KR20080104262A - 광학기록매체 - Google Patents

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KR20080104262A
KR20080104262A KR1020087017622A KR20087017622A KR20080104262A KR 20080104262 A KR20080104262 A KR 20080104262A KR 1020087017622 A KR1020087017622 A KR 1020087017622A KR 20087017622 A KR20087017622 A KR 20087017622A KR 20080104262 A KR20080104262 A KR 20080104262A
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사토시 야나기사와
유스케 쿠보타
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가부시키가이샤 아데카
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Abstract

기체상에 하기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
Figure 112008051766119-PCT00028
(식 중 Z1은 산소원자, 유황원자, -CR5R6- 등을 나타내고(R5 및 R6은 알킬기, 아릴알킬기 등을 나타내는 치환기를 나타내고, R5와 R6은 연결되어 환을 형성하고 있어도 됨), R1 및 R2는 수소원자 등을 나타내며, R3 및 R4는 탄소원자수 1~8인 알킬기, 또는 연결되어 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타낸다. Y1은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 또는 메탈로센 치환기 등을 나타낸다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2의 수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타내고, n은 1부터 4의 수를 나타낸다.)
광학기록매체, 복소환화합물, 켄처화합물, 광학기록재료, 광학기록층

Description

광학기록매체{OPTICAL RECORDING MEDIUM}
본 발명은 정보를 레이저 등에 의한 정보패턴으로서 부여함으로써 기록하는 광학기록매체에 관한 것으로서, 상세하게는 자외 및 가시영역의 파장을 가지면서 저에너지의 레이저 등에 의한 고밀도의 광학기록 및 재생이 가능한 광학기록매체에 관한 것이다.
광학기록매체는 일반적으로 기록용량이 크고, 기록 또는 재생이 비접촉으로 행해지는 것 등 뛰어난 특징을 가지기 때문에 널리 보급되어 있다. WORM, CD-R, DVD±R 등의 추가기록형 광디스크에서는, 기록층의 미세 면적에 레이저를 집광시켜 광학기록층의 성상을 바꾸어 기록하고, 기록부분과 미기록부분의 반사광량의 차이에 의해 재생을 행하고 있다.
현재 상기의 광디스크에 있어서는, 기록 및 재생에 사용하는 반도체 레이저의 파장은, CD-R은 750~830㎚이며, DVD-R은 620㎚~690㎚인데, 한층더 용량의 증가를 실현하기 위해 단파장 레이저를 사용하는 광디스크가 검토되고 있으며, 예를 들면 기록광으로서 380~420㎚의 광을 사용하는 것이 검토되어 있다.
단파장 기록광용의 광학기록매체로서, 예를 들면 특허문헌 1에는 특정의 구조를 가지는 시아닌화합물을 함유하는 광 정보기록매체가 보고되어 있고, 특허문헌 2에는 헤미시아닌염료를 사용한 광 기록매체가 보고되어 있으며, 특허문헌 3에는 트리메틴시아닌계 색소를 사용한 광 기록매체가 보고되어 있다. 그러나 이 화합물들은 단파장 기록광용의 광학기록매체로서는 그 흡수파장특성이 반드시 적합한 것은 아니거나, 혹은 만족스러운 용해성이나 내광성이 얻어지지 않았다.
[특허문헌 1] 일본국 공개특허 2001-301333호 공보
[특허문헌 2] 일본국 공개특허 2001-342365호 공보
[특허문헌 3] 일본국 공개특허 2004-98542호 공보
따라서 본 발명의 목적은 내광성이 높은 단파장 기록광용의 광학기록매체를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 검토를 거듭한 결과, 단파장 기록광용의 광학기록매체에 적합한 흡수파장특성을 가지는 특정의 분자구조를 가지는 복소환화합물을 발견하여 이것을 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 지견하였다.
본 발명은 상기 지견에 근거하여 이루어진 것으로, 기체(基體)상에 하기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
Figure 112008051766119-PCT00001
(식 중 Z1은 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR5R6-, -NH- 또는 -NR-을 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기, 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기 또는 하기 일반식(Ⅱ)로 표현되는 치환기를 나타내며, R5와 R6은 연결되어 환을 형성하고 있어도 되고, R은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 시아노기, 탄소원자수 1~8인 알킬기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 연결되어 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타낸다. Y1은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5, R6 또는 R로 표시되는 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기, R3, R4, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 6~20인 아릴기 및 R1, R2, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기는 모두 치환기를 가지고 있어도 되고, 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2의 수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타내고, n은 1부터 4의 수를 나타낸다.)
