JP2003241431A - 画像記録用着色組成物および画像記録剤 - Google Patents
画像記録用着色組成物および画像記録剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 混練等における熱履歴によって色相の鮮明
性、冴え、透明性等が変化しない耐熱堅牢性を含めた諸
性能に優れた画像記録用着色組成物の提供。 【解決手段】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とを
カップリングし、カップリング後、またはカップリング
と同時にカルシウムにてレーキ化してＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ
−スルホン酸の一部を１−アミノ−４−クロル−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸等の可溶性基を有する芳
香族系アミンで置換して得られるアゾレーキ顔料組成物
を使用することを特徴とする画像記録用着色組成物。
性、冴え、透明性等が変化しない耐熱堅牢性を含めた諸
性能に優れた画像記録用着色組成物の提供。 【解決手段】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料として、ｐ−トルイジン−ｍ−ス
ルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とを
カップリングし、カップリング後、またはカップリング
と同時にカルシウムにてレーキ化してＣ．Ｉ．ピグメン
トレッド５７：１を合成する際に、ｐ−トルイジン−ｍ
−スルホン酸の一部を１−アミノ−４−クロル−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸等の可溶性基を有する芳
香族系アミンで置換して得られるアゾレーキ顔料組成物
を使用することを特徴とする画像記録用着色組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真、電子印
刷、静電印刷、静電記録、インクジェット記録および熱
転写記録等の画像記録における画像記録剤、あるいはそ
の製造に使用される画像記録用着色組成物に関する。更
に詳しくは、本発明は、顔料および樹脂を含む画像記録
の記録剤において、顔料が高い透明性、鮮明性を有する
混合ジアゾ成分を用いたＣ. Ｉ. ピグメントレッド５
７：１を含むアゾレーキ顔料組成物である画像記録用着
色組成物に関する。
刷、静電印刷、静電記録、インクジェット記録および熱
転写記録等の画像記録における画像記録剤、あるいはそ
の製造に使用される画像記録用着色組成物に関する。更
に詳しくは、本発明は、顔料および樹脂を含む画像記録
の記録剤において、顔料が高い透明性、鮮明性を有する
混合ジアゾ成分を用いたＣ. Ｉ. ピグメントレッド５
７：１を含むアゾレーキ顔料組成物である画像記録用着
色組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、フルカラーまたはモノカラーの電
子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録、インクジェッ
ト記録および熱転写記録等の画像記録に用いられるマゼ
ンタ色記録剤においては、赤色顔料として赤色の油溶性
染料、分散性染料、チオインジゴ系顔料、溶性アゾレー
キ系顔料、不溶性アゾ系顔料、ジメチルキナクリドン顔
料等が使用されている。
子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録、インクジェッ
ト記録および熱転写記録等の画像記録に用いられるマゼ
ンタ色記録剤においては、赤色顔料として赤色の油溶性
染料、分散性染料、チオインジゴ系顔料、溶性アゾレー
キ系顔料、不溶性アゾ系顔料、ジメチルキナクリドン顔
料等が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記したマゼンタ色記
録剤に使用される赤色顔料の中では、溶性アゾレーキ系
顔料のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１が標準的なマ
ゼンタの色相に近い。しかし、電子写真乾式現像剤等の
製造に当たっては、凡そ１００〜１５０℃位の温度で加
熱混練することが多く、その様な加熱条件でこの顔料
は、粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色
調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下した
り、色が不透明になったりすることが多い。
録剤に使用される赤色顔料の中では、溶性アゾレーキ系
顔料のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１が標準的なマ
ゼンタの色相に近い。しかし、電子写真乾式現像剤等の
製造に当たっては、凡そ１００〜１５０℃位の温度で加
熱混練することが多く、その様な加熱条件でこの顔料
は、粒子が成長したり、結晶が変化したりすることで色
調が変わったり、色がくすんだり、色濃度が低下した
り、色が不透明になったりすることが多い。
【０００４】従来、アゾ顔料を塗料、プラスチック、合
成繊維の着色等に使用とする場合には、色の隠蔽性や呈
色性等を重視するため、アゾ顔料の平均粒子径を大きく
調整して加熱による粒子径の変化率を小さくすることで
耐熱性を上げているが、それでは画像記録剤用の着色剤
としては色相の鮮明性、冴え、透明性が欠けてしまう。
画像記録剤は、フルカラーで使用されたり、オーバーヘ
ッドプロジェクター用にポリエステルフィルムに複写し
て使用されたりしているので、色相の鮮明性、冴え、透
明性を有していることが重要である。
成繊維の着色等に使用とする場合には、色の隠蔽性や呈
色性等を重視するため、アゾ顔料の平均粒子径を大きく
調整して加熱による粒子径の変化率を小さくすることで
耐熱性を上げているが、それでは画像記録剤用の着色剤
としては色相の鮮明性、冴え、透明性が欠けてしまう。
画像記録剤は、フルカラーで使用されたり、オーバーヘ
ッドプロジェクター用にポリエステルフィルムに複写し
て使用されたりしているので、色相の鮮明性、冴え、透
明性を有していることが重要である。
【０００５】上記欠点を解決するため、例えば、特定の
アスペクト比、比表面積、および平均粒度を有するアゾ
