JPS6210580B2 - - Google Patents
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- JPS6210580B2 JPS6210580B2 JP56114463A JP11446381A JPS6210580B2 JP S6210580 B2 JPS6210580 B2 JP S6210580B2 JP 56114463 A JP56114463 A JP 56114463A JP 11446381 A JP11446381 A JP 11446381A JP S6210580 B2 JPS6210580 B2 JP S6210580B2
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- G03G15/01—Apparatus for electrographic processes using a charge pattern for producing multicoloured copies
Description
本発明は紫外線を遮断する新規な樹脂組成物に
関し、更に詳しくは波長380nm以下の光をほぼ完
全に吸収し、実質的に完全に紫外線を遮断する樹
脂組成物に関する。 紫外線を吸収し、遮断する樹脂組成物は、フイ
ルムやボルト等に成形されて、その内容物を紫外
線から保護する目的で、写真等の退色防止や、食
品、薬品、液晶等の変質防止あるいは窓ガラスに
使用することがその例として挙げられる。 従来、紫外線を吸収し、樹脂に紫外線遮蔽能力
を賦与する添加剤としては、 ベンゾフエノン、ベンゾトリアゾール等の紫
外線吸収剤 透明ベンガラ、微粒子酸化チタン等の無機化
合物 有機染顔料 などが知られている。既存の紫外線吸収剤、例え
ばベンゾフエノンやベンゾトリアゾール等は確か
にすぐれた紫外線吸収能を有してはいるが、融点
が高く、高温では溶融混練されるポリエステル、
ポリカーボネート、ポリアミド等の熱可塑性樹脂
に用いた場合には、熱安定性、耐昇華性、有機物
質に対する相溶性などの点において問題のあるも
のが多い。また透明ベンガラや微粒子酸化チタン
は紫外線吸収能そのものが小さく、所期の効果を
得るためにはかなり高濃度に添加することを要す
るので、透明感のある樹脂組成物が得られない。
さらに有機染顔料の中には、例えばフタロシアニ
ンブルーの様にある程度紫外線を吸収するものも
あるが、全般的に可視光線長域における吸収がき
わめて大きいため、これらを用いるのは高濃度着
色が許される場合に限定されることになる。 本発明者等は上記〜の既存の紫外線吸収能
を有する化合物がもつ欠点のない新規紫外線吸収
性化合物を研究していたところ、従来より染顔料
中間体として知られているある種の化合物および
それらの類似化合物が紫外部に強い吸収能を持
ち、しかも耐熱性、耐昇華性、有機物質に対する
相溶性に優れ、これをポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミドに添加することにより、高温
で溶融混練してもすぐれた紫外線遮断樹脂組成物
が得られることを見い出し、本発明を完成するに
至つた。 すなわち、本発明は、 ポリエステル、ポリカーボネートおよびポリア
ミドから選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂と、一
般式、 又は、一般式、 で表わされる化合物〔式中、R1及びR2は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数が１〜10のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、
関し、更に詳しくは波長380nm以下の光をほぼ完
全に吸収し、実質的に完全に紫外線を遮断する樹
脂組成物に関する。 紫外線を吸収し、遮断する樹脂組成物は、フイ
ルムやボルト等に成形されて、その内容物を紫外
線から保護する目的で、写真等の退色防止や、食
品、薬品、液晶等の変質防止あるいは窓ガラスに
使用することがその例として挙げられる。 従来、紫外線を吸収し、樹脂に紫外線遮蔽能力
を賦与する添加剤としては、 ベンゾフエノン、ベンゾトリアゾール等の紫
外線吸収剤 透明ベンガラ、微粒子酸化チタン等の無機化
合物 有機染顔料 などが知られている。既存の紫外線吸収剤、例え
ばベンゾフエノンやベンゾトリアゾール等は確か
にすぐれた紫外線吸収能を有してはいるが、融点
が高く、高温では溶融混練されるポリエステル、
ポリカーボネート、ポリアミド等の熱可塑性樹脂
に用いた場合には、熱安定性、耐昇華性、有機物
質に対する相溶性などの点において問題のあるも
のが多い。また透明ベンガラや微粒子酸化チタン
は紫外線吸収能そのものが小さく、所期の効果を
