DE60027220T2 - Herstellungsverfahren einer optischen Disc, optische Disc und Farblösung - Google Patents

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Description

  • Bereich der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aufzeichnungsmedium für optische Informationen wie beispielsweise eine Kompakt-Disk (nämlich eine CD), eine digitale Video-Disk (nämlich eine DVD), eine mit Aufzeichnungen versehbare Kompakt-Disk (recordable compact disc, nämlich CD-R) oder eine mit Aufzeichnungen versehbare digitale Video-Disk (recordable digital video disc; nämlich DVD-R).
  • Hintergrund der Erfindung
  • Ein Aufzeichnungsmedium für optische Informationen, auf dem Informationen nur einmal mittels eines Laser-Strahls aufgezeichnet werden können (d. h. eine optische Disk des einmal beschreibbaren Typs) ist bekannt als mit Aufzeichnungen versehbare Kompakt-Disk (CD-R), und sie wird derzeit umfangreich in der Praxis verwendet. Die optische Disk des CD-R-Typs weist allgemein eine Mehrschichten-Struktur auf, die typischerweise ein Disk-förmiges bzw. scheibenförmiges transparentes Substrat (Träger), eine Aufzeichnungs-Schicht, die einen für Laserlicht empfindlichen organischen Farbstoff umfasst (oft bezeichnet als „Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht"), eine lichtreflektierende Schicht, die ein Metall umfasst (nachfolgend oft bezeichnet als „metallische, lichtreflektierende Schicht" oder einfach „reflektierende Schicht") und gegebenenfalls eine Schutzschicht, die aus einem darüber gelegten Harz besteht, in dieser Reihenfolge umfasst.
  • Der Bedarf für eine große Aufzeichnungskapazität hat sich in jüngster Zeit erhöht, jedoch hat eine optische Disk des CD-R-Typs keine zufriedenstellend große Informations-Aufzeichnungs-Kapazität. Daher wurde eine optische Disk, die eine zufriedenstellend große Informations-Aufzeichnungs-Kapazität hat, untersucht und vorgeschlagen. Beispielsweise wurde eine aufzeichenbare DVD (d. h. eine aufzeichenbare digitale Video-Disk, DVD-R), bei der Informationen aufgezeichnet und ausgelesen werden können mittels eines Laserstrahls, der eine kürzere Wellenlänge aufweist als derjenige für eine CD-R, entwickelt. Die optische Disk des DVD-R-Typs wird gebildet durch Laminieren zweier Verbundstoffe, die eine Schichtenstruktur aufweisen. Jeder der schichtenmäßig ausgebildeten Verbundstoffe umfasst ein transparentes Disk-Substrat, das mit einer Leit-Rille (d. h. einer Vor-Rille) zum Leiten des Laser-Strahls versehen ist, eine Aufzeichnungs-Schicht, die einen organischen Farbstoff umfasst, eine lichtreflektierende Schicht und eine Schutzschicht, die in dieser Reihenfolge angeordnet sind. Die schichtenmäßig ausgebildeten Verbundstoffe werden mit einem Kleber kombiniert, so dass die Aufzeichnungsschichten innen angeordnet sind. Andererseits wird die optische Disk des DVD-R-Typs gebildet durch Kombinieren einer schützenden Disk-Platte mit den schichtenmäßig angeordneten Verbundstoffen, die ein Substrat, eine Aufzeichnungsschicht, eine lichtreflektierende Schicht und eine Schutzschicht umfassen, die in dieser Reihenfolge angeordnet sind.
  • Zum Schreiben (d. h. Aufzeichnen) und Lesen (d. h. Wiedergeben) der Information wird eine CD-R mit einem Laser-Strahl bestrahlt, der eine Wellenlänge im Bereich von 770 bis 790 nm hat, typischerweise etwa 780 nm, während eine DVD-R mit einem Laser-Strahl des sichtbaren Wellenlängen-Bereichs bestrahlt wird (der allgemein eine Wellenlänge von 600 bis 700 nm hat, typischerweise etwa 650 nm). Durch Einstrahlen des Laser-Strahls wird der bestrahlte Bereich der Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht lokal erhitzt und ändert so seine physikalischen oder chemischen charakteristischen Eigenschaften.
  • So werden kleine Löcher (Pits) in dem bestrahlten Bereich der Aufzeichnungs-Schicht gebildet. Da die charakteristischen optischen Eigenschaften der gebildeten Pits verschieden von denjenigen des umgebenden Bereichs sind, der nicht bestrahlt wurde, wird die digitale Information aufgezeichnet. Die aufgezeichnete Information kann durch ein Reproduktionsverfahren ausgelesen werden, das allgemein die Schritte des Bestrahlens der Aufzeichnungs-Schicht mit einem relativ schwachen Laser-Strahl, der dieselbe Wellenlänge wie diejenige aufweist, die bei dem Aufzeichnungs-Verfahren verwendet wurde, und das Nachweisen des Unterschieds der Licht-Reflektion zwischen den Pits und den sie umgebenden Bereichen umfasst.
  • Die Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht einer DVD-R oder CD-R wird allgemein gebildet durch Lösen eines für Laserlicht empfindlichen Farbstoffs in einem Lösungsmittel unter Herstellen einer Farbstoff-Lösung und beschichtungsmäßiges Auftragen der Farbstoff-Lösung auf eine Scheibe eines transparenten Substrats, die eine Vor-Rille auf ihrer Oberfläche aufweist, durch ein Spin-Coating-Verfahren. Bei dem Spin-Coating-Verfahren bzw. Spin-Beschichtungs-Verfahren wird die Farbstoff-Lösung kontinuierlich auf die Oberfläche des unter Rotation befindlichen Substrats getropft. Die aufgetropfte Farbstoff-Lösung wird zentrifugal ausgebreitet, und eine Überschuss-Teilmenge der Farbstoff Lösung spritzt von der Kante des Substrats ab. Die auf dem Substrat verbleibende Farbstoff-Lösung wird durch Verdampfen des Lösungsmittels unter Bildung einer dünnen Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht auf dem Substrat getrocknet. Das Lösungsmittel für die Farbstoff-Lösung sollte natürlicherweise darin den Laserlichtempfindlichen Farbstoff bei einem relativ hohen Löslichkeits-Wert lösen, sollte jedoch im wesentlichen nicht das Material des Substrats lösen. Die meisten der bekannten Lösungsmittel, in denen der Farbstoff gut löslich ist, lösen die Oberfläche des Substrats und beschädigen so die Vor-Rille. Die meisten der bekannten Lösungsmittel, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat sind, können den Farbstoff nicht in einer zufrieden stellenden Menge lösen.
  • Das US-Patent Nr. 4,832,992 offenbart, dass eine Fluor enthaltende Verbindung vorteilhafterweise als Lösungsmittel für die Herstellung der Farbstoff-Lösung verwendet wird. Die Fluor enthaltende Verbindung weist exzellente Eigenschaften als Lösungsmittel zur Herstellung der Farbstoff-Lösung auf. Beispielsweise sind die meisten für Laserlicht empfindlichen Farbstoffe gut löslich in den Fluor enthaltenden Verbindungen, während ein aus Polycarbonat hergestelltes Substrat nicht durch die Fluor enthaltenden Verbindungen beschädigt wird. Das US-Patent offenbart weiter einen beispielhaften fluorierten Alkohol, nämlich 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol.
  • Damit ist der fluorierte Alkohol ein vorteilhaftes Lösungsmittel für die Herstellung einer Farbstoff-Lösung, die beschichtungsmäßig auf eine Substrat-Disk aufgebracht werden soll, die aus Polycarbonat hergestellt ist. Jedoch haben unsere detaillierten Untersuchungen offengelegt, dass es eine relativ lange Zeitdauer in Anspruch nimmt, um den fluorierten Alkohol aus der Farbstoff-Lösung zu verdampfen, die beschichtungsmäßig auf die Substrat-Disk aufgebracht wurde, um eine einheitliche, dünne Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht zu produzieren. Das Erfordernis einer derartigen langen Zeitdauer zum Trocknen der beschichtungsmäßig aufgebrachten Farbstoff-Lösung ist nachteilig für eine Massenproduktion von optischen Aufzeichnungs-Disks.
  • Dementsprechend haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung Untersuchungen angestellt, um eine Gruppe neuer Lösungsmittel zu finden, die den für Laserlicht empfindlichen Farbstoff auf einem relativ hohen Wert lösen können, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat-Material sind, insbesondere gegenüber Polycarbonat, und die schnell bei Umgebungstemperatur verdampfen.
  • Im Verlauf der Untersuchungen haben die Erfinder versucht, ein organisches Lösungsmittel zu verwenden, das ein fluoriertes zyklisches Alkan oder Alken als Lösungsmittel zur Herstellung einer Farbstoff-Lösung für die Herstellung einer Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht eines Aufzeichnungs-Mediums für optische Informationen umfasst. Der fluorierte Kohlenwasserstoff wie beispielsweise ein fluoriertes zyklisches Alkan oder Alken wird beschrieben zur Verwendung als oberflächenaktives Mittel bzw. Detergents in den japanischen provisorischen Patentveröffentlichungen Nrn. 10-316,596, 10-316,597 und 10-316,598. Diese Veröffentlichungen beschreiben weiter, dass ein 4- bis 6-gliedriges fluoriertes zyklisches Alkan oder Alken, insbesondere 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan, bevorzugt ist.
  • Die Druckschrift EP-A 0272933 offenbart ein Verfahren zur Bildung einer optischen Aufzeichnungsschicht unter Verwendung einer Überzugslösung eines Farbstoffs in einem Lösungsmittel, das eine Fluor enthaltende Verbindung enthält.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Dementsprechend ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Lösung eines für Laserlicht empfindlichen Farbstoffs bereitzustellen, die den Farbstoff bei einem relativ hohen Wert lösen kann, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat-Material, insbesondere Polycarbonat, ist und die schnell bei Umgebungstemperatur verdampft.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines Aufzeichnungsmediums für optische Information bereitzustellen, das in der Lage ist, das Aufzeichnungsmedium innerhalb einer verkürzten Trocknungs-Periode zu produzieren.
  • Die vorliegende Erfindung liegt in einem Verfahren zur Herstellung einer optische Informationen aufzeichnenden Disk, das die Schritte des beschichtungsmäßigen Auftragens einer Farbstoff-Lösung auf eine transparente Substrat-Disk und Trocknens der aufgebrachten Farbstoff-Lösung umfasst, worin die Farbstoff-Lösung eine Lösung eines für Laserlicht empfindlichen organischen Farbstoffs ist, der in einem organischen Lösungsmittel gelöst ist, das 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan umfasst.
  • Die Erfindung besteht weiter in einer Farbstoff-Lösung, die einen für Laserlicht empfindlichen organischen Farbstoff umfasst, der in einem organischen Lösungsmittel gelöst ist, das 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan umfasst.
  • In der Farbstoff-Lösung gemäß der Erfindung ist das fluorierte zyklische Alkan 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan, das durch die folgende Formel (I) veranschaulicht wird.
  • Figure 00050001
  • Die Farbstoff-Lösung gemäß der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise hergestellt durch die Schritte des Mischens des organischen Farbstoffs und des Lösungsmittels und des Haltens der resultierenden Mischung bei einer Temperatur über 45°C, jedoch unter derjenigen der Siedetemperatur des Lösungsmittels um wenigstens 10°C für einen Zeitraum von 5 Minuten bis 2 Stunden.
  • Das Lösungsmittel zur Herstellung der Farbstoff Lösung der Erfindung umfasst 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und kann ein oder mehrere organische Lösungsmittel oder Flüssigkeiten umfassen. Beispielsweise umfasst das Lösungsmittel 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und kann eine organische Flüssigkeit umfassen, die einen Siedepunkt über demjenigen des fluorierten zyklischen Alkans aufweist, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat ist und in der der Farbstoff löslich ist, und zwar in einem Volumenverhältnis von 99:1 bis 51:49. Die organische Flüssigkeit hat vorzugsweise einen Siedepunkt niedriger als 250°C, jedoch höher als der Siedepunkt von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan um wenigstens 10°C. Beispiele der organischen Flüssigkeiten schließen ein aliphatisches Keton, einen aliphatischen Kohlenwasserstoff, einen alizyklischen Kohlenwasserstoff, einen Carbonsäureester, einen aliphatischen Ether und einen Alkohol ein. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind fluorierte Alkohole, die die folgenden Formeln aufweisen: CF3CH2OH, HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH und H(CF2CF2)3CH2OH. Ein Ketoalkohol (z. B. Diacetonalkohol) ist ebenfalls bevorzugt.
  • Das organische Lösungsmittel umfasst 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und kann eine organische Flüssigkeit umfassen, die ein Lösungsvermögen für den Farbstoff über demjenigen von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan aufweist und die dem Substrat gegenüber aktiv ist, in einem Volumenverhältnis von 99,9:0,1 bis 80:20. Beispiele der organischen Flüssigkeiten schließen einen halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoff, einen aromatischen Kohlenwasserstoff, ein Keton, ein Sulfoxid, ein Amid, einen Carbonsäureester, einen Ether und ein Nitril ein. Bevorzugte organische Flüssigkeit ist ein halogenierter aliphatischen Kohlenwasserstoff wie beispielsweise Dichlormethan, Dichlorethan und Tetrachlorethan. Aceton ist auch bevorzugt.
