WO2007105416A1 - 光学記録媒体 - Google Patents

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WO2007105416A1
WO2007105416A1 PCT/JP2007/052964 JP2007052964W WO2007105416A1 WO 2007105416 A1 WO2007105416 A1 WO 2007105416A1 JP 2007052964 W JP2007052964 W JP 2007052964W WO 2007105416 A1 WO2007105416 A1 WO 2007105416A1
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WO
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group
optical recording
carbon atoms
alkyl group
general formula
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PCT/JP2007/052964
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English (en)
French (fr)
Inventor
Satoshi Yanagisawa
Yusuke Kubota
Original Assignee
Adeka Corporation
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Definitions

  • the present invention relates to an optical recording medium that records information by applying information as an information pattern by a laser or the like.
  • the optical recording medium has a wavelength in the ultraviolet and visible regions and is a high-density optical by a low-energy laser or the like.
  • the present invention relates to an optical recording medium capable of recording and reproduction. Background art
  • Optical recording media are generally widely used because they have excellent features such as large recording capacity and non-contact recording or reproduction.
  • recording is performed by changing the properties of the optical recording layer by irradiating a small area of the recording layer with laser light, and reflecting the recorded and unrecorded portions. Playback is based on the difference in the amount of light.
  • the wavelength of the semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 to 690 nm for DVD-R, but further increase in capacity is realized.
  • Optical discs that use short-wavelength lasers are being studied, such as those using light of 380 to 420 nm as recording light!
  • Patent Document 1 reports an optical information recording medium containing a cyanine compound having a specific structure
  • Patent Document 2 discloses a hemisyanine dye.
  • An optical recording medium using a trimethine cyanine dye is reported in Patent Document 3.
  • these compounds are not necessarily compatible with the absorption wavelength characteristics as optical recording media for short-wavelength recording light! /, Or satisfactory solubility and light resistance are obtained. There was no.
  • Patent Document 1 JP 2001-301333 A
  • Patent Document 2 JP 2001-342365 A
  • Patent Document 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2004-98542
  • an object of the present invention is to provide an optical recording medium for short-wavelength recording light having high light resistance.
  • the present invention has been made based on the above findings, and an optical recording layer formed from an optical recording material containing at least one kind of a heterocyclic compound represented by the following general formula (I) on a substrate:
  • the above object is achieved by providing an optical recording medium characterized by having the above.
  • Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, CR 5 R 6 —, — NH or — NR
  • R 5 and R 6 each independently represents an alkyl having 1 to 8 carbon atoms.
  • Yogu R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, ⁇ reel alkyl Ariru group or -C 7-20 having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom, a halogen group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an aryl alkyl group having 7 to 20 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group that is linked to form a heterocyclic ring not containing multiple bonds.
  • Y 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, ⁇ reel alkyl Ariru group or having 7 to 20 carbon atoms of 6 to 20 carbon atoms.
  • R 4 , R 5 , R 6 or R represented by the above alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R or Any of the arylalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms represented by R or Y 1 may have a substituent, and the methylene group in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is , —O or CH CH may be substituted.
  • An q — represents a q-valued fan, q represents a number of 1 or 2, p represents a coefficient that keeps the charge neutral, and n represents a number from 1 to 4. )
  • R 7 to R 1Q each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group is substituted with O 2 or CO 2).
  • Mogugu R 7 and R 8 may be linked to form a ring.
  • the present invention also provides an optical recording layer comprising an optical recording layer formed from an optical recording material containing at least one heterocyclic compound represented by the following general formula (III) on a substrate:
  • the above object is achieved by providing a medium.
  • R 11 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or an amino group.
  • R 2 adjacent to each other may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 2 represents a substituent represented by the following general formula (IV), and m is a number from 1 to 4.
  • Z 2 represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may have a direct bond or a substituent, and the methylene group in the alkylene group is —O—, —S—, —CO.
  • CH— M represents a metal atom.
  • the present invention also includes an optical recording layer comprising an optical recording layer formed of an optical recording material containing at least one heterocyclic compound represented by the following general formula (V) on a substrate.
  • V general formula
  • R 5 , R 6 and R which are groups in Z 1
  • alkyl group having 1 to 8 examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, and cyclohexylmethyl.
  • R 5 , R 6 and R represented by R 4 and Y 1 as well as Z 1 are aryl groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenol, naphthyl, anthracene 1 and phenanthrene 1
  • Examples of the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 2 and R 4 , and R 4 , R 5 and R which are groups in Z 1 include benzyl, phenethyl, 2-phen- Examples include rupropane, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl and the like.
  • Examples of the halogen atom represented by R 1 and R 2 in the general formula (I) and R 11 in the general formulas (III) and (V) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the ring structure formed by linking R 5 and R 6 in Z 1 includes a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a tetrahydro Pyran ring, piperidine ring, piperazine ring, pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring Imidazolidine ring, virazolidine ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, oxazolidine ring, isoxazolidine ring, etc., and these rings may be condensed or substituted with other rings. Good.
  • the heterocyclic ring includes a pyrrolidine ring, an imidazolidine ring, a virazolidine ring, a thiazolidine ring, an isothiazolidine ring Oxazolidine ring, isoxazolidine ring, piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring and the like.
  • the arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms represented by R 5 , R 6 , R or Y 1 is any of the above alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the substituent include the following.
  • Ri to R 5 and R are groups containing a carbon atom such as an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and these groups are carbon atoms among the following substituents. In the case of having a substituent, the number of carbon atoms of Ri to R 4 and R including the substituent satisfies the specified range.
  • substituents examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2 hexyl, and 3 Xyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2 heptyl, 3 heptyl, isoheptinole, tertiary heptinole, n-octinole, isooctinole, tertiary octinole, 2-ethinolehexyl, Alkyl groups such as nor, isonoel and decyl; methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy,
  • the enantiomers that have the function of deexciting (ententing) the active molecules in the excited state are added to the cyclopentagel ring such as carboxyl groups, phosphonic acid groups, and sulfonic acid groups.
  • a meta-ion compound such as Huekousen or Luteocene having a cation can be used as necessary.
  • Examples of the above quencher-on include those represented by the following general formula (A), (B) or the following formula (C), JP-A-60-234892, JP-A-5-43814. JP, 5-305770, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11-208118 , JP 2000-168237, JP 2002-201373, JP 2002-2-06061, JP 2005-297407, JP 7-96334, International Publication 98Z29257, etc. Keyons as described.