得るためにはかなり高濃度に添加することを要す
るので、透明感のある樹脂組成物が得られない。
さらに有機染顔料の中には、例えばフタロシアニ
ンブルーの様にある程度紫外線を吸収するものも
あるが、全般的に可視光線長域における吸収がき
わめて大きいため、これらを用いるのは高濃度着
色が許される場合に限定されることになる。 本発明者等は上記〜の既存の紫外線吸収能
を有する化合物がもつ欠点のない新規紫外線吸収
性化合物を研究していたところ、従来より染顔料
中間体として知られているある種の化合物および
それらの類似化合物が紫外部に強い吸収能を持
ち、しかも耐熱性、耐昇華性、有機物質に対する
相溶性に優れ、これをポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミドに添加することにより、高温
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が得られることを見い出し、本発明を完成するに
至つた。 すなわち、本発明は、 ポリエステル、ポリカーボネートおよびポリア
ミドから選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂と、一
般式、 又は、一般式、 で表わされる化合物〔式中、R1及びR2は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数が１〜10のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、
【式】は
【式】
【式】又は
【式】を
示し、R3は水素原子、炭素数が１〜10のアルキ
ル基、ナフチル基又は一般式
ル基、ナフチル基又は一般式
【式】（式中、R4〜R8は同一でも異
つてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、炭素数１〜10のアルキル基又はアルコキシ基
を示す。）で表わされる置換基を示す。〕とを含有
して成る樹脂組成物に関する。 前記一般式（）又は（）で表わされる化合
物は既に染顔料の中間体として知られているもの
が多い。代表例として西独国ヘキスト社アゾ系顔
料中間体であるナフトールAS（３―ヒドロキシ
―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―AN（３
―ヒドロキシ―4′―ニトロ―２―ナフタニリ
ド）、ナフトールAS―BG（３―ヒドロキシ―
2′，5′―ジメトキシ―２―ナフタニリド）、ナフ
トールAS―BM（３，3″―ジヒドロキシ―4′，４
―ビ―２―ナフト―ｏ―トルイジド）、ナフト
ールAG―BO（３―ヒドロキシ―Ｎ―１―ナフチ
ル―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―BR
（３，3″―ジヒドロキシ―4′，４―ビ―２―ナ
フス―ｏ―アニシジド）、ナフトールAS―BS
（３―ヒドロキシ―3′―ニトロ―２―ナフタニリ
ド）、ナフトールAS―BT（２―ヒドロキシ―
2′，5′―ジメトキシ―３―ベンゾフラン―カルボ
キサニリド）、ナフトールAS―CA（5′―クロロ
―３―ヒドロキシ―２―ナフト―アニシジド）、
ナフトールAS―Ｄ（３―ヒドロキシ―２―ナフ
ト―ｏ―トルイジド）、ナフトールAS―Ｅ（4′―
クロロ―３―ヒドロキシ―２―ナフタニリド）、
ナフトールAS―GR（３―ヒドロキシ―２―ｏ―
アントロトルイジド）、ナフトールAS―ITR
（5′―クロロ―３―ヒドロキシ―2′，4′―ジメトキ
シ―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―KB
（5′―クロロ―３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ
―トルイジド）、ナフトールAS―LB（4′―クロ
ロ―２―ヒドロキシ―１―カルバゾール―カルボ
キサニリド）、ナフトールAS―LC（4′―クロロ
―３―ヒドロキシ―2′，5′―ジメトキシ―２―ナ
フタニリド）、ナフトールAS―LT（３―ヒドロ
キシ―2′―メチル―２―ナフス―ｐ―アニシジ
ド）、ナフトールAS―MCA（3′―クロロ―３―
ヒドロキシ―２―ナフタニリド）、ナフトールAS
―MX（３―ヒドロキシ―２―ナフト―２，４―
キシリジド）、ナフトールAS―OL（３―ヒドロ
キシ―２―ナフス―ｏ―アニシジド）、ナフトー
ルAS―PH（３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ―
フエネチジド）、ナフトールAS―RL（３―ヒド
ロキシ―２―ナフス―アニシジド）、ナフトール
AS―RT（３―ヒドロキシ―ナフト―ｐ―トルイ
ジド）、ナフトールAS―Ｓ〔３―ヒドロキシ―Ｎ