  • Das Lösungsmittel umfasst 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und kann einen fluorierten Alkohol umfassen, und zwar in einem Volumenverhältnis von 50:50 bis 1:99. Bevorzugter fluorierter Alkohol ist 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Aufzeichnungs-Disk für optische Information, die durch das Verfahren gemäß der Erfindung hergestellt wird, weist eine Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht auf, die unter Verwendung der speziellen Lösung eines ausgewählten, für Laserlicht empfindlichen Farbstoffs gebildet wurde. Die Aufzeichnungs-Disk kann vom CD-R-Typ und vom DVD-R-Typ sein. In der vorliegenden Erfindung wird das Verfahren gemäß der Erfindung erklärt in Bezug auf eine optische Aufzeichnungs-Disk des CD-R-Typs als Beispiel.
  • Eine typische optische Disk des CD-R-Typs umfasst ein transparentes Disk-Substrat, das darauf aufgebracht eine Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht, eine lichtreflektierende Metall-Schicht und eine darüber angelegte Schutz-Harz-Schicht in der genannten Reihenfolge aufweist. Das Verfahren zum Herstellen einer Aufzeichnungs-Disk für optische Informationen, die ein transparentes Substrat, eine Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht, eine lichtreflektierende Metall-Schicht und eine Schicht eines schützenden Harzes als Beispiel aufweist, wird nachfolgend in der vorgenannten Reihenfolge beschrieben.
  • Die transparente Substrat-Disk kann aus irgendeinem der Materialien hergestellt werden, die als solche für die Herstellung des Substrats von bekannten Aufzeichnungs-Disks für optische Informationen bekannt sind. Beispiele der Materialien schließen ein: Glas, Polycarbonat, Acryl-Harze wie beispielsweise Polymethylmethacrylat, Vinylchlorid-Harze wie beispielsweise Polyvinylchlorid und ein Vinylchlorid-Copolymer, Epoxy-Harze, amorphe Polyolefine und Polyester. Diese Materialien können in Kombination verwendet werden, wenn dies erwünscht ist. Die Materialien werden geformt und ergeben so einen Film oder einen starre Platte. Polycarbonat ist am meisten bevorzugt aus Sicht des Feuchtigkeits-Schutzes, der Dimensionen-Stabilität und der Produktionskosten.
  • Die Substrat-Disk kann eine Unterbeschichtungs-Schicht auf ihrer Oberfläche der Aufzeichnungs-Schicht-Seite aufweisen, um die Oberflächen-Glätte und die Haftung zu verbessern und die Schicht des Aufzeichnungs-Farbstoffs vor einer Verschlechterung zu schützen. Beispiele des Materials für die Unterbeschichtungs-Schicht schließen ein: Polymere wie beispielsweise Polymethylmethacrylat, Acrylat-Methacrylat-Copolymer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Polyvinylalkohol, N-Methylolacrylamid, Styrol-Vinyltoluol-Copolymer, Chlorsulfoniertes Polyethylen, Nitrocellulose, Polyvinylchlorid, chloriertes Polyolefin, Polyester, Polyimid, Copolymer aus Vinylacetat und Vinylchlorid, Copolymer aus Ethylen und Vinylacetat, Polyethylen, Polypropylen und Polycarbonat sowie Oberflächen-Behandlungsmittel wie beispielsweise ein Silan-Kupplungsmittel.
  • Die Unterbeschichtungs-Schicht kann gebildet werden durch Aufbringen einer Überzugs-Lösung (in der eines oder mehrere der oben genannten Materialien gelöst oder dispergiert ist/sind) auf die Oberfläche der Substrat-Disk durch die bekannten Beschichtungs-Verfahren wie beispielsweise Spin-Beschichten, Eintauch-Beschichten und Extrusions-Beschichten. Die Unterbeschichtungs-Schicht hat im allgemeinen eine Dicke von 0,005 bis 20 μm, vorzugsweise von 0,01 bis 10 μm.
  • Auf der Oberfläche des Substrats oder auf der Unterbeschichtungs-Schicht wird die Vor-Rille zur Spurgebung oder zum Geben von Adress-Signalen gebildet. Die Vor-Rille wird vorzugsweise direkt auf der Oberfläche der Substrat-Disk gebildet, wenn die Substrat-Disk aus Polymer-Material durch Injektion oder Extrusion geformt wird.
  • Alternativ dazu kann die Vor-Rille auf der Oberfläche der Substrat-Disk durch Anordnen einer Vor-Rillen-Schicht bereitgestellt werden. Die Vor-Rillen-Schicht kann hergestellt werden aus einer Mischung eines Monomers (wie beispielsweise eines Monoesters, Diesters, Triesters und Tetraesters) von Acrylsäure (oder ihrem Oligomer) und eines Photopolymerisations-Initiators. Die Vor-Rillen-Schicht kann erzeugt werden durch die Schritte eines beschichtungsmäßigen Aufbringens eines präzise hergestellten Stempels mit der Mischung des Polymerisations-Initiators und des Monomers wie beispielsweise des oben beschriebenen Acrylsäure-Esters, Anordnen einer Substrat-Disk auf der gebildeten Schicht und Bestrahlen der gebildeten Schicht mit ultravioletten Strahlen durch den Stempel oder die Substrat-Disk unter Härten der Schicht und Kombinieren der gehärteten Schicht und der Substrat-Disk. Die Substrat-Disk, an der die gehärtete Schicht befestigt wurde, wird von dem Stempel getrennt und ergibt so die gewünschte Substrat-Disk, die mit der Vor-Rillen-Schicht ausgerüstet wurde. Die Dicke der Vor-Rillen-Schicht liegt im allgemeinen im Bereich von 0,05 bis 100 μm, vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 50 μm.
  • Die auf der Substrat-Disk gebildete Vor-Rille hat vorzugsweise eine Tiefe im Bereich von 0,1 bis 0,3 μm und eine Halb-Breite von 0,2 bis 0,9 μm. Eine Tiefe der Vor-Rille von 0,15 bis 0,2 μm wird vorzugsweise eingestellt, da eine solche Vor-Rille die Empfindlichkeit verbessern kann, ohne die Lichtreflektion auf dem Substrat zu verschlechtern. Die optische Disk, die eine Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht aufweist, die auf der tiefen Vor-Rille gebildet wurde, und die eine Lichtreflektions-Schicht aufweist, zeigt eine hohe Empfindlichkeit und ist daher selbst in einem Aufzeichnungssystem verwendbar, das Gebrauch von einem Laser-Strahl geringer Energie macht. Dies bedeutet, dass ein Halbleiter-Laser mit geringer Ausstoß-Energie verwendet werden kann und die Lebensdauer des Halbleiter-Lasers verlängert werden kann.
  • Auf dem mit der Vor-Rille versehenen Substrat wird die Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht angeordnet. Der für Aufzeichnungs-Schicht verwendete Farbstoff ist nicht in besonderer Weise beschränkt. Beispiele des Farbstoffs schließen ein: Cyanin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Farbstoffe, Imidazochinoxalin-Farbstoffe, Pyrylium-/Thiopyrylium-Farbstoffe, Azulenium-Farbstoffe, Squarilium-Farbstoffe, Metallkomplex-Farbstoffe (z. B. Ni-, Cr-Komplexe) Naphthochinon-Farbstoffe, Anthrachinon-Farbstoffe, Indophenol-Farbstoffe, Merocyanin-Farbstoffe, Oxonol-Farbstoffe, Naphthoanilin-Farbstoffe, Triphenylmethan-Farbstoffe, Triallylmethan-Farbstoffe, Aminium-/Diimmonium-Farbstoffe und Nitroso-Verbindungen. Bevorzugt sind Cyanin-Farbstoffe, Phthalocyanin-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe, Azulenium-Farbstoffe, Squarilium-Farbstoffe, Oxonol-Farbstoffe und Imidazochinoxalin-Farbstoffe. Cyanin-Farbstoffe, Azo-Farbstoffe und Oxonol-Farbstoffe sind besonders bevorzugt.
  • Vorzugsweise sind die Cyanin-Farbstoffe Verbindungen, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben werden. Die Cyanin-Farbstoffe der Formel (II) sind beschrieben in den japanischen provisorischen Patent-Veröffentlichungen Nrn. 4-175,188, 10-151,861 und 11-58,973:
  • Figure 00100001
  • In der Formel (II) steht jeder der Reste Z1 und Z2 unabhängig vom anderen für eine Atom-Gruppe zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff-enthaltenden heterozyklischen Rings; steht jeder der Reste R1 und R2 unabhängig vom anderen für eine Alkyl-Gruppe; steht jeder der Reste L1, L2, L3, L4 und L5 unabhängig vom anderen für eine Methin-Gruppe, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann; steht jeder der Indices n1 und n2 unabhängig vom anderen für 0, 1 oder 2; steht jeder der Reste p und q unabhängig vom anderen für 0 oder 1; steht M1 für ein eine Ladungneutralisierendes Gegen-Ion und steht m1 für eine Zahl von 0 oder mehr, die einer Elektronen-Ladung zum Neutralisieren des Cyanin-Farbstoffs entspricht.
  • Beispiele von Stickstoff-Atom(e) enthaltenden heterozyklischen Ringen (Kernen), die die Atom-Gruppe enthalten, für die Z1 oder Z2 steht, schließen ein: einen 3,3-Dialkylindolenin-Kern, einen 3,3-Dialkylbenzoindolenin-Kern, einen Thiazol-Kern, einen Benzothiazol-Kern, einen Naphthothiazol-Kern, einen Thiazolin-Kern, einen Oxazol-Kern, einen Benzooxazol-Kern, einen Naphthooxazol-Kern, einen Oxazolin-Kern, einen Selenazol-Kern, einen Benzoselenazol-Kern, einen Naphthoselenazol-Kern, einen Selenazolin-Kern, einen Tellurazol-Kern, einen Benzotellurazol-Kern, einen Naphthotellurazol-Kern, einen Tellurazolin-Kern, einen Imidazol-Kern, einen Benzoimidazol-Kern, einen Naphthoimidazol-Kern, einen Pyridin-Kern, einen Chinolin-Kern, einen Isochinolin-Kern, einen Imidazo[4,5-b]chinozalin-Kern, einen Oxadiazol-Kern, einen Thiadiazol-Kern, einen Tetrazol-Kern und einen Pyrimidin-Kern. Die oben genannten heterozyklischen Ringe können mit einem Benzol-Ring oder einem Naphthochinon-Ring kondensiert sein.
  • Jeder der Stickstoff-Atom(e) enthaltenden heterozyklischen Ringe kann einen oder mehrere Substituenten aufweisen. Die Substituenten können zusammengesetzt sein aus Halogen, Kohlenstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und Wasserstoff. Beispiele der Substituenten (oder Substitenten-Atome) schließen ein: ein Halogen-Atom, eine Alkyl-Gruppe, eine Alkenyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe, eine heterozyklische Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Mercapto-Gruppe, eine Hydroxy-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe, eine Aryloxy-Gruppe, eine Alkylthio-Gruppe, eine Arylthio-Gruppe, eine Acylthio-Gruppe, eine Acyloxy-Gruppe, eine Amino-Gruppe, eine Alkylamino-Gruppe, eine Carbonamido-Gruppe, eine Sulfonamido-Gruppe, eine Sulfamoylamino-Gruppe, eine Alkoxycarbonylamino-Gruppe, eine Alkoxysulfonylamino-Gruppe, eine Ureido-Gruppe, eine Thioureido-Gruppe, eine Acyl-Gruppe, eine Alkoxycarbonyl-Gruppe, eine Carbamoyl-Gruppe, eine Sulfonyl-Gruppe, eine Sulfinyl-Gruppe, eine Sulfamoyl-Gruppe, eine Carboxyl-Gruppe (und ihre Salze) und eine Sulfo-Gruppe (und ihre Salze). Diese Gruppen können weiter einen oder mehre Substituent(en) aufweisen.
  • Die durch R1 oder R2 wiedergegebene Alkyl-Gruppe weist vorzugsweise 1 – 18 (noch mehr bevorzugt 1 – 8 und weiter bevorzugt 1 – 6) Kohlenstoff-Atome auf und kann geradkettig, zyklisch-kettig oder verzweigt-kettig sein. Die Alkyl-Gruppe von R1 oder R2 kann eine Substituenten-Gruppe aufweisen.
  • Die oben genannten Substituenten werden unten weiter beschrieben.
  • Die Halogen-Atome können Fluor, Chlor oder Brom sein.
  • Die Alkyl-Gruppe ist vorzugsweise eine geradkettige, verzweigt-kettige oder zyklische Alkyl-Gruppe, mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff- Atomen, wie beispielsweise eine der Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, 2-Hydroxyethyl, 4-Carboxybutyl, Hexyl oder Octyl.
  • Die Alkenyl-Gruppe ist vorzugsweise eine geradkettige, verzweigt-kettige oder zyklische Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, wie beispielsweise eine Vinyl-, Allyl-, 1-Propenyl-, 2-Pentenyl-, 1,3-Butadienyl- oder 2-Octenyl-Gruppe.
  • Die Aryl-Gruppe weist vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf, beispielsweise eine der Gruppen Phenyl, Naphthyl, 4-Carboxyphenyl, 3-Carboxyphenyl, 3,5-Dicarboxyphenyl, 4-Methansulfonamidophenyl und 4-Butansulfonamidophenyl.
  • Die Aralkyl-Gruppe weist vorzugsweise 7 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf, beispielsweise Benzyl und Phenethyl.