Figure 112008051766119-PCT00002
(식 중 R7~RlO은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소원자수 1~4인 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -0- 또는 -C0-로 치환되어 있어도 되며, R7과 R8은 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.)
또한 본 발명은 기체상에 하기 일반식(Ⅲ)으로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
Figure 112008051766119-PCT00003
(식 중 Z1, R1, R2, R3, R4, R, Anq -, q 및 p는 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 아미노기를 나타내며, 인접하는 R3은 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 되고, Y2는 하기 일반식(Ⅳ)로 표현되는 치환기를 나타내며, m은 1부터 4의 수이다.)
Figure 112008051766119-PCT00004
(식 중 Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기 또는 탄소원자수 1~4인 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Z2는 직접결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -0-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHC0-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 금속원자를 나타낸다.)
또한 본 발명은 기체상에 하기 일반식(Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하 는 광학기록매체를 제공함으로써 상기 목적을 달성한 것이다.
Figure 112008051766119-PCT00005
(식 중 Z1, R1, R2, R3, R4, R, Y1, q, p 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11은 상기 일반식(Ⅲ)과 같으며, X는 q가의 켄처(quencher) 음이온을 나타낸다.)
이하, 본 발명의 광학기록매체에 대하여 바람직한 실시형태에 근거하여 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 복소환화합물에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1, R2, R3 및 R4와 Z1 중의 기인 R5, R6 및 R로 표시되는 탄소원자수 1~8인 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등을 들 수 있다. R3, R4 및 Y1과 Z1 중의 기인 R5, R6 및 R로 표시되는 탄소원자수 6~20인 아릴기로서는 페닐, 나프틸, 안트라센-1-일, 페난트렌-1-일 등을 들 수 있고, R1, R2 및 Y1과 Z1 중의 기인 R4, R5 및 R로 표시되는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기로서는 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1 및 R2와 상기 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)에 있어서의 R11로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 Z1 중의 기인 R5와 R6이 연결되어 형성하는 환 구조로서는 시클로프로판환, 시클로부탄환, 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 테트라히드로피란환, 피페리딘환, 피페라진환, 피로리딘환, 모르폴린환, 티오모르폴린환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트리아진환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 티아졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 옥사졸리딘환, 이소옥사졸리딘환 등을 들 수 있고, 이 환들은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R3 및 R4가 연결되어 형성하는 다중결합을 포함하지 않는 복소환으로서는 피로리딘환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 티아졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 옥사졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모르폴린환 등을 들 수 있다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6 또는 R로 표시되는 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기, R3, R4, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 6~20인 아릴기 및 R1, R2, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기는 모두 치환기를 가지고 있어도 되고, 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. 상기 치환기로서는 이하의 것을 들 수 있다. 또한 R1~R5 및 R이 상기의 탄소원자수 1~8인 알킬기 등의 탄소원자를 함유하는 기이면서, 그 기들이 이하의 치환기 중에서도 탄소원자를 함유하는 치환기를 가지는 경우는 상기 치환기를 포함한 R1~R4 및 R 전체의 탄소원자수가 규정된 범위를 만족하는 것으로 한다.
