DE2162179A1

DE2162179A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2162179A1
Application number: DE19712162179
Authority: DE
Inventors: Karl-Ludwig Dr Moritz; Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-12-15
Filing date: 1971-12-15
Publication date: 1973-06-20
Also published as: NL7216930A; JPS4866627A; DE2162179C3; DE2162179B2; BE792726A; FR2163674A1; IT971794B; FR2163674B1; JPS541734B2; CH569764A5; GB1384090A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKUSEN-Bayerwerk · Τ"· Οθ2. 1971 Zemralbereich Patente, Marken und Lizenzen

K/Wk

Azofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die in einer der mögliehen tautomeren Formen der Formel

OA

entsprechen, in welcher

D für den Rest einer Diazokomponente steht, R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder

Aryl bedeutet,
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte

Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht und A Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Acyl bedeutet,

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasermaterialien.

Le A U 098 - 1 -

309826/0953

Geeignete Reste D sind aromatisch-carbocyclische Reste, insbesondere solche der Benzol-, Diphenyl- und Naphthalinreihe, sowie aromatisch-heterocyclische Reste, vorzugsweise solche der Thiadiazol-, Benzthiazol- und Oxdiazolreihe, die weitere in der Farbstoffchemie übliche, nichtionisehe Substituenten aufweisen können.

Beispielhaft seien genannt:

Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste, wobei unter Alkyl und Alkoxy vorzugsweise solche Reste mit 1-4 C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise gegebenenfalls durch Halogen, C.-C₂,-Alkyl und C₁-C₁₁-AIkOXy substituierte Phenylreste verstanden werden sollen.

Geeignete Reste X sind neben dem Cyanrest Carbonamidreste der Formel

-CON

in welcher

Q₁ und Q₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, bilden,

sowie Carbonsäureesterreste der Formel

-COOQ₃
Le A 14 098 - 2 -

309825/0958

in welcher

Q3 für Alkyl öder Aralkyl steht.

Die Alkylreste R, Q₁, Q₂ und Q, weisen vorzugsweise 1-6 C-Atome auf und können beispielsweise durch Halogen, wie F, Cl oder Br; Cyan-, Hydroxy-, C₁-C₄-AIkOXy- oder C-C-Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein.

Die Alkylreste A sind vorzugsweise unsubstituxerte C₁-C₄-Alkylreste.

Als Cycloalkylreste R, Q₁ und Q₂ kommen vorzugsweise Cyclohexylreste in Betracht, die beispielsweise durch Methylreste substituiert sein können.

Geeignete Arylreste R, Q₁ und Q₂ sind vor allem gegebenenfalls durch C₁-C₄-AIkYl, C₁-C₄- Alkoxy, Halogen oder Cyan substituierte Phenylreste, wobei unter Halogen vorzugsweise Chlor zu verstehen ist.

Geeignete Aralkylreste R, A, Q. , Q„ und Q-. sind vorzugsweise Benzyl- und Phenyläthylreste, die beispielsweise durch Chlor, C.-C₁,-Alkyl oder C--C₁,-Alkoxy substituiert sein können.

Besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind solche der Formel

CONHQ.'

¹ (I a)

in welcher

R¹ und Q₁ ¹ für Wasserstoff, C₁-C₄-AIkYl stehen Y Nitro, Cyan, CF,, Acetylamino, C₁-C

tet, wobei

Le A U 098 - 3 -

309825/0988

-,N-V₀ oder -CON-V₀ bedeu- -t ^ \ ^d

^Vl ^Vl

V₁ und V₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C.-Ci,-Alkyl stehen,

Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeutet und η die Zahlen 1 oder 2 darstellt.

Die vorstehend genannten C^-C^-Alkylreste sind n-Propyl-, η-Butyl- und vor allem Methyl- und Äthylreste.

Unter den genannten C_-C_E--Alkoxycarbonylresten Y sind die Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste als besonders geeignet anzusehen.

Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man diazotierte Amine der Formel

D-NH₂ (II)

in welcher

D die obengenannte Bedeutung hat,

mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren Farmen der Formel

(III)

entsprechen, in welcher
Le A 14 098

309825/0958

X und R die obengenannte Bedeutung haben, vereinigt, und die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs-, Aralkylierungs- oder Acylierungsmitteln behandelt.

Die Kupplung der diazotierten Amine (II) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organischwäßrigem Medium, wobei gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.