  • Die heterozyklische Gruppe ist vorzugsweise eine 5- oder 6-gliedrige gesättigte oder ungesättigte heterozyklische Gruppe, die aus Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel aufgebaut ist, wie beispielsweise ein Ring aus der Gruppe Oxazol, Benzoxazol, 5-Carboxybenzoxazol, Thiazol, Imidazol, Pyridin, Sulforan, Furan, Thiophen, Pyrazol, Pyrrol, Cumaron oder Cumarin.
  • Die Alkoxy-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy und Butoxy.
  • Die Aryloxy-Gruppe weist vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoff Atome auf, beispielsweise Phenoxy und p-Methoxyphenoxy.
  • Die Alkylthio-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methylthio und Ethylthio.
  • Die Arylthio-Gruppe weist vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf, beispielsweise Phenylthio.
  • Die Acyloxy-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Acetoxy, Propanoyloxy, Pentanoyloxy und Octanoyloxy.
  • Die Alkylamino-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dibutylamino und Octylamino.
  • Die Carbonamido-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Acetamido, Propanoylamido, Propanoylamino, Pentanoylamino, Ocatanoylamino, Octanoylmethylamino und Benzamido.
  • Die Sulfonamido-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methansulfonamido, Ethansulfonamido, Propansulfonamido, Butansulfonamido und Benzolsulfonamido.
  • Die Alkoxycarbonylamino-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methoxycarbonylamino und Ethoxycarbonylamino.
  • Die Alkoxysulfonylamino-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methoxysulfonylamino und Ethoxysulfonylamino.
  • Die Sulfamoylamino-Gruppe ist vorzugsweise Sulfamoylamino oder eine Sulfamoylamino-Gruppe mit einem Substituenten, der 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome aufweist, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methylsulfamoylamino, Dimethylsulfamoylamino, Ethylsulfamoylamino, Propylsulfamoylamino und Octylsulfamoylamino.
  • Die Ureido-Gruppe kann einen Substituenten mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen aufweisen, noch mehr bevorzugt mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, beispielsweise Ureido, Methylureido, N,N-Dimethylureido und Octylureido.
  • Die Thioureido-Gruppe kann einen Substituenten mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen aufweisen, noch mehr bevorzugt mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, beispielsweise Thioureido, Methylthioureido, N,N-Dimethylthioureido und Octylthioureido.
  • Die Acyl-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Acetyl, Benzoyl und Propanoyl.
  • Die Alkoxycarbonyl-Gruppe weist vorzugsweise 2 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 2 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und Octyloxycarbonyl.
  • Die Carbamoyl-Gruppe kann einen Substituenten mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen aufweisen, noch mehr bevorzugt mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, beispielsweise Carbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl und N-Ethylcarbamoyl.
  • Die Sulfonyl-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome, beispielsweise Methansulfonyl, Ethansulfonyl und Benzolsulfonyl.
  • Die Sulfinyl-Gruppe weist vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoff Atome auf, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff Atome, beispielsweise Methansulfinyl, Ethansulfinyl und Octansulfinyl.
  • Die Sulfamoyl-Gruppe kann eine Sulfamoyl-Gruppe oder eine Sulfamoyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen sein, noch mehr bevorzugt mit 1 bis 8 Kohlenstoff Atomen, beispielsweise Sulfamoyl, Dimethylsulfamoyl, Ethylsulfamoyl, Butylsulfamoyl, Octylsulfamoyl und Phenylsulfamoyl.
  • Z1 und Z2 ist vorzugsweise ein 3,3-Dialkylindolenin- oder 3,3-Dialkylbenzoindolenin-Kern, der einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann. Noch mehr bevorzugt ist jeder der Reste Z1 und Z2 ein 3,3-Dialkylindolenin- oder 3,3-Dialkylbenzoindolenin-Kern, der einen oder mehrere Substituenten aufweisen kann.
  • Vorzugsweise ist jeder der Reste R1 und R2 eine Alkyl-Gruppe. Bevorzugte Alkyl-Gruppen sind geradkettige, verzweigt-kettige oder zyklische Alkyl-Gruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen können. Die Substituenten können diejenigen sein, die für die Stickstoff Atom(e) enthaltende heterozyklische Gruppe genannt wurden. Bevorzugte Alkyl-Gruppen sind unsubstituierte Alkyl-Gruppen und Alkyl-Gruppen, die einen oder mehrere Substituenten aufweisen, wie beispielsweis Aryl, Halogen, Hydroxy, Alkoxy, Acyloxy, Carbonamido, Sulfonamido, Oxycarbonyl, Carboxyl und Sulfo. Beispiele der Alkyl-Gruppe schließen ein: Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, 2-Ethylhexyl, Octyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, 2-Hydroxyethyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl, Carboxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-(2-Methoxyethoxy-)ethyl, 2-Sulfoethyl, 3-Sulfopropyl, 3-Sulfobutyl, 2-(3-Sulfopropoxy-)ethyl, 2-Hydroxy-3-sulfopropyl, 3-Sulfopropoxyethoxyethyl, 2-Acetoxyethyl, Carboxymethoxymethyl und 2-Methansulfonylaminoethyl.
  • Die Methin-Gruppen, die durch L1 bis L5 wiedergegeben werden, können gleich sein oder können voneinander verschieden sein, und jede weist einen Substituenten auf. Die Substituenten können diejenigen sein, die für die Stickstoff-Atome) enthaltenden heterozyklischen Gruppen genannt wurden. Diese Substituenten können unter Bildung eines 5- bis 7-gliedrigen Rings kombiniert werden, beispielsweise eines Rings aus Cyclopenten, 1-Dimethylaminocyclopenten, 1-Diphenylaminocyclopenten, Cyclohexen, 1-Chlorcyclohexen, Isophoron, 1-Morpholinocyclopenten oder Cyclohepten. Andererseits kann der Substituent mit einem Auxochrom unter Bildung eines Rings kombiniert werden.
  • Jeder der Indices n1 und n2 bedeutet unabhängig vom anderen 0, 1 oder 2, mit der Maßgabe, dass n1 + n2 3 oder weniger ist.
  • M1 ist ein die elektronische Ladung ausgleichendes Gegen-Ion und kann ein Kation oder ein Anion sein. Beispiele der Kationen schließen ein: Alkalimetall-Ionen wie beispielsweise ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion und ein Lithium-Ion, und organische Ionen, wie beispielsweise das Tetraalkylammonium-Ion und Pyridinium-Ion. Die Anionen können ein anorganisches Anion oder ein organisches Anion sein. Beispiele der Anionen sind die folgenden: Halogenid-Anionen (z. B. F–, Cl–, Br– und I–), Sulfonat-Ionen (z. B. das Methansulfonat-Ion, das Trifluormethansulfonat-Ion, das p-Toluolsulfonat-Ion, das p-Chlorbenzolsulfonat-Ion, das Benzol-1,3-disulfonat-Ion, das Naphthalin-1,5-disulfonat-Ion und das Naphthalin-2,6-disulfonat-Ion), ein Sulfat-Ion (z. B. das Methylsulfat-Ion), ein Thiocyanat-Ion, ein Perchlorat-Ion, ein Tetrafluorborat-Ion, ein Picrat-Ion, ein Acetat-Ion, ein Metallkomplex-Ion, das die folgende Formel aufweist:
  • Figure 00160001
  • (R ist ein Halogen-Atom oder eine Alkyl-Gruppe; M5 ist Cobalt, Nickel oder Kupfer, und u ist eine ganze Zahl von 0 bis 4), und das Phosphat-Ion (z. B. das Hexofluorphosphat-Ion).
  • Das Anion ist vorzugsweise einwertig oder zweiwertig. Ein zweiwertiges Anion ist am meisten bevorzugt. m1 ist eine Zahl von 0 oder mehr, vorzugsweise eine Zahl von 0 bis 4, die erforderlich ist, zum Ausgleichen der elektrischen Ladung. Wenn ein intramolekulares Salz gebildet wird, ist m1 gleich 0.
  • Die Verbindung der Formel (II) kann in der Bis-Form zugegen sein, indem man zwei Verbindungen an einer wahlfrei gewählten Kohlenstoff-Stelle kombiniert.
  • Repräsentative Beispiele der bevorzugten zweiwertigen Anionen schließen ein: zweiwertige Sulfonat-Ionen wie beispielsweise das Benzol-1,3-disulfonat-Ion, das 3,3'-Biphenyldisulfonat-Ion, das Naphthalin-1,5-disulfonat-Ion, das Naphthalin-1,6-disulfonat-Ion, das Naphthalin-2,6-disulfonat-Ion, das 1-Methylnaphthalin-2,6-disulfonat-Ion, das Naphthalin-2,7-disulfonat-Ion, das Naphthalin-2,8-disulfonat-Ion, das 2-Naphthol-6,8-disulfonat-Ion, das 1,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonat-Ion und das 1,5-Dihydroxynaphthalin-2,6-disulfonat-Ion. Am meisten bevorzugt sind das Naphthalin-1,5-disulfonat-Ion, das Naphthalin-1,6-disulfonat-Ion, das Naphthalin-2,6-disulfonat-Ion, das 1-Methylnaphthalin-2,6-disulfonat-Ion, das Naphthalin-2,7-disulfonat-Ion und das Naphthalin-2,8-disulfonat-Ion. Besonders bevorzugt ist das Naphthalin-1,5-disulfonat-Ion.
  • Die Cyanin-Farbstoffe der Formel (II) haben vorzugsweise die folgende Formel (II-1) oder (II-2):
  • Figure 00170001
  • In den Formeln (II-1) und (II-2) steht jeder der Reste Z3 und Z4 unabhängig vom anderen für eine Atom-Gruppe zur Bildung eines Benzol- oder Naphthalin-Rings, die einen oder mehrere Substitutent(en) aufweisen kann; steht jeder der Reste R3, R4, R5, R6, R7 und R8 unabhängig vom anderen für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen; steht R9 für Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, einen heterozyklischen Ring, ein Halogen-Atom oder eine Carbamoyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen; M2m2– ist ein Anion; und m2 ist 1 oder 2.
  • In Bezug auf die Formeln (II-1) und (II-2) werden bevorzugte Kombinationen nachfolgend beschrieben.
  • Jeder der Reste Z3 und Z4 ist unabhängig vom anderen eine Atom-Gruppe zur Bildung eines Benzol- oder Naphthalin-Rings, der keinen Substituenten aufweist, oder eines Benzol-Rings, der einen oder zwei Substituent(en) aufweist. Beispiele von Substituenten schließen einen Alkoxy-Rest mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen, ein Halogen-Atom, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoff-Atomen, eine Sulfonamido-Gruppe und eine Alkoxy-Gruppe ein. Wenn der Benzol-Ring zwei benachbarte Substituenten aufweist, können die benachbarten Substituenten unter Bildung eines Rings kombiniert sein (z. B. eines 1,3-Dioxoran-Rings).
  • Jeder der Reste R3 und R4 ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, die einen Fluor- oder Alkoxy-Substituenten aufweisen können.
  • Jeder der Reste R5, R6, R7 und R8 ist unabhängig vom anderen eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen, die keinen Substituenten aufweist.
  • R9 ist Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome aufweist, eine Phenyl-Gruppe, eine Benzyl-Gruppe, eine Pyridyl-Gruppe, eine Pyrimidyl-Gruppe, eine Benzoxazol-Gruppe oder Halogen.
  • M2 ist ein zweiwertiges Sulfonat-Ion, ein Perchlorat-Ion, ein Hexafluorphosphat-Ion oder ein Metallkomplex-Ion, das die folgende Formel aufweist:
  • Figure 00180001
  • (R ist ein Halogen-Atom oder eine Alkyl-Gruppe, M5 ist Cobalt, Nickel oder Kupfer, und u ist eine ganze Zahl von 0 bis 4).
  • In Bezug auf die Formeln (II-1) und (II-2) sind am meisten bevorzugte Kombinationen nachfolgend beschrieben.
  • Jeder der Reste Z3 und Z4 steht unabhängig vom anderen für eine Atom-Gruppe zur Bildung eines Benzol- oder Naphthalin-Rings, der keinen Substituenten aufweist, oder eines Benzol-Rings, der einen oder zwei Substituent(en) aufweist. Beispiele von Substituenten sind Methyl, Chlor, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Sulfonamido und Ethoxycarbonyl. Wenn der Benzol-Ring zwei benachbarte Substituenten aufweist, können die benachbarten Substituenten unter Bildung eines Rings kombiniert sein (z. B. eines 1,3-Dioxoran-Rings).
  • Jeder der Reste R3 und R4 ist eine Alkyl-Gruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome aufweist, die keinen Substituenten trägt. Bevorzugt ist Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl. Jeder der Reste R5, R6, R7 und R8 steht unabhängig vom anderen für Methyl oder Ethyl. R9 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom.
  • M2 ist ein zweiwertiges Sulfonat-Ion, ein Perchlorat-Ion, ein Hexafluorphosphat-Ion oder ein Metallkomplex-Ion mit der oben genannten Formel.
