KR100592171B1 - 화상기록용 착색조성물 및 화상기록제 - Google Patents

Abstract

뒤섞기 등에 있어서 열이력(熱履歷)에 의해 색상의 선명성, 산뜻함, 투명성 등이 변화하지 않는 내열견뢰성(耐熱堅牢性)을 포함시킨 여러 가지 성능에 뛰어난 화상기록용 착색조성물을 제공한다. 본 발명은 안료 및 수지를 포함하는 화상기록용 착색조성물에 있어서, 해당 안료로서, p-톨루이딘-m-술폰산의 디아조늄염과 β-옥시나프토에산을 커플링하고, 커플링 후, 또는 커플링과 동시에 칼슘으로써 레이크화하여 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 합성할 때에, p-톨루이딘-m-술폰산의 일부를 1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산 등의 가용성기를 갖는 방향족계 아민으로 치환하여 얻을 수 있는 아조레이크 안료조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 화상기록용 착색조성물에 관한 것이다.

Description

화상기록용 착색조성물 및 화상기록제{IMAGE RECORDING COLORING COMPOSITIONS AND IMAGE RECORDING SUBSTANCES}

본 발명은 전자사진, 전자인쇄, 정전(靜電)인쇄, 정전기록, 잉크젯기록 및 열전사기록 등의 화상기록에 있어서의 화상기록제, 혹은 그 제조에 사용되는 화상기록용 착색조성물에 관한 것이다. 더욱 자세하게는, 본 발명은 안료 및 수지를 포함하는 화상기록의 기록제에 있어서, 안료가 높은 투명성, 선명성을 갖는 혼합 디아조 성분을 사용한 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 포함하는 아조레이크 안료조성물인 화상기록용 착색조성물에 관한 것이다.

종래, 풀컬러 또는 단일컬러의 전자사진, 전자인쇄, 정전인쇄, 정전기록, 잉크젯기록 및 열전사기록 등의 화상기록에 사용되는 진홍색 기록제에 있어서는, 적색 안료로서 적색의 유용성(油溶性) 염료, 분산성 염료, 티오인디고계 안료, 용성(溶性)아조레이크계 안료, 불용성(不溶性)아조계 안료, 디메틸퀴나크리돈 안료 등이 사용되고 있다.

상기한 진홍색 기록제에 사용되는 적색 안료 중에서는, 용성아조레이크계 안 료의 C. I. 피그먼트레드 57 : 1이 표준적인 진홍색의 색상에 가깝다. 그러나, 전자사진 건식현상제 등의 제조에 있어서는, 약 100∼150℃ 정도의 온도로 가열 뒤섞기하는 것이 대부분이고, 그와 같은 가열조건으로 이 안료는, 입자가 성장하거나, 결정이 변화하거나 함으로써 색조가 변하거나, 색이 칙칙하거나, 색농도가 저하하거나, 빛깔이 불투명하게 되거나 하는 경우가 많다.

종래, 아조 안료를 도료, 플라스틱, 합성섬유의 착색 등에 사용하는 경우에는, 색의 은폐성(隱蔽性)이나 정색성(呈色性) 등을 중시하기 때문에, 아조 안료의 평균입자지름을 크게 조정하여 가열에 의한 입자지름의 변화율을 작게 함으로써 내열성을 올리고 있지만, 그러면, 화상기록제용의 착색제로서는 색상의 선명성, 산뜻함, 투명성이 결여되어 버린다. 화상기록제는 풀컬러로 사용되거나, 오버헤드프로젝터용으로 폴리에스테르필름에 복사하여 사용되고 있기 때문에, 색상의 선명성, 산뜻함, 투명성을 갖고 있는 것이 중요하다.

상기 결점을 해결하기 위해서, 예를 들면, 특정한 어스펙트비, 비표면적, 및 평균입자도를 갖는 아조 안료조성물이 제안되고 있지만(일본 특허공개 평성 10-73963호 공보), 이 안료조성물의 사용에 의해 일단 효과는 인정되지만, 실용적으로는 아직 불충분하다.

