JPH029685A - 染料の転写法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
転写法においては、熱により転写しうる染料及び場合に
より結合剤を支持体上に含有する転写板(紙)又はイン
キリボンが、熱ヘツドにより短時間(−瞬間)の熱パル
スで裏面から加熱され、その際転写記録が記録体上に行
われる。
より結合剤を支持体上に含有する転写板(紙)又はイン
キリボンが、熱ヘツドにより短時間(−瞬間)の熱パル
スで裏面から加熱され、その際転写記録が記録体上に行
われる。
この方法の本質的な利点は、転写すべき染料の量の制御
を、熱ヘツドに与えろべきエネルギー(及びこれによる
色のニュアンス)の調節により容易に行いうろことにあ
る。
を、熱ヘツドに与えろべきエネルギー(及びこれによる
色のニュアンス)の調節により容易に行いうろことにあ
る。
一般に染料記録は、減法混色の三原色である黄、マゼン
タ及びシアン(及び場合により黒)を用いて行われる。
タ及びシアン(及び場合により黒)を用いて行われる。
最適な染料記録を可能にするためには、染料は下記の性
質を有しなければならない。
質を有しなければならない。
一普通の有機溶剤ならびに転写紙の被覆材料(結合剤)
への溶解性、 熱ヘツドのできるだけ小さい熱負荷における転写可能性
、 高い熱的及び光化学的安定性ならびに湿度及び化学物質
に対する抵抗性、 室温における受容体媒質の表面被覆の内部及びそれから
のわずかだけの移行、 減法混色のための好ましい色調の保証、転写紙の貯蔵に
おいて結晶化しないこと、工業的に容易な入手性。
への溶解性、 熱ヘツドのできるだけ小さい熱負荷における転写可能性
、 高い熱的及び光化学的安定性ならびに湿度及び化学物質
に対する抵抗性、 室温における受容体媒質の表面被覆の内部及びそれから
のわずかだけの移行、 減法混色のための好ましい色調の保証、転写紙の貯蔵に
おいて結晶化しないこと、工業的に容易な入手性。
熱転写印刷に用いられる既知のたいていの青色染料は、
これらの要求を充分な程度に満足しない。
これらの要求を充分な程度に満足しない。
技術水準によれば、すでにこの目的のための染料が知ら
れている。日本特許文献には、本発明による使用目的の
ための1,4−ジアミノアントラキノン染料が記載され
ており、例えば下記のとおりである。
れている。日本特許文献には、本発明による使用目的の
ための1,4−ジアミノアントラキノン染料が記載され
ており、例えば下記のとおりである。
JP−A 151097/1985
JP−A 227948/1984
JP−A 53563/j985
本発明の課題は、熱転写用の染料を提供することであっ
た。この染料は下記の性質を有すべきである。
た。この染料は下記の性質を有すべきである。
熱ヘツドの使用条件下で容易に転写できる、室温におい
て画像中で移行の性質を全く示さないか、わずかしか示
さな(・、 熱的及び光化学的分解を受けない、 印刷インキ/インキリボンに加工できる、色彩上の要求
を満足する、 工業的に容易に入手できる。
て画像中で移行の性質を全く示さないか、わずかしか示
さな(・、 熱的及び光化学的分解を受けない、 印刷インキ/インキリボンに加工できる、色彩上の要求
を満足する、 工業的に容易に入手できる。
本発明は、支持体上に、1種又は数種の一般丈
〔式中XはH又はCN、R’、R2及びR3は互いに無
関係K、線状又は分岐状のC0〜C2Q−アルキル基、
アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は
シアノアルキル基(これらの置換アルキル基は合計で2
0個までの炭素原子を有しうる)、又はC,−C2o−
アルキル基もしくはC0〜C20−アルコキシ基により
置換されていてもよいベンジル基又はフェニル基、又は
−数式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC2〜C6−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC,%C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基を意味し、ただしX=Hであるときは、R1及び
R3は置換されていてもよいアルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基であり、あるいはX=HでR’=
Hであるときは、R3はアルキル基もしくはアルコキシ
基により置換されていてもよいフェニル基でなければな
らない〕で表わされる染料が存在するものを用いること
を特徴とする、熱ヘツドを用いて支持体から受容体上に
染料を転写する方法である。
関係K、線状又は分岐状のC0〜C2Q−アルキル基、
アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は
シアノアルキル基(これらの置換アルキル基は合計で2
0個までの炭素原子を有しうる)、又はC,−C2o−
アルキル基もしくはC0〜C20−アルコキシ基により
置換されていてもよいベンジル基又はフェニル基、又は
−数式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC2〜C6−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC,%C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基を意味し、ただしX=Hであるときは、R1及び
R3は置換されていてもよいアルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基であり、あるいはX=HでR’=
Hであるときは、R3はアルキル基もしくはアルコキシ
基により置換されていてもよいフェニル基でなければな
らない〕で表わされる染料が存在するものを用いること
