JPS63249692A

JPS63249692A - 昇華転写型感熱記録用アントラキノン系シアン色素

Info

Publication number: JPS63249692A
Application number: JP62085159A
Authority: JP
Inventors: Masao Nishikuri; 西栗　正夫; Kiyoyasu Hashimoto; 橋本　清保; Yasuyuki Suzuki; 康之鈴木
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-04-06
Filing date: 1987-04-06
Publication date: 1988-10-17

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野ン本発明は昇華性に優れた昇華転写型感熱記録用シアン色
素に関する。

〈従来の技術〉昇蘇転写による画像記録方式は、熱により色素を昇鴎さ
せて像を形成させる方式であり、現在、テレビ、ＣＲＴ
カラーディスプレー、カラーファクシ史り、磁気カメラ
などからカラーのハードコピーを得る方法として注目さ
れている。

熱源としては、サーマルヘッドなどの発熱素子またはレ
ーザー、特に半導体１ノーザーが用いられ、与える熱エ
ネルギーにより、昇華する色素の量を制御することがで
きるので、階調記録を得られるのが特徴である。

フルカラー記録のためには、通常、シアン色素、マゼン
タ色素、イエロー色素の三原色に場合によってはこれに
ブラック色素を加えた四色の色素が必要である。それぞ
れの色素が具備すべき条件としては、適当な昇華性を有
し、熱工ネルギーの付与による発色性が良好なこと、イ
ンク化適性が優れること、記録画像の保存安定性が優れ
ることなどがあげられる。しかしながら、これらの条件
を十分に満足するシアン色素は未だ見出されていない。

〈発明が解決しようとする問題点〉本発明者らは、適度な昇華性を有し、発色性が良好で、
かつ保存安定性にすぐれた三原色シアン色素を見出すべ
く鋭意検討の結果、特定の色素を見出し、本発明を完成
するに至った。

く問題を解決するための手段〉本発明は、下記一般式（１）（式中、Ｒはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子により置
換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、シク
ロアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘは炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を表わし、ｎは
Ｏ〜８の整数を表わす。）で示される昇華転写型感熱記
録用アントラキノン系シアン色素を提供する。

前記一般式においてＲで表わされるアルキル基の例とし
ては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル、ｎ−アミル
、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルな
どがあげられる。これらのアルキル基はアルフキＣ４ア
ルコキシ基、アリール基、好ましくはフェニル基、アリ
ールオキシ基、好ましくはフェノキレ基、ハロゲン原子
、好ましくは塩素、臭素、弗素などによって置換されて
いてもよい。

これらの置換アルキル基の例として１．ｔ、メトキシエ
チル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシエチル、ｎ−ブ
トキシエチル、２−エチルへキシルオキシエチル、メト
キシプロピル、エトキシプロピル、ｎ−ブトキシプロピ
ル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチル
、ベンジル、フェネチル、８−フェニルプロピル、フェ
ノキシエチル、クロルヱチル、ブロムエチル、ブロムプ
ロピル、フルオロエチル、トリフルオロエチルなどがあ
げられる。また、シクロではアリル、クロチルなどがあ
げられる。Ｘで表わされるアルキル基としては、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−アミル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−
ノニル、ｎ−デシルなどがあげられ、アルコキシ基とし
てはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−へキシル
オキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルへキシルオキ
シなどがあげられ、ハロゲン原子として、弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子があげられる。

一般式（１）で示される色素は一般式（ｉ）であられさ
れる化合物を一般式（也）（式中、Ｘ　、　１１は前記と同じ意味をあられｔｏ）
であられされる化合物を反応させて一般式（１ｖ）とし
、これを一般式（Ｙ）（式中、Ｒは前記と同じ意味をあられす。）であられさ
れる化合物と反応させて得られる。

また、一般式（ＩＶ）であられされる化合物を塩化チオ
ニルにより酸クロリドとした後、相当するアルコール類
と反応させても得られる。

本発明の色素は色素インクとし、それを転写基体上に塗
布して昇争転写体を製造することができる。転写基体と
しては、一般に、コンデンサー紙、セロハン、ポリイミ
ド樹脂、ポリエステル樹月ｉ１ポリエーテルスルホンれらの樹脂に耐熱性向上および／または平滑性向上など
の処理を施したリボン状またはフィルム状のものが例示
される。

