SE509740C2 - Stabilisatorblandning innehållande mono- och bisresorcinyltriaziner - Google Patents
Stabilisatorblandning innehållande mono- och bisresorcinyltriazinerInfo
- Publication number
- SE509740C2 SE509740C2 SE9600164A SE9600164A SE509740C2 SE 509740 C2 SE509740 C2 SE 509740C2 SE 9600164 A SE9600164 A SE 9600164A SE 9600164 A SE9600164 A SE 9600164A SE 509740 C2 SE509740 C2 SE 509740C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- phenyl
- alkoxy
- bis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
20
25
30
509
.R-, i fallet n =
740
()ll
H
on N
R.
70 R-l
vari n är 1 eller 2;
RI , R' 1, R_,_ och R'¿,_ oberoende av varandra betecknar H, Cl-Cn-alkyl; CzCó-alkenyl; C1-
Clz-alkoxi; Cz-Cls-alkenoxi; halogen; trifluorrnetyl; CTCU-fenylalkyl; fenyl; med CI-Cm-
alkyl, Cl-Clg-alkoxi eller halogen substituerat fenyl; fenyloxi; eller med Cl-Clg-alkyl, C1-
Clg-alkoxi eller halogen substituerat fenyloxi;
R3 och R4 betecknar oberoende av varandra H, Cl-Clz-alkyl; Cz-Có-alkenyl; Cl-Clz-alkoxi;
CS-Clz-cykloalkoxi; Cz-Cls-alkenoxi; halogen; trifluormetyl; CTCU-fenylalkyl; fenyl; med
C l-C 1 s-alkyl, CI-Cl g-alkoxi eller halogen substituerat fenyl; fenyloxi; eller med Cl-CIS-alkyl,
C l-C lg-alkoxi eller halogen substituerat fenyloxi;
Rfi är väte, Cl-Cu-alkyl, C5-C12-cykloalkyl eller CTCIS-fenylalkyl; *_
1 och R'-, betecknar oberoende av varandra väte eller CI-Cšg-alkyl; eller
betyder Cl-Clz-alkyl, substituerat med OH, Cl-Cls-alkoxi, allyloxi, halogen, -COOH,
-COOR8, -CONH2, -CONH~R9,--CON(R9)(R10), -NH2~,- -NHR9, -N(R9)(Rm); -NHCORW
-CN , -OCORIP fenoxi och/eller med Cl-Clg-alkyl, CI-Cls-alkoxi eller halogen substituerat
fenoxi; eller R7 betecknar C3-C50-alkyl, avbruten genom -O- och som kan vara substituerad
med OH; eller R7 betecknar C3-C6-alkenyl; glycidyl; Cs-Cn-cykloalkyl; med OH, C1-C4-
alkyl eller -OCORU substituerad cyklohexyl; osubstituterad eller med OH, Cl eller CH3
substituerad CTCU-fenylalkyl; -CO-Rn eller -SOz-Rß;
R7 i fallet n = 2 är Cz-Cló-alkylen, C4-C12-alkenylen, xylylen, med O avbruten och/-
eller med OH substituerad C3-C20-alkylen, eller en grupp med en av formlerna
-CHZCH(OH)CH2O-R2Û-OCH2EIH(OH)CH2-, -CO-R21-CO-, -CO-NH-Rzz-NH-CO;
-(CH2)m-COO-R23-OOC-(CH2)m-, vari m är ett tal från intervallet 1 till 3, eller
P33087SE00/GB/BmA
20
30
*509 ?Å0
co-o-CHZ
HO OH
Rs betyder Cl-Clg-alkyl; Cz-Clg-alkenyl; med O, NH, NRQ eller S avbruten och/eller med
OH substituerad C3-C50-alkyl; med -P(O)(0R14)2, -N(R9)(Rm) eller -OCORU och/eller OH
substituerad Cl-C4-alkyl; glycidyl; cyklohexyl; fenyl; CTCM-alkylfenyl eller CTC”-
fenylalkyl;
R.) och Rw, oberoende av varandra, är Cl-Clz-alkyl; C3-Cl2-alkoxialkyl; C4-Cl6-dialkyl-
aminoalkyl eller Cs-Clz-cykloalkyl eller
RQ och Rm tillsammans betyder C3-C9-alkylen eller -oxaalkylen eller -azaalkylen;
Ru betyder Cl-Cls-alkyl; Cz-Cls-alkenyl eller fenyl, eller betecknar C3-C5yalkyl, som är
avbruten med -O- och kan vara substituerad med OH;
Ru betyder Cl-Cls-alkyl; Cz-Cls-alkenyl; fenyl; Cl-Cls-alkoxi; Cå-Cls-alkenyloxi; med O,
NH, NRQ eller S avbruten och/eller med OH substituerad C3-C50-alkoxi; cyklohexyloxi;
fenoxi; CTCM-alkylfenoxi; CTCH-fenylalkoxi; Cl-Clz-alkylamino; fenylamino; tolylarnino
eller naftylarnirio;
RB betyder Cl-Clz-alkyl; fenyl; naftyl eller CTCM-alkylfenyl;
RM betyder CI-Cu-alkyl, metylfenyl eller fenyl;
1220 är Cz-Clo-alkylen; C4-C5O-alkylen som är avbruten med O, fenylen eller en fenylen-X-
fenylengrupp, vari X är -O-, -S-, -SO2 -, -CHZ- eller -C(CH3)2-; I
Rzl är Cz-Clo-alkylen, Cz-Cw-oxaalkylen, Cz-Cm-tiaalkylen, Có-Cn-arylen eller Cz-Có-
alkylen; ~ ~
Rn är Cz-Cw-alkylen, fenylen, tolylen, difenylenmetan eller en
cua
CH? -srflpix och
cH3 aus
R23 är Cz-Cw-alkylen eller med O avbruten Cfßm-alkylen.
Av särskilt tekniskt intresse är blandningar av föreningar med formel I och II, vars
till triazinringen p-belägna hydroxylgrupper är företrade eller törestrade, dvs. vars rester R-,
P33087SF1l0IGB/BmA
509 740
20
25
30
är andra än väte.
En halogensubstituent betyder -F, -Cl, -Br eller -I; företrädesvis -F eller -Cl, framför
allt -Cl.
Alkylfenyl betyder med alkyl substituerad fenyl; C-,-CI4-alkylfenyl omfattar
exempelvis metylfenyl (tolyl), dirnetylfenyl (xylyl), trimetylfenyl (mesityl), etylfenyl,
propylfenyl, butylfenyl, dibutylfenyl, pentylfenyl, hexylfenyl, heptylfenyl, oktylfenyl.
Fenylalkyl betyder med fenyl subsituterad alkyl; C-I-CII-fenylalkyl omfattar
exempelvis bensyl, a-metylbensyl, apz-dimetylbensyl, fenyletyl, fenylpropyl, fenylbutyl,
fenylpentyl.
Glycidyl betyder 2,3-epoxipropyl.
Med O, NH, NR.) eller S avbruten och eventuellt med OH substituerad alkyl kan i
allmänhet innehålla en eller flera av de nämnda heteroatomerna, varvid syre-, kväve- och
svavelatomer inte uppträder bredvid varandra. I regel står inte heteroatom i alkylkedjan och
hydroxi i närheten av varandra; företrädesvis binder en kolatom i alkylkedjan maximalt 1
syre-, kväve- och svavelatom. I
Resterna RI, R'I, R'2, Rz, R3, R4, R7, R'-,, Rs, R9, RIII, RII, RI2, RI3, RI4 som
alkyl utgör, inom ramen för de angivna defmitionerna, grenad eller icke-grenad alkyl som
metyl, etyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-etylbutyl, n-pentyl,
isopentyl, l-metylpentyl, lß-dimetylbutyl, n-hexyl, 1-metylhexyl, n-heptyl, isoheptyl,
1,1,3,3-tetrametylbutyl, l-metylheptyl, 3-metylheptyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, 1,1,3,-
trimetylhexyl, 1,1,3,3-tetrametylpentyl, nonyl, decyl, undecyl, l-metylundecyl, dodecyl,
1,1,3,3,5,s-hexmery1hexy1, i neptaaccyi,
oktadecyl. Företrädesvis är RI, R'I, R'2, Rz, R3, R4, Rs, R9, RIO, RII. RIZ, RI3, RI4 som
alkyl kortkedjiga, exempelvis CI-Cg-alkyhframförallt CI-C4-alkyl som metyl eller-butyl. -
RI, R'I, R'2, Rz, R3 och R4 betyder, oberoende av varandra, företrädesvis väte,
tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl,
metyl, metoxi, etyl eller isopropyl, framförallt väte eller metyl.
RQ eller RIO som C4-CI6-alkylarninoalkyl betyder alkyl, som är substituerad med
dialkylarnino, varvid hela resten innehåller 4-6 kolatomer. Exempel därpå är
(CH3)2-N-CH2CH2-; (C2H5)2N-CH2CH2-; (C3H7)2N-CI-l2CH2-; (C4H9)2N-CH2CH2-;
(C5HII)2-N-CH2CH2-; (C6HI3)2N-CH2CH2-; (CH3)2N-CH2CH2CH2-;
(QH5)2N-CH2CH2CH2-; (C3H7)2N-CH2CH2CH2-; (C4H9)2N-CH2CH2CH2-;
(C5HII)2N-CH2CH2CH2-; (C6HI3)2N-CH2CH2CH2-.
RQ och RIII i den gemensamma betydelsen C3-C9-alkylen eller -oxaalkylen eller
P33087SEOO/GB/BmA
10
15
20
25
30
_ 5 0 9 7 4 0
5 _
-azaalkylen utgör tillsammans med kväveatomen, vid vilken de är bundna, allmänt en ring
med 5 till 9 medlemmar, som innehåller 3-9 kolatomer och som dessutom kan innehålla väte-
eller syreatomer, varvid kväve- eller syreatomer (strukturer av typen hydrazin, oxylamin eller
peroxid) direkt bredvid varandra är uteslutna. Exempel därpå är bl.a. pyrrolidino, piperidino,
piperazino, morfolino.
Blandningen enligt uppfinningen innehåller ofta föreningar med formlerna I och II,
vilkas rester med lika namn inom ramen för den angivna definitionen är olika; exempelvis
kan blandningen enligt uppfinningen vara en blandning av en förening med formeln I, vari
Rl, Rz, R3 och R4 betyder väte, och en förening med formeln II, vari RI och R3 är metyl.
A Av särskilt tekniskt intresse är blandningar av föreningar med formlerna I och II,
vari rester med samma namn har samma betydelse.
Likaså av särskilt intresse 'for användning i blandningar enligt uppfinningen är
föreningar med formel I, vari RI och R2 är “lika och vari R3 och R4 likaså är lika och vari
R'1 och R'2 likaså är lika, framförallt sådana, vari RI till R4 är metyl och R'1 och R'2 är väte
eller metyl. n är företrädesvis 1.
R7 resp. R'-, som icke-substituerad eller substituerad CS-Cn-cykloalkyl är exempel-
vis cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl, cyklododecyl, metylcyklohexyl eller
acetyloxicylclohexyl; föredragna är cyklohexyl och cyklodecyl.
Bär alkylresterna ytterligare substituenter eller utgör enskilda rester alkylen, kan fria
valanser liksom bindningar vid substituenter utgå från sig själva eller från olika kolatomer.
Företrädesvis utgår bindningar till heteroatomer från olika kolatomer. g
Således omfattar R7 och R'-, som substituerad Cl-Clz-alkyl exempelvis hydroxialkyl
som 2-hydroxietyl, 3-hydroxipropyl eller Z-hydroxipropyl; alkoxihydroxialkyl som Z-hydroxi-
3-metoxipropyl, Z-hydroxi-B-etoxipropyl, 2-hydroxi-3-butoxipropyl, 2-hydroxi-3-hexoxi-
propyl eller 2-hydroxi-3-(2-etylhexyloxi)-propyl; alkoxikarbonylalkyl som metoxikarbonyl-
metyl, etoxikarbonylmetyl, butoxikarbonylmetyl, oktyloxikarbonylrnetyl, 1-oktyloxikarbon-
yl-l-metyl-metyl, l-oktyloxikarbonyl-l-etyl-metyl eller l-oktyloxikarbonyl-1-hexyl-metyl;
eller alkanoyloxialkyl eller alkenoyloxialkyl som 2-(acetyloxi)etyl, Z-akryloxietyl eller 2-met-
akryloxietyl; eller exempelvis 3-akryloxi- eller 3-metakryloxi-Z-hydroxi-propyl.
R-, resp. R'7 som alkyl, substituerad med OH, alkoxi, fenoxi, -C0OR8 och/eller
-OCORW omfattar exempelvis följande betydelser:
-CH2CH(OH)CH20-R19, vari Rlg har en av de ovan för alkyl angivna betydelserna eller kan
exempelvis beteckna fenyl, acetyl, propionyl, akryloyl eller metakryloyl; eller alkyloxikar-
P33087SEN/GB/BmA
20
25
30
509 740
6
bonylalkyl; som exempel för sådana rester kan nämnas
-CH2CH2OCOCH=CH2, -CH2CI-I(OH)C8H17, -CH2CH(OH)C12H25,
-CH2CH(OH)CH2O-n-C8H|-,, -CH2CH(OH)CH2O-C6H5,
-CH2CH(OH)CHzO-CH2CH(C)¿H5)-(CH2)3-CH3, -CH2CH(OH)CH2O-(CH2)u44-CH3,
-OCH2CH(OH)CH2OCOC(CH3) =CH2, -0CH2CH(0H)CH2OC0CH = CH2.
R-,, R'7, Rs och Ru som med O avbruten och eventuellt med OH substituerad alkyl
kan vara avbruten med en eller flera O och vara substituerad med en eller flera OH.
Företrädesvis är dessa rester avbrutna med flera O, exempelvis 2-12 syreatomer, och icke
-substituerade eller substituerade med 1-2 OH. Företrädesvis motsvarar Rs eller RU i denna
betydelse forrneln -(CH2CHR15-0)¿-R18 och R7 resp. R'7 formeln -(CH2CHR15-O)i-R18 eller
-CH2-CH(OH)-CHz-O-(CHzCHRls-Oh-Rlg, varvid i betecknar ett tal ur intervallet 1-16,
företrädesvis i intervallet 2-12, framförallt 4-10, R15 är H eller metyl och Rls betyder H,
Cl-Cls-alkyl, fenyl eller Cq-Clo-alkylfenyl. Ett typiskt exempel på sådana rester är
polyoxietylen, exempelvis sådan med 4-10 etylenoxi-enheter, som bär en fri hydroxylgrupp
vid änden av kedjan eller är mättad genom alkyl.
Företrädesvis betyder Rg antingen väte eller resten stár i ställning 5 (p-ställning i
förhållande till OH och o-ställning i förhållande till OR7). Av särskild betydelse är
föreningar, vari RG är väte, Cl-Cw-alkyl eller CTCIS-fenylalkyl, i synnerhet väte.
RI, R2, R3, R4, R7, Rs, RU och Ru som alkenyl omfattar inom ramen för de
angivna betydelserna bl.a. allyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-2,4-
dienyl, 3-metyl-but-2-enyl, n-okt-2-enyl, n-dodek-2-enyl, iso-dodekenyl, n-oktadek-Z-enyl,
n-oktadek-4-enyl. För R7, Ru och Ru är exempelvis även betydelsen vinyl möjlig. RU och
Ru som alkenyl beteclmar företrädesvis -CH=CH2 eller -C(CH3)=CH2.
Aryl står i allmänhet för en aromatisk kolväterest, exempelvis fenyl, bifenyl eller -
naftyl. Aralkyl betecknar i allmänhet med aryl substituerad alkyl; således innefattar C7-C12-
aralkyl exempelvis bensyl, fenyletyl, fenylpropyl, fenylbutyl, fenylpentyl och fenylhexyl;
föredragna är bensyl och a-metylbensyl. Alkylaryl stár för med alkyl substituerad aryl;
C7-C18-a1kylaryl innehåller bl.a. metylfenyl (Tolyl), dimetylfenyl (xylyl), trimetylfenyl,
tetrarnetylfenyl, pentametylfenyl, etylfenyl, propylfenyl (exempelvis kumyl), butylfenyl
(exempelvis tert-butylfenyl) metylbutylfenyl, dibutylfenyl, pentylfenyl, hexylfenyl,
dihexylfenyl, heptylfenyl, oktylfenyl, nonylfenyl, decylfenyl, undecylfenyl, dodeeylfenyl,
metylnaftyl, dimetylnaftyl, etylnaftyl, propylnaftyl, butylnaftyl, pentylnaftyl, hexylnaftyl,
heptylnaftyl, oktylnaftyl; av särskild betydelse därav är exempelvis tolyl, xylyl, propylfenyl
P33087SE00lGB/BmA
20
30
509 746”
och butylfenyl.
