DE1937630A1 - 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-tetralone - Google Patents

2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-tetralone

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DE1937630A1
DE1937630A1 DE19691937630 DE1937630A DE1937630A1 DE 1937630 A1 DE1937630 A1 DE 1937630A1 DE 19691937630 DE19691937630 DE 19691937630 DE 1937630 A DE1937630 A DE 1937630A DE 1937630 A1 DE1937630 A1 DE 1937630A1
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tetralone
furfurylidene
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hydroxy
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Kessler Dr Agr Hans-Joachim
Albrecht Dr Rer Nat Dip Rudolf
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Schering AG
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Description

SCHERING AG
Patentabteilung
18. Juli 1969
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-l-tetralone
Aus der japanischen Patentanmeldung 25 256/1965 sind "bereits 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-tetralone bekannt, die am Benzsolring unsubstituiert oder durch ein Halogenatom, eine niedere λ Alkyl- oder Alkoxygruppe oder eine Cyanogruppe substituiert sind. Für diese Verbindungen wird eine antimikrobielle Wirkung gegen .Ε. coli, Shigellen und Mycobakterium Tuberculosis angegeben.
Es wurde nun gefunden, daß strukturell ähnliche Verbindungen über eine ausgezeichnete Wirkung gegen Trichomonaden verfügen. Gegenstand dieser Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel I
OpN-JI Jj-CH=
in der
X ein Sauerstoff» oder Schwefelatom oder eine M- oder N-CH,-Gruppe,
R eine Hydroxy-, Acyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Hydroxyalkoxy-,
009838/2265
Voritand: Hana-JQrgen Hamann· Karl Otto ΜΜΙ·Ι$(·η·ώβί4 Vortlinnder de· AufdchtgraUa: Dr.jur. Eduard v. Sehwarlzkoppsn 1 Berlin 65, MQIIerttraS· 170-173 Dr. rcr. nut. Gerhard Raip* · D.-.-inj. Ho;et Wllzcl SiIz der GaatlUchttt: Berlin und 9»rgkim«n Peitfach Si
SCHERING AG .-if--. 18. 7- 1969
Acyloxyalkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Dialkylamino:alkoxy-,A:niiio-, Acylamino-, Alkylsulfonylamino-, Mono- oder Dialkylamiiio-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl- oder eine Nitrogruppe, R1 ein H- oder Halogen-Atom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy- oder Acyloxy-Gruppe ist, wobei lint er den angeführten Alkyl- beziehungsweise Acylgruppen solche mit jeweils 1-5 C-Atomen verstanden v/erden sollen,
sowie gegebenenfalls deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
Als physiologisch verträgliche Säuren kommen beispielsweise in Frage: Salzsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Milchsäure, Zitronensäure und Heptagluconsäure.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt dadurch, dass man einen Aldehyd der allgemeinen Formel
-CHO ,
worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder dessen Diacetat mit einem Tetraionderivat der allgemeinen Formel
R«
worin R und R1 die oben angegeb'ene Bedeutung besitzen,, in Orthophosphorsäure oder einem Säureanhydrid umsetzt und anschliessend gegebenenfalls eine Acyloxygruppe verseift, eine Hydroxylgruppe acyliert und/oder eine freie Aminogruppe in ihr Salz oder Amid überführt oder gebundene Aminogruppen
009886/2265
SCHERING AG - 3 - 18.7.1969
in Freiheit setzt.
Die Kondensation mit Orthophosphorsäure wird normalerweise bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen durchgeführt, die Kondensation mit einem Säureanhydrid geschieht im allge-meinen durch Erhitzen. Verbindungen mit einer freien Hydroxyl- oder Aminogruppe werden bei der Kondensation in einem Säureanhydrid gleichzeitig acyliert. Acyloxy- oder Acylaminoderivate lassen sich jedoch auch so darstellen, daß man Verbindungen der Formel I mit einer freien Hydroxy- oder Aminogruppe in üblicher Weise mit einem Säurechlorid oder Säureanhydrid acyliert.