상기 치환기로서는, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 시클로펜틸, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 비시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기; 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, 제3아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 헵틸티오, 이소헵틸티오, 제3헵틸티오, n-옥틸티오, 이소옥틸티오, 제 3옥틸티오, 2-에틸헥실티오 등의 알킬티오기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 2-프로페닐, 1-메틸-3-프로페닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 이소부테닐, 3-펜테닐, 4-헥세닐, 시클로헥세닐, 비시클로헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 에이코세닐, 트리코세닐 등의 알케닐기; 벤질, 페네틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기; 페녹시, 나프틸옥시 등의 아릴옥시기; 페닐티오, 나프틸티오 등의 아릴티오기; 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피페리딜, 피라닐, 피라졸릴, 트리아질, 피롤릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 트리아졸릴, 푸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 티에닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 인돌릴, 2-피롤리디논-1-일, 2-피페리돈-1-일, 2,4-디옥시이미다졸리딘-3-일, 2,4-디옥시옥사졸리딘-3-일 등의 복소환기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 아세틸, 2-클로로아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 페닐카르보닐(벤조일), 프탈로일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 피발로일, 살리실로일, 옥살로일, 스테아로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, n-옥타데실옥시카르보닐, 카르바모일 등의 아실기; 아세틸옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기; 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노, N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아 미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 술파모일아미노, N,N-디메틸아미노술포닐아미노, 메틸술포닐아미노, 부틸술포닐아미노, 페닐술포닐아미노 등의 치환 아미노기; 술폰아미드기, 술포닐기, 카르복실기, 시아노기, 술포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 술폰아미드기 등을 들 수 있고, 이 기들은 또 치환되어 있어도 된다. 또한 카르복실기 및 술포기는 염을 형성하고 있어도 된다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Anq -로 표시되는 음이온으로서는, 예를 들면 1가인 것으로서 염소 음이온, 브롬 음이온, 요오드 음이온, 불소 음이온 등의 할로겐 음이온; 과염소산 음이온, 염소산 음이온, 티오시안산 음이온, 6불화인 음이온, 6불화안티몬 음이온, 4불화붕소 음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠술폰산 음이온, 톨루엔술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 디페닐아민-4-술폰산 음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 음이온, 일본국 공개특허 2004-53799호 공보에 기재된 술폰산 음이온 등의 유기 술폰산 음이온; 옥틸인산 음이온, 도데실인산 음이온, 옥타데실인산 음이온, 페닐인산 음이온, 노닐페닐인산 음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산 음이온 등의 유기 인산계 음이온, 비스트리플루오로메틸술포닐이미드 음이온, 비스퍼플루오로부탄술포닐이미드, 퍼플루오로-4-에틸시클로헥산술포네이트 음이온, 테트라키 스(펜타플루오로페닐)붕산 음이온 등을 들 수 있고, 2가인 것으로서는, 예를 들면 벤젠디술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온 등을 들 수 있다. 또한 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(켄칭(quenching)시키는) 기능을 가지는 켄처 음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기나 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성 기를 가지는 페로센, 루테오센 등의 메탈로센화합물 음이온 등도 필요에 따라 사용할 수 있다.
상기의 켄처 음이온으로서는, 예를 들면 하기 일반식(A), (B) 또는 하기 식(C)로 표현되는 것, 일본국 공개특허 소60-234892호 공보, 일본국 공개특허 평5-43814호 공보, 일본국 공개특허 평5-305770호 공보, 일본국 공개특허 평6-239028호 공보, 일본국 공개특허 평9-309886호 공보, 일본국 공개특허 평9-323478호 공보, 일본국 공개특허 평10-45767호 공보, 일본국 공개특허 평11-208118호 공보, 일본국 공개특허 2000-168237호 공보, 일본국 공개특허 2002-201373호 공보, 일본국 공개특허 2002-206061호 공보, 일본국 공개특허 2005-297407호 공보, 일본국 공고특허 평7-96334호 공보, 국제공개 98/29257호 공보 등에 기재된 바와 같은 음이온을 들 수 있다.
Figure 112008051766119-PCT00006
(식 중 M은 니켈원자, 코발트원자 또는 구리원자를 나타내고, R12 및 R13은 할로겐원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~30인 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내며, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 독립적으로 0~4의 수를 나타낸다. 또한 R14, R15, R16 및 R17은 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화페닐기를 나타낸다.)
Figure 112008051766119-PCT00007
상기 일반식(Ⅱ)에 있어서의 R7~R1O 및 상기 일반식(Ⅳ)에 있어서의 Ra~Ri로 표시되는 탄소원자수 1~4인 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 치환된 기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -C0-로 치환된 기로서는 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필 등을 들 수 있고, 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서의 R11로 표시되는 탄소원자수 1~8인 알킬기로서는 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서 예시한 것을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R7~R1O으로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있고, R7과 R8이 연결되어 형성되는 환 구조로서는 시클로프로판환, 시클로부탄환, 시클로펜탄환, 시클로헥산환, 테트라히드로피란환, 피페리딘환, 피페라진환, 피롤리딘환, 모르폴린환, 티오모르폴린환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 트리아진환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 이미다졸환, 옥사졸환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 이소티아졸리딘환 등을 들 수 있으며, 이 환들은 다른 환과 축합되어 있거나, 치환되어 있어도 된다.