  • Der Cyanin-Farbstoff der vorgenannten Formel (II-1) hat vorzugsweise eine der folgenden Formeln (II-1-A, II-1-B, II-1-C), und die Formel (II-1-B) ist bevorzugt:
  • Figure 00200001
  • Der Cyanin-Farbstoff der vorgenannten Formel (II-2) hat vorzugsweise eine der folgenden Formel (II-2-A, II-2-B, II-2-C), und die Formel (II-2-B) ist bevorzugt:
  • Figure 00200002
  • In den Formeln (II-1-A), (II-1-B), (II-1-C), (II-2-A), (II-2-B) und (II-2-C) hat R10 dieselbe Bedeutung wie diejenige von R3 oder R4 der Formel (II-1) oder (II-2); hat jeder der Reste R11 und R12 dieselbe Bedeutung wie diejenige von R5, R6, R7 oder R8 für die Formel (II-1) oder (II-2). R13 hat dieselbe Bedeutung wie diejenige von R9 für die Formel (II-1) oder (II-2). R14 ist Wasserstoff, Methyl, Chlor, Fluor, Methoxy, Ethoxy, Sulfonamido oder Ethoxycarbonyl. Jeder der Reste M3 und m3 hat dieselbe Bedeutung wie diejenige von M2 und m2 für die Formel (II-1) oder (II-2).
  • Bevorzugte Cyanin-Farbstoffe, die die Formel (II) haben, werden nachfolgend beschrieben:
  • Figure 00220001
  • Figure 00220002
  • Figure 00230001
  • Figure 00230002
  • Figure 00240001
  • Figure 00240002
  • Figure 00250001
  • Figure 00250002
  • Figure 00260001
  • Figure 00260002
  • Figure 00270001
  • Figure 00270002
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00300002
  • Figure 00300003
  • Figure 00310001
  • Figure 00310002
  • Figure 00320001
  • Figure 00320002
  • Figure 00330001
  • Figure 00330002
  • Figure 00340001
  • Figure 00340002
  • Figure 00350001
  • Figure 00350002
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Figure 00380002
  • Figure 00380003
  • Figure 00380004
  • Figure 00390001
  • Figure 00390002
  • Figure 00390003
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Die Azo-Farbstoffe werden vorzugsweise wiedergegeben durch die folgende Formel (III):
  • Figure 00410002
  • In der Formel (III) ist M ein Metall-Atom; ist X ein Sauerstoff-Atom, ein Schwefel-Atom oder =NR11, worin R11 steht für Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Acyl-Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe oder eine Arylsulfonyl-Gruppe; Z11 steht für eine Atom-Gruppe zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff ent haltenden heterozyklischen Rings und Z12 ist eine Atom-Gruppe zur Bildung eines aromatischen Rings oder eines heterozyklischen aromatischen Rings. Jeder Ring kann einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen.
  • Die Azo-Farbstoffe der Formel (III) haben vorzugsweise die folgende Formel (III-1):
  • Figure 00420001
  • In der Formel (III-1) steht M für Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Palladium, Platin oder Gold; Y steht für ein Sauerstoff-Atom, ein Schwefel-Atom oder =NR12; jeder der Reste R12, R13 und R14 steht unabhängig vom anderen für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; R13 und R14 können unter Bildung eines Rings kombiniert sein; R15 ist eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoff-Atomen die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, eine Phenyl-Gruppe, die 6 bis 16 Kohlenstoff-Atome aufweist, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, oder eine Naphthyl-Gruppe; jeder der Reste R16 und R17 steht unabhängig vom anderen für Wasserstoff, ein Halogen-Atom, eine Alkyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine Acyl-Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe ode eine Arylsulfonyl-Gruppe; und jede der Reste R18, R19 und R20 steht unabhängig vom anderen für Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Hydroxy-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe, eine Aryloxy-Gruppe, eine Amino-Gruppe, eine Carboxylamid-Gruppe, eine Sulfonamid-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, ein Halogen-Atom, eine Acyl-Gruppe, eine Alkylsulfonyl-Gruppe oder eine Arylsulfonyl-Gruppe.
  • Die Azo-Farbstoffe der Formel (III-1) haben vorzugsweise die folgende Formel (III-2):
  • Figure 00430001
  • In der Formel (III-2) steht M vorzugsweise für Eisen, Cobalt oder Nickel. Nickel ist am meisten bevorzugt.
  • R21 steht vorzugsweise für eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen oder einer Arylsulfonyl-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann. Besonders bevorzugt sind eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die keinen Substituenten aufweist oder einen Fluor-Atom-Substituenten aufweist (z. B. Methylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl), und eine Arylsulfonyl-Gruppe, die 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome aufweist, die keinen Substituenten hat (z. B. Phenylsulfonyl).
  • Jeder der Reste R22, R23 und R24 ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann. Bevorzugte Substituenten sind Halogen, Hydroxy, Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Arylthio, Acyl, Alkylsulfonyl und Arylsulfonyl. Noch mehr bevorzugt steht jeder der Substituenten R22, R23 und R24 unabhängig vom anderen für eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, die keinen Substituenten aufweist. Es ist auch bevorzugt, dass R23 und R24 unter Bildung eines Rings kombiniert sind (z. B. Pyrrolidin oder Morpholin).
  • Jeder der Reste R25 und R26 ist vorzugsweise Cyano, Acyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl. Am meisten bevorzugt ist Cyano für jeden der Reste R25 und R26.
  • Jeder der Reste R27, R28 und R29 ist vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Carbonamido oder Sulfonamido. Am meisten bevorzugt ist Wasserstoff für jeden der Reste R27, R28 und R29.
  • Repräsentative Beispiele von Azo-Farbstoffen der Formel (III) sind nachfolgend beschrieben.
  • Figure 00440001
  • Figure 00450001
  • Figure 00450002
  • Die Oxonol-Farbstoffe sind vorzugsweise Verbindungen, die durch die folgende Formel (IV-1) oder (IV-2) wiedergegeben werden. Die Oxonol-Farbstoffe der Formel (IV-1) und (IV-2) werden beschrieben in den japanischen provisorischen Patent-Veröffentlichungen Nrn. 10-297,103, 10-309,871 und 10-309,872.
  • Figure 00460001
  • In den Formeln (IV-1) und (IV-2) steht jede der Gruppen A21, A22, B21 und B22 unabhängig von der anderen für eine Substituenten-Gruppe; steht jeder der Reste Y21 und Z21 unabhängig vom anderen für eine Atom-Gruppe zur Bildung eines carbozyklischen oder heterozyklischen Rings; steht jeder der Reste E und G unabhängig vom anderen für eine Atom-Gruppe zur Bildung einer konjugierten Doppelbindungs-Kette; steht X21 für =O, =NR21 oder =C(CN)2; steht X22 für -O, -NR21 oder -C(CN)2 [worin R21 eine Substituenten-Gruppe ist]; steht jeder der Reste L21, L22, L23, L24 und L25 unabhängig vom anderen für eine Methin-Gruppe, die substituiert sein kann; steht Vk+ für ein Kation; ist jeder der Indices n3 und n4 unabhängig vom anderen 0, 1 oder 2; ist jeder der Indices x und y unabhängig vom anderen 0 oder 1; und steht k für eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  • Beispiele der Substituenten-Gruppen, für die A21, A22, B21 und B22 stehen, schließen ein: Eine lineare (oder geradkettige), verzweigt-kettige oder zyklische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Aralkyl-Gruppe, die 7 bis 18 Kohlenstoff-Atome, insbesondere 7 bis 12 Kohlenstoff-Atome aufweisen kann, die einen oder mehrere Substituent(en) haben kann; eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Alkyl- oder Arylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Sub stituent(en) aufweisen kann, eine Alkylsulfinyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Aryloxycarbonyl-Gruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 7 bis 12 Kohlenstoff-Atomen, eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Aryloxy-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Arylthio-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoff Atomen, insbesondere 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen; eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Sulfonyloxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine Carbamoyloxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann; eine unsubstituierte Amino-Gruppe; eine Amino-Gruppe mit einem Substituenten, der 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome aufweist, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff Atome, eine unsubstituierte Carbamoyl-Gruppe; eine Carbamoyl-Gruppe, die einen Substituenten aufweist, der 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome hat, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome; eine unsubstituierte Sulfamoyl-Gruppe; eine Sulfamoyl-Gruppe, die einen Substituenten aufweist, der 1 bis 18 Kohlenstoff-Atome hat, insbesondere 1 bis 8 Kohlenstoff-Atome; ein Halogen-Atom und eine heterozyklische Gruppe. Diese Substituenten können einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen.
  • Jeder der Reste [-C(=L21)-(E)x-C(=X21)-] (bezeichnet als W1), der mit Y21 kombiniert ist, und jeder der Reste [-C(=L25)-(G)y-C(-X22)-] (bezeichnet als W2) der mit Z21 kombiniert ist, steht unter konjugierten Bedingungen. Daher ist ein Kohlenstoff-Ring oder ein heterozyklischer Ring, der durch Y21 und W1 sowie durch Z21 und W2 gebildet wird, eine Resonanz-Struktur. Der Kohlenstoff-Ring oder heterozyklische Ring ist vorzugsweise einer von 4- bis 7-gliedrigen Ringen, vorzugsweise von 5- bis 6-gliedrigen Ringen. Diese Ringe können mit anderen 4- bis 7-gliedrigen Ringen unter Bildung eines kondensierten Rings verbunden sein. Diese Ringe können einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen, wie beispielsweise diejenigen, die oben für A21, A22, B21 und B22 beschrieben wurden.
  • Es ist bevorzugt, dass jeder der Indices x und y 0 ist. Es ist auch bevorzugt, dass X21 für =O steht und X22 für -O steht.
  • Die Oxonol-Farbstoffe werden vorzugsweise wiedergegeben durch die folgende Formel (IV-2-A):
  • Figure 00480001
  • In der Formel steht jeder der Reste R51, R52, R53 und R54 unabhängig vom anderen für Wasserstoff, eine Alkyl-Gruppe, eine Aryl-Gruppe, eine Aralkyl-Gruppe oder eine heterozyklische Gruppe. Diese Gruppen können einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen. Jeder der Reste L31, L32 und L33 ist unabhängig vom anderen eine Methin-Gruppe, die einen Substituenten aufweisen kann. n5 steht für 0, 1, 2 oder 3. Wenn n5 2 oder 3 ist, kann jeder der mehreren Reste L32 und L33 gleich oder vom anderen verschieden sein. Vk+ ist ein Kation. k ist eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  • Die anionische Komponente (nämlich der anionische Teil) wird nachfolgend beschrieben.
  • Die Alkyl-Gruppe für R51, R52, R53 und R54 ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Isoamyl, Cyclopropyl oder Cyclohexyl.
  • Beispiele der oben genannten Substituenten schließen ein: Eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Carboxymethyl oder Ethoxycarbonyl); eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Benzyl oder Phenethyl); eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methoxy oder Ethoxy); eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Phenyl oder Naphthyl); eine Aryloxy-Gruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Phenoxy oder Naphthoxy); eine heterocyclische Gruppe (z. B. Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, 2-Pyrrolidin-1-yl, 2-Piperidon-1-yl, 2,4-Dioxyimidazolidin-3-yl, 2,4-Dioxyoxazolidin-3-yl, Succinimido, Phthalimido oder Maleimido); eine Halogen-Atom (z. B. Fluor, Chlor, Brom oder Iod); eine Carboxy-Gruppe; eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl); eine Cyano-Gruppe; eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Acetyl oder Pivaloyl); eine Carbamoyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Carbamoyl, Methylcarbamoyl oder Morpholinocarbamoyl); eine Amino-Gruppe; eine Amino-Gruppe mit einem Substituenten, der 1 bis 20 Kohlenstoff-Atome aufweist (z. B. Diemthylamino, Diethylamino, Bis(methylsulfonylethyl-)amino oder N-Ethyl-N'-sulfoethylamino); eine Sulfo-Gruppe; eine Hydroxy-Gruppe; eine Nitro-Gruppe, eine Sulfonamido-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methansulfonamido); eine Ureido-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Ureido oder Methylureido); eine Sulfonyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methansulfonyl oder Ethansulfonyl); eine Sulfinyl-Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methansulfinyl) und eine Sulfamoyl-Gruppe mit 0 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Sulfamoyl oder Methansulfamoyl). Die Carboxy-Gruppe und die Sulfo-Gruppe können in Form eines Salzes vorliegen.
  • Die Aryl-Gruppe für R51, R52, R53 und R54 kann eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoff-Atomen sein (z. B. Phenyl oder Naphthyl). Die Aryl-Gruppe kann einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen, wie beispielsweise diejenigen, die oben beschrieben wurden.
  • Die Aralkyl-Gruppe für R51, R52, R53 und R54 kann eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoff-Atomen sein (z. B. Benzyl oder Phenethyl). Die Aralkyl-Gruppe kann einen oder mehrere Substituent(en) wie beispielsweise diejenigen aufweisen, die oben beschrieben wurden.
  • Die heterozyklische Gruppe für R51, R52, R53 und R54 kann eine 5- oder 6-gliedrige gesättigte oder ungesättigte heterozyklische Gruppe sein, die ein oder mehrere Atom(e) aus der Gruppe Kohlenstoff Atome, Stickstoff-Atome, Sauerstoff-Atome und/oder Schwefel-Atome umfasst. Beispiele schließen ein: Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazyl, Piperidyl, Triazyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furanyl, Thiophenyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isothiazolyl und Isoxazolyl. Diese heterozyklische Gruppe kann mit einem Benzol-Ring unter Bildung eines kondensierten Ring-Systems vereinigt sein, wie beispielsweise Chinolyl, Benzoimidazolyl, Benzothiazolyl oder Benzoxazolyl. Die heterozyklische Gruppe kann einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen, wie beispielsweise diejenigen, die oben beschrieben wurden.