  • M represents a nickel atom, a conoleto atom or a copper atom
  • R 12 and R 13 are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or SO — represents a G group, where G is an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom,
  • R ′′, R 15 , R 16 and R 17 each independently represents an alkyl group, an alkylphenol group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenol group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 7 to R 1Q in the general formula (II) and R a to R ′ in the general formula (IV) include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with 1 O include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyl, and the like. Pyroxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with 1 CO include acetyl, 1-carboethyl, acetylmethyl, 1 carbonylpropyl, 2 —Oxobutyl, 2-acetylruethyl, 1-carboroisopropyl and the like.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by 1 in the above general formula (III) include those exemplified in the above general formula (I). The ones that have been
  • examples of the halogen atom represented by R 7 to R 1Q include fluorine, chlorine, bromine, and iodine, and R 7 and R 8 are connected to form.
  • the ring structure includes cyclopropan ring, cyclobutane ring, cyclopentane ring, cyclohexane ring, tetrahydropyran ring, piperidine ring, piperazine ring, pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent represented by Z 2 includes methylene, ethylene, propylene, methylethylene, Butylene, 1-methylpropylene, 2-methylpropylene, 1,2 dimethylpropylene, 1,3 dimethylpropylene, 1-methylbutylene, 2-methylbutylene, 3-methylbutylene, 4-methylbutylene, 2,4 dimethylbutylene, 1, 3 Dimethylbutylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, ethane-1,1, -diyl, propane-1,2,2-diyl and the like.
  • Methylene group in the alkylene group O, 1 S-, 1 CO, 1 COO, 1 OCO, 1 SO —, 1 NH, 1 CONH, 1 NHCO, 1 N CH or
  • CH CH
  • metal atoms represented by M include Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt, Ir etc. are mentioned.
  • heterocyclic compounds represented by the above general formula (I) those represented by the following general formula (VI) 1S
  • VI general formula (VI) 1S
  • the force represented by the following general formula (VIII) a laser for a short wavelength having a low production cost and an absorption wavelength characteristic of 380 to 420 nm Because it is particularly suitable for optical recording media, it is preferable.
  • heterocyclic compounds represented by the general formulas (I), (III), and (V) according to the present invention include the following compounds Nos. 1 to 18.
  • the heterocyclic compound represented by the above general formulas (1), (III) and (V) according to the present invention is not particularly limited by the production method thereof, and can be obtained by a method utilizing a known general reaction.
  • the heterocyclic compounds represented by the above general formulas (III) and (V) can be synthesized in the same manner.
  • 2-methyl heterocyclic derivatives and formamide derivatives can be synthesized according to conventional methods.
  • the substituent represented by Y 1 is Y 1 is reacted with N-H group of the indole ring - D (D is chlorine, bromine, halogen radicals and iodine; It can be introduced by a compound represented by a sulphononinoreoxy group such as phenolsulfuroxy, 4-methinolesnorephoninoreoxy, 4-chlorophenenoresnorenoninoreoxy, etc. .
  • the optical recording medium of the present invention As a typical configuration of the optical recording medium of the present invention, at least one of the heterocyclic compounds represented by the above general formulas (I), (III) and (V) is formed on a substrate.
  • the heterocyclic compounds represented by the above general formulas (I), (III) and (V) is formed on a substrate.
  • examples thereof include an optical recording layer formed from the contained optical recording material, and provided with various layers such as a metal reflection film, a protective layer, an underlayer, and a noria layer as necessary.
  • the material of the substrate used in the optical recording medium of the present invention is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light.
  • those having any shape such as film, tape, drum, belt, card, and disk can be used depending on the application.
  • the thickness of the substrate is in the range of 0.1 to 2. Omm, preferably 0.8 to 1.3 mm.
  • An optical recording layer formed from an optical recording material containing at least one of! / Of the heterocyclic compounds represented by the above general formulas (I), (III) and (V) is information
  • the thickness of the optical recording layer is in the range of 0.0OOl-lO ⁇ m, preferably 0.01 to 5111.
  • the content of the heterocyclic compound in the optical recording material is preferably 0.
  • a method for producing an optical recording medium having the optical recording layer is not particularly limited, and a known method can be used.
  • a known method can be used.
  • Examples of the organic solvent include lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methylcetone sonolev, ethinoreserosonoleb, butinorecerosonolev and butyl diglycol; acetone, methylethylketone , Ketones such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and diacetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxyethyl acetate; acrylates such as ethyl acrylate and butyl acrylate, 2, 2, 3, Fluorinated alcohols such as 3-tetrafluoropropanol; Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; Chlorine such as methylene dichloride, dichloroethane, and chloroform Hydrocarbons and the like.
  • the amount used is preferably an amount such that the content of the organic solvent.
  • quencher compound examples include dimmonium compounds, metal complexes, aromatic nitroso compounds, aminium compounds, and immonium compounds.
  • dimonium compound examples include compounds represented by the following general formula (IX):
  • R 18 , R 19 , R 2 °, R 21 , 2 , R 23 , R 24 and R 25 are each independently a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 26 , R 27 , R 28 and R 29 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a substituent which may have a substituent. May represent an amino group, and the methylene group in the alkyl group may be substituted with —O— or —CH ⁇ CH—.
  • R represents a number of 1 to 4, An q ", P, and q are the same as in the above general formula (I)."
  • R 18 , R 19 , R 2 °, R 21 in the general formula (IX), the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may have a substituent represented by R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and R 29 ! ⁇ ⁇ Etc., and R 18 , R 19 , R 2 °, R 21 , R 22 ,
  • the halogen atom represented by R 24 and R 25 is represented by R 2 or the like in the general formula (I).
  • Examples of the amino group which may have a substituent represented by R 18 , R 19 , R 2 °, R 21 , R 24 and R 25 include Cyclopentylamine-containing 2-ethylhexylamide-containing dodecylamine-containing anilino, black-mouthed phenylamide-containing toluidized-anisidino, N-methyl-anily-containing diphenylamino-, naphthylamino, 2-pyridylamino, methoxycarbonylami-containing phenoxycarbonylami-containing benzylamine-containing Formylamino, Bivaloylamino-containing Lauroylamino Input Rubamoylami-containing N, N Dimethylaminocarbonylamino-containing N, N Jetylaminominocarbonylamino, Morpholinocarbonylami-containing methoxycarbonylami-containing ethoxycarbonylamino, t Butoxycarbonylamino,
  • Examples of the metal complex include compounds represented by the following general formula (X).
  • M represents a nickel atom, a conoleto atom or a copper atom
  • R 3Q and R 31 are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or SO — represents a G group, where G is an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom,
  • f and g each independently represents a number of 0 to 4.
  • the content in the case where the above quencher mono-compound is contained is preferably in the range of 0 to 99 mass% in the solid content contained in the optical recording material, more preferably 50 to 95 mass. %.