色素インクは、一般に本発明の昇華性Ｓ累、バインダー
、および熱源としてレーザーを使用する場合は、レーザ
ーの発振波長に吸収を有する化合物から構成され、溶媒
中でボールミル又はペイントコンディジ１ナーなどを用
いて芯解または微粒化して製造することができる。

バインダーとしては、ダンマー、アラビアゴム、トラガ
ントガム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂
またはその変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系
樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアセテートなどのビニル系樹脂などが例示さ
れ、これらの一種または二種以上の混合物が使用される
。

色素およびバインダーなどを溶解または分散させる溶媒
としては、水、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチ、ルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、
キシレン、モノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素類
、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエ
チレンなどの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸エトキシエチルなどの酢酸エステル類などが例示さ
れ、これらの一種または二皿以上の混合物が使用される
。

レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール錯体
類、ナフトキノン類などが例示される。

このようにして得られた色素インクを、バーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スクリーン印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布して、昇華転
写体が製造される。

このようにして製造された本発明の昇華転写体は適度な
昇華性を有し、発色性が良好でかつ記録画像の保存安定
性に優れた三原色シアンの昇華転写体である。

このようにして得られた昇華転写体を用いてプリントす
る方法としては公知のいずれの方法でもよく、プリント
紙上に解明な画像を得ることができる。

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものなどが使用される。

以下、実施例をあげて、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは１１ｔＪ１部を表わす。

実施例１ニトロベンゼン１８００部、ピリジン１００部に、１−
アミノアントラキノン−２−カルボン酸を仕込み、加熱
して溶解させる。１００℃でブロム８９．６部を加え、
同淵度で１時間保温する。室温まで冷却した後、硫酸で
酸析する。析出した結晶を炉別し、メタノール、水で洗
浄した後、乾燥して、１−ア史ノー４ーブロモアントラ
キノン−２−カルボン酸が得られた。

次にこの１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−
カルボン酸５０部を、水５００　部、メタノール５０部
とともに仕込み、ソーダ灰１０部、硫酸鈷２．５部、ｐ
−トルイジン４４部を加えて、８０〜９０°Ｃで５時間
反応させる。その後、水１０００部にジスチャージし、
硫酸で酸析し、析出した結晶を戸別、水洗、乾燥して、
１−アミノ−４−トルイジノアントラキノン−２−カル
ボン酸が得られた。

次に、この１−アミノ−４−トルイジノアントラキノン
−２−カルボン酸７部を、トルエンスルホン酸ブチルエ
ステル１１．６部、イソプロパツール４０部、重ソウ６
部とともに仕込み、８０〜８５℃で５時間反応させる。

その後、室温まで冷却して析出した結晶を、４別、水洗
、乾燥して下式（１）の色素が得られた。

χ！ｎａｘ　　６（３１部ｍ（ジメチルホルムアミド）
エチルセルロース６部、上式（１）の色素２部、トルエ
ン４４部およびメチルエチルケトン１８部のインク組成
物をペイントコンディジ■ナーにより充分混練した後、
バーコーターを用いて、厚さ６μｍの耐熱性処理を施し
たポリエステルフィルムに塗布し、乾燥して昇華転写体
を得た。

この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコート
した紙と対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に濃
度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。

また、得られた像の保存安定性は良好であった。

実施例２をペイントコンディジ四ナーにより充分混練した後、バ
ーコーターを用いて、厚さ６μｍの耐熱性処理を施した
ポリエステルフィルム塗布し、乾燥して昇華転写体を得
た。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコ
ートした紙と対向させ、発熱素子で加熱したとξろ、紙
に濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得られた。

得られた像の保存安定性は良好であった。

実施例８実施例１と同様にして得た表１の式（８）〜（４０）の
色素を用い同様にして昇華転写体を製造し、転写試験を
行って、各々、濃度の高い、鮮明なシアン色の像が得ら
れた。得られた像は、耐光、耐湿性にすぐれ、保存安定
性が良好であった。

表　　　　　１

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子により置
換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、シク
ロアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｘは炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基
、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基を表わし、ｎは
０〜３の整数を表わす。）で示される昇華転写型感熱記
録用アントラキノン系シアン色素。