DE10300911B4 - Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung - Google Patents

Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff-Datenspeichermedium und dessen Verfahren zur Herstellung Download PDF

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Abstract

Datenspeichermedium, das wenigstens einen Cyanintetracyanochinodimethan- (Cyanin-TCNQ Komplexfarbstoff enthält, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff ein TCNQ-Molekül enthält, das mit einem Cyaninmolekül chemisch verbunden ist, und eine Strukturformel (I) wie folgt aufweist:
Figure 00000002
wobei Q und Q' ausgewählt sind aus einer aromatischen und polyaromatischen Gruppe, R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio und R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio, n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt, TCNQ-m 7,7',8,8'-Tetracyanochinodimethan und seine Derivate darstellt, und m eine ganze Zahl 1 oder 2 darstellt.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Datenspeichermedium und insbesondere ein Datenspeichermedium, das wenigstens einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff enthält, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff eine maximale Absorption und eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute in dem Lichtbereich einer Wellenlänge aufweist, die in dem Bereich zwischen λ = 400 nm ~ 800 nm liegt.
  • Ein Datenspeichermedium mit höherer Speicherdichte, einer kleineren Größe und geringeren Kosten wird in hohem Maße verlangt. Weil ein Magnetspeichermedium nicht fähig ist, diesen Anforderungen zu genügen, ist ein optisches Speichermaterial als eine Alternative in hohem Maße gefragt. Seit der Entdeckung der inhärenten Licht sensibilisierenden Eigenschaft von organischen Farbstoffen, die sich zur Herstellung von optischen Datenaufzeichnungsmedien eignen, sind organische Farbstoffe nützlich und interessante Forschungs- und Entwicklungsgegenstände in der Elektronikindustrie geworden. Gegenwärtig werden organische Farbstoffe in hohem Maße zur Herstellung von Aufzeichnungsmedien zur Datenspeicherung aufgrund ihrer inhärenten Licht sensibilisierenden Eigenschaft verwendet. Die Anwendungen eines organischen Farbstoffs umfasst die Gebiete von zum Beispiel nichtlinearen optischen Vorrichtungen, Aufzeichnen und Anzeigen von Daten einer optischen Platte, Photolack, Messfühler und Anzeigevorrichtung für Wärme, Licht und Elektron während der Energieumwandlung und -speicherung, Medizin und Biologie etc.
  • Cyaninblau, das eine Cyaninstruktur aufweist, wurde zuerst 1856 von Greville, Williams synthetisiert (K. Venkataraman (Ed.), The Chemistry of Synthetic Dyes, Bd. II, Seiten 1143–1186, Academic Press, New York, 1952). 1875 entdeckte Vogel, dass Cyaninblau spezifische Licht sensibilisierende Eigenschaften aufweist. Deshalb wird Cyaninblau, das ursprünglich als Farbstoff für Gewebe verwendet wurde, ebenfalls in hohem Maße in der Elektronikindustrie zur Herstellung von Mehrwert-Datenspeichermedien verwendet. Cyaninfarbstoffe zeigen eine hervorragende Licht sensibilisierende Eigenschaft in UV/Vis bis IR. Demgemäß kann ein Cyaninfarbstoff ebenfalls als eine Photolackschicht bei der Halbleiterverarbeitung und als optisches Datenspeichermedium in der elektronischen Industrie verwendet werden.
  • 1967 wurde zuerst von J. H. Lupinski et al. ein Cyanin-TCNQ-Komplex synthetisiert. („Tetracyanoquinodimethane Derivates of Cyanine Dyes", Bd. 3, Seiten 241–250, Molecular Crystals, Great Britain, 1967.) 1981 wurde 3,3'-Diethyl-12-acteyl-thiatetracyaninperchlorat erstmals zur Anwendung bei der Herstellung einer optischen Platte von Law et al. vorgeschlagen. (K. Y. Law, P. S. Vincett und G. E. Johnson, Appl. Phys. Lett., 39, 718, (1981)). Der Cyaninfarbstoff und PVAc (Poly(vinylacetat)) wurden zuerst gemischt und dann im Spin-coat-Verfahren aufgetragen, um ein optisches Aufzeichnungsmedium zu bilden. Nach dieser erfolgreichen Anwendung wurden eine Vielfalt von Cyaninfarbstoffen für Anwendungen einer optischen Platte entwickelt, wie jene, die in U.S. Pat. Nr. 5,019,476, 5,292,615, 5,328,802, 5,332,608, 5,424,171, 5,455,094, und 5,579,150 etc. offenbart sind. Ebenso beschreibt EP 1191526 A2 ein optisches Aufzeichnungsmedium, das ein Substrat und eine Aufzeichnungsschicht unter Verwendung eines Polymethinfarbstoffs als organische Farbstoffverbindung enthält.