  • Compound, croconic methine Compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, triarylmethane compounds, diphenylmethane compounds, tetrahydrocholine compounds, indophenol compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, xanthene compounds, thiazine compounds , Compounds such as polyesters, polyesters, polystyrenes, polycarbonates, etc .; surfactants, surfactants, atalidine compounds, oxazine compounds, spiropyran compounds, fluorene compounds, rhodamine compounds, etc.
  • Antistatic agent Lubricant; Flame retardant; Radical scavengers such as hindered amines; Pit formation accelerators such as fuecene derivatives; Dispersants; Antioxidants; Crosslinking agents; Binders; Agent: Plasticizer and the like can be mentioned.
  • these various compounds are used in an amount ranging from 0 to 50% by mass in the solid content contained in the optical recording material.
  • the metal reflective film used for the optical recording medium of the present invention is made of gold, silver, aluminum, nickel, copper, an alloy of these metals, a silver compound, or the like by vapor deposition or sputtering. Can be formed.
  • the protective layer can be formed of thermoplastic resin, thermosetting resin, photocurable resin, or the like.
  • the thickness of the metal reflective film layer is in the range of 0.001 to 10 ⁇ m, preferably 0.01 to 5 ⁇ m, and the thickness of the protective layer is 2 to 400 ⁇ m, preferably 1 The range is 0 to 200 ⁇ m.
  • the optical recording layer, the metal reflective film, the protective layer, and the like can be formed by a general coating method.
  • Application methods include spin coating, dip coating, air knife coating, curtain coating, flow coating, roller coating, wire bar coating, Miyaba coating, knife coating, screen printing, and comma coating.
  • Two or more layers may be formed by simultaneous application.
  • Examples 1 to 6 below show production examples of the optical recording medium of the present invention using the heterocyclic compound according to the present invention
  • Comparative Example 1 shows a heterocyclic compound having a structure different from that of the heterocyclic compound according to the present invention.
  • Heterocyclic compounds No. 1 to No. 3 are each dissolved in 2, 2, 3, 3-tetrafluorobronool V-solution so that the concentration of the heterocyclic compound is 1.0% by mass.
  • one quencher compound was added to obtain optical recording materials as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solutions.
  • Titanium chelate compound (T-50: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) is applied, hydrolyzed, and the above optical recording material is placed on a 12 cm diameter polycarbonate disk substrate provided with a base layer (0.01 ⁇ m).
  • Comparative Example 1 The optical recording materials of Comparative Example 1 were prepared in the same manner as in Examples 1 to 6 except that the following comparative compound No. 1 was used as the heterocyclic compound, and the optical recording materials were used for comparison. Optical recording medium No. 7 was obtained.
  • optical recording mediums No. 1 to No. 6 having an optical recording layer formed of the optical recording material according to the present invention have 3 in UV spectrum absorption. Nearly 40-450mn ⁇ This max indicates any optical recording medium, 380-420nm It was confirmed that recording was possible with the light.
  • the light resistance of the optical recording media No. 1 to No. 6 obtained in Examples 1 to 6 and the comparative optical recording media No. 7 obtained in Comparative Example 1 was evaluated. Evaluation was performed by irradiating the optical recording medium and the comparative optical recording medium with light of 55,000 lux, irradiating for 24 hours and 48 hours, respectively, and then measuring the residual absorbance at ⁇ max of the UV absorption spectrum before irradiation. did. The results are shown in [Table 2].
  • the optical recording medium of the present invention had a high residual absorbance and good light resistance at both 24 hours and 48 hours after irradiation.
  • the comparative optical recording medium having an optical recording layer formed of an optical recording material containing a comparative compound a decrease in the residual absorbance was observed after 24 hours of irradiation, and the residual absorbance was significantly increased after 48 hours of irradiation. The rate decreased and the light resistance was good and strong.
  • an optical recording medium for short-wavelength recording light having high light resistance can be provided.

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  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

