DE2307168A1

DE2307168A1 - Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2307168A1
Application number: DE2307168A
Authority: DE
Inventors: Karl-Ludwig Dr Moritz; Karl-Heinz Dr Schuendehuette
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1973-02-14
Filing date: 1973-02-14
Publication date: 1974-08-22
Also published as: CH617924A5; JPS49113826A; IT1007355B; CH583281A5; GB1458292A; FR2217382A1; NL7402045A; BE810963A; US4006128A; GB1458291A; FR2217382B1

Description

Bayer Aktiengesellschaft

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

509 Leverkusen, Bayerwerk

^K/^Bre 13. Feb. 1973

Azofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe der Formel

(D

in welcher
D für den Rest einer Diazokomponente steht,

R Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet,

X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht,

A für Sauerstoff oder =N-R,- steht, wobei R₁- Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, und

R₁-R^ Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten,

sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasermaterialien.

Le A 14 816

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Geeignete Reste D sind aromatisch-carbocyclische Reste, insbesondere solche der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin- und Anthrachinonreine, sowie aromatisch-heterocyclische Reste, vorzugsweise solche der Thiadiazol-, Triazol-, Benztriazol-, Indol-, Benzthiazol- und Oxdiazolreihe.

Bevorzugte Reste D sind Reste der Benzol-, Thiadiazol- und Benzthiazolreihe. Diese Reste können weitere in der Farbstoff chemie übliche, nichtionische Substituenten aufweisen. Beispielhaft seien genannt:

Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Arylazo-, Sulfamoyl- und Carbamoylreste, wobei unter Alkyl und Alkoxy vorzugsweise solche Reste mit 1 - H C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₂.-Alkyl und C₁-Cj₁-AIkOXy substituierte Phenylreste verstanden werden sollen.

Geeignete Reste X sind neben dem Cyanrest Carbonamidreste der Formel

-CON

in welcher

Q₁ und Q₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, bilden,

sowie Carbonsäureesterreste der Formel

-COOQ^

Le A 14 816 - 2 -

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in welcher

GW für Alkyl oder Aralkyl steht.

Die Alkylreste R, R.-R,, Q₁, Qp und Q-, weisen vorzugsweise 1 6 C-Atome auf und können beispielsweise durch Halogen, wie F, Cl oder Br; Cyan-, Hydroxy-, C₁-C^-AIkOXy- oder C₂-C^-AXkOXycarbonylgruppen substituiert sein.

Als Cycloalkylreste R, Q₁ und Q₉ kommen vorzugsweise Cyclohexylreste in Betracht, die beispielsweise durch Methylreste substituiert sein können.

Geeignete Arylreste R, Rj-, Q₁ und Q_ sind vor allem gegebenenfalls durch C₁-C,-Alkyl, C₁-C^-AIkOXy, Halogen oder Cyan substituierte Phenylreste, wobei unter Halogen vorzugsweise Chlor zu verstehen ist. Bevorzugt sind der Phenyl- und Tolylrest.

Geeignete Aralkylreste R, R₁-Rj-, Q₁, Q₂ und Q-, sind vorzugsweise Benzyl- und Phenyläthylreste, die beispielsweise durch Chlor, C₁-C,-Alkyl oder C₁-C,-Alkoxy substituiert sein können.

Bes.onders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind solche der Formel

NHR.

(id

R'
in welcher

R' und R ' gegebenenfalls durch OH, CN, Halogen, C^-C.-Alkoxy oder Cp-C^-Alkylcarbonyl subst., C.-Cg Alkyl stehen,

X' für -CN oder -CONQ₁O₂' steht, wobei Q₁' und Wasserstoff oder C₁-C,-Alkyl bedeuten

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Halogen, Nitro, Cyan, CF,, C₂-C^-Alkylcarbonylamino, Ci-Cr-Alkylsulfonyl, Cp-Cc-Alkoxycarbonyl, Phenyl, -SO₂N-V₂ oder -CON-V bedeutet,

V₁ V₁

V₁ und Vp unabhängig voneinander für Wasserstoff oder

C^-Alkyl stehen, Z Wasserstoff, Methyl, Cj-C^-Alkyl, C₁-C^

Cyan oder Haloge» bedeutet und η . die Zahlen 1 oder 2 darstellt*

Die vorstehend genannten C₁-C,-Alkylreste sind n-Propyl-, n-Butyl*- und vor allem Methyl- und Äthylreste. Unter Halogen ist vorzugsweise Chlor und Brom zu verstehen-

Unter den genannten Cp-Cp.-Alkoxycarbonylresten Y sind die Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste' als .besonders geeignet anzusehen. Bevorzugte Alkylcarbonylgruppe ist Acetyl.

Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) werden beispielsweise dadurch erhalten, daß man diazotierte Amine der Formel

D-NH₂ (III)

in welcher

D die obengenannte Bedeutung hat,

mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren Formen der Formel .

R
entsprechen, in' welcher

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X, A, R und R₁ die obengenannte Bedeutung haben,

vereinigt, und in den so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls anschließend in an sich bekannter Weise die Aminogruppen in 4- und 6-Stellung alkyliert.

Die Kupplung der diazotierten Amine (III) mit den Verbindungen (IV) erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organischwäßrigem Medium, wobei gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.