顔料組成物が提案されているが（特開平１０−７３９６
３号公報）、この顔料組成物の使用により一応の効果は
認められるものの、実用的には未だ不十分である。従っ
て、本発明の目的は、混練等における熱履歴によって色
相の鮮明性、冴え、透明性が変化しない耐熱堅牢性を含
めた諸性能に優れた画像記録用着色組成物を提供するこ
とである。
アスペクト比、比表面積、および平均粒度を有するアゾ
顔料組成物が提案されているが（特開平１０−７３９６
３号公報）、この顔料組成物の使用により一応の効果は
認められるものの、実用的には未だ不十分である。従っ
て、本発明の目的は、混練等における熱履歴によって色
相の鮮明性、冴え、透明性が変化しない耐熱堅牢性を含
めた諸性能に優れた画像記録用着色組成物を提供するこ
とである。
【０００６】本発明者らは、前記の従来の記録剤の欠点
を改良し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性を満足さ
せ得る画像記録剤を開発すべくＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１について種々研究した結果、そのジアゾ成分
であるｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を特定の
可溶性基を有する芳香族アミンで置換した混合ジアゾ成
分を使用することにより、得られる顔料組成物は、従来
のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１より、耐熱性が向
上し、色相の鮮明性、冴え、透明性に優れた性質を発揮
し、これを画像記録剤の着色剤として使用することによ
り優れた画像記録が可能となることを見出し本発明を完
成した。
を改良し、呈色性に優れ、諸堅牢性及び経済性を満足さ
せ得る画像記録剤を開発すべくＣ. Ｉ. ピグメントレッ
ド５７：１について種々研究した結果、そのジアゾ成分
であるｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を特定の
可溶性基を有する芳香族アミンで置換した混合ジアゾ成
分を使用することにより、得られる顔料組成物は、従来
のＣ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１より、耐熱性が向
上し、色相の鮮明性、冴え、透明性に優れた性質を発揮
し、これを画像記録剤の着色剤として使用することによ
り優れた画像記録が可能となることを見出し本発明を完
成した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、顔料および樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、顔料としてｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後ま
たはカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際、ｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を下記の一般式
（１）で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴とする画像記録用着色組成物である。 （但し、式中の、Ａはベンゼン環またはナフタレン環
を、Ｘはカルボキシル基またはスルホン酸基を、ｍは１
〜２の整数を表す。また、Ｙは同じでも異なってもよ
く、水素、またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
およびニトロ基から選ばれる置換基を、ｎは１〜６の整
数を表す。）
によって達成される。即ち、本発明は、顔料および樹脂
を含む画像記録用着色組成物において、顔料としてｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後ま
たはカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際、ｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を下記の一般式
（１）で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴とする画像記録用着色組成物である。 （但し、式中の、Ａはベンゼン環またはナフタレン環
を、Ｘはカルボキシル基またはスルホン酸基を、ｍは１
〜２の整数を表す。また、Ｙは同じでも異なってもよ
く、水素、またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
およびニトロ基から選ばれる置換基を、ｎは１〜６の整
数を表す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明を更に詳細に説明す
る。本発明の画像記録用着色組成物は、顔料としてｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後又
はカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際、ｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を前記の一般式
（１）で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴としている。
る。本発明の画像記録用着色組成物は、顔料としてｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸のジアゾニウム塩とβ−オ
キシナフトエ酸とをカップリングし、カップリング後又
はカップリングと同時にカルシウムにてレーキ化して
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を合成する際、ｐ−
トルイジン−ｍ−スルホン酸の一部を前記の一般式
（１）で表される可溶性基を有する芳香族アミンで置換
して得られたアゾレーキ顔料組成物を使用することを特
徴としている。
【０００９】本発明においては、Ｃ. Ｉ. ピグメントレ
ッド５７：１を合成するに当たり、それと色や物性は類
似しているが、構造の異なるアゾ顔料化合物を同時に合
成することで、生成した複数種の顔料粒子が混晶ないし