明 細 書
光学記録媒体
技術分野
[0001] 本発明は、情報をレーザ等による情報パターンとして付与することにより記録する光 学記録媒体に関し、詳しくは、紫外及び可視領域の波長を有し且つ低エネルギーの レーザ等による高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に関する。 背景技術
[0002] 光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きぐ記録又は再生が非接触で行なわれ ること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。 WORM, CD-R, DVD 士 R等の追記型の光ディスクでは、記録層の微小面積にレーザ^^光させ、光学記 録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再 生を行なっている。
[0003] 現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長 は、 CD— Rは 750〜830nmであり、 DVD— Rは 620nm〜690nmであるが、更なる 容量の増加を実現すベぐ短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例 えば、記録光として 380〜420nmの光を用いるものが検討されて!、る。
[0004] 短波長記録光用の光学記録媒体として、例えば、特許文献 1には特定の構造を有 するシァニン化合物を含有する光情報記録媒体が報告されており、特許文献 2には へミシァニン染料を用いた光記録媒体が報告されており、特許文献 3にはトリメチンシ ァニン系色素を用いた光記録媒体が報告されている。しかし、これらの化合物は、短 波長記録光用の光学記録媒体としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するもの ではな!/、か、あるいは満足の 、く溶解性ゃ耐光性が得られて 、なかった。
[0005] 特許文献 1 :特開 2001— 301333号公報
特許文献 2：特開 2001— 342365号公報
特許文献 3：特開 2004 - 98542号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0006] 従って、本発明の目的は、耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供 することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者等は、検討を重ねた結果、短波長記録光用の光学記録媒体に適した吸 収波長特性を持つ特定の分子構造を有する複素環化合物を見出し、これを使用す ることにより、上記課題を解決しうることを知見した。
[0008] 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、基体上に、下記一般式 (I)で表さ れる複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録 層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したも のである。
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
pAn
(式中、 Z1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、 CR5R6—、— NH 又は— NR を表し、 R5及び R6は、各々独立に、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6 〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般式（II)で 表される置換基を表し、 R5と R6は連結して環を形成していてもよぐ Rは、水素原子、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基又は炭素原子数 7 〜20のァリールアルキル基を表す。 R1及び R2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ ゲン基、シァノ基、炭素原子数 1〜8のアルキル基又は炭素原子数 7〜20のァリール アルキル基を表し、 R3及び R4は、それぞれ独立に、炭素原子数 1〜8のアルキル基、 炭素原子数 6〜20のァリール基又は連結して多重結合を含まない複素環を形成す る基を表す。 Y1は、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20 のァリール基又は炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基を表す。
Figure imgf000004_0002
R4、 R5、 R6又は Rで表される上記炭素原子数 1〜8のアルキル基、 R3、 R4、 R5、 R6、 R又は
Figure imgf000005_0001
R又は Y1で表さ れる炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよ く、上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、—O 又は CH = CH 一で置き換えられていてもよい。 Anq—は q価のァニ才ンを表し、 qは 1又は 2の数を表 し、 pは電荷を中性に保つ係数を表し、 nは 1から 4の数を表す。 )
[0010] [化 2]
Figure imgf000005_0002
(式中、 R7〜R1Qは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜4の アルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、 O 又は CO で置換され ていてもよぐ R7と R8は連結して環を形成していてもよい。 )
[0011] また本発明は、基体上に、下記一般式 (III)で表される複素環化合物の少なくとも一 種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学 記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0012] [化 3]
Figure imgf000005_0003
(式中、
Figure imgf000005_0004
R、 Anq―、 q及び pは上記一般式 (I)と同じであり、 R11は、 水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基又はァ ミノ基を表し、隣接する R3は互いに連結して環を形成していてもよぐ Y2は下記一般 式（IV)で表される置換基を表し、 mは 1から 4の数である。 )
Figure imgf000006_0001
(式中、 〜 は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は— O—又は— CO—で置換されて!、てもよ ぐ Z2は、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表 し、該アルキレン基中のメチレン基は、— O—、— S―、— CO—、— COO—、— OC O—、 一 SO —、 一 NH—、 一 CONH—、 一 NHCO—、 一 N = CH—又は一 CH =
2
CH—で置換されていてもよぐ Mは金属原子を表す。 )
[0014] また本発明は、基体上に、下記一般式 (V)で表される複素環化合物の少なくとも一 種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学 記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
[0015] [化 5]
Figure imgf000006_0002
ρΧ"α
(式中、 Z、
Figure imgf000006_0003
q、 p及び nは上記一般式 (I)と同じであり、 R11は 上記一般式 (III)と同じであり、 Xは q価のクェンチヤーァ-オンを表す。 ) 発明を実施するための最良の形態
[0016] 以下、本発明の光学記録媒体について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明 する。 [0017] 本発明に係る複素環化合物において、上記一般式 (I)における 、 R2、 R3及び R4、 並びに Z1中の基である R5、R6及び Rで表される炭素原子数 1〜8のアルキル基として は、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ ブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シクロへキシル、シクロへキシルメ チル、シクロへキシルェチル、ヘプチル、イソへプチル、第三へプチル、 n—ォクチル 、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル等が挙げらる。
Figure imgf000007_0001
R4及び Y1並 びに Z1中の基である R5、R6及び R表される炭素原子数 6〜20のァリール基としては、 フエ-ル、ナフチル、アントラセン 1 ィル、フエナントレン 1ーィル等が挙げられ 、 R2及び 、並びに Z1中の基である R4、 R5及び Rで表される炭素原子数 7〜20 のァリールアルキル基としては、ベンジル、フエネチル、 2—フエ-ルプロパン、ジフエ -ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
上記一般式 (I)における R1及び R2、並びに上記一般式 (III)及び (V)における R11で 表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