Als geeignete Diazokomponenten der Formel (III) seien beispielsweise genannt:

Anilin

2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin 2-, 3- bzw. 4-Aminotoluol 3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid 3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol 2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethylbenzol 4-Amino-1,3,5-trimethylbenzol 2-, 3- bzw. 4-Aminoanisol 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol 2-Amino-l,4-dimethoxybenzol 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol 2-, 3- bzw. 4-Chloranilin 2-, 3- bzw. 4-Bromanilin 2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin,.

2,5-Dibromanilin

2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol

2-Chlor-4-amino-toluol

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5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol 4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol 6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-amino-anisol 3-Chlor-4-aminoanisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 3-Nitro-4-amino-toluol 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol 6-Nitro-3-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-anisol 5-Nitro-2-aminorPhenetol 2-Nitro-4-amino-phenetol 3-Nitro-4-amino-phenetol 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin 2-Chlor-6-brom-4-nitranilin, 2,6-Dibrom-4-nitranilin ' 2,4-Dinitranilin 6-Chlor-2,4-dinitranilin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril l-Amino-2-eyan-5-chlor-benzol 2-Cyan-4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin

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l-Amino-2,¹l-dicyanbenzol l-Amino-ajö-dicyan-U-nitrobenzol 1-Amino -2-ChIOr^-methyl-sulfon 2-Methylsulfonyl-4nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon 2- Amino-5-nitro-acetophehon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester 2-, 3·^ bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-methoxy-propionsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenoxy-essigsäureester 2-,' 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester

Le A 14 816 - 7 -

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2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-^methyl-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylester 2-j 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfaraidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-monomethylamid 2-j 3- bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid 2-, 3-'bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw..4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohexylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid l-Methyl-2-amino-benzol-4-rSulfonsäureamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid 1-Chlor-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid l-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Chlor-4-amino-benzol-2-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-:benzol-methylurethan

Le A 14 816 _ 3 '_

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2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 4-Amino-diphenyl

4-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester 4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl 4-Amino-2^f,4'-dinitro-diphenylamin 4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4^f-sulfonsäureamid 1-Amino-naphthalin

l-Amino-5-äthoxy-naphthalin 2-Chlor-l-amino-naphthalin 2-Amino-naphthalin

2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid 5-Nitro-2-amino-thiazol 4-Amino-azo-benzol

2',3-Dimethyl-4-amino-azo-benzol 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol Phenyl-az ο-4-amino-naphthaiin

Die Kupplungskomponenten (IV) sind bislang nicht beschrieben worden.

Man erhält diese neuen Stoffe aber leicht dadurch, daß man Pyridiniumsalze der Formel (V)

NHR

CN

U (ν)

Cl (-)

mit mindestens 2 Äquivalenten einer wäßrigen anorganischen Base bzw. mindestens 2 Äquivalenten einer organischen Base bei Temperaturen von 20 bis 100⁰C, vorzugsweise 40 bis 60°C, umsetzt und die Cyangruppe in an sich bekannter Weise in Esteroder Amidgruppen umwandelt.

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Geeignete anorganische Basen sind wäßrige Lösungen von NaOH, KOH, Na₂CO₃, K₂CO₃, NaHCO₃ u.a.

Geeignete organische Basen sind primäre C..-C.-Alkylamine, Arylamine, sowie Pheny 1-C₁ -C,-alkylamine, wie z.B. Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, n-Butylamin, ß-Hydroxyäthylamin, Anilin, Benzylamin, Phenyläthylamin.

Die Umsetzung von (V) mit diesen Aminen erfolgt entweder in überschüssigem Amin oder in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z.B. Chloroform, Acetonitril, Tetrahydrofuran u.a.

Die Pyridiniumsalze (V) sind zum Teil aus Angew. Chemie 84, 1184 (1972) bekannt bzw. nach dem dort beschriebenen Verfahren erhältlich.

Geeignete Kupplungskomponenten (IV) sind beispielsweise

Le A 14 816 - 10 -

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Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (IV) sind beispielsweise

1-IIethyl-3-cyan-ⁱf-methylainino-6-amino-pyridon-2 1-Äthyl-3-cyan-4-äthylaniino-6-amino-py:ridon-2 i-n-Propyl-^-cyan-Jf-n-propylamino-o-amino-pyridon-Z i-i-Propyl-J-cyan-^-i-propylamino-ö-amino-pyridon-Z i-n-Butyl^-cyan-^-n-butylamino-G-amino-pyridon^ 1-i-Amyl-3-cyan-ⁱf-i-amylamino-6-amino-pyridon-2 1-n-Hexyl-3-cyan-'f-n-hexylamino-6-amino-pyridon-2 1-Cyclohexyl-3~cyan-ⁱt-cyclohexylamino-6-amino-pyridon-2 1 -Benzyls-cyan-*!--benzylamino-o-amino-pyridon^ 1-Phenäthyl-3-cyan-A—ß-phenäthylamino-6-amino-pyridon-2 1-Phenyl-3-cyan-^-anilino-6-amino-pyridon-2 1-p-Tolyl-3-cyan-ⁱf-p-tolylamino-6-amino-pyridon-2 i-p-Äthylphenyl^-cyan-^-p-äthylphenylamino-S-amino-pyridon^ 1-p-Methoxyphenyl-3-cyan-ⁱf-p-methoxyphenylamino-6-amino-pyridon-2 1-p-Chlorphenyl-3-cyan-4-p-chloΓphenylamino-6-amino-pyΓidon-2 1-p-Cyanphenyl~3-cyan-ⁱ*— p-cyanphenylamino-6-amino-pyridon-2 1-ß-Chloräthyl-3-cyan-ⁱf-ß-chloräthylamino-6-amino-pyridon-2 i-ß-Hydroxyäthyl-3-cyan-A—ß-hydroxyäthylamino-6-amino-pyridon_r2 1-ß-Methoxyäthy1-3-cyan-k-ß-methoxyäthylamino-6-amino-pyridon-2 1-ß-Cyanäthyl-3-cyan-^·- ß-cyanäthylamino-6-amino-pyridon-2 ?f-^*-Methoxypropyl-3-cyan-^-^-methoxypropylamino-6-amino-pyridon-2 i-Methyl-3-cyan-A—äthylamino-6-amino-pyridon-2 1 -Äthyl-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-pyridon-2 1-Kethyl-3-cyan-4-n-butylamino-6-amino-pyridon-2 1-n-Butyl-3-cyan-ⁱt—methylamino-6-amino-pyridon-2 1-Benzyl-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-pyridon-2 1 -Methyl-3-cyan-^zf-benzylamino-6-amino-pyrid.on-2 1 -Methyl^-cyan-^-anilino-o-amino-pyridon^ .

