TW591088B - Colouring composition for image recording and image recording agent - Google Patents

Description

591088

五、發明說明α) 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種用於電子攝影、電子印刷、靜電記錄、 喷墨記錄及熱轉印記錄等圖像記錄之圖像記錄劑，與製、二 上述記錄劑所用之圖像記錄用著色組成物。更詳細^= 發明係有關含有顏料及樹脂之圖像記錄用記錄劑，該兮 劑屬一種偶氮色澱顏料組成物，含有利用高透明度、x =广 度之混合重氮基成分之C· I顏料紅57: 1。 又·《、明 【先前技術】 習知全彩或單彩電子攝影、電子印刷、靜電:印刷、靜電記 錄、喷墨記錄及熱轉印記錄等圖像記錄所用之洋紅色記^ 劑，該紅色顏料係使用紅色油性染料、分散性染料、硫^ 系顏料、溶性偶氮色澱系顏料、不溶性偶氮系一 基喹吖酮顏料等。 ^ 一甲 【發明内容】 【發明欲解決之技術問題】 洋紅色記錄劑之紅色顏料中，以溶性偶氮色殿系 ，=之〇. I顏料紅57:1與標準洋紅色最接近。但，電子 式顯像劑等在製造時，多會經1〇〇15〇它左右之加埶 :顏峰Γ此加熱條件下’該顏料亦隨粒子成長、結晶變化 明等3調改冑’發生顏色不協調、濃度降低、顏色不透 氮顏料用於塗料、塑膠、纟成纖維著色等方面，由 '調色澤遮蓋力與發色性，因此會大幅調整偶氮顏料之

第8頁 五、發明說明（2) ::粒Γ ί徑，藉加熱減低粒子直徑變化，、担 :二，f作顏圖像記錄劑用二：提高其耐 顏解決上述缺點=曾度即相形重要。 面積、平均粒声之 A有特定外觀比、比表 ω ο ^ ^ ^ 偶氮顏料組成物（特開平in rj f3號公報），此顏料組成物之使用二m'- 739 實用。 又似心仗用確具效果，但仍不算 因此，本發明> 物，具有經混練提供一種圖像記錄用著色組成 晰度、透明式仍可擁有原本:㈣鮮度、清 本發明者4 ^不良貝之耐熱性及各種優異性能。 發色性優^述習知記錄劑缺點加以改良，顏開發能滿足 C.I顏料紅57、.〗具#各方面牢固性及經濟性之圖像記錄劑，就 重翁其 ·進仃各種研究結果，藉用芳香族胺置換其 成混1、刀ρ 一甲苯胺一 m 一磺酸之一部份特定可溶性基， 紅5 7 · 1重氮基成分’該所得顏料組成物’較習知C · 1顏料 产·· I可發揮出更佳耐熱性、色彩鮮度、清晰度、透明 二j利用此作圖像記錄劑之著色劑，可得更優異之圖像記 【解決問題之技術手段】 及接F 1的可藉以下本發明達成。亦即，本發明就含有顏料 磺酽月曰之圖像記錄用著色組成物，使用以P 一甲笨胺-m — 尹、文之重氮顏鹽與/3 —羥基酸進行偶聯，偶聯後或、偶聯 591088 五、發明說明（3) 同時鈣行色澱化，合成C τ ^广 卜確酸之-部份，如V』顏” 1 ’此時p 一甲苯胺一 芳香族係氨加以置換，;V^n(i)所載以含有可溶性基 (x)m 以侍偶氮色澱顏料組成物。 (Y)n-A-NH2(1) (但，本式中A係苯環或 援 v m社 整數。另，γ無特限，可同；，不或續酸基、m係卜2 ,.,^ 可不同，自氫、鹵、烷基、烷 ，n 个㈧，目1 氧基及硝基中選出置換基，11係1〜6整數 【發明效果】 本發明之圖像記錄用著色έ ^ . * 、曰Α舌ϋ宜# ν 巳、、且成物，其顏料成分係使用含有 混合重氮基成分所合成Ρ τ ,Λ, , Μ 成· 1顏料紅57 ·· 1之偶氮色殿顏料組 成物’糟此發揮習知C I拓# / e。α .,Α ρ t ι /顏枓紅57:1所不曾具有之高著色 、斤度、透明度，以及耐熱性等各種堅勤 性’圖像記錄用著多物制、生 〇, JJ. BE Γ- 巴物工程中熱履歷亦安定，传用該 圖像S己錄用著色組成物作為 生 风物彳乍為圖像圮錄剤時，可安定記錄下 鮮：丄晰、透明感高之圖像。3，用作液體記錄劑時， 亦可長時間安定記錄。 【實施方式】 以下詳細說明本發明。 本發，，圖像記錄用组成物，特徵係本發明顏料使用以p 一甲苯胺一m —磺酸之重氮顏鹽與沒一羥基酸進行偶 聯，偶聯後或偶聯同時鈣行色澱化，合成C· I顏料紅、 591088