[0018] 上記一般式 (I)における Z1中の基である R5と R6が連結して形成する環構造としては 、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロへキサン環、テトラヒドロ ピラン環、ピぺリジン環、ピぺラジン環、ピロリジン環、モルフオリン環、チォモルフオリ ン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、ィ ソキノリン環、イミダゾール環、ォキサゾール環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、チ ァゾリジン環、イソチアゾリジン環、ォキサゾリジン環、イソォキサゾリジン環等が挙げ られ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
[0019] 上記一般式 (I)における R3及び R4が連結して形成する多重結合を含まな!/、複素環 としては、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾ リジン環、ォキサゾリジン環、イソォキサゾリジン環、ピぺリジン環、ピぺラジン環、モル フォリン環等が挙げられる。
[0020]
Figure imgf000007_0002
R4、 R5、 R6又は Rで表される上記炭素原子数 1〜8のアルキル基、 R3、
Figure imgf000007_0003
R5、 R6 、 R又は Y1で表される炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基は、いずれも、置換基 を有していてもよぐ上記炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又 は CH = CH で置き換えられていてもよい。該置換基としては、以下のものが挙 げられる。尚、 Ri〜R5及び Rが、上記の炭素原子数 1〜8のアルキル基等の炭素原 子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含 有する置換基を有する場合は、該置換基を含めた Ri〜R4及び R全体の炭素原子数 が、規定された範囲を満たすものとする。
上記置換基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロ ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル 、シクロペンチル、へキシル、 2 へキシル、 3 へキシル、シクロへキシル、ビシクロ へキシル、 1ーメチルシクロへキシル、ヘプチル、 2 へプチル、 3 へプチル、イソ へプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ、 2—ェチノレへ キシル、ノ -ル、イソノエル、デシル等のアルキル基；メチルォキシ、ェチルォキシ、プ 口ピルォキシ、イソプロピルォキシ、ブチルォキシ、第二ブチルォキシ、第三ブチルォ キシ、イソブチルォキシ、アミルォキシ、イソアミルォキシ、第三アミルォキシ、へキシ ルォキシ、シクロへキシルォキシ、ヘプチルォキシ、イソへプチルォキシ、第三ヘプ チルォキシ、 n—ォクチルォキシ、イソォクチルォキシ、第三ォクチルォキシ、 2—ェ チルへキシルォキシ、ノ -ルォキシ、デシルォキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、ェ チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブ チルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、へキシルチ ォ、シクロへキシルチオ、へプチルチオ、イソへプチルチオ、第三へプチルチオ、 n— ォクチルチオ、イソォクチルチオ、第三ォクチルチオ、 2—ェチルへキシルチオ等の アルキルチオ基；ビュル、 1ーメチルェテュル、 2—メチルェテュル、 2—プロべ-ル、 1ーメチルー 3 プロぺニル、 3 ブテニル、 1ーメチルー 3 ブテニル、イソブテニル 、 3—ペンテ二ノレ、 4一へキセニノレ、シクロへキセニノレ、ビシクロへキセニノレ、ヘプテニ ル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、エイコセ -ル、トリコセ -ル等のァルケ- ル基；ベンジル、フエネチル、ジフエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナ ミル等のァリールアルキル基；フエ-ル、ナフチル等のァリール基；フエノキシ、ナフチ ルォキシ等のァリールォキシ基；フエ-ルチオ、ナフチルチオ等のァリールチオ基；ピ リジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラ -ル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル 、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリァゾリル、フリル、フラ- ル、ベンゾフラニル、チェニル、チオフヱニル、ベンゾチオフヱニル、チアジアゾリル、 チアゾリル、ベンゾチアゾリル、ォキサゾリル、ベンゾォキサゾリル、イソチアゾリル、ィ ソォキサゾリル、インドリル、 2—ピロリジノン 1 ィル、 2—ピペリドン 1 ィル、 2, 4ージォキシイミダゾリジン 3 ィル、 2, 4ージォキシォキサゾリジン 3—ィル等の 複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;ァセチル、 2—クロロアセチ ル、プロピオニル、オタタノィル、アタリロイル、メタクリロイル、フエニルカルボニル（ベ ンゾィル）、フタロイル、 4 トリフルォロメチルベンゾィル、ピバロィル、サリチロイル、 ォキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 t—ブトキシカ ルポ-ル、 n—ォクタデシルォキシカルボ-ル、力ルバモイル等のァシル基；ァセチ ルォキシ、ベンゾィルォキシ等のァシルォキシ基；アミ入ェチルァミノ、ジメチルァミノ 、ジェチルアミ入ブチルァミノ、シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ド デシルァミノ、ァ-リノ、クロ口フエ-ルアミ入トルイジ入ァ-シジノ、 N—メチル一ァ ニリ入ジフエニルァミノ，ナフチルアミ入 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルァミノ 、フエノキシカルボニルアミ入ァセチルァミノ、ベンゾィルァミノ、ホルミルァミノ、ビバ ロイルァミノ、ラウロイルァミノ、力ルバモイルアミ入 N, N ジメチルァミノカルボ-ル アミ入 N, N—ジェチルァミノカルボニルアミ入モルホリノカルボニルアミ入メトキシ カルボニルァミノ、エトキシカルボニルァミノ、 t ブトキシカルボニルァミノ、 n—ォクタ デシルォキシカルボニルァミノ、 N—メチルーメトキシカルボニルァミノ、フエノキシ力 ルボニルァミノ、スルファモイルアミ入 N, N ジメチルアミノスルホ -ルアミ入メチル スルホ -ルァミノ、ブチルスルホ -ルアミ入フエ-ルスルホ -ルァミノ等の置換アミノ 基;スルホンアミド基、スルホ-ル基、カルボキシル基、シァノ基、スルホ基、水酸基、 ニトロ基、メルカプト基、イミド基、力ルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、こ れらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形 成していてもよい。
上記一般式 (I)において、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価のものと して、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲンァ ユオン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リンァ 二オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ-オン； ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンスルホ ン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチルー 5—クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン酸ァ ユオン、特開 2004— 53799号公報に記載されたスルホン酸ァ-オン等の有機スル ホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ-オン、ォクタデシルリン 酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸ァ-オン、 2, 2，一メチレ ンビス (4, 6—ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン等の有機リン酸系ァ-オン 、ビストリフルォロメチルスルホニルイミドア二オン、ビスパーフルォロブタンスルホ二 ルイミド、パーフルオロー 4ーェチルシクロへキサンスルホネートァ-オン、テトラキス（ ペンタフルォロフエ-ル)ホウ酸ァ-オン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、 ベンゼンジスルホン酸ァ-オン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。ま た、励起状態にある活性分子を脱励起させる (タエンチングさせる)機能を有するタエ ンチヤーァ-オンゃシクロペンタジェ -ル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スル ホン酸基等のァ-オン性基を有するフエ口セン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ 二オン等も、必要に応じて用いることができる。
[0022] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)、 (B)又は下記式（ C)で表されるもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、特開 平 5— 305770号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9— 309886号公報、 特開平 9— 323478号公報、特開平 10— 45767号公報、特開平 11— 208118号 公報、特開 2000— 168237号公報、特開 2002— 201373号公報、特開 2002— 2 06061号公報、特開 2005— 297407号公報、特公平 7— 96334号公報、国際公 開 98Z29257号公報等に記載されたようなァ-オンが挙げられる。