Die neuen Verbindungen zeigen im Vergleich zu bekannten trichomonaziden Verbindungen sehr gute Hemmwerte, wie folgende Tabelle zeigt:
Verbindung MIC
gegen Trichomonas vaginalis im Röhrchentest
Metronidazol 1,56
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-tetralon (jap.Pat.
25 256/1965) 1,56
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-hydroxy-l-
tetralon b,o24-
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-acetoxy-l-
tetralon ο,39
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-amino-l-
t e tralon ο
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-(2-hydroxyäthoxy)-tetralon o,
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-dimethylamino-
1-tetralon 009888/2265 o,o98
- 3a -
SCHERINGAG ■-*«·-■■ · 18.7.1969
Die Toxizität der Verbindungen ist gering. Die Verbindungen können zur Behandlung der Trichomoniasis Verwendung finden.
009886/2265
SCHERING AG -W- 18.7.1969
Beispiel 1
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-hydroxy-1-tetralon.
1,63 g (10 in Mol) 6-Hydroxy-1-tetralon und 1,41 g (10 in Mol) 5-Nitrofurfural werden in 10 al Orthophosphorsäure (85%ig) 2 1/2 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird in Eisvmsser gegossen, das Festprodukt abfiltriert und aus Dioxan umkristallisiert. Ausbeute 0,35 g (12% der Theorie). F. 240° C (Zersetzung).
Ber_ N 4,91
(285,3) Gef. N 4,90 -
Beispiel 2
2-(5-Nitro-2-furfurylideh)-6-acetoxy-1-tetralon
20,7 g (0,101 Mol) 6-Acetoxy-1~tetralon und 14,3 g (0,101 Mol) 5-N.itrofurfural werden in 250 ml Essigsäureanhydrid 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, anschließend-auf -50° C abgekühlt. Die ■ Kristalle v/erden abfiltriert und aus Essigester umkristallisiert. Ausbeute 6,5 g (19 % der Theorie). F. 200-203° C (Zersetzung).
C17H15NO6 Ber. N L
(327,3) Gef. N k
Beispiel 3
l-,28
l-,22
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-n~butyryloxy-1-tetralon
2,99 g 03 m Mol) 6-n-Butyryloxy-1-tetralon und 1,82 g (13 m Mol) 5-Nitrofurfural v/erden in 5 ml n-But t er säure anhydrid 5 Stunden auf 150° C erhitzt. Dann v/ird mit Bssigester versetzt, die Lö-
;Sung mit Wasser gewaschen, über Na2S0^ getrocknet und einge-
i
dampft. Der Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert.
Ausbeute 1,0 g (21 % der Theorie). F. 118-120° C.
009886/2265
SGHERINGAG ■ ■ - · " 18.7.1969
(355,4) -Gef. N 3,87
Beispiel 4
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-propionvloxy-1-tetralon
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 3, jedoch in Propionsäure anhydrid. Umkristallisieren aus Essigester. Ausbeute 34 % der Theorie. F. 157-159° C (Zersetzung).
°18H15N06 Ber. N 4,10
(341,3) ' Gef. N 3,97
Beispiel 5
2-(5-Ni tro-2-furfuryliden)-6-iaethansulfonyloxy-1-tetralon
1,6 g (6,7 m Mol) 6-Methansulfonyloxy-1-tetralon und 1,4 g (10 m Mol) 5 -Ni tr of ur fur al werden in 40 ml Orthophosphorsäure 5 Stunden bei 50° G gerührt, in Eiswasser gegossen und das abfiltrierte Festprodukt aus Essigester umkristallisiert« Ausbeute 2,4 g (99 % der Theorie). F. 201-203° C (Zersetzung).
C16H15NO7S Ber. N 3, 86 S 8, 84
(363,3) Gef. N 3, 86 S 8, 94
Beispiel 6
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-7-nitro-1-tetralon
255 mg (1,3 m Mol) 7-Nitro-1-tetralon und 188 mg (1,3 ο Hol) 5-Nitrofurfural vierden in 5 ml Orthophosphorsäure 6 Stunden bei 60° gerührt. Es wird in Eiswasser gegossen und das unlösliche Produkt aus Äthanol/Essigester umkristallisiert« Ausbeute 250 mg; (59 % der Theorie). F. 210-211° C (Zersetzung).