•，此時P 一甲笨胺一m —磺酸之一部份，可靠上述一般 ^ (1 )所列含有可溶性基之芳香族系氨加以置換，以得偶 氮色版顏料組成物。 ^=所合成之c · I顏料紅5 7 ·· 1，其顏色、物性雖相近， ^:能同時合成構造相異之偶氮顏料化合物，且生成數種 粒子亦不互相混晶，此係因顏微結晶混合物局部混有 二定形物，因而抑制結晶成長所生之效果。其結果，於上 $加熱條件下，可提高耐熱性，用此偶氮基顏料組成物所 :圖像記錄劑，可得色彩鮮度、清晰度、透明度皆優越之 • I顏料紅5 7 : 1之製造方法係屬公知，本發明中p _甲苯胺 〜酸理想為〇 · 1〜3 〇摩爾％以代換上述一般式（丄）中含 Z溶性f芳香族胺，作顏混合重氮基，按照常法行重氮基 兮丄：ϊ ΐ氮ί化物與点一羥基萘酸行偶聯’☆成染料， ί二=稭舞行色澱化，或預先添加鈣入重氮基化液中，則 :::聯進行同時色澱&，以得偶氮色澱 之Γ族胺使用量，未滿ο.1摩《時，本發 氮色殺之，使用量超過30摩爾％時，將降低偶 占重氮i成乂入曰ί優點，亦不理想。最理想之使用量應 占直虱基成为全置中〇1〜1()摩爾％。 士J明所用偶氮色澱原料組成物 潰液、染料或顏料聚之適當.階段中，•可 目的之程度内斟酌添加各脂肪族溶 活性劑、或其他添加劑，以行進—步處理介面

第11頁 591088

五、發明說明（5) 本發明所用下述一般式（丨）所記載之含可溶性基芳香族胺 (#以下簡稱可溶性芳香族胺），A係苯環或環，X係羧基或 八酉欠基、m係1〜2整數。另，Y無特限，可同可不同，可自 16個氫或氣、溴、蛾等鹵素，甲基、乙基、丙基等院 基’甲氧基、乙氧基、丁氧基等烷氧基及硝基中選出置換 基。 (X) m

I (Y) n-A-NH2( 1 ) -•π- 可溶性芳香族胺，以1 —氨一4 —甲基一5 —氯苯一 2 —磺 酸、1 一氨一 4〜曱基一5 —甲苯一2~磺酸、1 一氨一4 一甲 基一5 —乙苯磺酸、1_氨—2〜甲苯—4 —磺酸、1 — 氨一4 一甲基一2 —石黃酸、1 —氨一 4 一氯苯一 3 —確酸、1 一 氨一 2 —硝基苯—4 一磺酸、丨_氨一 4_甲基苯一2 一磺 酸、1 —氨一 4〜乙氧基苯一 2 —磺酸、1 一苯胺一2 —磺 酸、1_·氨苯—4~磺酸、1 一氨苯一2 —羧酸、1 一苯胺一 3、4二^羧酸、2 一氨基萘一 1 一磺酸、2 —氨基萘一1、5 —二續酸等。以上任一於工業領域上均可輕易取得且具效 率。當然，此類可溶性芳香族胺可單獨使用，亦可合併使 用。 本發明所用樹脂，於固體狀態著色組成物下係顏色分散媒 體’於液體狀態著色組成物下則具有幫助分散顏料之功