[0023] [化 6]
Figure imgf000011_0001
(式中、 Mは、ニッケル原子、コノ レト原子又は銅原子を表し、 R12及び R13は、ハロゲ ン原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基又は SO — G基を表し、 Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、
2
ジアルキルアミノ基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及 び bは、それぞれ独立に、 0〜4の数を表す。また、 R"、 R15、 R16及び R17は、それぞれ 独立にアルキル基、アルキルフエ-ル基、アルコキシフエ-ル基又はハロゲン化フエ 二ル基を表す。 )
[化 7]
Figure imgf000011_0002
上記一般式 (II)における R7〜R1Q及び上記一般式 (IV)における Ra〜R'で表される 炭素原子数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、第二プチル、第三プチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレ ン基が一 O で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロ ピルォキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、 2—メトキシェチル等が挙げられ、該アル キル基中のメチレン基が一 CO で置換された基としては、ァセチル、 1—カルボ- ルェチル、ァセチルメチル、 1 カルボニルプロピル、 2—ォキソブチル、 2—ァセチ ルェチル、 1 カルボ-ルイソプロピル等が挙げられ、上記一般式（III)における 1 で表される炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、上記一般式 (I)において例示し たものが挙げられる。
[0026] 上記一般式 (II)にお 、て、 R7〜R1Qで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素 、臭素、ヨウ素が挙げられ、 R7と R8が連結して形成する環構造としては、シクロプロパ ン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロへキサン環、テトラヒドロピラン環、ピ ペリジン環、ピぺラジン環、ピロリジン環、モルフオリン環、チオモルフォリン環、ピリジ ン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環 、イミダゾール環、ォキサゾール環、イミダゾリジン環、ビラゾリジン環、イソォキサゾリ ジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、 置換されて 、たりしてもよ 、。
[0027] 上記一般式 (IV)にお 、て、 Z2で表される置換基を有してもょ 、炭素原子数 1〜8の アルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、 1 —メチルプロピレン、 2—メチルプロピレン、 1, 2 ジメチルプロピレン、 1, 3 ジメチ ルプロピレン、 1ーメチルブチレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブチレン、 4ーメチ ルブチレン、 2, 4 ジメチルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシ レン、ヘプチレン、オタチレン、ェタン一 1, 1—ジィル、プロパン一 2, 2—ジィル等が 挙げられる。該アルキレン基中のメチレン基力 O 、 一 S―、 一 CO 、 一COO 一、 一 OCO 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N = CH 又は
2
— CH = CH で置換された基としては、メチレンォキシ、エチレンォキシ、ォキシメチ レン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルォキシメチレン、メチレンカルボ ニルォキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、ァセチルアミ入エチレンカルボキシ アミド、ェタンイミドイル、エテュレン、プロべ-レン等が挙げられ、 Mで表される金属 原子としては、 Fe、 Co、 Ni、 Ti、 Cu、 Zn、 Zr、 Cr、 Mo、 Os、 Mn、 Ru、 Sn、 Pd、 Rh 、 Pt、 Ir等が挙げられる。 [0028] 上記一般式 (I)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式 (VI)で表されるもの 1S 製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長用レーザ用の 光学記録媒体に特に適して 、るので好ま 、。
[0029] [化 8]
Figure imgf000013_0001
-q
ρΑη
(式中、
Figure imgf000013_0002
Anq―、 p、 q及び nは上記一般式 (I)と同じである 。）
[0030] 上記一般式 (III)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式 (VII)で表されるも の力 製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長用レーザ用 の光学記録媒体に特に適して 、るので好ま 、。
[0031] [化 9]
Figure imgf000013_0003
pAn
(式中、
Figure imgf000013_0004
p及び qは上記一般式 (I)と同じであり、 R11及 ひ Ύ2は上記一般式 (III)と同じである。 )
[0032] 上記一般式 (V)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式 (VIII)で表されるも の力 製造コストが小さぐ且つ吸収波長特性が 380〜420nmの短波長用レーザ用 の光学記録媒体に特に適して 、るので好ま 、。
[0033] [化 10]
Figure imgf000014_0001
p _q
(式中、
Figure imgf000014_0002
p及び qは上記一般式 (I)と同じであり、 RUは上 記一般式 (III)と同じであり、 Xは上記一般式 (V)と同じである。 )
[0034] 本発明に係る上記一般式 (I)、 (III)及び (V)で表される複素環化合物の具体例とし ては、下記化合物 No. 1〜18が挙げられる。
[0035] [化 11]
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0002
2]
Figure imgf000016_0001
[0037] [化 13]
Figure imgf000017_0001
本発明に係る上記一般式 (1)、（III)及び (V)で表される複素環化合物は、その製 造方法によって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができ る。例えば、上記一般式 (I)で表される複素環化合物のうち、 R2が水素原子であるも のは、下記 [化 14]に示す反応式の如ぐ 2—メチル複素環誘導体とホルムアミド誘導 体とをォキシ塩化リン等の反応剤を用いて反応させ、必要に応じてァ-オン交換をす る方法により合成することができる。また、上記一般式 (III)及び (V)で表される複素 環化合物も、同様にして合成することができる。尚、 2—メチル複素環誘導体及びホ ルムアミド誘導体は、常法に従って合成することができる。
[0039] [化 14]
Figure imgf000018_0001
(式中、 Z、
Figure imgf000018_0002
q、 p及び nは上記一般式 (I)と同じであり、 Dはァ-ォ ンを表す。 )
[0040] 尚、上記 [化 14]において、 Y1で表される置換基は、インドール環の N—H基と反応 する Y1— D (Dは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フエ-ルスルホ -ルォキシ、 4 ーメチノレスノレホニノレォキシ、 4―クロ口フエニノレスノレホニノレォキシ等のスノレホニノレォキ シ基等)で表される化合物により導入することができる。
[0041] 本発明の光学記録媒体の代表的な構成としては、基体上に、上記一般式 (I)、 (III )及び (V)で表される複素環化合物の 、ずれかの少なくとも一種を含有する光学記 録材料から形成した光学記録層を有し、必要に応じて金属反射膜、保護層、下地層 、ノリア層等の各層を設けたものが挙げられる。
[0042] 本発明の光学記録媒体に用いられる基体の材質は、書き込み (記録)光および読 み出し (再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポ リメチル (メタ）アタリレート、ポリ（メタ）アタリレート、ポリカーボネート、アモルファスポリ ォレフィン、ポリスチレン、ポリエステノレ、ポリアミド、ポリアミドイミド、トリァセチノレセノレ口 ース、ポリビュルクロリド、エポキシ榭脂等の榭脂、ガラス、セラミック、金属等、若しく はこれらの榭脂又はガラス等にスパッタ膜を形成したものが用いられる。また、それら の形状は、用途に応じ、フィルム、テープ、ドラム、ベルト、カード、ディスク等の任意 の形状のものを使用できる。該基板の厚さは、 0. 1〜2. Omm、好ましくは 0. 8〜1. 3mmの範囲である。
[0043] 上記一般式 (I)、 (III)及び (V)で表される複素環化合物の!/、ずれかの少なくとも一 種を含有する光学記録材料から形成された光学記録層は、情報信号をレーザ等に よる情報パターンとして記録することにより情報の記録又は書き換えができる機能を 有する層であり、薄膜として形成される。該光学記録層の厚さは、 0. OOl-lO ^ m, 好ましくは 0. 01〜5 111の範囲である。
[0044] また、上記光学記録材料中における上記複素環化合物の含有量は、好ましくは 0.
