JPH05318938A - 二発色団を有するメチン染料の転写方法 - Google Patents
二発色団を有するメチン染料の転写方法Info
- Publication number
- JPH05318938A JPH05318938A JP3019981A JP1998191A JPH05318938A JP H05318938 A JPH05318938 A JP H05318938A JP 3019981 A JP3019981 A JP 3019981A JP 1998191 A JP1998191 A JP 1998191A JP H05318938 A JPH05318938 A JP H05318938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- support
- dye
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 二発色団を有するメチン染料の転写方法。
【構成】 式：
【化１】
［式中、Ｌは、ＺとＹとの間のπ電子の結合を許さない
橋状鎖を表わし、Ｘは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ
カルボニル又はＣ1〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイル
（アルキルはその都度酸素原子によって中断されていて
もよい）、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ
5〜Ｃ7−モノシクロアルキルカルバモイル、フエノキシ
カルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表わし、Ｚ
及びＹは、それぞれ独立的に、ベンゼンに縮合されてい
てもよい他のアミノフエニレン又は複素環式基を表わ
す］で示される二発色団を有するメチン染料を、エネル
ギー源によって支持体からプラスチック被覆紙上に転写
する。
橋状鎖を表わし、Ｘは、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ
カルボニル又はＣ1〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイル
（アルキルはその都度酸素原子によって中断されていて
もよい）、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ
5〜Ｃ7−モノシクロアルキルカルバモイル、フエノキシ
カルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表わし、Ｚ
及びＹは、それぞれ独立的に、ベンゼンに縮合されてい
てもよい他のアミノフエニレン又は複素環式基を表わ
す］で示される二発色団を有するメチン染料を、エネル
ギー源によって支持体からプラスチック被覆紙上に転写
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発色団シアノ基２個が
存在していて、橋状鎖を介して相互に結合された２個の
単一発色団を有するメチン染料を、支持体からプラスチ
ック被覆紙上にエネルギー源を用いて転写する新規方法
に関する。
存在していて、橋状鎖を介して相互に結合された２個の
単一発色団を有するメチン染料を、支持体からプラスチ
ック被覆紙上にエネルギー源を用いて転写する新規方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】熱転写印刷法の場合には、１種以上の結
合剤中の熱転写可能の染料を、場合により適当な助剤と
一緒に支持体上に有する転写シートを、エネルギー源、
例えば加熱ヘッドを用いて、短い加熱パルス（持続時
間：１秒の数分の一）によって裏面から加熱すると、染
料は同転写シ−トから移動し、受理媒体の表面被覆中に
拡散する。この方法の重要な利点は、転写される染料の
量（ひいては色の階調）のコントロールがエネギー源か
ら放出されるエネルギーの調節によって容易に行なわれ
うることである。
合剤中の熱転写可能の染料を、場合により適当な助剤と
一緒に支持体上に有する転写シートを、エネルギー源、
例えば加熱ヘッドを用いて、短い加熱パルス（持続時
間：１秒の数分の一）によって裏面から加熱すると、染
料は同転写シ−トから移動し、受理媒体の表面被覆中に
拡散する。この方法の重要な利点は、転写される染料の
量（ひいては色の階調）のコントロールがエネギー源か
ら放出されるエネルギーの調節によって容易に行なわれ
うることである。
【０００３】一般に表色は、３種の減色基本色である
黄、マゼンタ、シアン（及び場合によっては黒）を使っ
て行なう。最適表色を保証するためには、染料は次の特
性を有しなければならない： −熱転写が容易にできること、 −室温での受理媒体の表面被覆内又は同被覆からの移動
が少ないこと、 −湿気及び化学物質に対する熱的及び光化学的安定性及
び耐性が高いこと、 −減色的混色のために適当な色調を有すること、 −転写シートの貯蔵時に晶出しないこと。
黄、マゼンタ、シアン（及び場合によっては黒）を使っ
て行なう。最適表色を保証するためには、染料は次の特
性を有しなければならない： −熱転写が容易にできること、 −室温での受理媒体の表面被覆内又は同被覆からの移動
が少ないこと、 −湿気及び化学物質に対する熱的及び光化学的安定性及
び耐性が高いこと、 −減色的混色のために適当な色調を有すること、 −転写シートの貯蔵時に晶出しないこと。
【０００４】上記の要求は、経験にれば同時にはなかな
か満足され難い。
か満足され難い。
【０００５】従って熱転写印刷用に使用される公知の染
料の大部分は、要求された特性像に合致しない。
料の大部分は、要求された特性像に合致しない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、染料として、シアノ基が存在していて、二発色団を
有するメチン染料を使用し、要求された前記特性をでき
るだけ十分に満足させうる染料の新規転写方法を提供す
ることであった。
は、染料として、シアノ基が存在していて、二発色団を
有するメチン染料を使用し、要求された前記特性をでき
るだけ十分に満足させうる染料の新規転写方法を提供す
ることであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】ところで、二発色団を有
するメチン染料を、支持体からプラスチック被覆紙上に
エネルギー源を用いて転写する際、式Ｉ：
するメチン染料を、支持体からプラスチック被覆紙上に
エネルギー源を用いて転写する際、式Ｉ：
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｌは、Ｚ及びＹ基との間のπ電子
の結合を許さない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異
なっていて、それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカ
ルボニル又はＣ1〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイル（ア
ルキル基はその都度酸素原子１又は２個によって中断さ
れていてもよい）、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボ
ニル、Ｃ5〜Ｃ7−モノシクロアルキルカルバモイル、フ
エノキシカルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表
わし、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、橋状鎖Ｌ
と結合して相互に無関係に次式：
の結合を許さない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異
なっていて、それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカ
ルボニル又はＣ1〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイル（ア
ルキル基はその都度酸素原子１又は２個によって中断さ
れていてもよい）、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボ
ニル、Ｃ5〜Ｃ7−モノシクロアルキルカルバモイル、フ
エノキシカルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表
わし、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、橋状鎖Ｌ
と結合して相互に無関係に次式：
【００１０】
【化４】
【００１１】で示される基を表わし、前記式中ｎは０又
は１であり、Ｒ1及びＲ5は、同じか又は異なっていて、
相互に無関係にアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル又はアルカノイルオキシアルキ
ル（これらの基はそれぞれ最高１０個までの炭素原子を
有し、場合によってはヒドロキシ又はシアノによって置
換されていてもよい）、水素、ベンジル、シクロキシ
ル、フエニル又はトルイルを表わし、Ｒ2及びＲ3は、同
じか又は異なっていて、相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ8
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカ
ノイルアミノ又はＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノ
を表わし、Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキ
ル、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシによって置換されたフエニル、場合によりＣ1〜
Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換
されたベンジル、シクロヘキシル、チエニル又は−ＮＨ
Ｒ1基（Ｒ1は前記のものを表わす）を表わし、Ｒ6は水
素又はＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わす］で示される１種以
上の染料がその上に存在する支持体を使用する場合に
は、この転写が有利に行なわれうることが判明した。
は１であり、Ｒ1及びＲ5は、同じか又は異なっていて、
相互に無関係にアルキル、アルコキシアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキル又はアルカノイルオキシアルキ
ル（これらの基はそれぞれ最高１０個までの炭素原子を
有し、場合によってはヒドロキシ又はシアノによって置
換されていてもよい）、水素、ベンジル、シクロキシ
ル、フエニル又はトルイルを表わし、Ｒ2及びＲ3は、同
じか又は異なっていて、相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ8
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカ
ノイルアミノ又はＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノ
を表わし、Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキ
ル、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アル
コキシによって置換されたフエニル、場合によりＣ1〜
Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換
されたベンジル、シクロヘキシル、チエニル又は−ＮＨ
Ｒ1基（Ｒ1は前記のものを表わす）を表わし、Ｒ6は水
素又はＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わす］で示される１種以
上の染料がその上に存在する支持体を使用する場合に
は、この転写が有利に行なわれうることが判明した。
【００１２】Ｚ及びＹ基の間のπ電子の結合を許さない
橋状鎖は、一般に次式： −Ｅ1−Ｄ−Ｅ2− に従い、式中Ｄは化学結合、酸素、−ＳＯ2、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、１，４−シクロヘキシレン、フエニレン、及
び次式：
橋状鎖は、一般に次式： −Ｅ1−Ｄ−Ｅ2− に従い、式中Ｄは化学結合、酸素、−ＳＯ2、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、１，４−シクロヘキシレン、フエニレン、及
び次式：
【００１３】
【化５】
【００１４】［上記式中ｌは１〜１０であり、ｍは２〜
１０である］で示される基を表わし、Ｅ1及びＥ2は同じ
か又は異なっていて、相互に無関係に化学結合又はＣ1
〜Ｃ15−アルキレンを表わす。
１０である］で示される基を表わし、Ｅ1及びＥ2は同じ
か又は異なっていて、相互に無関係に化学結合又はＣ1
〜Ｃ15−アルキレンを表わす。
【００１５】前記式中に存在するアルキル基及びアルキ
レン基は直鎖及び枝分れであってもよい。
レン基は直鎖及び枝分れであってもよい。
【００１６】適当なＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ
6は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル又はイソオクチルである。
6は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル又はイソオクチルである。
【００１７】Ｒ1及びＲ5基は、さらに例えばノニル、イ
ソノニル、デシル、インデシル、２−メトキシエチル、
２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブト
キシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−又は
３−エトキシプロピル、２−又は３−プロポキシプロピ
ル、２−又は３−フトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、４−エトキシブチル、４−ブトキシブチル、２−シ
アノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、
２−ヒドロキシエチル、次式：
ソノニル、デシル、インデシル、２−メトキシエチル、
