017015916A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- producing
- particles according
- resin particles
- resin
- toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 18
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000036499 Half live Effects 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H Tricalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、樹脂粒子の製造方法であって、
前記製造方法が、
ラジカル重合性モノマー、ラジカル重合開始剤、有機シラン化合物、および結晶性樹脂を含む重合性組成物を、水系媒体と混合して懸濁液を調製する第一の工程、
前記懸濁液のｐＨを４．０以上５．５以下の範囲に調整し、前記懸濁液を温度Ｔ１に保持してシロキサン結合を有する重合体を含有するシェルを形成する第二の工程、および
前記第二の工程後、前記分散液を前記Ｔ１より高い温度Ｔ２に保持する第三の工程、
を有し、
前記有機シラン化合物が、ケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物であり、
前記結晶性樹脂の重量平均分子量が、６０００以下であり、
前記ラジカル重合開始剤の１０時間半減期温度をＴｈとしたとき、前記Ｔ１および前記Ｔｈが、下記式（１）を満たす
２５≦Ｔ１＜Ｔｈ＋１０ （１）
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法に関する。
前記製造方法が、
ラジカル重合性モノマー、ラジカル重合開始剤、有機シラン化合物、および結晶性樹脂を含む重合性組成物を、水系媒体と混合して懸濁液を調製する第一の工程、
前記懸濁液のｐＨを４．０以上５．５以下の範囲に調整し、前記懸濁液を温度Ｔ１に保持してシロキサン結合を有する重合体を含有するシェルを形成する第二の工程、および
前記第二の工程後、前記分散液を前記Ｔ１より高い温度Ｔ２に保持する第三の工程、
を有し、
前記有機シラン化合物が、ケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物であり、
前記結晶性樹脂の重量平均分子量が、６０００以下であり、
前記ラジカル重合開始剤の１０時間半減期温度をＴｈとしたとき、前記Ｔ１および前記Ｔｈが、下記式（１）を満たす
２５≦Ｔ１＜Ｔｈ＋１０ （１）
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法に関する。
本発明の樹脂粒子の製造方法は、次の３つの工程を経て製造される。
まず、１つ目が、ラジカル重合性モノマー、ラジカル重合開始剤、有機シラン化合物、および結晶性樹脂を含む重合性組成物を、水系媒体と混合して懸濁液を調製する第一の工程である。
２つ目が、懸濁液のｐＨを４．０以上５．５以下の範囲に調整し、懸濁液を温度Ｔ１に保持してシロキサン結合を有する重合体を含有するシェルを形成する第二の工程である。
３つ目が、第二の工程後、分散液をＴ１より高い温度Ｔ２に保持する第三の工程である。
そして、有機シラン化合物が、ケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物であり、結晶性樹脂の重量平均分子量が、６０００以下であり、ラジカル重合開始剤の１０時間半減期温度をＴｈとしたとき、Ｔ１およびＴｈが、下記式（１）を満たす
２５≦Ｔ１＜Ｔｈ＋１０ （１）
ことを特徴とする。
まず、１つ目が、ラジカル重合性モノマー、ラジカル重合開始剤、有機シラン化合物、および結晶性樹脂を含む重合性組成物を、水系媒体と混合して懸濁液を調製する第一の工程である。
２つ目が、懸濁液のｐＨを４．０以上５．５以下の範囲に調整し、懸濁液を温度Ｔ１に保持してシロキサン結合を有する重合体を含有するシェルを形成する第二の工程である。
３つ目が、第二の工程後、分散液をＴ１より高い温度Ｔ２に保持する第三の工程である。
そして、有機シラン化合物が、ケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物であり、結晶性樹脂の重量平均分子量が、６０００以下であり、ラジカル重合開始剤の１０時間半減期温度をＴｈとしたとき、Ｔ１およびＴｈが、下記式（１）を満たす
２５≦Ｔ１＜Ｔｈ＋１０ （１）
ことを特徴とする。
そこで本発明では、重合性組成物にケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する有機シラン化合物を用いることで結晶性樹脂の表面露出が抑制されることがわかった。
有機シラン化合物は、ケイ素元素にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物である。
（第三の工程）
第三の工程は、第二の工程後、第二の工程より高い温度Ｔ２で保持する。この工程では、懸濁液の油滴に含まれるラジカル重合開始剤の熱開裂によるラジカル重合を促進させて結着樹脂を生成し、樹脂粒子を合成する工程である。Ｔ２および上記Ｔｈは、下記式（２）を満たすことが好ましい。式（２）を満たすことで、懸濁重合によって効率よく樹脂粒子を合成することができる。
Ｔｈ＋１０≦Ｔ２≦１００ （２）
Ｔ２がＴｈ＋１０℃以上であると、ラジカル重合をより効率的に進行させることができ、より好ましい。水系媒体における水の沸点が１００℃であるため、Ｔ２の上限は１００℃である。
第三の工程は、第二の工程後、第二の工程より高い温度Ｔ２で保持する。この工程では、懸濁液の油滴に含まれるラジカル重合開始剤の熱開裂によるラジカル重合を促進させて結着樹脂を生成し、樹脂粒子を合成する工程である。Ｔ２および上記Ｔｈは、下記式（２）を満たすことが好ましい。式（２）を満たすことで、懸濁重合によって効率よく樹脂粒子を合成することができる。
Ｔｈ＋１０≦Ｔ２≦１００ （２）
Ｔ２がＴｈ＋１０℃以上であると、ラジカル重合をより効率的に進行させることができ、より好ましい。水系媒体における水の沸点が１００℃であるため、Ｔ２の上限は１００℃である。
Claims (9)
- 樹脂粒子の製造方法であって、
前記製造方法が、
ラジカル重合性モノマー、ラジカル重合開始剤、有機シラン化合物、および結晶性樹脂を含む重合性組成物を、水系媒体と混合して懸濁液を調製する第一の工程、
前記懸濁液のｐＨを４．０以上５．５以下の範囲に調整し、前記懸濁液を温度Ｔ１に保持してシロキサン結合を有する重合体を含有するシェルを形成する第二の工程、および
前記第二の工程後、前記分散液を前記Ｔ１より高い温度Ｔ２に保持する第三の工程、
を有し、
前記有機シラン化合物が、ケイ素原子にアルコキシ基が結合している構造を有する化合物であり、
前記結晶性樹脂の重量平均分子量が、６０００以下であり、
前記ラジカル重合開始剤の１０時間半減期温度をＴｈとしたとき、前記Ｔ１および前記Ｔｈが、下記式（１）を満たす
２５≦Ｔ１＜Ｔｈ＋１０ （１）