상기 일반식(Ⅳ)에 있어서, Z2로 표시되는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬렌기로서는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로 필렌, 2-메틸프로필렌, 1,2-디메틸프로필렌, 1,3-디메틸프로필렌, 1-메틸부틸렌, 2-메틸부틸렌, 3-메틸부틸렌, 4-메틸부틸렌, 2,4-디메틸부틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일 등을 들 수 있다. 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHC0-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환된 기로서는 메틸렌옥시, 에틸렌옥시, 옥시메틸렌, 티오메틸렌, 카르보닐메틸렌, 카르보닐옥시메틸렌, 메틸렌카르보닐옥시, 술포닐메틸렌, 아미노메틸렌, 아세틸아미노, 에틸렌카르복시아미드, 에탄이미드일, 에테닐렌, 프로페닐렌 등을 들 수 있고, M으로 표시되는 금속원자로서는 Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh, Pt, Ir 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 복소환화합물 중에서도, 하기 일반식(VI)으로 표현되는 것이 제조비용이 낮으면서 흡수파장특성이 380~420㎚인 단파장용 레이저용의 광학기록매체에 특히 적합하므로 바람직하다.
Figure 112008051766119-PCT00008
(식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y1, Anq -, p, q 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)과 같 다.)
상기 일반식(Ⅲ)으로 표현되는 복소환화합물 중에서도 하기 일반식(Ⅶ)로 표현되는 것이 제조비용이 낮으면서 흡수파장특성이 380~420㎚인 단파장용 레이저용의 광학기록매체에 특히 적합하므로 바람직하다.
Figure 112008051766119-PCT00009
(식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, Anq -, p 및 q는 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11 및 Y2는 상기 일반식(Ⅲ)과 같다.)
상기 일반식(Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물 중에서도 하기 일반식(Ⅷ)로 표현되는 것이 제조비용이 낮으면서 흡수파장특성이 380~420㎚인 단파장용 레이저용의 광학기록매체에 특히 적합하므로 바람직하다.
Figure 112008051766119-PCT00010
(식 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6, Y1, p 및 q는 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11은 상기 일반식(Ⅲ)과 같으며, X는 상기 일반식(Ⅴ)와 같다.)
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ), (Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 구체예로서는 하기 화합물 No.1~18을 들 수 있다.
Figure 112008051766119-PCT00011
Figure 112008051766119-PCT00012
Figure 112008051766119-PCT00013
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ), (Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물은 그 제조방법에 의해 특별히 한정되지 않고, 주지 일반의 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있다. 예를 들면 상기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 복소환화합물 중 R2가 수소원자인 것은 하기 [화학식 14]에 나타내는 반응식과 같이 2-메틸복소환유도체와 포름아미드유도체를 옥시염화인 등의 반응제를 사용하여 반응시키고 필요에 따라 음이온 교환을 하는 방법에 의해 합성할 수 있다. 또한 상기 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물도 동일하게 하여 합성할 수 있다. 또한 2-메틸복소환유도체 및 포름아미드유도체는 상법(常法)에 따라 합성할 수 있다.
Figure 112008051766119-PCT00014
(식 중 Z1, R1, R3, R4, R, Y1, q, p 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, D는 음이온을 나타낸다.)
또한 상기 [화학식 14]에 있어서, Y1로 표시되는 치환기는 인돌환의 N-H기와 반응하는 Y1-D(D는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐술포닐옥시, 4-메틸술포닐옥시, 4-클로로페닐술포닐옥시 등의 술포닐옥시기 등)로 표현되는 화합물에 의해 도입할 수 있다.
본 발명의 광학기록매체의 대표적인 구성으로서는, 기체상에 상기 일반식(Ⅰ), (Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 어느 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지고, 필요에 따라 금속 반사막, 보호층, 하지층(下地層), 배리어층 등의 각 층을 마련한 것을 들 수 있다.
본 발명의 광학기록매체에 사용되는 기체(基體)의 재질은 기입(기록)광 및 판독(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 폴리메틸(메타)아크릴레이트, 폴리(메타)아크릴레이트, 폴리카보네이트, 아모퍼스(amorphous)폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 트리아세틸셀룰로오스, 폴리비닐클로리드, 에폭시수지 등의 수지, 유리, 세라믹, 금속 등 혹은 이들의 수지 또는 유리 등에 스퍼터(sputter)막을 형성한 것이 사용된다. 또한 그 형상은 용도에 따라 필름, 테이프, 드럼, 벨트, 카드, 디스크 등 임의의 형상의 것을 사용할 수 있다. 상기 기판의 두께는 0.1~2.0㎜, 바람직하게는 0.8~1.3㎜의 범위이다.
상기 일반식(Ⅰ), (Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 어느 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층은, 정보 신호를 레이저 등에 의한 정보패턴으로서 기록함으로써 정보의 기록 또는 기록변경을 할 수 있는 기능을 가 지는 층으로, 박막으로서 형성된다. 상기 광학기록층의 두께는 0.001~10㎛, 바람직하게는 0.01~5㎛의 범위이다.