は微結晶混合物あるは局部的な無定形物の混在といった
様な状態となって結晶成長抑制の効果をもたらし、その
結果、上記で述べた様な加熱条件下での耐熱性が向上
し、このアゾ顔料組成物を用いて得た画像記録剤によ
り、色相の鮮明な、冴え、透明性に優れた画像が得られ
るものと考えられる。
ッド５７：１を合成するに当たり、それと色や物性は類
似しているが、構造の異なるアゾ顔料化合物を同時に合
成することで、生成した複数種の顔料粒子が混晶ないし
は微結晶混合物あるは局部的な無定形物の混在といった
様な状態となって結晶成長抑制の効果をもたらし、その
結果、上記で述べた様な加熱条件下での耐熱性が向上
し、このアゾ顔料組成物を用いて得た画像記録剤によ
り、色相の鮮明な、冴え、透明性に優れた画像が得られ
るものと考えられる。
【００１０】Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１および
その製造方法自体は周知であり、本発明では、ｐ−トル
イジン−ｍ−スルホン酸の好ましくは０．１〜３０モル
％を前記の一般式（１）で表される可溶性基を有する芳
香族アミンで置換して混合ジアゾ成分とし、これを常法
によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−オキシナ
フトエ酸とをカップリングして染料を合成し、該染料を
カルシウムでレーキ化するか又はジアゾ化液に予めカル
シウムを添加してカップリングと同時にレーキ化して得
られるアゾレーキ顔料組成物を使用することを特徴とし
ている。上記の可溶性基を有する芳香族アミンの使用量
が０．１モル％未満である場合には、本発明の目的とす
る効果が低く、一方、３０モル％を越える使用量になる
と、アゾレーキ顔料の本来の優れた性質が低下するので
好ましくはない。特に効果的な使用量はジアゾ成分全量
中で０．１〜１０モル％を占める量である。
その製造方法自体は周知であり、本発明では、ｐ−トル
イジン−ｍ−スルホン酸の好ましくは０．１〜３０モル
％を前記の一般式（１）で表される可溶性基を有する芳
香族アミンで置換して混合ジアゾ成分とし、これを常法
によりジアゾ化し、得られるジアゾ化物とβ−オキシナ
フトエ酸とをカップリングして染料を合成し、該染料を
カルシウムでレーキ化するか又はジアゾ化液に予めカル
シウムを添加してカップリングと同時にレーキ化して得
られるアゾレーキ顔料組成物を使用することを特徴とし
ている。上記の可溶性基を有する芳香族アミンの使用量
が０．１モル％未満である場合には、本発明の目的とす
る効果が低く、一方、３０モル％を越える使用量になる
と、アゾレーキ顔料の本来の優れた性質が低下するので
好ましくはない。特に効果的な使用量はジアゾ成分全量
中で０．１〜１０モル％を占める量である。
【００１１】本発明で使用されるアゾレーキ顔料組成物
は、その製造時におけるジアゾ液、下漬液、染料あるい
は顔料スラリーの適当な段階で、各種の脂肪族アミン、
水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を本発明の目
的を妨げない程度の量で加えて顔料組成物の更なる処理
を行うこともできる。
は、その製造時におけるジアゾ液、下漬液、染料あるい
は顔料スラリーの適当な段階で、各種の脂肪族アミン、
水溶性樹脂、界面活性剤、その他の添加剤を本発明の目
的を妨げない程度の量で加えて顔料組成物の更なる処理
を行うこともできる。
【００１２】本発明で使用される下記の一般式（１）で
表される可溶性基を有する芳香族アミン（以下では可溶
性芳香族アミンと称することがある。）において、Ａは
ベンゼン環またはナフタレン環を、Ｘはカルボキシル基
またはスルホン酸基を、ｍは１〜２の整数を表す。ま
た、Ｙは同じでも異なってもよく、１〜６個の、水素ま
たは塩素、臭素、沃素等のハロゲン，メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基，メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基およびニトロ基から選
択される基である。
表される可溶性基を有する芳香族アミン（以下では可溶
性芳香族アミンと称することがある。）において、Ａは
ベンゼン環またはナフタレン環を、Ｘはカルボキシル基
またはスルホン酸基を、ｍは１〜２の整数を表す。ま
た、Ｙは同じでも異なってもよく、１〜６個の、水素ま
たは塩素、臭素、沃素等のハロゲン，メチル基、エチル
基、プロピル基等のアルキル基，メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基およびニトロ基から選
択される基である。
【００１３】可溶性芳香族アミンとしては、例えば、１
−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−エチ
ルベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−２−メチル
ベンゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−クロルベ
ンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロルベン
ゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−ニトロベンゼ
ン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−エトキシベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２−カルボン酸、１−アミノベンゼン−
３, ４−ジカルボン酸、２−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−１, ５−ジスルホン
酸等が挙げられる。これらはいずれも工業的に入手しや
すく且つ効果的である。勿論、これらの可溶性芳香族ア
ミンは一種を用いても、併用しても良い。
−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン
−２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロル−５−エチ
ルベンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−２−メチル