を特徴とする、熱ヘツドを用いて支持体から受容体上に
染料を転写する方法である。
一般に、より良好な溶解性及び/又はより高い光堅牢性
のほかK、本発明方法において転写される染料が技術水
準の両方法において転写される染料に比して比較的高い
分子量を有するKもかかわらず、染料(1)は公知方法
に用いられる染料と比較して予想外に良好ないし顕著な
転写特性を有する。
のほかK、本発明方法において転写される染料が技術水
準の両方法において転写される染料に比して比較的高い
分子量を有するKもかかわらず、染料(1)は公知方法
に用いられる染料と比較して予想外に良好ないし顕著な
転写特性を有する。
支持体から受容体層への染料の転写は、その上に1種又
は数種の一般式 〔式中XはH又はCN、R’、R2及びR3ハ互イニ無
関係に、線状又は分岐状のC8〜Co−アルキル基、又
は20個までの炭素原子を有するアルキルカルボニルオ
キシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲノアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基又はシアノアルキル基、又
はC。
は数種の一般式 〔式中XはH又はCN、R’、R2及びR3ハ互イニ無
関係に、線状又は分岐状のC8〜Co−アルキル基、又
は20個までの炭素原子を有するアルキルカルボニルオ
キシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシアルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲノアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基又はシアノアルキル基、又
はC。
〜C2゜−アルキル基もしくはC,−Cゎ−アルコキシ
基により置換されていてもよいベンジル基又はフェニル
基、又は一般式 %式%(1 (式中Yは線状又は分岐状のC2〜C8−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基を意味し、ただしX=Hであるときは、R1及び
Hjは置換されていてもよいアルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、あるいはX=R’=H
であるときは、R3はアルキル基もしくはアルコキシ基
により置換されて(・てもよいフェニル基でなければな
らない〕で表わされる染料が存在する支持体を用いると
きに、特に有利に達成される。
基により置換されていてもよいベンジル基又はフェニル
基、又は一般式 %式%(1 (式中Yは線状又は分岐状のC2〜C8−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基を意味し、ただしX=Hであるときは、R1及び
Hjは置換されていてもよいアルキル基又は置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、あるいはX=R’=H
であるときは、R3はアルキル基もしくはアルコキシ基
により置換されて(・てもよいフェニル基でなければな
らない〕で表わされる染料が存在する支持体を用いると
きに、特に有利に達成される。
好ましくは本発明方法は、その上に、1種又は数種の一
般式 〔式中R1は線状C1〜cps−アルキル基、R2は線
状又は分岐状のC1〜Cl5−アルキル基又は−数式%
式%( (式中Zは線状又は分岐状の02〜C4−アルキレン基
、nは1.2.3又は4の数、R′はCI〜C4−アル
キル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残基、
R3は直鎖状又は分岐状のC3〜C1l+−アルキル基
、又はC,〜C15−アルキル基もしくはC8〜Cl5
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
を意味する〕で表わされるアントラキノン染料が存在す
る支持体を用いて行われる。
般式 〔式中R1は線状C1〜cps−アルキル基、R2は線
状又は分岐状のC1〜Cl5−アルキル基又は−数式%
式%( (式中Zは線状又は分岐状の02〜C4−アルキレン基
、nは1.2.3又は4の数、R′はCI〜C4−アル
キル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残基、
R3は直鎖状又は分岐状のC3〜C1l+−アルキル基
、又はC,〜C15−アルキル基もしくはC8〜Cl5
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
を意味する〕で表わされるアントラキノン染料が存在す
る支持体を用いて行われる。
特に有利な結果は、1種又は数種の一般式(式中R2は
第2請求項に記載の意味を有し、R5はC1〜Cl5−
アルキル基又はC1〜cps−アルコキシ基である)で
表わされるアントラキノン染料を用いる場合に得られる
。
第2請求項に記載の意味を有し、R5はC1〜Cl5−
アルキル基又はC1〜cps−アルコキシ基である)で
表わされるアントラキノン染料を用いる場合に得られる
。
特に良好な結果は、1種又は数種の一般式〔式中R2は
線状又は分岐状の01〜CI、−アルキル基又は一般式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC1〜C6−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC8〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基、R1及びR3は互いに無関係に、H,アルキル
カルボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルオ
キシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基(
これらの基は合計で20個までの炭素原子を有しうる)
、又はC8〜C2゜−アルキル基もしくは01〜C2Q
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル又
はベンジル基を意味し、あるいはR1及び/又はR3は
R2の意味を有する〕で表わされるアントラキノン染料
を用いる場合に達成される。
線状又は分岐状の01〜CI、−アルキル基又は一般式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC1〜C6−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数、R4はC8〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基、R1及びR3は互いに無関係に、H,アルキル
カルボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルオ
キシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル基(
これらの基は合計で20個までの炭素原子を有しうる)
、又はC8〜C2゜−アルキル基もしくは01〜C2Q
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル又
はベンジル基を意味し、あるいはR1及び/又はR3は
R2の意味を有する〕で表わされるアントラキノン染料
を用いる場合に達成される。
さらに特に良好な結果は、1種又は数種の一般式
R’、R2及びR3のための線状又は分岐状の01〜C
1,−アルキル基としては、個々には例えば次のものが
あげられる。メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペン
タデシル、ならびに次式の基ニ −CH−CH3、−CH,−CH−C’H,、−CH−
C,H,、〔式中R’、R’及びR3は互いに無関係に
、線状又は分岐状の01〜Cl5−アルキル基又は−数
式(式中nは1.2.3又は4の数、R4はC,−=C
4−アルキル基又はフェニル基を意味し、R1及び/又
はR3は水素原子であってもよい)で表わされる残基な
意味する〕で表わされる染料を用いる場合に得られる。
1,−アルキル基としては、個々には例えば次のものが
あげられる。メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペン
タデシル、ならびに次式の基ニ −CH−CH3、−CH,−CH−C’H,、−CH−
C,H,、〔式中R’、R’及びR3は互いに無関係に
、線状又は分岐状の01〜Cl5−アルキル基又は−数
式(式中nは1.2.3又は4の数、R4はC,−=C
4−アルキル基又はフェニル基を意味し、R1及び/又
はR3は水素原子であってもよい)で表わされる残基な
意味する〕で表わされる染料を用いる場合に得られる。
CH3
及び−(−CH2古CH冊CH,葦CH,。
R1、R2及びR3のためのオキサアルキル基としては
、個々には例えば下記の基があげられる。
、個々には例えば下記の基があげられる。
CH,−CH,−0−C,H,、モCH,−CH,−0
ヤC4H,、(−CH,−CH,−0炉C4H9、−E
−CH,−CH,−0ヤC4H,、−CH2−CH2−
0−Ph 、 (−CH,−CH,−0−)7Ph 。
ヤC4H,、(−CH,−CH,−0炉C4H9、−E
−CH,−CH,−0ヤC4H,、−CH2−CH2−
0−Ph 、 (−CH,−CH,−0−)7Ph 。
(−CH2−CH,−0−37ph 、6 CH2−c
)(、−0jPh 。
)(、−0jPh 。
壬CH2−CH2−0ヒCH5、壬CH,−CH2−0
−3TC,)!、、壬cH2−CH,−〇大閑1、壬C
H,−CH,−0ヤC,H,及び壬CH,−CH,−0
−)−C’3H,(Ph=フェニル)。
−3TC,)!、、壬cH2−CH,−〇大閑1、壬C
H,−CH,−0ヤC,H,及び壬CH,−CH,−0
−)−C’3H,(Ph=フェニル)。
本発明はさらに、−数式
で表わされ、この式中の各置換基が下記の意味する新規
な染料に関する。
な染料に関する。
XはCN。
R1はH1線状又は分岐状のC3〜C21)−アルキル
基、又はそれぞれ20個までの炭素原子を有するアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基、7A/コキシカルボニ
ルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はシ
アノアルキル基、又は−数式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC1〜C0−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数% R’はC8〜
C4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わさ
れる残基、 R″は一般式 %式% (式中Yは線状又は分岐状の02〜C0−アルキレン基
、qは2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C4−
アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残
基、 R3は01〜C2o−アルキル基もしくは01〜C2o
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
であるか又はR1の意味を有し、その際R1及び/又は
R3が水素原子でなし・ときは、R2は線状又は分岐状
のc1〜Cl5−アルキル基であってよく、 あるいは XはHl R1は線状又は分岐状のC,% cw−アルキル基、又
はそれぞれ20個までの炭素原子を有するアルキルカル
ボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシ
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はシアノアルキ
ル基、又は一般式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC7〜c6−アルキレン基
、mは1.2.3.4,5又は6の数、R4は01〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基、 R2は線状又は分岐状の02〜C0−アルキレン基、又
は一般式 %式% (式中Yは線状又は分岐状の02〜C6−アルキレン基
、qは2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C4−
アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残
基、 R3はC0〜C20−アルキル基もしくはC1〜C20
−アルコキシ基により置換されてυ・てもよいフェニル
基であるか又はR1の意味を有し、R3がC1〜C20
−アルキル基もしくはC3〜C20−アルコキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基であるときは、R1
は水素原子であってもよい。
基、又はそれぞれ20個までの炭素原子を有するアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基、7A/コキシカルボニ
ルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はシ
アノアルキル基、又は−数式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC1〜C0−アルキレン基
、mは1.2.3.4.5又は6の数% R’はC8〜
C4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わさ
れる残基、 R″は一般式 %式% (式中Yは線状又は分岐状の02〜C0−アルキレン基
、qは2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C4−
アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残
基、 R3は01〜C2o−アルキル基もしくは01〜C2o
−アルコキシ基により置換されていてもよいフェニル基
であるか又はR1の意味を有し、その際R1及び/又は
R3が水素原子でなし・ときは、R2は線状又は分岐状
のc1〜Cl5−アルキル基であってよく、 あるいは XはHl R1は線状又は分岐状のC,% cw−アルキル基、又
はそれぞれ20個までの炭素原子を有するアルキルカル
ボニルオキシアルキル基、アルコキシカルボニルオキシ
アルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロゲ
ノアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はシアノアルキ
ル基、又は一般式 %式%() (式中Yは線状又は分岐状のC7〜c6−アルキレン基
、mは1.2.3.4,5又は6の数、R4は01〜C
4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされ
る残基、 R2は線状又は分岐状の02〜C0−アルキレン基、又
は一般式 %式% (式中Yは線状又は分岐状の02〜C6−アルキレン基
、qは2.3.4.5又は6の数、R4はC3〜C4−
アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わされる残
基、 R3はC0〜C20−アルキル基もしくはC1〜C20
−アルコキシ基により置換されてυ・てもよいフェニル
基であるか又はR1の意味を有し、R3がC1〜C20
−アルキル基もしくはC3〜C20−アルコキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基であるときは、R1
は水素原子であってもよい。
本方法に必要な染料支持体を製造するためには、染料を
適宜な有機溶剤例えばクロルベンゾール、イソブタノー
ル、メチルエチルケトン、塩化メチレン、ドルオール、
THF又はその混合物中で、1種又は数種の結合剤と共
釦、所望により助剤を添加して印刷インキに加工する。
適宜な有機溶剤例えばクロルベンゾール、イソブタノー
ル、メチルエチルケトン、塩化メチレン、ドルオール、
THF又はその混合物中で、1種又は数種の結合剤と共
釦、所望により助剤を添加して印刷インキに加工する。
このインキは染料を好ましくは分子分散状に溶解した形
で含有する。この印刷インキを、ドクターナイフにより
不活性支持体上に塗布し、この着色物を空気乾燥する。
で含有する。この印刷インキを、ドクターナイフにより
不活性支持体上に塗布し、この着色物を空気乾燥する。
結合剤としては、有機溶剤に可溶性であり、そして染料
を不活性支持体に耐摩擦性に結合することのできるすべ
ての樹脂又は重合体材料が用いられる。その際、印刷イ
ンキの空気乾燥後に染料を透FjJJフィルムの形で吸
収し、染料の結晶析出を生じることのない結合剤が好ま
しい。この種の結合剤の例は次のものである。セルロー
ス誘導体例えばエチルセルロース、エチルヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキ7プロピルセルロース、メチ
ルセルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、