Uppfinningen avser exempelvis en blandning innehållande en förening med formeln
o- :<7
ou
I.
:<2 N \ N R,
/
N
och en förening med formeln II'
. R?
on
N R I
o
on N; \E
I
/
N
II'
R7o R3
vari R, och R2, oberoende av varandra, betecknar H, Cl-Clz-alkyl; (ä-Cg-alkenyl; Cl-Cn-
alkoxi; Cz-Clg-alkenoxi; halogen, trifluorrneryl; C7-Cn-fenylallcyl; fenyl; med CI-Cls-allcyl,
Cl-Cm-alkoxi eller halogen substituerad fenyl; fenyloxi; eller med Cl-Cls-alkyl, Cl-Clg-
alkoxi eller halogen substituerad fenyloxi;
R3 och R4, oberoende av varandra betecknar H, Cz-Cn-alkyl; Cz-Có-alkenyl;
Cl-Clz-alkoxi; Q-Clg-alkenoxi; halogen, trifluormetyl; CTCU-fenylalkyl; fenyl; med
Cl-Cls-alkyl, Cl-Cm-alkoxi eller halogen substituerad fenyl; fenyloxi; eller med Cl-Cls-
alkyl, Cl-Cls-alkoxi eller halogen substituerad fenyloxi;
P33087SE00lGB/BmA
509 740
20
25
30
8 _
R-, betyder väte eller Cl-Cls-alkyl; eller betyder CI-Cn-alkyl, som är substituerad
med OH, Cl-Clg-alkyl; halogen, -COOH, -COOR8, -CONI-Iz, -CONHR9, -CON(R9)(R¿O),
-NH2, NHRQ, -N (R9)(R10), -NHCORID -CN-, -OCORW fenoxi och/eller med Cl-Cls-alkyl,
Cl-Cls-alkoxi eller halogen substituerad fenoxi; eller R7 betecknar C3-C50-alkyl, som år
avbruten med -O- och kan vara OH-substituerad; eller R7 betyder C3-C6-alkenyl; glycidyl;
CS-Clz-cykloalkyl; med OH, Cl-C4-alkyl eller -OCORH substituerad cyklohexyl; icke-
substituerad eller med OH, Cl eller CH3 substituerad CTCU-fenylalkyl; -CO-Rlz eller
-SOz-RB;
RS betyder Cl-Cls-alkyl; CZ-Clg-alkenyl; med O, NH, NR., eller S avbruten
ochJeller med OH substituerad C3-C50-alkyl; med -P(O)(ORl4)2, -N(R9)(R1O) eller -OCORU
och/eller OH substituerad C1-C4-alkyl; glycidyl; cyklohexyl; fenyl; CTCM-alkylfenyl eller
CTCH-fenylalkyl;
RQ och Rm oberoende av varandra är Cl-Clz-alkyl; C3-C12-alkoxialkyl; C4-C16-
dialkylaminoalkyl eller C5-C12-cykloalkyl eller
Rg och Rlo tillsammans betyder C3-C9-alkylen eller -oxaalkylen eller -azaalkylem
Ru betyder Cl-Clg-alkyl; Cz-Clg-alkenyl eller fenyl eller betecknar C3-C50-alkyl,
som är avbruten med -O- och kan vara substituerad med OH;
Ru betyder Cl-Cls-alkyl; Cz-Clg-alkenyl; fenyl; Cl-Clz-alkoxi; fenoxi; Cl-Clz-
alkylarnino; fenylamino; tolylamino eller naftylamino;
RB betyder Cl-Cu-alkyl; fenyl; naftyl eller C7-C14-alky1fenyl; och
RM betyder Cl-Cn-alkyl, metylfenyl eller fenyl. g
Blandningarna enligt uppfinningen innehåller företrädesvis 1 viktdel av en förening
med formel I 0,2 - 5 viktdelar, i synnerhet 0,3 - 3 viktdelar, av en förening med formeln II.
Föredragna är blandningarav föreningar med formeln! och H, vari 'RI , RQ, R'2 'och
Rz, oberoende av varandra, betyder H, C1-C4-alkoxi eller C1-C4-alkyl;
R3 och R4, oberoende av varandra, betecknar H, Cl-Cu-alkyl; Cz-C6-alkenyl;
Cl-Clz-alkoxi; Cl, F, fenyl eller fenyloxi;
R-, i fallet n = l och R'7 betyder väte, Cl-Clg-alkyl, allyl, glycidyl eller bensyl eller
betecknar Cl-Clz-alkyl, som är substituerad med OH, Cl-Clg -alkoxi, fenoxí, -COOR8,
-CONHR9, -CON(R9)(R¿0) och/eller -OCORW eller R-, betecknar -(CH2CHR15-O)¿-R18 el-
ler -CH2CH(OH)-CHz-O-(CHzCHRl5-O)¿-R18, vari i betecknar ett tal ur intervallet 1-12;
R7 ifallet n = 2 är Cz-Cló-alkylen, C4-C12-alkenylen, xylylen, eller med O avbruten
och/eller med OH substituerad C3-C20-alkylen;
P33087SE00/GB/BmA
20
25
30
'5 0 9 7 4 Û
9 _
Rs betyder C l-Cn-alkyl; C3-Cls-alkenyl; med O avbruten och/eller med OH
substituerad C3-C20-alkyl; eller med -P(O)(ORl4)2 substituerad C l-C4-alkyl;
RQ och Rio, oberoende av varandra, betyder Cl-Cg-alkyl eller cyklohexyl; eller R.,
och Rw betyder tillsammans pentametylen eller S-oxapentametylen;
R u betyder Cl-Cs-alkyl, Cz-CS-alkenyl eller fenyl; eller betecknar C3-C20-alkyl, som
är avbruten med -O- och kan vara substituerad med OH; och
RM betyder C1-C4-alkyl;
Rl5 är H eller metyl; och
Rls betyder H, Cl-Clg-alkyl, fenyl eller CTCN-alkylfenyl.
Särskilt föredragna är blandningar av föreningar med formeln I och II, vari n är 1;
R-,- och R'-, är väte; Cl-Cls-alkyl; med OH, Cl-Cm-alkoxi, -C00R8,
-CON(R9)(R10), fenoxi och/eller -OCORH substituerad Cl-Cu-alkyl; glycidyl eller bensyl;
eller R; är -(CH2CHR¿5-O)i-R18 eller -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CHZCHRIS-Oh-Rls, varvid i
är ett tal från intervallet 2-12; _
Rs betyder CI-Clz-alkyl; C3-C12-alkenyl; med O avbruten och/eller med OH
substituerad Có-Czo-alkyl; eller med -P(O)(OR,4)2 substituerad C1-C4-alkyl;
R9 och Rm betyder C4-C8-alkyl;
Ru betyder Cl-Cs-alkyl eller Cq-Cyalkenyl; eller betecknar C3-C20-alkyl, som är
avbruten med -O- eller kan vara substituerad med OH; '
RM betyder C1-C4-a1kyl;
Rß är väte; och
Ris betyder H, Cl-Clg-alkyl, fenyl eller C7-Cm-alkylfenyl.
Däribland är sådana särskilt föredragna, vari n är l;
R; och Rz, oberoende av varandra, är väte eller metyl eller metoxi;
R'l och R'2, oberoende av varandra, är väte eller metyl;
R3 och R4, oberoende av varandra, är H, Cl, C1-C4-alkyl, allyl, C1-C4-alkoxi eller
fenyl,
Ró är väte;
R, och R'-, år Cl-Cls -alkyl eller bensyl; eller betecknar med OH, Cl-Cm-alkoxi,
fenoxi, -COOR8 och/eller -OCORH substituerad Cz-Có-alkyl;
Rs betyder Cl-Cg-alkyl eller C3-C8-alkenyl; och
Ru betyder C1-C4-alkyl eller C2-C3-alkenyl.
Blandningar av föreningar med formel I och II, vari n är 1;
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
509 740
10
RI och R2 oberoende av varandra, är väte, metoxi eller metyl;
R' 1 och R'2, är väte;
R3 och R4, oberoende av varandra är väte, fenyl, metoxi eller metyl;
RÖ är väte;
R7 och RC, oberoende av varandra är C l-C 18 -alkyl eller en -CH2CH(OH)CH2O-R19-
grflPPš Och R19 betyder Cl-Clg-alkyl, fenyl eller C3-C5-alkenoyl, utgör ett föremål av särskilt
stort intresse.
Föreningarna med formel I och II är till största del bekanta; exempel på kända
föreningar är bl.a. 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazin,
2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxi-
2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)-4,6-bis-(2,4-
dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4~(2-hydroxi-S-butyloxi-propyloxi)fenyl]-4,6-
fenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1 , 3 ,5-triazin,
bis(2,4-dirnetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-oktyloxi-propyloxi)-
fenyl]-4 ,6-bis(2,4~dirnetylfenyl)-l ,3 ,5-triazin, 2- [2-hydroxi4-(2-hydroxi-3 -dodecyl-oxi-
propyloxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-di1netylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-tri-
decyl-oxi-propyloxüfenyl]-4,6-bis-(2,4-dirnetylfenyl)-1,3 ,5-triazin (formel I) eller 2,4-bis-(2-
hydroxi-4-propyloxifenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin (formel II).
Framställningen av föreningarna med formel I och II kan exempelvis framställas i
enlighet med eller i analogi till ett av de i EP-A-434 608 eller i publikationen av H. Brunetti
och C.E. Lütlii, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972), angivna förfaranden genom Friedel-
Crafts addition av halogentriaziner vid motsvarande fenoler. Därefter kan en ytterligare
reaktion enligt kända förfaranden följa till föreningar med formel I eller II, vari R7 inte är
väte; sådana reaktioner och förfaranden har exempelvis beskrivits i EP-A-434 608, sid. 15,
rad 11, till sid. 17, rad- 1.
Blandningama enligt uppfinningen kan erhållas enligt de inom tekniken kända
förfarandena från enkelföreningama med formel I och II, exempelvis genom blandning,
gemensam malning eller gemensam kristallisation. En samrnanblandning genom inarbetning
av föreningarna med formel I och formel II i det substrat som skall verka stabiliserande är
också möjlig; inarbetningen av de enstaka föreningarna kan därvid ske samtidigt eller efter
varandra, exempelvis genom gemensam strängsprutning. Framställningen av en blandning av
föreningarna med formel I och II genom gemensam syntes är också möjlig.
Blandningen enligt uppfinningen av föreningarna med formel I och II är användbar
som stabilisator för organiska material mot skada orsakad av ljus, syre eller värme.
P33087SEOO/GB/BmA
10
15
20
25
30
' 5 0 9 7:4 Û
ll
Föreningarna enligt uppfinningen lämpar sig särskilt som ljusstabilisatorer (UV-absorptions-
medel).
Särskilda fördelar med blandningen enligt uppfinningen är bl.a. den utmärkta
beständigheten hos det stabiliserade materialet mot inverkan av väderlek och ljus, samt den
utmärkta fotostabiliteten hos den inarbetade stabilisatorblandningen. Nämnas bör även den
utmärkta substratkompatibiliteten hos blandningen enligt uppfinningen.
De material som skall stabiliseras kan exempelvis vara oljor, fett, vax, kosmetika
eller biocider. Av särskilt intresse är användningen i polymera material, som förekommer i
plast, kautschuk, beläggningsmaterial, fotografiskt material eller klister. Exempel på
polymerer och andra substrat vilka kan stabiliseras på detta sätt är följande:
1. Polymerer av mono- och diolefiner, exempelvis polypropylen, polyisobutylen,
polybuten-l, poly-4-metylpenten-l, polyisopren eller polybutadien samt polymerisat av
cykloolefiner som exempelvis av cyklopenten eller norbomen; vidare polyeten (som eventuellt
kan vara tvärbunden), exempelvis högdensitetspolyeten (HDPE), högdensitetspolyeten med
hög molmassa (HDPE-HMW), högdensitetspolyeten med ultrahög molmassa (HDPE-
UHMW), medeldensitetspolyeten (MDPE), lågdensitetspolyeten (LDPE), linjär låg-
densitetspolyeten (LLDPE), grenad lâgdensitetspolyeten (VLDPE).
Polyoleñner, dvs. polymerer av monoolefiner, som exempelvis nämnts i ovanstående i -
stycke, i synnerhet polyeten och polypropen, kan framställas enligt olika förfaranden, i
synnerhet enligt följande förfarande:
a) radikaliskt (vanligtvis vid högt tryck och hög temperatur).
b) med hjälp av katalysator, varvid katalysatom vanligtvis innehåller en eller flera
metaller från grupp IVb, Vb, VIb eller VIII. Dessa metaller besitter vanligtvis en
eller flera ligander som oxider, halogenider, alkoholater, estrar, etrar, arniner,
alkyler, alkenyler och/eller aryler, vilka antingen kan vara -rr- eller a-koordinerade.
Dessa metallkomplex kan vara fria eller fixerade på bärare, som exempelvis på
aktiverad rnagnesiurnklorid, titan(III)k1orid, aluminiumoxid eller kiseloxid. Dessa
katalysatorer kan vara lösliga eller icke-lösliga i polymerisationsmediet. Katalysato-
rerna kan som sådana vara aktiva i polymerisationen eller ytterligare aktivatorer kan
användas, som exempelvis metallalkyler, metallhydrider, metallalkylhalogenider,
metallalkyloxider eller metallalkyloxaner, varvid metallerna är element från
grupperna la, IIa och/eller Illa. Aktivatorerna kan exempelvis vara modifierade med
ytterligare ester-, eter-, amin- eller silyleter-grupper. Dessa katalysatorsystem
P33087SE00lGB/BmA
10
15
20
25
30
5 Û 9 7 4 Û
12 '
betecknas vanligtvis som Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ
(DuPont), Metallocen eller Single Site Katalysatoren (SSC).
2. Blandningar av de under 1) nämnda polymererna, exempelvis blandningar av
polypropen med polyisobutylen, polypropylen med polyeten (exempelvis PP/HDPE,
PP/LDPE) och blandningar av olika polyetentyper (exempelvis LDPE/HDPE).
3. Sampolymerer av mono- och diolefiner sinsemellan eller med andra vinylmono-
merer, som exempelvis etylen-propylen-sampolymerer, linjär lágdensitetspolyeten (LLDPE)
och blandningar därav med lágdensitetspolyeten (LDPE), propylen-buten-1-sampolymerer,
propylen-isobutylen-sampolymerer, etylen-buten-1-sampolymerer, etylen-hexen-sampolymerer,
etylen-metylpenten-sampolymerer, etylen-hepten-sampolymerer, etylen-okten-sampolymerer,
propylen-butadien-sampolymerer, isobutylen-isopren-sampolymerer, etylen-alkylakrylat-
sampolymerer, etylen-alkylmetakrylat-sampolymerer, etylen-vinylacetat-sampolymerer samt
deras sampolymerer med kolmonoxid, eller etylen-akrylsyra-sampolymerer och deras salter
(jonomerer), liksom terpolymerer av etylen med propylen och en dien, som hexadien,
dicyklopentadien eller etylidennorbomen; ytterligare blandningar av sådana sampolymerer
med varandra och med under 1) nämnda polymerer, exempelvis polypropen/etylen-propylen-
sampolymerer, LDPE/etylen-vinylacetat-sampolymerer, LDPE/etylen-akrylsyra-sampolyme-
rer, LLDPE/etylen-vinylacetat-satnpolymerer, LLDPE/etylen-akrylsyra-sampolymerer och
alternerande eller statistiskt uppbyggda polyalkylen/kolmonoxid-sampolymerer och deras
blandningar med andra polymerer som exempelvis polyamider.
4. Kolvätehartser (exempelvis C5-C9) inklusive hydrerade modifieringar därav
(exempelvis additionsbringande hartser) och blandningar av polyalkylener och stärkelse.
