DE1544558C3 - - Google Patents

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DE1544558C3
DE1544558C3 DE19511544558 DE1544558A DE1544558C3 DE 1544558 C3 DE1544558 C3 DE 1544558C3 DE 19511544558 DE19511544558 DE 19511544558 DE 1544558 A DE1544558 A DE 1544558A DE 1544558 C3 DE1544558 C3 DE 1544558C3
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methyl
pyrazolone
oxyphenyl
amino
yellow
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DE1544558B2 (de
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Erich Dipl.-Chem.Dr. Brenneisen
Ernst Dipl.-Chem. Dr. 6230 Frankfurt Hoyer
Helmut Dipl.-Chem.Dr. 6000 Frankfurt Lindner
Emmerich Dipl.-Chem.Dr. Paszthory
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Hoechst AG
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Farbwerke Hoechst AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

HC
OH
D-N=N-C
ID
in welcher D ein Rest der Benzol- oder Azobenzolreihe ist, der am aromatischen Kern durch okhfsvasserlöslichmachende Gruppen substituiert >«n kann, und
OH
C—N—<T A
C = N
CH3
worin der Benzolkern A noch Chlor- oder Bromatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als nichtwasserlöslichmachende Gruppen enthalten kann.
Die Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Mono- und Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
der Benzolkern A noch Chlor- oder Bromatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als nichtwasserlöslichmachende Substituenten enthalten kann. Man kann sie herstellen, indem man Diazoniumverbindungen von primären Aminen der Benzol- oder Azobenzolreihe, die am aromatischen Kern durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein können, mit Pyrazolonderivaten der allgemeinen Formel 2
OH
HC
CH3
worin D ein Rest der Benzol- oder Azobenzolreihe ist, der am aromatischen Kern durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, und der Benzolkern A noch Chlor- oder Bromatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als nichtwasserlöslichmachende Gruppen enthalten kann.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Mono- und Disazofarbstoffen gemäß An-Spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen Formel D — NH2, worin D ein Rest der Benzol- oder Azobenzolreihe ist, der am aromatischen Kern durch nichtwasserlöslichmachende Gruppen substituiert sein kann, diazotiert und mit Pyrazolonderivaten der allgemeinen Formel
OH
C = N
CH3
(2)
in welcher der Benzolkern A noch Chlor- oder Bromatome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen als nichtwasserlöslichmachende Substituenten tragen kann, kuppelt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe ähnlicher Sturktur zeichnen sich gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 005 926 bekannten Farbstoffen ρ-Aminobenzoesäurem thy tester —►l-Phenyl-3 - methyl - 5 - pyrazolon bzw. p-Aminobenzoesäuremethylester —> 1 - (2',5' - Dichlor - phenyl) - 3 - methyls'pyrazolon und gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 472 355 bekannten Farbstoff Aminobenzol —+ 1 - (T - Chlor) - phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon durch eine wesentlich bessere Trockenhitzefixierechtheit beim Färben von Polyesterfasermaterialien und gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 642 294 bekannten Farbstoff 4'-Hydroxy-4-aminobenzol —* 1-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon durch eine bessere Lichtechtheit beim Färben von Polyesterfasermaterialien aus. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden sich vom Stand der Technik durch die Hydroxylgruppe im Phenylrest A.
Als primäre aromatische Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen zugrunde liegen, kommen beispielsweise folgende in Betracht:
Anilin,
3-Aminotoluol,
4-Aminotoluol,
2-Nitranilin,
4-Nitranilin,
2-Chlor-4-nitranilin,
2,6-Dichlor-4-nitranilin,
3-Nitro-4-aminotoluol,
4-Nitro-2-aminoanisol,
5-Nitro-2-aminoanisol,
2-Chlor-4-aminoanisol,
4-Chlor-2-aminoanisol,
3-Nitro-4-aminoanisol,
5-Chlor-2-aminotoluol,
2-Aminobenzoesäuremethylester,
3-Aminobenzoesäuremethylester,
4-Aminobenzoesäuremethylester,
2-Chlor-5-trifiuormethylanilin,
3-Aminophenyl-äthyl-sulfon,
4-Aminobenzoesäureanilid,
2-Amino-5-methyl-acetophenon,
2-Nitro-5-aminobenzoesäureäthylester,
4-Aminoacetophenon,
4-Aminobenzoesäuredimethylamid,
2,5-Dibrom-4-aminoacetophenon,
^Aminobenzoesäure^'-methoxy-anilid,
4-Cyan-2-nitranilin,
4-Amino-1,1 '-azobenzol,
4-Amino-3,2'-dimethyl-1,1 '-azobenzol,
4-Amino-4'-acetyl-l, 1 '-azobenzol,
3-Nitro-4-amino-2'-oxy-5 '-methyl-1,1 '-azobenzol,
4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-formyl-1,1'-azobenzol,
4-Amino-2,5,2',5'-tetramethyl-l,l'-azobenzol,
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-acetyl-1,1'-azobenzol, .
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-4'-formyl-1,1'-azobenzol,
4-Amino-2-methyl-5-methoxy-1,1 '-azobenzol.
Die Kupplung erfolgt im schwach sauren, neutralen oder schwach alkalischen Medium. Falls erforderlich, werden während der Kupplung säurebindende Mittel, wie Natriumacetat oder Natriumcarbonat, zugesetzt.
Die erhaltenen Farbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie Cellulosetriacetatfasern, Cellulose-272-acetatfasern, Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie Polyäthylenterephthalatfasern, bei sehr gutem Aufbau farbstarke gelbe bis orangerote Färbungen und Drucke von hervorragenden Licht-, Thermofixier-, Reib- und Naßechtheiten. Daneben zeichnen sich die Farbstoffe durch eine beachtliche Unempfindlichkeit gegenüber Säuren und Alkalien aus. Werden Färbungen von Mischungen aus Synthesefasern und Wolle ausgeführt, so läßt sich die Wolle nach der Färbung durch Behandeln mit Reduktions- oder Emulgiermitteln wieder leicht reinigen.
Zum Färben von Polyesterfasermaterialien, wie Polyäthylenterephthalatfasermaterialien, werden die neuen Farbstoffe zweckmäßig in Form der genannten Färbepräparate verwendet, die hierbei in wäßriger Aufschlämmung bei Temperaturen über 1000C unter Druck oder bei etwa 100° C unter Zusatz von üblichen Carriern zur Anwendung gelangen.
Beispiel 1
19,7 Gewichtsteile 4-Amino-1,1'-azobenzol werden mit 63 Volumteilen 5n-Salzsäure und 200 Volum teilen Wasser verrührt und dann unter Eiszusatz bei 3 bis 5° C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Eine mit Kieselgut und Aktivkohle geklärte Lösung aus 20,9 Gewichtsteilen l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon (100%ig), 50 Volumteilen Wasser und 12,5 Volumteilen 2n-Natronlauge wird vorgelegt und mit 12 Volumteilen 2n-Salzsäure versetzt. Unter Rühren läßt man nun die geklärte Diazoniumsalzlösung zulaufen, wobei die Kupplungstemperaturen zwischen 3 und 100C gehalten werden. Es wird 2 bis 3 Stunden nachgerührt und dann der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist orange und ergibt auf Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion Färbungen mit ausgezeichneten Licht- und Thermofixierechtheiten.
Beispiel 2
16,8 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-anisol werden mit 65 Volumteilen 5 η-Salzsäure angerührt und unter Eiszusatz bei 0 bis 3° C mit 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. 20,9 Gewichtsteile 1 - (3' - Oxyphenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon (100%ig), gelöst in 50 Volumteilen Wasser und 62,5 Volumteilen 2n-Natronlauge, werden mit Kieselgur und Aktivkohle geklärt, vorgelegt und mit 125 Volumteilen 2n-Salzsäure versetzt. Nun läßt man die geklärte Diazoniumlösung unter Rühren zulaufen, fügt anschließend 250 Volumteile 4n-Natriumacetatlösung hinzu und rührt 2 bis 3 Stunden nach. Danach wird das abgeschiedene Produkt abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Der so erhaltene gelbe Farbstoff zieht aus wäßriger Dispersion vorzüglich auf Polyesterfasern und ergibt hierbei Färbungen von hervorragenden Thermofixier- und Lichtechtheiten.