２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブト
キシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−又は
３−エトキシプロピル、２−又は３−プロポキシプロピ
ル、２−又は３−フトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、４−エトキシブチル、４−ブトキシブチル、２−シ
アノエチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、
２−ヒドロキシエチル、次式：
【００１８】
【化６】
【００１９】で示される基である。
【００２０】Ｒ4基は、さらに例えばフエニル、２−，
３−又は４−メチルフエニル、２−又は４−イソプロピ
ルフエニル、２−ブチルフエニル、２−，３−又は４−
メトキシフエニル、２−プロポキシフエニル、４−ブト
キシフエニル、２−（ブト−２−オキシ）フエニル、ベ
ンジル、２−，３−又は４−メチルベンジル、２−，３
−又は４−メトキシベンジル、弗素、塩素、臭素、チエ
ニ−２−イル又はチエニ−３−イルである。
３−又は４−メチルフエニル、２−又は４−イソプロピ
ルフエニル、２−ブチルフエニル、２−，３−又は４−
メトキシフエニル、２−プロポキシフエニル、４−ブト
キシフエニル、２−（ブト−２−オキシ）フエニル、ベ
ンジル、２−，３−又は４−メチルベンジル、２−，３
−又は４−メトキシベンジル、弗素、塩素、臭素、チエ
ニ−２−イル又はチエニ−３−イルである。
【００２１】Ｒ2及びＲ4は、さらにメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ホルミルアミノ、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、メチル
スルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピル
スルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又は
ブチルスルホニルアミノである。
シ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ホルミルアミノ、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、メチル
スルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピル
スルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又は
ブチルスルホニルアミノである。
【００２２】Ｘ基は、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、２−メトキシカル
ボニル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、２
−メトキシエチルカルバモニル、シクロペンチルオキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロ
ヘプチルオキシカルボニル、シクロペンチルカルバモイ
ル、シクロヘキシルカルバモイル又はシクロヘプチルカ
ルバモイルである。
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキ
シカルボニル、ブトキシカルボニル、２−メトキシカル
ボニル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、２
−メトキシエチルカルバモニル、シクロペンチルオキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロ
ヘプチルオキシカルボニル、シクロペンチルカルバモイ
ル、シクロヘキシルカルバモイル又はシクロヘプチルカ
ルバモイルである。
【００２３】Ｅ1及びＥ2基は、例えばメチレン、１，２
−エチレン、エチリデン、１，２−又は１，３−プロピ
レン又は１，４−、１，３−又は２，３−ブチレンであ
る。
−エチレン、エチリデン、１，２−又は１，３−プロピ
レン又は１，４−、１，３−又は２，３−ブチレンであ
る。
【００２４】Ｄ基は次式で示される基である：
【００２５】
【化７】
【００２６】有利な効果は、Ｚ及びＹ基が式ＩＩａ乃至
ＩＩｇに従う場合の式Ｉで示される１種以上のメチン染
料の転写の際に得られる。
ＩＩｇに従う場合の式Ｉで示される１種以上のメチン染
料の転写の際に得られる。
【００２７】また優れた効果は、式ＩにおいてＲ1及び
Ｒ5が相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はシ
クロヘキシルを表わし、Ｒ2及びＲ3が相互に無関係に水
素、メチル、メトキシ又はアセチルアミノを表わし、Ｒ
4が水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキル、場合によりメチル又
はメトキシによって置換されたフエニル、チエン−２−
イル又はチエン−３−イルを表わし、Ｒ6が水素又はＣ1
〜Ｃ6−アルキルを表わす場合の式Ｉの１種以上のメチ
ン染料を転写する際に得られる。
Ｒ5が相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又はシ
クロヘキシルを表わし、Ｒ2及びＲ3が相互に無関係に水
素、メチル、メトキシ又はアセチルアミノを表わし、Ｒ
4が水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキル、場合によりメチル又
はメトキシによって置換されたフエニル、チエン−２−
イル又はチエン−３−イルを表わし、Ｒ6が水素又はＣ1
〜Ｃ6−アルキルを表わす場合の式Ｉの１種以上のメチ
ン染料を転写する際に得られる。
【００２８】極めて優れた効果は、式Ｉにおいて橋状鎖
Ｌが次式： −Ｅ1Ｄ−Ｅ2− を有し、この際Ｅ1及びＥ2が相互に無関係にＣ1〜Ｃ4−
アルキレン及び化学結合、酸素、−ＳＯ2−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ（ｌは２〜４である）、又は
次式：
Ｌが次式： −Ｅ1Ｄ−Ｅ2− を有し、この際Ｅ1及びＥ2が相互に無関係にＣ1〜Ｃ4−
アルキレン及び化学結合、酸素、−ＳＯ2−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−（ＣＨ2）l−ＣＯ−Ｏ（ｌは２〜４である）、又は
次式：
【００２９】
【化８】
【００３０】で示される基を表わす場合の式Ｉの１種以
上のメチン染料を転写する際に得られる。
上のメチン染料を転写する際に得られる。
【００３１】さらに、極めて優れた効果は、Ｘがシアノ
を表わす場合の式Ｉの１種以上のメチン染料を転写する
際に得られる。
を表わす場合の式Ｉの１種以上のメチン染料を転写する
際に得られる。
【００３２】本発明による方法で使用される二発色団を
有するメチン染料は周知であり、例えばＧＢ−Ａ−１２
０１９２５、ＵＳ−Ａ−３５５３２４５、ＤＥ−Ａ−１
５６９６７８、ＤＥ−Ａ−２５１９５９２、ＤＥ−Ａ−
３０２０４７３、ＷＯ−Ａ−８６／０４９０４又はＷＯ
−Ａ−８７／０１１２１に記載されているか又はそこに
記載された方法により得られる。
有するメチン染料は周知であり、例えばＧＢ−Ａ−１２
０１９２５、ＵＳ−Ａ−３５５３２４５、ＤＥ−Ａ−１
