DE4214175A1 - Verfahren zur uebertragung von anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur uebertragung von anthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur
Übertragung von Anthrachinonfarbstoffen durch Diffusion oder
Sublimation von einem Träger auf ein mit Kunststoff
beschichtetes Substrat mit Hilfe einer Energiequelle.
Beim Thermotransferdruckverfahren wird ein Transferblatt,
das einen thermisch transferierbaren Farbstoff in einem oder
mehreren Bindemittel, gegebenenfalls zusammen mit geeigneten
Hilfsmitteln, auf einem Träger enthält, mit einer Energie
quelle, z. B. mit einem Heizkopf oder einem Laser, durch
kurze Heizimpulse (Dauer: Bruchteile einer Sekunde) von der
Rückseite her erhitzt, wodurch der Farbstoff aus dem Trans
ferblatt migriert und in die Oberflächenbeschichtung eines
Aufnahmemediums, in der Regel in die Kunststoffschicht eines
beschichteten Papiers, hineindiffundiert. Der wesentliche
Vorteil dieses Verfahrens besteht darin, daß die Steuerung
der zu übertragenden Farbstoffmenge (und damit die Farbab
stufung) durch Einstellung der von der Energiequelle abzuge
benden Energie leicht möglich ist.
Allgemein wird die Farbaufzeichnung unter Verwendung der
subtraktiven Grundfarben Gelb, Magenta, Cyan (und gegebenen
falls Schwarz) durchgeführt.
Um eine optimale Farbaufzeichnung zu ermöglichen, müssen die
Farbstoffe folgende Eigenschaften besitzen:
- - leicht thermische Transferierbarkeit;
- - geringe Neigung zur Migration innerhalb oder aus der Oberflächenbeschichtung des Aufnahmemediums bei Raum temperatur;
- - hohe thermische und photochemische Stabilität sowie Resistenz gegen Feuchtigkeit und Chemikalien;
- - keine Tendenz zur Kristallisation bei Lagerung des Transferblattes;
- - einen geeigneten Farbton für die subtraktive Farb mischung;
- - einen hohen molaren Absorptionskoeffizienten.
Diese Forderungen sind erfahrungsgemäß gleichzeitig sehr
schwierig zu erfüllen. Daher entsprechen die meisten der be
kannten, für den thermischen Transferdruck verwendeten Blau
farbstoffe nicht dem geforderten Anforderungsprofil. Dies
trifft auch auf die aus der EP-A-337 200 und den
JP-A-227 948/1984, 53 563/1985 und 221 287/1989 bekannten
und als Blaufarbstoffe für den Thermotransferdruck empfohle
nen 1,4-Diaminoanthrachinone zu, die den im erfindungs
gemäßen Verfahren eingesetzten Verbindungen I ähneln, jedoch
in 2-Position einen Alkoxycarbonylrest tragen.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, für Thermo
transferdruckverfahren geeigneten Blaufarbstoffe zu finden,
die dem geforderten Eigenschaftsprofil näherkommen als die
bislang bekannten Farbstoffe.
Demgemäß wurde ein neues Verfahren zur Übertragung von
Anthrachinonfarbstoffen durch Diffusion oder Sublimation von
einem Träger auf ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat
mit Hilfe einer Energiequelle gefunden, welches dadurch ge
kennzeichnet ist, daß man einen Träger verwendet, auf dem
sich ein oder mehrere Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen
Formel I
befinden, in der die Substituenten die folgende Bedeutung
haben:
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff;
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, die jeweils bis zu 20 C-Atome ent halten können und durch Halogen, Hydroxy oder Cyano sub stituiert sein können;
Phenyl oder Benzyl, die jeweils durch C1-C15-Alkyl oder -Alkoxy substituiert sein können;
einen Rest der allgemeinen Formel II
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff;
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, die jeweils bis zu 20 C-Atome ent halten können und durch Halogen, Hydroxy oder Cyano sub stituiert sein können;
Phenyl oder Benzyl, die jeweils durch C1-C15-Alkyl oder -Alkoxy substituiert sein können;
einen Rest der allgemeinen Formel II
in der
W gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylenreste bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R4 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl steht.
W gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylenreste bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R4 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl steht.
Bevorzugte Ausführungsformen dieses Verfahrens sind den
Unteransprüchen zu entnehmen.
Geeignete Reste R1, R2 oder R3 sind dabei C1-C20-Alkylgrup
pen, bevorzugt sind C1-C12-Alkylgruppen sowie im Fall von R3
besonders bevorzugt C1-C4-Alkylgruppen. Im einzelnen seien
genannt: Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl,
sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, sec.-Pentyl,
tert.-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethyl
hexyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl,
Eicosyl sowie verzweigte Reste dieser Art.
Die Alkylgruppen können auch durch Halogen, Hydroxy oder
Cyano substituiert sein; beispielsweise sind hier zu nennen:
-(CH2)5-Cl, -CH(C4H9)-(CH2)3-Cl und -(CH2)4-CF3;
-(CH2)2-CH(CH3-OH, -(CH2)2-CH(C4H9)-OH und
-CH(C2H5)-(CH2)9-OH;
-(CH2)2-CN, -(CH2)3-CN, -CH2-CH(CH3)-CH(C2H5) -CN, -(CH2)6-CH(C2H5)-CN und
-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-CN.
-(CH2)2-CH(CH3-OH, -(CH2)2-CH(C4H9)-OH und
-CH(C2H5)-(CH2)9-OH;
-(CH2)2-CN, -(CH2)3-CN, -CH2-CH(CH3)-CH(C2H5) -CN, -(CH2)6-CH(C2H5)-CN und
-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-CN.
Als Reste R1, R2 oder R3 geeignete Alkanoyloxyalkyl-,
Alkoxycarbonyloxyalkyl- und Alkoxycarbonylalkylgruppen sind
beispielsweise:
-(CH2)2-O-CO-CH3,
-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CH3,
-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-Ph-2-O-CH3,
-CH(CH2-Ph-3-CH3)-O-CO-C4H9 und
-(CH2)4-O-CO-(CH2)4-CH(C2H5)-OH;
-(CH2)2-O-CO-O-CH3,
-(CH2)3-O-CO-O-(CH2)7-CH3,
-CH(C2H5)-CH2-O-CO-O-C4H9,
-(CH2)4-O-CO-O-(CH2)2-CH(CH3)-O-Ph-3-CH3 und
-(CH2)5-O-CO-O-(CH2)5-CN;
-(CH2)2-CO-O-CH3,
-(CH2)3-CO-O-C4H9,
-(CH2)3-CH(CH3)-CH2-CO-O-C4H9,
-(CH2)3-CH(C4H9)-CH2-CO-O-C2H5,
-(CH2)2-CO-O-(CH2)5-Ph,
-(CH2)4-CO-O-(CH2)4-Ph-4-C4H9,
-(CH2)3-CO-O-(CH2)4-O-Ph-3-O-CH3,
-(CH2)2-CH(CH2OH)-(CH2)2-CO-O-C2H5,
-CH(C2H5)-CH2-CO-O-(CH2)4-OH und
-(CH2)3-CO-O-(CH2)6-CN.
-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CH3,
-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-Ph-2-O-CH3,
-CH(CH2-Ph-3-CH3)-O-CO-C4H9 und
-(CH2)4-O-CO-(CH2)4-CH(C2H5)-OH;
-(CH2)2-O-CO-O-CH3,
-(CH2)3-O-CO-O-(CH2)7-CH3,
-CH(C2H5)-CH2-O-CO-O-C4H9,
-(CH2)4-O-CO-O-(CH2)2-CH(CH3)-O-Ph-3-CH3 und
-(CH2)5-O-CO-O-(CH2)5-CN;
-(CH2)2-CO-O-CH3,
-(CH2)3-CO-O-C4H9,
-(CH2)3-CH(CH3)-CH2-CO-O-C4H9,
-(CH2)3-CH(C4H9)-CH2-CO-O-C2H5,
-(CH2)2-CO-O-(CH2)5-Ph,
-(CH2)4-CO-O-(CH2)4-Ph-4-C4H9,
-(CH2)3-CO-O-(CH2)4-O-Ph-3-O-CH3,
-(CH2)2-CH(CH2OH)-(CH2)2-CO-O-C2H5,
-CH(C2H5)-CH2-CO-O-(CH2)4-OH und
-(CH2)3-CO-O-(CH2)6-CN.