따라서, 본 발명의 목적은, 뒤섞기 등에 있어서 열이력에 의해 색상의 선명성, 산뜻함, 투명성이 변화하지 않는 내열견뢰성을 포함시킨 여러 가지 성능에 뛰어난 화상기록용 착색조성물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은, 상기의 종래의 기록제의 결점을 개량하여, 정색성이 뛰어나 고, 여러 가지 견뢰성 및 경제성을 만족할 수 있는 화상기록제를 개발하기 위해 C. I. 피그먼트레드 57 : 1에 대하여 여러 가지 연구한 결과, 그 디아조성분인 p-톨루이딘-m-술폰산의 일부를 특정한 가용성기를 갖는 방향족 아민으로 치환한 혼합 디아조성분을 사용함으로써 얻어지는 안료조성물은, 종래의 C. I. 피그먼트레드 57 : 1보다 내열성이 향상하여, 색상의 선명성, 산뜻함, 투명성에 뛰어난 성질을 발휘하고, 이것을 화상기록제의 착색제로서 사용함에 의해 뛰어난 화상기록이 가능하게 되는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.

상기 목적은 이하의 본 발명에 의해서 달성된다. 즉, 본 발명은 안료 및 수지를 포함하는 화상기록용 착색조성물에 있어서, 안료로서 p-톨루이딘-m-술폰산의 디아조늄염과 β-옥시나프토에산을 커플링하고, 커플링 후 또는 커플링과 동시에 칼슘으로 레이크화하여 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 합성할 때, p-톨루이딘-m-술폰산의 일부를 하기의 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민으로 치환하여 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 화상기록용 착색조성물이다.

(단, 식 중의 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을, X는 카르복실기 또는 술폰산기 를, m은 1∼2의 정수를 나타낸다. 또한, Y는 같더라도 다르더라도 좋고, 수소, 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 니트로기로부터 선택되는 치환기를, n은 1∼6의 정수를 나타낸다.)

[발명의 실시의 형태]

이하에 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.

본 발명의 화상기록용 착색조성물은, 안료로서 p-톨루이딘-m-술폰산의 디아조늄염과 β-옥시나프토에산을 커플링하고, 커플링 후 또는 커플링과 동시에 칼슘으로 레이크화하여 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 합성할 때, p-톨루이딘-m-술폰산의 일부를 상기의 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민으로 치환하여 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하는 것을 특징으로 하고 있다.

본 발명에 있어서는, C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 합성하는 데에 있어서, 그것과 색이나 물성은 유사하나, 구조가 다른 아조 안료화합물을 동시에 합성함으로써, 생성한 복수 종의 안료입자가 혼합결정 내지는 미결정혼합물 혹은 국부적인 무정형물이 섞여있는 것과 같은 상태가 되어 결정성장 억제의 효과를 초래하고, 그 결과, 상기에서 서술한 바와 같은 가열조건 하에서의 내열성이 향상하여, 이 아조 안료조성물을 사용하여 얻은 화상기록제에 의해, 색상의 선명함, 산뜻함, 투명성이 뛰어난 화상을 얻을 수 있는 것으로 생각된다.

C. I. 피그먼트레드 57 : 1 및 그 제조방법 자체는 주지이고, 본 발명에서는, p-톨루이딘-m-술폰산의 바람직하게는 0.1∼30몰%을 상기의 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민으로 치환하여 혼합 디아조성분으로 하고, 이것을 통상의 방법으로 디아조화하여 얻어지는 디아조화물과 β-옥시나프토에산을 커플링하여 염료를 합성하고, 해당 염료를 칼슘으로 레이크화하거나 또는 디아조화액에 미리 칼슘을 첨가하여 커플링과 동시에 레이크화하여 얻어지는 아조레이크 안료조성물을 사용하는 것을 특징으로 한다. 상기의 가용성기를 갖는 방향족 아민의 사용량이 0.1몰% 미만인 경우에는, 본 발명의 목적으로 하는 효과가 낮고, 한편, 30몰%을 넘는 사용량이 되면, 아조레이크 안료의 본래의 우수한 성질이 저하하기 때문에 바람직하지는 않다. 특히 효과적인 사용량은 디아조성분 전량 중에서 0.1∼10몰%을 차지하는 양이다.