Als geeignete Diazokomponenten der Formel (II) seien beispielsweise genannt:
Anilin

2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin 2-, 3- bzw. 4-Aminotoluol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethylbenzol 4-Amino-l,3,5-trimethylbenzol
2-, 3- bzw. 4-Aminoanisol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol
2-Amino-1,4-diäthoxybenzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dibromanilin

2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol
2-Chlor-4-amino-toluol

Le A 14 098 - 5 -

3 0 9 8 2 5/0958

5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid

4,5- bzw. 4",6-Dichlor-2-amino-toluol

2,5- bzw. 4,6-Diehlar-3-amino-toluol

2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol

4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol

4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol

6-Chlor-3-amino-anisol

2-Chlor-4-amino-anisol

3-Chlor-4-äminoanisol

2-, 3- bzw. 4-Nitranilin

3-Nitro-4-amino-toluol " 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol

6-Nitro-3-amino-anisol

3-Nitro-4-amino-anisol

5-Nitro-2-amino-phenetol

2-Nitro-4-amino-phenetol

3-Nitro-4-amino-phenetol

5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol

5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol

2-Chlor-4-nitranilin

2-Brom-4-nitranilin

4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin

2-Chlor-6-brom-4-nitranilin,

2,6-Dibrom-4-nitranilin

2,4-Dinitranilin

6-Chlor-2,4-dinitranilin

6-Brora-2,4-dinitranilin

2,4,6-Trinitranilin

2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril

l-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol

2-Cyan-4-nitranilin

4-Cyan-3-nitranilin

le A H 098 - 6 -

309825/0958

l-Amino-2,4-dicyanbenzol

l-Amino-Zjo-dicyan-M-nitrobenzol 1-Amino -2-ChIOr^-methyl-sulf on 2-Methylsulfonyl-4nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon 2- Amino-5-nitro-acetophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-methoxy-propionsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenylessigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenoxy-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw.. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester

Le A 14 098 - 7 -

309825/0958

2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-j 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4 ' -«methyl-phenyl) -sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl~(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylester 2-,. 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-monomethylamid 2-, 3~ bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid 2-j 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid 2-j 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohexylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilxd 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid l-Chlor-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Chlor^-amino-benzol-S-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid l-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Chlor-4-amino-benzol-2-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-benzol-methylurethan

Le A 14 098 - 8 -

309825/0958

2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid

2-,. 3~ bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 4-Amino-diphenyl

4-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester 4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl

4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin

4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4' -sulfonsäureamid 1-Amino-naphthalin

1-Amino-5-äthoxy-naphthaiin

2-Chlor-1-amino-naphthaiin

2-Amino-naphthalin

2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid 3-Nitro-2-amino-thiazol

4-Amino-azo-benzol

2 '^-Dimethyl-^-amino-azo-benzol

2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol Phenyl-azo-4-amino-naphthalin

Die Kupplungskomponente der Formel (III) sind bekannt bzw. nach an sich bekannten Verfahren erhältlich. So lassen sich beispielsweise diejenigen Verbindungen der Formel (III), in welcher X für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe steht, nach einem von K.E.Schulte und R.Mang (Arch. Pharm. 296, 501 - 509 (1963)) beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsaurediamiden in Gegenwart von Alkalialkoholat - vorzugsweise Natriumäthylat in Äthanol unter Druck bei 115° C - herstellen.

Verbindungen der Formel (III) mit einer Cyangruppe in 3-Stellung können durch Kondensation von Malonsäureestern mit Cyanacetamidin Gegenwart von Alkalialkoholat (s.Z.3. K.E.Schulte und R. Mang) oder durch Wasserabspaltung aus den entsprechenden Carbonamiden erhalten werden (Houben-Weyl, Bd. VIII, S. 330 (1952).
Le A 14 098 - 9 -

309825/0958

Hydrolyse solcher Nitrile, beispielsweise über die nach Pinner (Houben-Weyl, Bd..VIII, S. 536 (1952)) erhältlichen Iminoätherhydrochloride, führt zu den entsprechenden 2,4,6-Trihydroxypyridin-3-carbonsäureestern, die sich durch Umesterung in andere Ester oder durch Umsetzung mit primären oder sekundären Aminen in entsprechend substituierte 3-Carbonamide umwandeln lassen. 2,4,6-Trihydroxypyridin-3-carbonsäureäthylester ist im übrigen auch nach dem von H.Baron, P.G.P. Remfry und J.F.Thorpe, J.Chem. Soc. 8^ (1904), Seite 1744 - 1761 angegebenen Verfahren aus dimeren Cyanessigsäureäthylester zugänglich.

Geeignete' Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise die 2,4,6-Trihydroxypyridine, in denen X für Cyan

Carbonsäuremethylester
Carbonsäureäthylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-propylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-amylester
Carbonsäure-n-hexylester
Carbonsäureamid
Carbonsäure-mono-methylamid
Carbonsäure-dimethylamid
Carbonsäure-mono-äthylamid
Carbonsäure-diäthylamid
Carbonsäure-mono-propylamid
Carbonsäure-mono-isopropylamid

Carbonsäure-monooxyäthylamid

Carbonsäure-mono-V^methoxy-propylamid Carbonsäure-n-butylamid

Carbonsäuremorpholid

Carbonsäurepiperided

Carbonsäurecyclohexylamid

Carbonsäurebenzylamid

Carbonsäureanilid

Carbonsäure-(4'-methyl-anilid) sowie

Carbonsäure-(N-methylanilid)

^leAU098 3098 25 /~0 9 5 8

und R für

Methyl

Äthyl, p-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Cyanäthyl n- bzw. iso-Propyl

n- bzw. iso- bzw. sek.-Butyl

Benzyl sowie

Cyclohexyl stehen.