Handelt es sich bei den Resten R1, R2 oder R3 um Gruppie
rungen der Formel II, so sind geeignete Alkylengruppen W
beispielsweise 1,2-, 1,3-, 1,4- oder 2,3-Butylen, Penta
methylen, Hexamethylen, 2-Methylpentamethylen, besonders
1,2- und 1,3-Propylen und vor allem Ethylen und Reste R4
bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und
Phenyl, das z. B. durch Methyl(oxy), Ethyl(oxy), Propyl(oxy)
oder Butyl(oxy) substituiert sein kann, vorzugsweise jedoch
unsubstituiert ist. Besonders bevorzugte Gruppierungen II
sind z. B. (dabei bedeutet Ph=Phenyl):
-(CH₂)₂-O-CH₃, -(CH₂)₂-O-C₂H₅, -(CH₂)₂-O-C₃H₇, -(CH₂)₂-O-C₄H₉,
-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₂-O-CH₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph-4-O-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O)₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₄-CH₃ und
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph.
-(CH₂)₂-O-Ph, -(CH₂)₂-O-CH₂-Ph,
-[(CH₂)₂-O]₂-CH₃, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph, -[(CH₂)₂-O]₂-Ph-4-O-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₃-C₄H₉, -[(CH₂)₂-O)₃-Ph, -[(CH₂)₂-O]₃-Ph-3-C₄H₉,
-[(CH₂)₂-O]₄-CH₃ und
-(CH₂)₃-O-(CH₂)₂-O-Ph.
Als weitere bevorzugte Gruppen II sind beispielsweise zu
nennen:
-(CH₂)₃-O-CH₃, -(CH₂)₃-O-C₂H₅, -(CH₂)₃-O-C₃H₇),
-(CH₂)₃-O-CH(CH₃)₂, -(CH₂)₃-O-C₄H₉, -(CH₂)₃-O-Ph,
-CH₂-CH(CH₃)-O-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₂H₅, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₃H₇,
-CH₂-CH(CH₃)-O-C₄H₉, -CH₂-CH(CH₃)-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₃, -(CH₂)₄-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₄H₉, -(CH₂)₄-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₂-Ph-2-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₆H₁₀-2-C₂H₅,
-[(CH₂)₄-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅,
-(CH₂)₅-O-CH₃, -(CH₂)₅-O-C₂H₅, -(CH₂)₅-O-C₃H₇, -(CH₂)₅-O-Ph,
-(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-O-C₄H₉, -(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph,
-(CH₂)₆-O-C₄H₉, -(CH₂)₆-O-Ph-4-O-C₄H₉ und
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-O-C₄H₉.
-(CH₂)₃-O-CH(CH₃)₂, -(CH₂)₃-O-C₄H₉, -(CH₂)₃-O-Ph,
-CH₂-CH(CH₃)-O-CH₃, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₂H₅, -CH₂-CH(CH₃)-O-C₃H₇,
-CH₂-CH(CH₃)-O-C₄H₉, -CH₂-CH(CH₃)-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₃, -(CH₂)₄-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₄H₉, -(CH₂)₄-O-Ph,
-(CH₂)₄-O-CH₂-Ph-2-O-C₂H₅, -(CH₂)₄-O-C₆H₁₀-2-C₂H₅,
-[(CH₂)₄-O]₂-C₂H₅, -[(CH₂)₂-CH(CH₃)-O]₂-C₂H₅,
-(CH₂)₅-O-CH₃, -(CH₂)₅-O-C₂H₅, -(CH₂)₅-O-C₃H₇, -(CH₂)₅-O-Ph,
-(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph-3-O-C₄H₉, -(CH₂)₂-CH(C₂H₅)-O-CH₂-Ph,
-(CH₂)₆-O-C₄H₉, -(CH₂)₆-O-Ph-4-O-C₄H₉ und
-(CH₂)₃-CH(CH₃)-CH₂-O-C₄H₉.