―（２―メトキシ―３―ジベンゾフリル）―２―
ナフタミド〕、ナフトールAS―SG〔２―ヒドロ
キシ―11H―ベンゾ(a)カルバゾール―３―カルボ
ツクス（carbox）―ｐ―アニシジド〕、ナフトー
ルAS―SR〔２―ヒドロキシ―2′―メチル―11H
―ベンゾ(a)カルバゾール―３―カルボツクス
（carbox）―ｐ―アニシジド〕、ナフトールAS―
SW（３―ヒドロキシ―Ｎ―２―ナフチル―２―
ナフタミド）、ナフトールAS―TR（4′―クロロ
―３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ―トルイジ
ド）、ナフトールAS―VL（３―ヒドロキシ―２
―ナフト―ｐ―フエネチジド）等を挙げることが
できる。なかでも一般式（）の化合物、および
R3がナフチル基又は一般式
基、炭素数１〜10のアルキル基又はアルコキシ基
を示す。）で表わされる置換基を示す。〕とを含有
して成る樹脂組成物に関する。 前記一般式（）又は（）で表わされる化合
物は既に染顔料の中間体として知られているもの
が多い。代表例として西独国ヘキスト社アゾ系顔
料中間体であるナフトールAS（３―ヒドロキシ
―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―AN（３
―ヒドロキシ―4′―ニトロ―２―ナフタニリ
ド）、ナフトールAS―BG（３―ヒドロキシ―
2′，5′―ジメトキシ―２―ナフタニリド）、ナフ
トールAS―BM（３，3″―ジヒドロキシ―4′，４
―ビ―２―ナフト―ｏ―トルイジド）、ナフト
ールAG―BO（３―ヒドロキシ―Ｎ―１―ナフチ
ル―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―BR
（３，3″―ジヒドロキシ―4′，４―ビ―２―ナ
フス―ｏ―アニシジド）、ナフトールAS―BS
（３―ヒドロキシ―3′―ニトロ―２―ナフタニリ
ド）、ナフトールAS―BT（２―ヒドロキシ―
2′，5′―ジメトキシ―３―ベンゾフラン―カルボ
キサニリド）、ナフトールAS―CA（5′―クロロ
―３―ヒドロキシ―２―ナフト―アニシジド）、
ナフトールAS―Ｄ（３―ヒドロキシ―２―ナフ
ト―ｏ―トルイジド）、ナフトールAS―Ｅ（4′―
クロロ―３―ヒドロキシ―２―ナフタニリド）、
ナフトールAS―GR（３―ヒドロキシ―２―ｏ―
アントロトルイジド）、ナフトールAS―ITR
（5′―クロロ―３―ヒドロキシ―2′，4′―ジメトキ
シ―２―ナフタニリド）、ナフトールAS―KB
（5′―クロロ―３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ
―トルイジド）、ナフトールAS―LB（4′―クロ
ロ―２―ヒドロキシ―１―カルバゾール―カルボ
キサニリド）、ナフトールAS―LC（4′―クロロ
―３―ヒドロキシ―2′，5′―ジメトキシ―２―ナ
フタニリド）、ナフトールAS―LT（３―ヒドロ
キシ―2′―メチル―２―ナフス―ｐ―アニシジ
ド）、ナフトールAS―MCA（3′―クロロ―３―
ヒドロキシ―２―ナフタニリド）、ナフトールAS
―MX（３―ヒドロキシ―２―ナフト―２，４―
キシリジド）、ナフトールAS―OL（３―ヒドロ
キシ―２―ナフス―ｏ―アニシジド）、ナフトー
ルAS―PH（３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ―
フエネチジド）、ナフトールAS―RL（３―ヒド
ロキシ―２―ナフス―アニシジド）、ナフトール
AS―RT（３―ヒドロキシ―ナフト―ｐ―トルイ
ジド）、ナフトールAS―Ｓ〔３―ヒドロキシ―Ｎ
―（２―メトキシ―３―ジベンゾフリル）―２―
ナフタミド〕、ナフトールAS―SG〔２―ヒドロ
キシ―11H―ベンゾ(a)カルバゾール―３―カルボ
ツクス（carbox）―ｐ―アニシジド〕、ナフトー
ルAS―SR〔２―ヒドロキシ―2′―メチル―11H
―ベンゾ(a)カルバゾール―３―カルボツクス
（carbox）―ｐ―アニシジド〕、ナフトールAS―
SW（３―ヒドロキシ―Ｎ―２―ナフチル―２―
ナフタミド）、ナフトールAS―TR（4′―クロロ
―３―ヒドロキシ―２―ナフト―ｏ―トルイジ
ド）、ナフトールAS―VL（３―ヒドロキシ―２
―ナフト―ｐ―フエネチジド）等を挙げることが
できる。なかでも一般式（）の化合物、および
R3がナフチル基又は一般式
【式】で
示される置換基である一般式（）の化合物が紫
外線吸収能と共に耐熱性、耐昇華性、有機材料に
対する相溶性に優れる点で好ましく、特にナフト
ールAS―BM、ナフトールAS―BR、ナフトール
AS―ITR、ナフトールAS―LCが好ましい。 本発明で用いる一般式（）又は（）で表わ
される化合物の添加量は、樹脂100重量部に対し
て通常0.01〜15.0重量部の範囲である。 本発明で用いる一般式（）又は（）で表わ