ベンゼン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−クロルベ
ンゼン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−クロルベン
ゼン−３−スルホン酸、１−アミノ−２−ニトロベンゼ
ン−４−スルホン酸、１−アミノ−４−メトキシベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノ−４−エトキシベンゼ
ン−２−スルホン酸、１−アミノベンゼン−２−スルホ
ン酸、１−アミノベンゼン−４−スルホン酸、１−アミ
ノベンゼン−２−カルボン酸、１−アミノベンゼン−
３, ４−ジカルボン酸、２−アミノナフタレン−１−ス
ルホン酸、２−アミノナフタレン−１, ５−ジスルホン
酸等が挙げられる。これらはいずれも工業的に入手しや
すく且つ効果的である。勿論、これらの可溶性芳香族ア
ミンは一種を用いても、併用しても良い。
【００１４】本発明において使用される樹脂は、固体状
態の該着色組成物にあっては、顔料の分散媒体であり、
液体状態の着色組成物にあっては顔料の分散助剤として
機能するものであり、また、実際に記録剤として使用さ
れたときは被記録媒体への顔料の固着剤として作用する
ものである。この様な目的で使用される樹脂としては、
電子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録等の乾式現像
剤および湿式現像剤、熱転写インクリボンおよびフィル
ム、油性および水性インクジェットインク等の画像記録
剤に従来から使用されている樹脂がいずれも使用でき、
特に限定されない。また、夫々の用途に合わせて、必要
に応じて従来公知の添加剤、例えば、帯電制御剤、流動
化剤等、或いは媒体として溶剤、水系媒体が使用され
る。また、本発明の画像記録用着色組成物には前記のア
ゾレーキ顔料組成物を高濃度で含む高濃度着色組成物も
含まれる。その目的は、顔料を高濃度に含み、予め充分
に練肉して分散させたり、調色を行なっておくことによ
り、後の工程を容易にする為のものであり、粗粒、粗
粉、微粉、シート状、小塊状等の固体状、或いはペース
ト状又は液状のいずれの形状にても使用される。
態の該着色組成物にあっては、顔料の分散媒体であり、
液体状態の着色組成物にあっては顔料の分散助剤として
機能するものであり、また、実際に記録剤として使用さ
れたときは被記録媒体への顔料の固着剤として作用する
ものである。この様な目的で使用される樹脂としては、
電子写真、電子印刷、静電印刷、静電記録等の乾式現像
剤および湿式現像剤、熱転写インクリボンおよびフィル
ム、油性および水性インクジェットインク等の画像記録
剤に従来から使用されている樹脂がいずれも使用でき、
特に限定されない。また、夫々の用途に合わせて、必要
に応じて従来公知の添加剤、例えば、帯電制御剤、流動
化剤等、或いは媒体として溶剤、水系媒体が使用され
る。また、本発明の画像記録用着色組成物には前記のア
ゾレーキ顔料組成物を高濃度で含む高濃度着色組成物も
含まれる。その目的は、顔料を高濃度に含み、予め充分
に練肉して分散させたり、調色を行なっておくことによ
り、後の工程を容易にする為のものであり、粗粒、粗
粉、微粉、シート状、小塊状等の固体状、或いはペース
ト状又は液状のいずれの形状にても使用される。
【００１５】本発明の画像記録用着色組成物中における
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含む前記のアゾレ
ーキ顔料組成物の含有量は、その使用する目的によって
異なり、特に限定されない。前記のアゾレーキ顔料組成
物を高濃度に含有する固体状、ペースト状あるいは液状
の着色組成物では、その含有量はおよそ１５〜６０重量
％、好ましくは２０〜５０重量％程度であり、電子写真
現像剤等の着色剤として使用される場合には、１〜１０
重量％、好ましくは２〜８重量％程度であり、熱転写イ
ンクリボンおよびフィルムの着色剤として使用される場
合には、２〜２０重量％、好ましくは４〜１５重量％程
度であり、使用する目的に応じて最も好ましい含有量で
使用される。
Ｃ. Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含む前記のアゾレ
ーキ顔料組成物の含有量は、その使用する目的によって
異なり、特に限定されない。前記のアゾレーキ顔料組成
物を高濃度に含有する固体状、ペースト状あるいは液状
の着色組成物では、その含有量はおよそ１５〜６０重量
％、好ましくは２０〜５０重量％程度であり、電子写真
現像剤等の着色剤として使用される場合には、１〜１０
重量％、好ましくは２〜８重量％程度であり、熱転写イ
ンクリボンおよびフィルムの着色剤として使用される場
合には、２〜２０重量％、好ましくは４〜１５重量％程
度であり、使用する目的に応じて最も好ましい含有量で
使用される。
【００１６】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特
に断りの無い限り重量基準である。
に具体的に説明する。尚、文中、部又は％とあるのは特
に断りの無い限り重量基準である。
【００１７】実施例１
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。次いで、水３０部に水酸化
ナトリウム０．４部と１−アミノ−４−クロル−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸１．１部（全ジアゾ成分
の５モル％）を加えて加熱溶解した溶液を添加した後、
この溶液に３５％塩酸２５部を加え、氷を投入して５℃
とする。次に、上記の溶液に、亜硝酸ソーダ６部を水２
０部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、５〜８
℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。一方、水８００
部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と水酸化ナトリウ
ム１０．０部とを加えて撹拌溶解し、水量を１０００部
に、温度を１０℃に調整して下漬液とする。
７．８部と水酸化ナトリウム３．８部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。次いで、水３０部に水酸化
ナトリウム０．４部と１−アミノ−４−クロル−５−メ
チルベンゼン−２−スルホン酸１．１部（全ジアゾ成分
