ES2906424T3 - Compuesto absorbente de rayos ultravioleta y sus aplicaciones - Google Patents
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Abstract
Un compuesto absorbente de ultravioleta (UV), que está representado por la siguiente fórmula I: [Fórmula I] **(Ver fórmula)** en la que, en la fórmula I, cada R es independientemente alquilo C1-C6 o -(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3, en la que m es un número entero de 1 a 6, y p es un número entero de 0 a 6; y n es 2 o 3.
Description
DESCRIPCIÓN
Compuesto absorbente de rayos ultravioleta y sus aplicaciones
Antecedentes de la invención
Campo de la invención
La presente invención proporciona un compuesto absorbente de rayos ultravioleta (UV) y sus aplicaciones. El compuesto absorbente de rayos UV tiene un color claro y una excelente estabilidad térmica y es útil para diversos campos técnicos que requieren resistencia a los rayos UV, incluyendo, entre otros, productos de protección solar, plásticos, gomas, pinturas y tintes.
Descripciones de la técnica relacionada
Los absorbentes de rayos UV se utilizan para absorber los rayos UV, que son perjudiciales y causan la degradación de materiales, tales como los polímeros. Los benzotriazoles, las benzofenonas y las triazinas son los absorbentes de rayos UV más conocidos en el mercado; sin embargo, solo son útiles para absorber los rayos UV con longitudes de onda de 260 a 360 nm y no pueden absorber eficazmente los rayos uV con longitudes de onda de 350 a 400 nm (es decir, los rayos UV-A). Los productos que utilizan este tipo de absorbentes de rayos UV, tales como los envases de plástico transparente para alimentos o medicamentos, se degradarán bajo la exposición de los rayos UV cercanos al espectro visible con longitudes de onda de 350 a 400 nm. Aunque varias triazinas y benzotriazoles complejos pueden absorber rayos UV con longitudes de onda de hasta 400 nm, su aplicación es muy limitada debido al coste y a otros factores.
El documento WO 2010/056452 A2 divulga compuestos de cianoacrilato diméricos que tienen baja volatilidad y son adecuados para la absorción de la radiación en la región UV-A del espectro electromagnético, que abarca las longitudes de onda entre 320 nm y 400 nm.
El documento US 3.989.698 divulga un absorbente de rayos UV que pertenece a las benzoxazinas y se ha comercializado como Cyasorb UV-3638. El absorbente de rayos UV puede añadirse, por ejemplo, al poli(tereftalato de etileno) (PET) o al policarbonato (PC) para que el envase fabricado con ellos pueda bloquear los rayos UV con longitudes de onda inferiores a 370 nm y proteger así los componentes sensibles a los rayos UV que contiene. Sin embargo, sigue siendo necesario un absorbente de rayos UV con longitudes de onda de 400 nm o hasta 420 nm, ya que muchos ingredientes nutricionales y tintes naturales también son sensibles a los rayos UV con longitudes de onda de 370 a 400 nm.
El documento US 4.617.374 divulga un compuesto que contiene metino con la siguiente estructura:
y el compuesto puede reaccionar con los poliésteres y los policarbonatos como terminador de cadena para proporcionar protección frente a UV. Sin embargo, la protección frente a UV solo se aplica a los rayos UV con longitudes de onda de 320 a 380 nm y no puede cubrir todos los rayos UV cercanos al espectro visible con longitudes de onda de 350 a 400 nm.
El documento US 6.596.795 B2 también divulga un absorbente de rayos UV modificado con vainillina que está representado por la siguiente fórmula y se ha comercializado como Clearshield 390
En la fórmula anterior, A es un grupo poliéter-poliol. El absorbente de rayos UV puede absorber los rayos UV con una longitud de onda de 320 a 400 nm. Sin embargo, el absorbente de rayos UV es un líquido oscuro y tiene poca estabilidad térmica. El absorbente de rayos UV no es adecuado para productos que requieran precisión de color o que impliquen una alta temperatura de procesamiento. Además, el absorbente de rayos uV está modificado con un grupo poliéter-poliol con un gran peso molecular, lo que disminuye la capacidad de absorción de UV por unidad de peso del absorbente de rayos UV. En consecuencia, el absorbente de rayos UV debe utilizarse en mayor cantidad, lo que supone un aumento de los costes.