본 발명에서 사용되는 아조레이크 안료조성물은, 그 제조시에 디아조액, 담금액(下漬液), 염료 혹은 안료슬러리가 적당한 단계에서 각종의 지방족 아민, 수용성수지, 계면활성제, 그 밖의 첨가제를 본 발명의 목적을 방해하지 않은 정도의 양으로 가하여 안료조성물의 처리를 행할 수도 있다.

본 발명에서 사용되는 하기의 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민(이하에서는 가용성 방향족 아민이라 칭하는 경우가 있다.)에 있어서, A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을, X는 카르복실기 또는 술폰산기를, m은 1∼2의 정수를 나타낸다. 또한, Y는 같더라도 다르더라도 좋고, 1∼6개의, 수소 또는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기, 메톡시기, 에 톡시기, 부톡시기 등의 알콕시기 및 니트로기로부터 선택되는 기이다.

가용성 방향족 아민으로서는, 예를 들면, 1-아미노-4-메틸-5-크롤벤젠-2-술폰산, 1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산, 1-아미노-4-크롤-5-에틸벤젠-2-술폰산, 1-아미노-2-메틸벤젠-4-술폰산, 1-아미노-4-크롤벤젠-2-술폰산, 1-아미노-4-크롤벤젠-3-술폰산, 1-아미노-2-니트로벤젠-4-술폰산, 1-아미노-4-메톡시벤젠-2-술폰산, 1-아미노-4-에톡시벤젠-2-술폰산, 1-아미노벤젠-2-술폰산, 1-아미노벤젠-4-술폰산, 1-아미노벤젠-2-카르본산, 1-아미노벤젠-3,4-디카르본산, 2-아미노나프탈렌-1-술폰산, 2-아미노나프탈렌-1,5-디술폰산 등을 들 수 있다. 이들은 어느 것이나 공업적으로 손에 넣기 쉽고 또한 효과적이다. 물론, 이들의 가용성 방향족 아민은 1종을 사용하더라도, 병용하더라도 좋다.

본 발명에 있어서 사용되는 수지는, 고체상태의 해당 착색조성물에 있어서는 안료의 분산매체이고, 액체상태의 착색조성물에 있어서는 안료의 분산조제(分散助劑)로서 기능하는 것으로, 또한, 실제로 기록제로서 사용되었을 때는 피기록매체로의 안료의 고착제로서 작용하는 것이다. 이러한 목적으로 사용되는 수지로서는, 전자사진, 전자인쇄, 정전인쇄, 정전기록 등의 건식현상제 및 습식현상제, 열전사 잉크리본 및 필름, 유성 및 수성잉크젯잉크 등의 화상기록제에 종래부터 사용되고 있는 수지 어느 것이라도 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않는다. 또한, 각각의 용도에 맞춰서 필요에 따라, 종래 공지의 첨가제, 예를 들면, 대전제어제, 유동화제 등, 혹은 매체로서 용제, 수계매체가 사용된다.

또한, 본 발명의 화상기록용 착색조성물에는 상기의 아조레이크 안료조성물을 고농도로 포함하는 고농도 착색조성물도 포함된다. 그 목적은, 안료를 고농도로 포함하여, 미리 충분히 두께를 손질하여 분산시키거나, 조색(調色)을 행하는 것에 의해, 나중의 공정을 용이하게 하기 위한 것으로, 거친 입자, 거친 가루, 미세한 가루, 시트 형상, 작은 덩어리 형상 등의 고체 형상, 혹은 페이스트 형상 또는 어느 하나의 형상으로도 사용된다.

본 발명의 화상기록용 착색조성물 중에서 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 포함하는 상기의 아조레이크 안료조성물의 함유량은, 그 사용하는 목적에 따라 다르고, 특별히 한정되지 않는다. 상기의 아조레이크 안료조성물을 고농도로 함유하는 고체 형상, 페이스트 형상 혹은 액상의 착색조성물에서는, 그 함유량은 약 15∼60중량%, 바람직하게는 20∼50중량% 정도이고, 전자사진 현상제 등의 착색제로서 사용되는 경우에는, 1∼10중량%, 바람직하게는 2∼8중량% 정도이고, 열전사 잉크리본 및 필름의 착색제로서 사용되는 경우에는, 2∼20중량%, 바람직하게는 4∼15중량% 정도이고, 사용하는 목적에 따라서 가장 바람직한 함유량으로 사용된다.