  • Jeder der Reste R51, R52, R53 und R54 ist vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder eine heterozyklische Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen.
  • Jeder der Reste R51, R52, R53 und R54 ist eine Alkyl-Gruppe; R51 und R52 oder R53 und R54 können unter Bildung eines Kohlenstoff-Rings kombiniert sein (z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl) oder unter Bildung eines heterozyklischen Rings kombiniert sein (z. B. Piperidyl, Curomanyl oder Morpholyl). R51 und R52 oder R53 und R54 sind vorzugsweise unter Bildung eines Kohlenstoff-Rings mit 3 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder einer heterozyklischen Gruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen kombiniert.
  • Jeder der Reste L31, L32 und L33 steht unabhängig vom anderen für eine substituierte oder unsubstituierte Methin-Gruppe. Beispiele der Substituenten können diejenigen sein, die oben beschrieben wurden. Jeder der Reste L31, L32 und L33 steht vorzugsweise für eine unsubstituierte Methin-Gruppe oder eine Methin-Gruppe, die einen Substituenten aufweist, wie beispielsweise eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Atomen, eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 10 Kohlenstoff Atomen, eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff Atomen, eine gesättigte oder ungesättigte heterozyklische Gruppe oder ein Halogen-Atom. n5 ist vorzugsweise 1, 2 oder 3.
  • Bevorzugte Anionen-Teile der Oxonol-Farbstoffe, die die Formel (IV-1) oder (IV-2) aufweisen, insbesondere die Formel (IV-2-A) werden nachfolgend veranschaulicht.
  • Figure 00520001
  • Figure 00520002
  • Figure 00530001
  • Figure 00530002
  • Figure 00540001
  • Figure 00540002
  • Figure 00550001
  • Figure 00550002
  • Figure 00560001
  • Figure 00560002
  • Figure 00570001
  • Figure 00570002
  • Figure 00580001
  • Figure 00580002
  • Figure 00590001
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Die kationische Komponente (nämlich der kationische Teil) wird nachfolgend beschrieben.
  • Beispiele der kationischen Teile, für die Vk+ steht, schließen ein: das Wasserstoff-Ion, Metall-Ionen wie beispielsweise das Natrium-Ion, das Kalium-Ion, das Lithium-Ion, das Calcium-Ion, das Eisen-Ion und das Kupfer-Ion, Ammonium-Ionen, Pyridinium-Ion, Oxonium-Ionen, Sulfonium-Ionen, Phosphonium-Ionen, Selenonium-Ion und Iodonium-Ion. Vk+ ist vorzugsweise kein Cyanin-Ion. Bevorzugt ist ein quaternäres Ammonium-Ion.
  • Das quaternäre Ammonium-Ion kann hergestellt werden durch Alkylierung (Menshutkin-Reaktion), Alkenylierung, Alkinylierung oder Arylierung eines tertiären Amins (z. B. Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Triethanolamin, N-Methylpyrrolidin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylpiperazin, Triethylendiamin oder N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin) oder eine Verbindung, die einen Stickstoff-Atome) enthaltenden heterozyklischen Ring aufweist, wie beispielsweise Pyrridin, Picolin, 2,2'-Bipyridiyl, 4,4'-Bipyridiyl, 1,10-Phenanthrolin, Chinolin, Oxazol, Thiazol, N-Methylimidazol, Pyrazin oder Tetrazol.
  • Das quaternäre Ammonium-Ion weist vorzugsweise eine Stickstoff-enthaltende heterozyklische Gruppe auf. Am meisten bevorzugt ist ein quaternäres Pyridinium-Ion.
  • k ist eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 4. Am meisten bevorzugt ist 2.
  • Das quaternäre Ammonium-Ion weist vorzugsweise die nachfolgend genannte Formel (V-1) auf. Diese Verbindung kann leicht hergestellt werden durch die die Menshutkin-Reaktion (siehe beispielsweise japanische provisorische Patent-Veröffentlichung Nr. 61-148,162) oder durch Arylierung (siehe beispielsweise japanische provisorische Patent-Veröffentlichungen Nrn. 51-16,675 und 1-96,171) von 2,2'-Bipyridiyl oder 4,4'-Bipyridiyl mit einem Halogenid, das den gewünschten Substituenten aufweist.
  • In der Formel (V-1) steht jeder der Reste R60 und R61 unabhängig vom anderen für einen Substituenten, und jeder der Reste R62 und R63 ist Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Aryl oder eine heterozyklische Gruppe. Jede Kombination von R60 und R61, R60 und R62 und R61 und R63 kann mit jeder anderen unter Bildung eines Rings kombiniert werden. Jeder der Indices r und s ist unabhängig vom anderen eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn einer der Indices r und s 2 oder mehr ist, können mehrere der Reste R60 und R61 gleich oder voneinander verschieden sein.
  • Die Alkyl-Gruppe für R62 und R63 ist vorzugsweise eine geradkettige, verzweigt-kettige oder zyklische Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, noch mehr bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann. Beispiele sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Neopentyl, n-Hexyl, Cyclopropyl, Cyclohexyl oder Adamantyl.
  • Beispiele für die Substituenten für die Alkyl-Gruppe sind die folgenden (die folgende Gruppe kann einen oder mehrere Substituenten-Gruppe(n) aufweisen), einschließlich einer Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Vinyl); eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Ethinyl); eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff Atomen (z. B. Phenyl und Naphthyl); ein Halogen-Atom (z. B. F, Cl oder Br); eine Alkoxy-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Koh lenstoff-Atomen (z. B. Methoxy oder Ethoxy); eine Aryloxy-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Phenoxy oder p-Methoxyphenoxy); eine Alkylthio-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff Atomen, (z. B. Methylthio oder Ethylthio); eine Arylthio-Gruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Phenylthio); eine Acyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Acetyl oder Propionyl); eine Alkylsulfonyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methansulfonyl oder p-Toluolsulfonyl); eine Acyloxy-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff Atomen (z. B. Acetoxy oder Propionyloxy); eine Alkoxycarbonyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, (z. B. Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl); eine Aryloxycarbonyl-Gruppe mit 7 bis 11 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Naphthoxycarbonyl); eine Amino-Gruppe; eine substituierte Amino-Gruppe (z. B. Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Anilino, Methoxyphenylamino, Chlorphenylamino, Pyridylamino, Methoxycarbonylamino, n-Butoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Methylcarbamoylamino, Ethylthiocarbamoylamino, Phenylcarbamoylamino, Acetylamino, Ethylcarbonylamino, Ethylthiocarbamoylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Benzoylamino, Chloracetylamino oder Methylsulfonylamino); eine Carbamoyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff Atomen (z. B. unsubstituiertes Carbamoyl, Methylcarbamoyl, Ethylcarbamoyl, n-Butylcarbamoyl, t-Butylcarbamoyl, Dimethylcarbamoyl, Morpholinocarbamoyl oder Pyrrolidinocarbamoyl); eine unsubstituierte Sulfamoyl-Gruppe; eine substituierte Sulfamoyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methylsulfamoyl oder Phenylsulfamoyl); eine Cyano-Gruppe; eine Nitro-Gruppe; eine Carboxy-Gruppe; eine Hydroxy-Gruppe; eine heterozyklische Gruppe (z. B. ein Oxazol-Ring, ein Benzoxazol-Ring, ein Thiazol-Ring, ein Benzothiazol-Ring, ein Imidazol-Ring, ein Benzoimidazol-Ring, ein Indolenin-Ring, ein Pyridin-Ring, ein Piperidin-Ring, ein Pyrrolidin-Ring, ein Morpholin-Ring, ein Sulforan-Ring, ein Furan-Ring, ein Thiophen-Ring, ein Pyrazol-Ring, eine Pyrrol-Ring, ein Cumaron-Ring oder ein Cumarin-Ring).
  • Die Alkenyl-Gruppe für R62 und R63 ist vorzugsweise eine Alkenyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehre re Substituent(en) aufweisen, wie beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Propenyl oder 1,3-Butadienyl. Die Substituenten für die Alkenyl-Gruppe können dieselben sein wie diejenigen, die weiter oben für die Alkyl-Gruppe beschrieben wurden.
  • Die Alkinyl-Gruppe für R62 und R63 ist vorzugsweise eine Alkinyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoff Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, wie beispielsweise Ethinyl oder 2-Proypinyl. Die Substituenten für die Alkinyl-Gruppe können dieselben wie diejenigen sein, die weiter oben für die Alkyl-Gruppe beschrieben wurden.
  • Die Aralkyl-Gruppe für R62 und R63 ist vorzugsweise eine Aralkyl-Gruppe mit 7 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, wie beispielsweise Benzyl oder Methylbenzyl.
  • Die Aryl-Gruppe für R62 und R63 ist vorzugsweise eine Aryl-Gruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, die einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen kann, wie beispielsweise Phenyl oder Naphthyl. Die Substituenten für die Aryl-Gruppe können dieselben wie diejenigen sein, die weiter oben für die Alkyl-Gruppe beschrieben wurden. Darüber hinaus kann der Substituent eine Alkyl-Gruppe wie beispielsweise Methyl oder Ethyl sein.
  • Die heterozyklische Gruppe für R62 und R63 weist vorzugsweise einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterozyklischen Ring auf, der Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefel-Atome) aufweist, wie beispielsweise ein Oxazol-Ring, ein Benzoxazol-Ring, ein Thiazol-Ring, ein Benzothiazol-Ring, ein Imidazol-Ring, ein Benzoimidazol-Ring, ein Indolenin-Ring, ein Pyridin-Ring, ein Piperidin-Ring, ein Pyrrolidin-Ring, ein Morpholin-Ring, ein Sulforan-Ring, ein Furan-Ring, ein Thiophen-Ring, ein Pyrazol-Ring, ein Pyrrol-Ring, ein Cumaron-Ring oder ein Cumarin-Ring. Der heterozyklische Ring kann einen oder mehrere Substituent(en) aufweisen. Die Substituenten für die heterozyklische Ring-Gruppe können dieselben wie diejenigen sein, die weiter oben für die Alkyl-Gruppe beschrieben wurden.
  • Die Substituenten für R60 und R61 können dieselben wie diejenigen sein, die weiter oben für die Alkyl-Gruppe beschrieben wurden. Darüber hinaus kann der Substituent eine Alkyl-Gruppe wie beispielsweise Methyl oder Ethyl sein. Der Substituent für R60 und R61 ist vorzugsweise Wasserstoff oder eine Alkyl-Gruppe. Wasserstoff ist am meisten bevorzugt.
  • Das quaternäre Ammonium-Ion weist vorzugsweise die folgende Formel (V-1-A) oder (V-1-B) auf:
  • Figure 00650001
  • In der Formel können die Substituenten R64 und R65 die gleichen wie die Substituenten sein, die für R60 und R61 der Formel (V-1) beschrieben wurden. R66 und R67 können die gleichen Substituenten sein, wie die Substituenten, die für R62 und R63 der Formel (V-1) beschrieben wurden. Jeder der Indices r und s ist eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn r oder s 2 oder mehr ist, können die mehreren Reste von R64 oder R65 gleich oder verschieden sein.
  • Figure 00650002
  • In der Formel können die Reste R68 und R69 die gleichen sein wie die Substituenten, die für R60 und R61 der Formel (V-1) beschrieben wurden. R68 und R69 sind vorzugsweise miteinander kombiniert unter Bildung eines Kohlenstoff-Rings oder heterozyklischen Rings, insbesondere eines kondensierten Rings in Kombination mit den Pyridin-Ringen, an die R68 und R69 gebunden sind. Jeder der Indices r und s ist eine ganze Zahl von 0 bis 4. Wenn r oder s 2 oder mehr ist, können die mehreren Reste R68 oder R69 die gleichen sein oder sind voneinander verschieden.
  • Repräsentative Beispiele der Kation-Teile der Oxonol-Farbstoffe, die die Formel (IV-1) oder (IV-2) haben, einschließlich der Formel (IV-2-A), sind nachfolgend veranschaulicht:
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Figure 00680002
  • Figure 00690001
  • Figure 00690002
  • Figure 00690003
  • Figure 00700001
  • Figure 00710001
  • Figure 00720001
  • Figure 00730001
  • Figure 00740001
  • Figure 00750001
  • Figure 00750002
  • Figure 00760001
  • Figure 00760002
  • Figure 00770001
  • Figure 00770002
  • Figure 00780001
  • Figure 00790001
  • Figure 00800001
  • Figure 00810001
  • Repräsentative Beispiele der Oxonol-Farbstoffe, die die Formel (IV-1) oder (IV-2) aufweisen, einschließlich der Formel (IV-2-A), sind veranschaulicht in den folgenden Tabellen 1(1) und 1(2), in denen die Farbstoff-Verbindung (identifiziert durch die Farbstoff-Nummer) ausgedrückt wird durch Kombination eines Anion-Teils (A-) und eines Kation-Teils (B-). Beispielsweise weist die Farbstoff-Verbindung des Farbstoffs Nummer 1, die aus dem Anion-Teil A-4 und dem Kation-Teil B-21 gebildet ist, die folgende Formel auf:
  • Figure 00810002
  • Tabelle 1(1)
    Figure 00820001
  • Tabelle 1(2)
    Figure 00830001
  • Die Oxonol-Farbstoffe der Formel (IV-1) oder (IV-2) können hergestellt werden durch das Herstellungsverfahren, das beschrieben ist in der japanischen provisorischen Patent-Veröffentlichung Nr. 10-297,103.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der Farbstoff in einem Lösungsmittel gelöst, das das fluorierte zyklische Alkan 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan umfasst, wodurch eine Farbstofflösung für die Herstellung der Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht gebildet wird.