ことを特徴とする樹脂粒子の製造方法。 - 前記有機シラン化合物が、ラジカル重合性を有する二重結合を有する請求項１に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記有機シラン化合物が、前記ケイ素原子に前記アルコキシ基が１つまたは２つ結合している構造を有する請求項１または２に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記水系媒体が、リン酸カルシウム塩を含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記リン酸カルシウム塩が、ヒドロキシアパタイトである請求項４に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記Ｔ２および前記Ｔｈが、下記式（２）を満たす請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂粒子の製造方法。
Ｔｈ＋１０≦Ｔ２≦１００ （２） - 前記ラジカル重合性モノマーが、スチレン系モノマー、アクリレート系モノマー、およびメタクリレート系モノマーからなる群より選択される少なくとも１種である請求項１〜６のいずれか１項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記結晶性樹脂が、結晶性ポリエステルである請求項１〜７のいずれか１項に記載の樹脂粒子の製造方法。
- トナー粒子を有するトナーの製造方法であって、
前記トナー粒子が、樹脂粒子であり、
前記製造方法が、請求項１〜８のいずれか１項に記載の樹脂粒子の製造方法で前記トナー粒子を製造する工程を有する
ことを特徴とするトナーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015132175A JP6541472B2 (ja) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 樹脂粒子の製造方法、およびトナーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015132175A JP6541472B2 (ja) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 樹脂粒子の製造方法、およびトナーの製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017015916A JP2017015916A (ja) | 2017-01-19 |
| JP2017015916A5 true JP2017015916A5 (ja) | 2018-08-09 |
| JP6541472B2 JP6541472B2 (ja) | 2019-07-10 |
Family
ID=57830504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015132175A Active JP6541472B2 (ja) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 樹脂粒子の製造方法、およびトナーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6541472B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7091083B2 (ja) | 2018-02-14 | 2022-06-27 | キヤノン株式会社 | トナー用外添剤、トナー用外添剤の製造方法及びトナー |
| JP7458915B2 (ja) | 2020-06-25 | 2024-04-01 | キヤノン株式会社 | トナー |
| JP7566575B2 (ja) | 2020-10-23 | 2024-10-15 | キヤノン株式会社 | トナー |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6896504B2 (ja) * | 2017-05-10 | 2021-06-30 | キヤノン株式会社 | トナー |
| JP7479879B2 (ja) * | 2019-04-25 | 2024-05-09 | キヤノン株式会社 | トナー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6429578B2 (ja) * | 2013-10-09 | 2018-11-28 | キヤノン株式会社 | トナー |
-
2015
- 2015-06-30 JP JP2015132175A patent/JP6541472B2/ja active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7091083B2 (ja) | 2018-02-14 | 2022-06-27 | キヤノン株式会社 | トナー用外添剤、トナー用外添剤の製造方法及びトナー |
| JP7458915B2 (ja) | 2020-06-25 | 2024-04-01 | キヤノン株式会社 | トナー |
| JP7566575B2 (ja) | 2020-10-23 | 2024-10-15 | キヤノン株式会社 | トナー |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2017015916A5 (ja) | ||
| JP2011500931A5 (ja) | ||
| RU2016141933A (ru) | Тонер и способ изготовления тонера | |
| JP2015232706A5 (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 | |
| JP2016224413A5 (ja) | ||
| JP2008063567A5 (ja) | ||
| JP2011047988A5 (ja) | ||
| JP2014058672A5 (ja) | ||
| JP2015034281A5 (ja) | ||
| JP2012214724A5 (ja) | ||
| JP2013226539A5 (ja) | ||
| JP2015004868A5 (ja) | トナーの製造方法 | |
| JP2016011993A5 (ja) | ||
| JP2011168683A5 (ja) | ||
| RU2014105183A (ru) | Самоочищающийся композитный материал, в частности композитный материал для изготовления формованных изделий, составляющих обстановку кухни и ванной | |
| JP2016200663A5 (ja) | トナー及びトナーの製造方法 | |
| JP2009270034A5 (ja) | ||
| JP2017507237A5 (ja) | ||
| JP2020526619A5 (ja) | ||
| JP2015007730A5 (ja) | ||
| JP2017054001A5 (ja) | ||
| JP2013121993A5 (ja) | ||
| JP2011215179A5 (ja) | トナー粒子の製造方法及びイエロートナー | |
| JP2021511429A5 (ja) | ||
| JP2018010124A5 (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 |