５６９６７８、ＤＥ−Ａ−２５１９５９２、ＤＥ−Ａ−
３０２０４７３、ＷＯ−Ａ−８６／０４９０４又はＷＯ
−Ａ−８７／０１１２１に記載されているか又はそこに
記載された方法により得られる。
【００３３】本発明方法で転写される染料は、公知法で
使用される染料と比べると、一般に、室温での受理媒体
中における固着の改善、より容易な熱転写性、より高い
光堅牢度、湿気及び化学物質に対する安定性の増大、有
機溶剤中での良好な溶解度、より高いインキリボンの安
定性及びより高い色調純度によって優れている。
使用される染料と比べると、一般に、室温での受理媒体
中における固着の改善、より容易な熱転写性、より高い
光堅牢度、湿気及び化学物質に対する安定性の増大、有
機溶剤中での良好な溶解度、より高いインキリボンの安
定性及びより高い色調純度によって優れている。
【００３４】さらに、式Ｉで示される染料は、極めて高
い分子量を有するけれども、良好に転写でき、高いイン
キリボン安定性を有することも意外である。
い分子量を有するけれども、良好に転写でき、高いイン
キリボン安定性を有することも意外である。
【００３５】新規方法で使用される式Ｉの染料は、分子
の吸光係数が高くかつ明るさが高いために、減色的混色
にとって必要な三色素の製造にとって好適である。
の吸光係数が高くかつ明るさが高いために、減色的混色
にとって必要な三色素の製造にとって好適である。
【００３６】さらに、良好な転写性は受容体として使用
されるプラスチックの大きな変動、ひいては全系（供与
体／受容体）における染料の極めて良好な適合も許す。
されるプラスチックの大きな変動、ひいては全系（供与
体／受容体）における染料の極めて良好な適合も許す。
【００３７】本発明方法にとって必要な染料支持体の製
造のためには、適当な有機溶剤中又は溶剤混合物中の染
料を、１種以上の結合剤と一緒に、場合により助剤を添
加しつつ加工して印刷インキとする。印刷インキは染料
を好ましくは分子分散的に溶解された形で含有する。印
刷インキをドクターによって不活性支持体に塗布し、空
気乾燥する。
造のためには、適当な有機溶剤中又は溶剤混合物中の染
料を、１種以上の結合剤と一緒に、場合により助剤を添
加しつつ加工して印刷インキとする。印刷インキは染料
を好ましくは分子分散的に溶解された形で含有する。印
刷インキをドクターによって不活性支持体に塗布し、空
気乾燥する。
【００３８】染料Ｉの適当な有機溶剤は、例えば、染料
Ｉの溶解度が２０℃の温度で１重量％よりも大きく、好
ましくは５重量％よりも大きいようなものである。
Ｉの溶解度が２０℃の温度で１重量％よりも大きく、好
ましくは５重量％よりも大きいようなものである。
【００３９】例としては、エタノール、プロパノール、
イソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、
メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、トルオール、クロルベンゾール又はそれらの混合
物が挙げられる。
イソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、
メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、トルオール、クロルベンゾール又はそれらの混合
物が挙げられる。
【００４０】結合剤としては、有機溶剤中で可溶であ
り、染料っを耐摩耗的に不活性支持体に結合することの
できる、すべての樹脂又は重合体材料が適当である。さ
らに、印刷インキの空気乾燥後に染料を明るい透明なフ
イルムの形で保持し、しかも同染料の可視的晶出を惹起
しないような結合剤が好ましい。
り、染料っを耐摩耗的に不活性支持体に結合することの
できる、すべての樹脂又は重合体材料が適当である。さ
らに、印刷インキの空気乾燥後に染料を明るい透明なフ
イルムの形で保持し、しかも同染料の可視的晶出を惹起
しないような結合剤が好ましい。
【００４１】このような結合剤の例は、セルロース誘導
体、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、セルロースアセテート又はセルロースアセト
ブチレート、デンプン、アルギン酸塩、アルキド樹脂、
ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチレート又はポリビニルピロリドン
である。また、アクリレート又はその誘導体のポリマ−
及びコポリマー、例えばポリアクリレート酸、ポリメチ
ルメタクリレート又はスチロールアクリレートコポリマ
ー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂又は天然のＣＨ樹脂、例えばアラビヤゴムも結合剤
として適当である。他の適当な結合剤は例えばＤＥ−Ａ
−３５２４５１９にも記載されている。
体、例えばメチルセルロース、エチルセルロース、エチ
ルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、セルロースアセテート又はセルロースアセト
ブチレート、デンプン、アルギン酸塩、アルキド樹脂、
ビニル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテ
ート、ポリビニルブチレート又はポリビニルピロリドン
である。また、アクリレート又はその誘導体のポリマ−
及びコポリマー、例えばポリアクリレート酸、ポリメチ
ルメタクリレート又はスチロールアクリレートコポリマ
ー、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂又は天然のＣＨ樹脂、例えばアラビヤゴムも結合剤
として適当である。他の適当な結合剤は例えばＤＥ−Ａ
−３５２４５１９にも記載されている。
【００４２】好ましい結合剤は、エチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト又はポリビニルアセテートである。
チルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチレー
ト又はポリビニルアセテートである。
【００４３】助剤としては、例えば剥離剤が適当であ
り、ＥＰ−Ａ−２２７０９２、ＥＰ−Ａ−１９２４３５
又はそこに引用された特許出願明細書中に挙げられてい
る。また特に、貯蔵時及びインキリボンの加熱時の転写
染料の晶出を防止する有機添加物、例えばコレステリン
又はバニリンを挙げることができる。
り、ＥＰ−Ａ−２２７０９２、ＥＰ−Ａ−１９２４３５
又はそこに引用された特許出願明細書中に挙げられてい
る。また特に、貯蔵時及びインキリボンの加熱時の転写
染料の晶出を防止する有機添加物、例えばコレステリン
又はバニリンを挙げることができる。
【００４４】不活性支持体は、例えば薄葉紙、吸取紙又
は硫酸紙、又は良好な耐熱性を有するプラスチック材
料、例えば場合により金属被覆されたポリエステル、ポ
リアミド又はポリイミドである。不活性支持体は、加熱
ヘッドに対向する側で場合によりさらに滑剤層（滑り
層）で被覆され、加熱印刷ヘッドと支持体材料との接着
が防止される。適当な滑剤は例えばＥＰ−Ａ−２１６４
８３又はＥＰ−Ａ−２２７０９５に記載されている。染
料−支持体の厚さは一般に３〜３０μｍ、好ましくは５
〜１０μｍである。
は硫酸紙、又は良好な耐熱性を有するプラスチック材
料、例えば場合により金属被覆されたポリエステル、ポ