Als Reste R1, R2 oder R3 eignen sich auch Benzyl- und vor
allem Phenylgruppen, die bis zu drei C1-C15-, bevorzugt
C1-C4-Alkyl- oder -Alkoxyreste tragen können, vorzugsweise
jedoch zweifach oder einfach substituiert oder unsub
stituiert sind. Geeignet sind z. B.:
-Ph, -Ph-2-CH3, -Ph-3-CH3, -Ph-4-CH3, -Ph-4-(CH2)10-CH3,
-Ph-3-(CH2)5-CH(CH3)-CH3, -Ph-4-(CH2)5-CH(C2H5)-CH3,
-Ph-4-O-C4H9 und -Ph(2-CH3)-5-CH3.
-CH2-Ph, -CH2-Ph-2-CH3, -CH2-Ph-3-CH3, -CH2-Ph-4-CH3, -CH2-Ph-3-C2H5, -CH2-Ph-3-O-CH3, -CH2-Ph-4-O-CH3, -CH2-Ph-4-O-C2H5 und -CH2-Ph(2-CH3)-5-CH3.
-CH2-Ph, -CH2-Ph-2-CH3, -CH2-Ph-3-CH3, -CH2-Ph-4-CH3, -CH2-Ph-3-C2H5, -CH2-Ph-3-O-CH3, -CH2-Ph-4-O-CH3, -CH2-Ph-4-O-C2H5 und -CH2-Ph(2-CH3)-5-CH3.
Besonders bevorzugt bedeuten R1 Wasserstoff, R2 Phenyl, das
durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiert sein kann, R3
C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, und X neben Cyano vor
allem Wasserstoff.
Die Anthrachinonfarbstoffe I sind an sich bekannt oder kön
nen nach bekannten Methoden hergestellt werden. Bei den in
2-Stellung eine Acetylgruppe aufweisenden Anthrachinonen I
geht man z. B. zweckmäßigerweise von 1-Amino-2-acetylanthra
chinon (Houben-Weyl, Bd. 7/3c, S. 251) aus, das dann nach
Bromierung im Sinne einer Ullmann-Reaktion in üblicher Weise
mit den gewünschten Aminen umgesetzt werden kann.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Farb
stoffe I zeichnen sich im Vergleich zu den bekanntermaßen
verwendeten Anthrachinonfarbstoffen im allgemeinen durch
verbesserte Migrationseigenschaften im Aufnahmemedium bei
Raumtemperatur, leichtere thermische Transferierbarkeit,
höhere thermische und photochemische Stabilität, leichtere
technische Zugänglichkeit, bessere Resistenz gegen Feuchtig
keit und Chemikalien, höhere Farbstärke, bessere Löslichkeit
oder bessere Eignung für die subtraktive Farbmischung
(höhere Farbtonreinheit, günstigere Form der Absorptions
bande, höhere Transparenz im grünen Spektralbereich) aus.
Zur Herstellung der für das erfindungsgemäße Verfahren be
nötigen Farbstoffträger werden die Farbstoffe in einem
geeigneten organischen Lösungsmittel oder in Mischungen von
Lösungsmitteln mit einem oder mehreren Bindemitteln, gege
benenfalls unter Zugabe von Hilfsmitteln, zu einer Druck
farbe verarbeitet. Diese enthält den Farbstoff vorzugsweise
in molekulardispers gelöster Form. Die Druckfarbe kann
mittels einer Rakel auf den inerten Träger aufgetragen. Die
erhaltene Färbung wird dann an der Luft getrocknet.