される化合物を添加した樹脂組成物が高温で溶融
混練しても極めてすぐれた紫外線遮断効果を示す
ことは前述の通りであるが、前記一般式（）又
は（）で表わされる化合物はいずれも従来の紫
外線吸収剤としての効果を示すものであり、添加
された樹脂自身の耐光性の向上にも著しい効果を
示す。 一般式（）又は（）で表わされる化合物を
樹脂に添加する方法としては、 (1) 成形あるいは加工時に直接添加する方法。 (2) 予めコンパウンドを作り、それを加工する方
法。 (3) 高濃度のマスターバツチを作り、それを加工
時に樹脂に添加する方法。 (4) 樹脂重合時に添加する方法。 等がいずれも好適に採用される。 本発明の樹脂組成物には一般式（）又は
（）で表わされる化合物のほか、必要に応じて
染料、顔料等の着色剤、充填剤、安定剤等を添加
することができる。 次に実施例及び参考例により更に具体的に本発
明を説明する。 まず、各実施例において使用する一般式（）
又は（）で表わされる化合物の構造を表―１に
示す。
外線吸収能と共に耐熱性、耐昇華性、有機材料に
対する相溶性に優れる点で好ましく、特にナフト
ールAS―BM、ナフトールAS―BR、ナフトール
AS―ITR、ナフトールAS―LCが好ましい。 本発明で用いる一般式（）又は（）で表わ
される化合物の添加量は、樹脂100重量部に対し
て通常0.01〜15.0重量部の範囲である。 本発明で用いる一般式（）又は（）で表わ
される化合物を添加した樹脂組成物が高温で溶融
混練しても極めてすぐれた紫外線遮断効果を示す
ことは前述の通りであるが、前記一般式（）又
は（）で表わされる化合物はいずれも従来の紫
外線吸収剤としての効果を示すものであり、添加
された樹脂自身の耐光性の向上にも著しい効果を
示す。 一般式（）又は（）で表わされる化合物を
樹脂に添加する方法としては、 (1) 成形あるいは加工時に直接添加する方法。 (2) 予めコンパウンドを作り、それを加工する方
法。 (3) 高濃度のマスターバツチを作り、それを加工
時に樹脂に添加する方法。 (4) 樹脂重合時に添加する方法。 等がいずれも好適に採用される。 本発明の樹脂組成物には一般式（）又は
（）で表わされる化合物のほか、必要に応じて
染料、顔料等の着色剤、充填剤、安定剤等を添加
することができる。 次に実施例及び参考例により更に具体的に本発
明を説明する。 まず、各実施例において使用する一般式（）
又は（）で表わされる化合物の構造を表―１に
示す。
【表】
【表】
実施例 １〜６
表―１に示した化合物1.0重量部とポリエチレ
ンテレフタレート〔三菱化成工業(株)製ノバペツト
1065AQ〕99.0重量部をブレンドした後、120℃、
0.1mmHgの加熱減圧下において10時間乾燥させ
た。次いで290℃の押出機から押出して厚た0.1mm
のシートを得た。これらのシートには表―１に示
した化合物が均一に相溶していた。シートの紫外
可視スペクトルの透過率を測定したところ、波長
380nm以下の紫外線はほぼ完全に遮断されてい
た。代表例として実施例３のシートの紫外可視ス
ペクトルの透過率を図―１に示す。 実施例 ７ ナフトールAS―BR0.1重量部とポリカーボネ
ート〔三菱化成工業(株)製ノバレツクス70221〕
99.9部をブレンドした後、120℃で６時間常圧乾
燥した以外は実施例３と同様にして、厚さ0.1mm
のシートを得た。シートの紫外可視スペクトルの
透過率を測定したところ、波長370nm以下の紫外
線はほぼ完全に遮断されていた。 実施例 ８ ナフトールAS―BR20重量部とナイロン―６
〔宇部興産(株)ウベナイロン1011F〕80重量部をブ
レンドした後、105℃で16時間常圧乾燥させ、次
いで280℃の押出機から押出して厚さ0.1mmのシー
トを得た。シートの紫外可視スペクトルの透過率
を測定したところ、波長395nm以下の紫外線はほ
ぼ完全に遮断されていた。 参考例 本発明で使用する化合物と市販の代表的な紫外
線吸収剤の熱安定性、耐昇華性の比較を加熱減量
の差によつて示す。本発明で用いる化合物及び公
知の紫外線吸収剤のそれぞれ５ｇを正確に秤量
し、200℃の乾燥器に３時間放置したのちの重量
を測定し、加熱減量を求め、表―２に示す。本発
明で用いる化合物の加熱減量は公知の紫外線吸収
剤の約1/3〜1/8であつた。
ンテレフタレート〔三菱化成工業(株)製ノバペツト
1065AQ〕99.0重量部をブレンドした後、120℃、
0.1mmHgの加熱減圧下において10時間乾燥させ
た。次いで290℃の押出機から押出して厚た0.1mm
のシートを得た。これらのシートには表―１に示
した化合物が均一に相溶していた。シートの紫外
可視スペクトルの透過率を測定したところ、波長
380nm以下の紫外線はほぼ完全に遮断されてい
た。代表例として実施例３のシートの紫外可視ス