[실시예]

다음에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 또한, 문장 중에서 부 또는 %인 것은 특별히 언급이 없는 한 중량기준이다.

실시예 1

1-아미노-4-메틸벤젠-2-술폰산 17.8부와 수산화나트륨 3.8부를 물 360부에 가하여, 상온에서 교반용해한다. 이어서, 물 30부에 수산화나트륨0.4부와 1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산 1.1부(전체 디아조성분의 5몰%)를 가하여 가열 용해한 용액을 첨가한 후, 이 용액에 35% 염산 25부를 가하고, 얼음을 투입하여 5℃로 한다.

다음에, 상기의 용액에, 아초산소다 6부를 물 20부에 용해한 용액을 한번에 가하여 디아조화하고, 5∼8℃에서 30분간 교반하여 디아조액으로 한다.

한편, 물 800부에 β-옥시나프토에산 18.8부와 수산화나트륨 10.0부를 가하여 교반용해하고, 물의 양을 1000부, 온도를 10℃로 조정하여 담금액으로 한다.

상기 디아조액을, 이 담금액에 20분 동안 적하하여 커플링반응시켜 염료를 합성한 뒤, 1시간 교반한다. 이어서 반응액의 pH를 10∼11로 조정하여, 로진소프(감로진 3.2부(안료에 대하여 7%)와 수산화나트륨산 0.4부를 물 60부에 용해한 용액)를 첨가한 후, 염화칼슘(2수염) 19부(염료 1몰에 대하여 1.3몰)를 가하여 레이크화한다. 1시간 교반 후, 80℃로 승온하여, 여과 및 수세하여 프레스 케이크로 하고, 또한, 그 일부를 건조 및 분쇄하여 분말로 하여, 본 발명의 적색 아조레이크 안료조성물(건조수량 45.6부)을 얻었다.

상기에서 얻은 아조레이크 안료조성물 30부를, 스티렌 메타크릴레이트계 공중합수지(연화점 약 110℃, 유리전이점 약 56℃, GPC에서 측정한 중량평균분자량(표준 폴리스티렌환산의)약 9만) 70부와 3개 롤로 충분히 뒤섞기하여 안료를 분산시 키었다. 냉각 후 거칠게 분쇄하여, 적색안료를 30%의 농도로 함유하는 고농도 착색조성물의 거친 가루를 얻었다.

다음에, 이렇게 하여 얻은 적색안료를 포함하는 고농도 착색조성물 14.7부 및 크롬착염계 부대전제어제 3부를 상기에서 사용한 스티렌 메타크릴레이트계 공중합수지 82.3부와 통상의 방법으로 뒤섞기하여, 냉각 후 거칠게 분쇄한 후, 젯트밀로 미분쇄하고, 더욱 분급하여 5∼30㎛의 적색 수지조성물의 미분말을 얻었다.

다음에, 통상의 방법으로 유동화제로서 콜로이달실리카를 첨가하고, 충분히 혼합하여, 적색전자사진 건식현상제로 하였다. 이것을 캐리어의 자성철분과 혼합하여, 음전하 풀컬러현상용 전자사진복사기로 단색의 복사를 한 결과, 선명한 적색화상을 얻을 수 있었다. 화상은 선명하고 산뜻한 적색을 나타내고, 내광성 등의 여러 물성에 뛰어난 견뢰성을 나타내었다. 또한, 동일한 방법으로 오버헤드프로젝터용의 폴리에스테르시트에 복사하면 투명한 화상을 나타내어, 오버헤드프로젝터 스크린에 선명한 적색의 영상을 나타내었다.

또한, 남색 안료로서 동(銅)프탈로시아닌 청색 안료, 황색 안료로서 단일 아조 황색 안료, 검은색 안료로서 카본블랙 안료를 사용하여 상기와 같은 방법으로 각각 남색 현상제, 황색 현상제, 검은색 현상제를 제작하고, 상기에서 얻은 진홍색과 함께 4색 풀컬러복사를 하여, 선명한 풀컬러 화상을 얻었다. 마찬가지로, 오버헤드프로젝터시트에 복사하여, 스크린에 선명한 풀컬러영상을 비추는 풀컬러 화상을 얻었다.