Diejenigen Farbstoffe der Formel I, in welcher A für Wasserstoff steht, können - wie oben bereits erwähnt - in üblicher Weise alkyliert, aralkyliert oder acyliert werden.

Als Alkyl- bzw. Aralkylierungsmittel kommen dabei Methyljodid, Äthylbromid, n-Butylchlorid, Dimethylsulfat, Diazomethan, Benzylbromid, Phenyläthylchlorid u.a. in Betracht. Geeignete Acylierungsmittel sind beispielsweise Acetanhydrid, Propionylchlorid, Benzoylchlorid, ToluolsulfοChlorid und Toloylchlorid.

Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyathylenglykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.

Le A 14 098 - 11 -

309825/0958

Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80° und 110° C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110° C und l40° C, sowie nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 170° C bis 230° C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen 80° und 100° C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 bis 140° C gedämpft oder auch nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230° C behandelt wird. In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.

Le A 14 098 - 12 -

309825/0958

/3

Beispiel 1

13,8 Teile o-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen Natriumnitrit in 2Oo Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 1Oo Teilen Wasser, 35 Volumenteilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei 15 - 20° C nach, gibt dann etwas Arnidosulfonsäure dazu, um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Dxazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mit Natriumacetat gepufferte Suspension von 20,8 Teilen l-N-Methyl-4,6-dihydroxy-2-pyridon-3-N-methylcarbonamid in Teilen Eiswasser einlaufen und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0 - 5° C. Der entstandene Farbstoff der Formel

-CO-NH-CH

wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.

Färbebeispiel

1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2.000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat

Le A H 098 - 13 -

309825/0958

und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfosäure-Pormaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120 - 130° C. Nach an,-schließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 #igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60° C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften,

In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Le A 14 098

309825/0

Tabelle 1

VS*

OH

HO

No.	D	R¹	R²	R³	Farbton auf Polyester
1.	2-Nitrophenyl	H	■ H	H	gelb
2.	3-Ni tr opheny1	H	H	H	gelb
3.	4-Nitropheny1	H	H	H	gelb
4.	2-Chlor-4-nitrophenyl	H	H	H	gelb
5.	2-Cyan-4-nitro-phenyl	H	H	H	gelb
6.	2-Carbomethoxy-4- nitropheny1	H	H	H	gelb
7.	2-Carboäthoxy-4-nitro- phenyl	H	H	H	gelb
8.	Phenyl	H	H	H	gelb
9.	p-Toluyl	H	H	H	gelb
10.	2-Chiorphenyl	H	H	H	gelb
11.	2,5-Dichlorphenyl	H	H	H	gelb
12.	2-Cyan-5-chlor-phenyl	H	H	H	gelb
13.	4-Methylsulfonyl- phenyl .	H	H	H	gelb
14.	3-Benzolsulfonyl- oxyphenyl	H	H	H	gelb
15.	Phenyl	H	H	CH₃	gelb
16.	2-Nitrophenyl	H	H	CH₃	gelb
17.	3-Ni t r opheny1	H	H	^CH3	gelb
18.	4-Ni t r opheny1	H	H		gelb
19.	2-Cyan-4-nitropheny1	H	H	CH₃	gelb
20.	4-Cyanphenyl	H	H	CH₃	gelb
21.	3.4.5-Trichlorphenyl	H	H	CH₃	gelb
22.	4-N.N-Dimethylsulf- ami d oxypheny1	H	H	^CH3	gelb
23.	3-Toluyl	H	H	^C2^H5	gelb
24.	2-Ni t r opheny1	H	H	^C2^H5	gelb
25.	4-Nitropheny1	H	H	^C2^H5	gelb
26.	2-Nitro-4-cyanphenyl	H	H	^C2^H5	gelb
27.	4-Benzoylphenyl	H	H	C₂H₄OH	gelb
Le A	14 098 309	8 2	15 - 5/0958