  • Organische Verbindungen, die die Polymethinstruktur enthalten, weisen jedoch eine schlechte Lichtbeständigkeit auf. Der allgemeine Cyaninfarbstoff weist ebenfalls das gleiche Problem auf, weil er zu dieser Verbindungsgruppe gehört. Es ist folglich wünschenswert, einen neuen Cyaninfarbstoff zu entwickeln, der eine hervorragende Lichtbeständigkeit aufweist. 1999 versuchten Shin-ichi Morishima et al., von der Firma Fuji-film in Japan das Dotierungsverfahren zu verwenden. (Shin-ichi Morishima et al., Jpn. J. Appl. Phys. Bd. 38 (1999), Seiten 1634–1637). Ein Zusatz eines neutralen TCNQ-Derivats zu dem Farbstoff erhöht die Farbstofflichtbeständigkeit, jedoch ist TCNQ in den üblichen organischen Lösungsmitteln nicht wirklich löslich, sodass der Gehalt einer Dotierungsfarbstoffformulierung begrenzt ist, deshalb ist die Beständigkeit ebenfalls begrenzt.
  • EP 1142961 A2 beschreibt den Komplex eines Farbstoffkations und eines wasserlöslichen anionischen TCNQ-Derivats, der Anwendung als Farbkomponente bei der Herstellung einer Aufzeichnungsschicht von CD-Rs oder DVD-Rs finden kann. Diese Art der Aufzeichnungsschicht ist zwar empfindlich, jedoch nicht unter Kostengesichtspunkten optimiert und nicht ausreichend lichtbeständig.
    •
  • Es ist eine die Aufgabe der Erfindung, ein Datenspeichermedium bereitzustellen, das wenigstens einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff enthält, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff eine maximale Absorption in dem Lichtbereich mit einer Wellenlänge in dem Bereich von 400 ~ 800 nm aufweist und eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute aufweist, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff eine bessere Löslichkeit in einer Vielfalt von organischen Lösungsmitteln aufweist, sodass eine stabile homogene Lösung mit gleichmäßiger Verteilung eines Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs erhalten werden kann. Eine hochwertige Beschichtung kann unter Verwendung dieser Lösung zur Herstellung eines hochwertigen Datenspeichermediums für Aufzeichnungszwecke erhalten werden.
  • Die obigen Aufgaben werden gemäß Anspruch 1 gelöst, indem ein Datenspeichermedium bereitgestellt wird, das wenigstens einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff mit einer Strukturformel (I) wie folgt enthält:
    Figure 00040001
    wobei Q und Q' einen Aromaten oder Polyaromaten bezeichnen, R1 ein Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio bezeichnet und R2 ein Alkyl, Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio bezeichnet, n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt. TCNQ-m stellt 7,7',8,8'-Tetracyanochinodimethan und seine Derivate dar, und wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist. Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff weist eine maximale Absorption und eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute in dem Lichtbereich mit einer Wellenlänge in dem Bereich λ = 400 nm ~ 800 nm auf. Das Datenspeichermedium, das den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff der vorliegenden Erfindung enthält, kann ein reflektierendes, optisches Aufzeichnungsmedium und ein nicht-reflektierendes, fluoreszierendes, optisches Aufzeichnungsmedium, die die Anforderung erfüllen, sein, ist aber nicht darauf eingeschränkt.
  • In den Unteransprüchen 2 bis 8 sind vorteilhafte Ausführungsformen der Erfindung bereitgestellt.
    •
  • Für ein vollständigeres Verständnis der vorliegenden Erfindung wird nun auf die folgende detaillierte Beschreibung von bevorzugten Ausführungsformen in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen Bezug genommen, in denen:
  • 1 die Grundstrukturformel für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 2 die Strukturformel für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 3 die Strukturformel der Verbindung veranschaulicht, die als MIB abgekürzt wird, die gemäß einem Synthesebeispiel dieser Erfindung synthetisiert wird.
  • 4 die Strukturformel für die Verbindung veranschaulicht, die als BII abgekürzt wird, die gemäß einem Synthesebeispiel dieser Erfindung synthetisiert wird;
  • 5 die Strukturformel für die Verbindung veranschaulicht, die als MBTI abgekürzt wird, die gemäß einem Synthesebeispiel dieser Erfindung synthetisiert wird;
  • 6 die Strukturformel eines Intermediats (A) veranschaulicht, die gemäß einem Synthesebeispiel dieser Erfindung synthetisiert wird;
  • 7 das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (II) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 8 ein Infrarot- (IR-) Spektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (II) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 9 das Thermowiegespektrum (10°C/min) des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (II) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 10 die Strukturformel für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 11 das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 12 ein Infrarot- (IR-) Spektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 13 das Thermowiegespektrum (10°C/min) des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 14 die Strukturformel für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV) dieser Erfindung veranschaulicht.