실시예 2

1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산 대신에 1-아미노-4-메틸-5-크롤벤젠-2-술폰산 1.1부(전체 디아조성분의 5몰%)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 아조레이크 안료조성물을 얻었다. 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하여, 실시예 1에서 서술한 방법에 따라서 고농도 착색조성물을 만들고, 또한 그것을 사용하여 전자사진용 건식현상제를 제작하였다. 이것을 캐리어와 혼합하여, 풀컬러 전자사진 복사기로 단색 및 풀컬러의 복사를 한 결과, 선명한 화상을 얻을 수 있었다. 화상은 선명하고 산뜻한 적색 및 4색 풀컬러화상을 나타내고, 여러 물성에 뛰어난 견뢰성을 나타내었다.

실시예 3

1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산 대신에 1-아미노-4-메틸-5-크롤벤젠-2-술폰산 0.55부(전체 디아조성분의 2.5몰%)와 2-아미노나프탈렌-1-술폰산 0.55부(전체 디아조성분의 2.5몰%)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 아조레이크 안료조성물을 얻었다. 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하여, 실시예 1에서 서술한 방법에 따라서 고농도 착색조성물을 만들고, 그것을 사용하여 전자사진용 건식현상제를 제작하였다. 이것을 캐리어와 혼합하여, 풀컬러 전자사진 복사기로 단색 및 풀컬러의 복사를 한 결과, 선명한 화상을 얻을 수 있었다. 화상은 선명하고 산뜻한 적색 및 4색 풀컬러화상을 나타내고, 여러 물성에 뛰어난 견뢰성을 나타내었다.

실시예 4

1-아미노-4-크롤-5-메틸벤젠-2-술폰산 대신에 2-아미노나프탈렌-1-술폰산 1.1부(전체 디아조성분의 5몰%)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 동일한 방법으로 아조레이크 안료조성물을 얻었다. 얻어진 아조레이크 안료조성물 10부를 에스테르 왁스 41부, 파라핀계 왁스 41부, 스티렌-메타크릴레이트계 공중합수지 5부 및 실리카 3부를 바인더로서 포함하는 착색조성물을 제작하고, 이것을 통상의 방법으로 폴리에틸렌필름에 도포하여, 적색 열전사기록용 잉크필름으로 하였다. 이것을 사용하여 풀컬러 열전사 복사기로 복사하여, 선명한 적색복사화상을 얻었다. 이 화상은, 내광성 등의 여러 물성에 뛰어난 견뢰성을 나타내었다. 또한, 오버헤드프로젝터용의 폴리에스테르시트에 복사하면, 투명한 화상을 얻을 수 있어, 스크린에 선명한 화상을 나타내었다. 또한, 동(銅)프탈로시아닌 청색 안료, 단일아조 황색 안료, 카본블랙 안료를 사용하여 상기의 방법으로 남색, 황색 및 검은색의 열전사 잉크필름을 조제하고, 이들을 상기에서 얻은 진홍색 열전사 잉크필름과 함께 사용하여, 4색 풀컬러복사를 하여, 선명한 풀컬러 복사화상을 얻었다. 또한, 오버헤드프로젝터용의 폴리에스테르시트에 복사하여, 스크린에 투명한 풀컬러영상을 비추는 풀컬러화상을 얻었다.

실시예 5

실시예 4에서 얻은 아조레이크 안료조성물 5부, 수용성 스티렌 아크릴레이트-메타크릴산 디에타놀아민염 공중합체 3부, 에틸렌글리콜 22부, 글리세린 8부 및 물 62부의 수성안료 분산액을 만들고, 초원심분리기로 분산되지 않은 안료의 거친입자를 제거하여, 잉크젯용 수성 적색잉크를 얻었다. 이것을 사용하여 피에조 진동자를 갖는 온더먼드형의 잉크젯프린터로 화상정보를 프린트하여, 선명한 적색화 상을 얻었다. 또한, 동프탈로시아닌 청색 안료, 단일아조 황색 안료, 카본블랙 안료를 사용하여, 상기와 동일하게 남색, 황색 및 검은색의 잉크젯잉크를 제작하고, 이들과 같이 상기의 적색 잉크젯잉크를 사용하여, 4색 풀컬러프린트를 하여, 선명한 풀컬러화상을 얻었다.