No.	D	R¹	H	2	C₂H₄CN	162179 Farbton auf Polyester
28.	4-Acetaminophenyl	H	H	^C2^H5	gelb
29.	1-Naphthyl	H	H	H-C₃H₇	orange
30.	2-Nitrophenyl	H	H	1-C₃H₇	gelb
31.	4-Nitrophenyl	H	H	ⁿ"^C4^H9	gelb
32.	4-Methoxyphenyl	H	H	ⁿ~^C5^Hll	gelb
33.	4-Chlorphenyl	H	H	_n-C₆H₁₃	gelb
34.	3-Trifluormethyl- phenyl	H	CH₃	^CH3	gelb
35.	2-Ni tr opheny1	H	CH₃	^CH3	gelb
36.	4-Nitrophenyl	H	^CH ₃	^CH3	gelb
₃7.	2-Nitro-4-chlor- phenyl	H	^CH3	^CH3	gelb
38.	4-Bromphenyl	H	^CH3	^CH3	gelb
39.	4-N. N-Diäthylamino- phenyl	H	^C2^H5	^C2^H5	gelb
40.	2-Carbomethoxyphenyl	H	^C2^H5	^C2^H5	gelb
41.	2-Carboäthoxyphenyl	H	ⁿ"^C3^H7		gelb
42.	3-Carbomethoxyoxy- phenyl	H	H	CH₃	gelb
43.	Phenyl	^CH3	H	CH₃	gelb
44.	2-Chiorphenyl		H	CH₃	gelb
45.	2-Bromphenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
46.	3-Nitrophenyl	^CH3	H		gelb
47.	4-Nitr ophenyl	⁰V	H	^CH3	gelb
48.	2-Cyan-4-nitrophenyl	^CH3	H H	^CH3	gelb
49. 50.	2-Chior-4-nitro- 2-Carbomethoxy-4- nitrophenyl	^CH3	H	^CH3	gelb gelb
51.	4-Chlorphenyl		H	^CH3	gelb
52.	2.5-Dichiorphenyl	^CH3	H		gelb
53.	2-Cyanphenyl		H		gelb
54.	3-Trifluormethyl- phenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
55.	2-Chlor-5-trifluor- methylphenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
56.	2-Carbomethoxyphenyl	^OT3	H	^CH3 .	gelb
57.	4-Methylphenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
58.	4-Äthylphenyl		H		gelb
59.	2-Methoxyphenyl	^CH ₃	H	^CH3	gelb
60.	4-Methylsulfonyl- phenyl	^CH ₃	0958		gelb
De A	H 098 30	- 16 9825/

	D	R¹	4%	R²	_R3	2162179
No.	4-Acetylpneny±	^CH3	H	^CH3	Farbton auf Polyester
61.-	4-Acetami nophenyl	^CH3	H	CH 3	ge±b
62.	3-Acetaminophenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
63.	4-N. N-Diäthylamino- phenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
64.	4-Carboäthoxyphenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
65.	4-Carbο(ß-hydr oxy- äthoxA)henyl	^CH3	H		gelb
66.	4-Sulfonamidophenyl	CH₃	H	CH₃	gelb
67.	3-SuIfonamidophenyl	3	H	^CH3	gelb
68.	3-N-Methylsulfo- amidophenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
69.	3-N.N-Diäthylsulfon amidophenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
70.	3-N-Phenyl-sulfon amidophenyl	^OT3	H	^CH3	gelb
71.	4-Carb onamidopheny1	^CH3	H	^CH3	gelb
72.	4-N-Methylcarbon- amidopheny1	^CH3	H	^CH3	gelb
73.	4-N.N-Diäthylcarbon- amidophenyl	CH₃	H	^CH3	gelb
74.	4-Sulfamidoxyphenyl	^CH3	H	CH₃	gelb
75.	3-Sulfamidoxyphenyl	^CH3	H	CH₃	gelb
76.	3-N. N-Diäthylsulfamid- oxyphenyl		H	^CH3	gelb
77.	1-Naphthyl	CH. O	H	CH₃	gelb
78.	2-Naphthyl	^CH3	H	^CH3	orange
79.	4-Phenylaz ophenyl	^CH3	H	^CH3	orange
80.	4'-Nitrophenylazo- phenyl	™₃	H	^CH3	rot
81.	4-Phenylazonaphthy1-1- 0	™3	H	^CH3	rot
82.	(D-^0Ä"O"	CH₃	H	^CH3	rot
83.	2-Brom-4-nitrophenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
84.	4-Phenylsulfonyloxy- • phenyl	™3	H	^CH3	gelb
85.	3-p-Toluolsulfonyl^- oxyphenyl	CH 3	H	CH₃	gelb
86.	2-Nitro-4-chlorphenyl	^CH3	H	^CH3	gelb
87.	H 098	- 17			gelb
Le A

30 9825/09 5 8

4t

No.

R^J

88.	4-Methylsulfonyloxy- phenyl .	^CH3	- 18 -	H
89.	3-Methylsulfonyloxy- phenyl	^CH3	H
90.	3-Formylphenyl	^CH3	H
91	5-Nitrothiazolyl-2-	^CH3	H
92	2-Methyl-5-sulfon- amidophenyl	^CH3	H
93	3-Morpholinosulfo- nylphenyl	^CH3	H
94	4-(2'.4'-Dinitro- phenyl)-aminophenyl	^CH3	H
95	2-Nitrophenyl	H	H
96	4-Nitrophenyl	H	H
97	2-Cyan-4-ni t r opheny1	H	H
98	2-Brom-4-nitrophenyl	H	H
99	2-Carbomethoxy-4- nitropheny1	H	H
100	2-Ni tropheny1	H	H
101	2-Chlor-5-nitrophenyl	H	H
102	4-Ni tr opheny1	H	H
103	2-Cyan-4-nitrophenyl	H	H
104	2-Ni tr opheny1	H	H
105	4-Nitr opheny1	H	H
106	2-Nitrophenyl	H
107	4-Nitrophenyl	H
108	2-Cyan-4-nitro- phenyl	H
109	2-Nitrophenyl	H
110	2-Nitrophenyl	H
111	3-Nitropheny1	H
112	4-Nitrophenyl	H
Le Ä	14 098

R-

Farbton auf* Polyester

CH,

gelb

gelb gelb

rot

gelb

orange

gelb

gelb gelb

gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb

gelb gelb gelb gelb gelb

309826/0958

	D	Vi	R¹	R²	R³	2	162179
No.	2-Nitrophenyl	^CH3	^CH3	^CH3		Farbton auf Polyester
113	4-Nitrophenyl	^CH3	^CH3	^CH3		gelb
114	2-Cyan-4-nitropheny1	^CH3	^CH3	^CH3		gelb
US	2-Carboäthoxy-4- nitrophenyl	^CH3	^CH3	^CH3		gelb
116	2-Cyan-5-chlorphenyl	^CH3 .	^CH3	^CH3		gelb
117	4-ß-Methoxyäthoxycarbo- nyloxyphenyl	^CH3	^CH3	^CH3		gelb
118	4-(4'-Chlorphenyl)sulfo nyl oxyphenyl	^CH3	^CH3 -	^CH3		gelb
119	Phenyl	^C2^H5	H	^C2^H ₅		gelb
120	2-Ni tr opheny1	Vs	H	V₅		gelb
121	3-Ni tr opheny1	V₅	H	Vs		gelb
122	4-Ni tr ophenyl	Vs	H	Vs		gelb
123	2-Cyan-4-ni tr o- phenyl	Vs	H	V₅		gelb
124	2-Chior-4-nitrophenyl	Vs	H	^C2^HS		gelb
125	2-Carbomethoxyphenyl	Vs	H	^C2^HS		gelb
126	2-Chiorpheny1	V₅	H	Vs		gelb
127	2-Methyl-4-chlor-phenyl	Vs	H	Vs		gelb
128	4-Trifluormethylphenyl	Vs	H	Vs		gelb
129	4-N.N-Diäthylsulfamido- phenyl	Vs	H	Vs		gelb
130	4-Methylsulfonylphenyl	Vs	H	Vs		gelb
131	3-Phenylsulfonyloxy- phenyl	Vs	H	Vs		gelb
132	4-Cyanphenyl	Vs	H	Vs		gelb
133	4-Acetylphenyl	Vs	H	Vs		gelb
134	2-Nitrophenyl	H-C₃H₇	H	ⁿ-v		gelb
135	4-Ni tr ophenyl	ⁿ"^C3^H7	H	H-C₃H	7	gelb
136	098	- 19 -			7	gelb
Le A 14