  • 15 das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 16 ein Infrarot- (IR-) Spektrum des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 17 das Thermowiegespektrum (10°C/min) des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung veranschaulicht;
  • 18 das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum eines Gemischs des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) veranschaulicht, das auf der Rohlingssubstratplatte dieser Erfindung aufgetragen ist;
  • 19 das UV/Vis/IR-Reflexionsspektrum der Silberreflexionsschicht veranschaulicht, die mit einem Gemisch des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung hergestellt ist;
  • 20 die Platten-Lese-Schreibtestanalyse und Photohaltbarkeitprüfungsuntersuchung für eine optische Platte bzw. CD veranschaulicht, die mit einem Gemisch des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung hergestellt ist;
  • 21 das Reflexionsindexspektrum und die Photohaltbarkeitprüfungsuntersuchung für eine optische Platte veranschaulicht, die mit einem Gemisch des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) dieser Erfindung hergestellt ist; und
  • 22 das bei 551 nm des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) bestrahlte Fluoreszenzspektrum und das Fluoreszenzphoto seiner dünnen Schicht dieser Erfindung veranschaulicht.
  • Diese Erfindung stellt ein Datenspeichermedium bereit, das wenigstens einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff enthält, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff eine hervorragende Photostabilität und eine hervorragende Löslichkeit in einer Vielfalt von organischen Lösungsmitteln aufweist. Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff wird durch Vereinigen von TCNQ-Molekülen mit Cyaninfarbstoffmolekülen hergestellt, um einen stabilen Farbstoffkomplex zu bilden.
  • Die Strukturformel (I) eines Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs dieser Erfindung ist in 1 gezeigt, wobei Q und Q' ausgewählt sind aus einem Aromaten und Polyaromaten, R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio und R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio, n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt und TCNQ-m 7,7',8,8'-Tetracyanochinodimethan oder seine Derivate darstellt und m eine ganze Zahl 1 oder 2 darstellt.
  • 2 zeigt eine Strukturformel eines Cyanin-TCNQ-Farbstoffs (II) als ein spezifisches Beispiel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung, wobei n = 1, R1 -CH2C6H4COOCH3 ist, R2 eine lineare Butylgruppe ist.
  • 3 zeigt eine Strukturformel eines Cyanin-TCNQ-Farbstoffs (III) als ein anderes spezifisches Beispiel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung, wobei n = 1, R1 und R2 beide -CH2C6H4COOCH3 sind und der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) als ein noch anderes spezifisches Beispiel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung, wobei n = 2, R1 und R2 beide -CH2C6H4COOCH3 sind.
  • In dieser Erfindung wird der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) durch Vereinigen der TCNQ-Moleküle und Cyaninfarbstoffmoleküle hergestellt, um einen stabilen Farbstoffkomplex zu bilden, bei dem die TCNQ-Moleküle mit den Cyaninfarbstoffmolekülen chemisch verbunden sind, um einen stabilen Charge-Transfer-Komplex zu bilden. Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) weist eine maximale Absorption sowohl in dem UV-Lichtbereich mit einem Wellenlängenbereich von 200 nm ~ 400 nm als auch in dem nahen IR-Lichtbereich mit einem Wellenlängenbereich von 800 nm ~ 1000 nm auf. Die Kurzwellenlichtressource (die Wellenlänge ist kleiner als 400 nm), die ansonsten dazu neigen würde, die chemischen Bindungen zu brechen, kann folglich ausgeschlossen werden. Weil der Cyanin-TCNQ-Charge-Transfer-Komplex ein höheres Oxidationspotential als das eines allgemeinen Cyaninhalogenids, wie ein Cyanin-ClO4- oder Cyanin-PF6-Komplex, besitzt und deshalb TCNQ eine bessere Inhibition zu Singulett-Sauerstoff besitzt, sodass die Hauptstruktur eines Cyaninfarbstoffs zudem effektiv vor einem Singulett-Sauerstoff-Angriff geschützt werden kann und folglich kann die Lichtbeständigkeit des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs erhöht werden. Ein Bedarf einer Zugabe eines Lichtstabilisators kann folglich ausgeschlossen werden.