Geeignete organische Lösungsmittel sind solche, in denen die
Löslichkeit der Farbstoffe I bei einer Temperatur von 20°C
i.a. größer als 1 Gew.-%, vorzugsweise größer als 5 Gew.-%
ist.
Beispielsweise seien Ethanol, Propanol, Isobutanol, Tetra
hydrofuran, Methylenchlorid, Methylethylketon, Cyclo
pentanon, Cyclohexanon, Toluol, Chlorbenzol oder deren
Mischungen genannt.
Als Bindemittel kommen alle Resins oder Polymermaterialien
in Betracht, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind
und den Farbstoff an den inerten Träger abriebfest zu binden
vermögen. Dabei werden solche Bindemittel bevorzugt, die den
Farbstoff nach Trocknung der Druckfarbe an der Luft in Form
eines klaren, transparenten Films aufnehmen, ohne daß dabei
eine sichtbare Auskristallisation des Farbstoffs auftritt.
Solche Bindemittel sind beispielsweise in der EP-A-441 282
oder den dort zitierten Patentanmeldungen genannt. Darüber
hinaus sind gesättigte lineare Polyester geeignet.
Bevorzugte Bindemittel sind vor allem Ethylcellulose, Ethyl
hydroxyethylcellulose, Polyvinylbutyrat, Polyvinylacetat,
Cellulosepropionat und gesättigte lineare Polyester.
Das Gewichtsverhältnis Bindemittel:Farbstoff beträgt im
allgemeinen 1:1 bis 10:1.
Als Hilfsmittel kommen z. B. Trennmittel in Betracht, wie sie
in der EP-A-441 282 oder den dort zitierten Patentanmel
dungen genannt sind. Als weitere Hilfsmittel sind besonders
organische Additive zu nennen, welche das Auskristallisieren
der Transferfarbstoffe bei Lagerung oder beim Erhitzen des
Farbbandes verhindern, wie Cholesterin oder Vanillin.
Geeignete inerte Träger sind ebenfalls in der EP-A-441 282
und in den dort zitierten Patentanmeldungen beschrieben. Die
Dicke des Farbstoff-Trägers beträgt im allgemeinen 3 bis
30 µm, vorzugsweise 5 bis 10 µm.
Als Farbstoffnehmerschicht kommen prinzipiell alle tempera
turstabilen Kunststoffschichten mit Affinität zu den zu
transferierenden Farbstoffen in Betracht, z. B. modifizierte
Polycarbonate oder Polyester. Weitere Einzelheiten dazu
können der EP-A-441 282 oder den dort zitierten Patentan
meldungen entnommen werden.
Die Farbstoffübertragung erfolgt mit Hilfe einer Energie
quelle, wie eines Lasers oder vor allem eines Thermokopfes,
wobei letzterer auf eine Temperatur von 300°C aufheizbar
sein muß, damit der Farbstofftransfer im Zeitbereich t:
0 < t < 15 msec erfolgen kann. Dabei migriert der Farbstoff
aus dem Transferblatt und diffundiert in die Oberflächen
beschichtung des Aufnahmemediums.
Zur Herstellung der Farbbänder wurden 10 g des Farbstoffs I,
gegebenenfalls unter kurzzeitigem Erwärmen auf 80 bis 90°C,
in 100 g einer 10 gew.-%igen Lösung eines Bindemittels
(Vylon® 290 der Firma Toyobo) in einem Methylethylketon/
Toluol/Cyclohexanon-Gemisch (4,5:2:1 v/v/v) eingerührt.
Die erhaltene Druckfarbe wurde mit einer 6 µm Rakel auf eine
6 µm dicke Polyesterfolie mit rückseitiger Gleitschicht auf
gerakelt. Die Farbbänder wurden dann zunächst 1 min mit
einem Föhn trockengeblasen und dann noch mindestens 24 h an
der Luft getrocknet, um Restmengen Lösungsmittel zu ent
fernen.