309825/0958

No.	D	30 R¹	R²	2162179 Farbton auf R^ Polyester	gelb
137	2-Cyan-4-nitrophenyl	ⁿ-^C3^H7	H	ⁿ'^C3^H7	gelb
138	3-Nitrophenyl	CH₂CH₂OH	H	CH₂CH₂OH	gelb
139	4-Nitrophenyl	¹^₃K₇	H		gelb
140	2-Cyanphenyl	ⁿ-^C4^H9	H	ⁿ-^C4^H9	gelb
191	4-Ni trophenyl	SCh-C₄H₉	H	SCh-C₄H₉	gelb
142	2-Cyan-4-nitrophenyl	ⁿ-^C5^Hll	H	ⁿ-^C5^Hll	gelb
143 ·	2-Nitrophenyl	¹^₅ ¹¹Ii	H		gelb
144	4-Nitrophenyl	ⁿ-^C6^H13	H	ⁿ-^C6^H13	gelb -
145	2-Nitrophenyl	^CH2-^C6^H5	H	^CV^C6^H5	gelb
146	3-Nitrophenyl	^CH2-^C6^H5	H	^CH2-^C6^H5	gelb
147	4-Ni tr opheny1	^CV^C6^H5	H	^CH2-^C6^H5	gelb
148	2-Nitrophenyl	^C6^H5	H	^C6^H5	gelb
149	3-Nitrophenyl	^C6^H5	H	^C6^H5	gelb
150	4-Nitrophenyl	^C6^H5	H	^C6^H5	gelb
151	2-Cyan-4-nitrophenyl	^C6^H5	H	^C6^H5	gelb
152	2-Ni t ropheny1	H	^CH3	^C6^H5	gelb
153	2-Nitrophenyl	H	^C2^H5	°6^H5	gelb
154	4-Nitrophenyl	H	CH₂CH₂OH	CH₂CH₂OH	gelb
155	4-Nitrophenyl	H	^CH2^CV OCOCH	OCOCH	gelb
156	2-Ni tropheny1	H	CH₂CH₂CN	CH₂CH₂CN	gelb
157	3-Nitrophenyl	H	ⁿ'^C4^H9	ⁿ-^C4^H9	gelb
158	4-Nitrophenyl	H	^CH3	^C2^H5	gelb
159	4-Nitrophenyl	H	^C2^H5	C H Cl 2 4	gelb
160	4-Ni tr opheny1	H	C₂H₄OCH₃	CH OCH 4 ο	gelb
161	2-Nitrophenyl	H	^CH3	"@~^C1	gelb
162	4-Ni tr ophenyl	H	^C2^H5	-©-CN	gelb
163	4-Ni t r opheny1	H	C₂H₄CN	"©-OCH
Le A	U 098	- 20 -

309825/0958

Beispiel 2

13,8"Teile p-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen Natriumnitrit in 200' Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 100 Teilen Wasser, 35 Volumenteilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei 15 - 20 C nach, gibt dann Amidosulfonsäure dazu, um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mit Natriumacetat gepufferte Suspension von 16,5 Teilen 2.4.6-Trihydroxy-3-cyanpyridin in 400 Teilen Eiswasser einlaufen.und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0-5 C. Der entstandeneFarbstoff der Formel

OH

wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.

30 Teile dieses Farbstoffs werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45 Teile Johannisbrotkernmehl, 6 Teile m-Nitrobenzolsulfonsäure (Na-SaIz) und 3 Teile Zitronensäure auf 1.000 Teile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren bei 215 C, Spülen und üblicher Fertigstellung einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie die Farbtöne der mit diesen Farbstoffen auf Polyestermaterldien erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Le A 14 098 - 21 -

3 09825/0958

Tabelle 2

Nr.

1 Phenyl

2 p-Toluyl

3 m-Trifluormethylphenyl

4 2.4-Dimethylphenyl

5 4-Methoxyphenyl

6 4-Phenoxyphenyl

7 2-Chlorphenyl

8 3-Chlorphenyl

9 4-Chlorphenyl

10 2.4.5-Trichlorphenyl

11 2-Chlor-5-methylphenyl

12 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl

13 3-Methoxy-4-chlorphenyl

14 2-Nitrophenyl

15 3-Nitrophenyl

16 2-Nitro-4-methylphenyl

17 3-Methoxy-4-nitrophenyl

18 2-Chlor-4-nitrophenyl

19 2-Nitro-4-chlorphenyl

20 2.6-Dichlor-4-nitrophenyl

21 2.4-Dinitrophenyl

22 2-Cyanphenyl

23 2-Cyan-4-nitrophenyl

24 4-Cyanphenyl

25 3.4-Di cyanpheny1

26 2.6-Dicyan-4-nitrophenyl

27 4-MethylsulfonylphenjL

28 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl

29 2-Nitro-4-methylsulfonylphenyl

30 2-Ni tro-4-methylsulfonylphenyl

- 22 -

Le A 14 098

	Farbton auf
R	Polyester
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	orange
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb

309825/0958

31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67

4-Acetylphenyl 4-Benzoylphenyl 2 -Carbäthoxyphenjl: 3-Carbäthoxyphenyl

2-Nitro-4-carbäthoxyphenyl 0

Le A H

4-Carbonami dopheny1 3-N-Methylcarbonamidophenyl 4-N.N-Dimethylcarbonamidophenyl

4-Äthylenimidocarbonylphenyl 4-N-Phenylcarbonamidophenyl 4-Carbophenoxyphenyl 4-Methylsulf ony1oxypheny1 4-N.N-Diäthylsulfamidooxyphenyl 3-N.N-Dimethylsulfamidophenyl 3-Acetaminophenyl 4-Acetaminodiphenyl

Phenyl-3-sulfosäurephenylester

4(2.'4^f-Dinitrophenyl)aminophenyl , 1-Naphthyl 5-Nitrothiazolyl-2-4-Phenylazophenyl 2-Nitrophenyl

4-Nitrophenyl '

3-Nitropheny1

2-Cyari-4-nitrophenyl

2-Chlor-4-nitrophenyl 2-Nitro-4-chlorphenyl 2-Carbomethoxyphenyl 2-Carboäthoxy-4-nitrophenyl 2-Cyan-4-chlorphenyl 2-Cyanphenyl 4-Cyanphenyl

4-Trifluormethylpheny1 4-Methylsulfonylphenyl

?henyl-3-sulfonsäurephenylester

3-Acetaminophenyl

- 23 -

	Farbton auf
R	Polyester
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	gelb
H	orange
H	orange
H	rot
H	rot
^CH3	gelb
CH₃	gelb
CH₃	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
<3*	gelb
^CH3	gelb
CH₃	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
^CH3	gelb
^3	gelb

3098 2 57 09

Nr.