殿粉、アルギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、
ポリビニルピロリドン、アクリレート及びその誘導体か
らの他の重合体及び共重合体、例えばポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸メチル、スチロール/アクリレート共
重合体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ならびに天然のCH−樹脂例えばアラビアゴ
ム。
を不活性支持体に耐摩擦性に結合することのできるすべ
ての樹脂又は重合体材料が用いられる。その際、印刷イ
ンキの空気乾燥後に染料を透FjJJフィルムの形で吸
収し、染料の結晶析出を生じることのない結合剤が好ま
しい。この種の結合剤の例は次のものである。セルロー
ス誘導体例えばエチルセルロース、エチルヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキ7プロピルセルロース、メチ
ルセルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、
殿粉、アルギン酸塩、アルキル樹脂、ビニル樹脂、ポリ
ビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、
ポリビニルピロリドン、アクリレート及びその誘導体か
らの他の重合体及び共重合体、例えばポリアクリル酸、
ポリメタクリル酸メチル、スチロール/アクリレート共
重合体、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、ならびに天然のCH−樹脂例えばアラビアゴ
ム。
好まし℃・結合剤は、粘度調節が中程度ないし小さいエ
チルセルロースならびにエチルヒドロキシエチルセルロ
ースである。その他の好適な結合剤はDE−A 352
4519に記載されている。
チルセルロースならびにエチルヒドロキシエチルセルロ
ースである。その他の好適な結合剤はDE−A 352
4519に記載されている。
結合剤:染料の比率は好ましくは5:1と1:1の間で
変えられる。助剤としては、例えばEP−A22709
2、Ep−A192435及びそこで引用された特許出
願に記載の離型剤、そのほか特にインキリボンの貯蔵及
び加熱時の転写染料の結晶析出を防止する有機添加物、
例えばコレステリン又はバニリン、不活性支持体例えば
薄葉紙、吸取紙又は透明紙、ならびに良好な熱安定性を
有するプラスチックシート例えば場合により金属被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドが用いら
れる。この不活性支持体は、熱ヘツドが支持体材料に接
着することを防止するために、場合により熱ヘツドに面
する側が滑剤層(スリッピング・レイヤー)によりさら
に被覆されている。好適な滑剤は、例えばEP−A21
6483及びEP−A227[195に記載されている
。染料−支持体の厚さは3〜30μm好ましくは5〜1
0μmである。
変えられる。助剤としては、例えばEP−A22709
2、Ep−A192435及びそこで引用された特許出
願に記載の離型剤、そのほか特にインキリボンの貯蔵及
び加熱時の転写染料の結晶析出を防止する有機添加物、
例えばコレステリン又はバニリン、不活性支持体例えば
薄葉紙、吸取紙又は透明紙、ならびに良好な熱安定性を
有するプラスチックシート例えば場合により金属被覆さ
れたポリエステル、ポリアミド又はポリイミドが用いら
れる。この不活性支持体は、熱ヘツドが支持体材料に接
着することを防止するために、場合により熱ヘツドに面
する側が滑剤層(スリッピング・レイヤー)によりさら
に被覆されている。好適な滑剤は、例えばEP−A21
6483及びEP−A227[195に記載されている
。染料−支持体の厚さは3〜30μm好ましくは5〜1
0μmである。
染料受容体層としては、原則として、転写すべき染料に
対して親和性を有するすべての熱安定性プラスチック層
(そのガラス転移温度は150℃以下である)、例えば
変性されたポリカーボネート及びポリエステルが用いら
れる。受容体層組成物のための好適な受容体は、例えば
EP−A227094、EP−Aj55Dj2、EP−
A I 33011、gP−A 111004ならびに
特にJP−A199997/1986、JP−A 28
3595/1986、JP−A 237694/198
6及びJP−AI27i2/1986に詳細に記載され
ている。
対して親和性を有するすべての熱安定性プラスチック層
(そのガラス転移温度は150℃以下である)、例えば
変性されたポリカーボネート及びポリエステルが用いら
れる。受容体層組成物のための好適な受容体は、例えば
EP−A227094、EP−Aj55Dj2、EP−
A I 33011、gP−A 111004ならびに
特にJP−A199997/1986、JP−A 28
3595/1986、JP−A 237694/198
6及びJP−AI27i2/1986に詳細に記載され
ている。
転写は、2300℃の温度に加熱しうる熱ヘツドにより
行われ、これにより染料転写な0くt〈15ミリ秒の時
間で行うことができる。
行われ、これにより染料転写な0くt〈15ミリ秒の時
間で行うことができる。
この染料は転写板から受容媒体の表面塗布層中に拡散す
る。
る。
製造の詳細を下記例に記載する。例中の部及び%は特に
指示しない限り重量に関する。
指示しない限り重量に関する。
T、染料及びその前段物質の製造:
これは既知の又は自体既知の方法により行われる。
例1
2−カルボン酸−1−メチルアミノ−アントラキノン1
41gをDMF 1000 ml中で、K2Co320
7Iを添加してジメチル硫酸142F12を用いて70
℃で2時間処理する。反応混合物を氷水/ HCl中に
加え、2−カルボン酸メチルエステル−1−メチルアミ
ノ−アントラキノンを吸引濾過し、水洗する(収率:理