Beispiel 3
16.8 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-anisol werden mit 250 Volumteilen Wasser und 65 Volumteilen 5 η-Salzsäure gut verrührt und unter Eiszusatz bei 0 bis 3°C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man rührt 2 Stunden und klärt dann mit Kieselgur.
20.9 Gewichtsteile 1 - (3' - Oxyphenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon (100%ig) löst man in 150 Volumteilen Wasser und 62,5 Volumteilen 2n-Natronlauge. Die mit Kieselgur und Aktivkohle geklärte Lösung wird vorgelegt und mit 50 Volumteilen 2n-Salzsäure versetzt. Nun gibt man unter Rühren die geklärte Diazolösung und anschließend 200 Volumteile 4n-Natriumacetatlösung zu und rührt ungefähr 3 Stunden nach. Der isolierte orange Farbstoff ergibt aus wäßriger Dispersion auf Polyesterfasern sehr licht- und thermofixierechte Färbungen.
Beispiel 4
26,2 Gewichtsteile 4-Amino-3,2'-dimethyl-l,l'-azobenzol-chlorhydrat werden mit 300 Volumteilen Wasser und 45 Volumteilen 5n-Salzsäure angerührt und unter Eiszusatz bei 5 bis 7° C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
20,9 Gewichtsteile 1 - (4' - Oxyphenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon (100%ig) löst man in 500 Volumteilen Wasser und 75 Volumteilen 2 η-Natronlauge. Anschließend wird die mit Kieselgur und Aktivkohle geklärte Lösung vorgelegt und mit 85 Volumteilen 2n-Salzsäure versetzt. Dann gibt man die geklärte Diazoniumsalzlösung zu. Dabei hält man die Kupplungstemperatur zwischen 3 und 100C. Nach beendetem Zulauf werden 100 Volumteile 4n-Natriumacetatlösung zugesetzt und 3 Stunden bei 3 bis 100C gerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er ist orange und ergibt auf Polyamidfasern Färbungen von hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 5
19,7 Gewichtsteile 4-Amino-1,1'-azobenzol werden mit 63 Volumteilen 5n-Salzsäure und 200 Volumteilen Wasser verrührt und dann unter Eiszusatz bei 3 bis 5° C mit 20 Volum teilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
20,9 Gewichtsteile 1 - (3' - Oxyphenyl) - 3 - methyl-
544 558
5-pyrazolon (100%ig) löst man in 250 Volumteilen Wasser und 62,5 Volumteilen 2 η-Natronlauge. Die Lösung wird mit Kieselgur und Aktivkohle geklärt, vorgelegt und mit 125 Volumteilen 2n-Salzsäure versetzt. Die geklärte Diazoniumsalzlösung gibt man unter Rühren bei einer Kupplungstemperatur von 3 bis 1O0C zu. Nach Zusatz von 250 Volum teilen 4n-Natriumacetatlösung rührt man etwa 3 Stunden. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Er ergibt auf Polyesterfasern Orangefärbungen von hervorragenden Licht- und Thermofixierechtheiten.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere Beispiele 5 von Farbstoffen, die erhalten werden, wenn man die in der zweiten Spalte aufgeführten Amine diazotiert und mit den in der dritten Spalte aufgeführten Pyrazolonderivaten kuppelt. Die vierte Spalte gibt den auf Polyäthylenterephthalatfasem erhaltenen Farbton an.
Nr. Diazokomponente Azokomponente Farbton
1 4-Amino-1,1 '-azobenzol 1 -(4'- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelbstichigoränge
2 2-Nitranilin 1 -(4'- Oxy phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
3 3-Nitro-4-amino-toluol l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
4 2-Aminobenzoesäure-methylester l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
5. 4-Aminobenzoesäure-methylester 1 -(4'- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
6 4-Nitro-2-amino-anisol l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
7 5-Nitro-2-amino-anisol l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
8 4-Amino-4'-acetyl-1,1 '-azobenzol 1 -(A'- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
9 3-Nitro-4-amino-2'-oxy-5'-methyI- 1 -(4'- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
Ι,Γ-azobenzol
10 4-Amino-benzoesäure-anilid l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
11 2-Amino-5-methyl-acetophenon l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
12 3,5-Dibrom-4-amino-acetophenon l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) GeIb-
13 2-Nitro-5-amino-benzoesäure- l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) GeIb
äthylester
14 4-Amino-benzoesäure-4'-methoxy- l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
anilid
15 Anilin l-(4'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
16 2-Nitranilin l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
17 3-Nitro-4-amino-toluol l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
18 4-Amino-3,2'-dimethyl- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelbstichigorange
1,1'-azo benzol
19 2-Chlor-4-amino-anisol 1 -(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
20 2-Amino-benzoesäure-methylester l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
21 4-Amino-benzoesäure-methylester l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
22 4-Chlor-2-amino-anisol l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
23 5-Chlor-2-amino-anisol l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Goldgelb
24 5-Chlor-2-amino-toluol l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
25 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
26 4-Nitranilin l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
27 2-Chlor-4-nitranilin l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
28 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-formyl- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-{5) Orange
1,1'-azobenzol
29 3-Nitro-4-amino-2'-oxy- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
5'-methyl-1,1 '-azobenzol
30 4-Amino-acetophenon l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
31 2-Amino-5-methyl-acetophenon l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
32 3,5-Dibrom-4-amino-acetophenon l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
33 2-Nitro-5-amino-benzoesäure- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
äthylester
34 4-Amino-2-methyl-5-methoxy- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Goldgelb
l,l'-azobenzol
35 4-Amino-2-methyl-5-methoxy- l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
4'-formyl-1,1 '-azobenzol
36 Anilin l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
37 3-Amino-toluol l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
38 3-Amino-benzoesäure-methylester M3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
39 4-Cyan-2-nitranil in l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente Azokomponente Farbton
40 2,5-Dichlor-4-nitranilin · l-(3'-Oxyphenyl)-3-methyI-pyrazolon-(5) Gelb
41 4-Amino-benzoesäure-anilid l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazoIon-(5) Gelb
42 4-Amino-1,1 '-azobenzol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
43 4-Amino-3,2'-dimethyl- 1 -{!'- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
Ι,Γ-azo benzol
44 4-Amino-2,5,2',5'-tetra-methyl- 1 -(T- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Orange
1,1'-azo benzol
45 3-Nitro-4-amino-toluol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
46 2-Chlor-4-amino-anisol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
47 4-Methyl-2-amino-anisol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
48 5-Nitro-2-amino-anisol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
49 5-Chlor-2-amino-anisol l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
50 4-Amino-2-methyl-5-methoxy- l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Rotstichigorange
4'-acetyl-1,1 '-azobenzol
51 3-Nitro-4-amino-2'-oxy- l-(2'-Oxyphenyl)-3-methyl-parazolon-(5) Gelb
5'-methyl-1 ,l'-azo benzol
52 Anilin 1 -[T- Oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) Gelb
53 4-Nitranilin l-(4'-Methyl-3'-oxyphenyl)-3-methyl- Gelb
pyrazolon-(5)
54 2,6-Dichlor-4-nitranilin 1 -(4'-Methyl-3 '-oxyphenyl)-3-methyl- Gelb
pyrazolon-(5)
55 4-Amino-1, Γ-azo benzol l-(5'-Chlor-2'-oxyphenyl)-3-methyl- Goldgelb
pyrazolon-(5)
56 4-Amino-3,2'-dimethyl-1,1 '-azo l-(5'-Chlor-2'-oxyphenyl)-3-methyl- Gelbstichigorange
benzol pyrazolon-(5)
57 3-Nitro-4-amino-2'-oxy-5'-methyl- l-(5'-Chlor-2'-oxyphenyl)-3-methyl- Gel bstichigorange
1,1'-azobenzol pyrazolon-(5)

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monostoffe der allgemeinen Formel
OH
und Disazofarb
C-N
D-N=N
OH
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