1-Methyl-2-imino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Methyl-2-methylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Kethyl-2-äthylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Methyl-2-n-propylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-n-butylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

Le A U 816 - 11 - '

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i-Methyl^-n-hexylimino^-cyan-^-inethylamino-ö-amino-i,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-ienzylimino-3-cyan-ⁱf-methylainino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1 -iithyl-2-benzylimino-3-cyan-^/f-äthylaraino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Phenyl-2-benzylimino-3-cyan-ⁱf-anilino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Methyl-2-phenylimino-3-cyan-ⁱl—methylamino-6-amino-i ,2-dihydropyridin 1-Methyl-2-p-tolylimino-3-cyan-ⁱf-raethylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1 -Methyl-2-p-chlorphenylimino-3-cyan-ⁱf-me thylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1-He thyl-2-p-methoxyphenylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin ■

1-Methyl-2-ß-phenäthylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1 -Methyl^-ß-chloräthylimino^-cyan-^-me thylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-ß-hydroxyäthylimino-3-cyan-4-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-ß-methoxyäthylimino-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-ß-cyanäthylimino-3-cyan-^—methylamino-6-amino-i ,2-dihydropyridin

1-Methyl-2-benzylimino-3-cyan-²f-äthylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Äthyl-2-benzylimino-3-cyan-ⁱt-inethylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin = 1-Äthyl-2-benzylimiho-3-cyan-ⁱf-^butylamino-€-amino-1,2-dihydropyridin 1 -Äthyl^-phenylimino^-cyan-if-äthylamino-o-amino-i, 2-dihydropyridin 1-Phenyl-2-phenylimino-3-cyan-ⁱf-anilino-6-amino-1,2-dihydropyridin 1-Methyl-2-ß-methoxyäthylimino-3-cyan-4-benzylamino-6-amino-1,2-dihydropyridin

1 -Me thyl-3-cyan-¹f-dime thylamino-6 -amino-pyridon-2 1-Methyl-3-cyan-ⁱf-dimethylamino-6-methylamino-pyridon-2 1 -Methyl^rcyan-Jf, 6-bis (dimethylamino) -pyridon-2 1-Hethyl-3-cyan-ⁱ^-N-lnethyl-N-äthylamino-6-dis■thylamino-pyΓidoh-2 1-Methyl-3-cyan-ⁱf-N-methyl-N-benzylamino-6-amino-pyridon-2 1-Methyl-3-cyan-ⁱf-N-methyi-N-benzylamino-6-benzylamino-pyridon-2 1-Methyl-2-benzylimino-3-cyan-ⁱf-W-methyl-N-benzylamino-6-benzylamino-1,2-dihydropyridin

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sowie die entsprechenden in 3-Stellung durch eine Car^onamid- oder üarbonsäureestergruppe substituierten 2-Pyridone bzw. 2-Imino-1,2-dihydropyridine.

Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 /2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenplykolterephthalat. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit guten Echtheiten, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit.

Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 8o C und 110 C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110° C und 1*f0° C, sowie nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 1?0° C und 230° C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen 8o C und 100 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 C bis 14O C gedämpft oder auch nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 170° C und 230° C behandelt wird.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozent·.

Beispiel 1

23*3 Teile i-Methyl^-chlor^-cyan-^f-methylamino-ö-amino-pyridiniumchlorid (hergestellt nach den Angaben von A. L. Cossey; Angew. Chemie 8k (1972) 1185) werden in ca 500 Volumenteilen Wasser bei *f0-50° C gelöst und im Verlauf von ein bis zwei Stunden bei 6O-8O⁰ C mit etwas mehr als 21,5 Teilen Natriumcarbonat (als 20%ige wäßrige Lösung) versetzt, wobei der pH-Wert der Eeaktionslösung ständig bei 7»5 - 8,5 gehalten wird. Die Abscheidung des nach kurzer Zeit auskristallisierenden Pyridone wird nach beendeter Reaktion durch Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur vervollständigt, das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in 90-95%iger Ausbeute die bei 308-310⁰ C schmelzende Verbindung der Formel