또한 상기 광학기록재료 중에 있어서의 상기 복소환화합물의 함유량은 바람직하게는 0.1~10질량%이며, 보다 바람직하게는 1.0~5.0질량%이다.
상기 광학기록층을 가지는 광학기록매체를 제조하는 방법은 특별히 제한을 받지 않으며, 공지의 방법을 사용할 수 있다. 예를 들면 후술하는 유기용매에 상기 일반식(Ⅰ), (Ⅲ) 및 (Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 어느 1종 및 필요에 따라 일중항 산소 등을 켄칭하는 켄처화합물 등의 각종 화합물을 용해시킨 용액상의 광학기록재료를 제작하고, 상기 광학기록재료를 기체상에 스핀코팅, 스프레이, 디핑 등으로 도포하는 습식 도포법을 사용할 수 있다. 또한 증착법, 스퍼터링법 등을 사용할 수도 있다.
상기 유기용매로서는 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류, 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소류 등을 들 수 있다. 상기 유기용매를 사용하는 경우, 그 사용량은 상기 광학기록재료 중에 있어서의 상기 복소환화합물의 함유량이 0.1~10질량%가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
상기의 필요에 따라 첨가할 수 있는 켄처화합물로서는 디임모늄(diimmonium)화합물, 금속착체, 방향족니트로소화합물, 알루미늄화합물, 임모늄화합물 등을 들 수 있다.
상기 디임모늄화합물로서는 하기 일반식(Ⅸ)로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008051766119-PCT00015
(식 중 R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬기를 나타내고, R26, R27, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬기 또는 치환기를 가져도 되는 아미노기를 나타내며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되고, r은 1~4의 수를 나타내며, Anq-, p 및 q는 상기 일반식(Ⅰ)과 같다.)
상기 일반식(Ⅸ)에 있어서, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 및 R29로 표시되는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬기로서는, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1~R6 등으로 나타낸 것을 들 수 있고, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25로 표시되는 할로겐 원자로서는, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1, R2 등으로 나타낸 것을 들 수 있으며, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25로 표시되는 치환기를 가져도 되는 아미노기로서는 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노, N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 술파모일아미노, N,N-디메틸아미노술포닐아미노, 메틸술포닐아미노, 부틸술포닐아미노, 페닐술포닐아미노 등을 들 수 있다.
상기 금속착체로서는 하기 일반식(X)으로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112008051766119-PCT00016
(식 중 M은 니켈원자, 코발트원자 또는 구리원자를 나타내고, R30 및 R31은 할로겐원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~30인 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내며, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, f 및 g는 각각 독립적으로 0~4의 수를 나타낸다.)
상기 켄처화합물을 함유시키는 경우의 함유량은 상기 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 0~99질량%의 범위가 되는 양이 바람직하고, 보다 바람직하게는 50~95질량%이다.
그 외의 필요에 따라 첨가할 수 있는 각종 화합물로서는 아조계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 옥소놀계 화합물, 스쿠아릴륨계 화합물, 인돌화합물, 스티릴계 화합물, 포르핀계 화합물, 아즐레늄계 화합물, 크로코닉메틴계 화합물, 피릴륨계 화합물, 티오피릴륨계 화합물, 트리아릴메탄계 화합물, 디페닐메탄계 화합물, 테트라히드로콜린계 화합물, 인도페놀계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 나프토퀴논계 화합물, 크산텐계 화합물, 티아진계 화합물, 아크리딘계 화합물, 옥사진계 화합 물, 스피로피란계 화합물, 플루오렌계 화합물, 로다민계 화합물 등의 통상 광학기록층에 사용되는 화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류; 계면활성제; 대전방지제; 활제; 난연제; 힌더드아민 등의 라디칼 포착제; 페로센유도체 등의 피트(pit) 형성 촉진제; 분산제; 산화방지제; 가교제; 결합제; 내광성 부여제; 자외선 흡수제; 가소제 등을 들 수 있다. 상기 광학기록재료에 있어서, 이 각종 화합물들은 상기 광학기록재료에 포함되는 고형분 중 0~50질량%의 범위가 되는 양으로 사용된다.
