JP6853853B2 - 紫外線吸収化合物およびその用途 - Google Patents
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Description
UV吸収剤は、紫外線を吸収するために利用されるが、ポリマーのような材料は有害で材料の劣化を引き起こす。ベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリアジンは、最もよく知られた市販のUV吸収剤であるが;しかしながら、それらは単に260〜360nmの波長を有する紫外線を吸収するのに有用であり、350〜400nmの波長を有する紫外線(すなわち、UV-A線)を効果的に吸収することはできない。このようなUV吸収剤を使った、例えば食品用または医薬用の透明なプラスチック容器などは、350〜400nmの波長を有する近可視紫外線にさらされると劣化していく。いくつかの複合トリアジンおよびベンゾトリアゾールは、400nmまでの波長の紫外線を吸収することができるが、それらは、コストおよび様々な要因のために、用途が制限されている。
それぞれのRは、独立して、H、C1―C20 アルキル、グリシジル、または
―(CH2CH2O)m―(CH2)P―CH3であり、
mは1〜20の整数であり、
pは0〜20の整数であり;
nは0〜3の整数である。
より具体的には、各Rは、独立してC1―C6 アルキル、または
―(CH2CH2O)m―(CH2)P―CH3であり、ここで
mは1〜6の整数であり、
pは0〜6の整数であり;
nは2または3である。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかしながら、本発明の精神から逸脱することなく、本発明は、様々な実施形態において具現化されてもよく、本明細書に記載された実施形態に限定されるべきではない。
それぞれのRは、独立して、H、C1―C20 アルキル、グリシジル、または
―(CH2CH2O)m―(CH2)P―CH3であり、
mは1〜20の整数であり、
pは0〜20の整数であり;
nは0〜3の整数である。
熱安定性および単位重量当たりのUV吸収能力の観点から、
式I中の各Rは、独立して、好ましくはC1―C20 アルキル、
より好ましくはC1―C6 アルキルである。
式IのそれぞれのRは、独立して、C1―C6 アルキル、または
―(CH2CH2O)m―(CH2)P―CH3であり、
mは1〜6の整数であり、
pは0〜6の整数であり、
式Iのnは2または3である。
添付の実施例において、UV吸収化合物は、以下の式Iaまたは式Ibによって表される:
本発明のUV吸収化合物は、紫外線を吸収できるため、耐紫外線性を向上させるためのUV吸収剤として用いることができる。UV吸収化合物は、単独で、または他の吸収剤と組み合わせて使用することができる。したがって、本発明のUV吸収化合物は、日焼け止め製品、プラスチック、ゴム、塗料、および染料など、紫外線に対する耐性を必要とする様々な技術分野に有用であるが、これらに限定されない。
3,4-ジメトキシベンズアルデヒド200g、シアノ酢酸エチル141g、酢酸アンモニウム6.5gおよびキシレン400gを、撹拌しながら室温で2000mLの三つ口フラスコに順次加えた。得られた混合物を還流下で140℃まで8時間加熱し、形成された水をディーンスターク抽出装置によって除去した。反応をガスクロマトグラフィー(GC)によりモニターした。反応終了後、放冷し、沈殿物を濾取した後、乾燥し、淡黄色固体として以下の化合物aを得た。収率は95%であった。
核磁気共鳴分析:1H NMR(500 MHz, CDCl3): 8.14(s, 2H), 7.80(s, 2H), 7.47(d, 2H, J=8.5 MHz), 6.95(d, 2H, J=8.5 MHz), 4.52(d, 2H, J=11.5 MHz), 4.36(s, 2H), 4.16-4.10(m, 4H), 3.96(s, 6H), 3.95(s, 6H),3.59-3.52(m, 4H), 3.35(d, 2H, J=11.5 MHz), 1.02(s, 12H)13C NMR(500 MHz, CDCl3): 163.05, 154.83, 153.83, 149.40, 128.03. 124.72, 116.43, 111.73, 111.07, 104.80, 99.33, 71.26, 70.74, 70.25, 56.25, 56.12, 38.88, 32.68, 19.50, 19.45
元素分析:理論値: C%=63.75, H%=6.31, N%=3.81, O%=26.13;
実験値: C%=62.80, H%=6.52, N%=3.87, O%=26.90
融点分析:201〜205℃