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NH-CH-

Beispiel 2

26,1 Teile des nach der Methode von A. L. Cossey et, al. (Angew. Chemie 8k (1972) II85) aus N-Ä'thyl-cyanacetamid und Phosphoroxychlorid in Chloroform hergestellten 1-Äthyl-2-chlor-3-cyan-ⁱf-äthylamino-6-amino-pyridinium-chlorids werden in ca 500 Volumenteilen Wasser bei ^0-50 C gelöst und im Verlauf von ein bis zwei Stunden bei 6O-8O° C mit ungefähr 22 bis 25 Teilen Natriumcarbonat versetzt, wobei der pH-Wert der Reaktionslösung ständig bei 7,5-8,5 gehalten wird. Die Abscheidung des nach kurzer Zeit auskristallisierenden Pyridone wird nach beendeter Reaktion durch Abkühlung der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur vervollständigt, das ausgefallene Produkt abgesaugt., mit V/asser gewaschen und getrocknet. Man erhalt nach dem Umlösön .aus Äthanol in 85-90%iger Ausbeute die bei 270-272° schmelzende Verbindung der Formel

Beispiel 3

23,3 Teile 1-Hethyl-2-chlor-3-cyan-4-methylamino-6-amino-:pyridiniumchlorid (Herstellung siehe Beispiel 1) werden mit 100 Teilen Benzylamin k bis 6 Stunden auf 110-130° C erhitzt. Die Reaktionsjnischung wird anschließend noch heiß in ca 500 Teile Eiswasser eingetragen. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 2h Teile der Verbindung der For,mel

Le A 14 816 -H-

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NH-CH,

die nach dem Umlösen aus Äthanol bei 148-153° C schmilzt und geringe Kengen des durch Hydrolyse entstandenen, in Beispiel 1 beschriebenen Pyridone enthält.

Beispiel h

17»8 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Pyridons werden in 100 Teile 9Cf4iger Schwefelsäure unter Rühren eingetragen. Die Mischung wird anschließend zwei Stunden auf 8O-85 C erhitzt, dann abgekühlt und in Eiswasser eingegossen. Anschließend stellt man den pH-Wert der Lösung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge unter Kühlung auf 7-8 und filtriert dann den Niederschlag ab, wäscht gründlich mit Wasser und trocknet. Man erhält ungefähr 17 Teile einer farblosen Verbindung der Formel

NH-CH₃

,CO-NH

Ν"⁰

die bei 253-256° C schmilzt.

Beispiel 5

12,75 Teile p-Chloranilin werden in üblicher Weise in wäßrig-salzsaurer Lösung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als 3C$ige wäßrige Lösung) bei 0-5 C diazotiert. Die geklärte Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer Lösung von 19,6 Teilen 1-Methyl-3-cyan-ⁱf-methylamino-6-amino-pyridon-2, in ca 200 Volumenteilen Dimethylformamid und 50?oluaenteile]l.Nasser.

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Zur Vervollständigung der Kupplung erhöht man anschließend den pH-Wert der Kupplungslösung durch Zugabe von wäßriger Natriumacetatlösung auf etwa 3 bis k und filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff der Formel

CH₃-HN _CN

ab, wäscht mit V/asser und trocknet. Man erhält ungefähr 29 Teile eines gelben Pulvers.

Färbebeispiel

1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser" eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit k Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120-130° C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2$>igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 60 C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 6

16,2 Teile 2,5-Dichloranilin werden in bekannter weise in wäßrig-salzsaurer Lösung bei 10-15 C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit (als J><j%±ge wäßrige Lösung) diazotiert und mit einer Lösung von 29 Teilen 1-Methyl-2-benzylimino-3-c.yan-4-me thylamino-6 -amino-1,2-dihydropyridin in ca 250 Volumenteilen Dimethylformamid und. 60 Volumenteilen Wasser vereinigt. Zur Vervollständigung der Kupplung erhöht man den pH-Wert der Kupplungslösung durch Zugabe von wäßriger Natriumacetatlösung auf etwa 3 bis k und filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff der Formel

Le A U 816 - 16 -

4098 34/0968

CH,-HN CN

ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält ungefähr *fO Teile eines gelben Pulvers, das Polyestermaterialien in klaren gelben Tönen mit guten Echtheiten färbt,

Beispiel 7

16,2 Teile 2,5-Dichloranilin werden wie in Beispiel 6 beschrieben,
diazotiert und mit einer Lösung von 21 Teilen 1-Methyl-3-carbonamido-4-methylamino-6-amino-pyridon-2 in ca 200 Volumenteilen Dimethylformamid und 50 Volumenteilen Wasser vereinigt. Nach Zugabe von wäßriger Natriumacetatlösung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel

CH-.-HH CO-NH-3 -\ / 2

abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ca 33 Teile eines gelben Farbstoffpulvers, das Polyestermaterialien in klaren gelben Tönen mit guten Echtheiten färbt.

In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien
erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls gute
Echtheitseigenschäften besitzen.