5. Polystyren, poly-(p-metylstyren), poly-(a-metylstyren).
6. Sampolymerer av styren-eller--a-metylstyren med diener- eller -akrylderivat,-som---
exempelvis styren-butadien, styren-akrylnitril, styren-alkylmetakrylat, styren-butadien-
alkylakrylat och -metakrylat, sryren-maleinsyraanhydrid, styren-akrylnitril-metylakrylat;
blandningar av hög slagseghet av styren-sampolymerer och en annan polymer, som
exempelvis ett polyakrylat, en dien-polymer eller en etylen-propylen-dien-terpolymer; samt
block-sampolymerer av styrenet, som exempelvis styren-butadien-styren, styren-isopren-
styren, styren-etylen/butylen-styren eller styren-etylen/propylen-styren.
7. Ympsarnpolymerer av styren eller a-metylstyren, som exempelvis styren på
polybutadien, styren på polybutadien-styren- eller polybutadien-akrylnitril-sampolymerer,
styren och akrylnitril (resp. metakrylnitril) på polybutadien; styren, akrylnitril och
PBSOUSHJOIGBIBmA
10
15
20
25
30
f 5 0 9 7H4 Ü'
13 '
metylmetakrylat pá polybutadien; styren och maleinsyraanhydrid på polybutadien; styren,
akrylnitril och maleinsyraanhydrid eller maleinsyraimid på polybutadien; styren och
maleinsyraimid på polybutadien, styren och alkylakrylat resp. alkylmetakrylat pá polybutadi-
en, styren och akrylnitril på etylen-propylen-dien-terpolymerer, styren och akrylnitril på
polyalkylakrylater eller polyalkylmetakrylater, styren och akrylnitril pâ akrylat-butadien-
sampolymerer samt deras blandningar med de under 6) nämnda sampolymererna, vilka är
kända som s.k- ABS-, MBS-, ASA- eller AES-polymerer.
8. Halogenhaltiga polymerer, som exempelvis polykloropren, klorkautschuk, klorerad
och bromerad sampolymer av isobutylen-isopren (halogenbutylkautschuk), klorerad eller
klorsulfonerad polyeten, sarnpolymerer av etylen och klorerad etylen, epiklorhydrinhomo- och
-sampolymeren i synnerhet polymerer av halogenhaltiga vinyl-föreningar, som exempelvis
polyvinylklorid, polyvinylidenklorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid; samt deras
sampolymerer, som vinylklorid-vinylidenklorid, vinyklorid-vinylacetat eller vinylidenklorid-
vinylacetat.
9. Polymerer, som kan härledas från aß-omättade syror och deras derivat, som
polyakrylater och polymetakrylater, med butylakrylat till slagseghet modifierade polymetyl-
metakrylater, polyakrylamider och polyakrylnitriler.
10. Sampolymerer av de under 9) nämnda monomererna med varandra eller med
andra omättade monomerer, som exempelvis akrylnitril-butadien-sarnpolymerer, akrylnítril-
alkylakrylat-sampolymerer, akrylnitril-
vinylhalogenid-sampolymerer eller akrylnitril-alkylmetakrylat-butadien-terpolvmerer.
11. Polymerer, som kan härledas från omättade alkoholer och aminer resp. deras
akrylnitril-alkoxialkylakrylat-sampolymerer,
acylderivat eller acetaler, som polyvinylalkohol, polyvinylacetat, -stearat, -bensoat, -maleat,
polyvinylbutyrat, polyallylftalat, polyallylmelarnin; samt deras sampolymerer medipunktl
nämnda olefiner.
12. Homo- och sampolymerer av cykliska etrar, som polyalkylenglykoler,
polyetylenoxid, polypropylenoxid eller deras sampolymerer med bisglycidyletrar.
13. Polyacetaler, som polyoximetylen, samt sådana polyoxirnetylener som innehåller
samrnonomerer, som exempelvis etylenoxid; polyacetaler, vilka är modifierade med
termoplastiska polyuretaner, akrylater eller MBS.
14. Polyfenylenoxider och -sulfider och deras blandningar med styrenpolymerer eller
polyamider.
15. Polyuretaner, som kan härledas från polyetrar, polyestrar och polybutadiener med
P33087SE00lGB/BmA
10
15
20
25
30
509 740 ^
14
â ena sidan terminala hydroxylgrupper och á andra sidan alifatiska eller aromatiska
polyisocyanater, samt deras. för-produkter.
16. Polyamider och sampolyamider, som kan härledas från diaminer och dikarboxyl-
syror och/eller från aminokarboxylsyror eller de motsvarande laktamema, som polyamid 4,
polyamid 6, polyamid 6/6, 6/ 10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12,
aromatiska polyamider utgående från m-xylol, diamin och adipinsyra; polyamider, som
framställts från hexametylendiamin och iso- och/eller tereftalsyra och eventuellt en elastomer
som modiñkator, exempelvis poly-2,4,4-trimetylhexametylentereftalamid eller poly-m-fe-
nylen-isoftalamid. Block-sampolymerer av de ovannämnda polyamiderna med polyoleñner,
olefin-sampolymerer, jonomerer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer; eller med
polyetrar, som exempelvis med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametyleng-
lykol. Vidare polyamider eller sampolyamider modifierade med EPDM eller ABS; samt under
bearbetningen kondenserade polyamider ("RIM-polyarnidsystem").
17. Polyurinâmne, polyirnider, polyamid-imider, polyeterimider, polyesterimider,
polyhydantoiner och polybensimidazoler. I
18. Polyestrar, vilka kan härledas från dikarboxylsyror och dialkoholer och/eller från
hydroxikarboxylsyror eller de motsvarande laktonerna, som polyetylentereftalat, polybutylen-
tereftalat, poIy-l,4-dimetylolcyklohexantereftalat, polyhydroxibensoater, samt b1ock-poly-
eter-estrar, som kan härledas från polyetrar med hydoxyl-ändgrupper; vidare med
polykarbonater eller MBS-modiñerade polyestrar.
19. Polykarbonater och polyesterkarbonater.
20. Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner.
21. Tvärbundna polymerer, som kan härledes från å ena sidan aldehyder och å andra
sidan fenoler, ureaeeller melamin, som tenol-forinaldehydq urea-formaldehyd- och melamin- ~
formaldehydhartser.
22. Torkade och icke-torkade alkydhartser.
23. Omättade polyesterhartser, vilka kan härledas från sampolyestrar från mättade
och omättade dikarboxylsyror med flervärda alkoholer, samt vinylföreningar som brygg-
bildare, samt även deras halogenhaltiga, svårbrännbara modifikationer.
24. Tvärbindningsbara akrylhartser, vilka kan härledas från substituerade
akrylsyraestrar, som exempelvis från epoxiakrylater, uretan-akrylater eller polyester-akrylater.
25. Alkydhanser, polyesterhartser och akrylatlianser, vilka är tvârbundna med
melaminhartser, ureahartser, isocyanater, isocyanurater, polyisocyanater eller epoxihartser.
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
s' 5 Û 9 7 4 0
15
26. Tvärbundna epoxihartser, vilka kan härledas från alifatiska, cykloalifatiska,
heterocykliska eller aromatiska glycidylföreningar, exempelvis produkter av bisfenol-A-
diglycidyletrar, bisfenol-F-diglycidyletrar, vilka tvärbinds med vanliga härdningsmedel som
exempelvis anhydrider eller aminer med eller utan acceleratorer.
27. Naturliga polymerer, som cellulosa, naturkautschuk, gelatiner, samt deras
polymer-homologt kemiskt omvandlade derivat, som cellulosaacetat, -propionat och -butyrat,
resp. cellulosaetern, som metylcellulosa; samt kolofoniumhartser och derivat.
28. Blandningar (Polyblends) av de ovannämnda polymererna, som exempelvis
PPIEPDM, polyamicl/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS,
PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylater, POM/terrnoplastiskt PUR,
PC/termoplastiskt PUR, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 och sampolyme-
rer, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS eller PBT/PET/PC.
Föremål för uppfinningen är således även en sammansättning innehållande
A) ett för skada orsakat genom ljus, syre och/eller värme känsligt organiskt material och
B) som stabilisator en blandning innehållande en förening med formel I och en förening med
formel II.
Uppftnningen avser även ett förfarande för stabilisering av organiskt material mot
skada orsakad genom ljus, syre och/eller värme, kännetecknar av, att man till detta som
stabilisator sätter en blandning innehållande en förening med formel l och en förening med
formel II, samt användningen av en blandning innehållande en förening med formel I och en
förening med formel II för stabilisering av organiskt material. ,
Mängden av den stabilisator som skall användas beror av det organiska material
som skall stabiliseras och den avsedda användningen av det stabiliserade materialet. I
allmänhet innehåller sammansättningen enligt uppfinningen per 100 viktdelar komponent-A
0,01 till 15, i synnerhet 0,05 till 10, och framförallt 0,1 till 5 vilctdelar av stabilisatorn
(komponent B).
Stabilisatorn (komponent B) kan också vara en blandning av tre eller fler föreningar,
förutsatt att åtminstone en förening av typ formel I och åtminstone en förening av typ formel
II innefattas. Sammansättningarna enligt uppfinningen kan förutom föreningsblandningen
enligt uppfmningen även innehålla andra stabilisatorer eller andra tillsatser, som exempelvis
antioxidanter, ytterligare ljusskyddsmedel, metalldesaktivatorer, fosfiter eller fosfoniter.
Exempel härför är följande stabilisatorer:
PBBOUSHIO/GB/Bmfil
5
10
15
20
25
30
5 0 9 7 4 0
16 '
1. Antioxidanter
1. 1 . Alglerade monofenoler, exempelvis 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenoI, 2-butyl-4,6-
di-metylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-etylfenol, 2,6-di-tei1-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-
iso-butylfenol, 2,6-di-cyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyD-4,6-dimetylfenol,
2,6-dí-oktadecyl-4-metylfenol, ZAß-lri-cyklohexylfenol, 2,6-di-tert-butyM-metoxirnetylfenol,
linjära eller i sidokedjan grenade nonylfenoler, som exempelvis 2,6-di-nonyl-4-metylfenol,
2,4-dimetyl-6-(1 '-metyl-undec-1 '-yl)-fenol, 2,4-dixnetyl-6-(1 'metyl-heptadek-l '-yl)-fenol,
2,4-dimetyl-6-(1'-metyl-tridek-l'-yl)-fenol och blandningar därav.
1.2. Algltiometylfenoler, exempelvis 2,4-di-oktyltiometyl-ó-tert-butylfenol, 2,4-di-
2A-di-oktyltiometyl-ó-etylfenol,
oktyltiometyl-ó-metylfenol, 2,6-di-dodecyltiometyl-4-
nonylfenol.
1.3. Hydrokinoner och alglerade hydrokinoner, exempelvis 2,6-di-tert-buty1-4-
metoxifenol, 2j-di-tert-butyl-hydrokinon, 2,S-di-tert-amyl-hydrokinon, 2,6-difenyl-4-
oktadecyl-oxifenol, 2,ó-di-tert-butyl-hydrokinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-
tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl-stearat. bis(3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxifenyDadipat.
1.4. Tokoferoler, exempelvis a-tokoferol, ß-tokoferol, y-tokoferol, ö-tokoferol och
blandningar därav (vitamin E).
1.5. Hydroxilerade tiodifenyletrar, exempelvis 2,2'-tio-bis(6-te1t-butyl-4-metyl-fenol),
2,2'-tio-bis(4-olctylfenol), 4,4'-tio-bis(ó-tert-butyl-B-metylfenol), 4,4'-tio-bis(6-tert-butyl-2-
metylfenol), 4,4'-tio-bis(3,6-di-sek-amylfenol), 4,4'-bis(2,6-di-metyl-4-hydroxifenyD-di-
sulñd.
1.6. AlQliden-bisfenoler, exempelvis 2,2'-metylen-bis(6-tert-butyl-4-metylfenol),
2,2'-metylen-bis(6-ten-butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylen-bis[4-metyl-ó-(a-metylcyklohexyl)+~
fenoll, 2,2'-metylen-bis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylen-bis(6-nonyl-4-metyl-
fenol), 2,2'-metylen-bis(4,ó-di-tert-butylfenol), 2,2'-etyliden-bis(4fi-di-tert-butylfenol),
2,2'-etyliden-bis(6-tert-butyl-4-isobutylfcnol), 2,2'-metylen-bisß-(a-metylbensyl)-4-nony1-
feno1], 2,2-metylen-bis[6-(a,a-dimetylbensyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylen-bis(2,6-di-tert-
butyl-fenol), 4,4'-metylen-bis(ó-tert-butyl-Z-metylfenol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-
metylfenyD-butan, 2,6-bis(3-tert-butyl-S-metyl-Z-hydroxibensyl)-4-metylfenol, 1, 1,3-tris-
(5-teit-buty1-4-hydroxi-Z-metylfenyb-butan, 1 , 1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metyl-fenyD-3-
n-dodecylmerkaptobutan, etylenglykol-bisß,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxifenyl)-butyrat],
bis-(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metyl-fenyD-dicyklopentadien, bis[2-(3ïtert-butyl-T-hydroxi-
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
'S09 ího"
17
5 '-metyl-bensyl)-6~ten-butyl-4-metyl-fenyl]-tereftalaL 1 , 1-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxifenyl)-
butan, 2,2-bis(3,5-di-ten-butyl-4-hydroxifenyU-propan, 2,2-bis(5-ten-butyl-4-hydroxi-2-
metylfenyl)-4-n-dodecylmerkapto-butan, 1, l, 5 ,5-tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxi-Z-metylfenyb-
penzan.
1.7. O-, N- och S-bensylföreningar, exempelvis 3,5,3',5'-tetra-tert-butyl-4,4'-
dihydroxidibensyleter, oktadecyl-4-hydroxi-3,5-dimetylbensyl-merkaptoacetat, tridecyl-4-
hydroxi-3,5-di-tert-butylbensyl-merkaptoacetat, tris(3,5-di-ten-butyl-4-hydroxibensyD-amin,
bis(4-tert-butyl-3-hydroxi-2,6-dimetylbensyU-ditiotereftalat, bis(3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxibensyD-sulfid, isooktyl-3,5-di-ten-butyl-4-hydroxibensyl-merkaptoacetat.
1.8. Hydroxibensylerade malonater, exempelvis dioktadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-
butyl-Z-hydroxibensylymalonat, di-oktadecyl-2-(3-ten-butyl-4-hydroxi-5-metylbensyD-
malonat, di-dodecylrnerkaptoetyl-Z,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-malonat, di-
[4-(1, 1,3 , S-tetrametylbutyb-fenyl]-2,2-bis(3 ,5-di-tert-butyM-hydroxibensyD-malonat.
1.9. Hydroxibensyl-aromater, exempelvis 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-ßt-hydroxi-
bensy1)-2,4,6-trimetylbensol, 1,4-bis(3,S-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-2,3,5,6-tetrametyl-
bensol-l, 2,4,6-tri(3,5-di-ten-butyl-4-hydroxibensyl)-fenol.
1.10. Triazinforeningar, exempelvis 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxi-anilino)-1,3,5-triazin, 2-(oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxianili-
no)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-ten-butyM-hydroxifenoxi)-1,3,5-triazin,
2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenoxi)-1,2,3-triazin, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4- '
hydroxibensyD-isocyanurat, 1,3,5-trisM-tert-butyl-B-hydroxi-Zfi-diinetylbensš/D-isocyan-
urat,2,4,6-t1is(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyletyl)-1 , 3 ,5-triazin, l , 3 ,5-tris(3 j-di-tert-butyl-
fi-hydroxifenylpropionylyhexahydro-1,3,5-u'iazin, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxi-bens-
yD-isocyanurat.
1.11. Bensylfosfonater, exempelvis dimetyl-Z,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfos-
fonat, dioktadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-
hydroxibensylfosfonat, dioktadecyl-S-tert-butyl-4-hydroxi-3-metylbensylfosfonat, Ca-salt av
dietyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat,
3,5-di-tert-butyl-44xydroxibensyl-fosfonsyra-monoetylestem.
1.12. Acylggginofenoler, exempelvis 4-hydroxi-laurinsyraanilid, 4-hydroxistearin-
syraanilid, N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyD-karbaminsyraolctylester.