  • Das Herstellungsverfahren des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs dieser Erfindung wird wie folgt beschrieben. Das substituierte Methyl(4-iodomethyl)benzoat wird durch Umsetzen von 4-Chlormethylbenzoylchlorid mit Methanol in Benzol in der Gegenwart von Pyridin durch Erhitzen des Reaktionsgemischs bei 40°C ~ 60°C für einige Stunden synthetisiert. Als nächstes wird das substituierte Methyl(4-iodomethyl)benzoat mit 2,3,3-Trimethyl-4,5-benzo-3H-indol in Benzol durch Erhitzen des Reaktionsgemischs bei 80°C ~ 100°C für 3 ~ 8 Stunden umgesetzt, um 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoliumiodid zu erhalten. Danach wird 1-Butyl-2,3,3-trimethylindolenin durch Umsetzen von Iodbutan mit 2,3,3-Trimethylindolenin in Benzol durch Erhitzen des Reaktionsgemischs bei 80 ~ 100°C für 3 ~ 8 Stunden erhalten. Als nächstes wird 1-(4'-Methoxy-carbonyl)-benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indoliumiodid mit N,N'-Diphenylformamidin in Essigsäureanhydrid umgesetzt, zusammen bei 100°C ~ 120°C für 1 ~ 3 Stunden erhitzt, um eine Verbindung (A) zu erhalten. Danach wird ein Gemisch aus 1-Butanyl-2,3,3-trimethylindolenin, Verbindung (A) und Natriumacetat in Essigsäureanhydrid bei 100 ~ 120°C für 1 ~ 3 Stunden erhitzt, dann wird Iodid durch LiTCNQ (die Synthese von LiTCNQ ist gemäß L. R. Melby et al., J. Am. Chem. Soc., 84, S. 3374 (1962)) ersetzt, um die Verbindung (B), 2-[3-(1,3-Dihyhro-1,1-dimethyl-3-(4'-methoxycarbonyl)-benzyl-2H-benz[e]indol-2-yliden)-1-propenyl]-1,1-dimethyl-3-butyl-1H-indolium TCNQ, zu erhalten.
  • Der durch das vorstehend beschriebene Verfahren synthetisierte Cyanin-TCNQ- Komplexfarbstoff (I) ist in Alkoholen, wie Methanol, Ethanol und Isopropylalkohol etc., Ketonen, wie Aceton und Methylethylketon (MEK) etc., Ethern, wie Diethylether und Tetrahydrofuran etc., Chloroform, Dichlormethan und DMF etc. löslich. Deshalb kann der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff der vorliegenden Erfindung unter Verwendung herkömmlicher Verfahren, wie Spritzbeschichten bzw. Spurt-Coating, Rollendruckbeschichten bzw. Roll-Pressure-Coating, Eintauchen oder Spin-Coating etc., aufgetragen werden, um eine dünne Schicht auf einem Substrat zu bilden, die eine hervorragende Stabilität und hervorragende Qualität zeigt. Es ist wesentlich, das TCNQ-Molekül mit dem Cyaninfarbstoffmolekül chemisch zu binden, um einen stabilen Komplex zu bilden, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff inhärent ein höheres Oxidationspotential als das eines allgemeinen Cyaninhalogenids, wie Cyanin-ClO4- oder ein Cyanin-PF6-Komplex besitzt. Dieses inhärente Merkmal wird effektiv Singulett-Sauerstoff hemmen, die Cyaninfarbstoff-Hauptstruktur anzugreifen und folglich kann die Lichtbeständigkeit des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) effektiv unterstützt werden.
  • Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) kann einen von dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II), dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III), dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV) oder Gemische davon umfassen, und ist zur Herstellung eines Datenspeichermediums geeignet.
  • Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) dieser Erfindung wird nicht nur als optisches Aufzeichnungsmedium verwendet, sondern er kann ebenfalls zum Erhöhen der Lichtempfindlichkeit von Silbersalz verwendet werden, das bei Photo-, Kopier, Schreib- und Druckzwecken verwendet wird.
  • Es folgen einige Beispiele, die eine Synthese des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung beschreiben und ein Beispiel zur Herstellung eines Datenspeichermediums unter Verwendung des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von 2-[3-(1,3-Dihydro-1,1-dimethyl-3-(4'-methoxycarbonyl)benzyl-2H-benz[e]indol-2-yliden)-1-propenyl]-1,1-dimethyl-3-butyl-1H-indolium TCNQ (als SL-TCNQ abgekürzt), SL-Cyanin-TCNQ-Farbstoff:
  • 2-[3-(1,3-Dihydro-1,1-dimethyl-3-(4'-methoxycarbonyl)benzyl-2H-benz[e]-indol-2-yliden)-1-propenyl]-1,1-dimethyl-3-butyl-1H-indolium-TCNQ (als SL-TCNQ abgekürzt), SL-Cyanin-TCNQ-Farbstoff wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (II) in 2 gezeigt ist:
    • (a) Zuerst wird Methyl(4-iodmethyl)benzoat (als MIB abgekürzt) wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von MIB in 3 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das 4-Chlormethylbenzoylchlorid (TCI Chemical) (1,89 g), Methanol (0,32 g) und Pyridin (0,791 g) in Benzol (25 ml) enthält, wird bei 45°C für 1 ~ 3 Stunden erhitzt und dann filtriert und eingedampft, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Der weiße Feststoff wird dann in Aceton gelöst und Natriumiodid (1,50 g) wird zu diesem Gemisch zugegeben und das Gemisch wird bei 40°C für 3 ~ 5 Stunden erhitzt. Das resultierende Gemisch wird filtriert, unter Verwendung eines Dichlormethan- und Wassergemischs extrahiert und dann wird das extrahierte Gemisch eingedampft, um einen leicht gelben Feststoff zu erhalten. Die Ausbeute beträgt 90 % und der Schmelzpunkt des leicht gelben Feststoffs ist 67°C.