El documento WO 2010/056452 A2 mejora aún más el absorbente de rayos UV del documento US 6.596.765 B2 y proporciona el siguiente absorbente de rayos UV (1) y absorbente de rayos UV (2):
El absorbente de rayos UV (1) es un dímero conectado por grupos éster. El absorbente de rayos UV (2) es un dímero unido por grupos éter, y también puede absorber rayos Uv con longitudes de onda de 320 a 400 nm. Sin embargo, un ensayo de mezcla con polipropileno (PP) muestra que el color de espécimen obtenido es parcialmente amarillo y más intenso que el amarillo de Clearshield 390. Los resultados demuestran que los absorbentes de rayos UV (1) y (2) siguen teniendo una estabilidad térmica insuficiente, aunque han aumentado su peso molecular al formar un dímero.
Sumario de la invención
En vista de los problemas técnicos mencionados de los absorbentes UV convencionales, la presente invención proporciona un compuesto absorbente de rayos UV que es un sólido amarillento a temperatura y presión normales. En comparación con un absorbente de rayos UV líquido, el compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención es ventajoso porque el compuesto absorbente de rayos Uv de la presente invención puede ser purificado por cristalización para reducir el color y mejorar la impureza y la compatibilidad con el plástico. El compuesto absorbente de rayos UV es un útil absorbente de rayos UV que puede absorber los rayos UV, incluidos los rayos UV A de 320 a 400 nm. Además, el compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención puede utilizarse en plásticos de ingeniería que implican altas temperaturas de procesamiento, tales como el PET, el PC, la poliamida, etc., en virtud de su alta estabilidad térmica. Además, el compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención puede mejorar sorprendentemente el amarilleo del plástico que se produce después del procesamiento. En consecuencia, la presente invención implica al menos los objetivos que se describen a continuación. Las realizaciones de la presente invención se reflejan en las reivindicaciones independientes 1, 4 y 5. Las realizaciones preferidas de la presente invención se reflejan en las reivindicaciones dependientes 2, 3 y 6 a 9.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un compuesto absorbente de rayos UV, que está representado por la siguiente fórmula I
[Fórmula I]
En la fórmula I, cada R es independientemente H, alquilo C1-C20, glicidilo, o -(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3 , en la que m es un número entero de 1 a 20, y p es un número entero de 0 a 20; y n es un número entero de 0 a 3. Más específicamente, cada R es independientemente alquilo C1-C6, o -(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3, en la que m es un número entero de 1 a 6, y p es un número entero de 0 a 6; y n es 2 o 3.
En algunas realizaciones de la presente invención, cada R es independientemente alquilo C1-C20, y n es 2.
En algunas realizaciones de la presente invención, el compuesto absorbente de rayos UV está representado por la siguiente fórmula Ia o fórmula Ib:
[Fórmula Ia]
; y
[Fórmula Ib]
Otro objetivo de la presente invención es proporcionar un método de absorción de los rayos UV utilizando el mencionado compuesto absorbente de rayos UV como absorbente de rayos UV.
Otro objetivo de la presente invención es proporcionar un material resistente a los rayos UV, que comprende un material de base, y un primer absorbente de rayos UV que es el compuesto absorbente de rayos UV mencionado anteriormente.
En algunas realizaciones de la presente invención, el material resistente a los rayos UV comprende además un segundo absorbente de rayos UV seleccionado del grupo que consiste en benzotriazoles, benzoxazinonas, triazinas y combinaciones de los mismos.
En algunas realizaciones de la presente invención, el material de base del material resistente a los rayos UV es un polímero, tal como un polímero seleccionado del grupo que consiste en poli(tereftalato de etileno), policarbonato, polipropileno, polietileno (PE), poliamida y combinaciones de los mismos.