00S386/2265
SCHERING AG - β"- 18.?«1969
C15H10R2O6 Ber. · Ii 8,92
(314,3) Gef. N 8,82
Beinpiol 7
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-(2-hydroxyäthoxy)-l-tetralon 1,0 g (4,85 ra Mol) 6-(2-Hydroxyäthoxy)-1-tetralon und 1,18 g (4,85 m Hol) 5-Nitrofurfuraldiacetat werden in 10 ml Orthophosphorsäure 5 Stunden bei 80 C erhitzt, -in Eiswasser gegossen und das unlösliche Produkt aus Äthanol und Nitromethan umkristallisiert. Ausbeute 0,7 g (43 % der Theorie). F. 1'57-
162° C. C17H15 NO6 • N L
(329 ,3) Ber. N ι
ipiel 8 Gef.
Beis
^25
«•,34
2-(5-Hitro-2-furfuryliden)-6-(2-äthoxyäthoxy)-1-tetralon.
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 5 aus 6-(2-Xthoxyäthoxy)-1-tetralon. Umkristallisation aus Äthanol. Ausbeute 1,9 g % der Theorie). P. 128-129° C
Beispiel 9
2-(5-Hitro-2-furfuryliden)-6-(2-dinethylaininoäthoxy)-1-tetralon
538 mg (2m Mol) 6-(2-Diinethylaminoäthox7)-1-tetralon-hydrochlorid und 282 mg (2m Mol) 5-Nitrofurfural werden In 10 ml Orthophosphorsäure 20 Stunden bei 50° G gerührt. Es wird in Eiswasser gegossen, mit NaHCO, neutralisiert und mit Essigester ausgeschüttelt. Die Essigesterlösung wird mit Wasser gewaschen, über NapSO^ getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in
009886/2265
- 7
SCHERIIiGAG -T- 18.7.1969
30 ml Äthanol und 30 ml Essigester gelöst, mit 5 ml konzentrier ter HCl versetzt und eine Stunde gerührt. Dann vdrd eingeengt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 3OÖ mg (38 °/o der Theorie). F. >260°e
O5 Ber. N 7,13 Cl 9,03 (392,9) Gef. N 7,05 Cl 8,88
Beispiel 10.
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)~6-amino-1-tetralon
2,03 g (10 π Hol) 6-Acetylamino-l-tetralon und 2,43 g (" rn Mol) 5-lTitrofurfuraldiacetat werden in 20 ral OrthophosphorsL- .-Stunden "bei 80° gerührt, in Eiswasser gegossen und das l'catprodukt aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 250 rag (8 % der Theorie). F. 215-217° (Zersetzung).
Ci5H12W2O4 Ber. N 9,
(284,3) Gef. IT 9,63 .
Beispiel 11
2-(5-I'Titro-2-Xurfuryliden)-6-acetylainino-1-tetralon
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 1, jedoch aus 6-Acetyl~ amino-T-tetralon und einer Reaktionszeit von 4 Tagen. Umkristallisieren aus Essigsäure. Ausbeute 27 % der Theorie. F. 242° C (Zersetzung).
C17H14IT2O5 Ber. N .8,58
(326,3) Gef. II 8,34
Beispiel 12
2-(5-nitro-2-furfurylidcn)-6-methansulfonylamino-1-tetralon
009886/2265 BAD ORKä.NAU
- 8
SCHERINGAG - £>- 18.7.1969
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 5 aus 6-Iie than-sulfonylamino-1-tetralon. Unkristallisation aus DIlF „ Ausbeute 44 °/o der Theorie. F. 243-246° G (Zersetzung). '.■■.,
C16H14H2O6S Ber. IT 7,73 S 8,84 (362,4) Gef. N 7,36 S 8,76
Beispiel 13
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-dimethylaininQ-1-tetralon
0,5 ε (2,64 m Mol) 6-Dimethylanino-1-tetralon und 0,64 (2,64 m Mol) 5-Nitrofurfuraldiacetat werden in 10 ml Orthophosphorsäure 5 Stunden "bei 80° C gerührt, in Eisvrasser ge.gossen und das Festprodukt. aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 0,4 g (48 % der Theorie). F. 213° C
C17H16H2O4 Ber. H 8,97 (312,3) Gef. N 9,28
Beispiel 14
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-carboxy-1-tetralon
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 13 aus 1-Tetralon-6-carbonsäure. Umkristallisation aus DIlP. Ausbeute 61 % der Theorie. F. 270° C (Zersetzung)»
C16H11NO6 Ber. N 4,47 _ (313,3) Gef„ Ή 4S54
Beispiel 15
2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-methoxycarbonyl-1-tetralon
Die Herstellung erfolgt analog Beispiel 13 aus 1-Tetralon-6-cärbonsäureraethylester. Umkristallisation aus DMF, Ausbeute 46 % der Theorie. F. 226-228° C (Zersetzung)„
Ber. IT 4,30 .