Anschließend wurden die Farbbänder auf einer rechnerge
steuerten Versuchsanordnung mit handelsüblichem Thermokopf
auf Hitachi VY-S Videoprintpapier verdruckt.
Die durch den Thermokopf abgegebene Energie wird durch
Veränderung der Spannung gesteuert, wobei die eingestellte
Impulsdauer 7 ms beträgt und immer nur ein Impuls abgegeben
wird. Die angegebene Energie liegt so zwischen 0,71 und
1,06 mJ pro Dot.
Da die Höhe der Anfärbung direkt proportional der zugeführ
ten Energie ist, kann ein Farbkeil erzeugt und spektrosko
pisch ausgewertet werden. Aus der graphischen Auftragung der
Farbtiefe gegen die zugeführte Energie pro Dot wird der
Q*-Wert (= Energie in mJ für den Extinktionswert 1) und die
Steigung m in 1/mJ ermittelt.
In der folgenden Tabelle sind die übertragenen Anthrachinon
farbstoffe I, ihr in Methylenchlorid gemessenes Absorptions
maximum λmax (nm), ihre Halbswertswerte HWB (cm-1) sowie ihre
Transferdaten Q* (mJ/Dot) und m (1/mJ) aufgeführt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Übertragung von Anthrachinonfarbstoffen
durch Diffusion oder Sublimation von einem Träger auf
ein mit Kunststoff beschichtetes Substrat mit Hilfe
einer Energiequelle, dadurch gekennzeichnet, daß man
einen Träger verwendet, auf dem sich ein oder mehrere
Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I
befinden, in der die Substituenten die folgende Bedeu
tung haben:
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff;
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, die jeweils bis zu 20 C- Atome enthalten können und durch Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können;
Phenyl oder Benzyl, die jeweils durch C1-C15-Alkyl oder -Alkoxy substituiert sein können;
einen Rest der allgemeinen Formel II in der
W gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylenreste bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R4 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl steht.
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff;
Alkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, die jeweils bis zu 20 C- Atome enthalten können und durch Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können;
Phenyl oder Benzyl, die jeweils durch C1-C15-Alkyl oder -Alkoxy substituiert sein können;
einen Rest der allgemeinen Formel II in der
W gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylenreste bezeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
R4 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man hierzu Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen
Formel I verwendet, in der die Substituenten folgende
Bedeutung haben:
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander
Wasserstoff;
C1-C12-Alkyl, dessen C-Kette durch 1 bis 3 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann;
gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy sub stituiertes Phenyl.
X Wasserstoff oder Cyano;
R1, R2 und R3 unabhängig voneinander
Wasserstoff;
C1-C12-Alkyl, dessen C-Kette durch 1 bis 3 Sauer stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann;
gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy sub stituiertes Phenyl.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man hierzu Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen
Formel I verwendet, in der die Substituenten folgende
Bedeutung haben:
X Wasserstoff oder Cyano;
R1 Wasserstoff;
R2 gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl;
R3 Wasserstoff; C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl.
X Wasserstoff oder Cyano;
R1 Wasserstoff;
R2 gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl;
R3 Wasserstoff; C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man hierzu Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen
Formel I verwendet, in der die Substituenten folgende
Bedeutung haben:
X Wasserstoff;
R1 Wasserstoff;
R2 gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl;
R3 Methyl.
X Wasserstoff;
R1 Wasserstoff;
R2 gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy substituiertes Phenyl;
R3 Methyl.
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| DE4214175A DE4214175A1 (de) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | Verfahren zur uebertragung von anthrachinonfarbstoffen |
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|---|---|---|---|---|
| EP0873819B2 (de) † | 1997-04-22 | 2005-08-10 | GROB-Werke Burkhart Grob e.K. | Transferstrasse |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0624158A (ja) | 1994-02-01 |
| EP0567829B1 (de) | 1997-01-22 |
| DE59305197D1 (de) | 1997-03-06 |
| US5302577A (en) | 1994-04-12 |
| EP0567829A1 (de) | 1993-11-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |