JP2003241431A - 画像記録用着色組成物および画像記録剤 - Google Patents
画像記録用着色組成物および画像記録剤Info
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Abstract
性、冴え、透明性等が変化しない耐熱堅牢性を含めた諸
性能に優れた画像記録用着色組成物の提供。 【解決手段】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料として、p−トルイジン−m−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とを
カップリングし、カップリング後、またはカップリング
と同時にカルシウムにてレーキ化してC.I.ピグメン
トレッド57:1を合成する際に、p−トルイジン−m
−スルホン酸の一部を1−アミノ−4−クロル−5−メ
チルベンゼン−2−スルホン酸等の可溶性基を有する芳
香族系アミンで置換して得られるアゾレーキ顔料組成物
を使用することを特徴とする画像記録用着色組成物。
Description
刷、静電印刷、静電記録、インクジェット記録および熱
転写記録等の画像記録における画像記録剤、あるいはそ
の製造に使用される画像記録用着色組成物に関する。更
に詳しくは、本発明は、顔料および樹脂を含む画像記録
の記録剤において、顔料が高い透明性、鮮明性を有する
混合ジアゾ成分を用いたC. I. ピグメントレッド5
7:1を含むアゾレーキ顔料組成物である画像記録用着
色組成物に関する。
子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録、インクジェッ
ト記録および熱転写記録等の画像記録に用いられるマゼ
ンタ色記録剤においては、赤色顔料として赤色の油溶性
染料、分散性染料、チオインジゴ系顔料、溶性アゾレー
キ系顔料、不溶性アゾ系顔料、ジメチルキナクリドン顔
料等が使用されている。
録剤に使用される赤色顔料の中では、溶性アゾレーキ系
顔料のC. I. ピグメントレッド57:1が標準的なマ
ゼンタの色相に近い。しかし、電子写真乾式現像剤等の
製造に当たっては、凡そ100〜150℃位の温度で加
熱混練することが多く、その様な加熱条件でこの顔料
は、粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色
調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下した
り、色が不透明になったりすることが多い。
成繊維の着色等に使用とする場合には、色の隠蔽性や呈
色性等を重視するため、アゾ顔料の平均粒子径を大きく
調整して加熱による粒子径の変化率を小さくすることで
耐熱性を上げているが、それでは画像記録剤用の着色剤
としては色相の鮮明性、冴え、透明性が欠けてしまう。
画像記録剤は、フルカラーで使用されたり、オーバーヘ
ッドプロジェクター用にポリエステルフィルムに複写し
て使用されたりしているので、色相の鮮明性、冴え、透
明性を有していることが重要である。
アスペクト比、比表面積、および平均粒度を有するアゾ
顔料組成物が提案されているが(特開平10−7396
3号公報)、この顔料組成物の使用により一応の効果は
認められるものの、実用的には未だ不十分である。従っ
て、本発明の目的は、混練等における熱履歴によって色
相の鮮明性、冴え、透明性が変化しない耐熱堅牢性を含
めた諸性能に優れた画像記録用着色組成物を提供するこ
とである。
を改良し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性を満足さ
せ得る画像記録剤を開発すべくC. I. ピグメントレッ
ド57:1について種々研究した結果、そのジアゾ成分
であるp−トルイジン−m−スルホン酸の一部を特定の
可溶性基を有する芳香族アミンで置換した混合ジアゾ成
分を使用することにより、得られる顔料組成物は、従来
のC. I. ピグメントレッド57:1より、耐熱性が向
上し、色相の鮮明性、冴え、透明性に優れた性質を発揮
し、これを画像記録剤の着色剤として使用することによ
り優れた画像記録が可能となることを見出し本発明を完
成した。
によって達成される。即ち、本発明は、顔料および樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、顔料としてp−
トルイジン−m−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後ま
たはカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
C. I. ピグメントレッド57:1を合成する際、p−
トルイジン−m−スルホン酸の一部を下記の一般式
(1)で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴とする画像記録用着色組成物である。 (但し、式中の、Aはベンゼン環またはナフタレン環
を、Xはカルボキシル基またはスルホン酸基を、mは1
〜2の整数を表す。また、Yは同じでも異なってもよ
く、水素、またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
およびニトロ基から選ばれる置換基を、nは1〜6の整
数を表す。)
る。本発明の画像記録用着色組成物は、顔料としてp−
トルイジン−m−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後又
はカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
C. I. ピグメントレッド57:1を合成する際、p−
トルイジン−m−スルホン酸の一部を前記の一般式
(1)で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴としている。
ッド57:1を合成するに当たり、それと色や物性は類
似しているが、構造の異なるアゾ顔料化合物を同時に合
成することで、生成した複数種の顔料粒子が混晶ないし
は微結晶混合物あるは局部的な無定形物の混在といった
様な状態となって結晶成長抑制の効果をもたらし、その
結果、上記で述べた様な加熱条件下での耐熱性が向上
し、このアゾ顔料組成物を用いて得た画像記録剤によ
り、色相の鮮明な、冴え、透明性に優れた画像が得られ
るものと考えられる。
その製造方法自体は周知であり、本発明では、p−トル
イジン−m−スルホン酸の好ましくは0.1〜30モル
%を前記の一般式(1)で表される可溶性基を有する芳
香族アミンで置換して混合ジアゾ成分とし、これを常法
によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−オキシナ
フトエ酸とをカップリングして染料を合成し、該染料を
カルシウムでレーキ化するか又はジアゾ化液に予めカル
シウムを添加してカップリングと同時にレーキ化して得
られるアゾレーキ顔料組成物を使用することを特徴とし
ている。上記の可溶性基を有する芳香族アミンの使用量
が0.1モル%未満である場合には、本発明の目的とす
る効果が低く、一方、30モル%を越える使用量になる
と、アゾレーキ顔料の本来の優れた性質が低下するので
好ましくはない。特に効果的な使用量はジアゾ成分全量
中で0.1〜10モル%を占める量である。
は、その製造時におけるジアゾ液、下漬液、染料あるい
は顔料スラリーの適当な段階で、各種の脂肪族アミン、
水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を本発明の目
的を妨げない程度の量で加えて顔料組成物の更なる処理
を行うこともできる。
表される可溶性基を有する芳香族アミン(以下では可溶
性芳香族アミンと称することがある。)において、Aは
ベンゼン環またはナフタレン環を、Xはカルボキシル基
またはスルホン酸基を、mは1〜2の整数を表す。ま
た、Yは同じでも異なってもよく、1〜6個の、水素ま
たは塩素、臭素、沃素等のハロゲン,メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基,メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基およびニトロ基から選
択される基である。
−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−スル
ホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−メチルベンゼン
−2−スルホン酸、1−アミノ−4−クロル−5−エチ
ルベンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−2−メチル
ベンゼン−4−スルホン酸、1−アミノ−4−クロルベ
ンゼン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−クロルベン
ゼン−3−スルホン酸、1−アミノ−2−ニトロベンゼ
ン−4−スルホン酸、1−アミノ−4−メトキシベンゼ
ン−2−スルホン酸、1−アミノ−4−エトキシベンゼ
ン−2−スルホン酸、1−アミノベンゼン−2−スルホ
ン酸、1−アミノベンゼン−4−スルホン酸、1−アミ
ノベンゼン−2−カルボン酸、1−アミノベンゼン−
3, 4−ジカルボン酸、2−アミノナフタレン−1−ス
ルホン酸、2−アミノナフタレン−1, 5−ジスルホン
酸等が挙げられる。これらはいずれも工業的に入手しや
すく且つ効果的である。勿論、これらの可溶性芳香族ア
ミンは一種を用いても、併用しても良い。
態の該着色組成物にあっては、顔料の分散媒体であり、
液体状態の着色組成物にあっては顔料の分散助剤として
機能するものであり、また、実際に記録剤として使用さ
れたときは被記録媒体への顔料の固着剤として作用する
ものである。この様な目的で使用される樹脂としては、
電子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録等の乾式現像
剤および湿式現像剤、熱転写インクリボンおよびフィル
ム、油性および水性インクジェットインク等の画像記録
剤に従来から使用されている樹脂がいずれも使用でき、
特に限定されない。また、夫々の用途に合わせて、必要
に応じて従来公知の添加剤、例えば、帯電制御剤、流動
化剤等、或いは媒体として溶剤、水系媒体が使用され
る。また、本発明の画像記録用着色組成物には前記のア
ゾレーキ顔料組成物を高濃度で含む高濃度着色組成物も
含まれる。その目的は、顔料を高濃度に含み、予め充分
に練肉して分散させたり、調色を行なっておくことによ
り、後の工程を容易にする為のものであり、粗粒、粗
粉、微粉、シート状、小塊状等の固体状、或いはペース
ト状又は液状のいずれの形状にても使用される。
C. I. ピグメントレッド57:1を含む前記のアゾレ
ーキ顔料組成物の含有量は、その使用する目的によって
異なり、特に限定されない。前記のアゾレーキ顔料組成
物を高濃度に含有する固体状、ペースト状あるいは液状
の着色組成物では、その含有量はおよそ15〜60重量
%、好ましくは20〜50重量%程度であり、電子写真
現像剤等の着色剤として使用される場合には、1〜10
重量%、好ましくは2〜8重量%程度であり、熱転写イ
ンクリボンおよびフィルムの着色剤として使用される場
合には、2〜20重量%、好ましくは4〜15重量%程
度であり、使用する目的に応じて最も好ましい含有量で
使用される。
に具体的に説明する。尚、文中、部又は%とあるのは特
に断りの無い限り重量基準である。
7.8部と水酸化ナトリウム3.8部とを水360部に
加え、常温で撹拌溶解する。次いで、水30部に水酸化
ナトリウム0.4部と1−アミノ−4−クロル−5−メ
チルベンゼン−2−スルホン酸1.1部(全ジアゾ成分
の5モル%)を加えて加熱溶解した溶液を添加した後、
この溶液に35%塩酸25部を加え、氷を投入して5℃
とする。次に、上記の溶液に、亜硝酸ソーダ6部を水2
0部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、5〜8
℃で30分間撹拌してジアゾ液とする。一方、水800
部にβ−オキシナフトエ酸18.8部と水酸化ナトリウ