(327,3) Gef. N 4,34-
0098S6/2265
SCHERIIiGAG _<^- 18.7.1969
BelSOiG1 16
0,2 s (0,61 π Mol) 2-(5-Kitro-2-furfurylidcn)-6-hydroxjathoxy-1-tetralon v/erden in 10 ml Essissöureanhydrid 1 Stunde auf 100° C erhitzt, eingeengt und das kristalline Produkt aus Essigester umkristallisiert. F. 14-7° C. Ausbeute 0,05 g (22 % der Theorie).
C19H17NO7 Ber. H 3,77 (371,3) Gef.-N 3,86
Beispiel 17
2-(5-Iiitro-2-thenyliden)-6-acetoxy-1 -tetralon
1,3 E (6,37 m Mol) 6~Aceto:c7-1 -tetralon und 1,0 g (6,37 ia Mol) 5-Nitrothiopiien-2-carboxaldehyd v;erden in 20 ml Essigsäureanhydrid 5 Stunden unter. Rückfluß gekocht, auf -50° abgekühlt, das Kristallisat abfiltriert und aus Essigester uinkristallisiert. F. 187-191° (Zersetzung). Ausbeute 600 mg (28 % der Theorie).
S Ber. N 4,08 S 9,3^- Gef. H 3,97 S 9,39 '
Beispiel 18
2-( 5-iritro-2-pyrrolylEiethylen ) -ö-methoxycarbonyl-i —tetralon
408 mg (2 m Mol) 6-liethoxycarbonyl-i-tetralon und 280 mg (2 m Mol) 5-liitro-pyrrol-2-carboxaldehyd '.-/erden in 10 ml Orthophosphorsäure 6 Stunden bei 60° C gerührt. Es νίχτά in Eiswasser gegossen, das Festprodukt äbfiltriert und aus Essigester umkristalh" siert. F. 250-251° C. Ausbeute 350 mg (54 % der 0?heorie).
4K2O5 Ber. N 8,58
(326,3) Gef. N 8,69
00S886/226S -10-
CCILTItIIIG AG . r *θ - . . 18.7*1969
Ίή
19
2- (-Γ> -ITitro-K-rae thyl-2-pyrrolylme thylen )-6-hydr oxy~1 -tetralcii
32'J mg (2 m Mol) 6-Hydroxy-1-tetralon und $08 mg (2 α Mol)
5-Nitro-N-inethyl-pyrrol-2--carboxaldehyd v;erden in 10 ial 85 prozentiger Orthophosphorsäure 7 Stunden bei 70° C gerührt. Es wird in Eisv/asser gegossen, das ausgefallene Produkt durch Chromatographie an Kieselcel nit Essigester gereinigt. Uiskristallisiert aus Äthanol» F. 2^5° (Zersetzung). Ausbeute 80 mg.