リアミド又はポリイミドである。不活性支持体は、加熱
ヘッドに対向する側で場合によりさらに滑剤層（滑り
層）で被覆され、加熱印刷ヘッドと支持体材料との接着
が防止される。適当な滑剤は例えばＥＰ−Ａ−２１６４
８３又はＥＰ−Ａ−２２７０９５に記載されている。染
料−支持体の厚さは一般に３〜３０μｍ、好ましくは５
〜１０μｍである。
【００４５】染料受容体層としては、原則として、転写
すべき染料に対する親和性を有する、すべての熱安定性
プラスチック層、例えば変性ポリカーボネート又はポリ
エステルが適当である。受容体層組成の適当な配合は、
例えばＥＰ−Ａ−２２７０９４、ＥＰ−Ａ−１３３０１
２、ＥＰ−Ａ−１３３０１１、ＥＰ−Ａ−１１１００
４、特開昭６１−１９９９９７号、特開昭６１−２８３
５９５号、特開昭６１−２３７６９４号又は特開昭６１
−１２７３９２号公報に記載されている。
すべき染料に対する親和性を有する、すべての熱安定性
プラスチック層、例えば変性ポリカーボネート又はポリ
エステルが適当である。受容体層組成の適当な配合は、
例えばＥＰ−Ａ−２２７０９４、ＥＰ−Ａ−１３３０１
２、ＥＰ−Ａ−１３３０１１、ＥＰ−Ａ−１１１００
４、特開昭６１−１９９９９７号、特開昭６１−２８３
５９５号、特開昭６１−２３７６９４号又は特開昭６１
−１２７３９２号公報に記載されている。
【００４６】転写は、エネルギー源、例えばレ−ザ又は
３００℃以上の温度に加熱できなければならない加熱印
刷ヘッドを用いて、染料転写が時間範囲ｔ：ｏ〈ｔ〈１
５ｍｓｅｃで行なわれうるように行なう。この際染料は
転写シートから移動し、受理媒体の表面被覆中に拡散す
る。
３００℃以上の温度に加熱できなければならない加熱印
刷ヘッドを用いて、染料転写が時間範囲ｔ：ｏ〈ｔ〈１
５ｍｓｅｃで行なわれうるように行なう。この際染料は
転写シートから移動し、受理媒体の表面被覆中に拡散す
る。
【００４７】
【実施例】次に実施例により本発明を評述する。「％」
は、他に指摘がなければ、「重量％」である。
は、他に指摘がなければ、「重量％」である。
【００４８】染料の転写特性を容易にかつ定量的にテス
トすることができるためには、熱転写を加熱印刷ヘッド
の代わりに大面積の熱板を用いて行ない、転写温度Ｔを
７０℃〜１２０℃の範囲で変え、転写時間を２分に定め
た。
トすることができるためには、熱転写を加熱印刷ヘッド
の代わりに大面積の熱板を用いて行ない、転写温度Ｔを
７０℃〜１２０℃の範囲で変え、転写時間を２分に定め
た。
【００４９】α） 支持体に染料を塗布するための一般
的方法：結合剤１ｇを４０〜５０℃でトルオール／エタ
ノール（８：２ｖ／ｖ）８ｍｌに溶かした。このものに
テトラヒドロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇの溶液を
撹拌下に導入し、場合によっては不溶の残留物を濾取し
た。これによって得られた印刷ペーストを８０μｍドク
ターでポリエステルシート上に施こし（厚さ：６〜１０
μｍ）て、ヘヤドライヤーで乾燥した。
的方法：結合剤１ｇを４０〜５０℃でトルオール／エタ
ノール（８：２ｖ／ｖ）８ｍｌに溶かした。このものに
テトラヒドロフラン５ｍｌ中の染料０．２５ｇの溶液を
撹拌下に導入し、場合によっては不溶の残留物を濾取し
た。これによって得られた印刷ペーストを８０μｍドク
ターでポリエステルシート上に施こし（厚さ：６〜１０
μｍ）て、ヘヤドライヤーで乾燥した。
【００５０】β） 熱転写性の試験：使用した染料を次
のようにして試験した：試験すべき染料を被覆物質（前
面）中に含有するポリエステルシート（供与体）を、商
業的に得られる紙（受容体：次下に評述）前面に置い
て、圧着した。次に供与体／受容体をアルミニウムシー
トで被覆し、２個の加熱板の間で異なる温度Ｔ（温度間
隔：７０℃〈Ｔ〈１２０℃）で加熱した。受容体の光沢
のあるプラスチックの層中に拡散された染料の量は、光
学密度（＝吸光度Ａ）に比例する。吸光度は測光により
測定した。８０〜１１０℃の温度間隔で測定した、着色
受容体紙の吸光度Ａの対数を、相応の絶対温度の逆数に
対してプロットすると、直線が得られ、この傾きから転
写実験の活性化をエネルギーΔＥTが次式により計算さ
れる：
のようにして試験した：試験すべき染料を被覆物質（前
面）中に含有するポリエステルシート（供与体）を、商
業的に得られる紙（受容体：次下に評述）前面に置い
て、圧着した。次に供与体／受容体をアルミニウムシー
トで被覆し、２個の加熱板の間で異なる温度Ｔ（温度間
隔：７０℃〈Ｔ〈１２０℃）で加熱した。受容体の光沢
のあるプラスチックの層中に拡散された染料の量は、光
学密度（＝吸光度Ａ）に比例する。吸光度は測光により
測定した。８０〜１１０℃の温度間隔で測定した、着色
受容体紙の吸光度Ａの対数を、相応の絶対温度の逆数に
対してプロットすると、直線が得られ、この傾きから転
写実験の活性化をエネルギーΔＥTが次式により計算さ
れる：
【００５１】
【数１】
【００５２】完全に特性表示するためには、さらに前記
プロットから、着色された受容体紙の吸光度Ａが１の値
に達する際の温度Ｔ＊［℃］も読取った。
プロットから、着色された受容体紙の吸光度Ａが１の値
に達する際の温度Ｔ＊［℃］も読取った。
【００５３】次表に記載した染料は、α）により加工
し、同染料を塗布して得られた支持体をβ）により転写
特性について試験した。各表中には、温度転写パラメー
タＴ＊及びΔＥT、染料の吸収極大λmax（塩化メチレン
中で測定）、使用された結合剤及び染料：結合剤：助剤
の重量比が記載されている。
し、同染料を塗布して得られた支持体をβ）により転写
特性について試験した。各表中には、温度転写パラメー
タＴ＊及びΔＥT、染料の吸収極大λmax（塩化メチレン
中で測定）、使用された結合剤及び染料：結合剤：助剤
の重量比が記載されている。
【００５４】この際次の略語が用いられている：Ｆ＝染
料、Ｂ＝結合剤、ＥＣ＝エチルセルロース、ＰＶＢ＝ポ
ロビニルブチレート、Ｃｅｌｌｉｔ＝セルロースアセト
ブチレート、ＨＣＶＰＰ＝ヒタチカラービデオ印刷紙
（受容体）、ＰＢＴＰ＝ポリブチレンテレフタレートフ
イルム（受容体）、ＳＶ１００＝カラービデオ印刷紙／
ｋｏｄａｋ ＡＧ（受容体）。
料、Ｂ＝結合剤、ＥＣ＝エチルセルロース、ＰＶＢ＝ポ
ロビニルブチレート、Ｃｅｌｌｉｔ＝セルロースアセト
ブチレート、ＨＣＶＰＰ＝ヒタチカラービデオ印刷紙
（受容体）、ＰＢＴＰ＝ポリブチレンテレフタレートフ
イルム（受容体）、ＳＶ１００＝カラービデオ印刷紙／
ｋｏｄａｋ ＡＧ（受容体）。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】同様にして次表に示されるメチレン染料も
転写することができる：
転写することができる：
【００６２】
【表７】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年５月１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 ［式中、Ｌは、Ｚ及びＹ基との間のπ電子の共役を許さ
ない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異なっていて、
それぞれシアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル又
はＣ１〜Ｃ６−モノアルキルカルバモイル（アルキル基
はその都度酸素原子１又は２個によって中断されていて