以下に示す化合物bを258g、スピログリコール115g、チタントリイソプロポキシド3gおよびキシレン800gを、撹拌しながら室温で2000mLの三つ口フラスコに順次加えた。得られた混合物を還流下で140℃まで12時間加熱し、エタノールを除去した。反応を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によってモニターした。反応終了後、放冷し、沈殿物を濾取した後、乾燥し、以下のUV吸収化合物Ibを明黄色固体として得た。収率は70%であった。化合物bの調製は、非特許文献1で参照することができる。
核磁気共鳴分析:1H NMR(500 MHz, CDCl3): 8.13(s, 2H), 7.79(s, 2H), 7.47(d, 2H, J=8.5 MHz), 6.92(d, 2H, J=8.5 MHz), 4.52(d, 2H, J=11.5 MHz), 4.36(s, 2H), 4.15-4.08(m, 8H), 3.93(s, 6H), 3.59-3.52(m, 4H), 3.35(d, 2H, J=11.5 MHz), 1.87(quin, 4H), 1.46(quin, 4H), 1.36-1.33(m, 12H), 1.03(s, 6H), 1.02(s, 6H), 0.90(q, 6H) 13C NMR(500 MHz, CDCl3): 163.20, 154.97, 153.63, 149.64, 128.07, 124.44, 116.55, 112.11, 112.04, 104.83, 99.00, 56.18, 38.92, 32.72, 31.65, 28.98, 25.69, 22.68, 19.54, 19.47, 14.13
融点分析:120〜126℃
UV吸収化合物Iaおよびクリアシールド 390(Milliken & companyから入手可能)を、240℃で10分間露光し、色の変化を観察した。露光後のUV吸収化合物Iaおよびクリアシールド390のガードナー色および外観を、以下の表1および図1に示す。
UV吸収化合物Iaおよびクリアシールド390を、それぞれ熱重量分析器(TGA)を用いて熱重量分析を行った。10%の重量損失が生じた温度を記録し、以下の表2に示した。
100重量部のポリエチレンテレフタレート顆粒を750ppmのUV吸収化合物Iaまたは1500ppmのクリアシールド 390と十分に混合して、ポリエチレンテレフタレート組成物を得る。各ポリエチレンテレフタレート組成物を280℃で混合した後、得られた顆粒を280℃で試験片に注入した。各試験片の初期黄変指数(YI)を測定し、以下の表3に示した。次に、各試験片についてエージング試験(Q-SUN、QUV)を行い、500時間照射後、各試験片の400nmにおける透過率(T%)をUV-Vis分光光度計(CARY 50)で測定し、下記表4に示した。
Claims (8)
- 各Rが独立してC1−C6アルキルであり、nが2である請求項1に記載の化合物。
- 耐紫外線材料であり、
基材;および
第1の紫外線吸収剤であって、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線吸収化合物であるものを含む耐紫外線材料。 - ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサジノン、トリアジン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される第2の紫外線吸収剤をさらに含む請求項4に記載の耐紫外線材料。
- 前記基材がポリマーである請求項4または5に記載の耐紫外線材料。
- 前記基材が、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリカーボネート(PC)、ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)、ポリアミド(PA)、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される請求項4〜6のいずれか1項に記載の耐紫外線材料。
- 酸化防止剤、帯電防止剤、加水分解防止剤、強化剤、着色剤、充填剤、難燃剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される成分をさらに含む請求項4〜7のいずれか1項に記載の耐紫外線材料。
Applications Claiming Priority (2)
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TW107121886 | 2018-06-26 | ||
TW107121886A TWI680975B (zh) | 2018-06-26 | 2018-06-26 | 紫外線吸收化合物及其應用 |
Publications (3)
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