の５モル％）を加えて加熱溶解した溶液を添加した後、
この溶液に３５％塩酸２５部を加え、氷を投入して５℃
とする。次に、上記の溶液に、亜硝酸ソーダ６部を水２
０部に溶解した溶液を一気に加えてジアゾ化し、５〜８
℃で３０分間撹拌してジアゾ液とする。一方、水８００
部にβ−オキシナフトエ酸１８．８部と水酸化ナトリウ
ム１０．０部とを加えて撹拌溶解し、水量を１０００部
に、温度を１０℃に調整して下漬液とする。
【００１８】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１９
部（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過および水洗し
てプレスケーキとし、また、その一部を乾燥および粉砕
して粉末とし、本発明の赤色アゾレーキ顔料組成物（乾
燥収量４５．６部）を得た。
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１９
部（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間撹拌後、８０℃に昇温し、濾過および水洗し
てプレスケーキとし、また、その一部を乾燥および粉砕
して粉末とし、本発明の赤色アゾレーキ顔料組成物（乾
燥収量４５．６部）を得た。
【００１９】上記で得たアゾレーキ顔料組成物３０部
を、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂（軟化点約
１１０℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣで測定した重
量平均分子量（標準ポリスチレン換算の）約９万）７０
部と三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。冷
却後粗砕して、赤色顔料を３０％の濃度で含有する高濃
度着色組成物の粗粉を得た。次に、この様にして得た赤
色顔料を含む高濃度着色組成物１４．７部およびクロム
錯塩系負帯電制御剤３部を上記で使用したスチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂８２．３部と常法に従って混
練し、冷却後粗砕した後、ジェットミルで微粉砕し、更
に分級して５〜３０μｍの赤色樹脂組成物の微粉末を得
た。
を、スチレン−メタクリレート系共重合樹脂（軟化点約
１１０℃、ガラス転移点約５６℃、ＧＰＣで測定した重
量平均分子量（標準ポリスチレン換算の）約９万）７０
部と三本ロールにて充分混練し、顔料を分散させた。冷
却後粗砕して、赤色顔料を３０％の濃度で含有する高濃
度着色組成物の粗粉を得た。次に、この様にして得た赤
色顔料を含む高濃度着色組成物１４．７部およびクロム
錯塩系負帯電制御剤３部を上記で使用したスチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂８２．３部と常法に従って混
練し、冷却後粗砕した後、ジェットミルで微粉砕し、更
に分級して５〜３０μｍの赤色樹脂組成物の微粉末を得
た。
【００２０】次に、常法に従い流動化剤としてコロイダ
ルシリカを添加し、充分混合し、赤色電子写真乾式現像
剤とした。これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷
フルカラー現像用電子写真複写機にて単色の複写をした
結果、鮮明な赤色画像が得られた。画像は鮮明で冴えた
赤色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示し
た。また、同様にしてオーバーヘッドプロジェクター用
のポリエステルシートに複写すると透明な画像を呈し、
オーバーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮明な赤色
の映像を示した。更に、シアン顔料として銅フタロシア
ニンブルー顔料、イエロー顔料としてモノアゾイエロー
顔料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用い
て上記と同様にしてそれぞれシアン色現像剤、イエロー
色現像剤、ブラック色現像剤を作製し、上記で得たマゼ
ンタ色と共に四色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカ
ラー画像を得た。同様にして、オーバーヘッドプロジェ
クターシートに複写し、スクリーンに鮮明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
ルシリカを添加し、充分混合し、赤色電子写真乾式現像
剤とした。これをキャリアの磁性鉄粉と混合し、負電荷
フルカラー現像用電子写真複写機にて単色の複写をした
結果、鮮明な赤色画像が得られた。画像は鮮明で冴えた
赤色を呈し、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示し
た。また、同様にしてオーバーヘッドプロジェクター用
のポリエステルシートに複写すると透明な画像を呈し、
オーバーヘッドプロジェクタースクリーンに鮮明な赤色
の映像を示した。更に、シアン顔料として銅フタロシア
ニンブルー顔料、イエロー顔料としてモノアゾイエロー
顔料、ブラック顔料としてカーボンブラック顔料を用い
て上記と同様にしてそれぞれシアン色現像剤、イエロー
色現像剤、ブラック色現像剤を作製し、上記で得たマゼ
ンタ色と共に四色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカ
ラー画像を得た。同様にして、オーバーヘッドプロジェ
クターシートに複写し、スクリーンに鮮明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
【００２１】実施例２
１−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸の代わりに１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ルベンゼン−２−スルホン酸１．１部（全ジアゾ成分の
５モル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレ
ーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物
を用い、実施例１で述べた方法に従って高濃度着色組成