Le A 14 816 - 17 -

409834/0968

Tabelle

:V

CN

D-N=N-/ )= A

bis Farbton auf Polyester

Phenyl

O CH,

— TT

= CH

2.	2-Nitrophenyl	O	CH₃	—	dito
3.	■3-Nitrophenyl	O		4098	dito
if.	if-Nitrophenyl	O	CH₃	dito
5.	2-Chlorphenyl	O		dito
6.	3-Chlorphenyl	O	CH₃	dito
7.	2,4-DiChIOr- phenyl	O	CH₃	dito
8.	2,5-Dichlor- phenyl	O	CH₃	dito
9.	3,5-Dichlor- phenyl	O	CH₃	dito
10.	3,4,6-Tri- chiorphenyl	O	CH₃	dito
11.	2-Methylphe- ' nyl	O	CH₃	dito
12.	3-Kethylphe- nyl	O	CH₃	dito
13.	4-Methylphe- nyl	O	CH₃	dito
Ik.	3-Trifluor- methylphenyl	O	CH₃	dito
15.	k-Trifluor- methylphenyl	O	CH₃	dito
16.	2-Methoxy- phenyl	O	CH₃	dito
17. 18.	3-Methoxy- phenyl 4-Methoxy- phenyl	O O	CH₃ CH,	dito , dito
Le A	14 816		18 -
			34/0968

gelb

gelb gelb gelb gelb gelb gelb

gelb

gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb

gelb gelb

R. bis R.

Farbton auf Polyester

19. if-Äthoxyphenyl 0

CH

= H

= CH

20.	k-Broraphenyl	0	CH	dito	—
21.	2-Chlor-if-me- thylphenyl	0	CH₃	dito
22.	thylphenyl	0		dito
23.	2-Methyl-if- chlorphenyl	0	CH	dito
2if.	2-Trifluor- methyl-4-chlor- phenyl	0	CH₃	dito
25.	dichlorphenyl	0	CH₃	dito
26.	oxyphenyl	0	CH₃	dito
27.	2-Nitro-if- methylphenyl	0	CH₃	dito
28.	2-Kitro-4-meth- oxyphenyl	0	CH₃	dito
29.	2-Chlor-4-ni- trophenyl	0	CH₃	' dito
3C 31.	2-ΒΓθΐη-^-ηί- trophenyl 2-Nitro-if- chlorphenyl	0 0	CH₃ CH₃	dito dito
32.	nitrophenyl	0	CH₃	dito
33.	2,4-Dinitro- phenyl	0	CH₃	dito
	2,4-Dinitro- 6-bromphenyl	0	CH₃	dito
35.'	2,4-Dinitro- 6-cyanphenyl	0	CH₃	dito
36.	2-Cyanphenyl	0	CH₃	dito
37.	3-Cyanphenyl	0	CH₃	dito
38.	if-Cyanphenyl	0	CH₃	dito
39.	2-Cyan-5- chlorphenyl	0	CH₃	dito
ifO.	2-Cyan-if- nitrophenyl	0	CH₃	dito
Le A	14 816		- 19

gelb

gelb gelb

gelb gelb'

gelb gelb gelb gelb gelb

gelb gelb

gelb rot rot rot

gelb gelb, gelb gelb

orange

4098 3-4/0968

	D	4	A	R	30	2307168
No.	2,4-Dicyanpheny1		0	OH₃	R₁ bis R^	Farbton auf Polyester
41.	3,4-Dicyanphenyl	0	OH	■ρ "D "p «> TT R₂ - CH₃	orange
42.	4-Methylsulfonyl phenyl	Ό	CH₃	dito ~	gelb
43.	2-Nitro-4-methyl- sulfonylphenyl	0	CH₃	dito	gelb
44.	3-Acetylphenyl	0	CH₃	dito	orange
45.	4-Acetylphenyl·	0	CH₃	■ dito	gelb
46.	4-Benzoylphenyl	0	CH₃	dito	gelb
47.	2-Carboäthoxy- phenyl	0	CH₃	dito	gelb
48.	3-Carboäthoxy- phenyl	0	CH₃	dito	gelb
49.	4-Carbomethoxy- phenyl 4-Carboäthoxyphe- nyl	0 0	CH₃ CH₃	dito	gelb
50. 51.	4-C arbo-ß-äthoxy- äthoxyphenyl	0	CH₃	dito dito	gelb gelb
52.	3-Acetaminophenyl	0	CH₃	dito	gelb
53.	4-Acetaminophenyl	0	CH₃	dito	gelb
54.	4-Carbonamido- phenyl	0	CH₃	dito	gelb
55.	4-N-Methylcarbon- amidophenyl	0	CH₃	dito	gelb
56.	4-w,N-Diäthylcar- bonamidophenyl	0	CH₃	dito	gelb
57.	3-Sulfonamidophenyl	0	CH₃	dito	gelb
58.	4-Sulfonamidophenyl	0	CH₃	dito	gelb
59.	3-Sulfamidoxyphenyl	0	CH₃	dito	gelb
60.	4-Sulfamidoxyphenyl	0	CH₃	dito	gelb
61.	3-N,N-Diäthylsulf- amidoxyphenyl	0	OH₃	dito	gelb
62.	4-Phenylsulfonyl- oxyphenyl	0	OE₃	dito	gelb
63.	3-p-Toluolsulfonyl- oxyphenyl	0	OH₃	dito	gelb
64.	14 816		OB	dito	gelb
le A	09	834	20 -
		/0968

Farbton auf Polyester

6^.

2-Carbomethoxy-ⁱf-

4

0

CH

"Ti

CE

j

CH

3

CH

3

j

CH

j

CH

j

1 ' %

nitrophenyl

CH₃

66.

2-Methyl-5-sulfon-

0

CH

CH₃

dito

amidophenyl

CH

CH₃

67.

4-ß-Methoxyäthoxy-

0

CH,

834

dito

carbonyloxyphenyl

CH

68.

0-°-^co-€>

0

CH₃

dito

69.