비교예 1

1-아미노-4-메틸벤젠-2-술폰산 18.7부와 수산화나트륨 4.0부를 물 360부에 가하여, 상온에서 교반용해한다. 이 용액에 35% 염산 25부를 가하고, 얼음을 투입하여 5℃로 한다. 다음에, 상기의 용액에, 아초산소다 6부를 물 20부에 용해한 용액을 한번에 가하여 디아조화하고, 5∼8℃에서 30분간 교반하여 디아조액으로 한다.

한편, 물 800부에 β-옥시나프토에산 18.8부와 수산화나트륨 10.0부를 가하여 교반용해하고, 물의 양을 1000부, 온도를 10℃로 조정하여 담금액으로 한다.

상기 디아조액을, 이 담금액에 20분 동안 적하하여 커플링반응시켜 염료를 합성한 후, 1시간 교반용해한다. 이어서 반응액의 pH를 10∼11로 조정하고, 로진소프(감로진 3.2부(안료에 대하여 7%)와 수산화나트륨 0.4부를 물 60부에 용해한 용액)를 첨가한 후, 염화칼슘(2수염) 19부(염료 1몰에 대하여 1.3몰)를 가하여 레이크화한다. 1시간 후, 80℃로 승온하고, 여과 및 수세하여 프레스 케이크로 하고, 그 일부를 건조 및 분쇄하여 분말로 하여, 아조레이크 안료조성물을 얻었다. 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하여, 실시예 1에서 서술한 방법에 따라서 고농도 착색조성물을 만들고, 또한 그것을 사용하여 전자사진용 건식현상제를 제작하 였다. 이것을 캐리어와 혼합하여, 풀컬러 전자사진 복사기로 단색의 복사를 한 결과, 선명도가 뒤떨어지는 불투명한 적색화상밖에 얻을 수 없었다.

본 발명의 화상기록용 착색조성물은, 그 안료성분으로서 혼합 디아조성분을 사용하여 합성한 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 포함하는 아조레이크 안료조성물을 사용하지만, 그것에 의하여 종래의 C. I. 피그먼트레드 57 : 1의 사용에서는 얻을 수 없는, 높은 착색력, 선명성, 산뜻함, 투명성을 얻을 수 있고, 내열성 등의 여러 견뢰성에 뛰어나기 때문에, 화상기록용 착색물의 제조공정에 있어서의 열이력에 대하여도 안정하여, 이 화상기록용 착색조성물을 화상기록제로서 사용한 경우에는, 선명하고 산뜻한, 투명감이 높은 화상을 안정하게 기록할 수가 있다. 또한, 액체기록제로서 사용할 때에도, 장기간 안정하게 기록할 수가 있다.

Claims (7)

1. 안료 및 수지를 포함하는 화상기록용 착색조성물에 있어서, 해당 안료로서 p-톨루이딘-m-술폰산의 디아조늄염과 β-옥시나프토에산을 커플링하고, 커플링 후 또는 커플링과 동시에 칼슘으로써 레이크화하고 C. I. 피그먼트레드 57 : 1을 합성할 때, p-톨루이딘-m-술폰산의 일부를 하기의 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민으로 치환하여 얻어진 아조레이크 안료조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 화상기록용 착색조성물.

   

   (단, 식 중의 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을, X는 카르복실기 또는 술폰산기를, m은 1∼2의 정수를 나타낸다. 또한, Y는 같더라도 다르더라도 좋고, 수소, 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 니트로기로부터 선택되는 치환기를, n은 1∼6의 정수를 나타낸다.)
2. 제 1 항에 있어서, 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민이 전체 디아조성분의 0.1∼30몰%를 차지하는 화상기록용 착색조성물.
3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식(1) 중의 A가 나프탈렌환인 화상기록용 착색조성물.
4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식(1)으로 나타내어지는 가용성기를 갖는 방향족 아민이 2-아미노나프탈렌-1-술폰산인 화상기록용 착색조성물.
5. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 화상기록용 착색조성물을 사용하는 화상기록제.
6. 제 5 항에 있어서, 진홍색의 안료 및 염료의 적어도 1종을 더욱 포함하는 화상기록제.
7. 제 5 항에 있어서, 전자사진용 토너인 화상기록제.