物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を
作製した。これをキャリアと混合し、フルカラー電子写
真複写機にて単色およびフルカラーの複写をした結果、
鮮明な画像が得られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四
色フルカラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示し
た。
ルホン酸の代わりに１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ルベンゼン−２−スルホン酸１．１部（全ジアゾ成分の
５モル％）を使用した他は実施例１と同様にしてアゾレ
ーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ顔料組成物
を用い、実施例１で述べた方法に従って高濃度着色組成
物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾式現像剤を
作製した。これをキャリアと混合し、フルカラー電子写
真複写機にて単色およびフルカラーの複写をした結果、
鮮明な画像が得られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四
色フルカラー画像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示し
た。
【００２２】実施例３
１−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸の代わりに１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ルベンゼン−２−スルホン酸０．５５部（全ジアゾ成分
の２．５モル％）と２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸０．５５部（全ジアゾ成分の２．５モル％）を使用
した他は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を
得た。得られたアゾレーキ顔料組成物を使用し、実施例
１で述べた方法に従って高濃度着色組成物を作り、更に
それを使用して電子写真用乾式現像剤を作製した。これ
をキャリアと混合し、フルカラー電子写真複写機にて単
色およびフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得
られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカラー画
像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
ルホン酸の代わりに１−アミノ−４−メチル−５−クロ
ルベンゼン−２−スルホン酸０．５５部（全ジアゾ成分
の２．５モル％）と２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸０．５５部（全ジアゾ成分の２．５モル％）を使用
した他は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を
得た。得られたアゾレーキ顔料組成物を使用し、実施例
１で述べた方法に従って高濃度着色組成物を作り、更に
それを使用して電子写真用乾式現像剤を作製した。これ
をキャリアと混合し、フルカラー電子写真複写機にて単
色およびフルカラーの複写をした結果、鮮明な画像が得
られた。画像は鮮明で冴えた赤色及び四色フルカラー画
像を示し、諸物性に優れた堅牢性を示した。
【００２３】実施例４
１−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−２−ス
ルホン酸の代わりに２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸１．１部（全ジアゾ成分の５モル％）を使用した他
は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を得た。
得られたアゾレーキ顔料組成物１０部をエステルワック
ス４１部、パラフィン系ワックス４１部、スチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂５部およびシリカ３部をバイ
ンダーとして含む着色組成物を作製し、これを常法に従
ってポリエチレンフィルムに塗布し、赤色熱転写記録用
インクフィルムとした。これを用いてフルカラー熱転写
複写機にて複写し、鮮明な赤色複写画像を得た。この画
像は、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。ま
た、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエステルシ
ートに複写すると、透明な画像が得られ、スクリーンに
鮮明な画像を示した。更に、銅フタロシアニンブルー顔
料、モノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用
いて上記と同様にしてシアン色、イエロー色及びブラッ
ク色の熱転写インクフィルムを調製し、これらを上記で
得たマゼンタ色熱転写インクフィルムと共に使用し、四
色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカラー複写画像を
得た。また、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエ
ステルシートに複写し、スクリーンに透明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
ルホン酸の代わりに２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸１．１部（全ジアゾ成分の５モル％）を使用した他
は実施例１と同様にしてアゾレーキ顔料組成物を得た。
得られたアゾレーキ顔料組成物１０部をエステルワック
ス４１部、パラフィン系ワックス４１部、スチレン−メ
タクリレート系共重合樹脂５部およびシリカ３部をバイ
ンダーとして含む着色組成物を作製し、これを常法に従
ってポリエチレンフィルムに塗布し、赤色熱転写記録用
インクフィルムとした。これを用いてフルカラー熱転写
複写機にて複写し、鮮明な赤色複写画像を得た。この画
