CH270987A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. Das 2',6'-Diamino-pyridyl- (3')-azobenzol ist als ein gutes Harndesinfiziens bekannt. Im Laufe der Zeit sind von dieser Verbindung zahlreiche im Benzolkern substituierte Deri vate bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, dass Verbindun gen der allgemeinen Formel EMI0001.0007 worin R, und R,_, Amino-, Alkylamino-, Acyl- amino-, Oxy-, Alkotygruppen oder Halogen atome, z. B. Chlor- oder Bromatome, bedeu ten, und wobei die Substituenten R, und R_ zusammen nicht mehr als 15 Kohlenstoff atome aufweisen, wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen. So zeigen sie z. B. eine starke Aktivität gegen Tuberkulose bazillen, eine Eigenschaft, welche dem ein gangs erwähnten 2',6'-Diamino-pyridi-1-(3')- azobenzol und seinen bekannten, im Benzol kern substituierten Derivaten nicht zukommt. Zur Verabreichung per os eignen sich sowohl die freien Karbonsäuren als auch ihre Salze mit Säuren, während die Salze des Natriums und diejenigen von organischen Basen vor allem zur intravenösen Applikation und zur Instillation in Körperhöhlen Verwendung finden sollen. Die erfindungsgemässen Verbindungen können hergestellt werden, indem man diazo- tierte 4-Amino-salicvls,iure mit einer Verbin dung der allgemeinen Formel EMI0001.0026 kuppelt, wobei R,, und R; die genannte Be- deutung haben. Die Kupplung wird vorteilhaft in saurem Milieu vorgenommen, und zwar vorzugsweise in schwefelsaurer, salpetersaurer oder salz saurer Lösung. Es kann aber auch jede an dere Säure, welche die Diazotierung nicht stört, verwendet werden. Die bei der Kupplung entstehenden Säure salze, die allgemein in Wasser schwer löslich sind, können zur Isolierung der neuen Ver bindungen dienen. Man kann letztere aber auch in Form ihrer Alkali- oder Erdalkali- salze isolieren, zum Beispiel als Natrium oder Kalziumsalze. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines De rivates der -1- Amino-salici-lsäure, das da durch gekennzeichnet ist, dass man diazo- tierte 4-Amino-salicylsäure mit 2,6-Diamino- py ridin kuppelt. Die so erhaltene neue Ver bindung, die 2-Oxy-4-[2',6'@diamino-pyridyl- (3') ]-azobenzoesäure, bildet. ein gelbes, bei 262 unter Zersetzung schmelzendes kristal lines Pulver. Sie ist in Wasser, verdünnten und konzentrierten Mineralsäuren schwer löslich, und ausser in heissem Äthanol prak tisch unlöslich in den gebräuchlichen orga nischen Lösungsmitteln. Sie bildet ein bei 1440 unter Zersetzung schmelzendes Dinitrat und ein über<B>3000</B> schmelzendes Sulfat. -Die neue Verbindung soll therapeutische Verwen dung finden. <I>Beispiel 1:</I> 344 g 4-Amino-salicylsäure werden mit 156 g Natriumnitrit in üblicher Weise bei -20 langsam dianotiert. Nach der Zugabe des Nitrites wird die Diazolösung noch eine Vier telstunde weitergerührt. Anderseits werden 270 g 2,6-Diamino-pyridin in 4 Litern 2n- Schwefelsäure aufgeschlämmt und dem Ge- misch unter Rühren 1,5 Liter 50 %ige Schwe- felsäure zugesetzt. Die Lösung wird auf eine Temperatur von 25 bis 300 gebracht und die Diazolösung langsam eintropfen gelassen. Gleichzeitig werden nochmals 1,5 Liter 50 %ige Schwefelsäure zugefügt. Aus der dunkelroten Flüssigkeit beginnt sich ein roter Niederschlag abzuscheiden, der nach halb stündigem Rühren abgesaugt und mit kaltem Wasser gut gewaschen wird. Der Nieder schlag wird aus verdünnter Natronlauge mit Essigsäure umgefällt und dann im Vakuum getrocknet. Die so in einer Menge von 448 g 73% der Theorie) erhaltene 2-Oxy-4-[2',6'-di- amino-pyridyl@(3')]-azobenzoesäüre bildet ein gelbes, unter Zersetzung bei 2620 C schmel zendes, kristallines Pulver. Es ist in Wasser, verdünnten und konzentrierten Mineralsäu ren schwer löslich, ausser in heissem Äthanol praktisch unlöslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, leicht löslich in verdünnten Alkalien und wässrigen Lösungen von organischen Basen. <I>Beispiel 2:</I> 15,3 g p-Amino-salicylsäure, gelöst in 375 cms 2n-Salpetersäure, werden in der ge wöhnlichen Weise mit 6,9 g Natriumnitrit bei --2 bis 00 dianotiert, und die eisgekühlte Diazoniumsalzlösung in eine Lösung von 12 g 2,6-Diamino-pyridin in überschüssiger 2n Salpetersäure bei<B>300</B> eingetropft. Der entste henderote Niederschlag wird abgesaugt und mit verdünnter Salpetersäure gewaschen. Er schmilzt bei 1440 unter Zersetzung und stellt das Dinitrat der 2-Oxy-4-[2',6'-diamino-pyri- dyl (3') ] -azobenzoesäure dar. Aus diesem kann, wie in Beispiel 1 beschrieben, die freie Verbindung gewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Deri vates der 4-Amino-salicylsäure, .dadurch ge kennzeichnet, dass man dianotierte 4-Amino- salicylsäure mit 2,6-Diamino-pyridin kuppelt. Die so erhaltene neue Verbindung, die 2-Oxy- 4- [ 2'0 6'"diamino-!pyridyl- (3') ] -azobenzoesäure, bildet ein gelbes, bei 2620 unter Zersetzung schmelzendes kristallines Pulver.Sie ist in Wasser, verdünnten und konzentrierten Mi neralsäuren schwer löslich und ausser in hei ssem Äthanol praktisch unlöslich in den ge bräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Sie bildet ein bei 1440 unter Zersetzung schmel zendes Dinitrat und ein über<B>3001)</B> schmel zendes Sulfat. Die neue Verbindung soll the rapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in saurem Milieu vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH270987T | 1948-12-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH270987A true CH270987A (de) | 1950-09-30 |
Family
ID=4478003
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH270987D CH270987A (de) | 1948-12-24 | 1948-12-24 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates der p-Amino-salicylsäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH270987A (de) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3950321A (en) * | 1972-10-21 | 1976-04-13 | Basf Aktiengesellschaft | Disperse azo dyes of the 2,6-diaminopyridine series |
US3998802A (en) * | 1970-12-19 | 1976-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 3-cyano- or 3-carbamoyl-4-methyl-2,6-diamino-pyridine coupling component |
US4006128A (en) * | 1973-02-14 | 1977-02-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing aminopyridone coupling component |
US4016152A (en) * | 1970-12-19 | 1977-04-05 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dye with a 2,6-diamino-5-cyano-or-5-carbamoyl-pyridine coupling component |
US4033943A (en) * | 1974-02-26 | 1977-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Fiber reactive water soluble 2,4,6-triamino, 3-cyano pyridine-(5) azo dyestuffs |
US4128545A (en) * | 1972-12-27 | 1978-12-05 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes with 2,6-diamino-pyridine coupling component |
US4208324A (en) * | 1971-12-28 | 1980-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse diaminopyridine-3-azo dyestuffs |
-
1948
- 1948-12-24 CH CH270987D patent/CH270987A/de unknown
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