1〜10質量％であり、より好ましくは 1. 0〜5. 0質量％である。
[0045] 上記光学記録層を有する光学記録媒体を製造する方法は、特に制限を受けず、 公知の方法を用いることができる。例えば、後述する有機溶媒に、上記一般式 (1)、 (I
II)及び (V)で表される複素環化合物の!/、ずれかの少なくとも一種及び必要に応じて 一重項酸素等をタエンチするクェンチヤ一化合物等の各種ィヒ合物を溶解させた溶液 状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、デ イツビング等で塗布する湿式塗布法を用いることができる。また、蒸着法、スパッタリン グ法等を用いることもできる。
[0046] 上記有機溶媒としては、メタノール、エタノール等の低級アルコール類;メチルセ口 ソノレブ、ェチノレセロソノレブ、ブチノレセロソノレブ、ブチルジグリコール等のエーテルアル コール類；アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、 ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等 のエステル類；アクリル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2 , 3, 3—テトラフルォロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キ シレン等の炭化水素類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の塩素 化炭化水素類等が挙げられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、上記 光学記録材料中における上記複素環化合物の含有量が 0. 1〜 10質量％となる量 にするのが好ましい。
[0047] 上記の必要に応じて添加できるクェンチヤ一化合物としては、ジィモ -ゥム化合物、 金属錯体、芳香族ニトロソ化合物、アミニゥム化合物、ィモニゥム化合物等が挙げら れる。
[0048] 上記ジィモニゥム化合物としては、下記一般式 (IX)で表される化合物が挙げられる
[0049] [化 15]
Figure imgf000020_0001
(式中、 R18、 R19、 R2°、 R21、 2、 R23、 R24及び R25は、それぞれ独立に、水素原子又は 置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基を表し、 R26、 R27、 R28及び R29は 、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数 1〜 8のアルキル基又は置換基を有してもよ!、アミノ基を表し、該アルキル基中のメチレン 基は、— O—又は— CH = CH—で置換されていてもよぐ rは 1〜4の数を表し、 Anq" 、 p及び qは、上記一般式 (I)と同じである。 )
[0050] 上記一般式 (IX)にお 、て、 R18、 R19、 R2°、 R21、
Figure imgf000020_0002
R25、 R26、 R27、 R28及び R29で表される置換基を有してもょ 、炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、上記一 般式 (I)における！^〜 等で示したものが挙げられ、 R18、 R19、 R2°、 R21、 R22、
Figure imgf000020_0003
R24 及び R25で表されるハロゲン原子としては、上記一般式 (I)における 、 R2等で示した ものが挙げられ、 R18、 R19、 R2°、 R21、 R24及び R25で表される置換基を有して もよぃァミノ基としては、アミ入ェチルアミ入ジメチルアミ入ジェチルアミ入ブチル アミ入シクロペンチルアミ入 2—ェチルへキシルアミ入ドデシルアミ入ァニリノ、クロ 口フエニルアミ入トルイジ入ァニシジノ、 N—メチルーァニリ入ジフエニルァミノ，ナ フチルァミノ、 2—ピリジルァミノ、メトキシカルボニルアミ入フエノキシカルボニルアミ 入ァセチルアミ入ベンゾィルアミ入ホルミルァミノ、ビバロイルアミ入ラウロイルアミ 入力ルバモイルアミ入 N, N ジメチルァミノカルボニルアミ入 N, N ジェチルァ ミノカルボニルァミノ、モルホリノカルボニルアミ入メトキシカルボニルアミ入エトキシ カルボニルァミノ、 t ブトキシカルボニルァミノ、 n ォクタデシルォキシカルボニル アミ入 N—メチルーメトキシカルボニルアミ入フ ノキシカルボニルアミ入スルファモ ィルアミ入 N, N ジメチルアミノスルホニルアミ入メチルスルホニルアミ入ブチルス ルホ -ルァミノ、フエ-ルスルホ -ルァミノ等が挙げられる。
[0051] 上記金属錯体としては、下記一般式 (X)で表される化合物が挙げられる。
[0052] [化 16]
Figure imgf000021_0001
(式中、 Mは、ニッケル原子、コノ レト原子又は銅原子を表し、 R3Q及び R31は、ハロゲ ン原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基又は SO — G基を表し、 Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、
2
ジアルキルアミノ基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 f及 び gは、それぞれ独立に、 0〜4の数を表す。 )
[0053] 上記クェンチヤ一化合物を含有させる場合の含有量は、上記光学記録材料に含ま れる固形分中、 0〜99質量％の範囲となる量が好ましぐより好ましくは、 50〜95質 量％である。
[0054] その他の必要に応じて添加できる各種ィ匕合物としては、ァゾ系化合物、フタロシア ニン系化合物、ォキソノール系化合物、スクァリリウム系化合物、インドール化合物、 スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、ァズレニウム系化合物、クロコニックメチン 系化合物、ピリリウム系化合物、チォピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物 、ジフエ-ルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフエノール系化合物、 アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系ィ匕 合物、アタリジン系化合物、ォキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン 系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物；ポリェチ レン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類;界面活性剤；帯電防 止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フエ口セン誘導体等のピッ ト形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；結合剤；耐光性付与剤；紫外線吸収剤 ；可塑剤等が挙げられる。上記光学記録材料において、これらの各種化合物は、上 記光学記録材料に含まれる固形分中、 0〜50質量％の範囲となる量で使用される。
[0055] 本発明の光学記録媒体に用いられる金属反射膜は、金、銀、アルミニウム、ニッケ ル、銅、又はそれら金属の合金、銀ィ匕合物等を用いて、蒸着法もしくはスパッタリング 法によりを形成することができる。必要に応じて熱可塑性榭脂、熱硬化性榭脂あるい は光硬化性榭脂等により保護層を形成することもできる。該金属反射膜層の厚さは、 0. 001〜10 μ m、好ましくは 0. 01〜5 μ mの範囲であり、該保護層の厚さは、 2〜4 00 μ m、好ましくは 1. 0〜200 μ mの範囲である。
[0056] また、上記の光学記録層、金属反射膜、保護層等は、一般的な塗布方法により形 成することができる。塗布方法としては、スピンコート法、ディップコート法、エアーナイ フコート法、カーテンコート法、フローコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート 法、ミヤバ一コート法、ナイフコート法、スクリーン印刷法、コンマコート法、シルクスク リーン法、 T—ダイコート法、リップダイコート法、スライドコート法、スリットリバース法、 グラビアコート法、ホッパーを使用するエタストルージョンコート法（米国特許第 2681 294号明細書記載)等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。 同時塗布法については、米国特許第 2761791号、米国特許第 2941898号、米国 特許第 3508947号、米国特許第 3526528号の各明細書及び原崎勇次著「コーテ イング工学」 253頁（1973年朝倉書店発行）に記載がある。
実施例
[0057] 以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本 発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記実施例 1〜6は、本発明に係る複素環化合物を用いた本発明の光学記録媒体 の製造例を示し、比較例 1は、本発明に係る複素環化合物とは異なる構造の複素環 化合物を用いた比較光学記録媒体の製造例を示す。
[0058] また、下記評価例 1 1〜 1 6では、実施例 1〜6で得られた光学記録媒体 No . 1 〜No. 6について、短波長レーザによる記録及び再生の適否を UV吸収スペクトル の測定により評価を行った。それらの結果を [表 1]に示す。
[0059] さらに下記評価例 2— 1〜2— 6及び比較評価例 2— 1では、実施例 1〜6で得られ た光学記録媒体 No. l〜No. 6及び比較例 1で得られた比較光学記録媒体 No. 7 についての耐光'性を、 UV吸収スペクトルの最大吸収波長（ λ max)における吸光度 残存率の測定により評価を行った。それらの結果を [表 2]に示す。
[0060] [実施例 1〜6]