1.13. Ester av ß-g3,5-di-tert-bugyl-4-hydroxifenylL-gropionsyra med en- eller
flervärda alkoholer, som exempelvis med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, olotadekanol,
Ló-hexandiol, 1,9-nonandiol,etylenglykol, LZ-propandiol, neopentylglykol, tiodietylengly-
P33087SFß0/GBlBmA
10
15
20
25
30
5 0 9 7 4 0 "
18
kol, dietylenglykol, trietylenglykol , pentaerytrit, tris(hydroxietyD-isocyanurat, N , N '-bis-(hydr-
oxietyl)-oxalsyradiamid, 3-tiaundekanol, S-tripentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpro-
pan, 4-hydroximetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
1.14. Ester av ß-(S-tert-butvl-4-hvdroxi-3-metvlfenvD-nropionsvra med en- eller
flervärda alkoholer, som exempelvis med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol,
Ló-hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, LZ-propandiol, neopentylglykol, tiodíetylengly-
kol, dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyD-isocyanurat, N ,N '-
3-tiaundekanol, S-tiapentadekanol,
bis(hydroxietyD-oxalsyradiamid, trimetylhexandiol,
trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1-fosfa-Z,6,7-trioxabicyklo-[2.2.2]-oktan.
1.15. Ester av §-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxifenylHgropionsyra med en- eller
flervärda alkoholer, som exempelvis med metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6-
hexandiol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol,
dietylenglykol, trietylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydr-
oxietyD-oxalsyradiarnid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylol-
propan, 4-hydroxirnetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2.2.2]-oktan. i
1.16. Ester av 3,5-di-tert-butyl-ft-hydroxifenylâttiksyra med en- eller flervärda
alkoholer, som exempelvis med metanol, etanol, oktanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol,
1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylen-
glykol, trietylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyl)-
oxalsyradiamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan,
4-hydroxirnetyl-l-fosfa-Z,6,7-tríoxabicyklo[2.2.2]-oktan.
1.17. Amider av ß-(S,S-di-tert-butyl-4-hydroxifenyll-propionsyra, som exempelvis
N ,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylpropionyU-hexarnetylendiaxnin, N,N'-bis(3,5-di-
tert-butyl-4-hydroxifenylpropionyl)-trimetylendiamim N,N'-bis(3ß-di-tert-butyl-4-hydroxi-- ~ -
fenyl-propionyl)-hydrazin.
1.18. Askorbinsyra (vitamin C).
1 . 19. , som exempelvis N,N'-di-isopropyl-p-fenylendiainin,
N,N '-di-sek-butyl-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1A-dimetyl-pentyD-p-fenylendiamin, N ,N '-
bis(1-etyl-3-metyl-pentyD-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1-metyl-heptyD-p-fenylendiamin,
N,N '-dicyklohexyl-p-fenylendiamim N,N'difenyl-p-fenylendiamin, N ,N '-di-(naftyl-2-)-p-
fenylendiamin, N-isopropyl-Nflfenyl-p-fenylendiarnin, N-(1ß-dirnetyl-butyb-N'-fenyl-p-
N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-
fenylendiamin, N-(1-metyl-heptyl)-Nüfenyl-p-fenylen-diamin,
fenylendiamin, 4-(p-toluol-sulfonamidw-difenylamin, N,N'-dimetyl-N,N'-di-sek-butyl-p-
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
B09 74 o"
19
fenylendiamin, difenylamin, N-allyldifenylamin, fi-isopropoxi-difenylamin, N-fenyl-l-
naftylaznin, N-(4-tert-okty1fenyl)-l-naftylamin, N-fenyl-2-naftylamin, oktylerad difenyl-
amin, Lex. p-p'æli-tert-oktyldifenylamin, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylarnino-fenol, 4-
nonaoylamino-fenol, ßt-dodekanoylamino-fenol, 4-oktadekanoylamino-fenol, di-(4-
metoxifenyDaxnin, Ló-di-tert-butyl-4-dimetylamino-metyl-fenol, ZA/-diamino-difenylmetan,
4,4'-dian1ino-difenyhnetan, N ,N,N ',N'-tetrametyl-4,4'-diarnino-difenylrnetan, 1,2-di[(2-metyl-
fenyl)-amino]-etan, LZ-di-(fenylaminoypropan, (o-tolyD-bignanid, di-[4-(l',3'-dirrietyl-butyl)-
fenyflamino, tert-oktylerad N-fenyl-l-naftylamin, blandning av mono- och dialkylerade ten-
butyl/tert-oktyldifenylaminer, blandning av mono- och dialkylerade nonyldifenylaminer,
blandning av mono- och dialkylerade dodekyldifenylaminer, blandning av mono- och
dialkylerade isopropyl/isohexyl-difenylaxniner, blandning av mono- och dialkylerade tert-
butyldifenylaminer, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-4H-1A-bensotiazin, fenotiazin, blandning av
mono- och dialkylerade tert-butyl/tert-oktyl-fenotiaziner, blandning av mono- och dialkyle-
rade tert-oktyl-fenotiaziner, N-allylfenotiazin, N ,N ,N',N '-tetrafenyl-lA-diaminobut-Z-en,
N , N-bis(2,2,6, 6-tetrametyl-piperidin-4-yl-hexametylendiaminbis-(Il,2 ,6,6 ,-tetrametylpiperi-
din-4-yl)-sebacat, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-ol.
2. UV-absorbtionsmedel och liussgddsmedel
2.1. Z-(T-hydroxifenylybensotriazoler, som exempelvis 2-(2'-hydroxi-5l'-met,ylfen= ,
yD-bensotriazol, 2-(3',5'di-tert-butyl-Zßhydroxifenyb-bensotriazol, 2-(5'-tert-butyl-2'-
hydroxifenyD-bensotriazol, 2-(2'-hydroxi-5 '-(1, 1,3 ,3-tetrarnetylbutyl)fenyl)-bensotriazoL 2-
(3' ,5 fldi-tert-butyl-Z'-hydroxifenyD-S-klor-bensotriazol, 2-(3 '-tert-buty1-2 '-hydroxi-5 '-
metylfenyD-S-klor-bensotriazol, 2-(3'-sek-butyl-5ßten-butyl-Z'-hydroxi-fenyD-bensotriazol,
2-(2'-hydroxi-4floktoxifenyb-bensoiriazol, 2-(3',5'di-tert-arnyl-Zßhydroxifenyb-bensotriazol,
2-(3',5'-bis(a,oe-dimetylbensyl)-2'-hydroxifenyl)bensotñazol, blandning av Z-(âf-tert-butyl-
2'-hydroxi-5'-(2-oktyloxikarbOnyIeIyD-fenyD-S-klorbensotriazoL 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-
etylhexyloxD-karbonyletyH-Z'-hydroxifenyD-S-klor-bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydr-
oxi-S'-Q-metoxilcarbonyletyl)fenyl)-5-klor-bensotriazol,
metoxikarbonyletyl)fenyD-bensotriazol, 2-(3fltert-butyl-T-hydroxi-S'-(2-oktyloxikarbonyl-
etybfenyb-bensotriazol , 2-(3 '-tert-butyl-5 '-[2-(Z-etylhexyloxbkarbonyletyl] -2 '-hydroxi-
fenyD-bensotriazol, 2-(3 ßdodecyl-T-hydroxi-S'-rnetylfenyl)-bensotriazol, och Z-(T-tert-but-
yl-2 ' -hydroxi-5 '-(2-ísooktyloxikarbonyletylfienyl-bensotriazol, 2,2 '-metylen-bis[4-(1 , l ,3 ,3-
tetrametylbutyl)-6-bensotriazol-2-yl-fenol]; omförestringsprodukt av 2-{3'-tert-butyl-5'-(2-
metoxikarbony1etyD-2flhydroxi-fenyfl-bensotriazol med polyetylenglykol 300; [R-CH2CH2-
P33087SEß0lGB/BmA
2-(3 '-tert-butyl-2 '-hydroxi-5 ' -(2-
10
15
20
25
30
509 740
20 '
COO(CH2)3]2 med R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxi-5'-2H-bensotriazol-2-yl-fenyl.
2.2. Z-hydroxibensofenoner, som exempelvis 4-hydroxi-, 4-metoxi-, 4-oktoxi-, 4-
decyloxi-, 4-dodecyloxi-, 4-bensyloxi-, 4,2',4'-trihydroxi-, 2'-hydroxi-4,4'-dimetoxideriva-
tet. '
2.3. Ester av eventuellt substituerade bensoesyror, som exempelvis 4-tert-butyl-fenyl-
salicylat, fenylsalicylat, oktylfenyl-salicylat, dibensoylresorcin, bis(4-tert-butyl-bensoyl)-
resorcin, bensoylresorcin, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra-2,4-di-ten-butylfenylester,
3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyrahexadecylester, 3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra-
oktadecylester, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra-2-metyl-4,6-di-tert-butylfenylester.
2.4. , som exempelvis a-cyan-ß,ß-difenylakrylsyra-etylester resp. -isookt-
ylester, a-karbometoxi-kanelsyrametylester, a-cyano-ß-metyl-p-metoxikanelsyrametyl-ester
resp. -butylesten a-karbometoxi-p-metoxi-kanelsyra-metylester, N-(ß-karbometoxi-ß-
cyanovinyl)-2-metyl-indolin.
2.5. Nickelföreningar, som exempelvis nickelkomplex av 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-
tetrametyIbutyD-fenolen, som 1:1' eller 1:2-komplexet, eventuellt med ytterligare ligander,
som n-butylamin, trietanolamin eller N-cyklohexyl-dietanolainin, riickeldibutylditiokarbatnat,
nickelsalter av 4-hydroxi-3,S-di-tert-butylbensylfosfonsyra-monoalkylestrar, som av metyl-
eller etylestern, nickelkomplex av. ketoximer, som av 2,-hydroxi-4-.metyl-fenyl-undecylket-
oxim, nickelkomplex av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxi-pyrazol, eventuellt med ytterligare
ligander.
2.6. Steriskt hindrade aminer, som exempelvis bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)-
sebacat, bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)-succinat, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperdin-
4-yl)-sebacat, bis(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebacat, n-butyl-3,S-di-tert-
butyl-4-hydroxibensyl-malonsyra=bis(1~;2.2,6,ó-pentametylpiperidyD-ester, kondensations-
produkt av l-hydroxietyl-Z,2,6,6-tetran1etyl-4-hydroxipiperidin och bärnstensyra, konden-
sationsprodukt av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyD-hexarnetylendiamin och 4-tert-
oktylamino-Ló-dildor-l ,3 ,5-s-triazin,
tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l ,2,3,4-butantetmoat, 1,1 '-(1 ,2-etandiyl)-bis-
tris(2,2,6,ó-tetra-metyM-piperidyl)-nitrilotriacetaL
(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinon), 4-bensoyl-2,2,6,ó-tetrametylpiperidin, 4-stearyloxi-
2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis(l,2,2,6,ó-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxi-3,5-
di-tert-butylbensyl)-malonat, 3-n-oktyl-7 ,7,9,9-tetrametyl-1 ,3 ,8-triazaspiro[4.5]dekan-2,4-
dion, bis(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidyD-sebacat, bis(l-oktyloxi-2,2,6,6-tetrametyl-
piperidyD-succinat, kondensationsprodukt av N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
5 0 9 7 4 Û
21
hexaxnetylendiamin och 4-morfolino-2,6-diklor-1,3,5-triazin, kondensationsprodukt av 2-
klor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,5-triazin och 1,2-bis(3-
arninopropylaminoyetan, kondensationsprodukt av 2-klor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-
pentametylpiperidyD-l ,3,5-triazin och 1,2-bis(3-aminopropylarnino)etan, 8-acetyl-3-dodecy1-
7,7 ,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-
piperidyDpyrrolidin-Z,5-dion, B-dodecyl-l-(l,2,2,6,ó-pentametyM-piperidyD-pyrrolidin-
2,5-dion, blandningar av 4-hexadecyloxi- och 4-stearyloxi-2,2,6ß-tetraxnetyl-piperidin,
kondensationsprodukt av N ,N '-bis(2,2,6,6,-tetrametyl-4-piperidyD-hexametylendiamin och
4-cyklohexylarnino-2,ó-diklor-1,3,5-triazin, kondensationsprodukt av 1,2-bis(3-arninopropyl-
amino)-etan och 2,4,6-tri-k1or-1,3,5-triazin samt 4~butylamino-2,2,6,6-tetrametyl-piperidin
(CAS reg. nr. [136504-96-6D; N-(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid,
N-(1,2,2,6,ó-pentametyl-4-piperidyD-n-dodecy1succinimid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetrametyl-
I-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4.5]dekan, omsättningsprodukt från 7,7,9,9-tetrametyl-2-
cykloundecyl-l-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.Sjdekan och epiklorhydrin, maIonsyra[(4-met-
oxifenyD-metylen-bis-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyD]-diesten I N,N'-bis-fonnyl-N,N'-
bis(2,2,6,6-tetrametyi- 4-piperidyD-hexametylendiamin, poly-[metylpropyl-S-oxi-4~(2,2,6,6-
tetrametyl-'l-piperidyb]-siloxan, reaktionsprodukt av maleinsyraanhydrid-a-oleñn-sampoly-
mer och 2,2,6,6-tetrametyl-4-aminopiperidin resp. 1,2,2,6,6-pentametyl-4-aminopiperidin.
2.7 Oxalsyradiarnider, som exempelvis 4,4'-di-okty1oxi-oxanilid, 2,2'-dietoxi-
oxanilid, 2,2'-di-oktyloxi-5,5'di-tert-butyl-oxaxxilid, 2,2'-di-dodecyloxi-5,5Udi-tert-butyl-
oxanilid, 2-etoxi-2'-etyl-oxanilid, N ,N'-bis(3-dirnetylaminopropyß-oxalamid, Z-etoxi-S-tert-
butyl-T-etyloxianilid och blandning därav med 2-etoxi-2'-etyl-5Afidi-tert-butyl-oxanilid,
blandningar av o- och p-metoxi- samt av o- och p-etoxi-di-substituerade oxanilider.
2.8. 2-(2~hydroxifenyl)-l,3,5-triaziner, som exempelvis 2,4,6-tri(2-hydroxi-4»
oktyloxifenyD-l ,3 ,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyD-4,6-bis(2 ,4-dixnetylfenyl)-l ,3 ,5-
triazin, 2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxi-4-
propyloxifenyD-ó-(Z,4-din1etylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)-4,6-bis(4~
metylfenyD-l , 3 ,5-tn'azin, 2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1, 3 ,5-
triazin, 2-(2-hydroxi-4-tridecyIoxifenyD-4,6-bis(2,4-dixnetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydr-
oxi-4-(2-hydroxi-3-butyloxi-propyloxD-fenyl]-4,5-bis(2,4-dixnetylfeny1)-1,3,5-triazin, 2-[2-
hydroxi-4-(2-hydroxi-3-olctyloxi-propyloxi)fenyl]-4,6-bis(2,4-dirnetylfenyl)-1,3,5-niazin, 2-[4-
(dodecyloxi/tridecy1oxi-2-hydroxipropoxD-Z-hydroxi-fenyl]-4,6-bís(2,4-dirnetylfenyl)-1 , 3 ,5-
triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-B-dodecyloxi-propoxüfenyl]-4,6-bis(2,4-dixnetylfeny1)-1,3,5-
P33087SEß0/GB/BmA
10
20
25
30
5 0 9 7 4 0
22
triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexyloxifenyl-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-metoxifenyl)-
4,6-difenyl-1,3 ,5-triazin, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2-hydroxi-propoxi)fenyl]-1 ,3 ,5-
triazin, 2~(2-hydroxifenyl)-4-(4-metoxifenyD-6-fenyl-1,3,5-triazin.
3. Metalldesaktivatorer, som exempelvis N,N'-difenyloxalsyradiamid, N-salicylal-
N '-salicyloylhydrazin, N ,N '-bis(salicyloyl)-hydrazin, N ,N '-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxi-
fenyl-propionyD-hydrazin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(bensyliden)~oxalsyra-di-
hydrazid, oxanilid, isofalsyra-dihydrazid, sebacinsyra-bis-fenylhydrazid, N ,N '-di-acetyl-
adipinsyra-dihydrazid, N,N'-bis-salicyloyl-oxalsyra-dihydrazid, N,N'-bis-salicyloy1-
tiopropionsyra-dihydrazid.