4-Phenylphenyl

O

CH

dito

70.

Jf-Cyclohexyl-

0

dito

phenyl

71.

A-tert.Butyl-

0

dito

phenyl

72.

2-Nitro-4-cyclo-

0

dito

hexylphenyl

73.

2-Nitro-^/f-tert.

O

dito

butylphenyl

7*l·.

*f-Phenylamino-

0

dito

phenyl

75.

Zf_(2' ,4'-Dinitro-

0

dito

phenyl)-aminophenyl

76.

Naphthyl-1

0

dito

77.

Naphthyl-2

0

dito

78.

2-Chlor-

0

dito

naphthyl-1

79.

.4-Phenylazo-

0

dito

phenyl

80.

't-Phenylazo-

0

dito

naphthyl-1

81.

5-Nitro-thiazolyl-2

0

dito

82.

6-Chlor-benz-

thiazolyl-2

O

dito

83.

6-Methoxy-benz-

0

dito

thiazolyl-2

8k.

6-Nitro-benz-

0

dito

thiazolyl-2

85.

6-Me thylsulfonyl-

O

dito

benzthiazolyl-2

Le

A 14 816

21 -

09

/0968

⁼ H

rotstichig orange

gelb gelb

gelb

gelb gelb

gelb gelb gelb gelb orange

gelb gelb gelb

orange orange rot

rot
rot

No.

bis R₁

Farbton auf Polyester

86.	Jf-C hlor phenyl	0	C₂H₅	R₂ = C₂H₅
				dito
87.	2,5-Dichlor phenyl	0	^Q2^H5	dito
88.	Jf-Me thylphenyl	0	C₂H₅	dito
89.	3-Trifluormethyl phenyl	0	C₂H₅	dito
90.	Jf-Me thoxyphenyl	0	C₂H₅	dito
91.	2-Chlor-Jf-nitrp- phenyl	0	-C₂H₅	dito
92.	2-Cyan-Jf-nitro- phenyl	0	C₂H₅	dito
93.	Jf-Me thylsulf onyl- phenyl	0	C₂H₅	dito
9C	Jf-Carboäthoxy- phenyl	0	C₂H₅	dito
95.	Jf-Ac e taminophenyl	0	C₂H₅	dito
96.	3-Sulfonamido- phenyl	0	C₂H₅	dito
97.	Jf-Phenylazophenyl	0	C₂H₅	η R-] ♦ R j t Ri₁. - H
98.	Jf-Chlorphenyl "	0	n-C,H	R₂ = n-C₃H₇
				dito
99.	2,5-Dichlorphenyl	0	dito	dito
100.	3,5-Dichlorphenyl	0	dito	dito
101.	Jf-C arbome thoxy phenyl	0	dito	dito
102.	Jf-Phenylazophenyl	0	dito	η R-] ί R^jRi₁. ⁼ H
103.	2,5-Dichlorphenyl	0	i-C H	R₂ = 1-C₃H₇
				dito
10Jf. ·	Jf-Phenylazophenyl	0	dito	g R₁₁R₃₅R^ ■= H
105.	2,5-Dichlorphenyl	0	n-C^H	R₂ = U-Cj₁H₉
				dito
106.	Jf-Cyanphenyl	0	dito	dito
107.	2-Cyan-5-chlor- phenyl	0'	dito	dito
108.	Jf-Phenylazophenyl	0	dito	22 -
Le A	14 816			4/Ö968
		A	0983

gelb

gelb gelb

gelb orange

rot

gelb

gelb gelb

orange gelb

gelb gelb gelb

orange gelb

gelb gelb

orange

bis

Farbton auf Polyester

109. 2,5-Dichlorphenyl O

= H

2-Cyan-Jf-nitro- * 0 dito phenyl

4-Phenylazophenyl 0 dito R₂
dito

dito

■©■

4-Chlorphenyl CH₂-C₆H₅ R₁^₃,]

= H

= ^CH2-^C6^H5

2,5-Dichlorphenyl 0 dito · dito

2-Cyan-A—nitro- 0 dito dito phenyl

^-Phenylazophenyl 0 dito dito

dito gelb

rot

orange gelb

gelb rot .

orange

(CH₂) ₂-CgH₅ R₁₁R₃^ = H dito R₂ = (CH₂)₂-C₆H

117. dito

0 CH.

R-, »R

3'^J

118. 2,5-Dichlorphenyl 0 NC-

119. dito

120. dito

121. dito

0 (CH₂)₂-CN

0 (CH₂)₂-0CH₃

R₂ = NC-T? T? "R ~~ TT

R₂ = (CH₂)₂-CN

T? ·— TT

= (CH₂)₂-0-

0 CH₃

4-Phenylazophenyl 0 CH, R₂ =
dito

k-Chlorphenyl

0 C₂H₅

	2,5~Dichlorphenyl	O	C₂H₅	^R2 =	CH₃
12*f.	4-Phenylazophenyl	0	C₂H₅	dito
125.	4-Chlorphenyl	O	CH₂-C₆H₅ -	dito
126.				R₁ ,R
	2,5-Dichlorphenyl	0	CH₃	^R2 =	CH₃
127.			R₁ »R	3'^E4