像は、耐光性等の諸物性に優れた堅牢性を示した。ま
た、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエステルシ
ートに複写すると、透明な画像が得られ、スクリーンに
鮮明な画像を示した。更に、銅フタロシアニンブルー顔
料、モノアゾイエロー顔料、カーボンブラック顔料を用
いて上記と同様にしてシアン色、イエロー色及びブラッ
ク色の熱転写インクフィルムを調製し、これらを上記で
得たマゼンタ色熱転写インクフィルムと共に使用し、四
色フルカラー複写を行い、鮮明なフルカラー複写画像を
得た。また、オーバーヘッドプロジェクター用のポリエ
ステルシートに複写し、スクリーンに透明なフルカラー
映像を映すフルカラー画像を得た。
【００２４】実施例５
実施例４で得たアゾレーキ顔料組成物５部、水溶性スチ
レン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン
塩共重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリ
ン８部及び水６２部の水性顔料分散液を作り、超遠心分
離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、インクジ
ェット用水性赤色インキを得た。これを用いてピエゾ振
動子を有するオンデマンド型のインクジェットプリンタ
ーで画像情報をプリントし、鮮明な赤色画像を得た。ま
た、銅フタロシアニンブルー顔料、モノアゾイエロー顔
料、カーボンブラック顔料を用いて、上記と同様にして
シアン色、イエロー色およびブラック色のインクジェッ
トインキを作製し、これらと共に上記の赤色インクジェ
ットインキを用い、四色フルカラープリントを行い、鮮
明なフルカラー画像を得た。
レン−アクリレート−メタクリル酸ジエタノールアミン
塩共重合体３部、エチレングリコール２２部、グリセリ
ン８部及び水６２部の水性顔料分散液を作り、超遠心分
離機で分散し得なかった顔料粗粒子を除去し、インクジ
ェット用水性赤色インキを得た。これを用いてピエゾ振
動子を有するオンデマンド型のインクジェットプリンタ
ーで画像情報をプリントし、鮮明な赤色画像を得た。ま
た、銅フタロシアニンブルー顔料、モノアゾイエロー顔
料、カーボンブラック顔料を用いて、上記と同様にして
シアン色、イエロー色およびブラック色のインクジェッ
トインキを作製し、これらと共に上記の赤色インクジェ
ットインキを用い、四色フルカラープリントを行い、鮮
明なフルカラー画像を得た。
【００２５】比較例１
１−アミノ−４−メチルベンゼン−２−スルホン酸１
８．７部と水酸化ナトリウム４．０部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加え、氷を投入して５℃とする。次に、上記の溶液
に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気
に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジア
ゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加えて撹
拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整し
て下漬液とする。
８．７部と水酸化ナトリウム４．０部とを水３６０部に
加え、常温で撹拌溶解する。この溶液に３５％塩酸２５
部を加え、氷を投入して５℃とする。次に、上記の溶液
に、亜硝酸ソーダ６部を水２０部に溶解した溶液を一気
に加えてジアゾ化し、５〜８℃で３０分間撹拌してジア
ゾ液とする。一方、水８００部にβ−オキシナフトエ酸
１８．８部と水酸化ナトリウム１０．０部とを加えて撹
拌溶解し、水量を１０００部に、温度を１０℃に調整し
て下漬液とする。
【００２６】上記ジアゾ液を、この下漬液に２０分間で
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１９
部（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間後、８０℃に昇温し、濾過および水洗してプ
レスケーキとし、その一部を乾燥および粉砕して粉末と
し、アゾレーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ
顔料組成物を用いて実施例１で述べた方法に従って高濃
度着色組成物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾
式現像剤を作製した。これをキャリアと混合し、フルカ
ラー電子写真複写機にて単色の複写をした結果、鮮明度
の劣る不透明な赤色画像しか得られなかった。
滴下してカップリング反応させて染料を合成した後、１
時間撹拌する。次いで反応液のｐＨを１０〜１１に調整
し、ロジンソープ（ガムロジン３．２部（顔料に対し７
％）と水酸化ナトリウム０．４部とを水６０部に溶解し
た溶液）を添加した後、塩化カルシウム（２水塩）１９
部（染料１モルに対し１．３モル）を加えてレーキ化す
る。１時間後、８０℃に昇温し、濾過および水洗してプ
レスケーキとし、その一部を乾燥および粉砕して粉末と
し、アゾレーキ顔料組成物を得た。得られたアゾレーキ
顔料組成物を用いて実施例１で述べた方法に従って高濃
度着色組成物を作り、更にそれを使用して電子写真用乾
式現像剤を作製した。これをキャリアと混合し、フルカ
ラー電子写真複写機にて単色の複写をした結果、鮮明度
の劣る不透明な赤色画像しか得られなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明の画像記録用着色組成物は、その
顔料成分として混合ジアゾ成分を用いて合成したＣ.
Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含むアゾレーキ顔料組
成物を使用するが、それによって従来のＣ. Ｉ. ピグメ
ントレッド５７：１の使用では得られない、高い着色
力、鮮明性、冴え、透明性が得られ、耐熱性等の諸堅牢
性に優れていることから、画像記録用着色物の製造工程
における熱履歴に対しても安定であり、この画像記録用
着色組成物を画像記録剤として使用した場合には、鮮明
で冴えた、透明感の高い画像を安定して記録することが
できる。また、液体記録剤として使用する際にも、長期
間安定に記録することができる。
顔料成分として混合ジアゾ成分を用いて合成したＣ.
Ｉ. ピグメントレッド５７：１を含むアゾレーキ顔料組
成物を使用するが、それによって従来のＣ. Ｉ. ピグメ
ントレッド５７：１の使用では得られない、高い着色
力、鮮明性、冴え、透明性が得られ、耐熱性等の諸堅牢
性に優れていることから、画像記録用着色物の製造工程
における熱履歴に対しても安定であり、この画像記録用
着色組成物を画像記録剤として使用した場合には、鮮明
で冴えた、透明感の高い画像を安定して記録することが
できる。また、液体記録剤として使用する際にも、長期
間安定に記録することができる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０９Ｂ 63/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ
(72)発明者 青木 和孝
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
(72)発明者 高見 尚徳
東京都中央区日本橋馬喰町１−７−６ 大
日精化工業株式会社内
Ｆターム(参考） 2C056 FC02
2H005 AA06 AA21 CA22
2H086 BA55
2H111 AA26 BA38
4J039 BC33 BC39 BE01 EA15 EA29
EA36 EA46 GA24
Claims (7)
- 【請求項１】 顔料および樹脂を含む画像記録用着色組
成物において、該顔料としてｐ−トルイジン−ｍ−スル
ホン酸のジアゾニウム塩とβ−オキシナフトエ酸とをカ
ップリングし、カップリング後またはカップリングと同
時にカルシウムにてレーキ化してＣ. Ｉ. ピグメント・
レッド５７：１を合成する際、ｐ−トルイジン−ｍ−ス
ルホン酸の一部を下記の一般式（１）で表される可溶性
基を有する芳香族アミンで置換して得られたアゾレーキ
顔料組成物を使用することを特徴とする画像記録用着色
組成物。 （但し、式中の、Ａはベンゼン環またはナフタレン環
を、Ｘはカルボキシル基またはスルホン酸基を、ｍは１
〜２の整数を表す。また、Ｙは同じでも異なってもよ
く、水素、またはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基
およびニトロ基から選ばれる置換基を、ｎは１〜６の整
数を表す。） - 【請求項２】 一般式（１）で表される可溶性基を有す
る芳香族アミンが全ジアゾ成分の０．１〜３０モル％を
占める請求項１に記載の画像記録用着色組成物。 - 【請求項３】 一般式（１）中のＡがナフタレン環であ
る請求項１または２に記載の画像記録用着色組成物。 - 【請求項４】 一般式（１）で表される可溶性基を有す
る芳香族アミンが、２−アミノナフタレン−１−スルホ
ン酸である請求項１〜３のいずれか１項に記載の画像記
録用着色組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の画
像記録用着色組成物を用いる画像記録剤。 - 【請求項６】 さらにマゼンタ色の顔料及び染料の少な
くとも１種を含む請求項５に記載の画像記録剤。 - 【請求項７】 電子写真用トナーである請求項５または
６に記載の画像記録剤。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2002038673A JP2003241431A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
| KR20020077552A KR100592171B1 (ko) | 2002-02-15 | 2002-12-07 | 화상기록용 착색조성물 및 화상기록제 |
| TW91135594A TW591088B (en) | 2002-02-15 | 2002-12-09 | Colouring composition for image recording and image recording agent |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002038673A JP2003241431A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003241431A true JP2003241431A (ja) | 2003-08-27 |
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ID=27678194
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|---|---|---|---|
| JP2002038673A Pending JP2003241431A (ja) | 2002-02-15 | 2002-02-15 | 画像記録用着色組成物および画像記録剤 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2003241431A (ja) |
| KR (1) | KR100592171B1 (ja) |
| CN (1) | CN100388125C (ja) |
| TW (1) | TW591088B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020094133A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 被覆アゾレーキ顔料 |
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|---|---|---|---|---|
| CN108795087A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-13 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种c.i.颜料红2的制备方法 |
| CN108864752B (zh) * | 2018-08-10 | 2020-04-28 | 天津城建大学 | 一种水分散型颜料红57:1改性颜料及其制备方法 |
| CN112703452A (zh) * | 2018-09-28 | 2021-04-23 | 日本瑞翁株式会社 | 品红调色剂及其制造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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-
2002
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- 2002-12-07 KR KR20020077552A patent/KR100592171B1/ko active IP Right Grant
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020094133A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | Dic株式会社 | 被覆アゾレーキ顔料 |
| JP7263754B2 (ja) | 2018-12-13 | 2023-04-25 | Dic株式会社 | 被覆アゾレーキ顔料 |
Also Published As
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