4. Fosfiter och fosfoniter, som exempelvis trifenylfosfit, difenylalkylfosfiter,
fenyldialkylfosfiter, tris(nonylfenyl)-fosfit, triolctadecylfosfit, distearyl-
pentaerytritdifosfit, tris(2,4-di-terI-butyIfenyD-fosfit, diisodecylpentaerytrit-difosñt, bis(2,4-
di-tert-butylfenyD-pentaerytritdifosfit, bis-(2,6-di-tert-butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritdifos-
fit, bis-isodecyloxi-pentaerytritdifosfit, bis(2,4-di-tert-butyl-ó-metylfenyD-pentaerytritdifos-
fit, bis(2,4,ó-tri-tert-butylfenyl)-pentaerytritdifosfiß tristearyl-sorb-it-trifosfit, tetrakis(2,4-
di-tert-butylfenyl)-4,4'-bifenylen-difosfonit, 6-isooktyloxi-2,4, 8, IO-tetra-tert-butyl- 12H-di-
bens[d, g]-l ,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8, IO-tetra-tert-butyl-12-metyl-dibens[d, g]-1 ,3 ,2-
dioxafosfocin, bis(2,4-di-tert-butyl-ó-metylfenyl]-metylfosfiß bis(2,4-di-tcrt-butyl-6-
trilaurylfosfit,
metylfenyD-etylfosñt.
5. Hydroxylaminer som exempelvis NN-dibensylhydroxylamin, N ,N-dietyl-
hydroxylamin, N ,N-dioktylhydroxylamin, N,N-dilaurylhydroxylamin, N fl-ditetradecyl-
hydroxylamin, N,N -dihexadecylhydroxylamin, N N-dioktadecylhydroxylamin, N-hexadecyl-
N-oktadecylhydroxylanlin, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylaniin, NN-dialkylhydoxylarnin
av hydrerade talgfettaminer. - -
6. Nitroner som exempelvis N-bensyl-alfa-fenyl-niuon, N-etyl-alfa-metyl-nitron, N-
oktyl-alfa-heptyl-nitron, N-lauryl-alfa-undecyl-nitron, N-tetradecyl-alfa-tridecyl-nitron,
N-hexadecyl-alfa-pentadecyl-nitron, N-oktadecyl-alfa-heptadecyl-nitron, N-hexadecyl-alfa-
heptadecyl-nitron, N-oktadecyl-alfa-pentadecyl-nitron, N-heptadecyl-alfa-heptadecyl-nitron,
N-oktadecyl-alfa-hexadecyl-nitron, nitroner härledda från NN-dialkylhydroxylaminer
framställda av hydrerade talgfettaminer.
7. Tiosynergister som exempelvis tiodipropionsyra-di-laurylester eller tiodipropion-
syra-di-stearylester.
8. Peroxidförstörande föreningar, som exempelvis ester av ß-tio-dipropionsyra,
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
23 ^
exempelvis lauryl-, stearyl-, myristyl- eller tridecylestem, merkaptobensimidazol, zinksalter
av Z-merkaptobensimidazol, zink-dibutyhditiokarbamat, dioktadecyldisulfid, pentaerytrit-
tetrakis(ß-dodecylmerkapto)-propionat.
9. Polyamidstabilisatorer, som exempelvis kopparsalt i förening med jodider och/eller
fosforföreningar och salt av tvâvärdigt mangan.
10. Basiska sam-stabilisatorer, som exempelvis melamin, polyvinylpyrrolidon,
dicyandiamid, triallylcyanurat, urea-derivat, hydrazin-derivat, aminer, polyamider,
polyuretaner, alkali- och jordalkalisalter av högre fettsyror, exempelvis Ca-stearat, Zn-stearat,
Mg-behenat, Mg-stearat, Na-ricinoleat, K-palmitat, antimonbrenskatekinat eller tenn-
brenskatekinat.
11. Kämbildande medel, som exempelvis oorganiskt material som exempelvis talk,
metalloxider som titandioxid eller magnesiumoxid, fosfater, karbonater eller sulfater av
företrädesvis jordalkalirnetaller; organiska föreningar som mono- eller polykarbonsyror samt
deras salter som exempelvis 4-tert-butylbensoesyra, adipinsyra, difenylättiksyra, natriumsuc-
cinat eller natriumbensoat; polymera föreningar som exempelvis joniska sampolymerisat
("jonomerer"). _
12. Fyllnadsmedel och förstärkningsmedel, sorn exempelvis kalciumkarbonat,
silikater, glasfiber, glaskulor, asbest, talk, kaolin, glimmer, bariumsulfat, metalloxiderloch,
-hydroxider, kimrök, grañt, trämjöl och mjöl eller ñbrer av andra naturprodukter, syntetiska
fibrer.
13. Andra tillsatser, som exempelvis mjukningsmedel, smörjmedel, emulgatorer,
pigment, reologitillsatsmedel, katalysatorer, flythjälpmedel, optiskt vitrnedel, tlammskydds-
medel, antistatika, drivmedel.
14. Bensofuranoner resp. indolinoner, som exempelvis beskrivits i US-A-4 325 863, - »
US-A-4 338 244, US-A-S 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611,
DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 eller EP-A-O 591 102, eller 3-[4-(2-
acetoxietoxDfenyH-S,6-di-tert-butyl-bensofuran-Z-on, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxi-
etoxi)fenyl]-bensofuran-2-on, 3,3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxietoxi]fenyl)-benso-
furan-2-on], 5,7-di-tert-butyl-3-(4-etoxifenyl)bensofuran-2-on, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetyl-
fenyl)-5,7-di-tert-butyl-bensofuran-2-on, 3-(3,5-dirnetyl-fi-pivaloyloxi-fenyl)-5,7-di-tert-
butyl-benso-ftxran-2-on.
Sorten och mängden av de ytterligare stabilisatorer som tillsätts bestärns av
karaktären hos det substrat som skall stabiliseras och användningsändamålet; ofta används 0,1
P33087SE00/GBlBmA
10
15
2G
25
30
509 740
24
till 5 vikt-% med avseende på den polymer som skall stabiliseras.
Särskilt användbara är stabilisatorblandningama enligt uppfinningen i samman-
sättningar, vilka som komponent A innehåller en syntetisk organisk polymer, i synnerhet en
termoplastisk polymer, ett bindemedel för överdrag som exempelvis lack, eller ett fotografiskt
material. Aktuella terrnoplastiska polymerer är exempelvis polyolefiner samt polymerer, som
innehåller heteroatomer i huvudkedjan. Föredragna är även sådana sammansättningar, vari
komponent A är en termoplastisk polymer, som innehåller kväve, syre och/eller svavel, i
synnerhet kväve eller svavel, i huvudkedjan. Exempel på sådana polymerer är följande klasser
av terrnoplastiska polymerer:
1. Polyacetaler, som polyoximetylen, samt sådana polyoximetylener, vilka innehåller
sammonomerer, som exempelvis etylenoxid; polyacetaler, vilka är modifierade med termo-
plastiska polyuretaner, akrylater eller MBS.
2. Polyfenylenoxider och -sulfider och deras blandningar med styrenpolymerer eller
polyamider.
3. Polyamider och sampolyamider, exempelvis sådana, vilka kan härledas från
diaminer och dikarboxylsyror och/eller från aminokarboxylsyror eller de motsvarande
laktamerna, som polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/ 10, 6/9, 6/12, 4/6, polyamid 11,
polyamid 12, aromatiska polyamider utgående från m~xylol, diamin och adipinsyra;
polyamider, framställda av hexametylendiarnin och iso- och/eller tereftalsyra och eventuellt
en elastomer som modifikator, exempelvis poly-2,4,4-trirnetylhexametylentereftalamid, poly-
m-fenylen-isoftalamid. Block-sampolymerer av de ovannämnda polyamiderna med
polyolefiner, olefin-sampolymerer, jonomerer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer;
eller med polyetrar, som exempelvis med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller
polytetrametylenglykol. -Vidare med . .EPDM- eller ABS i modifierade polyamider eller
sampolyamider; samt under bearbetningen kondenserade polyamider URIM-polyarnidsys-
tem").
4. Polyureaämnen, polyimider, polyamid-imider och polybensirnidazoler.
5. Polyestrar, exempelvis sådana vilka kan härledas från dikarboxylsyror och
dialkoholer och/eller från hydroxikarboxylsyror eller de motsvarande laktonerna, som poly-
etylentereftalat, polybutylentereftalat, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalat, polyhydroxi-
bensoat, samt block-polyeter-ester, vilka kan härledas från polyetrar med hydroxylåndgrup-
per; vidare med polykarbonater eller MBS modifierade polyestrar.
6. Polylkarbonater och polyesterkarbonater, i synnerhet aromatiska polykarbonater,
P33087SBO0lGB/BmA
10
15
20
25
30
'-5 Û 9 7 4 Û
25
som exempelvis sådana som är baserade på 2,2-bis(4-hydroxifenyl)-propan eller l,l-bis(4-
hydroxifenyD-cyklohexan. i
7. Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner, i synnerhet aromatiska
polymerer i denna klass.
8. Blandningar (polyblends) av sådana polymerer med varandra eller med andra
polymerer, exempelvis med polyoleñner, polyakiylater, polydiener eller andra elastomerer
som slagseghetsmodifikationsmedel_
Föredragna däribland är polykarbonaterna, polyestrarria, polyamidema, polyacetaler-
na polyfenylenoxidema och polyfenylensulfiderria, i synnerhet polykarbonaterna. Däri
innefattas i synnerhet sådana polymerer, vars konstitutionella repeterande enhet (constitutional
O
repeating unit) motsvarar formeln »ED - A - O - ä, vari A betecknar en tvávärd fenolisk
ICSI.
Exempel för A har nämnts i bl.a. US-A-4 960 863 och DE-A-3 922 496. A kan exempelvis
härledas från hydrokinon, resorcin, från dihydroxibifenylen eller bisfenoler i vid bemärkelse
som bis-(hydroxifenyl)-alkaner, -cykloalkaner, -sulñder, -eti-ar, -ketoner, -sulfoner, -sulf-
oxider, a,a'-bis-(hydroxifenyD-diisopropylbensoler, Lex. från föreningarna 2,2-bis-(4-
hydroxifenyD-propan, 2,2-bis-(3,5-dimetyl-4-hydroxifenyD-propan, 2,2-bis-(3,5-dildor-4-
hydroxifenyl)-propan, 2,2-bis-(3,5-dibrom-4-hydroxifenyD-propan, l,l-bis-(4-hydroxi-
fenyD-cyklohexan, eller från föreningarna med formlema
H° Q Q °H H° Q Q °H
CHS _ CH CHS Û .
i cHs ß cHs
"O O” "O O”
cHa -ç-cns ons -ç -ens
PB3OS7SEOIGBIBmA
10
15
20
25
30
509 740 '
cHa i
Ho cHa OH
g t cHa _
e o ens
o
Polymererna av komponent (A) kan vara linjära eller grenade. Den forrngivande
bearbetningen av dessa polymerer sker vid relativ hög temperatur, exempelvis sprutgiuts
polykarbonat vid 220-330°C. Vid dessa temperaturer är de flesta av de vanliga ljusstabilisato-
rerna och antioxidantema instabila och börjar sönderdelas. De ovan nämnda triazinderivaten
enligt uppfinningen är dock extremt temperaturstabila och är således särskilt lämpliga för
stabiliseringen av nämnda polymerer.
Intressanta är även sammansättningar, vari komponent (A) är en polyolefin,
exempelvis polyeten eller polypropen.
Inarbetningen i de organiska polymerema, exempelvis i de syntetiska organiska, i
synnerhet termoplastiska polymererna, kan ske genom tillsats av blandningama enligt upp-
fimiingen och eventuellt ytterligare tillsatser enligt de inom teknikens vanliga förfarandena.
Inarbetningen kan lämpligen ske innan eller under formgivningen, exempelvis genom
blandning av de pulverformiga komponenterna eller genom tillsats av stabilisatom till smältan
eller lösningen av polymeren, eller genom tillsats av de lösta eller dispergerade föreningarna
på polymeren, eventuellt med senare förângning av lösningsmedlet. I fallet med elastomerer
kan dessa även stabiliseras som latexer. En ytterligare möjlighet med inarbetningen av
blandningarna enligt uppfinningen i polymerer består i deras tillsats innan eller under
polymerisationen av de motsvarande monomererna resp. innan tvärbindningen.
Blandningarna enligt uppfinningen kan även sättas till de plaster som skall stabiliseras
i form av en förrådsblandning, vilken exempelvis innehåller dessa föreningar i en
koncentration av 2,5 till 25 vikt-%.
P33087SFß0/GB/BmA
10
15
20
25
30
27
Ändamålsenligt kan inarbetningen av blandningama enligt uppfinningen ske enligt
följande förfaranden: _
- som emulsion eller dispersion (exempelvis till latexer eller emulsionspolymerer)
- som torrblandning under blandningen av tillsatskomponentereller polymerblandningar
- genom direkt tillsats i bearbetningsapparaturen (exempelvis sprutmaskin, intern
blandare osv.)
- som lösning eller smälta.
De på detta vis erhållna stabiliserade polymersamrnansättningarna kan enligt
vedertagna förfaranden, som exempelvis genom varrnpressning, spinning, strängspmtriing
eller sprutgjutrling, överföras i formade föremål, som exempelvis fiber, filmer, band, plattor,
kantplattor, kärl, rör och andra profiler.
Uppfinningen avser således* vidare användningen av polymerblandningen enligt
uppfinningen för framställning av ett format föremål.
Intressant är även användningen i flerskilctssystem. Härvid anbringas en polymer-
sammansättning enligt uppfimiingen med en relativt hög halt av stabilisator enligt upp-
flnningen, exempelvis 5-15 vikt-%, i tumia skikt (10-100 pm) på ett format föremål av en
polymer, som innehåller en liten mängd eller ingen stabilisator med formel I. Anbringandet
kan ske samtidigt med fonngivningen av grundkroppen, exempelvis genom s.k. samextrusion.
Anbringandet kan dock även ske på den färdiga formade grundkroppen, exempelvis genom
laminering med en film eller genom beskiktning med en lösning. Det yttre skiktet resp. de
yttre skikten hos det färdiga föremålet har funktionen av ett UV-filter, vilket skyddar
föremâlets inre mot UV-ljus. Det yttre skiktet innehåller företrädesvis 5-15 vikt-%, i
synnerhet till 5-10 vikt-%, av åtminstone en förening med formel I och en förening med
formel II.
De på detta sätt stabiliserade polymerema kännetecknas av hög väderleksbeständig-
het, framförallt genom hög beständighet mot UV-ljus. Det behåller därigenom även vid
utomhusbruk sina mekaniska egenskaper samt sin färg och sin glans under lång tid.
Likaså av särskilt intresse är användningen av blandningarna enligt uppfinningen
innehållande föreningar med formel I och formel II som stabilisatorer för överdrag,
exempelvis för lack. Föremål för uppfinningen är således även sådana sammansättningar, vars
komponent A är ett filmbildande bindemedel för överdrag.
Överdragsmedlet enligt uppfinningen innehåller företrädesvis per 100 viktdelar fast
bindemedel A 0,01-10 viktdelar B, i synnerhet 0,05-l0 viktdelar B, och framförallt O,1-5
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
509 740
zs
viktdelar B.
Även här är flerskiktssystem möjliga, varigenom koncentrationen av stabilisa-
torblandningen enligt uppfinningen (komponent B) kan vara högre i täcksiktet, exempelvis 1-
15 viktdelar B, framförallt 3-10 viktdelar B per 100 viktdelar fast bindemedel A.
Användningen av blandningen enligt uppfinningen som stabilisator i överdrag ger den
extra fördelen att delamineringen, dvs. avflagningen av överdraget från substratet, förebyggs.
Denna fördel är särskilt viktig vid metalliska substrat, även vid flerskiktssystem på metalliska
substrat.
Som bindemedel (komponent A) är i princip samtliga inom tekniken användbara
medel aktuella, exempelvis sådana som beskrivits i Ullmann Encyclopedia of Industrial
Chemistry, 5. ed., vol. A18, sid. 368-426, VCH, Weinheim 1991. I allmänhet handlar det
om ett ñlmbildande bindemedel baserat pâ ett terrnoplastiskt eller termohärdbart harts,
framförallt ett terinohärdbart harts. Exempel härpâ är alkyd-, akryl-, polyester-, fenol-,
melamin-, epoxi-, polyuretanhartser och deras blandningar.