En algunas realizaciones de la presente invención, el material resistente a los rayos UV comprende además un componente seleccionado del grupo que consiste en antioxidantes, agentes antiestáticos, agentes antihidrólisis, endurecedores, colorantes, cargas, retardantes de llama y combinaciones de los mismos.
Para hacer más evidentes los anteriores objetivos, características técnicas y ventajas de la presente invención, la presente invención se describirá en detalle con referencia a algunas realizaciones a continuación.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra una fotografía del aspecto de cada uno de los compuestos Ia absorbentes de rayos UV según la presente invención y Clearshield 390 después de un tratamiento térmico a 240 °C durante 10 minutos.
Descripción de la realización preferida
A continuación, se describirán en detalle algunas realizaciones de la presente invención. Sin embargo, la presente invención puede encarnarse en varias realizaciones y no debe limitarse a las realizaciones descritas en la memoria descriptiva.
A menos que se explique adicionalmente, las expresiones "un/una", "el/la" o similares mencionadas en la especificación (especialmente en las reivindicaciones) deben incluir tanto las formas singulares como las plurales. A menos que se explique adicionalmente, las expresiones "primero", "segundo" o similares se utilizan para distinguir diferentes elementos o componentes, y no son términos que proporcionen un límite numérico.
A menos que se explique adicionalmente, la expresión "alquilo" mencionada en la memoria descriptiva (especialmente en las reivindicaciones) incluye grupos alquilo lineales, ramificados y/o cíclicos. La configuración de cualquier doble enlace carbono-carbono que aparezca en el presente documento se selecciona solo por conveniencia y no pretende indicar una configuración concreta; así, un doble enlace carbono-carbono representado arbitrariamente en el presente documento como (Z) puede ser (Z), (E), o una mezcla de ambos en cualquier proporción.
Compuesto absorbente de rayos ultravioleta (UV)
El compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención está representado por la siguiente fórmula I [Fórmula I]
En la formula I, cada R es independientemente H, alquilo C1-C20, glicidiio, o -(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3 , en la que m es un número entero de 1 a 20, y p es un número entero de 0 a 20; y n es un número entero de 0 a 3. En cuanto a la estabilidad térmica y la capacidad de absorción de los rayos UV por unidad de peso, cada R de la fórmula I es, independientemente, preferiblemente alquilo C1-C20, y más preferiblemente alquilo C1-C6.
En algunas realizaciones de la presente invención, cada R en la fórmula I es independientemente alquilo C1-C6 , o -(CH2CH2O M C H 2V-CH3, en la que m es un número entero de 1 a 6, y p es un número entero de 0 a 6, y n en la fórmula I es 2 o 3. En los ejemplos adjuntos, el compuesto absorbente de rayos UV está representado por la siguiente fórmula Ia o fórmula Ib:
[Fórmula Ia]
; y
[Fórmula Ib]
La síntesis del compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención se proporciona en los ejemplos adjuntos.
Aplicaciones del compuesto absorbente de rayos UV
El compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención puede absorber los rayos UV y, por tanto, puede utilizarse como absorbente de rayos UV para mejorar la resistencia a los rayos UV. El compuesto absorbente de rayos
UV puede utilizarse solo o en combinación con otros absorbentes. Por lo tanto, el compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención es útil para diversos campos técnicos que requieren resistencia a los rayos UV, incluyendo, entre otros, productos de protección solar, plásticos, gomas, pinturas y tintes.
En algunas realizaciones de la presente invención, se proporciona un material resistente a los rayos UV. El material resistente a los rayos UV comprende un material de base, el compuesto de la fórmula I antes mencionado como primer absorbente de rayos UV, y un segundo absorbente de rayos UV opcional.
La especie del material de base no está particularmente limitada y, por ejemplo, puede ser un polímero. Entre los ejemplos de polímero se encuentran el poli(tereftalato de etileno) (PET), el policarbonato (PC), el polipropileno (PP), el polietileno (PE), la poliamida (PA) y sus combinaciones. En los ejemplos adjuntos, el material de base es poli(tereftalato de etileno).