  • Das fluorierte zyklische Alkan ist ein 5-gliedriges fluoriertes zyklisches Alkan.
  • Das Lösungsmittel kann im wesentlichen aus dem beanspruchten fluorierten zyklischen Alkan bestehen. Die meisten der für Laserlicht empfindlichen Farbstoffe, die oben im einzelnen beschrieben wurden, können in dem fluorierten zyklischen Alkan löslich sein. Jedoch ist die Löslichkeit nicht hoch, und die Lösungsgeschwindigkeit ist nicht hoch. Daher wird dann, wenn das fluorierte zyklische Alkan allein als Lösungsmittel für einen für Laserlicht empfindlichen Farbstoff verwendet wird, die Farbstoff-Lösung vorzugsweise hergestellt durch die Schritte des Mischens des organischen Farbstoffs und des Lösungsmittels und Haltens der resultierenden Mischung bei einer Temperatur höher als 45°C, jedoch niedriger als die Siedetemperatur des Lösungsmittels um wenigstens 10°C für eine Zeitdauer von 5 Minuten bis 2 Stunden.
  • Die Schritte des Lösens des Farbstoffs gemäß der oben genannten Verfahrensweise werden nun weiter beschrieben.
  • In dem ersten Schritt wird ein für Laserlicht empfindlicher Farbstoff einem Lösungsmittel zugesetzt, das das fluorierte zyklische Alkan enthält, und so wird eine Farbstoff-Lösungsmittel-Mischung hergestellt. Die Mischung des Farbstoffs und des Lösungsmittels wird vorzugsweise hergestellt durch Zusetzen des Farbstoffs zu dem Lösungsmittel bei Raumtemperatur (25°C).
  • In dem zweiten Schritt wird die Mischung bei einer Temperatur nicht unterhalb von 45° C und unterhalb des Siedepunkts des Lösungsmittels um 5°C oder mehr für 5 Minuten bis 2 Stunden unter Herstellung einer Farbstoff-Lösung gehalten. Die Mischung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von nicht unter 50°C (noch mehr bevorzugt nicht unter 55°C, weiter bevorzugt nicht unter 60°C) und unterhalb des Siedepunkts des Lösungsmittels um 10°C oder mehr (noch mehr bevorzugt um 15°C oder mehr, noch weiter bevorzugt um 20°C oder mehr) gehalten. Wenn die Temperatur zu hoch ist, kann sich der Farbstoff verschlechtern, und das Lösungsmittel verdampft oft zu stark. Die Temperatur wird vorzugsweise in dem vorgenannten Bereich für eine Zeit von 10 bis 90 Minuten gehalten, noch mehr bevorzugt in einem Bereich von 15 bis 75 Minuten. Während dieser Zeitdauer wird der Farbstoff in dem Lösungsmittel genügend gelöst, um eine Farbstoff-Lösung herzustellen, die in passender Weise verwendbar für den Schritt des beschichtungsmäßigen Aufbringens ist.
  • Um das Lösen des Farbstoffs in dem Lösungsmittel zu fördern, ist es bevorzugt, dass ein Schritt des Rührens oder Vibrierens an der Mischung mit einem passenden Mittel angebracht wird, während die Mischung bei einer Temperatur in dem vorgenannten Bereich gehalten wird. Beispiele des Mittels zum Rühren oder Vibrieren schließen ein Mittel zum Aufbringen von Ultraschall-Wellen und einen magnetischen Rührer ein. Bevorzugt ist ein Mittel zur Aufbringung von Ultraschall-Wellen.
  • Die Farbstoff-Lösung wird vorzugsweise in einem Behälter hergestellt, der einen Deckel aufweist, um effizient das Lösungsmittel davon abzuhalten, zu verdampfen. Ein mit einem Hochdruck-festen Deckel ausgestatteter Behälter (z. B. ein Druck-Behälter) wird mit Vorteil verwendet. Es ist jedoch allgemein gefährlich und schwierig, einen Druck-Behälter zu verwenden, im Hinblick darauf wird vorzugsweise ein Behälter verwendet, der einen Deckel aufweist, der mit einem Loch zum Ablassen von Dampf versehen ist. In diesem Fall wird zum Reduzieren der Menge an abgelassenen Dampf vorzugsweise ein aufrechter Behälter verwendet, so dass die Oberfläche der Mischung aus Farbstoff und Lösungsmittel in dem Behälter klein sein kann. Ein bevorzugtes Beispiel des Behälters ist ein Behälter, dessen oberer Teil einen kleinen Querschnitt aufweist. Wenn die Farbstoff-Lösungsmittel-Mischung auf eine hohe Temperatur erhitzt wird, besteht eine gewisse Wahrscheinlichkeit dafür, dass der Farbstoff sich qualitativ verschlechtert. Da weiter eine Wahrscheinlichkeit zur Verschlechterung des Farbstoffs in Gegenwart von Sauerstoff besteht, wird dafür gesorgt, dass die Luft, die in Kontakt mit der Mischung ist, eine Menge an Sauerstoff enthält, die so gering ist wie nur irgend möglich. Die Menge an Sauerstoff ist vorzugsweise geringer als 15%, noch mehr bevorzugt geringer als 10%, weiter bevorzugt weniger als 5% und am meisten bevorzugt weniger als 1%.
  • Die Farbstoff-Lösung wird vorzugsweise so eingestellt, dass sie eine Konzentration in einem speziellen Bereich aufweist, da die Konzentration die Überzugs-Eigenschaften beeinflusst. Beispielsweise wird während der Herstellung der Farbstoff-Lösung die Menge an verdampftem Lösungsmittel gemessen, und gemäß dem Ergebnis der Messung wird das Lösungsmittel zusätzlich nachgeliefert. Das Lösungsmittel wird vorzugsweise in mehreren Teilmengen nachgeliefert, und die Teilmengen werden vorzugsweise bei einer speziellen Temperatur zugesetzt. Vorzugsweise werden sie etwa bei Raumtemperatur (20 bis 30°C, noch mehr bevorzugt 22 bis 28°C) zugegeben. Wenn die Menge an verdampftem Lösungsmittel zu groß ist, ist die Farbstoff-Lösung so konzentriert, dass unlösliche Kerne des Farbstoffs produziert werden können. Die Menge an verdampftem Lösungsmittel wird daher bevorzugt so geregelt, dass sie nicht größer ist als 30%, noch mehr bevorzugt nicht größer als 20%, weiter bevorzugt nicht mehr als 10%, bezogen auf das Anfangsvolumen.
  • Das fluorierte zyklische Alkan 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan wird vorteilhafterweise in einer Kombination mit einer organischen Flüssigkeit verwendet, die einen Siedepunkt über demjenigen des fluorierten zyklischen Alkans aufweist, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat ist und in der der Farbstoff löslich ist, und zwar in einem Volumenverhältnis von 99:1 bis 51:49 (Alkan:organische Flüssigkeit). Der Bereich des Volumenverhältnisses liegt vorzugsweise bei 95:5 bis 70:30, noch mehr bevorzugt bei 90:10 bis 80:20. Die organische Flüssigkeit hat vorzugsweise einen Siedepunkt von unter 250°C (vorzugsweise unter 200°C, noch mehr bevorzugt unterhalb 180°C), jedoch höher als derjenige des fluorierten zyklischen Alkans um wenigstens 10°C (vorzugsweise wenigstens 15°C, noch mehr bevorzugt wenigstens 20°C).
  • Beispiele einer solcher, einen hohen Siedpunkt aufweisender Lösungsmittel schließen ein: Ein aliphatisches Keton, einen aliphatischen Kohlenwasserstoff, einen alizyklischen Kohlenwasserstoff, einen Carbonsäureester, einen aliphatischen Ether und einen Alkohol. Der Alkohol ist vorzugsweise ein aliphatischer Alkohol, alizyklischer Alkohol, aromatischer Alkohol, fluorierter Alkohol, Alkoxyalkohol oder Ketoalkohol. Die hochsiedenden Lösungsmittel können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Beispiele der Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt werden nachfolgend beschrieben:
    Ein aliphatisches Keton mit 4 bis 12 Kohlenstoff-Atomen (z. B. t-Butylmethylketon und Diisobutylketon); ein aliphatischer Kohlenwasserstoff mit 5 bis 10 Kohlenstoff Atomen (z. B. Hexan, Heptan, Octan, Nonan und Decan); ein alizyklischer Kohlenwasserstoff mit 6 bis 12 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dimethylcyclohexan, Ethylcyclohexan, Isopropylcyclohexan, t-Butylcyclohexan und Cyclooctan); ein Carbonsäureester mit 5 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Isopropylacetat, t-Butylacetat, Isobutylpropionat, t-Butylpropionat, Ethylpivalat, Methyllactat, Ethyllactat, Isopropylisovalerat und Isobutylisovalerat); ein aliphatischer Ether mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Diisopropylether und Diisobutylether); ein gesättigter aliphatischer Alkohol mit 1 bis 12 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, Butylalkohol, Isobutylalkohol, sec-Butylalkohol, t-Butylalkohol, 3-Methyl-2-butanol, 2-Ethylbutanol, 2-Methyl-1-butanol, Pentanol, t-Pentylalkohol, 3-Methyl-1-pentyl-3-ol, 4-Methyl-2-pentanol, 2,4-Pentandiol, n-Hexanol, 2-Ethylhexanol, n-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, n-Octanol und 2-Octanol); ein ungesättigter aliphatischer Alkohol mit 3 bis 6 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Allylalkohol, Propargylalkohol und 3-Methyl-1-butin-3-ol); ein alizyklischer Alkohol mit 5 bis 8 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Cyclopentanol, Cyclohexanol, 2-Methylcyclohexanol, 3-Methylcyclohexanol und 4-Methylcyclohexanol); ein aromatischer Alkohol mit 7 bis 10 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Benzylalkohol); ein Ketoalkohol mit 3 bis 8 Kohlenstoff Atomen (z. B. Diacetonalkohol, 1-Hydroxy-2-propanon und 3-Hydroxy-3-methyl-2-butanon); ein einwertiger oder zweiwertiger fluorierter Alkohol mit 1 bis 12 Kohlenstoff-Atomen (z. B. 2,2-Difluor-1-ethanol, 2,2,2-Trifluor-1-ethanol, 1,3-Difluor-2-propanol, 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol, 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2- propanol, 2,2,3,4,4,4-Hexafluor-1-butanol, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluor-1-pentanol, 3,3-Difluor-1,2-heptandiol, 4-(Trifluormethyl-)benzylalkohol und 2,6-Difluor-α-methylbenzylalkohol); ein Alkoxyalkohol mit 3 bis 12 Kohlenstoff-Atomen (z. B. Ethylenglycolmonomethylether (Methylcellosolve und Methoxyethanol), Ethylenglycolmonoethylether (Ethylcellosolve und Ethoxyethanol), Ethylenglycolmonoisopropylether, Ethylenglycolmonobutylether (Butylcellosolve), Ethylenglycoldimethylether, Ethylenglycoldiethylether, Ethylenglycoldibutylether, Ethylenglycoldiglycidylether, Ethylenglycoldimethylether, 1-Ethoxy-2-propanol, 1-Methoxy-2-propanol, 2-Isopropoxy-1-ethanol, 1-Methoxy-2-butanol, 3-Methoxy-1-butanol, 4-Methoxy-1-butanol und 2-(2-Methoxyethoxy-)ethanol.
  • Bevorzugte Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt sind aliphatische Ketone (z. B. t-Butylmethylketon und Diisobutylketon), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Heptan, Octan und Nonan), gesättigte aliphatische Alkohole (z. B. n-Propylalkohol, Butylalkohol, Isobutylalkohol, sec-Butylalkohol, 3-Methyl-2-butanol, 2-Ethylbutanol, 2-Methyl-1-butanol, Pentanol, 3-Methyl-1-pentyl-3-ol, 4-Methyl-2-pentanol), ungesättigte aliphatische Alkohole (z. B. Propargylalkohol und 3-Methyl-1-butin-3-ol), Ketoalkohole (z. B. Diacetonalkohol), fluorierte Alkohole (z. B. 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol, 2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluor-1-pentanol) und Alkoxyalkohole (z. B. Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonoisopropylether, Ethylenglycolmonobutylether, Ethylenglycoldiglycidylether und Ethylenglycoldiethylether).
  • Am meisten bevorzugt sind fluorierte Alkohole (z. B. 2,2,3,3-Tetrafluor-1-propanol) und Ketoalkohole (z. B. Acetonalkohol).
  • Das fluorierte zyklische Alkan 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan ist auch verwendbar zum Lösen des für Laserlicht empfindlichen Farbstoffs in Kombination mit einer organischen Flüssigkeit, die eine Löslichkeit für den Farbstoff über derjenigen des fluorierten zyklischen Alkans aufweist und die aktiv gegenüber dem Substrat ist, und zwar in einem Volumenverhältnis von 99,9:0,1 bis 80:20 (vorzugsweise 99,7:0,3 bis 88:12, noch mehr bevorzugt 99,5:0,5 bis 92:8). Die organische Flüssigkeit ist vorzugsweise ein halogenierter aliphatischer Kohlenwasserstoff, ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein Keton, ein Sulfoxid, ein Amid, ein Carbonsäureester, ein Ether oder ein Nitril. Die organischen Flüssigkeiten können allein oder in Kombination verwendet werden.