ペクトルの透過率を図―１に示す。 実施例 ７ ナフトールAS―BR0.1重量部とポリカーボネ
ート〔三菱化成工業(株)製ノバレツクス70221〕
99.9部をブレンドした後、120℃で６時間常圧乾
燥した以外は実施例３と同様にして、厚さ0.1mm
のシートを得た。シートの紫外可視スペクトルの
透過率を測定したところ、波長370nm以下の紫外
線はほぼ完全に遮断されていた。 実施例 ８ ナフトールAS―BR20重量部とナイロン―６
〔宇部興産(株)ウベナイロン1011F〕80重量部をブ
レンドした後、105℃で16時間常圧乾燥させ、次
いで280℃の押出機から押出して厚さ0.1mmのシー
トを得た。シートの紫外可視スペクトルの透過率
を測定したところ、波長395nm以下の紫外線はほ
ぼ完全に遮断されていた。 参考例 本発明で使用する化合物と市販の代表的な紫外
線吸収剤の熱安定性、耐昇華性の比較を加熱減量
の差によつて示す。本発明で用いる化合物及び公
知の紫外線吸収剤のそれぞれ５ｇを正確に秤量
し、200℃の乾燥器に３時間放置したのちの重量
を測定し、加熱減量を求め、表―２に示す。本発
明で用いる化合物の加熱減量は公知の紫外線吸収
剤の約1/3〜1/8であつた。
【表】
図―１は実施例３のシートの紫外可視スペクト
ルの透過率を示す。
ルの透過率を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリエステル、ポリカーボネートおよびポリ
アミドから選ばれる１種以上の熱可塑性樹脂と、
一般式、 又は、一般式、 で表わされる化合物〔式中、R1およびR2は水素
原子、ハロゲン原子、炭素数が１〜10のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、【式】は 【式】【式】【式】 【式】又は【式】を示し、 R3は水素原子、炭素数が１〜10のアルキル基、
ナフチル基又は一般式、【式】（式 中、R4〜R8は同一でも異つてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜10のア
ルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされ
る置換基を示す。〕とを含有して成る樹脂組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114463A JPS5817158A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 紫外線を遮断する樹脂組成物 |
| DE8282106579T DE3275950D1 (en) | 1981-07-23 | 1982-07-21 | Ultraviolet light screening resin composition |
| US06/400,383 US4431762A (en) | 1981-07-23 | 1982-07-21 | Ultraviolet light screening resin composition |
| EP82106579A EP0071177B1 (en) | 1981-07-23 | 1982-07-21 | Ultraviolet light screening resin composition |
| KR8203293A KR890002714B1 (ko) | 1981-07-23 | 1982-07-23 | 자외선을 차단하는 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56114463A JPS5817158A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 紫外線を遮断する樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5817158A JPS5817158A (ja) | 1983-02-01 |
| JPS6210580B2 true JPS6210580B2 (ja) | 1987-03-06 |
Family
ID=14638362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56114463A Granted JPS5817158A (ja) | 1981-07-23 | 1981-07-23 | 紫外線を遮断する樹脂組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431762A (ja) |
| EP (1) | EP0071177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5817158A (ja) |