68	2-Nitrophenyl
69	4-Ni t r opheny1
70	3-Nitrophenyl
71	4-Ni tr opheny1
72	4-Nitropheny1
73	ti
74	ti
75	ti
76	2-Nitrophenyl
77	4-Nitrophenyl

^C2^H5 ^C2^H5

Farbton auf Polyester

gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb

Beispiel 3

16,3 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden in 100 Teilen Eisessig und 20 Teilen Propionsäure bei 5-10 mit 33 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40 %ig diazotiert. Nach Zugabe von fester Amidosulfonsäure wird von umgelösten Bestandteilen abfiltriert und die klare Diazoniumsalzlösung zu einer mit Natriumacetat abgepufferten Suspension von 19,5 Teilen 2.4. 6-~Trihydroxypyridin-3-carbonsäure-

o
methylester in 400 "Mlen Wasser bei 0-5 zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff de r Formel

-COOCH.,

abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das Polyesterfasern grünstichig gelb mit sehr guten Echtheiten färbt.

Die folgende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß hergestellte Farbstoffe, deren Färbungen und Drucke auf Polyestermaterialien ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Le A H 098 - 24 -

309825/0958

SS*

OH

D-N=N-Tp^-COOR
HO ^N O

L₁

Farbton auf Polyester

Phenyl

2-Chiorphenyl

4-Chlorphenyl

2.4-Dichlorphenyl

2-Nitrophenyl

3-Nitrophenyl

4-Nitrophenyl

2-Trifluormethylphenyl

2-Chlor-5-trifluormethylphenyl

2-Chlor-4-nitrophenyl

2-Br-4-nitrophenyl

2-Cyan-4-nitrophenyl

2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl

2-Carboäthoxy-4-nI"trophenyl

2-Carboäthoxyphenyl

4-Carbomethoxyphenyl

2-Cyanphenyl

3-Gyanphenyl

4-Cyanphenyl

2.4-Dicyanphenyl

3.4-Dicyanphenyl

4-Methylsulfonylphenyl

4-Acetylaminophenyl

H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

CH₅
CH₂
CH..
CH,
CH₁₅
CH₂

^CT3
^CH3
^CH3
^CH3
^CH3
^CH3

^CH3
CH„

^CH3

CH^
CH^
CH,

CH₀

CH,

gelb

Le A 14- 098

- 25 -

30982S/0958

Nr.

24	3-Benz olsulfonyloxyphenyl
25	3-p-Toluolsulfonyloxyphenyl
26	4-N.N-Dimethylsulfamidoxyphenyl
27	4-Benzoylphenyl
28	1-Naphthyl
29	2-Naphthyl
30	4-Phenylazophenyl
31	4-(4'-Nitrophenyl)azophenyl
32	Phenyl
33	2-Chlorphenyl
34	3-Bromphenyl
35	2-Nitrophenyl
36	3-Nitrophenyl
37	4-Nitrophenyl
38	2-Chlor-4-nitrophenyl
39	4-Chlor-2-nitrophenyl
40	2-Cyan-4-nitrophenyl
41	2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl
42	2.4-Dicyanphenyl
43	3.4-Dicyanphenyl
44	2-Cyanpheny1
45	4-Cyanphenyl
46	2.5-Dichiorphenyl
47	2-Trifluormethylphenyl
48	2-Chlor-5-trifluormethylphenyl
49	2-Carboäthoxyphenyl
50	4-Carbomethoxyphenyl
51	4-Methylsulfonylphenyl
52	4-Acetylphenyl
53	3-Acetaminophenyl
54	4-Acetaminopheny1
55	4-Carbonamidophenyl
56	3-Sulfonamidophenyl
57	4-Sulfonamidophenyl
Le A	U 098 ^c

	21	-ι	62179
Λ	R²	Farbton auf
R¹	^CH3	Polyester
H	^CH3	gelb
H	^CH3	gelb
H	^H3	gelb
H	^3	gelb
H	^CH3	orange
H	^CH3	orange
H	^CH3	orange
H	V₅	orange
H	^C2^H5	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	V₅	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	V₅	gelb
H	Vs	gelb
H	V₅	gelb
H	V₅	gelb
H	V₅	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	Vs	gelb
H	V₅	gelb
H	Vs	gelb
H	gelb .

3Ü9825/0958

58 59 60 61 62 63 64 65

66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90

	A	Farbton auf	ester
D	R¹	R^ Poly	gelb
4-N-Methylsulfonamidophenyl	H	C₂H₅	gelb
4-N-Phenylsulfonamidophenyl	H	^C2^H5	gelb
3-Sulfamidoxyphenyl	H	^C2^H5	gelb
4-Sulfamidoxyphenyl	H	^C2^H5	gelb
4-N.N-Diäthylsulfamidoxyphenyl	H	^C2^H5	gelb
3-Benzolsulfonyloxyphenyl	H	^C2^H5	gelb
4-p-Toluolsulfonyloxyphenyl	H	^C2^H5	gelb
4-Methylsulfonyloxyphenyl	H	^C2^H5	rotorange
5-Nitrothiazolyl-2	H	^C2^H5	orange
Naphthyl-1	H	^C2^H5	orange
Naphthyl-2	H	^C2^H5 ■	orange
4-Phenylaz ophenyl	H	^C2^H5	orange
4-(2'-4'-Dinitrophenyl)aminphenyl	H	^C2^H5	gelb
2-Ni tr ophenyl	H	CH₂CH₂OH	gelb
4-Nitrophenyl	H	CH₂CH₂OH	gelb
2-Ni tr ophenyl	H	CH₂CH₂OCH₃	gelb
3-Nitrophenyl	H	CH₂CH₂Cl	gelb
2-Nitrophenyl	H "	ⁿ~^C3^H7	gelb
3-Nitrophenyl	H	H-C₃H₇	gelb
n-Ni tr ophenyl	H	H-C₃H₇	gelb
2-Cyan-4-nitr ophenyl	H	ⁿ"^C3^H7	gelb
2-Chlor-4-nitrophenyl	H	H-C₃H₇	gelb
2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl	H	H-C₃H₇	gelb
2-Nitrophenyl	H		gelb
4-Nitrophenyl	H	ⁱ"^C3^H7	gelb
2-Nitrophenyl	H	ⁿ"^C4^H9	gelb
3-Nitrophenyl	H	ⁿ"^C4^H9	gelb
4-Nitrophenyl	H	ⁿ"^C4^H9	gelb
2-Cyan-4-ni tr ophenyl	H	ⁿ"^C4^H9	gelb
2-Nitrophenyl	H	ⁱ~^C4^H9	gelb
4-Nitrophenyl	H	ⁿ ~^C4^H9	gelb
4-Nitrophenyl	H	ⁿ"^G5^Hll	gelb
4-Nitrophenyl	H	i-C H

Le A 14

- 27 -

3Ü982b/0958

	D	U	R²	2162179
Nr.	2-Ni tr ophenyl	R¹	ⁿ-^C6^H13	Farbton auf Polyester
91	2-Nitr ophenyl	H	^CH3	gelb
92	3-Nitrophenyl		^CH3	gelb
93	4-Ni tr ophenyl	^CH3	O ^CH3	gelb
94	2-Cyan-4-nitrophenyl	^CH3	^C2^H5	gelb
95	2-Ni tr ophenyl	^CH3	^CH3	gelb
96	4-Ni tr ophenyl	^C2^H5	^C2^H5	gelb
97	2-Ni tr ophenyl	^C2^H5	^CH2^C6^H5	gelb
98	H	gelb

Le A 14 098

- 28 -

3U982Ö/095S

Claims

Patentansprüche

1.) Azofarbstoffe der Formel

OA

entsprechen, in welcher

D für den Rest einer Diazokomponente steht, R Wasserstoff, Alkyl,.Cycloalkyl, Aralkyl oder

Aryl bedeutet,
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte

Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht und A Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Acyl bedeutet .

2.) Azofarbstoffe der Formel

OH

in welcher

R¹ und Q₁' für Wasserstoff, C₁-C^-Alkyl stehen, Y Nitro, Cyan, CF₃, Acetylamino, C^C^-Alkylsulfonyl, C₃-C -Alkoxycarbonyl, -SOpN-V oder -CON-V₀ bedeu-

tet, wobei

Ie A 14 098 - 29 -

^Vl ^V!

30982B/0958

V₁ und V₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C-CV- Alkyl stehen,

Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeutet und η die Zahlen 1 oder 2 darstellt.

3.) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel

D-NH₂

in welcher

D die obengenannte Bedeutung hat,

mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tauto· meren Formen der Formel

entsprechen, in welcher X und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,

vereinigt, und die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs-, Aralkylierungs- oder Acylierungsmitteln behandelt.

Le A 14 098 - 30 -

4.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen yasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3 verwendet.

5.) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt mit Azofarbstoffen gemäß Ansprüchen 1-3.

Le A H 098 - 31 -

30982S/0958