  • Die organische Flüssigkeit, die in einer kleinen Menge in Kombination mit dem fluorierten zyklischen Alkan verwendbar ist, wird nachfolgend weiter im einzelnen beschrieben.
  • Der halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoff weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome auf. Das Halogen-Atom kann ein Chlor-Atom und ein Brom-Atom sein. Beispiele der halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffe schließen Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Tetrachlorethan, 1,2,3-Trichlorpropan, 1,2-Dibrompropan, 1-Brom-3-chlorpropan und 1,4-Dichlorbutan ein.
  • Der aromatische Kohlenwasserstoff hat vorzugsweise einen Benzol-Kern und weist 6 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf. Beispiele der aromatischen Kohlenwasserstoffe schließen ein: Brombenzol, Dichlorbenzol, 1-Brom-4-fluorbenzol, Toluol, 2-Chlor-6-fluortoluol, o-Xylol, m-Xylol und 1,2,4-Trimethylbenzol.
  • Das Keton weist vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf und kann in der zyklischen Form vorliegen. Beispiele der Ketone schließen ein: Aceton, 2,4-Pentandion, 3-Heptanon, 4-Heptanon, 2,6-Dimethyl-4-heptanon, Diisopropylketon, 2-Methylbutylethylketon, Cyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon, 3-Methylcyclohexanon und 4-Methylcyclohexanon.
  • Das Sulfoxid weist vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf und ist bevorzugt Dimethylsulfoxid.
  • Das Amid weist vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf und kann in zyklischer Form vorliegen. Beispiele der Amide schließen ein: N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylpropionamid und 1-Methyl-2-pyrrolidon.
  • Der Carbonsäureester weist vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoff Atome auf. Beispiele der Carbonsäureester schließen ein: Methylacetat, Ethylacetat, Ethyltrichloracetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, sec-Butylacetat, t-Butylacetat, Amylacetat, Ethyl-3-chlorpropionat, n-Propylpropionat, n-Butylpropionat, n-Propylbutyrat, Methylisobutyrat, Ethylisobutyrat, n-Propylisobutyrat, Methylpivalat, Ethylglycolat, Ethylpyruvat und t-Butylacetoacetat.
  • Der Ether weist vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoff-Atome auf und kann in zyklischer Form vorliegen. Beispiele der Ether schließen ein: t-Butoxy-2-ethoxyether, Butylether, Propylenglycolmethyletheracetat, Dioxan, Anisol, 2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofuran, 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran, 2-(Brommethyl-)tetrahydro-2H-pyran und 2-Chlormethyl-1,3-dioxan. Dioxan ist bevorzugt.
  • Das Nitril weist vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome auf. Beispiele der Nitrile schließen ein: 3-Brompropionitril, 3-Ethoxypropylnitril und Dimethylcarbamatnitril (Dimethylcyanamid).
  • Beispiele der bevorzugten organischen Flüssigkeiten schließen ein: aliphatische halogenierte Kohlenwasserstoffe (insbesondere Dichlormethan, Dichlorethan und Tetrachlorethan), aromatische Kohlenwasserstoffe (insbesondere Toluol, o-Xylol und m-Xylol), Ketone (insbesondere Aceton und Cyclohexanon), Carbonsäureester (insbesondere Methylacetat, Etylacetat und Butylacetat) und Ether (insbesondere Dioxan).
  • Das fluorierte zyklische Alkan 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan kann in Kombination mit einem fluorierten Alkohol in einem Volumenverhältnis von 50:50 bis 1:99 verwendet werden. In diesem Fall dient das fluorierte zyklische Alkan nicht nur zum Lösen des für Laserlicht empfindlichen Farbstoffs, sondern auch zum Beschleunigen der Verdampfung des fluorierten Alkohols, um die Zeitdauer zum Trocknen der beschichtungsmäßig aufgetragenen Farbstoff-Lösung zu verkürzen. Beispiele der fluorierten Alkohole sind diejenigen, die oben erwähnt wurden.
  • In dem Fall, in dem das fluorierte zyklische Alkan in Kombination mit anderen Lösungsmitteln für die Herstellung der Farbstoff-Lösung verwendet wird, ist es bevorzugt, dass die Farbstoff-Lösung hergestellt wird, indem man vorab den Farbstoff dem fluorierten zyklischen Alkan zusetzt und so eine Mischung herstellt, die Mischung erhitzt und so den Farbstoff löst und danach andere Lösungsmittel der Mischung zusetzt. Darüber hinaus kann die Farbstoff-Lösung hergestellt werden, indem man vorab das fluorierte zyklische Alkan und andere Lösungsmittel mischt und so ein gemischtes Lösungsmittel herstellt, den Farbstoff dem gemischten Lösungsmittel zusetzt und die Mischung unter Lösen des Farbstoffs erhitzt.
  • Die Farbstoff-Lösung kann weiter Hilfsstoffe wie beispielsweise Oxidationsinhibitoren, UV-Licht absorbierende Substanzen, Weichmacher und Gleitmittel enthalten.
  • Bei der Herstellung der Farbstoff-Lösung kann ein Anti-Fading-Mittel (Mittel gegen das Verblassen) und – sofern erforderlich – ein Bindemittel eingearbeitet werden. Beispiele der Anti-Fading-Mittel schließen ein: Nitroso-Verbindungen, Metallkomplexe, Diimmonium-Salze und Aminium-Salze. Diese Beispiele werden beispielsweise beschrieben in den japanischen provisorischen Patent-Veröffentlichungen Nrn. 2-300,288, 3-224,793 und 4-146,189. Wenn das Anti-Fading-Mittel verwendet wird, liegt seine Menge im Bereich von üblicherweise 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 45 Gew.-%, weiter bevorzugt 3 bis 40 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Farbstoffs.
  • Beispiele der Bindemittel schließen ein: Polymere natürlichen Ursprungs wie beispielsweise Gelatine, Cellulose-Derivate, Dextran, Kollophonium-Harz und Kautschuk; Kohlenwasserstoff-Polymer-Harze wie beispielsweise Polyethylen, Polypropylen, Polystyrol und Polyisobutylen; Vinyl-Polymere wie beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere; Acrylat-Polymere wie beispielsweise Polymethylacrylat und Polymethylmethacrylat; Polyvinylalkohol; chloriertes Polyethylen; Epoxy-Harze, Butyral-Harze; Kautschuk-Derivate und wärmehärtende Harze wie beispielsweise Prepolymere von Phenol-Formaldehyd. Das Bindemittel wird wahlweise so verwendet, dass die Menge des Bindemittels nicht mehr als 20 Gew.- Teile, vorzugsweise nicht mehr als 10 Gew.-Teile, weiter bevorzugt nicht mehr als 5 Gew.-Teile ausmacht, bezogen auf 100 Gew.-Teile des Farbstoffs.
  • Die so hergestellte Überzugs-Flüssigkeit enthält den Farbstoff in einer Konzentration von allgemein 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%.
  • Die Farbstoff-Lösung wird anschließend beschichtungsmäßig auf die Substrat-Disk aufgetragen.
  • Die Farbstoff-Lösung wird beschichtungsmäßig auf die Substrat-Disk aufgetragen, während die Temperatur der Flüssigkeit vorzugsweise nicht höher ist als 40°C, noch mehr bevorzugt nicht höher als 35°C und weiter bevorzugt 25 bis 30°C. Das beschichtungsmäßige Auftragen kann durchgeführt werden im Rahmen bekannter Verfahrensweisen wie beispielsweise Sprühbeschichten, Spinbeschichten, Eintauchbeschichten, Walzenbeschichten, Klingenbeschichten, Rakelbeschichten und Siebdruck. Spinbeschichten ist bevorzugt. Die Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht kann eine einzelne Schicht sein oder kann mehrere Schichten umfassen. Die Dicke der Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht (nach dem Trocknen) liegt allgemein im Bereich von 20 bis 500 nm, vorzugsweise 50 bis 300 nm.
  • Auf der Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht wird allgemein die lichtreflektierende Schicht angeordnet, um die Lichtreflektion im Verlauf der Reproduktion der aufgezeichneten Information zu erhöhen. Das lichtreflektierende Material, das für die Bildung der lichtreflektierenden Schicht verwendet werden soll, sollte eine hohe Reflektion gegenüber Laserlicht zeigen. Beispiele von lichtreflektierenden Materialien schließen ein: Metalle und Sub-Metalle wie beispielsweise Mg, Se, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Al, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn und Bi.
  • Ein Film aus nicht-rostendem Stahl ist ebenfalls verwendbar. Diese Materialien können einzeln oder in Kombination oder in Form einer Legierung verwendet werden.
  • Bevorzugt sind Cr, Ni, Pt, Cu, Ag, Au, Al und nicht-rostender Stahl. Au-Metall, Ag-Metall und ihre Legierungen sind besonders bevorzugt. Bevorzugte Legierungen von Au oder Ag sind Legierungen mit wenigstens einem Metall, das gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Pt, Cu und Al. Am meisten bevorzugt ist Ag-Metall oder eine Legierung von Ag. Die lichtreflektierende Schicht kann auf der Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht gebildet werden, beispielsweise durch Vakuum-Abscheidung, Sputtern oder Ionen-Plattieren. Die Dicke der lichtreflektierenden Schicht liegt allgemein bei 10 bis 800 nm, vorzugsweise 20 bis 500 nm, weiter bevorzugt 50 bis 300 nm.
  • Auf der lichtreflektierenden Schicht wird allgemein eine Schutzschicht vorgesehen, um die Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht und die lichtreflektierende Schicht gegenüber einer chemischen Verschlechterung oder physikalischen Beschädigung zu schützen. Die Schutzschicht kann aus anorganischen Materialien wie beispielsweise SiO, SiO2, MgF2, SnO2, Si3N4 oder aus organischen Materialien wie beispielsweise thermoplastischen Harzen, wärmehärtenden Harzen oder durch UV-Strahlung härtbaren Harzen hergestellt sein. Auf der lichtreflektierenden Schicht und/oder dem Substrat kann die Schutzschicht gebildet werden durch Auflaminieren eines Films aus Kunststoff-Material unter Verwendung eines Klebers. Darüber hinaus kann die Schutzschicht auch gebildet werden durch Vakuum-Abscheidung, Sputtern oder beschichtungsmäßiges Auftragen. Die Schutzschicht aus organischem Material kann gebildet werden durch die Schritte des Lösens des Polymer-Materials unter Herstellung einer Polymer-Lösung, beschichtungsmäßiges Auftragen der Polymer-Lösung unter Bildung einer Schicht und anschließendes Trocknen der gebildeten Schicht unter Erhalt der Schutzschicht. Im Falle eines durch UV-Strahlung härtbaren Harzes kann das reine Harz-Material, das kein Lösungsmittel aufweist, oder eine Lösung des Harzes aufgebracht und anschließend durch Aufbringung ultravioletter Strahlen auf die gebildete Schicht gehärtet werden. Die Polymer-Lösung für eine Schutzschicht kann gegebenenfalls verschiedene Zusatzstoffe wie beispielsweise Antistatik-Mittel, Oxidationsinhibitoren und UV-Absorber enthalten. Über die Aufbringung auf die lichtreflektierende Schicht hinaus kann auch eine weitere Schutzschicht auf die Seite aufgebracht werden, die nicht die Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht aufweist, um die Kratzbeständigkeit und die Feuchtigkeitsbeständigkeit des Mediums zu erhöhen. Die Dicke der Schutz-Schicht liegt allgemein im Bereich von 0,1 bis 100 μm.
  • Die Verfahren zur Aufzeichnung/Wiedergabe bei einer optischen Disk des CD-R-Typs werden beispielsweise in der folgenden Weise durchgeführt:
    Unter Verwendung einer optischen Disk des CD-R-Typs kann das Aufzeichnen/Wiedergeben von Information durchgeführt werden nicht nur bei normaler Linien-Geschwindigkeit (1,2 bis 1,4 m/s), sondern auch bei zweifacher Liniengeschwindigkeit, vierfacher Liniengeschwindigkeit und sechsfacher oder höherer Liniengeschwindigkeit.
  • Die optische Disk wird dazu gebracht, mit einer vorbestimmten Liniengeschwindigkeit (1,2 bis 1,4 m/s, im Falle des CD-Formats) oder mit einer vorbestimmten Winkelgeschwindigkeit umzulaufen. Auf die umlaufende Disk wird eine aufzeichnende Lichtquelle wie beispielsweise ein Halbleiter-Laserstrahl durch das transparente Substrat hindurch aufgebracht. Durch die Aufbringung des Laserstrahls wird der bestrahlte Bereich der Aufzeichnungsschicht lokal erhitzt und ändert so die charakteristischen physikalischen oder chemischen Eigenschaften, und so werden Pits bzw. kleine Vertiefungen in der Aufzeichnungsschicht gebildet und so die Information aufgezeichnet. Die Lichtquelle ist vorzugsweise ein Halbleiter-Laser mit einer Oscillationsfrequenz im Bereich von 500 bis 850 nm. Die bevorzugte Wellenlänge des Strahls liegt im Bereich von 500 bis 800 nm. Im Fall der optischen Disk des CD-R-Typs hat der Laserstrahl vorzugsweise eine Wellenlänge von 770 bis 790 nm. Die Wiedergabe der aufgezeichneten Information kann bewirkt werden durch Aufbringen eines Halbleiter-Laserstrahls auf die optische Disk, die mit einer vorbestimmten Liniengeschwindigkeit umläuft. Die Lichtreflektion wird dann von der Seite des transparenten Substrats her nachgewiesen.