La especie del segundo absorbente de rayos UV opcional no está particularmente limitada, y puede ser seleccionada por los expertos en la técnica en función de la necesidad. Los ejemplos del segundo absorbente de rayos UV incluyen, pero no se limitan a benzotriazoles, benzoxazinas, triazinas y combinaciones de los mismos.
En el material resistente a los rayos UV de la presente invención, la cantidad del primer absorbente de rayos UV o del segundo absorbente de rayos UV opcional no está particularmente limitada y puede ser ajustada por los expertos en la técnica dependiendo de la necesidad, tal como la resistencia a los rayos UV deseada y el coste. Por ejemplo, cuando el primer absorbente de rayos UV se utiliza en el material resistente a los rayos UV por sí solo, basándose en el peso total del material de base y el primer absorbente de rayos UV, la cantidad del primer absorbente de rayos UV suele variar entre el 0,01 % en peso y el 5 % en peso, como el 0,05 % en peso, el 0,1 % en peso o el 0,15 % en peso. En algunas realizaciones de la presente invención, basándose en el peso total del material de base y del primer absorbente de rayos UV, la cantidad del primer absorbente de rayos Uv oscila entre el 0,075% en peso y el 0,5% en peso.
En el material resistente a los rayos UV de la presente invención, el primer absorbente de rayos UV y el segundo absorbente de rayos UV opcional pueden añadirse al material de base de cualquier manera que pueda realizar la protección frente a los rayos UV al material de base. Por ejemplo, el primer absorbente de rayos UV y el segundo absorbente de rayos UV opcional pueden aplicarse a la superficie receptora de luz del material de base directamente o utilizando un medio, o alternativamente, el primer absorbente de rayos UV y el segundo absorbente de rayos UV opcional pueden mezclarse con el material de base de manera que los absorbentes UV se dispersen entre las moléculas del material de base. Por ejemplo, si el material de base es un polímero, el material de base junto con el primer absorbente de rayos UV y el segundo absorbente de rayos UV opcional pueden mezclarse y procesarse en un mezclador para obtener el material resistente a los rayos UV de la presente invención. Dado que los expertos en la técnica serán capaces de realizar la adición de absorbentes de rayos UV basándose en la memoria descriptiva, especialmente en los ejemplos adjuntos, los detalles de la adición de absorbentes de rayos UV no se analizan en el presente documento.
El material resistente a los rayos UV de la presente invención puede comprender además uno o más aditivos para mejorar las propiedades fisicoquímicas del material de base. Los ejemplos de aditivos incluyen, pero no se limitan a un antioxidante, un agente antiestático, un agente antihidrólisis, un endurecedor, un colorante, una carga y un retardante de llama. El uso de aditivos es una técnica general para los expertos en la técnica y, por lo tanto, no se discute en el presente documento.
La presente invención se ilustra más a fondo con las siguientes realizaciones.
Ejemplos
Ejemplo 1: Preparación del compuesto absorbente de rayos UV representado por la fórmula Ia
Se añadieron en secuencia 200 g de 3,4-dimetoxibenzaldehído, 141 g de cianoacetato de etilo, 6,5 g de acetato de amonio y 400 g de xileno a un matraz de tres cuellos de 2000 mL a temperatura ambiente con agitación. La mezcla obtenida se calentó hasta 140 °C a reflujo durante 8 horas, y el agua formada se eliminó mediante un condensador Dean-Stark. La reacción se controló mediante cromatografía de gases (GC). Una vez completada la reacción, se dejó enfriar la mezcla, y el precipitado se recogió por filtración y luego se secó para obtener el siguiente compuesto a como un sólido amarillo claro. El rendimiento fue del 95 %.
[Compuesto a]
A un matraz de tres cuellos de 2000 mL, a temperatura ambiente y con agitación mediante un condensador Dean-Stark, se añadieron sucesivamente 200 g de compuesto a obtenido en la etapa anterior, 115 g de espiroglicol, 3 g de triisopropóxido de titanio y 800 g de xileno. La mezcla obtenida se calentó hasta 140 °C a reflujo durante 12 horas y se eliminó el etanol. La reacción se controló mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Una vez completada la reacción, se dejó enfriar la mezcla, y el precipitado se recogió por filtración y luego se secó para obtener el siguiente compuesto Ia absorbente de rayos UV como un sólido amarillo brillante. El rendimiento fue del 95 %.
[Compuesto Ia absorbente de rayos UV]
El compuesto Ia absorbente de rayos UV fue sometido a un análisis de resonancia magnética nuclear, a un análisis elemental y a un análisis del punto de fusión. Los resultados son los siguientes:
Ejemplo 2: Preparación del compuesto absorbente de rayos UV representado por la fórmula Ib
A un matraz de tres cuellos de 2000 mL, a temperatura ambiente y con agitación, se añadieron sucesivamente 258 g del compuesto b mostrado a continuación, 115 g de espiroglicol, 3 g de triisopropóxido de titanio y 800 g de xileno. La mezcla obtenida se calentó hasta 140 °C a reflujo durante 12 horas y se eliminó el etanol. La reacción se controló mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Una vez completada la reacción, se dejó enfriar la mezcla, y el precipitado se recogió por filtración y luego se secó para obtener el siguiente compuesto Ib absorbente de rayos
UV como un sólido amarillo brillante. El rendimiento fue del 70 %. La preparación del compuesto b puede remitirse a Medicinal Chemistry Research, 23(12), 5063-5073, 2014.
[Compuesto b]
[Compuesto Ib absorbente de rayos UV]
El compuesto Ib absorbente de rayos UV se sometió a un análisis de resonancia magnética nuclear y a un análisis del punto de fusión. Los resultados son los siguientes:
Ejemplo 3: Ensayo de estabilidad del color
El compuesto Ia absorbente de rayos UV y Clearshield 390, disponible en Milliken & company, se sometieron a una exposición de 10 minutos a 240 °C para observar el cambio de color. El color de Gardner y el aspecto de cada uno de los compuestos absorbentes de rayos UV Ia y Clearshield 390 después de la exposición se muestran en la siguiente tabla 1 y en la figura 1.
Tabla 1: Color de Gardner tras una exposición de 10 minutos a 240 °C
Como se muestra en la tabla 1 y en la figura 1, el color del compuesto la absorbente de rayos UV de la presente invención permanece del mismo color amarillento después de una exposición de 10 minutos a 240 °C. Por el contrario, el color del Clearshield 390 cambia de amarillo a marrón oscuro. Los resultados demuestran que el compuesto Ia absorbente de rayos UV es significativamente mejor que Clearshield 390 en términos de estabilidad térmica, lo que garantiza sus aplicaciones en plásticos de ingeniería que implican una alta temperatura de procesamiento.
Ejemplo 4: Ensayo de análisis termogravimétrico (TGA)
El compuesto Ia absorbente de rayos UV y Clearshield 390 fueron sometidos a un análisis termogravimétrico utilizando un analizador termogravimétrico (TGA), respectivamente. La temperatura a la que se produjo una pérdida de peso del 10 % se registró y se muestra en la siguiente tabla 2.
Tabla 2: Temperatura de pérdida de peso del 10 %
Como se muestra en la tabla 2, la temperatura de pérdida de peso del 10 % del compuesto Ia absorbente de rayos UV de la presente invención es superior a 400 °C, significativamente mayor que la temperatura de procesamiento de los polímeros generales, lo que muestra que el compuesto absorbente de rayos UV de la presente invención tiene una ventana de procesamiento más amplia. Por el contrario, la temperatura de pérdida de peso del 10 % de Clearshield 390 es de 257 °C, que es insuficiente para varios plásticos que implican una alta temperatura de procesamiento, tales como PET, PC, PA y similares. Si se utiliza en este tipo de plásticos, Clearshield 390 puede pirolizarse durante el procesamiento, dificultando el mismo.
Ejemplo 5: Experimento con especímenes de resina de poliéster
Se mezclaron a fondo 100 partes en peso de gránulos de tereftalato de polietileno con 750 ppm de compuesto Ia absorbente de rayos UV o 1500 ppm de Clearshield 390 para proporcionar una composición de poli(tereftalato de etileno). Cada composición de poli(tereftalato de etileno) se sometió a un mezclado a 280 °C, y luego los gránulos obtenidos se inyectaron en un espécimen a 280 °C. Se midió el índice de amarilleo inicial (YI) de cada espécimen y se muestra en la siguiente tabla 3. A continuación, cada espécimen se sometió a un ensayo de envejecimiento (Q-SUN y QUV) y, tras 500 horas de irradiación, se midió la transmitancia (T %) a 400 nm de cada espécimen mediante un espectrofotómetro UV-Vis (CARY 50) y se muestra en la siguiente tabla 4.
Tabla 3: Índice de amarilleo inicial de espécimen de poliéster
Tabla 4: Transmitancia (T %) a 400 nm del espécimen de poliéster tras 500 horas de irradiación
Como se muestra en la tabla 3, el índice de amarilleo de la muestra que utiliza 750 ppm de compuesto la absorbente de rayos UV es menor que el de las demás. Además, como se muestra en la tabla 4, según el ensayo de envejecimiento, el rendimiento de la protección UV a 400 nm del compuesto Ia absorbente de rayos UV es comparable al del Clearshield 390, aunque el compuesto Ia absorbente de rayos UV es la mitad que el Clearshield 390. Obviamente, el compuesto Ia absorbente de rayos UV de la presente invención muestra una excelente actuación.
La divulgación anterior proporciona el contenido técnico detallado y las características inventivas del mismo para algunas realizaciones de la presente invención. Los expertos en la técnica pueden realizar una diversidad de modificaciones y sustituciones basadas en las divulgaciones y sugerencias de la presente invención tal y como se ha descrito anteriormente sin apartarse de las características de la misma tal y como se definen en las siguientes reivindicaciones anexas.
Claims (9)
1.- Un compuesto absorbente de ultravioleta (UV), que está representado por la siguiente fórmula I:
[Fórmula I]
cada R es independientemente alquilo Ci-C6 o -(CH2CH2O)m-(CH2)p-CH3, en la que m es un número entero de 1 a 6, y p es un número entero de 0 a 6; y
n es 2 o 3.
2. - El compuesto de la reivindicación 1, en el que cada R es independientemente alquilo C1-C6, y n es 2.
3. - El compuesto de la reivindicación 2, que está representado por la siguiente fórmula Ia o fórmula Ib [Fórmula Ia]
4. - El uso del compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como absorbente de rayos ultravioleta.
5. - Un material resistente a los rayos ultravioleta, que comprende:
un material de base; y
un primer absorbente de rayos ultravioleta, que es el compuesto absorbente de rayos ultravioleta de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
6. - El material resistente a los rayos ultravioleta de la reivindicación 5, que comprende además un segundo absorbente de rayos ultravioleta seleccionado del grupo que consiste en benzotriazoles, benzoxazinonas, triazinas y combinaciones de los mismos.
7. - El material resistente a los rayos ultravioleta de la reivindicación 5 o 6, en el que el material de base es un polímero.
8. - El material resistente a los rayos ultravioleta de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en el que el material de base se selecciona del grupo que consiste en poli(tereftalato de etileno) (PET), policarbonato (PC), polipropileno (PP), polietileno (PE), poliamida (PA) y combinaciones de los mismos.
9. - El material resistente a los rayos ultravioleta de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, que comprende además un componente seleccionado del grupo que consiste en antioxidantes, agentes antiestáticos, agentes antihidrólisis, endurecedores, colorantes, cargas, retardantes de llama y combinaciones de los mismos.
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