Komponent A kan vara ett kallt âldringshärdbart eller ett varmt âldringshärdban
bindemedel, varigenom tillsatsen av en härdningskatalysator kan vara fördelaktig. Lämpliga
katalysatorer, vilka accelererar härdningen av bindemedlet, har exempelvis beskrivits i
Ullmann Encyclopedia oflndustrial Chernistry, vol. A18, sid. 469, VCH Verlagsgesellschaft, .
Weinheim 1991.
Föredragna är överdragsmedel, vari komponent A är ett bindemedel av ett
funktionellt akrylharts och ett tvärbindningsmedel.
Exempel på överdragsmedel med speciella bindemedel är:
1. Lack grundade pâ kall- eller varm-áldringshärdbara alkyd-, akxylat-, polyester-,
epoxi- eller melaminhartsereller blandningar av sådana hanser, eventuellt med tillsats av en v
hårdningskatalysator;
2. Tvâkomponent-polyuretanlack på basis av hydroxylgrupphaltiga akrylat-,
polyester- eller polyeterharts och alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller
polyisocyanater;
3. Enkomponent-polyuretanlack på basis av blockerade isocyanater, isocyanurater
eller polyisocyanater, vilka avblockeras under bränningen;
4. Tvákomponentlack pâ basis av (poly)ketiminer och alifatiska eller aromatiska
isocyanater, isocyanurater eller polyoisocyanater;
5. Tvâkomponentlack på basis av (poly)ketiminer och ett omättat akrylatharts eller
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
' 5 0 9 7 4 0
29
ett polyacetoacetatharts eller en metakrylamidoglykolatmetylester;
6. Tvåkomponentlack på basis av karboxyl- eller arninogrupphaltiga polyakrylater
och polyepoxider;
7. Tvâkomponentlack på basis av anhydridgrupphaltiga akrylatharts och en
polyhydroxi- eller polyaminokomponent;
8. Tväkomponentlack på basis av akrylathaltiga anhydrider och polyepoxider;
9. Tvâkomponentlack på basis av (po1y)oxazoliner och anhydridgrupphaltiga
akrylatharts eller omättade akrylatharts eller alifatiska eller aromatiska isocyanater,
isocyanurater eller polyisocyantaer;
10. Tvâkomponentlack på basis av omättade polyakrylater och polymalonater;
11. Terrnoplastiska polyakrylatlack pá basis av termoplastiska akrylatharts eller
tvärbundna akrylatliartsblandningar i kombination med företrade melaminhartser;
12. Lacksystem pä basis av siloxanmodifierade eller fluonnodifierade akrylathartser.
Överdragsmedlet enligt uppfirmingen innehåller företrädesvis vid sidan av komponent
A och B som komponent C ett ljusskyddsmedel av typen steriskt hindrade aminer och/eller
Z-hydroxifenyl-ZH-benstriazoler, exempelvis som de som nämnts i listan ovan under punkt
2.1 och 2.6.
För erhållande av maximal ljusbeständighet är framförallt tillsatsen av steriskt
hindrade aminer, såsom de som nämnts i listan under 2-6, av särskilt intresse. Uppñnningen
beträffar således även ett överdragsmedel, vilket vid sidan av komponent A och B som
komponent C innehåller ett ljusskyddsmedel av typen steriskt hindrade aminer,
Företrädesvis handlar det härvid om ett 2,2,6,ó-tetraalkylpiperidinderivat, som
åtminstone innehåller en grupp med fonneln
Rcuz m3
RCHZ (m3
vari R är väte eller metyl, i synnerhet väte.
Komponent C används företrädesvis i en mängd av 0,05-5 viktdelar per 100 viktdelar
av det fasta bindemedlet.
Exempel på som komponent C användbara tetraalkylpiperidinderivat är nämnda i EP-
P33087SHIOIGBIBULA
10
20
25
30
509 740
so
A-356 677, sid. 3-17, avsnitt a) till f). De nämnda avsnitten i denna EP-A betraktas som del
av föreliggande beskrivning. Det är särskilt föredraget att använda följande tetraalkylpiperi-
dinderivat:
bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-y1)-succinat,
bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebacat,
bis-(1,2,2,6,ó-pentametylpiperidin-4-yl)-sebacat,
butyl-(3,S-di-tert-butyl~4~hydroxibensyl)-malonsyra-di-(1 ,2,2,6,6-pentametylpiperidin-
4-yl)-ester.
bis-(1-oktyloxi-2,2,6,ó-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebacat,
tetra(2,2,6, 6-pentametylpiperidin-4-yl)-butan-1 , 2, 3 , 4-tetrakarboxylat,
tetra(1,2,2,6, 6-pentametylpiperidin-4-yl)-butan-1 , 2, 3 A-tetrakarboxylat,
2,2,4,4-tetrametyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxo-dispiro[5. 1 . 1 1.2]-heneikosan,
8-acety1-3-dodecyl-1,3, 8-triaza-7,7,9,9-tetrametylspiro[4, 5]-dekan-2,4-dion,
eller en förening med formeln
R R
l l
R-NH-(CHZg-N-(Cflz),N-(CHWNH-R
H
3 CH3
N 91%
-f/ W-N NH
l
N N
\ CH,
CH,
med R = C4H9'N
H3C CH,
H3C N CH3
H
CH3 R R CH;
l l l l
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
P33087SE00lGBlBmA
S69:
31 <
CH3 CH3
c H
N '4 9
T/ N N-cu3
N\ N
\|/ CH; C143
med R = C4H9""N ;
C113 C143
cu3 N CH;
I
cH3 _
0 ø cH3CH3
{-c-cflz-cflz-c-o-cflz-cflz- N
CHS CH;
HN C --CH2- C *CH-g
' l
I I Q i
N
{ I\\N/ N (Cnzk, N } ¿
n)
Cl-b C141 CH~ CH~
cH3 N C143 CH, N CH.
H " H J
o]
N
NÅN
N m
Cflj CH3 CHÄ CH3
c1-x3 N ca; cH3 N C113
H H
10
15
20
25
30
32
Nu
NÅN -I
pg H N N J
N lll
cnj C113 CH; CNS
C113 N C143 CH3 N CH;
H H
eller
lï-iw (cxim-N -cH2-cH2%-¿
m
C113 en, CH; CHz
CH; N C113 m3 N C113
H H
varvid m är ett tal från 5-50.
Överdragsmedlet kan förutom komponenterna A, B och eventuellt C innehålla
ytterligare komponenter, exempelvis lösningsmedel, pigment, fárgmedel, mjukningsmedel,
stabilisatorer, tixotropimedel, torkningskatalysatorer och/eller flythjälpmedel. Möjliga
komponenter är exempelvis sådana, som beskrivits i Ullmann Encyclopedia of Industrial
Chemistry, 5 uppl., vol. A18, sid. 429-471, VCH, Weinheim 1991.
Möjliga torkningskatalysatorer resp. härdningskatalysatorer är exempelvis organiska
metallföreningar, aminer, aminogrupphaltiga hartser och/eller fosñner. Organiska
metallföreningar är exempelvis metallkarboxylater, i synnerhet sådana av metallerna Pb, Mn,
Co, Zn, Zr eller Cu, eller metallchelater, i synnerhet sådana av metallerna Al, Ti eller Zr
eller metallorganiska föreningar som exempelvis tennorganiska föreningar.
Exempel pâ metallkaboxylater är stearatema av Pb, Mn eller Zn, oktoaterna från Co,
Zn eller Cu, naftenaterna av Mn och Co eller de motsvarande linoleatema, resinatema eller
tallaterria.
Exempel pá metallchelater är aluminium-, titan- eller zirkonium-chelaterna av
acetylaceton, etylacetylacetat, salisylaldehyd, salicylaldoxim, o-hydroxiacetofenon eller etyl-
trifluoracetylacetat och alkoxidema av dessa metaller.
P33087SEOO/GB/BmA
10
15
20
25
30
s' 5 Û 9 7 4 0
33
Exempel på tennorganiska föreningar är dibutyltennoxid, dibutyltenn-dilaurat eller
dibutyltenn-dioktoat.
Exempel på aminer är framförallt tertiära aminer, som exempelvis tributylamin,
trietanolamin, N-metyl-dietanolamin, N-dimetyletanolamin, N-etylmorfolin, N-metylmorfolin
eller diazabicyklooktan (trietylendiamin) samt deras salter. Ytterligare exempel är kvaternära
ammoniumsalter, som exempelvis trirnetylbensylammoniumklorid.
Aminogrupphaltiga hartser är samtidigt bindemedel och härdningskatalysator.
Exempel härpâ är aminogrupphaltiga akrylat-sampolymerer.
Som härdningskatalysator kan även fosfiner användas, som exempelvis trifenylfosfin.
Överdragsmedlen enligt uppfinningen kan även omfatta strålhärdbara överdragsmedel.
I detta fall består bindemedlet i huvudsak av monomera eller oligomera föreningar med
etyleniskt omättade bindningar, vilka härdas efter applikationen genom aktinisk strålning, dvs.
överförs i en tvärbunden, högmolekylär form. Om det är fråga om ett UV-härdande system,
innehåller detta i regel dessutom en fotoinitiator. Motsvarande system har beskrivits i ovan
nämnda publikation, Ullmann Encyklopedia of Industrial Chemistry, 5 uppl., vol. A18, sid.
451-453. I strålhårdbara överdragsmedel kan stabilisatorblandningarna enligt uppfinningen
även användas utan tillsats av steriskt hindrade aminer.
Överdragsmedlen enligt uppfinningen» kan anbringas- på godtyckliga- ~substrat,
exempelvis på metall, trä, plast eller keramiska material. Företrädesvis används dem vid
lackering av bilar som täcklack. Består täcklacken av tvâ skikt, varav det undre skiktet är
pigmenterat och det övre skiktet inte är pigmenterat, så kan överdragsmedlet enligt
uppfinningen användas för det övre eller det undre skiktet eller för båda skikten, dock
företrädesvis för det övre skiktet.
Överdragsmedlen enligt uppfinningen kan anbringas på underlagen enligt vanliga
förfaranden, exempelvis genom strykning, besprutning, gjutning, doppning eller elektrofores;
Ullmanii Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5 uppl., vol. A18, sid. 491-500.
Härdningen av överdraget kan - alltefter bindemedelsystemet - ske vid rumstempera-
tur eller genom uppvärmning. Företrädesvis härdar man överdraget vid 50-l50°C, pulverlack
även vid högre temperaturer.
Överdragen som erhållits enligt uppfinningen uppvisar en utmärkt beständighet mot
skadlig inverkan genom ljus, syre och värme; i synnerhet påpekas den goda ljus- och
väderleksbeständigheten hos det på detta vis erhållna överdraget, exempelvis lack.
Föremål för uppfinningen är således även ett överdrag, i synnerhet ett lack, vilket
P33087SE00/GBlBmA
10
15
20
25
30
5 Û 9 7 4 Û "
34
stabiliseras genom en andel av blandningen enligt uppfinningen innehållande föreningar med
formel I och II mot skadlig inverkan från ljus, syre och värme. Lacken är företrädesvis en
täcklack för bilar. Uppfmningen innefattar vidare ett förfarande för Stabilisering av ett
överdrag på basis av organiska polymerer mot skada genom ljus, syre och/eller värme,
känntecknat av, att man blandar Överdragsmedlet med en blandning innehållande en förening
med formel I och en förening med formel II, samt användningen av blandningar innehållande
föreningar med formel I och II i överdragsmedel som stabilisatorer mot skada genom ljus,
syre och/eller värme.
Överdragsmedlen kan innehålla ett organiskt lösningsmedel eller lösningsme-
delsblandning, i vilket bindemedlet är lösligt. Överdragsmedlet kan dock även vara en
vattenhaltig lösning eller dispersion. Vehikeln kan även vara en blandning av ett organiskt
lösningsmedel och vatten. Överdragsmedlet kan även vara ett lack med hög halt fast material
(high solids Lack) eller kan vara lösningsmedelsfritt (exempelvis pulverlack).
Pigmenten kan vara oorganiska, organiska eller metalliska pigment. Företrädesvis
innehåller 'överdragsmedlen enligt uppfinningen inga pigment och används som klarlack.
Föredragen är likaså användningen av Överdragsmedlet som täcklack för användning
i bilindustrin, i synnerhet som pigmenterade eller icke-pigmenterade täckskikt av lacken.
Användningen för därunder liggande skikt är dock också möjlig.
Följande exempel beskriver uppñnningen ytterligare, utan att utgöra en inskränkning.
I exemplen betyder delar viktdelar och % vikt-%; om rumstemperatur nämns i ett exempel
så avses en temperatur inom intervallet 20-25°C. Det ovannämnda gäller om inte annat anges.
Följande föreningar är exempel på enskilda föreningar med forrnel I (preñxet n
betecknar en rakkedjig rest):
0117
OH
Föreningar av typen
CH3 CHÉ
P33087SEOOIGB/BmA
20
25
30
ëo9 74ó
35 '
Förening nr. R7
1/1 -CHZ--fenyl
1/2 -cH2cH2oH
1/21 -n-CSH”
1/3 -C1-12CH20C0C113
1/4 -CHgCHzÛCOCflíl-íz
1/5 -c112c11(o11)c112o-n-c81117
I/Sa -CH2CH(OH)CH2O-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3
1/6 -CH2CH(OH)CH20(CH2)¿1_”C513
1/7 -CH2CH(OH)CH2O f enyl
US -CH2CH(OH)CH2OCOC(CH3)=CH2
U8a -CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2
°\
1/9 - C112- cé C112
1/10 -CHQCOOH
1/1 l -CH2CH2COOC4H9
1/12 -Crazcoocgnn
1/13 -CH2COÛ(CH2CH2O)7H
1/14 -CH2COOCH2CPKCH3)OCH2CH(CH3)OCH(CH3)CH3
1/15 -c1~1,CooCH,P(0)(øC2H5)2
1/16 -CH2COOCH2CH(OH)CH2P(O)(ÛC4H19;
1117 -c112cc>0
1/18 -CHzcoocflzcflzocnzclazocófln
1/19 -CH2CON(C2H5)2
UQQ -CHzCHzCON/-WO
\__/
I/ZI -CH2CÛNHCH2CH2CH2N(CH3)2
1/22 -CH2CONHC8H n
H23 -CH2CON(C8H1-,)2
1/24 -(CH,),CH3
1/25 -(cH,)5c113
P33087SE00lGB/BmA
20
25
30
509 740
Föreningar av typen
1/25
I/26
1/27
_ 1/28
11283
1/36
1/37
1/38
1/39
P33087SE00/GB/BmA
OR7
OH
111;
-cflzcooczus
-CH2COÛCH2CH2ÛCH3
Q ny l
-cflzckuøfncnzmcngl i _ men; (blandning)
-cuzckuofncuzocsfln
O
/\
- CHZCOOCHZ- CH-i- CHz
-CHZCOOCHzCí-KOI-DCI-IZOCSI-I l 7
-CHz fenyl
-CH2CH=CH2
-C1~I2CON(C4H9)2
-CHzClízCONl-ICSFI”
-(<ïh'¿>3 - come-Q
-co-ocónß
-cuzcflzcl
-cnzcflzcw
20
30
Föreningar av typen
I/40
U4 1
U42
I/42a
I/43
I/44
1/45
I/46
1/47
' I/48
1/49
I/50
V5 l
P33087SEß0/GB/BmA
f5o9 740
0:17
OH
\
-(CH2)5CH3
-CH2CH(OH) f eny l
-CH2CH(OH)CH2O(CH2)¿ l -_ ,2CH3 (blandning)
-CH2CH(OH)CH2OC8H l 7
-CH2CH(OH)CH2OCO fenyl
-CH2CH(CH3)OCOCH3
- soz 0-13
-cflzcoøcwfln
-cH,coNHcH,cH2ocH3
-cflzcuzcøNncuz fenyl
-¿N
-cflzcowncnnzs
10
20
25
30
509
740
38
Föreningar av typen 0R7
011
113c \
\O N N
/
N
113C
\O
1/52 R7 = -C113
Föreningar av typen 0127
011
\N
v*
1/53 [<7 = -C53
1/54 -(C112)5-c113
1/55 -0112-611101-1 >-c112-o-
1/56 -(c112),-c113
1/57
'CHZCH(OH)CH2O(CH2)11-12CH3 (blandning)
P33087SEO0/GB/BmA
10
20
25
30
*soé íÄb
39
Följande föreningar är exempel på enskilda föreningar med formel II.
oR7
Föreningar av typen:
ou
N \N ou
/
N
c: me?