C16H141T2°4 Ber' ll 9^9 ä
(298,3) ■· Gef. N 9,08
009886/226S

Claims (1)

  1. 5CHERHTG AG ; : - . 18.7.1969 i ;
    Patentansprüche
    l.y Verbindungen der allgemeinen Formel I
    OoN-II JJ-CH=,
    R1 .
    in der
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine NH- oder N-CH^-Gruppe, .,
    R eine Hydroxy-, Acyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxyalkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Dialkylaminoalkoxy-, Amino-, Acylamino-, Alkylsulfonylamino-, Mono- oder Dialkylamino-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl- oder eine Nitrogruppen
    R' ein.H-oder Halogen-Atom oder eine Alkyl-, Alkoxy-,
    Hydroxy- oder Acyloxy-Gruppe ist, wobei unter den angeführten Alkyl-beziehungsweise Acylgruppen solche mit jeweils 1-5 C-Atomen verstanden werden sollen, sowie gegebenenfalls deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren.
    2.) 2-C5-Nitro-2-furfuryliden)—6-hydroxy-l-tetralon.
    3») 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-acetoxy-l-tetralon.
    ■4») 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-n«-butyryloxy-l-tetralon.
    V- - '■' V - .■■ - V ■■ ■ -.2:-
    :■'-■'■ 6:0 88 8S7 2 2 SI " / " V
    SCHERINGAG - 2r - 18.7.1969
    5.)■ 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-propionyloxy-l-tetralon» 6.) 2-(5-Nitro-2-furfurylideii)-6-methansulf onyloxy-l-tetralon.
    7.) 2-(5-Nitro~2-furfuryliden)-7-nitro-l-tetalon.
    8.) 2-(5-Nitro—2-furfuryliden)-6-(hydroxyäthoxy)-l-tetralon, 9.) 2~(5-Nitro-2-furfuryliden)-6~(2-äthoxyätlioxy)-l-tetralon.
    10.) 2-(5-Fitro-2-furfuryliden)-6-(2-dimethylaminoätlioxy)-ltetralon.
    11. ) "2-(5-Nitro-2-furfurylideil)-6-amino~l-tetralon.
    12.) 2-(5-Nitro-2-furfurylideii)-6-acetylamino-l-tetralon.
    15.) 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-metliansulfonylamino-l-tetralon, 14.) 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6--dimethylamino-rl-tetralon.
    15.) 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)~6-carboxy~l~tetralon.
    16. ) 2-(5-Nitro-2-furfuryliden)-6-metiioxycarbonyl-l~tetralon.
    17.) 2-(5-Nitro-2-fur£urylidea)-6-acetoxyäthoxy-l-tetralon.
    009888/2261
    SCHERING AG ; - & - 18.7.1969
    18.) 2-(5'-Nitro-2-thenyliden)-6-acetoxy-l-tetralon.
    19·) 2-(5-Nitro-2-pyrrolylmethylen)-6~methoxycarbonyl-l-tetralon.
    20.) 2-(5-Ritro-N-methyl-2-pyrrolylmethylen)~6-hydroxy-l-tetralon.
    21.) Arzneimittel gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Anspruch 1. V
    22.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    in der
    X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine HH- oder N-CH^-Gruppe,
    E eine Hydroxy-, Acyloxy-, Alkylsulfonyloxy-, Hydroxyalkoxy-, Acyloxyalkoxy-, Alkoxyalkoxy- .,'■ Di alky lamino alkoxy-, Amino-, Acylamino-, Alkyl sulfonylamino-, Mono- oder Dialkylamino-, Carboxyl-, Alkoxycarbonyl- oder eine Nitrogruppe, E1. ein H- oder Halogen-Atom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy- oder Acyloxy-Gruppe ist, wobei unter den angeführten Alkyl- bzw. Acylgruppen solche mit jeweils 1 - 5 C-Atomen verstanden werden sollen,
    009888/226S
    SGHERIIiGACx -#<..- 18.7.1969
    sowie Gegebenenfalls deren Salze mit physiologisch verträglichen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man" einen Aldehyd der allgemeinen Formel
    I-OHO ,
    worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder dessen Diacetat mit einem Tetraionderivat der allgemeinen Formel
    worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzen mit Orthophosphorsäure oder einem Säureanhydrid umsetzt und anschliessend gegebenenfalls eine Acyloxygruppe verseift, eine Hydroxylgruppe acyliert und/oder eine freie Aminogruppe in ihr Salz oder Amid überführt oder gebundene Aminogruppen in Freiheit setzt.
    Q0S886/2265
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