ム10.0部とを加えて撹拌溶解し、水量を1000部
に、温度を10℃に調整して下漬液とする。
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、1
時間撹拌する。次いで反応液のpHを10〜11に調整
し、ロジンソープ(ガムロジン3.2部(顔料に対し7
%)と水酸化ナトリウム0.4部とを水60部に溶解し
た溶液)を添加した後、塩化カルシウム(2水塩)19
部(染料1モルに対し1.3モル)を加えてレーキ化す
る。1時間撹拌後、80℃に昇温し、濾過および水洗し
てプレスケーキとし、また、その一部を乾燥および粉砕
して粉末とし、本発明の赤色アゾレーキ顔料組成物(乾
燥収量45.6部)を得た。
を、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂(軟化点約
110℃、ガラス転移点約56℃、GPCで測定した重
量平均分子量(標準ポリスチレン換算の)約9万)70
部と三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。冷
却後粗砕して、赤色顔料を30%の濃度で含有する高濃
度着色組成物の粗粉を得た。次に、この様にして得た赤
色顔料を含む高濃度着色組成物14.7部およびクロム
錯塩系負帯電制御剤3部を上記で使用したスチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂82.3部と常法に従って混
練し、冷却後粗砕した後、ジェットミルで微粉砕し、更
に分級して5〜30μmの赤色樹脂組成物の微粉末を得
た。
ルシリカを添加し、充分混合し、赤色電子写真乾式現像
剤とした。これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷
フルカラー現像用電子写真複写機にて単色の複写をした
結果、鮮明な赤色画像が得られた。画像は鮮明で冴えた
赤色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示し
た。また、同様にしてオーバーヘッドプロジェクター用
のポリエステルシートに複写すると透明な画像を呈し、
オーバーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮明な赤色
の映像を示した。更に、シアン顔料として銅フタロシア
ニンブルー顔料、イエロー顔料としてモノアゾイエロー
顔料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用い
て上記と同様にしてそれぞれシアン色現像剤、イエロー
色現像剤、ブラック色現像剤を作製し、上記で得たマゼ
ンタ色と共に四色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカ
ラー画像を得た。同様にして、オーバーヘッドプロジェ
クターシートに複写し、スクリーンに鮮明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
ルホン酸の代わりに1−アミノ−4−メチル−5−クロ
ルベンゼン−2−スルホン酸1.1部(全ジアゾ成分の
5モル%)を使用した他は実施例1と同様にしてアゾレ
ーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物
を用い、実施例1で述べた方法に従って高濃度着色組成
物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を
作製した。これをキャリアと混合し、フルカラー電子写
真複写機にて単色およびフルカラーの複写をした結果、
鮮明な画像が得られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四
色フルカラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示し
た。
ルホン酸の代わりに1−アミノ−4−メチル−5−クロ
ルベンゼン−2−スルホン酸0.55部(全ジアゾ成分
の2.5モル%)と2−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸0.55部(全ジアゾ成分の2.5モル%)を使用
した他は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を
得た。得られたアゾレーキ顔料組成物を使用し、実施例
1で述べた方法に従って高濃度着色組成物を作り、更に
それを使用して電子写真用乾式現像剤を作製した。これ
をキャリアと混合し、フルカラー電子写真複写機にて単
色およびフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得
られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカラー画
像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
ルホン酸の代わりに2−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸1.1部(全ジアゾ成分の5モル%)を使用した他
は実施例1と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を得た。
得られたアゾレーキ顔料組成物10部をエステルワック
ス41部、パラフィン系ワックス41部、スチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂5部およびシリカ3部をバイ
ンダーとして含む着色組成物を作製し、これを常法に従
ってポリエチレンフィルムに塗布し、赤色熱転写記録用
インクフィルムとした。これを用いてフルカラー熱転写
複写機にて複写し、鮮明な赤色複写画像を得た。この画
像は、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。ま
た、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエステルシ
ートに複写すると、透明な画像が得られ、スクリーンに