  • Die Herstellung eines Aufzeichnungsmediums für optische Information gemäß der Erfindung wurde oben unter Bezugnahme auf eine optische Disk des CD-R-Typs als Beispiel beschrieben. Jedoch kann die Erfindung auch verwendet werden für eine optische Disk des DVD-R-Typs.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun weiter durch die folgenden Beispiele beschrieben.
  • Beispiel 1
  • Ein Behälter mit einem Deckel, der mit einem Loch zum Ablassen des Dampfs versehen war, wurde hergestellt. Der obere Teil des Behälters hatte einen kleinen Querschnitt. In diesen Behälter wurde eine Farbstoff-Lösung für eine Aufzeichnungsschicht in der folgenden Weise hergestellt.
  • Figure 00950001
  • (1) Herstellung der Farbstoff-Lösung
  • In den Behälter wurden 1,5 g des Cyan-Farbstoffs des Indolenin-Typs, wie er oben gezeigt wird, und 100 ml 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan (Zeorola H (Handelsname), erhältlich von der Firma Nippon Zeon Co. Ltd., Siedepunkt 82,5°C) bei Raumtemperatur (25°C) gegeben. Die Mischung wurde dann für die Zeit von 10 Minuten auf 60°C erhitzt. Während die Temperatur bei 60°C gehalten wurde, wurden Ultraschall-Wellen für 1 Stunde aufgebracht, um den Farbstoff zu lösen. So wurde die Farbstoff-Lösung für eine Aufzeichnungsschicht hergestellt.
  • Die Farbstoff-Lösung wurde auf 25°C abgekühlt und durch Spinbeschichten auf die Oberfläche (auf der eine Vor-Rille gebildet worden war) einer Polycarbonat-Substrat-Disk aufgebracht (Außendurchmesser: 120 mm; Innendurchmesser: 15 mm; Dicke: 1,2 mm) und wurde dann unter Erhalt einer Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht getrocknet (Dicke an der Vor-Rille: etwa 180 nm). Die Vor-Rille wurde vorab in Spiralform auf dem Substrat gebildet (Spur-Pitch: 1,6 μm; Vor-Rillen-Breite: 500 nm; Tiefe bei der Vor-Rille: 175 nm), und zwar durch Spritzgießen.
  • Auf die so gebildete Farbstoff-Schicht wurde eine lichtreflektierende Schicht, die aus Ag bestand (Dicke etwa 150 nm) durch Sputtern mit einer DC-Magnetron-Sputtering-Vorrichtung aufgesputtert. Auf die so gebildete lichtreflektierende Metallschicht wurde ein durch UV-Strahlung härtbares Photopolymer (Daicureclear SD-31 (Handelsname), erhältlich von der Firma Dainippon Ink & Chemicals, Inc.) weiter durch Spin-Coating aufgetragen, und die Schicht wurde dann mit ultravioletter Strahlung aus einer Metallhalogenid-Lampe bestrahlt und so unter Bildung einer Harz-Schutzschicht mit einer Dicke von 8 μm gehärtet.
  • So wurde eine optische Disk des CD-R-Typs (nachfolgend einfach bezeichnet als „CD-R") entsprechend der vorliegenden Erfindung hergestellt, die – in dieser Reihenfolge – ein Substrat, eine Aufzeichnungs-Farbstoff-Schicht, eine Schicht aus einem lichtreflektierenden Metall und eine Harz-Schutzschicht aufwies.
  • Beispiele 2 bis 10
  • Die Verfahrensweise zur Herstellung der Farbstoff-Lösung, wie sie in Beispiel 1 beschreiben ist, wurde wiederholt, mit der Ausnahme des Ersetzens des Farbstoffs durch einen der Cyanin- oder Oxonol-Farbstoffe, die in Tabelle 2 angegeben sind, unter Herstellung einer optischen Disk.
  • Tabelle 2
    Figure 00970001
  • Bewertung einer optischen Disk
  • Auf die optische Disk von Beispiel 1 wurden EFM-Signale mit einem Laserstrahl von 780 nm durch eine Aufnahme-Einrichtung mit der Bezeichnung NA 0,5 (Liniengeschwindigkeit: 4,8 m/s) mittels einer Vorrichtung mit der Bezeichnung OTM-2000 (Handelsname; erhältlich von der Firma Pulstech) bei optimaler Energie aufgezeichnet, wobei die Energie im Bereich von 3 bis 10 mW schwankt. Die aufgezeichneten Signale wurden dann mit einem Laserstrahl bei 780 nm durch eine Aufnahmevorrichtung mit der Bezeichnung NA 0,45 (Liniengeschwindigkeit: 1,2 m/s) mittels der Vorrichtung CD-CATS (Handelsname; erhältlich von der Firma Audio Development) bei einer Laserenergie von 0,5 mW wiedergegeben, und dabei wurde ein 11T-Flackern (Flackern zwischen den Pits) an der Position 40 nm vom Zentrum mittels einer TIA (erhältlich von der Firma Hewlett Packard) gemessen. Ein kleiner Flacker-Wert gibt an, dass die aufgezeichneten Signale einheitlich sind.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Tabelle 3
    Figure 00980001
  • Beispiele 11 bis 14
  • Die Verfahrensweise für die Herstellung der Farbstoff-Lösung, die in Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass man das Lösungsmittel durch eine Kombination aus 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan (HFCP) und Dichlormethan (DCM; für die Beispiele 11 bis 13) in dem Verhältnis, das in Tabelle 4 angegeben ist, oder Dichlorethan (DCE; für Beispiel 14) in dem Verhältnis einsetzte, wie es in Tabelle 4 angegeben ist, wodurch eine optische Disk hergestellt wurde.
  • Bewertung der optischen Disk
  • Die optischen Disks der Beispiele 11 bis 14 wurden in der oben beschriebenen Weise in Bezug auf den 11T-Flacker-Wert (Flackern zwischen den Pits) an den Positionen 40 mm und 57 mm von der Zentral-Position bewertet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Tabelle 4
    Figure 00990001
  • Beispiele 15 und 16
  • Die Verfahrensweise für die Herstellung einer Farbstoff-Lösung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass man das Lösungsmittel durch eine Kombination aus 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan (HFCP) und 2,2,3,3-Tetrafluoralkohol (TFP; für Beispiel 15) in einem Verhältnis, das in Tabelle 5 angegeben ist, oder Diacetonalkohol (DAA; für Beispiel 16) in dem Verhältnis ersetzte, wie es in Tabelle 5 angegeben ist, um so eine optische Disk herzustellen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Verfahrensweise für die Herstellung einer Farbstoff-Lösung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass das Lösungsmittel ersetzt wurde durch 2,2,3,3-Tetrafluoralkohol, wodurch eine optische Disk hergestellt wurde.
  • Bewertung der optischen Disk
  • Die optischen Disks von den Beispielen 15 und 16 sowie von Vergleichbeispiel 1 wurden in der oben beschriebenen Weise bewertet in Bezug auf den 11T-Flacker-Wert (Flackern zwischen den Pits) in den Positionen 40 mm und 57 mm von der Zentral-Position entfernt.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
  • Figure 01000001
  • Beispiele 17 bis 21
  • Die Verfahrensweise für die Herstellung der Farbstoff-Lösung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass man das Lösungsmittel durch eine Kombination aus 2,2,3,3-Tetrafluoralkohol (TFP) und 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan (HFCP) im Verhältnis ersetzte, das in Tabelle 6 wiedergegeben ist, und zwar in dem Mengenverhältnis, das in Tabelle 5 niedergelegt wurde, um eine optische Disk herzustellen.
  • Bei der Herstellung wurde die Zeit gemessen, die für ein Trocknen der beschichtungsmäßig aufgebrachten Farbstoff-Lösung benötigt wird.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die Verfahrensweise für die Herstellung einer Farbstoff-Lösung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben wurde, wurde wiederholt, mit der Ausnahme, dass man das Lösungsmittel durch 2,2,3,3-Tetrafluoralkohol ersetzte, wodurch eine optische Disk hergestellt wurde.
  • Bei der Herstellung wurde die Zeit, die zum Trocknen der beschichtungsmäßig aufgebrachten Farbstoff-Lösung erforderlich ist, gemessen.
  • Bewertung der optischen Disks
  • Die optischen Disks der Beispiele 17 bis 21 sowie von Vergleichsbeispiel 2 wurden in der oben beschriebenen Weise hinsichtlich des 11T-Flackerns (Flackern zwischen den Pits) an den Posititonen 40 mm von der Zentralposition bewertet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
  • Tabelle 6
    Figure 01010001

Claims (20)

  1. Verfahren zur Herstellung einer optischen, Informationen aufzeichnenden Disk, umfassend die Schritte des beschichtungsmäßigen Aufbringens einer Farbstoff-Lösung auf eine transparente Substrat-Disk und Trocknen der aufgebrachten Farbstoff-Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoff-Lösung einen für Laser-Licht empfindlichen organischen Farbstoff umfasst, der in einem organischen Lösungsmittel gelöst ist, das 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan umfasst.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Farbstoff-Lösung hergestellt wird durch die Schritte des Mischens des organischen Farbstoffs und des organischen Lösungsmittels und Halten der resultierenden Mischung bei einer Temperatur höher als 45°C, jedoch um wenigstens 10°C unterhalb der Siede-Temperatur des organischen Lösungsmittels für eine Zeitdauer von 5 min bis 2 h.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das organische Lösungsmittel umfasst: 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und eine organische Flüssigkeit, die einen Siedepunkt über demjenigen von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan aufweist, welche im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat ist und in der der Farbstoff löslich ist, in einem Volumen-Verhältnis von 99:1 bis 51:49.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, worin die organische Flüssigkeit einen Siedepunkt unterhalb von 250°C hat, jedoch um wenigstens 10°C über dem des 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentans.
  5. Verfahren nach Anspruch 3, worin die organische Flüssigkeit gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einem aliphatischen Keton, einem aliphatischen Kohlenwasserstoff, einem alizyklischen Kohlenwasserstoff, einem Carbonsäureester, einem aliphatischen Ether und einem Alkohol.
  6. Verfahren nach Anspruch 3, worin die organische Flüssigkeit ein fluorierter Alkohol mit einer der Formeln CF3CH2OH, HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH und H(CF2CF2)3CH2OH ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 3, worin die organische Flüssigkeit ein Ketoalkohol ist.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, worin der Ketoalkohol Diacetonalkohol ist.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, worin das organische Lösungsmittel umfasst: 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und eine organische Flüssigkeit, die eine Löslichkeit für den Farbstoff über derjenigen von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan aufweist und die gegenüber dem Substrat aktiv ist, in einem Volumen-Verhältnis von 99,9:0,1 bis 80:20.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, worin die organische Flüssigkeit gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einem halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoff, einem aromatischen Kohlenwasserstoff, einem Keton, einem Sulfoxid, einem Amid, einem Carbonsäureester, einem Ether und einem Nitril.
  11. Verfahren nach Anspruch 9, worin die organische Flüssigkeit ein halogenierter aliphatischer Kohlenwasserstoff ist, der gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Dichlormethan, Dichlorethan und Tetrachlorethan.
  12. Verfahren nach Anspruch 9, worin die organische Flüssigkeit Aceton ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Lösungsmittel 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und einen fluorierten Alkohol in einem Volumen-Verhältnis von 50:50 bis 1:99 umfasst.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, worin der fluorierte Alkohol 2,2,3,3,-Tetrafluor-1-propanol ist.
  15. Farbstofflösung, die einen für Laser-Licht empfindlichen organischen Farbstoff gelöst in einem organischen Lösungsmittel umfasst, das 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan umfasst.
  16. Farbstofflösung nach Anspruch 15, die hergestellt wird durch die Schritte des Mischens des organischen Farbstoffs und des organischen Lösungsmittels und Haltens der resultierenden Mischung bei einer Temperatur über 45°C, jedoch um wenigstens 10°C unterhalb der Siede-Temperatur des organischen Lösungsmittels für eine Zeitdauer von 5 min bis 2 h.
  17. Farbstofflösung nach Anspruch 15, worin das Lösungsmittel 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und eine organische Flüssigkeit umfasst, die einen Siedepunkt über dem von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan aufweist, die im wesentlichen inert gegenüber dem Substrat ist und in der der Farbstoff löslich ist, in einem Volumen-Verhältnis 99:1 bis 51:49.
  18. Farbstofflösung nach Anspruch 15, worin die organische Flüssigkeit ein fluorierter Alkohol ist, der eine der folgenden Formeln aufweist: CF3CH2OH, HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH und H(CF2CF2)3CH2OH.
  19. Farbstofflösung nach Anspruch 15, worin das organische Lösungsmittel 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und eine organische Flüssigkeit umfasst, die eine Löslichkeit für den Farbstoff aufweist, die höher ist als diejenige von 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan, und aktiv gegenüber dem Substrat ist, in einem Volumen-Verhältnis 99,9:0,1 bis 80:20.
  20. Farbstofflösung nach Anspruch 15, worin das Lösungsmittel 1,1,2,2,3,3,4-Heptafluorcyclopentan und einen fluorierten Alkohol in einem Volumen-Verhältnis 50:50 bis 1:99 umfasst.
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