第12頁 591088 五、發明說明（6) 能。另，實際用作記錄劑瞎， 著劑。按此類目而使用的槲 1 1 έ己錄媒體之顏料固 刷、靜電印刷、靜計有電子攝影、電子印 轉印墨水色帶、底片、油性水性墨水£等：=;:劑習熱 習知添加劑則t:帶電制御劑、流動化劑等1;:二 之溶劑、水溶媒體。 汊姝體所用 f 錄用著色組成物中’上述偶氮色澱顏料 =成物包含高濃度著色組成物。其目的係包含高濃度顏 料，預先予以充分研磨分散，再行調色，以'簡化後續作/ 業。粗粒、粗粉、微粉、帶狀、小塊狀等固體狀，或 狀、液狀等皆可使用。 本發明圖像記錄用著色組成物中，上述偶氮色澱顏料組成 物所包含之c· I顏料紅57 : 1含有量，因其使用目的各異而 無特限。含有高濃度上述偶氮色澱顏料組成物之固體狀、 毁狀、液狀著色組成物中，其含有量一般為15〜6〇重量％， 又=20〜50重量％程度為理想，用作電子攝影顯像劑等著色 劑時則為1〜1 〇重量％，又以2〜8重量％程度為理想，用作熱 轉印墨水色帶及底片著色劑時，則為2〜20重量％，又以 4〜1 5重量％程度為理想，應就使用目的調整理想含有量使 用〇 【實施例】 以下列舉實施例與比較例以具體说明本發明。另’文中所

第13頁 591088

提部”或"V’多為無特限之重量基準。 實施例1 一 一^甲苯—2 一磺酸17·8部與氫氧化納3· 8部加上水 。，於吊溫下攪拌溶解。接著加入以水3 0部加上氫氧 、,0盆4部、1 —氨_4 —氣一5 —曱苯一2 一磺酸I i部（總 鼠基成分之5莫爾％)後加熱溶解所成之溶液。再以該溶 液加入鹽酸25部，投入冰塊使其冷卻至5艽。 接著，於上述溶液中一 口氣加入亞硝酸蘇打6部與水2 〇部 所溶解成溶液，使其重氮基化，於5〜8ec間行3〇分鐘攪拌 成重氮基液。 另，水800部中加入石一羥基萘酸18. 8部與氫氧化鈉1〇 〇 部攪拌溶解，調配成水量1 0 00部、溫度丨〇〇c之下潰液。 將上述重氮基液，於20分鐘内持續滴入上述下潰液内以行 偶聯反應’合成染料後’授拌1小時。接著調整反應液pH 至1 〇〜1 1 ’添加松香皂後（松香3. 2部（對顏料比7 % )、氫氧 化納0. 4部 '水6 0部溶解而成之溶液），加入氣化鈣（2水 鹽）19部（染料1摩爾對1. 3摩爾）後行色澱化。攪拌丨小時後 加熱至80。(：，行過濾、水洗與膠凝後，乾燥一部份並粉碎 後得粉末，即本發明之紅色偶氮色澱顏料組成物（乾燥收 量456 部）。 ’、 將上述所得偶氮色澱顏料組成物30部，與苯乙稀—甲芙丙 稀酸酿系共重合樹脂（軟化點約1 101 '玻璃轉 ·"

59l〇88 五、發明說明（8) ^)70部經3 =筒充分混練，分散顏料。冷卻後粗碎 、-，色顏料濃度3 0 %之高濃度著色組成物粗粉。 ^著’將此方法所得含紅色顏料濃度之高濃度¥色 部^鉻配位化合物係負帶電制御劑3部與所 乙烯甲基丙烯酸醋係共重合樹脂82. 3部，按一 I戶厅用本 練、冷卻後粗碎，再以喷射磨進行微粉碎，可彳^ \此 之紅色樹脂組成物微粉末。 # 111 :者’按照一般方式添加流動化劑膠體二氧化硅八、、曰 二、即色電子攝影乾式顯像劑。㊣永久磁性鐵粉：-口，以負電何全彩顯像用電子攝影機進行 可得鮮明之紅色圖像。圖像呈現出既鮮明又清晰 =等ΐ;優異堅㈣…同樣用於投影機之聚 二ΐ 明圖像’於投影幕上呈現鮮明紅 =用ΐί色顏料之銅菁藍顏料'黃色顏料之單偶 氮κ顏料 '、、、色顏料之碳黑顏料，按上述方法同樣 出青綠色顯像劑、i色顯像劑、黑色顯像劑。上 紅色共4色進行全彩複寫，可得鮮明全彩圖像。= 投影機，可於投影幕上獲得鮮明之全彩圖像。 ’用於 實施例2 以卜氨-4-甲基-5-氣苯_2—磺酸丨.i部（總重氮基成分之 爾%)代替1 -氨—4-氯-5-甲苯-2-磺酸，其餘條件皆盥· 施例1相同，得到偶氣色澱顏料組成物。使用所得偶氮^ 591088 五、發明說明（9) 澱顏料組成物，按實施例1所述方法製作高濃度著色組成 物，以此製作電子攝影用乾式顯像劑。將此與永久磁性鐵 粉混合，經全彩電子攝影機拍攝單彩與全彩結果，可得鮮 明圖像。圖像鮮明清晰地顯示出紅色及四色全彩圖像，顯 示其各種優異堅韌性。 實施例3 以1-氨-4-甲基—5-氣苯-2 -磺酸〇· 55部（總重氮基成分之2. 5摩爾％)與2 —氨基萘〜1 ~磺酸〇· 55部（總重氮基成分之2. 5摩爾％)，代替1 —氨一4-氣-5-甲苯-2-磺酸，其餘條件 皆與實施例1相同’得到偶氮色澱顏料組成物。使用所得 偶氮色澱顏料組成物，按實施例1所述方法製作高濃度著 色組成物，以此製作電子攝影用乾式顯像劑。將此與永久 磁性鐵粉混合’經全彩電子攝影機拍攝單彩與全彩結果， 可得鮮明圖像。圖像鮮明清晰地顯示出紅色及四色全彩圖 像，顯示其各種優異堅韌性。 實施例4 以2 —氨基萘一 1 一磺酸1 · 1部（總重氮基成分之5摩爾％)， 代替1 一氨一4-氣-5-甲笨一2_磺酸，其餘條件皆與實施例 1相同，得到偶氣色微顏料組成物。使用所得偶氮色殺顏 料組成物10部，製作成結合酯蠟41部、石蠟係蠟41部、苯· 乙烯-曱基丙烯酸酯係共重合樹脂5部以及二氧化硅3部之 著色組成物，按一般方法塗布於聚酯底片上，作為紅、色熱