鮮明な画像を示した。更に、銅フタロシアニンブルー顔
料、モノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用
いて上記と同様にしてシアン色、イエロー色及びブラッ
ク色の熱転写インクフィルムを調製し、これらを上記で
得たマゼンタ色熱転写インクフィルムと共に使用し、四
色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカラー複写画像を
得た。また、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエ
ステルシートに複写し、スクリーンに透明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
レン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン
塩共重合体3部、エチレングリコール22部、グリセリ
ン8部及び水62部の水性顔料分散液を作り、超遠心分
離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、インクジ
ェット用水性赤色インキを得た。これを用いてピエゾ振
動子を有するオンデマンド型のインクジェットプリンタ
ーで画像情報をプリントし、鮮明な赤色画像を得た。ま
た、銅フタロシアニンブルー顔料、モノアゾイエロー顔
料、カーボンブラック顔料を用いて、上記と同様にして
シアン色、イエロー色およびブラック色のインクジェッ
トインキを作製し、これらと共に上記の赤色インクジェ
ットインキを用い、四色フルカラープリントを行い、鮮
明なフルカラー画像を得た。
8.7部と水酸化ナトリウム4.0部とを水360部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に35%塩酸25
部を加え、氷を投入して5℃とする。次に、上記の溶液
に、亜硝酸ソーダ6部を水20部に溶解した溶液を一気
に加えてジアゾ化し、5〜8℃で30分間撹拌してジア
ゾ液とする。一方、水800部にβ−オキシナフトエ酸
18.8部と水酸化ナトリウム10.0部とを加えて撹
拌溶解し、水量を1000部に、温度を10℃に調整し
て下漬液とする。
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、1
時間撹拌する。次いで反応液のpHを10〜11に調整
し、ロジンソープ(ガムロジン3.2部(顔料に対し7
%)と水酸化ナトリウム0.4部とを水60部に溶解し
た溶液)を添加した後、塩化カルシウム(2水塩)19
部(染料1モルに対し1.3モル)を加えてレーキ化す
る。1時間後、80℃に昇温し、濾過および水洗してプ
レスケーキとし、その一部を乾燥および粉砕して粉末と
し、アゾレーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ
顔料組成物を用いて実施例1で述べた方法に従って高濃
度着色組成物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾
式現像剤を作製した。これをキャリアと混合し、フルカ
ラー電子写真複写機にて単色の複写をした結果、鮮明度
の劣る不透明な赤色画像しか得られなかった。
顔料成分として混合ジアゾ成分を用いて合成したC.
I. ピグメントレッド57:1を含むアゾレーキ顔料組
成物を使用するが、それによって従来のC. I. ピグメ
ントレッド57:1の使用では得られない、高い着色
力、鮮明性、冴え、透明性が得られ、耐熱性等の諸堅牢
性に優れていることから、画像記録用着色物の製造工程
における熱履歴に対しても安定であり、この画像記録用
着色組成物を画像記録剤として使用した場合には、鮮明
で冴えた、透明感の高い画像を安定して記録することが
できる。また、液体記録剤として使用する際にも、長期
間安定に記録することができる。
Claims (7)
- 【請求項1】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料としてp−トルイジン−m−スル
ホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とをカ
ップリングし、カップリング後またはカップリングと同
時にカルシウムにてレーキ化してC. I. ピグメント・
レッド57:1を合成する際、p−トルイジン−m−ス
ルホン酸の一部を下記の一般式(1)で表される可溶性
基を有する芳香族アミンで置換して得られたアゾレーキ
顔料組成物を使用することを特徴とする画像記録用着色
組成物。 (但し、式中の、Aはベンゼン環またはナフタレン環
を、Xはカルボキシル基またはスルホン酸基を、mは1
〜2の整数を表す。また、Yは同じでも異なってもよ
く、水素、またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
およびニトロ基から選ばれる置換基を、nは1〜6の整
数を表す。) - 【請求項2】 一般式(1)で表される可溶性基を有す
る芳香族アミンが全ジアゾ成分の0.1〜30モル%を
占める請求項1に記載の画像記録用着色組成物。 - 【請求項3】 一般式(1)中のAがナフタレン環であ
る請求項1または2に記載の画像記録用着色組成物。 - 【請求項4】 一般式(1)で表される可溶性基を有す
る芳香族アミンが、2−アミノナフタレン−1−スルホ
ン酸である請求項1〜3のいずれか1項に記載の画像記
録用着色組成物。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか1項に記載の画
像記録用着色組成物を用いる画像記録剤。 - 【請求項6】 さらにマゼンタ色の顔料及び染料の少な
くとも1種を含む請求項5に記載の画像記録剤。 - 【請求項7】 電子写真用トナーである請求項5または
6に記載の画像記録剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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