본 발명의 광학기록매체로 사용되는 금속 반사막은 금, 은, 알루미늄, 니켈, 구리, 또는 그 금속들의 합금, 은화합물 등을 사용하여 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 형성할 수 있다. 필요에 따라 열가소성 수지, 열경화성 수지 혹은 광경화성 수지 등에 의해 보호층을 형성할 수도 있다. 상기 금속 반사막층의 두께는 0.001~10㎛, 바람직하게는 0.01~5㎛의 범위이며, 상기 보호층의 두께는 2~400㎛, 바람직하게는 1.0~200㎛의 범위이다.
또한 상기의 광학기록층, 금속 반사막, 보호층 등은 일반적인 도포방법에 의해 형성할 수 있다. 도포방법으로서는 스핀코팅법, 딥코팅법, 에어나이프코팅법, 커튼코팅법, 플로우코팅법, 롤러코팅법, 와이어바코팅법, 마이어바(Mayer bar)코팅법, 나이프코팅법, 스크린인쇄법, 콤마(comma roll)코팅법, 실크스크린법, T-다이(T-die)코팅법, 립다이(lip die)코팅법, 슬라이드코팅법, 슬릿리버스(slit reverse)법, 그라비어코팅법, 호퍼(hopper)를 사용하는 익스트루젼(extrusion)코팅법(미국특허 제2681294호 명세서 기재) 등을 들 수 있다. 2개 이상의 층을 동시 도 포에 의해 형성해도 된다. 동시 도포법에 대해서는 미국특허 제2761791호, 미국특허 제2941898호, 미국특허 제3508947호, 미국특허 제3526528호의 각 명세서 및 하라사키 유지 저(箸) 「코팅 공학」 253페이지(1973년 아사쿠라 쇼텐 발행)에 기재가 있다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예로서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 하등 제한을 받지 않는다.
하기 실시예 1~6은 본 발명에 따른 복소환화합물을 사용한 본 발명의 광학기록매체의 제조예를 나타내고, 비교예 1은 본 발명에 따른 복소환화합물과는 다른 구조의 복소환화합물을 사용한 비교 광학기록매체의 제조예를 나타낸다.
또한 하기 평가예 1-1~1-6에서는, 실시예 1~6에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.6에 대하여 단파장 레이저에 의한 기록 및 재생의 적합 여부를 UV 흡수 스펙트럼의 측정에 의해 평가를 행하였다. 그 결과를 [표 1]에 나타낸다.
또한 하기 평가예 2-1~2-6 및 비교 평가예 2-1에서는, 실시예 1~6에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.6 및 비교예 1에서 얻어진 비교 광학기록매체 No.7에 대한 내광성을 UV 흡수 스펙트럼의 최대흡수파장(λmax)에 있어서의 흡광도 잔존율의 측정에 의해 평가를 행하였다. 그 결과를 [표 2]에 나타낸다.
[실시예 1~6]
복소환화합물 No.1~No.3 각각을 복소환화합물 농도가 농도 1.0질량%가 되도록 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액에 용해하고, 필요에 따라 켄처화합물을 첨가하여 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올 용액으로서 광학기록재료를 각각 얻었다. 티탄킬레이트화합물(T-50: 닛폰 소다사 제품)을 도포, 가수분해하여 하지층(0.01㎛)을 마련한 직경 12㎝의 폴리카보네이트 디스크 기판상에 상기의 광학기록재료를 스핀코팅법으로 도포하고, 두께 100㎚의 광학기록층을 형성시켜 광학기록매체 No.1~No.6을 각각 얻었다.
[비교예 1]
복소환화합물로서 하기 비교 화합물 No.1을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1~6과 동일하게 하여 비교예 1의 광학기록재료를 각각 조제하고, 상기 광학기록재료를 사용하여 비교 광학기록매체 No.7을 얻었다.
Figure 112008051766119-PCT00017
[평가예 1-1~1-6]
실시예 1~6에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.6에 대하여 UV 스펙트럼 흡수를 측정하였다. 그 평가결과를 [표 1]에 나타낸다. 또한 켄처화합물로서는 하기 [화학식 18]에 나타내는 화합물α 또는 화합물β를 사용하였다.
Figure 112008051766119-PCT00018
Figure 112008051766119-PCT00019
[표 1]의 결과로부터 명백하듯이, 본 발명에 따른 광학기록재료에 의해 형성된 광학기록층을 가지는 광학기록매체 No.1~No.6은 UV 스펙트럼 흡수에 있어서 340~450㎚ 근방에 λmax를 나타내고, 모든 광학기록매체가 380~420㎚의 레이저광에 의해 기록이 가능한 것을 확인할 수 있었다.
[평가예 2-1~2-6 및 비교 평가예 2-1]
실시예 1~6에서 얻어진 광학기록매체 No.1~No.6 및 비교예 1에서 얻어진 비 교 광학기록매체 No.7에 대하여 내광성 평가를 행하였다. 평가는 상기 광학기록매체 및 상기 비교 광학기록매체에 55000럭스의 광을 조사하여 각각 24시간, 48시간 조사한 후 조사 전의 UV 흡수 스펙트럼의 λmax에서의 흡광도 잔존율을 측정하였다. 결과를 [표 2]에 나타낸다.
Figure 112008051766119-PCT00020
[표 2]로부터 명백하듯이, 본 발명의 광학기록매체는 조사 24시간 후 및 조사 48시간 후 모두 흡광도 잔존율이 높고 내광성은 양호하였다. 한편, 비교 화합물을 함유하는 광학기록재료에 의해 형성된 광학기록층을 가지는 비교 광학기록매체는 조사 24시간 후에 있어서 흡광도 잔존율의 저하가 나타나고, 또한 조사 48시간 후에 있어서 현저한 흡광도 잔존율의 저하가 나타났으며, 내광성은 양호하지 않았다.
본 발명에 의하면, 내광성이 높은 단파장 기록광용의 광학기록매체를 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 기체상에 하기 일반식(Ⅰ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
    [화학식 1]
    Figure 112008051766119-PCT00021
    (식 중 Z1은 산소원자, 유황원자, 셀렌원자, -CR5R6-, -NH- 또는 -NR-을 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기, 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기 또는 하기 일반식(Ⅱ)로 표현되는 치환기를 나타내며, R5와 R6은 연결되어 환을 형성하고 있어도 되고, R은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타낸다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐기, 시아노기, 탄소원자수 1~8인 알킬기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 연결되어 다중 결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타낸다. Y1은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~20인 아릴기 또는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기를 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5, R6 또는 R로 표시되는 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기, R3, R4, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 6~20인 아릴기 및 R1, R2, R5, R6, R 또는 Y1로 표시되는 탄소원자수 7~20인 아릴알킬기는 모두 치환기를 가지고 있어도 되고, 상기 탄소원자수 1~8인 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 된다. Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2의 수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타내고, n은 1부터 4의 수를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure 112008051766119-PCT00022
    (식 중 R7~R1O은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소원자수 1~4인 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -0- 또는 -C0-로 치환되어 있어도 되며, R7과 R8은 연결되어 환을 형성하고 있어도 된다.)
  2. 기체상에 하기 일반식(Ⅲ)으로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
    [화학식 3]
    Figure 112008051766119-PCT00023
    (식 중 Z1, R1, R2, R3, R4, R, Anq -, q 및 p는 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11은 수소원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기 또는 아미노기를 나타내며, 인접하는 R3과 R4는 서로 연결되어 환을 형성하고 있어도 되고, Y2는 하기 일반식(Ⅳ)로 표현되는 치환기를 나타내며, m은 1부터 4의 수이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112008051766119-PCT00024
    (식 중 Ra~Ri는 각각 독립적으로 수소원자, 수산기 또는 탄소원자수 1~4인 알킬기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되며, Z2는 직접결합 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OC0-, -S02-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되며, M은 금속원자를 나타낸다.)
  3. 기체상에 하기 일반식(Ⅴ)로 표현되는 복소환화합물의 적어도 1종을 함유하 는 광학기록재료로 형성된 광학기록층을 가지는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
    [화학식 5]
    Figure 112008051766119-PCT00025
    (식 중 Z1, R1, R2, R3, R4, R, Y1, q, p 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)과 같고, R11은 상기 일반식(Ⅲ)과 같으며, X는 q가의 켄처(quencher) 음이온을 나타낸다.)
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학기록재료 중 상기 복소환화합물의 함유량이 0.1~10질량%인 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광학기록재료에 또한 켄처화합물을 함유시키는 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 켄처화합물이 하기 일반식(Ⅸ)로 표현되는 디임모늄(diimmonium)화합물인 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
    [화학식 6]
    Figure 112008051766119-PCT00026
    (식 중 R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬기를 나타내고, R26, R27, R28 및 R29는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환기를 가져도 되는 탄소원자수 1~8인 알킬기 또는 치환기를 가져도 되는 아미노기를 나타내며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 되고, r은 1~4의 수를 나타내며, Anq-, p 및 q는 상기 일반식(Ⅰ)과 같다.)
  7. 제5항에 있어서,
    상기 켄처화합물이 하기 일반식(Ⅹ)으로 표현되는 금속착체인 것을 특징으로 하는 광학기록매체.
    [화학식 7]
    Figure 112008051766119-PCT00027
    (식 중 M은 니켈원자, 코발트원자 또는 구리원자를 나타내고, R30 및 R31은 할로겐원자, 탄소원자수 1~8인 알킬기, 탄소원자수 6~30인 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내며, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, f 및 g는 각각 독립적으로 0~4의 수를 나타낸다.)
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Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE513714A (ko) 1951-08-23 1900-01-01
CA557259A (en) 1955-02-23 1958-05-13 Canadian Kodak Co. Limited Multiple layer hopper for multiply coating a web
US2941898A (en) 1957-12-16 1960-06-21 Ilford Ltd Production of multilayer photographic materials
GB972001A (en) * 1962-10-16 1964-10-07 Ferrania Spa Improvements in or relating to pseudocyanine dyes
GB1159598A (en) 1965-10-28 1969-07-30 Fuji Photo Film Co Ltd Multiple Coating Process and Apparatus
US3508947A (en) 1968-06-03 1970-04-28 Eastman Kodak Co Method for simultaneously applying a plurality of coated layers by forming a stable multilayer free-falling vertical curtain
JPS4945717A (en) * 1972-09-04 1974-05-01 Fuji Photo Film Co Ltd Bunkozokan sareta harogenkaginshashinnyuzai
DE2353537C3 (de) * 1973-10-25 1979-09-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische Dimethinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, von sauer modifizierten Polyestern und Polyamidmaterialien
US4050938A (en) * 1973-11-29 1977-09-27 Eastman Kodak Company Photographic elements incorporating chelated-metal quenching compounds
JPS58157862A (ja) * 1982-03-12 1983-09-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd メロシアニン染料の製造方法
JPS5981194A (ja) * 1982-11-01 1984-05-10 Tdk Corp 光記録媒体
US5512416A (en) * 1982-07-30 1996-04-30 Tdk Corporation Optical recording medium
JPS60205840A (ja) * 1984-03-30 1985-10-17 Tdk Corp 光記録媒体
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5268478A (en) 1990-11-30 1993-12-07 Teijin Limited Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JP3922596B2 (ja) 1996-07-31 2007-05-30 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
JP3485227B2 (ja) 1996-03-21 2004-01-13 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JPH10168450A (ja) * 1996-12-16 1998-06-23 Asahi Denka Kogyo Kk 色素用光安定剤
US6168843B1 (en) 1996-12-27 2001-01-02 Tdk Corporation Optical recording medium
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
JP2001301333A (ja) * 2000-02-16 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体および記録方法
EP1132901A3 (en) * 2000-02-16 2001-11-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Information recording medium and recording method
KR100363258B1 (ko) * 2000-05-03 2002-12-02 삼성전자 주식회사 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP4743994B2 (ja) 2000-10-27 2011-08-10 株式会社林原生物化学研究所 耐光性改善剤
JP2002229195A (ja) 2001-02-01 2002-08-14 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及びそれを用いた記録材料
JP2003171571A (ja) * 2001-09-28 2003-06-20 Tamura Kaken Co Ltd シアニン系化合物、その中間体、シアニン系色素、光学記録材料及び光情報記録媒体
JP4456316B2 (ja) * 2002-02-19 2010-04-28 太陽誘電株式会社 光情報記録媒体
JP4056295B2 (ja) * 2002-05-20 2008-03-05 株式会社Adeka 光学記録材料
JP4173699B2 (ja) 2002-07-18 2008-10-29 株式会社Adeka 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
JP2004098542A (ja) * 2002-09-11 2004-04-02 Tdk Corp 光記録媒体及び光記録再生方法
JP4151399B2 (ja) * 2002-12-18 2008-09-17 太陽誘電株式会社 光情報記録媒体
JP4482701B2 (ja) 2004-04-13 2010-06-16 株式会社東芝 追記型情報記録媒体
JP4721682B2 (ja) 2004-09-27 2011-07-13 株式会社Adeka 複素環化合物及び光学記録材料
TW200701219A (en) * 2005-06-22 2007-01-01 Fuji Photo Film Co Ltd Optical information-recording medium
TWI305794B (en) * 2005-07-05 2009-02-01 Ind Tech Res Inst Bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
TWI298063B (en) * 2006-03-16 2008-06-21 Ind Tech Res Inst Indolestyryl compounds and high density rrcording medium including the same

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