複素環化合物 No. l〜No. 3それぞれを、複素環化合物濃度が濃度 1. 0質量％ となるように 2, 2, 3, 3—テトラフルォロブロノ V—ル溶液に溶解し、必要に応じてク ェンチヤ一化合物を加え、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール溶液として光学 記録材料をそれぞれ得た。チタンキレートイ匕合物 (T— 50 :日本曹達社製)を塗布、 加水分解して下地層（0. 01 μ m)を設けた直径 12cmのポリカーボネートディスク基 板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ lOOnmの 光学記録層を形成させて、光学記録媒体 No. l〜No. 6をそれぞれ得た。
[0061] [比較例 1]
複素環化合物として下記比較ィヒ合物 No. 1を用いた以外は上記実施例 1〜6と同 様にして比較例 1の光学記録材料をそれぞれ調製し、該光学記録材料を用いて比 較光学記録媒体 No. 7を得た。
[0062] [化 17] 比較化合物 No. 1
Figure imgf000024_0001
[0063] [評価例 1 1〜1 6]
実施例 1〜6で得られた光学記録媒体 No. l〜No. 6について、 UVスペクトル吸 収を測定した。それらの評価結果を [表 1]に示す。尚、クェンチヤ一化合物としては、 下記 [化 18]に示す化合物 α又は化合物 βを用いた。
[0064] [表 1]
Figure imgf000024_0003
*クェンチヤーァニオン部の吸収 (564. Oral) を示す。
[0065] [化 18]
化合物 a 化合物 (3
Figure imgf000024_0002
[0066] [表 1]の結果から明らかなように、本発明に係る光学記録材料により形成された光 学記録層を有する光学記録材媒体 No. l〜No. 6は、 UVスペクトル吸収において 3 40〜450mn近く【こ maxを示し、いずれの光学記録媒体ち、 380〜420nmのレー ザ光により記録が可能であることが確認できた。
[0067] [評価例 2— 1〜2— 6及び比較評価例 2— 1]
実施例 1〜6で得られた光学記録媒体 No. l〜No. 6及び比較例 1で得られた比 較光学記録媒体 No. 7について、耐光性評価を行なった。評価は、該光学記録媒 体及び該比較光学記録媒体に 55000ルクスの光を照射し、それぞれ 24時間、 48時 間照射した後、照射前の UV吸収スペクトルの λ maxでの吸光度残率を測定した。 結果を [表 2]に示す。
[0068] [表 2]
Figure imgf000025_0001
[0069] [表 2]から明らかなように、本発明の光学記録媒体は、照射 24時間後及び照射 48 時間後ともに吸光度残存率が高く耐光性は良好であった。一方、比較化合物を含有 する光学記録材料により形成された光学記録層を有する比較光学記録媒体は、照 射 24時間後において吸光度残存率の低下が見られ、さらに照射 48時間後において 著 、吸光度残存率の低下が見られ、耐光性は良好でな力つた。
産業上の利用可能性
[0070] 本発明によれば、耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供することが できる。

Claims

請求の範囲 基体上に、下記一般式 (I)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光 学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
[化 1]
Figure imgf000026_0001
An
(式中、 Z1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、 CR5R6—、— NH 又は— NR を表し、 R5及び R6は、各々独立に、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6 〜20のァリール基、炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基又は下記一般式（II)で 表される置換基を表し、 R5と R6は連結して環を形成していてもよぐ Rは、水素原子、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリール基又は炭素原子数 7 〜20のァリールアルキル基を表す。 R1及び R2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン 基、シァノ基、炭素原子数 1〜8のアルキル基又は炭素原子数 7〜20のァリールアル キル基を表し、 R3及び R4は、各々独立に、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原 子数 6〜20のァリール基又は連結して多重結合を含まない複素環を形成する基を 表す。 Y1は、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜20のァリー ル基又は炭素原子数 7〜20のァリールアルキル基を表す。
Figure imgf000026_0002
R5、 R6又 は Rで表される上記炭素原子数 1〜8のアルキル基、 R3、 R4、 R5、 R6、 R又は Y1で表さ
Figure imgf000026_0003
R又は Y1で表される炭素 原子数 7〜20のァリールアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよぐ上記 炭素原子数 1〜8のアルキル基中のメチレン基は、 O 又は CH = CH で置き 換えられていてもよい。 Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2の数を表し、 pは電 荷を中性に保つ係数を表し、 nは 1から 4の数を表す。 )
[化 2]
Figure imgf000027_0001
(式中、 R7〜R1Qは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜4の アルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、 O 又は CO で置換され ていてもよぐ R7と R8は連結して環を形成していてもよい。 )
基体上に、下記一般式 (III)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する 光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
[化 3]
Figure imgf000027_0002
pAn
(式中、
Figure imgf000027_0003
R、 Anq―、 q及び pは、上記一般式 (I)と同じであり、 RUは 、水素原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基又は アミノ基を表し、隣接する R3と R4は、互いに連結して環を形成していてもよぐ Y2は下 記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 mは 1から 4の数である。 )
[化 4]
Figure imgf000027_0004
(式中、 Ra〜R'は、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数 1〜4のアルキル 基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、—O—又は— CO—で置換されていても よぐ Z2は、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を 表し、該アルキレン基中のメチレン基は、— O—、— S―、— CO—、 — coo—、— o CO—、 一 SO —、 一 NH—、 一 CONH—、 一 NHCO—、 一 N = CH—又は一 CH
2
=CH—で置換されていてもよぐ Mは金属原子を表す。 )
基体上に、下記一般式 (V)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する 光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
[化 5]
Figure imgf000028_0001
(式中、
Figure imgf000028_0002
q、 p及び nは上記一般式 (I)と同じであり、 R11は 上記一般式 (III)と同じであり、 Xは q価のクェンチヤーァ-オンを表す。 )
[4] 上記光学記録材料中、上記複素環化合物の含有量が 0. 1〜10質量％である請 求の範囲第 1〜3項の何れかに記載の光学記録媒体。
[5] 上記光学記録材料に、さらにクェンチヤ一化合物を含有させることを特徴とする請 求の範囲第 1〜3項の何れかに記載の光学記録媒体。
[6] 上記クェンチヤ一化合物が下記一般式 (IX)で表されるジィモニゥム化合物である 請求の範囲第 5項記載の光学記録媒体。
[化 6]
Figure imgf000029_0001
(式中、 R18、 R19、 R2°、 R21、 R22、 R23、 R24及び R25は、それぞれ独立に、水素原子又は 置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキル基を表し、 R26、 R27、 R28及び R29は 、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数 1〜 8のアルキル基又は置換基を有してもよ!、アミノ基を表し、該アルキル基中のメチレン 基は、 O 又は— CH = CH で置換されていてもよぐ rは 1〜4の数を表し、 Anq" 、 p及び qは上記一般式 (I)と同じである。 )
上記クェンチヤ一化合物が下記一般式 (X)で表される金属錯体である請求の範囲 第 5項記載の光学記録媒体。
[化 7]
Figure imgf000029_0002
A
(式中、 Mは、ニッケル原子、コノ レト原子又は銅原子を表し、 R3Q及び R31は、ハロゲ ン原子、炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基又は SO — G基を表し、 Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、
2
ジアルキルアミノ基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 f及 び gは、それぞれ独立に、 0〜4の数を表す。 )
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