| KR (1) | KR890002714B1 (ja) |
| DE (1) | DE3275950D1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2595988B1 (fr) * | 1986-03-19 | 1988-06-03 | Panthout Michel | Procede de jaunissement artificiel de reproductions de cartes postales anciennes |
| JP3137707B2 (ja) * | 1992-01-22 | 2001-02-26 | 帝人株式会社 | 全芳香族ポリアミド組成物 |
| JPH0782413A (ja) * | 1993-09-14 | 1995-03-28 | Teijin Ltd | 紫外線吸収剤及び樹脂組成物 |
| US6417178B1 (en) * | 1994-07-19 | 2002-07-09 | University Of Pittsburgh | Amyloid binding nitrogen-linked compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease, in vivo imaging and prevention of amyloid deposits |
| US6593406B2 (en) * | 2000-12-08 | 2003-07-15 | Toray Plastics (America), Inc. | Polyester overlamination film with enhanced UV stabilization properties |
| US20040005419A1 (en) * | 2002-07-02 | 2004-01-08 | Mcgrath Thomas M. | Container for product integrity and identification |
| WO2004066398A1 (ja) * | 2003-01-20 | 2004-08-05 | Sharp Kabushiki Kaisha | 光センサフィルタ用の透明樹脂組成物、光センサおよびその製造方法 |
| CN102712586A (zh) | 2010-01-29 | 2012-10-03 | 日本瑞翁株式会社 | 稠合杂环化合物及组合物 |
| EP2530119B1 (en) * | 2010-01-29 | 2015-09-30 | Zeon Corporation | Acrylic rubber composition and rubber crosslinked product |
| US20210009819A1 (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-14 | The Boeing Company | Coatings for sterilization with uv light |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2653927A (en) * | 1953-09-29 | Xocxa-so | ||
| US1935930A (en) * | 1933-11-21 | Derivatives of z | ||
| US2653928A (en) * | 1953-09-29 | Heterocyclic azo-dyestuff | ||
| US1960375A (en) * | 1930-10-20 | 1934-05-29 | Gen Aniline Works Inc | Anthracene derivative |
| US2144704A (en) * | 1935-03-20 | 1939-01-24 | Gen Aniline Works Inc | Intermediate for water-insoluble azo dyestuffs |
| US2249537A (en) * | 1939-02-14 | 1941-07-15 | Eastman Kodak Co | Reversible gel compositions of polyvinyl alcohols and hydroxybenzaromatic amides andtheir preparation |
| FR1028768A (fr) * | 1950-05-04 | 1953-05-27 | Kodak Pathe | Procédé de protection des images photographiques contre l'ultraviolet et produits en résultant |