もよい）、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルコキシカルボニル、
Ｃ５〜Ｃ７〜モノシクロアルキルカルバモイル、フエノ
キシカルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表わ
し、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、橋状鎖Ｌと
一緒になって相互に無関係に次式：
ない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異なっていて、
それぞれシアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル又
はＣ１〜Ｃ６−モノアルキルカルバモイル（アルキル基
はその都度酸素原子１又は２個によって中断されていて
もよい）、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルコキシカルボニル、
Ｃ５〜Ｃ７〜モノシクロアルキルカルバモイル、フエノ
キシカルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表わ
し、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、橋状鎖Ｌと
一緒になって相互に無関係に次式：
【化２】 で示される基を表わし、前記式中ｎは０又は１であり、
Ｒ１及びＲ６は、同じか又は異なっていて、相互に無関
係にアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル又はアルカノイルオキシアルキル（これら
の基はそれぞれ最高１０個までの炭素原子を有し、場合
によってはヒドロキシ又はシアノによって置換されてい
てもよい）、水素、ベンジル、シクロヘキシル、フエニ
ル又はトルイルを表わし、Ｒ２及びＲ３は、同じか又は
異なっていて、相互に無関係に水素、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルカノ
イルアミノ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ
を表わし、Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キル、場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４
−アルコキシによって置換されたフエニル、場合により
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシによ
って置換されたベンジル、シクロヘキシル、チエニル又
は−ＮＨＲ１基（Ｒ１は前記のものを表わす）を表わ
し、Ｒ６は水素又はＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わす］で
示される１種以上の染料がその上に存在する支持体を使
用することを特徴とする。二発色団を有するメチン染料
の転写方法。
Ｒ１及びＲ６は、同じか又は異なっていて、相互に無関
係にアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル又はアルカノイルオキシアルキル（これら
の基はそれぞれ最高１０個までの炭素原子を有し、場合
によってはヒドロキシ又はシアノによって置換されてい
てもよい）、水素、ベンジル、シクロヘキシル、フエニ
ル又はトルイルを表わし、Ｒ２及びＲ３は、同じか又は
異なっていて、相互に無関係に水素、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルカノ
イルアミノ又はＣ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ
を表わし、Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アル
キル、場合によりＣ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４
−アルコキシによって置換されたフエニル、場合により
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシによ
って置換されたベンジル、シクロヘキシル、チエニル又
は−ＮＨＲ１基（Ｒ１は前記のものを表わす）を表わ
し、Ｒ６は水素又はＣ１〜Ｃ８−アルキルを表わす］で
示される１種以上の染料がその上に存在する支持体を使
用することを特徴とする。二発色団を有するメチン染料
の転写方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】［式中、Ｌは、Ｚ及びＹ基との間のπ電子
の共役を許さない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異
なっていて、それぞれシアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
カルボニル又はＣ１〜Ｃ６−モノアルキルカルバモイル
（アルキル基はその都度酸素原子１又は２個によって中
断されていてもよい）、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルコキシ
カルボニル、Ｃ５〜Ｃ７−モノシクロアルキルカルバモ
イル、フエノキシカルボニル又はモノフエニルカルバモ
イルを表わし、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、
橋状鎖Ｌと一緒になって相互に無関係に次式：
の共役を許さない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異
なっていて、それぞれシアノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
カルボニル又はＣ１〜Ｃ６−モノアルキルカルバモイル
（アルキル基はその都度酸素原子１又は２個によって中
断されていてもよい）、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルコキシ
カルボニル、Ｃ５〜Ｃ７−モノシクロアルキルカルバモ
イル、フエノキシカルボニル又はモノフエニルカルバモ
イルを表わし、Ｚ及びＹは、同じか又は異なっていて、
橋状鎖Ｌと一緒になって相互に無関係に次式：
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】Ｚ及びＹ基の間のπ電子の共役を許さない
橋状鎖は、一般に次式： −Ｅ１−Ｄ−Ｅ２− に従い、式中Ｄは化学結合、酸素、−ＳＯ２、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、フエニレン、及
び次式：
橋状鎖は、一般に次式： −Ｅ１−Ｄ−Ｅ２− に従い、式中Ｄは化学結合、酸素、−ＳＯ２、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｃ−、１，４−シクロヘキシレン、フエニレン、及
び次式：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム １ メデ ィクスシュトラーセ 12
Claims (1)
- 【請求項１】 二発色団を有するメチン染料をエネルギ
