JPS63288787A - 昇華転写型感熱記録用フェノキシアントラキノン系マゼンタ色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野〉 本発明は昇華性に優れた昇華転写型感熱記録用マゼンタ
色素に関する。

〈従来の技術〉 昇華転写による画像記録方式は、熱により色素を昇華さ
せて像を形成させる方式であり、現在、テレビ、ＣＲＴ
カラーディスプレー、カラーファクシミリ、磁気カメラ
などからカラーのハードコピーを得る方法としで注目さ
れている。

熱源としては、サーマルヘッドなどの発熱素子またはレ
ーザー、特１こ半導体レーザーが用いられ、与える熱エ
ネルギーにより、昇華する色素の量を制御することがで
きるので、階調記録を得られるのが特徴である。

フルカラー記録のためには、通常、シアン色素、マゼン
タ色素、イエロー色素の三原色に場合番こようではこれ
にブラック色素を加えた四色の色素が必要である。それ
ぞれの色素が具備すべき条件としでは、適当な昇華性を
有し、熱エネルギーの付与による発色性が良好なこと、
インク化適性が優れること、記録！ｓ＠の保存安定性が
優れることなどがあげられる。しかしながら、これらの
条件を十分に満足するマゼンタ色素は未だ見出されてい
ない。

（発明が解決しようとする問題点〉 本発明者らは、適度な昇華性を有し、発色性が良好で、
かつ保存安定性にすぐれた三原色マゼンタ色素を見出す
べく鋭意検討の結果、特定の色素を見出し、本発明を完
成するに至った。

く問題を解決するための手段〉 本発明は、下記一般式（Ｉ） Ｃ式中、Ｒ，、Ｒ，は各々独立に水素原子、置換されで
いでもよいアルキル基、アルケニル基、アラルキル基ま
たはシクロアルキル基を表わし、またＲ９とＲ１は窒素
原子ととも番こ複素環を成形してもよい。） で示される昇華転写型感熱記録用苧ゼンタ色素を提供す
る。

前記一般式（Ｉｌにおいて置換されでいてもよいアルキ
ル基は好ましくは１−１０個の炭素原子を有し、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチル
ヘキシル基、ノニル基、デシル基などが挙げられる。こ
れらのアルキル基の置換基としではＣ３〜Ｃ，アルコキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシＣ１〜Ｃ，アルコキシ基、
Ｃ１又はＣ，アルケニルオキシ基、フェノキシ基、ヒド
ロキシ基、シアフシ１０ゲン原子などが例示される。置
換アルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、メ
トキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシエチル
基、エトキシプロピル基、メトキシエチル基、２−エチ
ルへキシルオキシエチル基、ブトキシプロピル基、メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、メ
トキシエトキシプロビル基、アリロキシエチル基、フェ
ノキシエチル基、フェノキシプロピル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシエチル基、クロルエチル基、シアノ
エチル基などが例示される。アルケニル基としては、ア
リル基、クロチル基などが、アラルキル基としでは、ベ
ンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基などが例
示され、シクロアルキル基は８〜６個の炭素原子を有し
、例えばジクロルペンチル基、シクロヘキシル基などが
挙げられなどが挙げられる。

前記一般式（１）ｔｃおいて、Ｒ，、Ｒ，は各々独立に
水素原子、アルキル基、とりわけＣ３〜Ｃ，アルキル基
、アルコキシアルキル基、とりわケＣ。

〜Ｃ，アルコキシＣ２〜Ｃ４γルキル基、アルケニル基
、とりわけアリル基、アラルキｌし基、とりわけ、ベン
ジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、およびシ
クロアルキル基、とりわけシクロヘキシル基が好ましい
。

一般式（Ｉ）で示される化合物は公知の方法により、下
記式（ＩＩ）で示される化合物 をスルホニルクロリド化し、（に、下記一般式−で示さ
れるアミン化合物 Ｃ式中、Ｒ，、Ｒ１は各々前記の意味を表わす。） と反応させることにより得られる。

本発明の色素は色素インクとし、それを転写基体上に塗
布して昇華転写体を製造することができる。転写基体と
しては、一般に、コンデンサー俄、セロハン、ポリイミ
ド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂
またはこれらの樹脂１こ耐熱性向上および／または平滑
性向上などの処理を施したリボン状またはフィルム状の
ものが例示される。

色素インクは、一般署ζ本発明の昇華性色素、バインダ
ー、および熱源としてレーザーを使用する場合は、レー
ザーの発畿波長に吸収を有する化合物から構成され、溶
媒中でボールミル又はペイントコンディシーナーなどを
用いて溶解または微粒化して製造することができる。