論値の99%以上、λmax (CH,C1,) :
s 1o nm )。
41gをDMF 1000 ml中で、K2Co320
7Iを添加してジメチル硫酸142F12を用いて70
℃で2時間処理する。反応混合物を氷水/ HCl中に
加え、2−カルボン酸メチルエステル−1−メチルアミ
ノ−アントラキノンを吸引濾過し、水洗する(収率:理
論値の99%以上、λmax (CH,C1,) :
s 1o nm )。
同様にして、第1表及び第2表に示すアントラキノンが
得られる。
得られる。
第
1表
氷酢酸800mt中の2−カルボン酸イングロビルエス
テル−1−メチルアミノ−アントラキノン5904gK
、無水酢酸ナトリウム44.3g及び触媒量の沃化カリ
ウムを加える。10〜15℃で臭素20.5 rnlを
滴加する。15〜20℃で3時間後に反応混合物を吸引
濾過し、メタノール/水で洗浄する(λmax (CH
2C’Jtン:518nm)。
テル−1−メチルアミノ−アントラキノン5904gK
、無水酢酸ナトリウム44.3g及び触媒量の沃化カリ
ウムを加える。10〜15℃で臭素20.5 rnlを
滴加する。15〜20℃で3時間後に反応混合物を吸引
濾過し、メタノール/水で洗浄する(λmax (CH
2C’Jtン:518nm)。
同様にして、第2表に示すブロムアントラキノンが得ら
れる。
れる。
例11
n−オクタツール24ゴ、トリエチルアミン21、5
ml及びドルオール50m1からの混合物に、室温で1
−アミノ−2−カルボン酸クロリド−4−ニトロ−アン
トラキノン496gを加え、50℃に加温して90分間
攪拌する。室温に冷却したのち、メタノール200 m
lを加え、沈殿を吸引濾過して水洗する(λrnax(
CH2C12):485nm)。
ml及びドルオール50m1からの混合物に、室温で1
−アミノ−2−カルボン酸クロリド−4−ニトロ−アン
トラキノン496gを加え、50℃に加温して90分間
攪拌する。室温に冷却したのち、メタノール200 m
lを加え、沈殿を吸引濾過して水洗する(λrnax(
CH2C12):485nm)。
同様にして、第3表に示す1−アミノ−4−二トロアン
トラキノンが得られる。
トラキノンが得られる。
DMF 125 ml中の例13の染料26.8.9に
、トリエチルアミン4.2 ml及びアスコルビン酸2
0.121を順次に加え、100℃で3時間攪拌する。
、トリエチルアミン4.2 ml及びアスコルビン酸2
0.121を順次に加え、100℃で3時間攪拌する。
室温に冷却したのち、水700dを加え、吸引濾過して
水洗する(λmax (CH2C12) : 621
nm )。
水洗する(λmax (CH2C12) : 621
nm )。
同様にして、第4表に示す1,4−ジアミノアントラキ
ノンが得られる。
ノンが得られる。
第 4 表
例番号 λm
ax (C[(2C1□)(:nm:] 例7の染料11.22gをDMF 100 ml中で、
ローへブチルアミン100mj及び酢酸銅30.9を用
いて100℃で6分間処理する。次いで冷却し、メタノ
ールで希釈し、氷により沈殿させて吸引濾過する(λm
ax (CH,C1t) : 667 nm )。
ax (C[(2C1□)(:nm:] 例7の染料11.22gをDMF 100 ml中で、
ローへブチルアミン100mj及び酢酸銅30.9を用
いて100℃で6分間処理する。次いで冷却し、メタノ
ールで希釈し、氷により沈殿させて吸引濾過する(λm
ax (CH,C1t) : 667 nm )。
同様にして、第5表に示すアントラキノンが得られる。
第
表
○
NFIU4M。
NH。
例41
例19の染料6,5IをDMSO6Oml中に加え、攪
拌しなからNH,HCo、 1.9 !1及びNa(J
) 1.29を添加する。50℃で5分後にフラスコ内
容物を水700 ml中に攪拌混合して吸引濾過する(
λmax (CH2C12) : 637 nm )。
拌しなからNH,HCo、 1.9 !1及びNa(J
) 1.29を添加する。50℃で5分後にフラスコ内
容物を水700 ml中に攪拌混合して吸引濾過する(
λmax (CH2C12) : 637 nm )。
同様にして、第6表に示すアントラキノンが得られる。
■、染料の転写
染料の転写法を定量的Kかつ簡単な手段で試験できるよ
うにするために、熱ヘツドの代わりに表面積の大きい加
熱面を有する熱転写装置を用いた。その際の転写温度T
を70℃<T<120℃の範囲で変化させ、転写時間t
を2分に固定した。
うにするために、熱ヘツドの代わりに表面積の大きい加
熱面を有する熱転写装置を用いた。その際の転写温度T
を70℃<T<120℃の範囲で変化させ、転写時間t
を2分に固定した。
A)染料による支持体塗布のための一般的方法:結合剤
0.25〜2Iをドルオール又はドルオル/:r−タ/
−k (8: 2 Vol ) 5〜10m1FC40
〜50°Cで溶解する。これに、溶剤例えばテトラヒド
ロフラン、クロルベンゾール、メチルエチルケトン、ド
ルオール又はその混合物3〜fJml中の染料0.25
.9及び場合により助剤0゜01〜0.2gの溶液を攪
拌混合する。こうして得られた印刷ペーストを、30〜
80μのドクターナイフにより厚さ6〜10μのポリエ
ステルシート上に1回又は数回塗布し、ヘアドライヤー
で乾燥する。
0.25〜2Iをドルオール又はドルオル/:r−タ/
−k (8: 2 Vol ) 5〜10m1FC40
〜50°Cで溶解する。これに、溶剤例えばテトラヒド
ロフラン、クロルベンゾール、メチルエチルケトン、ド
ルオール又はその混合物3〜fJml中の染料0.25
.9及び場合により助剤0゜01〜0.2gの溶液を攪
拌混合する。こうして得られた印刷ペーストを、30〜
80μのドクターナイフにより厚さ6〜10μのポリエ
ステルシート上に1回又は数回塗布し、ヘアドライヤー
で乾燥する。
B)熱転写性の試験:
使用染料を下記のようにして試験した。