| US2874090A (en) * | 1954-08-24 | 1959-02-17 | Heyden Newport Chemical Corp | Sunburn preventive n-salicoyl-p-aminophenol compositions |
| US2911314A (en) * | 1954-12-17 | 1959-11-03 | Gen Aniline & Film Corp | Coloration of synthetic polymeric material |
| US2964494A (en) * | 1958-05-08 | 1960-12-13 | Eastman Kodak Co | Poly-alpha-olefin composition containing nu-methyl-4'-hydroxybenzanilide |
| US3022268A (en) * | 1958-07-17 | 1962-02-20 | Du Pont | Polyethylene composition |
| NL125091C (ja) * | 1958-09-10 | |||
| US3389004A (en) * | 1966-02-23 | 1968-06-18 | Koppers Co Inc | Ultraviolet light stabilizers for plastic materials |
| US3907569A (en) * | 1973-01-31 | 1975-09-23 | Horizons Inc | Ultraviolet holdback of nonsilver photosensitive systems by incorporating therein certain organic additives |
| DE2337023C3 (de) * | 1973-07-20 | 1979-09-06 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäurearylamiden |
| JPS5849391B2 (ja) * | 1974-12-17 | 1983-11-04 | 日本カーバイド工業株式会社 | 持続性のある紫外線吸収性複合フイルム |
| JPS54160630A (en) * | 1978-06-12 | 1979-12-19 | Nippon Carbide Kogyo Kk | Cultivation of watermelon |
| US4334932A (en) * | 1980-04-23 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems |
| JPS5744141A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-12 | Ricoh Co Ltd | Heat development type diazo copying material |
-
1981
- 1981-07-23 JP JP56114463A patent/JPS5817158A/ja active Granted
-
1982
- 1982-07-21 EP EP82106579A patent/EP0071177B1/en not_active Expired
- 1982-07-21 DE DE8282106579T patent/DE3275950D1/de not_active Expired
- 1982-07-21 US US06/400,383 patent/US4431762A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-23 KR KR8203293A patent/KR890002714B1/ko active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0071177A2 (en) | 1983-02-09 |
| EP0071177A3 (en) | 1983-08-24 |
| KR890002714B1 (ko) | 1989-07-25 |
| US4431762A (en) | 1984-02-14 |
| DE3275950D1 (en) | 1987-05-07 |
| JPS5817158A (ja) | 1983-02-01 |
| KR840000626A (ko) | 1984-02-25 |
| EP0071177B1 (en) | 1987-04-01 |
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