第16頁 591088 五、發明說明（ίο) ____ 轉印記錄用墨水底片。經全彩埶 ^ ~~" 明紅色圖像。此圖像具耐光性= 攝影機拍攝，可得鮮 投影機用聚酯投影片，可 f堅韌性。另，複寫於 鮮明影像。再者’利用銅欽菁=圖？，投影幕上呈現 黑顏料，照上述方法可同樣製作 主、早偶氮黃顏料、碳 像劑、黑色顯像劑。以上述所出綠色顯像劑、黃色顯 寫’可得鮮明全彩圖像。 :色共4色進行全彩複 獲得鮮明之全彩圖像。 7 ;史影機，可於投影幕上 實施例5 以實施例4所得偶氮色澱顏料組 丙烯酸醋-甲基丙烯酸二乙醇胺i: /、水溶性苯乙烯-部、丙三醇8部及水62部製作二^重合體3部、乙二醇22 超離心分離機無法分散之顏料粗粒員料分散液，後除去以 色墨水。用具備壓電震動子 I ’得到噴墨用水性紅 圖像資料，可得鮮明紅色圖傻而，处理型噴墨印表機印刷 單偶氮黃顏料'碳黑顏料：照丄：：利用銅鈦菁藍顏料、 色、黃色、黑色噴墨墨水，以二法可同樣製作出青綠 全彩列印，可得鮮明全彩圖像。述所得洋紅色共4色進行 比較例1 以1〜氨-4-甲苯-2-績酸18 7卹你紅尸 部，於常溫下攪拌溶解ϋ =氧化納4. 0部加水360 冰線降溫至5Χ：。接著於上述、容液液\上35%鹽酸25部，投入 合液中，一口氣加入亞硝酸

第17頁 591088 五、發明說明αι) ' ---- =水部〉容解所成溶液，使其重氮基化，於5〜8 °C 間灯30分鐘攪拌成重氮基液。 另，水8 0 0部中力π λ 。 部攪拌溶解，綱/ 一羥基萘酸18·8部與氫氧化鈉10·0 上Li調成水量1 0 00部、溫度1{rc之下潰液。 反應，合ίΐ料2分ί内持續滴入上述下潰液内以行偶聯 10〜11，添加松香皂jf1小時。接著調整反應液_ 部（染m摩爾液）’加人氣化妈（2水鹽”9 至8。。。’行過渡：水先:^1小時後加熱 得粉末，即得偶氮多姆，凝後，乾紐其一部份並粉碎後 組成物依實施例“斤這方顏料組成物。將所得偶氮色澱顏料 用其製作：ΐΐ攝二方/製作成高濃度著色組成物，再 合’以全彩電子攝：福J式顯像劑。與永久磁性鐵粉混 低劣之不透寫機行單色複寫結果，只得鮮明度

第18頁 591088 圖式簡單說明 第19頁

Claims (1)

1. 591088 _案號 91135594_年月日__ 々、申請專利範圍 紅色顏料。 7.如申請專利範圍第5項所述之圖像記錄劑，可用作電子 攝影用調色劑。 591088