塗布材料(裏面)中に試験すべき染料を有するポリエス
テルシート(供与体)の裏面を、市販の日立カラーズビ
デオ印刷紙(受容体)の上に置いて押しつける。次いで
供与体/受容体にアルミニウムシートを巻き付け、2個
の加熱された板の間で70°C(T(120℃の温度範
囲の種々の温度Tで加熱する。日立カラービデオ印刷紙
の光沢を有するグラスチックシート中に拡散される染料
の量は、光学濃度(吸光度A)に比例する。後者を光度
計により測定する。80〜110℃の温度範囲で測定さ
れた着色受容体紙の吸光変人の対数を、当該の逆絶対温
度に対してプロットすると、直線が得られ、その上昇か
ら転写実験についての活性化エネルギー△ETを計算す
る。
テルシート(供与体)の裏面を、市販の日立カラーズビ
デオ印刷紙(受容体)の上に置いて押しつける。次いで
供与体/受容体にアルミニウムシートを巻き付け、2個
の加熱された板の間で70°C(T(120℃の温度範
囲の種々の温度Tで加熱する。日立カラービデオ印刷紙
の光沢を有するグラスチックシート中に拡散される染料
の量は、光学濃度(吸光度A)に比例する。後者を光度
計により測定する。80〜110℃の温度範囲で測定さ
れた着色受容体紙の吸光変人の対数を、当該の逆絶対温
度に対してプロットすると、直線が得られ、その上昇か
ら転写実験についての活性化エネルギー△ETを計算す
る。
△log A
完全に特性決定するためK、これらのプロットから、着
色受容体紙の吸光度が1の値になる温度T”C’C〕を
さらに取り出す。
色受容体紙の吸光度が1の値になる温度T”C’C〕を
さらに取り出す。
第7表に示す染料を、A) Kより加工し、そしてB)
により得られた染料塗布支持体を転写挙動について試験
した。表中にはそれぞれ熱転写パラメーターT及びΔE
T、ならびに塩化メチレン中で測定した染料の吸収極大
λ 使用maX ゝ した結合剤、助剤及び染料−結合剤−助剤の比率が示さ
れる。
により得られた染料塗布支持体を転写挙動について試験
した。表中にはそれぞれ熱転写パラメーターT及びΔE
T、ならびに塩化メチレン中で測定した染料の吸収極大
λ 使用maX ゝ した結合剤、助剤及び染料−結合剤−助剤の比率が示さ
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中XはH又はCN、R^1、R^2及びR^3は互
いに無関係に、線状又は分岐状のC_1〜C_2_0−
アルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、ア
ルコキシカルボニルオキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はシアノアルキル基(これらの置換アルキル
基は合計で20個までの炭素原子を有しうる)、又はC
_1〜C_2_0−アルキル基もしくはC_1〜C_2
_0−アルコキシ基により置換されていてもよいベンジ
ル基又はフェニル基、又は一般式▲数式、化学式、表等
があります▼(II) (式中Yは線状又は分岐状のC_2〜C_6−アルキレ
ン基、mは1、2、3、4、5又は6の数、R^4はC
_1〜C_4−アルキル基又はフェニル基を意味する)
で表わされる残基を意味し、ただしX=Hであるときは
、R^1及びR^3は置換されていてもよいアルキル基
又は置換されていてもよいフェニル基であり、あるいは
X=HでR^1=Hであるときは、R^3はアルキル基
もしくはアルコキシ基により置換されていてもよいフェ
ニル基でなければならない〕で表わされる染料が存在す
るものを用いることを特徴とする、熱ヘッドを用いて支
持体から受容体上に染料を転写する方法。 2、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中R^1は線状C_1〜C_1_5−アルキル基、
R^2は線状又は分岐状のC_1〜C_1_5−アルキ
ル基又は一般式▲数式、化学式、表等があります▼(I
X) (式中Zは線状又は分岐状のC_2〜C_4−アルキレ
ン基、nは1、2、3又は4の数、R^4はC_1〜C
_4−アルキル基又はフェニル基を意味する)で表わさ
れる残基、R^3は直鎖状又は分岐状のC_1〜C_1
_5−アルキル基、又はC_1〜C_1_5−アルキル
基もしくはC_1〜C_1_5−アルコキシ基により置
換されていてもよいフェニル基を意味する〕で表わされ
るアントラキノン染料が存在することを特徴とする、第
1請求項に記載の方法。 3、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中R^2は第2請求項に記載の意味を有し、R^5
はC_1〜C_1_5−アルキル基又はC_1〜C_1
_5−アルコキシ基である)で表わされるアントラキノ
ン染料が存在することを特徴とする、第2請求項に記載
の方法。 4、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中R^2は線状又は分岐状のC_1〜C_1_5−
アルキル基又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中Yは線状又は分岐状のC_2〜C_6−アルキレ
ン基、mは1、2、3、4、5又は6の数、R^4はC
_1〜C_4−アルキル基又はフェニル基を意味する)
で表わされる残基、R^1及びR^3は互いに無関係に
、H、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基又はアルコキシカルボニ
ルアルキル基(これらの基は合計で20個までの炭素原
子を有しうる)、又はC_1〜C_2_0−アルキル基
もしくはC_1〜C_2_0−アルコキシ基により置換
されていてもよいフェニル基又はベンジル基を意味し、
あるいはR^1及び/又はR^3はR^2の意味を有す
る〕で表わされるアントラキノン染料が存在することを
特徴とする、第1請求項に記載の方法。 5、支持体上に、1種又は数種の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中R^1、R^2及びR^3は互いに無関係に、線
状又は分岐状のC_1〜C_1_5−アルキル基又は一
般式▲数式、化学式、表等があります▼(VI) (式中nは1、2、3又は4の数、R^4はC_1〜C
_4−アルキル基又はフェニル基を意味し、R^1及び
/又はR^3は水素原子であつてもよい)で表わされる
残基を意味する〕で表わされる染料が存在することを特
徴とする、第4請求項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3812053A DE3812053A1 (de) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | Verfahren zur uebertragung von farbstoffen |
DE3812053.4 | 1988-04-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH029685A true JPH029685A (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=6351759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1089869A Pending JPH029685A (ja) | 1988-04-12 | 1989-04-11 | 染料の転写法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4940692A (ja) |
EP (1) | EP0337200B1 (ja) |
JP (1) | JPH029685A (ja) |
DE (2) | DE3812053A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
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---|---|---|---|---|
JPH0815822B2 (ja) * | 1988-04-14 | 1996-02-21 | 三井東圧化学株式会社 | アントラキノン系カラートナー組成物、1―アミノ―4―m―トルイジノアントラキノン―2―カルボン酸イソプロピルエステル及びそれを用いるシアン色系昇華転写記録用組成物 |
US5182395A (en) * | 1988-04-14 | 1993-01-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Isopropyl 1-amino-4-m-toluidinoanthraquinone-2-carboxylate |
DE4039923A1 (de) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verwendung von anthrachinonfarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
DE4214175A1 (de) * | 1992-04-30 | 1993-11-04 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von anthrachinonfarbstoffen |
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FR2786484B1 (fr) | 1998-11-30 | 2001-01-05 | Oreal | Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture |
US6593483B2 (en) * | 2001-10-12 | 2003-07-15 | Milliken & Company | Polymeric blue anthraquinone-derivative colorants |
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-
1988
- 1988-04-12 DE DE3812053A patent/DE3812053A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-03-30 EP EP89105588A patent/EP0337200B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-30 DE DE58909276T patent/DE58909276D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-03 US US07/331,963 patent/US4940692A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-11 JP JP1089869A patent/JPH029685A/ja active Pending
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3812053A1 (de) | 1989-10-26 |
US4940692A (en) | 1990-07-10 |
EP0337200A3 (de) | 1991-09-18 |
EP0337200B1 (de) | 1995-06-07 |
EP0337200A2 (de) | 1989-10-18 |
DE58909276D1 (de) | 1995-07-13 |
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