ー源によって支持体からプラスチック被覆紙上に転写す
るに当り、式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｌは、Ｚ及びＹ基との間のπ電子の結合を許さ
ない橋状鎖を表わし、Ｘは、同じか又は異なっていて、
それぞれシアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル又は
Ｃ1〜Ｃ6−モノアルキルカルバモイル（アルキル基はそ
の都度酸素原子１又は２個によって中断されていてもよ
い）、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ5〜
Ｃ7〜モノシクロアルキルカルバモイル、フエノキシカ
ルボニル又はモノフエニルカルバモイルを表わし、Ｚ及
びＹは、同じか又は異なっていて、橋状鎖Ｌと結合して
相互に無関係に次式： 【化２】 で示される基を表わし、前記式中ｎは０又は１であり、
Ｒ1及びＲ5は、同じか又は異なっていて、相互に無関係
にアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニ
ルアルキル又はアルカノイルオキシアルキル（これらの
基はそれぞれ最高１０個までの炭素原子を有し、場合に
よってはヒドロキシ又はシアノによって置換されていて
もよい）、水素、ベンジル、シクロヘキシル、フエニル
又はトルイルを表わし、Ｒ2及びＲ3は、同じか又は異な
っていて、相互に無関係に水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイルアミノ
又はＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノを表わし、Ｒ
4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、場合によ
りＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシによっ
て置換されたフエニル、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル
又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって置換されたベンジ
ル、シクロヘキシル、チエニル又は‐ＮＨＲ1基（Ｒ1は
前記のものを表わす）を表わし、Ｒ6は水素又はＣ1〜Ｃ
8−アルキルを表わす］で示される１種以上の染料がそ
の上に存在する支持体を使用することを特徴とする。二
発色団を有するメチン染料の転写方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4004614A DE4004614A1 (de) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Verfahren zur uebertragung von bichromophoren cyanogruppen enthaltenden methinfarbstoffen |
| DE4004614.1 | 1990-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05318938A true JPH05318938A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=6400164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3019981A Withdrawn JPH05318938A (ja) | 1990-02-15 | 1991-02-13 | 二発色団を有するメチン染料の転写方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5139997A (ja) |
| EP (1) | EP0439200B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05318938A (ja) |
| DE (2) | DE4004614A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7288121B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4105197A1 (de) * | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Basf Ag | Bichromophore methinfarbstoffe |
| US6638522B1 (en) | 1998-12-11 | 2003-10-28 | Pharmasolutions, Inc. | Microemulsion concentrate composition of cyclosporin |
| US6057289A (en) * | 1999-04-30 | 2000-05-02 | Pharmasolutions, Inc. | Pharmaceutical composition comprising cyclosporin in association with a carrier in a self-emulsifying drug delivery system |
| DE10009580A1 (de) * | 2000-02-29 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Verfahren zum Massefärben von Kunststoffen |
| US6841514B2 (en) * | 2002-12-26 | 2005-01-11 | Eastman Kodak Company | Thermal transfer imaging element containing infrared bichromophoric colorant |
| US6831163B2 (en) * | 2002-12-26 | 2004-12-14 | Eastman Kodak Company | Bichromophoric molecules |
| FR2879927A1 (fr) * | 2004-02-27 | 2006-06-30 | Oreal | Composition comprenant un colorant mixte a base d'au moins un chromophore de type nitre (hetero) aromatique,procede de coloration et colorants mixtes. |
| FR2866808A1 (fr) * | 2004-02-27 | 2005-09-02 | Oreal | Composition comprenant un colorant mixte a base d'au moins un chromophore de type nitre(herero)aromatique ou azine cyclique, procede de coloration et colorants mixtes |
| US7303591B2 (en) * | 2004-02-27 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes |
| FR2866803B1 (fr) * | 2004-02-27 | 2007-06-29 | Oreal | Composition comprenant un colorant mixte a base d'au moins un chromophore de type nitre (hetero) aromatique ou azine cyclique, procede de coloration et colorants mixtes |
| FR2889954B1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-10-19 | Oreal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3846069A (en) * | 1968-07-26 | 1974-11-05 | Ciba Geigy Ag | Sublimation transfer dyeing with styryl dyes |
| CH1123568A4 (de) * | 1968-07-26 | 1972-02-29 | Ciba Geigy Ag | Transferdruckverfahren auf Textilmaterialien |
| US4018810A (en) * | 1972-10-25 | 1977-04-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic dye having fluoroaliphatic substituent |
| US4748149A (en) * | 1987-02-13 | 1988-05-31 | Eastman Kodak Company | Thermal print element comprising a yellow merocyanine dye stabilized with a cyan indoaniline dye |
| US4833123A (en) * | 1987-10-08 | 1989-05-23 | Sumitomo Chemical Company Limited | Yellow dye-donor element used in thermal transfer and thermal transfer and thermal transfer sheet using it |
-
1990
- 1990-02-15 DE DE4004614A patent/DE4004614A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-02-04 US US07/650,430 patent/US5139997A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-02-06 DE DE59108061T patent/DE59108061D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-06 EP EP91101566A patent/EP0439200B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-13 JP JP3019981A patent/JPH05318938A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7288121B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-10-30 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least one chromophore chosen from compounds of the methine family and/or the carbonyl family, dyeing process and kit, and mixed dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59108061D1 (de) | 1996-09-19 |
| US5139997A (en) | 1992-08-18 |
| DE4004614A1 (de) | 1991-08-22 |
| EP0439200A1 (de) | 1991-07-31 |
| EP0439200B1 (de) | 1996-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5147845A (en) | Triazolopyridine dyes and thermal transfer of methine dyes | |
| JP2856928B2 (ja) | 二発色団メチン−及びアザメチン染料及びその転写法 | |
| JP2749378B2 (ja) | ピリジン―カツプリング成分を有するアゾ染料の転写法 | |
| US5389596A (en) | Dye mixtures for dye transfer | |
| JPH05318938A (ja) | 二発色団を有するメチン染料の転写方法 | |
| JPH10508641A (ja) | トリフルオルメチルピリドンを基礎とする、メチン−及びアザメチン染料 | |
| JP2856927B2 (ja) | メチン染料およびその転写方法 | |
| US5158928A (en) | Azo dyes for thermotransfer printing | |
| US5214140A (en) | Bichromophoric methine and azamethine dyes and process for transferring them | |
| US4940692A (en) | Transfer of dyes | |
| JP3171884B2 (ja) | トランスファーからプラスチック−コーティング紙シートへインドアニリン染料を転写する方法 | |
| JP2801221B2 (ja) | 熱転写シート及び熱転写法 | |
| JPH0225384A (ja) | アゾ染料の転写法 | |
| JPH05584A (ja) | アゾ染料の転写法 | |
| US5225548A (en) | Indophenol dyes and thermal transfer thereof | |
| JP2947959B2 (ja) | インドナフトール染料 | |
| US5218120A (en) | Quinolinemethine dyes | |
| US5281572A (en) | Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them | |
| US5773623A (en) | Methine dyes containing a 5- or 6- membered carbocyclic or heterocyclic radical | |
| JPH04232781A (ja) | 熱転写法 | |
| JPH04270689A (ja) | 熱転写印刷法 | |
| JPH05104863A (ja) | メチン染料の転写法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |