JPH10168450A - 色素用光安定剤 - Google Patents
色素用光安定剤Info
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- JPH10168450A JPH10168450A JP8336132A JP33613296A JPH10168450A JP H10168450 A JPH10168450 A JP H10168450A JP 8336132 A JP8336132 A JP 8336132A JP 33613296 A JP33613296 A JP 33613296A JP H10168450 A JPH10168450 A JP H10168450A
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- JP
- Japan
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- dye
- light stabilizer
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- dyes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色素に優れた耐光性を付与できる色素用光安
定剤を提供すること。 【解決手段】 本発明の色素用光安定剤は、下記〔化
１〕の一般式（Ｉ）で表される化合物である。 【化１】
定剤を提供すること。 【解決手段】 本発明の色素用光安定剤は、下記〔化
１〕の一般式（Ｉ）で表される化合物である。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、色素用光安定剤、
詳細には、光記録媒体に用いられる色素の光安定剤に関
し、特に、光記録媒体に用いられるシアニン系色素の耐
光性改善効果に優れる光安定剤に関する。
詳細には、光記録媒体に用いられる色素の光安定剤に関
し、特に、光記録媒体に用いられるシアニン系色素の耐
光性改善効果に優れる光安定剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら色素化合物は光により劣化して本来の色調を失うこと
が知られており、特に、シアニン系色素化合物は光によ
って褪色して長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
ら色素化合物は光により劣化して本来の色調を失うこと
が知られており、特に、シアニン系色素化合物は光によ
って褪色して長期の使用に耐えないことが知られてい
る。
【０００３】有機色素化合物は、繊維、プラスチックの
着色、分析用指示薬、写真用感光剤等に広く用いられて
きた。最近は、機能性色素として、色素レーザー、光エ
ネルギー変換、光記録などにも用いられている。
着色、分析用指示薬、写真用感光剤等に広く用いられて
きた。最近は、機能性色素として、色素レーザー、光エ
ネルギー変換、光記録などにも用いられている。
【０００４】光記録媒体に用いられる場合には、記録媒
体製造後に長時間経過すると色素が光劣化して記録特性
が低下する。記録媒体としての信頼性を確保するために
は、有機色素化合物の光安定化は不可欠な課題である。
体製造後に長時間経過すると色素が光劣化して記録特性
が低下する。記録媒体としての信頼性を確保するために
は、有機色素化合物の光安定化は不可欠な課題である。
【０００５】このような光記録媒体用色素の光劣化の防
止方法としては、特開昭５９−２１５８９２号公報に金
属錯体による安定化が提案され、特開平２−３００２８
８号公報にはニトロソジフェニルアミン類による安定化
が提案され、特開平２−３００２８９号公報にはニトロ
ソフェノール類、ニトロソナフトール類による安定化が
提案されている。しかし、いずれの化合物も安定化効果
は未だ不十分であり、満足のいくものではなかった。
止方法としては、特開昭５９−２１５８９２号公報に金
属錯体による安定化が提案され、特開平２−３００２８
８号公報にはニトロソジフェニルアミン類による安定化
が提案され、特開平２−３００２８９号公報にはニトロ
ソフェノール類、ニトロソナフトール類による安定化が
提案されている。しかし、いずれの化合物も安定化効果
は未だ不十分であり、満足のいくものではなかった。
【０００６】また、イギリス特許９２６８９７号には、
種々のニトロソ化合物が記載されているものの、低分子
量のニトロソ化合物とビス化された構造のニトロソ化合
物の区別は特になく、アミン系酸化防止剤の合成中間体
として記載されおり、ビス化された構造の高分子量のニ
トロソ化合物が色素化合物の光安定剤として効果を示す
ことはなんら示唆されていなかった。
種々のニトロソ化合物が記載されているものの、低分子
量のニトロソ化合物とビス化された構造のニトロソ化合
物の区別は特になく、アミン系酸化防止剤の合成中間体
として記載されおり、ビス化された構造の高分子量のニ
トロソ化合物が色素化合物の光安定剤として効果を示す
ことはなんら示唆されていなかった。
【０００７】従って、本発明の目的は、色素に優れた耐
光性を付与できる色素用光安定剤を提供することにあ
る。
光性を付与できる色素用光安定剤を提供することにあ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々検討
を重ねた結果、ニトロソジフェニルアミンをビス化した
構造を有する特定の化合物が、上記目的を達成し得るこ
とを知見した。
を重ねた結果、ニトロソジフェニルアミンをビス化した
構造を有する特定の化合物が、上記目的を達成し得るこ
とを知見した。
【０００９】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される色素用光安定剤を提供するものであ
る。
で、下記〔化２〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される色素用光安定剤を提供するものであ
る。
【００１０】
【化２】
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の色素用光安定剤に
ついて詳述する。本発明の色素用光安定剤は、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物である。上記一般式（Ｉ）に
おいて、Ｚで示される炭素原子数１〜８のアルキレン基
としては、メチレン、エチレン、プロピレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レンなどの直鎖のアルキレン基、およびエチリデン、
１，１−プロピリデン、２，２−プロピリデン、ブチリ
デン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、ペンチリ
デン、２，２−ジメチルプロピレン、ヘキシリデン、オ
クチリデンなどの分岐のアルキレン基が挙げられ、ま
た、炭素原子数６〜２０のアリーレン基としては、１，
４−フェニレン、１，３−フェニレン、９，１０−アン
トリレンなどが挙げられる。
ついて詳述する。本発明の色素用光安定剤は、上記一般
式（Ｉ）で表される化合物である。上記一般式（Ｉ）に
おいて、Ｚで示される炭素原子数１〜８のアルキレン基
としては、メチレン、エチレン、プロピレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチ
レンなどの直鎖のアルキレン基、およびエチリデン、
１，１−プロピリデン、２，２−プロピリデン、ブチリ
デン、１，２−ブチレン、１，３−ブチレン、ペンチリ
デン、２，２−ジメチルプロピレン、ヘキシリデン、オ
クチリデンなどの分岐のアルキレン基が挙げられ、ま
た、炭素原子数６〜２０のアリーレン基としては、１，
４−フェニレン、１，３−フェニレン、９，１０−アン
トリレンなどが挙げられる。
【００１２】また、上記一般式（Ｉ）において、R1、
R2、R3およびR4で示される炭素原子数１〜８のアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、第三
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、第三オクチルなどが挙げら
れ、アルコキシ基としては上記アルキル基に対応するア
ルコキシ基が挙げられ、また、ハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
R2、R3およびR4で示される炭素原子数１〜８のアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、第三
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、第三オクチルなどが挙げら
れ、アルコキシ基としては上記アルキル基に対応するア
ルコキシ基が挙げられ、また、ハロゲン原子としては、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
【００１３】本発明の光安定剤〔上記一般式（Ｉ）で表
される化合物〕としては、具体的には、下記〔化３〕〜
〔化１８〕に示す化合物No.1〜No.16 などが挙げられ
る。但し、本発明は以下の例示によりなんら制限を受け
るものではない。
される化合物〕としては、具体的には、下記〔化３〕〜
〔化１８〕に示す化合物No.1〜No.16 などが挙げられ
る。但し、本発明は以下の例示によりなんら制限を受け
るものではない。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】本発明の光安定剤の合成方法は特に限定さ
れるものではなく、例えば、４，４’−ジアミノビフェ
ニルや４，４’−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香
族ジアミン化合物とニトロソフェノールとから脱水反応
により得る方法；ジフェニルアミンをＮ−ニトロソ化後
転移によりｐ−ニトロソジフェニルアミンとしてビス化
する方法；ジフェニルアミンのビス化物をＮ−ニトロソ
化後転移させる方法などが挙げられる。
れるものではなく、例えば、４，４’−ジアミノビフェ
ニルや４，４’−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香
族ジアミン化合物とニトロソフェノールとから脱水反応
により得る方法；ジフェニルアミンをＮ−ニトロソ化後
転移によりｐ−ニトロソジフェニルアミンとしてビス化
する方法；ジフェニルアミンのビス化物をＮ−ニトロソ
化後転移させる方法などが挙げられる。
【００３１】本発明の光安定剤の安定化される色素への
添加量は、安定化される色素（有機化合物）の耐光性と
用途に応じ要求される耐光性とにより適宜選択され、特
に限定されるものではないが、例えば、該色素としてシ
アニン系色素を用いる場合には、色素１００重量部に対
して、１〜１００重量部であることが好ましい。該添加
量が１重量部より少ないと安定化効果が認められないこ
とがあり、１００重量部より多くすると色素の濃度が低
下して色が薄くなるなどの色素としての性能が低下する
ことがある。
添加量は、安定化される色素（有機化合物）の耐光性と
用途に応じ要求される耐光性とにより適宜選択され、特
に限定されるものではないが、例えば、該色素としてシ
アニン系色素を用いる場合には、色素１００重量部に対
して、１〜１００重量部であることが好ましい。該添加
量が１重量部より少ないと安定化効果が認められないこ
とがあり、１００重量部より多くすると色素の濃度が低
下して色が薄くなるなどの色素としての性能が低下する
ことがある。
【００３２】本発明の光安定剤により安定化される色素
（色素化合物）としては、ポリメチン系色素、トリアリ
ールメタン系色素、ピリリウム系色素、フェナンスレン
系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリールア
ミン系色素、スクアリリウム系色素、クロコニックメチ
ン系色素、メロシアニン系色素、インドシアニン色素、
チアシアニン色素、オキサシアニン色素などのシアニン
系色素などが例示できる。特に、本発明の光安定剤によ
り安定化される色素として好ましいのもとしては、イン
ドシアニン色素、チアシアニン色素、オキサシアニン色
素などのシアニン系色素、特に、下記〔化１９〕の一般
式（II）で表されるシアニン系色素が挙げられる。
（色素化合物）としては、ポリメチン系色素、トリアリ
ールメタン系色素、ピリリウム系色素、フェナンスレン
系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリールア
ミン系色素、スクアリリウム系色素、クロコニックメチ
ン系色素、メロシアニン系色素、インドシアニン色素、
チアシアニン色素、オキサシアニン色素などのシアニン
系色素などが例示できる。特に、本発明の光安定剤によ
り安定化される色素として好ましいのもとしては、イン
ドシアニン色素、チアシアニン色素、オキサシアニン色
素などのシアニン系色素、特に、下記〔化１９〕の一般
式（II）で表されるシアニン系色素が挙げられる。
【００３３】
【化１９】
【００３４】上記一般式（II）におけるＡ- で表される
カウンターアニオンとしては、例えば、Cl- 、Br -、I
- 、F - 等のハロゲンアニオン；ClO3 - 、BrO3 - 、IO3
- 等のハロゲン酸素酸；ClO4 - 、BrO4 - 、IO4 - 等のハ
ロゲン過酸素酸；PF6 - 、SbF6 - 、BF4 - 、HCO3 - 等の
無機系アニオン、または、ベンゼンスルホン酸アニオ
ン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタン
スルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オク
チルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタ
デシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニ
ルフェニルリン酸アニオン、２，２−メチレンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェニル）リン酸アニオン等の
有機リン酸アニオン等の有機系アニオン、あるいは、例
えば、クエンチャーアニオンとして特開昭６０−２３４
８９２号公報に記載されたようなものがあげられる。
カウンターアニオンとしては、例えば、Cl- 、Br -、I
- 、F - 等のハロゲンアニオン；ClO3 - 、BrO3 - 、IO3
- 等のハロゲン酸素酸；ClO4 - 、BrO4 - 、IO4 - 等のハ
ロゲン過酸素酸；PF6 - 、SbF6 - 、BF4 - 、HCO3 - 等の
無機系アニオン、または、ベンゼンスルホン酸アニオ
ン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタン
スルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オク
チルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタ
デシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニ
ルフェニルリン酸アニオン、２，２−メチレンビス
（４，６−ジ第三ブチルフェニル）リン酸アニオン等の
有機リン酸アニオン等の有機系アニオン、あるいは、例
えば、クエンチャーアニオンとして特開昭６０−２３４
８９２号公報に記載されたようなものがあげられる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
って何ら制限を受けるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例によ
って何ら制限を受けるものではない。
【００３６】先ず、本発明の色素用光安定剤の合成例
（実施例）を、下記〔合成例１〕〜〔合成例３〕として
示す。 〔合成例１〕化合物No.1の合成 p-ニトロソフェノール49.2g(0.4 モル) および4,4'- ジ
アミノジフェニルスルホン38.9g(0.18モル) を乾燥ジオ
キサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、得られた反応液をシリカゲルカラム
処理し、さらにメタノールより再結晶して淡黄色固体５
ｇ（収率６．５％）を得た。得られた化合物について、
1H-NMRにより原料のアミノ基の5.5ppmのピークの消失
と、目的物のアミノ基の3.95ppm のピークの生成を確認
した。また、紫外線吸収スペクトルより極大吸収波長
は、４２９ｎｍであった。
（実施例）を、下記〔合成例１〕〜〔合成例３〕として
示す。 〔合成例１〕化合物No.1の合成 p-ニトロソフェノール49.2g(0.4 モル) および4,4'- ジ
アミノジフェニルスルホン38.9g(0.18モル) を乾燥ジオ
キサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、得られた反応液をシリカゲルカラム
処理し、さらにメタノールより再結晶して淡黄色固体５
ｇ（収率６．５％）を得た。得られた化合物について、
1H-NMRにより原料のアミノ基の5.5ppmのピークの消失
と、目的物のアミノ基の3.95ppm のピークの生成を確認
した。また、紫外線吸収スペクトルより極大吸収波長
は、４２９ｎｍであった。
【００３７】〔合成例２〕化合物No.2の合成 p-ニトロソフェノール49.2g(0.4 モル) および4,4'- ジ
アミノジフェニルエーテル３６g(0.18モル) を乾燥ジオ
キサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、得られた反応液をシリカゲルカラム
処理し、さらにメタノールより再結晶して淡黄色固体
５．４ｇ（収率７．３％）を得た。得られた化合物につ
いて、1H-NMRにより原料のアミノ基の5.5ppmのピークの
消失と、目的物のアミノ基の3.95ppm のピークの生成を
確認した。また、紫外線吸収スペクトルより極大吸収波
長は、３５５ｎｍであった。
アミノジフェニルエーテル３６g(0.18モル) を乾燥ジオ
キサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応さ
せた。反応終了後、得られた反応液をシリカゲルカラム
処理し、さらにメタノールより再結晶して淡黄色固体
５．４ｇ（収率７．３％）を得た。得られた化合物につ
いて、1H-NMRにより原料のアミノ基の5.5ppmのピークの
消失と、目的物のアミノ基の3.95ppm のピークの生成を
確認した。また、紫外線吸収スペクトルより極大吸収波
長は、３５５ｎｍであった。
【００３８】〔合成例３〕化合物No.3の合成 p-ニトロソフェノール49.2g(0.4 モル) および4,4'- ジ
アミノジフェニルメタン３５．６g(0.18モル) を乾燥ジ
オキサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応
した。反応液をシリカゲルカラム処理し、さらにメタノ
ールより再結晶して淡黄色固体５．２ｇ（収率７．１
％）を得た。得られた化合物は、1H-NMRにより原料のア
ミノ基の5.5ppmのピークの消失と、目的物のアミノ基の
3.95ppm のピークの生成を確認した。また、紫外線吸収
スペクトルより極大吸収波長は、３６０ｎｍであった。
アミノジフェニルメタン３５．６g(0.18モル) を乾燥ジ
オキサン600ml に溶解し、窒素気流下70℃で６時間反応
した。反応液をシリカゲルカラム処理し、さらにメタノ
ールより再結晶して淡黄色固体５．２ｇ（収率７．１
％）を得た。得られた化合物は、1H-NMRにより原料のア
ミノ基の5.5ppmのピークの消失と、目的物のアミノ基の
3.95ppm のピークの生成を確認した。また、紫外線吸収
スペクトルより極大吸収波長は、３６０ｎｍであった。
【００３９】〔実施例１〕光安定剤としての性能を評価
するため、下記〔表１〕に記載の光安定剤とインドシア
ニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-2351*1) 400mg と
を、4-ヒドロキシ-4- メチル-2- ペンタノンの10mlに溶
解し、スピンコーター1000rpm でガラス板に塗布し、試
験片とした。得られた試験片にキセノンランプ(340nm、
0.3w/m2)で10時間、20時間、50時間照射後の褪色率（褪
色の程度）を色度計で測定した。その結果を下記〔表
１〕に示す。
するため、下記〔表１〕に記載の光安定剤とインドシア
ニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-2351*1) 400mg と
を、4-ヒドロキシ-4- メチル-2- ペンタノンの10mlに溶
解し、スピンコーター1000rpm でガラス板に塗布し、試
験片とした。得られた試験片にキセノンランプ(340nm、
0.3w/m2)で10時間、20時間、50時間照射後の褪色率（褪
色の程度）を色度計で測定した。その結果を下記〔表
１〕に示す。
【００４０】＊１：下記〔化２０〕に示す化合物。
【００４１】
【化２０】
【００４２】
【表１】
【００４３】〔実施例２〕インドシアニン色素をチオシ
アニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-4330*3）に変え
た以外は実施例１と同様にして評価した。その結果を下
記〔表２〕に示す。
アニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-4330*3）に変え
た以外は実施例１と同様にして評価した。その結果を下
記〔表２〕に示す。
【００４４】＊３：下記〔化２１〕に示す化合物。
【００４５】
【化２１】
【００４６】
【表２】
【００４７】〔実施例３〕インドシアニン色素をオキサ
シアニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-5330*4）に変
えた以外は実施例１と同様にして評価した。その結果を
下記〔表３〕に示す。
シアニン色素（旭電化工業株式会社製:FD-5330*4）に変
えた以外は実施例１と同様にして評価した。その結果を
下記〔表３〕に示す。
【００４８】＊４：下記〔化２２〕に示す化合物。
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【表３】
【００５１】以上の結果より、本発明の色素用光安定剤
を用いた場合には、比較化合物を用いた場合または光安
定剤を用いない場合に比して、色素に長期の耐光性を付
与できることが判る。
を用いた場合には、比較化合物を用いた場合または光安
定剤を用いない場合に比して、色素に長期の耐光性を付
与できることが判る。
【００５２】
【発明の効果】本発明の色素用光安定剤は、色素（有機
化合物）、特に、シアニン系色素に長期の耐光性を付与
できるものである。このため、本発明の色素用光安定剤
を用いることにより、信頼性に優れた光記録材料を提供
できる。
化合物）、特に、シアニン系色素に長期の耐光性を付与
できるものである。このため、本発明の色素用光安定剤
を用いることにより、信頼性に優れた光記録材料を提供
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 67/00 Ｌ 67/00 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
色素用光安定剤。 【化１】 - 【請求項２】 シアニン系色素に用いられる請求項１記
載の色素用光安定剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8336132A JPH10168450A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 色素用光安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8336132A JPH10168450A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 色素用光安定剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168450A true JPH10168450A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18296036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8336132A Pending JPH10168450A (ja) | 1996-12-16 | 1996-12-16 | 色素用光安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168450A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102598A1 (fr) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Sony Corporation | Support d'enregistrement optique |
| US7247417B2 (en) * | 2002-09-11 | 2007-07-24 | Tdk Corporation | Optical recording medium and optical recording/reproducing method |
| JP2007245397A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Adeka Corp | 光学記録媒体 |
-
1996
- 1996-12-16 JP JP8336132A patent/JPH10168450A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002102598A1 (fr) * | 2001-06-18 | 2002-12-27 | Sony Corporation | Support d'enregistrement optique |
| US7247417B2 (en) * | 2002-09-11 | 2007-07-24 | Tdk Corporation | Optical recording medium and optical recording/reproducing method |
| JP2007245397A (ja) * | 2006-03-14 | 2007-09-27 | Adeka Corp | 光学記録媒体 |
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Legal Events
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