バインダーとしでは、ダンマー、アラビアゴム、トラが
アトがム、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂
またはその変性樹虜、メチルセルロース、エチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシ
セルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系
樹脂、アクリル酸系−詣、ポリビニルアルコールまたは
ポリビニルアセテートなどのビニル系１！Ｉ１１などが
例示され、これらの一種または二種以上の混合物が使用
される。

色素およびバインダーなどを溶解または分散させる溶媒
としては、水、エタノール、プロパツール、ブタノール
などのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルインブチルゲトンなどのケトン類、トルエン、キ
シレン、七ツクｕｌレベンゼンなどの芳香原炭化水素類
、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエ
チレンなどの塩素系溶媒類、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸エトキシエナルなどの酢酸エステル類などが例示さ
れ、こ４ｔらの一種または二装置との混合物が使用され
る。

レーザーの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カー
ボンブラック、フタロシアニン色素類、ジチオール４体
類、ナフトキノン類などが例示される。

このようにして得られた色素インクを、パーコーター、
ロールコータ−、ナイフコーター、スフリール印刷、グ
ラビヤ印刷などを用いて転写基体上に塗布して、昇華転
写体が製造される。

このようにして製造された昇華転写体は適度な昇華性を
有し、発色性が良好でかつ記録画像の保存安定性に優れ
た三原色マゼンタの昇華転写体である。

このようにして製造された昇華転写体を用いてプリント
する方法としては公知のいずれの方法でもよく、プリン
ト紙上に解明な画像を得ることができる。

プリント紙としては、ポリエステル系樹脂またはポリア
ミド系樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこ
れら合成紙に耐熱性向上などの処理を施した上、必要に
応じて色素と親和性の強いポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などをコートしたものなどが使用される。

以下、実施例をあげで、本発明の詳細な説明する。実施
例中、部とあるのは重量部を表わす。

実施例１ １−アミノ−４−ヒドロキシ−２−フェノキシアントラ
キノン２２部、クロルスルホン酸８８部、塩化チオニル
１１部を混合し、６０〜６０Ｃで２時間反応させる。反
応終了後、２０Ｃｉｌで冷却し、水６００部にジスチャ
ージする。析出した結晶を一過、水洗する。

このウェットケーキ会量を水１００部とともに仕込み、
カセイソーダで中和する。次いで、ｎ−プロピルアミン
１００部を加えて、１０〜２０℃で５時間反応させる。

反応終了後、カセイソーダで中和し、析出した結晶を一
過、水洗、乾燥して下式（１）の色素を得た。

λｍａｒ　　（ＤＭＦ）５２８ｎｍ エチルセルロース６部、ト式（１）の色素２部、トルエ
ン４４部およびメチルエチルケトンのインク組成物をペ
イントコンディジ１ナーにより充分混練した後、パーコ
ーターを用いで、厚さ６μｍの耐熱性処理を施したポリ
エステルフィルムに塗布し、乾燥して昇華転写体を得た
。この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコー
トした紙に対向させ、発熱素子で加熱したところ、紙に
濃度の高い、鮮明なマゼンタ色の像が得られた。

また、得られた儂の耐光性試験（カーボンアーク灯）を
実施したところ、４０時間の照射でほとんど変色しなか
った。また、保存安定性は良好であった。

実施例２ 実施例１におけるｎ−プロピルアミンに代えて、８−エ
トキシプロピルアミン１１０部を使用し、実施例１と同
様にして下式（２）の色素を得た。

１ｍａｘ（ＤＭＦ）５２２ｎｍ エチルセルロース６部、上式（２）の色素２部、インプ
ロパツール８８部のインク組成物をペイントコンデ（シ
鴫ナーにより充分混練した後、パーコーターを用いで、
厚さ６μｍの耐熱性処理を施したポリエステルフィルム
に塗布し、乾燥して昇華転写体を得た。この転写体をポ
リエチレンテレフタレート樹脂をコートした紙と対向さ
せ、発熱素子で加熱しＩｔところ、紙に１度の高い、鮮
明なマゼンタ色の像が得られた。

得られた像の耐光性試験（カーボンアーク灯）を実施し
たところ、４０時間の照射でほとんど変色しなかりた。

実施例８ 実施例１と同様にして表１の式（８）〜（６０）の色素
を得、それを用いて昇華転写体を製造し、転写試験を行
って、各々、濃度の高い、鮮明なマゼンタ色の像が得ら
れた。得られた像は、耐光、耐湿性Ｉζすぐれ、保存安
定性が良好であった。

表　　　　　　　　１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は各々独立に水素原子、置換さ
   れていてもよいアルキル基、アルケ ニル基、アラルキル基またはシクロアルキ ル基を表わし、またＲ＿１とＲ＿２は窒素原子とともに
   複素環を形成してもよい。） で示される昇華転写型感熱記録用フェノキシアントラキ
   ノン系マゼンタ色素。