R₂ = CH₂-C₆H₅ dito

gelb

gelb gelb

gelb

orange gelb

gelb

orange

gelb

Le A 14

- 23 -

409834/0968

	D	A . R	R₁ bis R^	2307168
No.	2,5-Dichlor- phenyl	0 . CH₃	Ό Ο TD —.TI H₁,R₃,B^ - H R₂=C₆H₅	Farbton auf Polyester
128.	Phenyl	NH CH₃	^R1'^R3'^R4 - ^a	gelb
129.			R₂=CH₃	gelb
	4-Chiorphenyl	NH CH₃	dito
130.	2,5-Dichlor- phenyl	NH CH-."■	dito	gelb
Ί3Ι.	3,5-Dichlor- phenyl	NH CH₃	dito	gelb
132.	2-Cyan-4- nitro-phenyl	NH CH₃	dito	gelb
133.	•2-Chlor-4- nitrophenyl	NH CH₃	dito	rot
134.	4-Phenylazo-" phenyl	NH CH	dito	orange
135.·	4-Chiorphenyl	N-CH₃ CH₃	dito	orange
136.	2,5-Dichlor- phenyl	N-CH- CH₃	dito.	gelb
137.	4-Phenylazo- phenyl	N-C₂H₅ CH₃	dito	gelb
138.	2,5-Dichlor- phenyl	N-C₃H₇ CH₃	dito	orange
139.	4-Phenylazo- phenyl	N-n-C^Hg CH₃	dito	gelb
1 ^4-0	4-Chlorphenyl	N-C _CE_ CH,	' dito	orange
Λ /t A	2,5-Dichlor-'	dito CH-	dito	gelb
142.	phenyl 2-Chlor-4- nitrophenyl	dito CH,	dito	gelb
143.	4-Cyanphenyl	dito CH₃	dito	orange
144.	4-Carboäthoxy- phenyl	dito CH₃.	dito	gelb
145. .	4-Methyl- phenyl	dito CH₃	dito	gelb
146.	4-Phenylazo- phenyl	dito CH₃	dito	gelb ■
147.			orange

Le A 14 816

409834/0968

R₁ bis R^

Farbton auf Folyester

148. 3-Chlorphenyl N-CH₂-CgH₅ CH,

149. 4-Chlorphenyl dito

150. 3,5-Dichlor- dito
phenyl

151. 2,4-Dichlor- dito
phenyl

CH CH,

CH.

= H

dito dito

dito

152.	3-Methylphenyl dito	CHj	j	dito
153.	4-Methy!phenyl dito	CH,	CHj	dito
154.	3-Trifluormethyl- dito	CH		dito
	phenyl	CH₃
155.	4-Methoxyphenyl dito	CH,	dito
156.	2-Chlor-4-
	methylphenyl dito		dito
157.	2-Trifluor- dito	CH,	dito
	methyl-5-chlor-	j
	phenyl	CH,
158.	2-Chlor-4- dito		dito
	me thoxyphe ny1	CHj
159.	2-Chlor-4-nitro- dito	CHj	dito
	phenyl	CH^
160.	2-Cyanphenyl dito		dito
16t.	4-Cyanphenyl dito		dito
162.	2-Cyan-5-chlor- dito		dito
	phenyl	CH,
163.	2-Cyan-4-nitro- dito		dito
	phenyl	CHj
164.	2,4-Dicyan- dito	CHj	dito
	phenyl	CHj
165.	3,4-Dicyanphenyl dito	CH,	dito
166.	4-Methylsulfo- dito	j	dito
	nylphenyl	CH,
167.	4-Acetylphenyl dito		dito
168.	4-Carboäthoxy- dito	CHj	dito
	phenyl
169.	4-Acetamino- dito	25 -	dito
	phenyl
170.	4-Carbonamidophe- dito	dito
	nyl
Le A	14 816

gelb

gelb gelb

gelb

gelb gelb gelb

gelb orange

gelb gelb gelb

orange gelb

gelb gelb

409834/0968

R₁ bis R₄

Farbton auf Polyester

171. . 3-Üulf onaj.-ddo- W-CiI-CgII CH

phenyl ■

= H

= CH

gelb

172.	4-Sulfonamido-	dito	dito	CH	CH	dito	gelb
	phenyl			j
173.	4-Sulfamidoxy-	dito	dito	3	CH	dito	gelb
	phenyl		dito	3
174.	3-Sulfainidoxy-	dito	dito		dito	gelb
	phenyl			CH₃
175.	T:-I-],ii-Dii!thyl-	dito	dito	CH	dito	gelb
	sulfaraidoxy-
	phenyl		dito	CH₃
176.	3-Nitropheny1	dito			dito	gelb
177.	2-Nitror4-cyclo- dito	dito	CH₃	dito	orange
	hexylphenyl		CH₃
178.	4-Phenylainino-	dito	CH₃	dito	gelb
	phenyl
179.	Naphthyl-1	dito	CH₃	dito	gelb
180.	Naphthyl-2		CH	dito	gelb
181.	4-Fhenylazo-	dito	j	dito	orange
	phenyl	dito	CH-,
182.	4-Phenylazo-		j	dito	orange
	naphthyl-r1	dito	C₂H₅
183.	5-rNitro-			dito	rot
	thiazolyl-2		C₂H₅
184.	6-Chlor-benz—		dito	rot
	thiazolyl-2	C₂H₅
185.	4-Chlprphenyl	(L er	K₁,R₃,R₄ - H	gelb
		0 0	-H₂ = C₂H₅
186.	2,5-Dichlor-	^C6^H5	dito -	gelb
	phenyl	26 -
187.	4-Fhenylazo- phenyl	dito	orange
186.	2,5-Dichlor-	R ,R. .,Et = H	gelb
	phenyl	^S2 ^{= C}6^H5
189.	4-Phenylazo-	dito	orange
-	phenyl		-
Le A	14 ai6

40SS34/Q968

B R.. bis R,

Farbton auf Polyester

190. 2,5-Dichlorphenyl

191. 4-Phenylazophenyl

192. dito

193. dito

194. 2,5-Dichlorphenyl

195. *f-Phenylazophenyl

196. 2,5-Dichlorphenyl

197. dito

198. dito

199. dito

200. dito

^CH = H

dito R₀ = CH

dito

CH, dito

CH dito

N-CH₀-CH₀-C^H₁- CH, dito 2 6 5 3

N-4 >-CN

dito CH₃ dito. CH dito

N-CH₂-CH₂-O-CH₃ CH dito

ΝΓ* TT C* TT f* ftf /** TT Λ "ΐ Ί- λ

-On₀-UXl₀-Ou Oil-, αΐΐυ

τ π tr PTT τ>

I₂-C₆H₅ CH₃ R₁,

K₁ »-K™,

λ = C«Hr

5 μ 2

201.	4-Phenylazo- phenyl	N-CH₂-
202.	2,5-Dichlor- phenyl	N-C₆H₅
203.	dito	N-C₆H₅

2C4. dito

205. . 4-Phenylazo-

phenyl

206. 2,5-Dichlorphenyl

207. 4-Phenylazp phenyl

208. dito

₂H₅

^C6^H5

N-CH₂-CH₂-O-CH₃ CH₃ R₂ = dito

CTT Ό Tj "O Tr

= CH

R₂ = C₆H₅ ^»R^stR^ = H R₂ = ^CH2~^C6^H5

dito O

-CH, dito

Γΐττ TD^-D- PIT

1* 2 ~

CH, dito

-CH₂-C₆H₅ CH₃ dito

gelb

orange orange

orange gelb

gelb gelb gelb

gelb

orange gelb

gelb

orange gelb

orange orange

Le A 14 816

- 27 -

409834/0

No. 209.

210. 211.

212.

213. 214.

215. 216.

217.. 218.

219. 220.

bis

Farbton auf Polyester

2,5-Dichlorphenyl

dito

4-Phenylazophenyl

2,5-Dichlorphenyl

4-Phenylazophenyl

2,5-Dichlorphenyl

dito

k-Phenylazophenyl

dito dito

dito

K-C₆H₅

0 0

CH₃

0 5

= CH,

gelb

^:κ ^CH* CH₃	dito dito	gelb orange
CH₃	dito	gelb
CH₃	dito	orange
CH₃		ge.lb
5 ^CH3	dito	gelb
CH₃	dito	orange
5 ^CH3	dito	orange
CH₃	R₁ = CH₃	orange
	^2'^3 ¹^k ⁼ ^2^5
CH₃	"D TD ■ ^XI f TT ^K1«^K3 * ^U112 6^Ü5	orange
₅CH₃	Ό Γ¹ TT Ό TT ^K2 ~ ^ο"3' if ~ dito .	orange

Verwendet man als Kupplungskomponenten anstelle der 3-Cyanpyridinderivate entsprechende in 3-Stellung durch Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppen substituierte Pyridone bzw. 1,2-Dihydropyridinimine, so erhält man mit entsprechenden Diazokomponenten Farbstoffe, die Polyestermaterialien in ähnlichen Farbtönen und mit ähnlichen Echtheiten anfärben

Le A U

- 28 -

409834/0968

Claims

Pat entanspruche:

1. Azofarbstoffe der Formel

(D

^R1-^R4

in welcher

für den Rest einer Diazokomponente steht, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht, für Sauerstoff oder =N-R,- steht, wobei R₅ Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, und Wasserstoff, Alkyl oder Aralkyl bedeuten.

2. Azofarbstoffe der Formel

NHR₁ '

(II)

N-CH₂-C₆H₅

Le A 14

- 29 -

409834/0968

in welcher
R¹ und

gegebenenfalls durch OH, ClT, Halogen, C₁-C,-Alkoxy oder C₂-C₁--Alkylcarbonyl subst. C₁-Cg-Alkyl stellen,

für -CF oder -CONQ₁ ¹Q₂* steht, wobei Q₁ ¹ und Q₂' Wasserstoff oder C₁ -G.-Alkyl bedeuten Halogen, Nitro, Cyan, CSU, Cg-Cc-Alkylcarbonylamino, Cj-C.-Alkylsulfonyl, C₂-Cc-Alkoxycarbonyl, Phenyl, -SO₂N-V₂ oder -CON-V₂ bedeutet,

wobei

V₁ und V₂ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C₁-

C.-Alkyl stehen,
Z Wasserstoff, Methyl, Cj-C^-Alkyl, C₁-C.-Alkoxy,

Cyan oder Halogen bedeutet und η die Zahlen 1 oder 2 darstellt.

3. Azofarbstoff gemäß Beispiel 6

4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel

D-NH

(HI)

in welcher

D die obengenannte Bedeutung hat,

mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tau tomer en Formen der Formel

Le A 14 816

NHR₁

A"

I ^A

R
- 30 -

(IV)

409834/0968

entsprechen, in welcher

X,A , R und R₁ die obengenannte Bedeutung haben,

5. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasermaterialien.

Le A 14 816 - 31 -

409834/0968