Il/l R7 = -CH2CH(Ol~l)Cl-l3
lI/2 -CH2CHZOC4H9
II/3 -CH2CH2COC2H5
11/4 -CHzCOOCslln
II/S -CHzCl-flOl-hCHzOCdl-lg
II/ó -Cl-I2CH(OH)CH2O fenyl
lI/7 -(CH2)5CH3
lI/8 -(CH2)7CH3
Föreningar av typen OR?
om
N \N om
/
on?
P33087SF1DlGB/BmA
10
20
25
30
509 740
40
lUl l Ry -(ÉH2CH(OH)CIi1
11/13 -CH,CH2COC2IiS
II/l 5 -CH2CH(OH)CH2OC4H9
11/16 -CH2CH(OH)CH2O fenyl
Föreningar av typen OR7
OH
cH3 N' \ N oH
/
N
H3C OR7
II/l 9 R? = 414181417
II/20 -CH2CH(0H)CH2OCH2-CH(C2H5)-C4H9
H12! 'CH2CH(OH)CH2Û'“'CxzHzs/”Cx 3H27 (blandning)
Föreningar av typen 0R7
OH
OH NI \ N
/
N
1170
11/22 R7 = H .
P33087Sl-'ßO/GB/BmA
10
20
25
30
5091715"
Före11ingar av typen OH N / N CH
\
N
R7-O OR?
NI. R7
CH2'CH(OH)'CH2'O'C2H5
CH2'CH(OH)'CHZ'O'C4HQ'Û
11/25 CH2-CH(OH)-CHZ-O-C(CH3)3
11/27 cHz-CH(o1-1>-c112-o-c11(c113>-c,115
n/zs cH,-c11(0H>-CH2-0-<-CH-C2H5 / -CHKïHfi-Caflv-fl) (111)
II/29 CH2-CH(OH)-CH2-O-C6H13-n
11/30 CHz-CH(OI-D-CHfO-CI-Iz-CPKCQH5)-C4H9'n
11/3 1 CI-I2-CH(OH)~CH2-Û'C12H2S ( isomerb landning)
11/32 cH2-cH(0H)-CH,-o-c6115
11/33 CI-l2-CH(OH)-CH2-O-(-C121-125 / -C 131127) (isomerblandning)
11/34 CÖHB-n
11/35 cH,-cH(C2H§)-C4H9-fl
11/36 C8H|7 (isomerblandning)
11/37 CHz-CE-KOH)-CH2-O-(GHz-CHZ-Oàlg-CH;
11/38 CH(CH3)~CO-O-C2H5
11/39 CH(C,,1-19-n)-CO-OC2H5
11/40 -(CH2)5-CÛ-Û-C2H5
11/41 C1~1(C21-I5)~CO-OC21-I5
11/42 C1-1(CH3)2-CO-OC2H5
11/43 CH(C;H5)-CÛ'OCsH17 (isomerblandning)
11/44 C112-CH(O-CO-CHg-CHïO-QHQ-n
11/45 CH2-CH(OH)-CH2-O-CH2-CH=CH3
P33087SB00/GBlBmA
509 740
42
11146 CHZ-cifloin-QHQ-n
11147 CHz-CPKOPU-(cflgz-cihcn,
II/48 GHz-Cfltotn-(ciizk-cikcflz
11/49
HO
Blandningar enligt följande tabell A framställs genom upplösning av angivna
föreningar i xylol:
Tabell A: Blandningar av föreningar med formel I och föreningar med formel II
i xylol; mängdangivelsema är i viktdelar (Gwt.)
Förening med formel I Förening med formel II
1 Gwt. 1/5a 1 Gwt. 1.1/ 17
1 Gwt. 1/6 1 Gwt. 11/17
1 Gwt. I/24 1 Gwt. 11/17
1 Gwt. I/40 I Gwt. [1/17
3 Gwt. I/Sa 1 Gwt. 11/l7
3 Gwt. 1/6 l Gwt. ll/17
3 GWL V24 1 Gwt. 11/17
3 Gwt. I/4O i 1 Gwt. II/17
1 Gwt. 1/6 1 Gwt. 11/21
1 GWI- V24 1 Gwt. 11/19
1 Gwt. 1/6 l Gwt. 11/19
2 Gwt. 1/24 1 Gwt. 11/21
3 Gwt. 1/5a 1 Gwt. II/15
1 Gwt. 1/5a 3 Gwt. III/IS
Användningsexempel
1. Glanshalt hos ett Z-skiktmetallack
Stabilisatorblandningarna enligt uppfinningen prövas i ett klarlack med följande
sammansättning:
syntnacryiß sc 303 U 27,51
synmacryw sc 370 2) 23,34
Mapfenaw MF 650 3) 27,29
Butylacetat/butanol (37/8) 4,33
Isobutanol 4,87
Solvesso” 150 4) 2,72
Kfismimija K-ßo 5) 8,74
Flymjälpmeaei Baysiionß MA 6) 1,20
100,0 g
P33087SE00/GB/BmA
5 0 9 7 4 0
43
l) Akrylatliarts, Fa. Hoechst AG; 65% lösning i xylol/butanol 26:9
2) Akryiamans, Fa. Hoechst AG; 75% lösning i soivessoß 1004)
3) Melaminharts, Fa. Hoechst AG; 55% lösning i isobutanol
4) Aromat. kolväteblandning, kokintervall 182-203°C (Solvessoß 150) resp.
5 161-178°C (Solvesso° 100); tillverkare: Fa. ESSO
5) Alifatisk kolvätebindning, kokintervall 145-200°C; tillverkare: Fa. Shell
6) 1% i Solvesso” 1504); tillverkare: Fa. Bayer AG
Till klarlacken sättes 1,5% av den blandning som skall testas som lösning i ca.
5-10 g xylol, räknat på halten fast material i lacken.
10 Några ytterligare lackprov framställs, vilka förutom blandningen enligt uppfinningen
innehåller 0,5% av föreningen
cHs H30
CH
HSC o o 3
- ll ll
H30 - N O - C -(CH2)8- C - o N - CHS
15
- HSC CHa
cfls Hag
(förening A) räknat på halten fast material i lacken. Som jämförelse "tjänar" ett klarlack, vilket
inte innehåller något ljusskyddsmedel.
20 Klarlacket spädes med Solvesso* 100 till sprutbarhet och sprutas på ett förberett
aluminiumbleck (coil coat, Füller, ljusblått metalliskt baslack) och bränns vid 130°C under
30 min. Resultatet blir en torrfilmstjocklek av 40-50 pm klarlack.
Provcn testas sedan i en UVCON°-väderbeständighetsapparat från Fa. Atlas Corp.
(UVB-313 lampor) i en cykel av 8 h UV-bestrålning vid 70°C och 4 h kondensation vid
25 50°C. Ytterligare prov testades utomhus.
Hos proven mäts med regelbundna avstånd ytglansen (20°-glans enligt DIN 67530).
Resultaten är sammanställda i följande tabell 1.
P33087SE00/GB/BmA
10
15
20
25
30
5 0 9 7 4 0
44
Tabell 1: 20°-glans enligt DIN 67530 efter behandling i UVCON-väderbeständig-
hetsapparat
Mängd stabilisatorer 20°-glans efter behandling i väderbeständighetsapparat
Typ I Typ II A 0 400 800 1200 1600 h
Ingen Ingen Ingen 87 74 62 24
0,75% I/6 0,75% II/21 Ingen 87 82 78 62
0,75% I/24 0,75% II/ 19 Ingen 87 79 74 63
0,75% I/6 0,75 % II/19 Ingen 87 77 68 68
1,00% I/24 0,5% II/21 Ingen 87 80 71 71
1,125% I/Sa 0,375% II/ 15 Ingen 87 79 79 69
0,375% I/5a 1,124% II/15 Ingen 87 88 81 60
Ingen Ingen 0,5% A 89 83 68 54 2*
0,75% I/6 0,75% II/21 0,5% A 89 90 87 89 89
0,75% I/24 0,75% II/19 0,5% A 89 90 87' 91
0,75% I/6 0,75% II/19 0,5% A 89 90 87 90 89
1,00% I/24 0,5% II/21 0,5% A 89 90 87 91 89
1,125% I/5a 0,375% II/15 0,5% A 89 89 87 90 88
0,375% I/5a 1,125% II/15 0,5% A 89 90 88 91 89
* Sprickbildning
Proven som stabiliserats enligt uppfinningen uppvisar en förbättrad väderstabilitet
(glansbibehållande, hållfasthet mot sprickor) jämfört med det icke-stabiliserade jämförelsepro-
vet.
2. Förlust av UV-absorptionsmedel vid väderbeständighet
Ett klarlack som beskrivits under 1 sprutas på förberedda glasplattor och bränns vid
130°C under 30 min. Det resulterar i en torrñlmstjocklek av 20 pm klarlack.
Proven testas sedan i en UVCON®-väderbeständighetsapparat från Fa. Atlas Corp.
(UVB-313 lampor) i en cykel av 8 h UV-bestrâlning vid 70°C och 4 h kondensation vid
50°C. Irinan utsättning för värderlek och efter utsättning för väderlek under 2000 h, mäts med
hjälp av en UV/VIS-spektrometer (Perkin-Elmer, typ Lambda 5; ändring av absorptionen vid
maximum vid längre vågländ) förlusten av UV-absorptionsmedel. Resultaten är sammanställda
i följande tabell 2.
P33087SE00/GB/BmA
45
3n9°í4Ü
Tabell 2: Förlust av UV-absorptionsmedel efter behandling under 2000 h i UVCON~
väderbeständighetsanordning
Mängd stabilisatorer Mätvåglängd Förlust
Typ I Typ II 111m] 1%]
5 1,5 % I/6 Ingen 339 36,1
Ingen 1,5% II/21 355 43,1
0,75% I/6 0,75% 11/21 345 29,1
Det framgår från resultaten i tabell 2, att förlusten av UV-absørptionsmedel kan
10 minskas avsevärt genom tillsats av blandningen enligt uppfinningen.
P33087SE00lGB/BmA
Claims (14)
1. Blandning innehållande en förening med formel I o R7 5 RÖ ou n I Rz N \N RI / N 10 Ra R'2 R-l R3 och en förening med formel II o-R'7 15 OH I oH N \N RI / N E70 R'1 Ra 25 vari n är 1 eller 2; RI , R'1, RZ och R'2 oberoende av varandra betecknar H, Cl-Clz-alkyl; CzCó-alkenyl; C1- Cn-alkoxi; Cz-Cls-alkenoxi; halogen; trifluorrnetyl; CTCU-fenylalkyl; fenyl; med Cl-Cls- alkyl, Cl-Clg-alkoxi eller halogen substituerat fenyl; fenyloxi; eller med Cl-Cls-alkyl, C1- Cls-alkoxi eller halogen substituerat fenyloxi; 30 R3 och R4 betecknar oberoende av varandra H, Cl-Clz-alkyl; Cz-Có-alkenyl; Cl-Cn-alkoxi; CS-Clz-cykloalkoxi; Cz-Clg-alkenoxi; halogen; Lrifluorrnetyl; CTCU-fenylalkyl; fenyl; med Cl-Clyalkyl, Cl-Clg-alkoxi eller halogen substituerat fenyl; fenyloxi; eller med Cl-Cls-alkyl, Cl-Cls-alkoxi eller halogen substituerat fenyloxi; I P33087SE00/GB/BrnA 20 30 f 509 7310 47 Ró är väte, Cl-CM-alkyl, Cs-Clz-cykloalkyl eller C7-Cl5-fenylalkyl; R7 i fallet n = l och RC, betecknar oberoende av varandra väte eller Cl-Cls-alkyl; eller betyder Cl-Cu-alkyl, substituerat med OH, CI-Clg-alkoxi, allyloxi, halogen, -COOH, -COOR8, -CONH2, -CONHR9, -CON(R9)(R¿0), -NH2, -NHR9, -N(R9)(R10), -NHCORW -CN, -OCORW fenoxi och/eller med Cl-Cis-alkyl, Cl-Cls-alkoxi eller halogen substituerat fenoxi; eller R7 betecknar C3-C50-alkyl, avbruten genom -O- och som kan vara substituerad med OH; eller R7 betecknar C3-C6-alkenyl; glycidyl; Cs-Clz-cykloalkyl; med OH, C1-C4- alkyl eller -OCORH substituerad cyklohexyl; osubstituterad eller med OH, Cl eller CH3 substituerad CTCU-fenylalkyl; -CO-Ru eller -SOz-Rß; R7 i fallet n = 2 är Cz-Cw-alkylen, C4-C12-alkenylen, xylylen, med O avbruten och/- eller med OH substituerad C3-C20-alkylen, eller en grupp med en av fonnlerna -CH2CH(OH)CH2O-R20-OCH2CH(OII)CH2-, -CO-R2,-CO-, -CO-NH-Rn-NH-COq -(CHQm-COO-Rß-OOC-(CHQm-, vari m är ett tal från intervallet 1-3, eller co-o-CH, , Ho OH Rs betyder Cl-Cm-alkyl; Cz-Cls-alkenyl; med O, NH, NR9 eller S avbruten och/eller med OH substituerad C3-C50-alkyl; med -P(O)(0R14)2, -N(R9)(Rw) eller -OCORH och/eller OH substituerad CI-Cfalkyl; glycidyl; cyklohexyl; fenyl; Q-CM-alkylfenyl eller C7-Cn- fenylalkyl; R9 och Rm, oberoende av varandra, är Cl-Clz-alkyl; C3-C12-alkoxiallcyl; C4-C16-dialky1- aminoalkyl eller CS-Clz-cykloalkyl eller RQ och Rm tillsammans betyder C3-C9-alkylen eller -oxaalkylen eller -azaalkylem Ru betyder CI-Clg-alltyl; Cz-Clg-alkenyl eller fenyl; eller betecknar C3-C50-alkyl, som är avbruten med -O- och kan vara substituerad med OH; Ru betyder Cl-Cls-alkyl; Cz-Cm-alkenyl; fenyl; C l-Cm-alkoxi; C3-C18-alkenyloxi; med O, NH, NR.) eller S avbruten och/eller med OH substituerad C3-C50-alkoxi; cyklohexyloxi; fenoxi; CTCM-alkylfenoxi; CTCU-fenylalkoxi; Cl-Cn-alkylamino; fenylamino; tolylamino eller naftylarnino; RH betyder Cl-Clz-alkyl; fenyl; naftyl eller C7-Cl4-alkylfenyl; P33087SEO0/GBíBmA 20 25 30 5 0 9 7 4 0 48 RM betyder C l-C lz-alkyl, metylfenyl eller fenyl; RZO är Cz-Cm-alkylen; C4-C5O-alkylen som är avbruten med O, fenylen eller en fenylen-X- fenylengrupp, vari X är -O-, -S-, -SO2 -, -CH2- eller -C(CH3)2-; Rzl är Cz-Clo-alkylen, Cz-Cm-oxaalkylen, Cz-Cm-tiaalkylen, Cá-Clz-arylen eller C2-C6- alkylen; Rzz är Cz-CIO-alkylen, fenylen, tolylen, difenylenmetan eller en cHa cHz- -grupp; och cHs CH, R23 är Cz-Cw-alkylen eller med O avbruten C4-C20-alkylen.
2. Blandning enligt krav 1 innehållande per 1 viktdel förening med formel I 0,2 till 5 viktdelar av förening med formel II.