    • (b) Als nächstes wird 1-Butyl-2,3,3-trimethylindoleniniumiodid (als BII abgekürzt) wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von BII in 4 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das Iodbutan (TCI Chemical), (2,76 g) und 2,3,3-Trimethylindolenin (TCI Chemical) (2,38 g) in Benzol enthält, wird bei 80 ~ 85°C für 4 Stunden erhitzt. Die Lösung wird eingedampft und aus Ethylacetat umkristallisiert, um leicht gelbe Kristalle zu erhalten. Eine Ausbeute von 85 % wird erreicht, der Schmelzpunkt der leicht gelben Kristalle ist 102°C.
    • (c) 1-(4''-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-timethyl-4,5-benzo-3H-indoleniniumiodid (als MBTI abgekürzt) wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von MBTI in 5 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das MIB (2,76 g) und 2,3,3-Trimethyl-4,5-benzo-3H-indol (TCI Chemical) (1,75 g) in Benzol enthält, wird bei 80°C ~ 90°C für 4 ~ 8 Stunden erhitzt. Die resultierende Lösung wird eingedampft und aus Methanol umkristallisiert, um leicht graue Kristalle zu erhalten. Eine Ausbeute von 75 % wird erreicht, der Schmelzpunkt der leicht grauen Kristalle ist 120°C.
    • (d) Intermediat (A) wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von (A) in 6 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das MBTI (6,16 g) und N,N'-Diphenylformamidin (1,12 g) in Essigsäureanhydrid (20 ml) enthält, wird bei 100°C ~ 120°C für 2 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in eine wässerige Lösung aus Natriumperchlorat (1,41 g) geschüttet, um eine feste Substanz zu erhalten, dann wird diese in Dichlormethan gelöst, mehrmals mit Wasser gewaschen, eingedampft und aus Ethanol umkristallisiert, um Intermediat (A) zu erhalten. Eine Ausbeute von 70 % wird erreicht.
    • (e) 2-[3-(1,3-Dihyro-1,1-dimethyl-3-(4'-methoxycarbonyl)benzyl-2H-benz[e]indol-2-yliden)-1-propenyl]-1,1-dimethyl-3-butyl-1H-indolium TCNQ (II) wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (II) in 2 gezeigt ist: 1-(4'-Methoxycarbonyl)-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indol (0,02 mol) und Ethylorthoformiat (TCI Chemical) (0,01 mol) werden in einen 2-Halskolben gefüllt und in Pyridin gelöst, dann wird das resultierende Gemisch bei 110°C ~ 120°C für 1 ~ 3 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in eine wässerige Lösung aus LiTCNQ (1,24 g) überführt, um eine feste Substanz zu erhalten, aus Methanol umkristallisiert, um dunkelrote Kristalle (III) zu erhalten. Die Ausbeute von 70 % wird erreicht, der Schmelzpunkt der dunkelroten Kristalle (III) ist 190°C. 7 zeigt das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum für Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II), λmax (EtOH) = 568 nm; 8 und 9 zeigen das IR-Spektrum bzw. das Thermowiegespektrum (10°C/min) für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II).
  • BEISPIEL 2
  • Herstellung von 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-trimethyl-1'-(4'-methoxycarbonyl)-benzyl-3,3'-dimethylindo-2,2'-trimethi TCNQ (als S-TCNQ abgekürzt), S-Cyanin-TCNQ-Farbstoff:
  • 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-trimethyl-1'-(4'-methoxycarbonyl)benzyl-3,3'-dimethylindo-2,2'-trimethin TCNQ (als S-TCNQ abgekürzt), S-Cyanin-TCNQ-Farbstoff wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) in 10 gezeigt ist:
    • (a) Methyl(4-iodmethyl)benzoat (als MIB abgekürzt) wird durch Erhitzen eines Gemischs einer Lösung hergestellt, das 4-Chlormethylbenzoylchlorid (TCI Chemical) (1,89 g, 0,01 mol), Methanol (0,32 g, 0,01 mol) und Pyridin (0,791 g, 0,01 mol) in Benzol enthält, bei 40°C für 3 Stunden, dann wird das resultierende Reaktionsgemisch filtriert und eingedampft, um eine weiße Substanz zu erhalten. Die weiße Substanz wird in Aceton gelöst und Natriumiodid (1,50 g) wird zugegeben und das resultierende Gemisch wird bei 40°C für 3 Stunden erhitzt, dann wird das resultierende Gemisch filtriert, aus Dichlormethan und Wasser extrahiert und eingedampft, um ein leicht gelbes Produkt zu erhalten.
    • (b) 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indol wird wie folgt hergestellt: Ein Gemisch einer Lösung, das MIB (0,01 mol) und 2,3,3-Trimethyl-4,5-benzo-3H-indol (TCI Chemical) (0,01 mol) in MEK enthält, wird bei 80°C für 3 Stunden erhitzt. Die resultierende Lösung wird dann eingedampft und aus Ethylacetat umkristallisiert, um weiße Kristalle zu erhalten.
    • (c) 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-trimethyl-1'-(4'-methoxycarbonyl)benzyl-3,3'-dimethylindo-2,2'-trimethin TCNQ wird wie folgt hergestellt: Ein Gemisch einer Lösung, das 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethyl-4,5-benzo-3H-indol (0,02 mol) und Ethylorthoformiat (TCI Chemical) (0,01 mol) in Pyridin enthält, wird bei 110°C ~ 120°C für 1 ~ 3 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen des resultierenden Reaktionsgemischs wird das Reaktionsgemisch in eine wässerige Lösung aus LiTCNQ (1,24 g) gegeben, um eine feste Substanz zu erhalten, die dann aus Methanol umkristallisiert wird, um dunkelrote Kristalle (III) zu erhalten. Eine Ausbeute von 73 % wird erreicht, der Schmelzpunkt der dunkelroten Kristalle (III) ist 178°C. 11 zeigt das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum für Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III), λmax (EtOH) = 551 nm; 12 und 13 zeigen das IR-Spektrum bzw. das Thermowiegespektrum (10°C/min) für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III).
  • BEISPIEL 3
  • Herstellung von 1-(4''-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1'-(4''-methoxycarbonyl)benzyl-3,3'-dimethylindo-2,2'-pentamethin TCNQ:
  • 1-(4''-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1'-(4''-methoxycarbonyl)benzyl-3,3'-dimethylindo-2,2'-pentamethin TCNQ wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) in 14 gezeigt ist:
    • (a) Zuerst wird das substituierte Methyl(4-iodmethyl)benzoat hergestellt, dann wird das 1-1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethylindoleniniumiodid hergestellt, schließlich gibt eine Reaktion mit 3-Anilinoacrylaldehydanil eine Verbindung mit der Strukturformel (IV).
    • (b) Methyl(4-iodmethyl)benzoat (MIB) wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von MIB in 3 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das 4-Chlormethylbenzoylchlorid (TCI Chemical) (1,89 g), Methanol (0,32 g) und Pyridin (0,791 g) in Benzol (25 ml) enthält, wird bei 40°C für 3 Stunden erhitzt, das resultierende Reaktionsgemisch wird filtriert und eingedampft, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Der weiße Feststoff wird dann in Aceton gelöst und dann wird Natriumiodid (1,50 g) zugegeben, das resultierende Reaktionsgemisch wird bei 40°C für 3 Stunden erhitzt, wird filtriert, aus Dichlormethan und Wasser extrahiert, eingedampft, um den leicht gelben Feststoff zu erhalten. Eine Ausbeute von 90 % wird erreicht und der Schmelzpunkt des leicht gelben Feststoffs ist 67°C.
    • (c) 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-timethyl-4,5-benzo-3H-indoleniniumiodid (MBTI) wird wie folgt hergestellt, wobei die Strukturformel von MBTI in 5 gezeigt ist: Ein Gemisch einer Lösung, das MIB (2,76 g) und 2,3,3-Trimethyl-4,5-benzo-3H-indolenin (TCI Chemical) (1,75 g) in Benzol enthält, wird bei 80°C ~ 85°C für 6 Stunden erhitzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wird eingedampft und aus Ethylacetat umkristallisiert, um leicht gelbe Kristalle zu erhalten. Eine Ausbeute von 71 % wird erreicht, die leicht gelben Kristalle weisen einen Schmelzpunkt von 109°C auf.
    • (d) 1-(4''-Methoxycarbonyl)benzyl-3,3-dimethyl-1'-(4''-methoxycarbonyl)benzyl-3',3'-dimethylindo-2,2'-pentamethin TCNQ (IV) wird wie folgt hergestellt: Ein Gemisch einer Lösung, das 1-(4'-Methoxycarbonyl)benzyl-2,3,3-trimethylindoleniniumiodid (6,16 g), 3-Anilinoacrylaldehydanil (TCI Chemical) (2,85 g) und Natriumacetat (1,64 g) in Essigsäure (20 ml) enthält, wird bei 100°C für 2 Stunden erhitzt. Nach dem Abkühlen des resultierenden Reaktionsgemischs, wird das Reaktionsgemisch in eine wässerige Lösung aus LiTCNQ (1,41 g) gegeben, um eine feste Substanz zu erhalten, die dann in Dichlormethan gelöst und mehrmals mit Wasser gewaschen, eingedampft und aus Ethanol umkristallisiert wird, um dunkelgrüne Kristalle (IV) zu erhalten. Eine Ausbeute von 70 % wird erreicht, der Schmelzpunkt der dunkelgrünen Kristalle (IV) ist 201°C. 15 zeigt das UV/Vis/IR-Absorptionsspektrum für Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (N), λmax(EtOH) = 649 nm; 16 und 17 zeigen das IR-Spektrum bzw. das Thermowiegespektrum (10°C/min) für den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV).
  • BEISPIEL 4
  • Verfahren zur Herstellung einer optischen Aufzeichnungsplatte:
  • Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I), zum Beispiel ein Gemisch des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) (in einem Verhältnis von 20 : 1), wird, zum Beispiel, in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst, um eine homogene Lösung zu bilden. Dann wird die resultierende Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstofflösung auf ein transparentes Substrat im Spin-coat-Verfahren aufgetragen. Zum Beispiel wird das Spin-coating-Verfahren wie folgt ausgeführt. Das Eintauchverfahren wird bei 30 ~ 500 Upm für 2 ~ 10 Sekunden durchgeführt und ein Spinning-Out-Verfahren wird bei 1000 ~ 3000 Upm für 10 ~ 30 Sekunden durchgeführt. Schließlich wird ein Baking-Verfahren bei 2000 ~ 5000 Upm für 10 ~ 30 Sekunden durchgeführt. Vorzugsweise weist die Schicht der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffschicht, die auf das transparente Substrat aufgetragen ist, eine Dicke von 500 Å 2000 Å auf. Als nächstes wird eine Schicht aus Au, Ag, Al, Cu, Cr oder Legierungen davon auf die Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffschicht aufgetragen, um eine Reflexionsschicht zu bilden. Vorzugsweise weist die Schicht des Reflexionsschicht eine Dicke von etwa 500 Å ~ 1000 Å auf. Schließlich wird ein anderes transparentes Substrat durch herkömmliche Verfahren wie Spincoating, Siebdruckverfahren und Thermoschmelz-Klebe-Verfahren etc. über der Reflexionsschicht gebildet. Eine hochdichte, optische Aufzeichnungplatte wird folglich gebildet.
  • Zum Beispiel, während in Betracht gezogen wird, den Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II), Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III) und Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) dieser Erfindung einzeln zur Herstellung eines Datenspeichermediums zu verwenden, kann vorzugsweise ein Gewichtsanteil von entweder dem Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II), Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III) und Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) 0,5 % ~ 20 % sein, und noch bevorzugter wird 2 % ~ 10 % verwendet. Ein Gewichtsanteil von Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II) zu der Gesamtlösung (einschließlich Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II), Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) und Lösungsmittel) kann jedoch 0,5 % ~ 10 %, und vorzugsweise 1 % ~ 5 % sein.
  • Zum Beispiel, während in Betracht gezogen wird, ein Gemisch aus Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II) und Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) dieser Erfindung zur Herstellung eines Datenspeichermediums zu verwenden, kann vorzugsweise ein Gewichtsanteil von Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) zu Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II) 0,5 % ~ 20 % sein, und noch bevorzugter wird 2 % ~ 10 %, verwendet. Ein Gewichtsanteil von Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II) zu der Gesamtlösung (einschließlich Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II), Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) und Lösungsmittel) kann jedoch 0,5 % ~ 10 %, und vorzugsweise 1 % ~ 5 % sein.
  • Zum Beispiel, während in Betracht gezogen wird, ein Gemisch aus Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III) und Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) dieser Erfindung zur Herstellung eines Datenspeichermediums zu verwenden, kann vorzugsweise ein Gewichtsanteil von Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) zu Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III) 0,5 % ~ 20 % sein, und bevorzugt kann 2 % ~ 10 % verwendet werden. Ein Gewichtsanteil von Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III) zu der Gesamtlösung (einschließlich Cyanin-TCNQ-Farbstoff (III), Cyanin-TCNQ-Farbstoff (IV) und Lösungsmittel) kann jedoch 0,5 % ~ 10 %, und vorzugsweise 1 % ~ 5 %, sein.
  • Während der Herstellung des Datenspeichermediums unter Verwendung des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung kann ein organisches Lösungsmittel, das zum Lösen des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) verwendet wird, ausgewählt werden aus den folgenden Verbindungen: 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Alkohol, Keton, Ether, Chloroform, Dichlormethan und DMF etc.
  • 18 zeigt das UV/Vis/IR-Absorptionsspektum einer Schicht eines Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I), wobei ein Gemisch eines Gemischs des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) als ein Beispiel nach dem Beschichten auf ein transparentes Substrat genommen wird.
  • 19 zeigt das UV/Vis/IR/Reflexionsspektrum der Silberreflexionsschicht auf einer optischen Aufzeichnungsplatte, die auf der Schicht von Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) gebildet ist, wobei ein Gemisch eines Gemischs des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) als ein Beispiel genommen wird. Diese Struktur einer hochdichten optischen Aufzeichnungsplatte dieser Erfindung wird einen Reflexionsindex über 60 % mit λ = 635 nm aufweisen, der aus dem Spektrum von Reflexionsindex aufgetragen über Wellenlänge gemessen wird.
  • 20 zeigt die Platten-Lese-Schreibtestanalyse und Photohaltbarkeitprüfungsuntersuchung für eine optische Platte bzw. CD, die unter Verwendung des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung hergestellt ist.
  • 21 veranschaulicht das Reflexionsindexspektrum der Photohaltbarkeitprüfungsuntersuchung für die optische Platte, die unter Verwendung des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (I) dieser Erfindung hergestellt ist, wobei ein Gemisch eines Gemischs des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (III) und des Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoffs (IV) als ein Beispiel genommen wird. Es zeigt, dass der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff dieser Erfindung erfolgreich auf die hohe Dichte eines optischen Plattenspeichersystems aufgetragen werden kann und es ist nicht notwendig ist, irgendein photostabilisierendes Mittel zuzugeben, weil der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff eine hervorragende Lichtbeständigkeitseigenschaft inhärent besitzt.
  • 22 zeigt das Fluoreszenzspektrum, das von Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) mit 551 nm der Bestrahlungslichtquelle erhalten wird. Die Fluoreszenzaufzeichnungsschichtkomponenten umfassen im Wesentlichen wenigstens den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III), eine Schicht aus Polymerharz und eine Zwischenklebeschicht, aber umfassen nicht irgendein photostabilisierendes Mittel.
  • Der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (I) weist eine maximale Absorption sowohl in dem UV-Licht-Bereich mit Wellenlängenbereich von 200 ~ 400 nm als auch im nahen IR-Lichtbereich mit Wellenlängenbereich von 800 nm ~ 1000 nm auf. Die Kurzwellenlichtressource (die Wellenlänge ist kleiner als 400 nm), die ansonsten dazu neigen würde, die chemischen Bindungen zu brechen, kann folglich durch den Charge-Transfer und Bestrahlung eines Fluoreszenzlichtwegs zum Übertragen der Energie ausgeschlossen werden. Weil der Cyanin-TCNQ-Charge-Transfer-Komplex ein höheres Oxidationspotential als das eines allgemeinen Cyaninhalogenids, wie ein Cyanin-ClO4- oder Cyanin-PF6-Komplex, besitzt und deshalb TCNQ eine bessere Inhibition zu Singulett-Sauerstoff vor Angreifen der Hauptstruktur eines Cyaninfarbstoffs besitzt, kann folglich die Lichtbeständigkeit des Cyaninfarbstoffs erhöht werden. Ein Bedarf einer Zugabe eines Lichtstabilisators kann folglich ausgeschlossen werden.

Claims (8)

  1. Datenspeichermedium, das wenigstens einen Cyanintetracyanochinodimethan- (Cyanin-TCNQ Komplexfarbstoff enthält, wobei der Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff ein TCNQ-Molekül enthält, das mit einem Cyaninmolekül chemisch verbunden ist, und eine Strukturformel (I) wie folgt aufweist:
    Figure 00180001
    wobei Q und Q' ausgewählt sind aus einer aromatischen und polyaromatischen Gruppe, R1 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio und R2 ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Arylester, Alkoxy, Alkylthio und Alkoxythio, n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt, TCNQ-m 7,7',8,8'-Tetracyanochinodimethan und seine Derivate darstellt, und m eine ganze Zahl 1 oder 2 darstellt.
  2. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem bei dem Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt, R1 -CH2C6H4COOCH3 ist, R2 eine lineare Alkylgruppe ist (die Kohlenstoffanzahl ist C1 ~ C18) und m eine ganze Zahl 1 oder 2 darstellt.
  3. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem bei dem Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) n eine ganze Zahl 0, 1, 2 und 3 darstellt, R1 und R2 beide -CH2C6H4COOCH3 sind und m eine ganze Zahl von 1 oder 2 darstellt.
  4. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) einen Cyanin-TCNQ-Farbstoff (II) umfasst, wobei bei dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II) n = 1, R1 -CH2C6H4COOCH, ist, R2 eine lineare Butylgruppe ist.
  5. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) umfasst, wobei bei dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) n = 1, R1 und R2 beide -CH2C6H4COOCH3 sind.
  6. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) einen Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV) umfasst, wobei bei dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (N) n = 2, R1 und R2 beide -CH2C6H4COOCH3 sind.
  7. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) einer ist, der ausgewählt ist aus einer Gruppe, bestehend aus dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II), dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) und dem Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV).
  8. Datenspeichermedium gemäß Anspruch 1, bei dem der Cyanin-TCNQ-Farbstoff (I) ein Gemisch umfasst, das den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II) und den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) oder den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II) und den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV) oder den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II) und den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) oder den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (II), den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (III) und den Cyanin-TCNQ-Komplexfarbstoff (IV) umfasst.
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