3. Blandning enligt krav 1, vari i formlerna I och II, RI, R'.1 , R'2 och R2, oberoende av varandra, betyder H, clu-c4-eikexi eller c1-c4-a1ky1; R3 och R4. oberoende av varandra, betecknar H, Cl-Clz-alkyl; Cz-Có-alkenyl; Cl-Clz-alkoxi; Cl, F, fenyl eller fenyloxi; R7 i fallet n = 1 och R'7 betyder väte, Cl-Clg-alkyl, allyl, glycidyl eller bensyl, eller betecknar Cl-Clz-alkyl, som är substituerad med OH, Cl-Cls -alkoxi, fenoxi, -COOR8, -CONHR9, -CON(R9)(Rm) och/eller -OCORng eller R7 betecknar -(CH2CHR15-O)¿-R18 eller -CH2CH(OH)-CH2-O-(CHzCHRl5-O)¿-R18, vari i betecknar ett tal ur intervallet 1-12; R7 i fallet n = 2 är Cz-Cló-alkylen, C4-C12-alkenylen, xylylen, eller med 0 avbruten och/eller med OH substituerad C3-(lzo-alkylen; Rs betyder Cl-Clz-alkyl; C3-C18-a1kenyl; med O avbruten och/eller med OH substituerad C3-C20-alkyl; eller med -P(O)(OR14)¿,_ substituerad C1-C4-alkyl; Rg och RIG, oberoende av varandra, betyder Cl-Cg-alkyl eller cyklohexyl; eller RQ och Rw betyder tillsammans pentametylen eller 3-oxapentametylen; Ru betyder Cl-Cg-alkyl, Cz-CS-alkenyl eller fenyl; eller betecknar C3-C20-alkyl, som är avbruten med -O- och kan vara substituerad med OH; och RM betyder C1-C4-alkyl; Ris är H eller metyl; och Rls betyder H, Cl-Cls-alkyl, fenyl eller CTCIO-alkylfenyl. P33087SEO0/GB/BmA 20 25 f 5 Û 9 7 4 0 49
4. Blandning enligt krav 1, vari i formlerna I och H n är 1; R7 och RC, är väte; Cl-Cm-alkyl; med OH, Cl-Cls-alkóxi, -C00R3, -CON(R9)(R10), fenoxi och/eller -OCORH substituerad Cl-Cu-alkyl; glycidyl eller bensyl; eller R7 är -(CH2CHR¿5-O)¿R¿8 eller -CH'2-CH(0H)-CH2-O-(CHZCHR15-O)¿-R13, varvid i är ett tal från intervallet 2-12; Rs betyder Cl-Clz-alkyl; C3-Cl2-alkenyl; med 0 avbruten och/eller med OH substituerad Cg-QO-alkyl; eller med -P(O)(OR14)2 substituerad C1-C4-alkyl; Rg OCh Rio bfitydef C4-C8-alkyl; RU betyder Cl-Cg-alkyl eller Q-Cyalkenyl; eller betecknar C3-C20-alkyl, som är avbruten med -O- eller kan vara substituerad med OH; fenyl, RM betyder Cl-C4-alkyl; Rß är väte; och Rls betyder H, Cl-Cls-alkyl, fenyl eller CTCIO-alkylfenyl.
5. Blandning enligt krav 1, vari i formlerna I och II n är 1; RI och Rz, oberoende av varandra, är väte eller metyl eller metoxi; RI' och R2', oberoende av varandra, är väte eller metyl; R3 och R4, oberoende av varandra, är H, C1-C4-alkyl, allyl, C1-C4-alkoxi eller Rs är väte; R; och R'7 är Cl-Cls -alkyl eller bensyl; eller betecknar med OH, Cl-Cls-alkoxi, fenoxi, -COORS och/eller -OCORH substituerad Cz-Cg-alkyl; Ra betyder Cl-Cs-alkyl eller C3-C8-alkenyl; och Ru betyder C1-C4-alkyl eller C2-C3-alkenyl.
6. Blandning enligt krav 1, vari i fonnlerna I och II n är 1; R, och Rz oberoende av varandra, är väte, metoxi eller metyl; R'1 och R'2, är väte; R3 och R4, oberoende av varandra, är väte, fenyl, metoxi eller metyl; Ró är väte; R7 och R'7 oberoende av varandra är Cx-Cls -alkyl eller en -CH2CH(OH)CH2O-R¿9- 30 grUPP; Och Rlg betyder Cl-Clg-alkyl, fenyl eller C3-C5-alkenoyl.
7. Sammansättning innehållande (A) ett mot skada orsakad genom ljus, syre och/eller värme känsligt organiskt material och P33087SE00lGB/BmA 10 15 20 509 740 50 (B) som stabilisator en blandning innehållande en förening med formel I och en förening med formel II.
8. Sammansättning enligt krav 7, innehållande per 100 viktdelar komponent A 0,01 till 15 viktdelar komponent B.
9. Sammansättning enligt krav 7, innehållande förutom komponenterna A och B en eller flera andra stabilisatorer eller andra tillsatser.
10. Sammansâttning enligt krav 7, innehållande som komponent A en syntetisk organisk polymer.
11. Sarnmansättning enligt krav 7, innehållande som komponent A en termoplastisk polymer, ett bindemedel för överdrag eller ett fotografiskt material.
12. Sarnmansättning enligt krav 11, innehållande som komponent A ett bindemedel för överdrag samt som ytterligare komponenter en eller flera stabilisatorer utvalda från ljusskyddsmedel av typen steriskt hindrade aminer och/eller Z-hydroxifenyl-ZH-benstriazoler.
13. Förfarande för stabilisering av organiskt material mot skada orsakad genom ljus, syre och/eller värme, k ä n n e t e c k n a t av, att man till detta sätter som stabilisator en blandning enligt krav 1 innehållande en förening med formel I och en förening med formel II.
14. Användning av en blandning enligt krav 1 innehållande en förening med formel I och en förening med formel II för stabilisering av organiskt material mot skada orsakad ge- nom ljus, syre och/eller värme. P33087SE00lGB/BmA
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH13995 | 1995-01-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE9600164D0 SE9600164D0 (sv) | 1996-01-17 |
SE9600164L SE9600164L (sv) | 1996-07-19 |
SE509740C2 true SE509740C2 (sv) | 1999-03-01 |
Family
ID=4180139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE9600164A SE509740C2 (sv) | 1995-01-18 | 1996-01-17 | Stabilisatorblandning innehållande mono- och bisresorcinyltriaziner |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5668200A (sv) |
JP (1) | JP4332818B2 (sv) |
KR (1) | KR100392541B1 (sv) |
CN (1) | CN1074015C (sv) |
AU (1) | AU703934B2 (sv) |
BE (1) | BE1009461A3 (sv) |
BR (1) | BR9600146A (sv) |
CA (1) | CA2167350C (sv) |
DE (1) | DE19601213B9 (sv) |
FR (1) | FR2729396B1 (sv) |
GB (1) | GB2297091B (sv) |
IT (1) | IT1290404B1 (sv) |
MY (1) | MY113419A (sv) |
NL (1) | NL1002111C2 (sv) |
SE (1) | SE509740C2 (sv) |
SG (1) | SG34376A1 (sv) |
TW (1) | TW308601B (sv) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996033237A1 (en) * | 1995-04-19 | 1996-10-24 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Polyketone polymer composition |
ES2308783T3 (es) * | 1996-03-13 | 2008-12-01 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Combinacion de estabilizadores. |
BE1012529A3 (fr) * | 1996-09-13 | 2000-12-05 | Ciba Sc Holding Ag | Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques. |
US5998116A (en) * | 1996-09-13 | 1999-12-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Color-photographic recording material |
JP3989610B2 (ja) * | 1998-02-19 | 2007-10-10 | 株式会社プライムポリマー | ポリプロピレン系樹脂フイルム又はシートの添加剤ブリード防止方法 |
AU751727B2 (en) | 1998-05-19 | 2002-08-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyacrylics containing pendant acetoacetonate moieties |
EP1109793A1 (en) | 1998-09-04 | 2001-06-27 | Ciba SC Holding AG | Process for making 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl or 2,4-dihydroxyphenyl substituted 1,3,5-triazine uv absorbers |
GB2343007B (en) | 1998-10-19 | 2001-11-07 | Ciba Sc Holding Ag | Colour photographic material |
DE19942993A1 (de) * | 1999-09-09 | 2001-03-15 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren zur Herstellung eines Holzbeschichtungsmittels |
BRPI0017036B1 (pt) * | 1999-12-23 | 2016-09-27 | Ciba Sc Holding Ag | mistura de compostos estabilizadora, sua composição e seu uso, e métodos de estabilização de material orgânico com relação ao dano de exposição à luz, oxigênio e/ou calor |
CN1302002C (zh) | 2000-05-19 | 2007-02-28 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 作为聚合引发剂的羟胺酯类 |
EP1709483A4 (en) | 2004-01-30 | 2007-06-27 | Fujifilm Corp | PHOTOSENSITIVE COLOR PHOTOGRAPHIC MATERIAL BASED ON SILVER HALIDE AND METHOD OF FORMING COLOR IMAGE |
KR101204282B1 (ko) | 2004-02-02 | 2012-11-26 | 시바 홀딩 인크 | 관능화된 광개시제 |
US20060014862A1 (en) * | 2004-07-15 | 2006-01-19 | Dzikowicz Robert T | Vulcanizing latex compounds without the use of metal oxide activators or a zinc based accelerator |
CN101455123A (zh) | 2006-05-26 | 2009-06-10 | 富士胶片株式会社 | 表面发射型电致发光器件 |
JP5581208B2 (ja) | 2007-07-18 | 2014-08-27 | データレース リミテッド | レーザー感受性被覆配合物 |
WO2010046285A2 (en) | 2008-10-23 | 2010-04-29 | Basf Se | Heat absorbing additives |
US9267042B2 (en) | 2008-10-27 | 2016-02-23 | Datalase Ltd. | Coating composition for marking substrates |
CN102341370B (zh) | 2009-01-08 | 2014-12-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 聚合引发剂 |
JP5675647B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 有機黒色顔料およびその製造 |
US8940806B2 (en) | 2009-03-30 | 2015-01-27 | Basf Se | Polymerizable compositions |
JP5719528B2 (ja) * | 2009-06-09 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤及び樹脂組成物 |
US9759844B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-09-12 | Konica Minolta, Inc. | Film mirror, film mirror manufacturing method, film mirror for photovoltaic power generation, and reflection device for photovoltaic power generation |
EP2671449A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | Construction Research & Technology GmbH | Use of vanadium pentoxide particles as a biocide |
EP2912023B1 (en) | 2012-10-23 | 2017-01-11 | Basf Se | Iminoxytriazines as radical generators |
CN104447647B (zh) * | 2014-10-31 | 2017-05-10 | 优缔股份有限公司 | 一种3‑芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物 |
JP7192261B2 (ja) * | 2018-06-21 | 2022-12-20 | 凸版印刷株式会社 | 保護フィルムおよびシート |
JP2019218508A (ja) * | 2018-06-21 | 2019-12-26 | 凸版印刷株式会社 | 保護フィルムおよびシート |
JP7183583B2 (ja) * | 2018-06-21 | 2022-12-06 | 凸版印刷株式会社 | 保護フィルムおよびシート |
CN112334530B (zh) * | 2018-06-21 | 2023-12-12 | 凸版印刷株式会社 | 保护膜和片材 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3118887A (en) * | 1961-03-06 | 1964-01-21 | American Cyanamid Co | O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines |
CH480090A (de) * | 1962-10-30 | 1969-10-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie |
CH484695A (de) * | 1962-10-30 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie |
NL130993C (sv) * | 1963-02-07 | |||
CH469053A (de) * | 1963-07-26 | 1969-02-28 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien |
CH485484A (de) * | 1964-12-04 | 1970-02-15 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie |
CH533853A (de) * | 1970-03-23 | 1973-02-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material |
US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
US4826978A (en) * | 1987-12-29 | 1989-05-02 | Milliken Research Corporation | Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers |
DE69030362T2 (de) * | 1989-12-05 | 1997-10-23 | Ciba Geigy Ag | Stabilisiertes organisches Material |
DE59106390D1 (de) * | 1990-02-16 | 1995-10-12 | Ciba Geigy Ag | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel. |
DE59107052D1 (de) * | 1990-03-30 | 1996-01-25 | Ciba Geigy Ag | Lackzusammensetzungen |
DE59109192D1 (de) * | 1990-04-20 | 2000-08-17 | Ciba Sc Holding Ag | Verbindungen aus o-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und sterisch gehinderten Aminen |
EP0458741B1 (de) * | 1990-05-10 | 1996-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
EP0483488B1 (en) * | 1990-10-29 | 1997-03-12 | Cytec Technology Corp. | Synergistic ultraviolet absorber compositions containing hydroxy aryl triazines and tetraalkyl piperidines |
TW222292B (sv) * | 1991-02-21 | 1994-04-11 | Ciba Geigy Ag | |
EP0520938B1 (de) * | 1991-06-03 | 1997-09-24 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
BE1006797A5 (fr) * | 1992-12-03 | 1994-12-13 | Ciba Geigy Ag | Absorbeurs d'uv. |
US5354794A (en) * | 1993-02-03 | 1994-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers |
GB2278115B (en) * | 1993-05-17 | 1997-08-06 | Ciba Geigy Ag | 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine derivatives and their use as stabilizers for coating compositions |
-
1996
- 1996-01-04 TW TW085100032A patent/TW308601B/zh active
- 1996-01-11 AU AU40929/96A patent/AU703934B2/en not_active Ceased
- 1996-01-15 SG SG1996000214A patent/SG34376A1/en unknown
- 1996-01-15 DE DE19601213A patent/DE19601213B9/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-16 US US08/586,267 patent/US5668200A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-16 CA CA002167350A patent/CA2167350C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-16 FR FR9600416A patent/FR2729396B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-01-17 GB GB9600897A patent/GB2297091B/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-17 JP JP02329896A patent/JP4332818B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-17 NL NL1002111A patent/NL1002111C2/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-01-17 SE SE9600164A patent/SE509740C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1996-01-17 IT IT96MI000067A patent/IT1290404B1/it active IP Right Grant
- 1996-01-17 BE BE9600040A patent/BE1009461A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1996-01-17 CN CN96100429A patent/CN1074015C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-18 KR KR1019960000960A patent/KR100392541B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-01-18 MY MYPI96000186A patent/MY113419A/en unknown
- 1996-01-18 BR BR9600146A patent/BR9600146A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE1009461A3 (fr) | 1997-04-01 |
ITMI960067A1 (it) | 1997-07-17 |
BR9600146A (pt) | 1998-01-06 |
IT1290404B1 (it) | 1998-12-03 |
DE19601213B9 (de) | 2006-06-08 |
GB2297091B (en) | 1998-08-05 |
NL1002111A1 (nl) | 1996-07-18 |
JP4332818B2 (ja) | 2009-09-16 |
AU4092996A (en) | 1996-07-25 |
FR2729396A1 (fr) | 1996-07-19 |
FR2729396B1 (fr) | 1997-06-06 |
CA2167350A1 (en) | 1996-07-19 |
NL1002111C2 (nl) | 1996-09-11 |
DE19601213B4 (de) | 2005-08-25 |
GB2297091A (en) | 1996-07-24 |
AU703934B2 (en) | 1999-04-01 |
CN1133859A (zh) | 1996-10-23 |
US5668200A (en) | 1997-09-16 |
TW308601B (sv) | 1997-06-21 |
KR960029326A (ko) | 1996-08-17 |
GB9600897D0 (en) | 1996-03-20 |
SE9600164D0 (sv) | 1996-01-17 |
ITMI960067A0 (sv) | 1996-01-17 |
CN1074015C (zh) | 2001-10-31 |
CA2167350C (en) | 2006-06-06 |
SG34376A1 (en) | 1996-12-06 |
JPH0931067A (ja) | 1997-02-04 |
SE9600164L (sv) | 1996-07-19 |
MY113419A (en) | 2002-02-28 |
DE19601213A1 (de) | 1996-07-25 |
KR100392541B1 (ko) | 2003-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE509740C2 (sv) | Stabilisatorblandning innehållande mono- och bisresorcinyltriaziner | |
CA2215134C (en) | Stabilizer combination | |
AU731977B2 (en) | Hydroxyphenyltriazines | |
US6369267B1 (en) | Polyoxyalkylene substituted and bridged triazine, benzotriazole and benzophenone derivatives as UV absorbers | |
AU740971B2 (en) | Morpholinones as light stabilizers | |
SE522822C2 (sv) | Hydroxifenyltriaziner | |
AU748201B2 (en) | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers | |
EP0750011B1 (de) | Polysiloxane als Lichtschutzmittel | |
CA2271096C (en) | Trisresorcinyltriazines | |
GB2371543A (en) | 3,3,5,5-Tetraalkyl-piperazine-2,6-dione stabilizers | |
KR100517489B1 (ko) | 광안정화제로서의 아미노-및 하이드록시 치환된 트리페닐-s-트리아진 | |
MXPA97006950A (en) | Combination of stabilization | |
MXPA97002211A (en) | Hidroxifenil triazi |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |