SE522822C2 - Hydroxifenyltriaziner - Google Patents

Description

522 822 u u a n ~ | oo 2 -CONHR', CONR'R", -OCOOR', -COORÄ -OCONHR', (met)akrylamino, (met)akryloxi, Có-Cn-aryl; med C,-C,2-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad Cå-Cn-aryl; C,-C,,- heteroaryl, med CVCIZ-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Q-Cn-heteroaryl; eller Q, och minst en substituent Y, till Y, måste beteckna Q Q = -O/w/\0-(T) (TR , on, vari (I) q har värdet 0 eller 1, och R, betecknar H, Q-Cm-alkyl, C4-Cn-cykloalkyl, -COR', -COOR', eller CONHR', och T betecknar Cl-Czo-alkylen, Q-Cu-cykloalkylen, C,-C,0-alkylen-O-; Cz-Cso-alkylen som är bruten med en eller flera syraatomer och är substituerad med en eller flera hydroxigrupper, -CO-, -SO2-, fenylen; med C,-C,2-alky1, Cl-Cu-alkoxi, CN, halogen substituerad fenylen; bifenylen; eller med C,-C,2-alkyl, Q-Cu-alkoxi, CN, halogen substituerad bifenylen, varvid T, i stället för väte, kan vara substituerad med en eller flera av varandra oberoende substi- tuenter Rx, och R betecknar CVCH-cykloalkyl, C4-Clz-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl, Có-Cß-bicyklo- alkenyl eller Có-Cls-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara avbrutna med en eller flera syra- atomer, naftyl eller bifenyl, och i det fall, då q har värdet 1, dessutom omfattar fenyl, var- vid R,, i stället för väte, kan vara substituerad med en eller flera, av varandra oberoende sub- stituenter Rx, och R, betecknar Q-Cw-alkyl, Q-Cw-alkenyl, Q-Cn-cykloalkyl, Cl-Czo-alkoxi, C4-Clz- cykloalkoxi, hydroxi, halogen, Cl-Cs-halogenalkyl, COOR', -CONHR', CONR'R", -OCOR', -OCOOR', OCONHR', -NH,, -NHR', -NR'R", -NHCOR', NR”COR', -NH(met)akryl, O(met)akryl, CN, =O=, =NR'; Có-Cu-aryl eller med CVCH-alkyl, C,- Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Có-Cn-aryl; och R' och R" oberoende av varandra betecknar H, Cl-Cw-alkyl, Q-Cu-cykloalkyl, Có-Cu- aryl; med Cl-Cu-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Có-Cn-aryl; C,-C,,- heteroaryl; eller med CVCH-alkyl, Cl-Cu-alkoxi, CN, halogen substituerad CfCn- heteroaryl, med undantag för föreningen 2,4-bisfenyl-6-(4-[3-bensoyloxi-2- hydroxipropylooxyl]-2-hydroxifenyl)-1 ,3 ,5-triazin.

\\S PB\VOL3\users\M KL\DOK\word«lok\P3 3438-bl .doc 10 15 20 25 30 01 k) k) O) k) k) 3 Grupperna Y, till Yg, R,, R,, R' och R" som alkyl utgör inom ramen för det an- givna betingelserna grenad eller oförgrenad alkyl, tex metyl, etyl, propyl, isopropyl, n- butyl, sec.-butyl, isobutyl, tert.-butyl, 2-etylbutyl, n-pentyl, isopentyl, 1-metylpentyl, 1,3- dimetylbutyl, n-hexyl, 1-metylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,1,3,3-tetrametylbutyl, 1- metylheptyl, 3-metylheptyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, 1,1,3-trimetylhexyl, 1,1,3,3-tetra- metylpentyl, nonyl, decyl, undecyl, 1-metylundecyl, dodecyl, 1,1,3,3,5,5-hexametylhexyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl och oktadecyl. Företrädesvis är Y, till Y,, R,, R,, R' och R” som alkyl kortkedjiga, tex C,-C8-alkyl, främst då C,-C,-alkyl, såsom metyl eller butyl, och alldeles speciellt föredrages metyl.

I de fall då r, och r, har värdet 1, utgör Y,, YG, Y, och Y, företrâdevis H, och Y, och Y, står företrädesvis i p-ställning.

Grupperna Y, till Y,, R, R,, R,, R' och R” som Q-Cu-cykloylalkyl betecknar ex- empelvis cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl, cyklononyl, cyklo- decyl, cykloundecyl och cyklododecyl. Cyklopentyl, cyklohexyl, cyklooktyl och cyklodo- decyl föredrages.

Cz-Czo-alkenyl omfattar inom ramen för de angivna betydelserna bl a vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, isobutenyl, n-penta-ZA-dienyl, 3-metyl-but-2-enyl, n-oct-_ 2-enyl, n-dodec-2-enyl, iso-dodecenyl, n-dodec-2-enyl eller n-oktadec-4-enyl.

C,-C2,,-alk0xi utgör rakkedjiga eller grenade grupper, t ex metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, pentyloxi, hexyloxi, heptyloxi, oktyloxi, isooktyloxi, nonyloxi, undecyloxi, do- decyloxi, tetradecyloxi, pentadecyloxi, hexadecyloxi, heptadecyloxi, oktadecyloxi, non- adecyloxi eller eikosyloxi.

Q-Cn-cykloalkoxi betecknar exempelvis cyklobutyloxi, cyklopentyloxi, cyklo- hexyloxi, cykloheptyloxi, cyklooktyloxi, cyklononyloxi, cyklodecyloxi, cykloundecyloxi, cyklododecyloxi och speciellt cyklohexyloxi.

Cz-Czo-alkenyloxi omfattar inom ramen för de angivna betydelserna bl a vinyloxi, allyloxi, isopropenyloxi, Z-butenyloxi, 3-butenyloxi, isobutenyloxi, n-penta-2,4-dienyloxi, 3-metyl-but-2-enyloxi, n-okt-2-enyloxi, n-dodec-2-enyloxi, iso-dodecenyloxi, n-dodec-2- enyloxi eller n-oktadec-4-enyloxi.

C,,-C,,-aryl utgör allmänt en aromatisk kolvätegrupp, exempelvis fenyl, bifenyl eller naftyl, varvid fenyl och bifenyl föredrages. Denna arylgrupp kan innehålla ytterligare substituenter som nämnes i de här angivna uppräkningama.

\\SPB\VOL3\use rs\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc n q ; | n e u no 10 15 20 25 30 522 822 4 v nn man o | n n c : nu Aralkyl betecknar allmänt med aryl substituerad alkyl; och sålunda omfattar C,-C,0- aralkyl exempelvis bensyl, oL-metylbensyl, fenyletyl, fenylpropyl, fenylbutyl, fenylpentyl och fenyhexyl, varvid föredrages bensyl och ot-metylbensyl.

En halogensubstituent utgöres av -F, -Cl, -Br eller -I; varvid föredrages -F eller - Cl, och främst då -Cl.

CfQ-halogenalkyl utgör en alkylgrupp med 1-5 C-atomer, vilken är substituerad med minst en av de i det föregående nämnda halogenatomerna.

En alkalimetall M utgöres i regel av en av metallerna Li, Na, K, Rb, Cs; speciellt då Li, Na, K; och främst då Na.

Cl-Czo-alkylen betecknar exempelvis metylen, etylen, propylen, butylen, pentylen, hexylen, osv. Alkylenkedjan kan därvid även vara grenad, såsom i exempelvis isopropylen.

Q-Cn-cykloalkenyl betecknar exempelvis 2-cyklobuten-1-yl, 2-cyklopenten-1-yl, 2,4-cyklopentadien-1-yl-, 2-cyklohexen-1-yl, Z-cyklohepten-l-yl eller 2-cyklookten-1-yl.

Có-Cß-bicykloalkyl betecknar exempelvis bomyl, norbomyl, 2,2,2-bicyklooktyl.

Bomyl och norboryl föredrages.

Có-Cls-bicykloalkenyl betecknar exempelvis norbornenyl eller norbornadienyl. här- vid föredrages norbomenyl.

Có-Cß-tricykloalkyl betecknar exempelvis l-adamantyl eller 2-adarnantyl. Härvid föredrages 1-adarnantyl.

Q-Cn-heteroaryl betecknar företrädesvis pyridinyl, pyrirnidinyl, triazinyl, pyrrol- yl, furanyl, tiofenyl eller chinolinyl. Denna heteroarylgrupp kan uppbära vidare substituen- ter som nämnes i de här föreliggande uppräkningarna.

Av speciellt intresse är en förening med formel A1 1 (A1) \\S PB\VOL3\use rs\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc OH 20 LH NJ ß.) 0D h.) BJ 5 vari r, och rz, liksom även substituenterna Y, till Y, har tidigare angiven betydelse, speciellt då en, vari Y, utgör Q; Y, omfattar H, C,-C,,,-a1kyl, C5-Cn-cykloalkyl, Q-Czo-aralalkyl, C,-C,5- halogenalkyl och -SO2R'; Y, utgöres av H; Y, till Y, oberoende av varandra utgöres av H, -OH, C,-C,,,-alkyl, C,-C,2- cykloalkyl, Cz-Cw-alkenyl, C,-C2,,-alkoxi, C,,-C,,-cykloalkoxi, CZ-CZO-alkenyloxi, C,-C2,,- aralalkyl, halogen, C'=-N, Q-Cs-halogenalkyl, -SO2R', -SO3H, -SO,M, COOR', -CONHRfi CONR'R", -OCOOR', -OCOR', OCONHR', (meøakrylarnino, (met)akryloxi, Có-Cu-aryl; med C,-C,,-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad Cá-Cu-aryl; Q-Cn-heteroaryl; eller med C,-C,2-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogensubstituerad C3-C,,-alkyl; och Y, och Y, ytterligare innefattar Q, varvid Q utgör en grupp med formeln (I) _Q/Y\O--(T) í-R u), on, vari q har värdet 0 eller 1, och R, betecknar H, C,-C2,,-alkyl, C4-C,2-cykloalkyl, -COR', -COOR', eller CONHR'; T betecknar C,-C2,,-alky1en, Q-Cn-cykloalkylen, C,-C2,,-alkylen-O-, Cz-Cso-alkylen, vilken är bruten med O och/eller är substituerad med OH, -CO-, -SO2-, fenylen- eller med C,-C,2- alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad fenylen; R betecknar C,,-C,-_,-cykloalkyl, CVCH-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl, Có-Cß-bicyklo- alkenyl eller Có-Cß-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syra- atomer, naftyl eller bifenyl, och i det fall, då q lika med 1 och T är skild från -CO-, ytterli- gare innefattar fenyl, varvid R i det angivna betydelserna kan vara substituerad med Rx; R, betecknar C,-C,2-alkyl, Cz-Czo-alkenyl, C,-C,-alkoxi, C,,-C,,-cykloalkoxi, hydroxi, halo- gen, C,-C5-halogenalkyl, COOR', -CONHR', CONR'R", -OCOR', -OCOOR', -OCONHR', -NH(met)akryl, O(met)akryl, CN, =O, =NR', fenyl eller med C,-C,2-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; och R' och R” oberoende av varandra betecknar C,-C,,-alkyl, Cs-Cn-cykloalkyl, fenyl; eller med C,-C,2-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; främst då sådana, vari r, och r, är 0, \\SPB\VOL3\users\M KL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 20 522 822 6 Y4 och Y, oberoende av varandra betecknar H, -OH, C,-C,,-alkyl, C,-C,,-alkoxi, C,-C,0- alkenyloxi, halogen, CVCS-halogenalkyl eller (metakryloxi); Y, till Ys oberoende av varandra betecknar av H, -OH, Q-Czo-alkyl, CZ-Czo-alkenyl, C,-C,0- alkoxi, Q-Cn-cykloalkoxi, Q-Czo-alkenyloxi, Q-Czo-fenylalkyl, halogen, C,-C,-halogen- alkyl, -SO,R', -SO,H, -SO,M, OCOOR', -OCOR', -OCONHR', (metakrylamino), (met- akryloxi), fenyl; med Q-Cu-alkyl, Q-Cu-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; eller be- tecknar Q, varvid i Q med formeln (I) R, utgör H; T utgör Q-Có-alkylen, och R betecknar Q-Cn-cykloalkyl med R, substituerad Q-Cu-cykloalkyl, fenyl, med R, substi- tuerad fenyl liksom även Q-Cn-cykloalkenyl, Cá-Cß-bicykloalkyl eller Cñ-Cß-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syraatomer och/eller vara substituerade med Rx; R, betecknar C,-C4-alkyl eller C,-C4-alkoxi; och Ys och Y, utgöres av H eller Q-Cn-alkyl.

Av alldeles speciellt intresse är en förening med formel A2 Q OH N \N N //|\ : (Å2) vari substituenten Q har tidigare angiven betydelse.

Likaledes är en förening med formel A3 av speciell betydelse \\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\word-dok\P33438-b l .doc 10 20 25 30 OH N\N OH l / i N .

CHa CH, CH, Q, (A3) vari substituenterna Q, och Q, oberoende av varandra har de tidigare angivna bety- delserna för Q,-och därvid är av alldeles speciell betydelse de föreningar med formel A3, i vilka substituenterna Q, och Q, är lika.

Likaledes av betydelse är en förening med formel A4 01 OH OH NI\N OH o: O, (Å4) vari substituenterna Q, till Q, oberoende av varandra har de tidigare angivna bety- delserna för Q, och därvid är de föreningar med formel A4 av alldeles speciell betydelse, i vilka substituenterna Q, till Q, är lika.

Av alldeles speciellt framhállen betydelse är en förening med formel A5 \\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc UI N) N) GI k! k) n n o o ~ o « u o : - nu OH 5 CHa N' \ N Cy-ga ' / N HSC CHa (A5) 10 vari substituenten Q har tidigare angiven betydelse.

Speciellt föredrages en förening med formel-Aó Q 15 O" N \ N ' O " O 20 (A6) 4 vari substituenten Q har tidigare angiven betydelse.

Likaledes föredrages en förening med formel A7 Q 25 OH N \ N 30 \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\w0rd-dok\P3343S-bl .doc 20 30 n o e ø ~ ø c - u v n v o: vari substituentema Q, Y, och Y, har tidigare angiven betydelse.

Alldeles speciellt föredrages en förening med formel A8 O.

OH N\N , I/ g 0 " O! 02 O, (A8) vari substituenterna Q, till Q, har de tidigare definierade betydelsema för Q, varvid främst föredrages de föreningar med forrnel A8, i vilka substituenterna Q, till Q, är lika.

Ett ytterligare föremål före denna uppfmning är de nya föreningarna med formel A11 o-mq-R °Y OH OH I N I N \ N (AN) vari q har värdet 0 eller 1, och T betecknar Q-Czo-alkylen, Q-Cn-cykloalkylen, C,-C20-a1kylen-O-, Cz-CSO-alkylen, vilken är bruten med 0 och/eller substituerad med OH, -CO-, -SO2-, fenylen; eller med C,- Cn-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad fenylen; R betecknar CfCu-cykloalkyl, Q-Cn-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl, Có-CU-bicyklo- alkenyl eller Có-Cß-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syra- atomer, naftyl eller bifenyl, och i det fall, då q har värdet 1 och T är skild från -CO-, ytter- \\SPB\VOL3\u$erS\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 20 30 822 10 522 ligare innefattar fenyl, varvid R i det angivna betydelserna i stället för väte kan vara substi- tuerad med en eller flera av varandra oberoende substituenter Rx; och R, betecknar Q-Czo-alkyl, Q-Cn-cykloalkyl, Q-Czo-alkoxi, Q-Cu-cykloalkoxi, hydroxi, halogen, Cl-Cfhalogenalkyl, COOH, -COOR', -CONH2, -CONHR', -CONR'R", -OCOR', -OCOOR', -OCONHR', -NH2, -NHR', -NR'R", -NHCOR', -NH(met)akryl, O(met)akryl, CN, =O, =NR' eller (substituerad) Có-Cn-aryl, och R' och R" oberoende av varandra betecknar -I~I, Q-Czo-alkyl, Q-Cu-cykloalkyl, (substitue- rad) Có-Cn-aryl eller (substituerad) Q-Cu-heteroaryl.

De föreningar med forrnel AII föredrages, vari R betecknar Q-Clz-cykloalkyl, Q-Clz-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl eller Có-Cß- tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syraatomer, naftyl eller bifenyl.

Speciellt föredrages de föreningar med formel AH, vari -T-R betecknar bensyl, ot- metylbensyl, ot-etylbensyl, p-metoxibensyl, fenetyl, 2-fenylpropyl, fenpropyl, cyklodedeka- nyl, cyklohexyl, Z-metylcyklohexyl, B-metylcyklohexyl, 4-metylcyklohexyl, 2-tert.-butyl- cyklohexyl, 4-tert.-butylcyklohexyl, cyklohexylmetyl, 2-cyklohexyletyl, 3- cyklohexylpropyl, Z-eq-norbornylmetyl, 4-eq.-norbomenylmetyl, bomyl, cyklopentyl, 1- adamantyl, eller Z-tetrahydropyranylmetyl.

Vidare är föreningarna med formel AHI av intresse cH, n-m;-o/\'/\o OH OH (Ann vari q har värdet O eller l, och \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 20 522 822 ll n nu .en T betecknar Q-Czo-alkylen, Q-Cu-cykloalkylen, C,-C,0-alkylen-O-; Cz-Cm-alkylen, vilken är bruten med O och/eller substituerad med OH, -CO-, -SO2-, fenylen; eller med C,-C,,- alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad fenylen; R betecknar Q-Cn-cykloalkyl, Q-Cn-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl, Có-Cß-bicyklo- alkenyl eller Có-Cß-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syraa- tomer, naftyl eller bifenyl, och i det fall, då q lika med 1 och T är skild från -CO, ytterliga- re innefattar fenyl, varvid R i de angivna betydelserna, i stället för väte kan vara substitue- rad med en eller flera av varandra oberoende substituenter R,; och R, betecknar Q-Czo-alkyl, C4-Cn-cykloalkyl, Q-Czo-alkoxi, Q-Cu-cykloalkoxi, hydroxi, halogen, Q-Cfhalogenalkyl, -COOH, -COOR', -CONH2, ~CONHR', CONR'R“, -OCOR', -'OCOOR', OCONHR', -NH,, -NHR', -NR'R”, -NHCOR', NH(metakryl), O(metakryl), CN, =O, =NR' eller (substituerad) Có-Cn-aryl, och R' och R” oberoende av varandra betecknar H, Cl-Cm-alkyl, Q-Cn-cykloalkyl, (substitue- rad) Có-Cn-aryl eller (substituerad) Q-Cn-heteroaryl.

De föreningar med formel AIII föredrages, i vilka R betecknar C4-C12-cykloalkyl, C4-Cn-cykloalkenyl, Có-Clg-bicykloalkyl eller C6-C15- tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syreatomer, naftyl eller bi~ fenyl.

Speciellt fiöredrages de föreningar med formel AIII, i vilka -T-R betecknar bensyl, ot-etylbensyl, p-metoxibensyl, fenetyl, Z-fenylpropyl, fenpropyl, cyklododekanyl, cyklohexyl, 2-metylcyklohexyl, 3-metylcyklohexyl, 4-metylcyklohexyl, 2-tert.-butylcyklohexyl, 4-tert.- butylcyklohexyl, cyklohexylmetyl, 2-cyklohexyletyl, 3-cyklohexylpropyl, 2-eq.- norbomylmetyl, 4-eq.-norbomenylmetyl, bomyl, cyklopentyl, l-adamantyl eller 2- tetrahydropyranylmetyl.

Föreningarna med AIV utgör likaledes föremål för föreliggande uppfinning \\SPB\VOL3\userS\MKL\DOK\w0rd~d0k\P33438-bl .dOC n u u o o n nu nu :en m m N 5 on Na N 3 \ I ”Ci H,C CH vari q har värdet 0 eller 1, och T betecknar C li-Czo-alkylen, C4-Clz-cykloalkylen, C l-Cgo-alkylen-O; Cz-Cgo-alkylen, vilken är bruten med O och/eller är substituerad med OH, -CO-, -SO2-, fenylen; eller med C,-C,2- alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; R betecknar C4-Cu-cykloalkyl, C4-Cn-cykloalkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl, Có-Cß- bicykloalkenyl eller Có-Cß-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syreatomer, naftyl eller bensyl, och i det fall, då q har värdet 1 och T är skild från -CO-, vidare innefattar fenyl, varvid R i de angivna betydelserna, i stället för väte kan vara sub- stituerad med en eller flera av varandra oberoende substituenter Rx; och R, betecknar C,-C20-alkyl, C4-Clz-cykloalkyl, Cl-Czo-alkoxi, C4-Cn-cykloalkoxi, hydroxi, halogen, CVCS-halogenalkyl, -COOH, -COOR', -CONHP -CONHRZ -CONR'R”, - OCOR', -OCOOR', -OCONHRZ -NH,, -NHR', -NR'R”, -NHCOR', -NH(met)akryl, - 0(met)akryl, -CN, =O, =NR' eller (substituerad) Có-Cn-aryl, och R' och R” oberoende av varandra betecknar -H, Cl-Czo-alkyl, Q-Cu-cykloalkyl, (substitue- rad) Có-Cn-aryl eller (substituerad) Q-Cn-heteroaryl.

De föreningar med formel AIV föredrages, vari R betecknar Q-Cn-cykloalkyl, C4-Cn-alkenyl, Có-Cß-bicykloalkyl eller Có-Cß- tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syreatomer, naftyl eller bifenyl.

Alldeles speciellt föredrages de föreningar med formel AIV, vari -T-R betecknar bensyl, a-metylbensyl, ot-etylbensyl, p-metoxibensyl, fenetyl, 2-fenylpropyl, fenpropyl, cyklododekanyl, cyklohexyl, 2-metylcyklohexyl, 3-metylcyklohexyl, 4-metylcyklohexyl, 2- tert.-butylcyklohexyl, 4-tert.-butylcyklohexyl, cyklohexylmetyl, 2-cyklohexyletyl, 3- \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 8212 13 v: .nu cyklohexylpropyl, 2-eq.-norbornylmetyl, 4-eq.-norbomenylmetyl, bomyl, cyklopentyl, 1- adamantyl eller 2-tetrahydropyranylmetyl.

Speciellt fördelaktigt är att använda de föreliggande föreningarna i kombination med hindrade aminer. Ett ytterligare föremål för uppfinningen är sålunda en synergistisk stabilisatorblandning, innehållande (a) en förening med formel A och (b) minst ett 2,2,6,6- tetraalkylpiperidinderivat, dess salt med en godtycklig syra eller dess komplex med en me- tall.

Företrädesvis rör det sig därvid om ett 2,2,6,6-tetraalkylpiperidinderivat som inne- håller minst en grupp med formeln acw, cH, vari R utgöres av väte eller metyl, speciellt då väte.

Exempel på användbara tetraalkylpiperidinderivat kan återfinnas i EP-A-O 356 677, sid. 3-17, avsnitt a) till f). De nämnda avsnitten av denna EP-A betraktas som del av före- liggande beskrivning. Speciellt lärnpligt användes de vidare i det följande under 2.6 angivna föreningarna eller följande tetralkylpiperidinderivat: bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-succinat, bis-(2,2,6,6-tetramtylpiperidin-4-yl)-sebacat, bis-(1 ,2,2 ,6,6-pentamety1piperidin-4-yl)-sebacat, butyl-(3 ,5-di-tert. -butyl-4-hydroxibensyl)-malonsyra-di-(1 ,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4- yl)-ester, bis-(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetramtylpiperidin-4-yl)-sebacat, tetra(2,2 ,6,6-tetrarnetylpiperidin-4-y1)-butan-1 ,2 , 3 A-tetrakarboxylat, tetra(1 ,2 ,2,6 , 6-pentametylpiperidin-4-yl)-butan-1 ,2 ,3 ,4-tetrakarboxylat, 2,2,4,4-tetra1netyl-7-oxa-3 ,20-diaza-2 1 -oxi-dispiro[S. 1 . 1 1.2]-heneikosan, 8-acetyl-3-dodecyl-1 ,3 , 8-triaza-7 ,7 ,9, 9-tetrarnetylspiro[4.6]-dekan-2 ,4-dion, 1 , 1-bis-(1 ,2 ,2 ,6, ó-pentametylpiperidin-4-yl-oxikarbonyl)-2-(4-metoxifenyl)-eten, \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-d0k\P33438-bl .G06 a ~ u o ~ u co 10 20 25 30 522 822 eller en förening med forrnlerna R 14 H a-NH-(crgg-rå-(cfigf-å-(cHgf-NH-n CH, R R fffla | I I R"“'N"(CH2 FN'“(CH2);-N'-(CH, g-N-R N I -f/ .w N\ N med H= \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P334384:1 .doc c,H, Y N- 4H9 cH, CH: N-cu, CH, CH* n u. :nu 10 20 25 30 522 822 15 CfH, cH ïfl-Wfç-wß N/ N CH, cH HJC E H30 CH: [O] N ~"*.~, 1 'E-KN N (CHÛs _| m H,c CH; H36 CH:- H,C ff CH, HSC CH: - H NH Náku -f-Å ÄI-N cH 1 \N ( 2)s _| m H=<=>KÜ<°H= H=° °”= H,C If CH, H39 C143 \\SPB\VOL3\uscrs\Ml(L\DOK\W0rd~d0k\P33438-b1 .dOC 10 15 20 25 30 522 822 16 _'f“^"_-(CH,).--N-CH,-CH,-J- _ m I H,c CH, H,c cH, HSC v cHa Hgc w CH: H vari m betecknar ett värde av 5-50. Ytterligare användbara hindrade aminer beskrives i EP- A-0 434 608 (sid 17-32).

För framställning av exempelvis utgângsföreningen med formel IV [2-(2,4- dihydroxifenyl)-4,6-bis(2A-dimetylfenyl)1,3,5-triazin] utgår man exempelvis från kommer- siellt tillgängliga halogen-s-triaziner och omsätter dessa exempelvis enligt den i publikatio- nen av H. Brunetti och C.E. Lütlii [Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)] angivna metoden genom Friedel-Crafts-addition till motsvarande fenoler. Därefter omsättes dihydroxiföre- ningen med exempelvis en alicyklisk glycidyleter, vilken på känt sätt kan framställas ur motsvarande hydroxiförening och epiklorhydrin, i närvaro av exempelvis etyltrifenylfosfo- niumbromid som katalysator.

Om reaktionen företrädesvis genomföres i ett inert lösningsmedel, kan reaktions- blandningens temperatur under reaktionsförloppet hållas inom kokornrådet (återflöde). För detta värrnes en reaktionsblandning som innehåller lösningsmedel till kokpunkten, i allmän- het under norrnaltryck, och det avdunstade lösningsmedlet kondenseras med hjälp av en lämplig kylare och áterföres till reaktionsblandningen.

Reaktionerna kan genomföras under uteslutande av syre, exempelvis genom spol- ning med en inertgas, såsom argon. Syre stör dock icke alltid, så att reaktionen även kan genomföras utan nämnda åtgärd.

Efter avslutad reaktion kan upparbetningen ske medelst gängse metoder; lärnpligen spädes blandningen först med vatten, exempelvis genom att reaktionsblandningen sättes till en 1-4-faldig volym (is-)vatten och därefter kan produkten direkt fránskiljas eller extraheras, varvid exempelvis etylacetat eller toluen lämpar sig för extraktionen. Om extraktion genom- föres, kan produkten på vanligt sätt isoleras genom avlägsnande av lösningsmedel, och detta sker lämpligen efter torkning av den organiska fasen. Det är även möjligt att inkoppla ytter- ligare reningssteg, exempelvis tvättning med vattenlösning av natriumbikarbonat, disperge- ring av aktivt kol, kromatografering, filtrering och omkristallisation och/eller destillation.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 822 11 Ytterligare förfaranden som analogt kan finna användning för framställning av de föreliggande föreningarna finnes beskrivna i EP-A-4 344 608, sid 15, rad 10, till sid 17, rad 3, liksom även i exemplen i denna publikation.

Föreningarna enligt krav 1 lämpar sig speciellt för Stabilisering av organiska mate- rial mot termisk, oxidativ och aktinisk nedbrytning.

Exempel på sådana material är följande: 1. Polymerer av mono- och dioleñner, exempelvis polypropen, polyisobuten, polybuten-l, poly-4-metylpenten-1, polyisopren eller polybutadien, liksom även polymerer av cyklooleñ- ner, tex av cyklopenten eller norbornen, och vidare polyeten (vilken eventuellt kan vara tvärbunden), tex polyeten med hög densitet (HDPE), polyeten med låg densitet (LDPE), linjär polyeten med låg densitet (LLDPE) och grenad polyeten med låg densitet (V LDPE).

Polyolefiner, dvs polymerer av monoolefiner, så som de exempelvis nämnts i före- gående stycke, speciellt då polyeten och polypropen, kan framställas medelst olika förfaran- den, speciellt då enligt följande metoder: a) radikaliskt (vanligen vid högt tryck och hög temperatur). b) medelst katalysator, varvid katalysatorn vanligen innehåller en eller flera metaller ur grupperna IVb, Vb, VIb eller VIH. Dessa metaller har vanligen en eller flera ligander, såsom oxider, halogenider, alkoholater, estrar, etrar, aminer, alkyler, alkenyler och/eller aryler, vilka kan vara antingen p- eller s-koordinerade. Dessa metallkomplex kan vara fria eller bundna till bärare, tex på aktiverad magnesiumklorid, titan(III)klorid, aluminiumoxid eller kiseloxid. Dessa katalysatorer kan vara lösliga eller olösliga i polymerisationsmediet.

Katalysatorema kan vara aktiva som sådana i polymerisationen, eller ytterligare aktivatorer kan användas, tex metallalkyler, metallhydrider, metallalkylhalogenider, metallalkyloxider eller metallalkyloxaner, varvid metallerna utgör element ur grupperna Ia, IIa och/eller IIIa.

Aktivatorema kan exempelvis vara modifierade med ytterligare ester-, eter-, amin- eller silyletergrupper. Dessa katalysatorsystem betecknas vanligen som Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), T N Z (DuPont)-, metallocen- eller Single Site (SSC)-katalysatorer. 2. Blandningar av de under 1) nämnda polymererna, tex blandningar av polypropen med polyisobuten, polypropen med polyeten (t ex PP/HDPE, PP/LDPE) och blandningar av oli- ka polyetentyper (t ex LDPE/HDPE).

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-11 l .doc 10 15 20 25 30 o en u» 3. Sampolymerer av mono- och dioleñner med varandra eller med andra vinylmonomerer, tex eten-propen-sampolymerer, linjär polyeten med låg densitet (LLDPE) och blandningar av denna med polyeten med låg densitet (LDPE), propen-buten-1-sampolymerer, propen- isobuten-sampolymerer, eten-buten-1-sampolymerer, eten-hexen-sampolymerer, eten- metylpenten-sampolymerer, eten-hepten-sampolymerer, eten-okten-sampolymerer, propen- butadien-sampolymerer, isobuten-isopren-sampolymerer, eten-alkylakrylat-sampolymerer, eten-alkylmetakrylat-sampolymerer, eten-vinylacetat-sampolymerer och deras sampolymerer med kolmonoxid, eller eten-akrylsyra-sampolymerer och deras salter (jonomerer), liksom även terpolymerer av eten med propen och en dien, såsom hexadien, dicyklopentadien eller etyliden-norbomen, och vidare blandningar av sådana sampolymerer med varandra och med under 1) nämnda polymerer, tex polypropen/eten-propen-sampolymerer, LDPE/eten- vinylacetat-sampolymerer, LDPE/eten-akrylsyra-sampolymerer, LLDPE/eten-vinylacetat- sampolymerer, LLDPE/eten-akrylsyra-sampolymerer och alternerande eller statistiskt upp- byggda polyalkylen/kohnonoxid-sampolymerer och deras blandningar med andra polymerer, t ex polyamider. 4. Kolvätehartser (t ex Cs-CQ), innefattande hydrerade modifikationer därav (t ex klibb- bildande hartser) och blandningar av polyalkylener och stärkelse. 5. Polystyren, poly-(p-metylstyren), poly-(ot-metylstyren). 6. Sampolymerer av styren eller ot-metylstyren med diener eller akrylderivat, t ex styren- butadien, styren-akrylnitril, styren-akrylmetakrylat, styren-butadien-alkylakrylat och- metakrylat, styren-maleinsyraanhydrid, styren-akrylnitril-metylacetat; blandningar med hög slagseghet av styrensampolymerer och en annan polymer, tex ett polyakrylat, en dienpoly- mer eller en eten-propen-dienterpolymer; liksom även segmentsampolymerer av styren, tex styren-butadien-styren, styren-isopren-styren, styren-eten/buten-styren eller styren- eten/propen-styren. 7. Ympsampolymerer av styren eller ot-metylstyren, t ex styren på polybutadien, styren på polybutadien-styren- eller polybutadien-akrylnitrilsampolymerer, styren och akrylnitril (resp \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc n » n o u u ac 10 15 20 25 30 522 822 19 o» uu metakrylnitril) på polybutadien; styren, akrylnítril och metylmetakrylat på polybutadien; sty- ren och maleinsyraanhydrid på polybutadien; styren, akrylnitril och maleinsyraanhydrid eller maleinsyraimid på polybutadien; styren och maleinsyraimid på polybutadien, styren och al- kylakrylater, resp. alkylmetakrylater på polybutadien, styren och akrylnitril på eten-propen- dien-terpolymerer, styren och akrylnitril på polyalkylakrylater eller polyalkylmetakrylater, styren och akrylnitril på akrylat-butadiensampolymerer, samt deras blandningar med de under 6 nämnda sampolymerema t ex de som är kända som så kallade ABS-, MBS-, ASA- eller AES-polymerer. 8. Halogenhaltiga polymerer, t ex polykloropren, klorkautschuk, klorerad eller klorsulfonerad polyeten, sampolymerer av eten och klorerad eten, epiklorhydrinhomo- och -sarnpolymeren speciellt då polymerer av halogenaltiga vinylfóreningar, t ex polyvinylklorid, polyvinyli- denklorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid; liksom även deras sampolymerer, såsom vinylklorid-vinylidenklorid, vinylklorid-vinylacetat eller vinylidenklorid-vinylaceat. 9. Polymerer som är avledda från ogß-omättade syror och deras derivat, såsom polyakrylater och polymetakrylater med butylakrylat slagsegt modifierade polymetylmctakrylater, po- lyakrylamider och polyakrylnitriler.

I0. Sampolymerer av de under 9) nämnda monomerema med varandra eller med andra omåt- tade monomerer, tex akrylnitril-butadiensampolymerer, akrylnitril-alkylakrylatsampolyme- rer, akrylnitril-alkoxialkylakrylat-sampolymerer, akrylnitril-vinylhalogenid-sampolymerer eller akrylnitril-alkylmetakrylat-butadien-terpolymerer. ll. Polymerer som är avledda från omättade alkoholer och aminer, resp. deras acylderivat eller acetaler, såsom polyvinylalkohol, polyvinylacetat, -stearat, -bensoat, -maleat, polyvinyl- butyral, polyallylftalat, polyallylmelamin, samt deras sampolymerer i punkt 1 nämnda olefi- IICY. 12. Homo- och sampolymerer av cykliska etrar, såsom polyalkylenglykoler, polyetylenoxid, polypropylenoxid eller deras sarnpolymerer med bisglycídyletrar.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 822 20 522 13. Polyacetaler, såsom polyoximetylen, liksom även sådana polyoximetylener som innehåller sammonomerer, t ex etylenoxid; polyacetaler som är modifierade med termoplastiska polyu- retaner, akrylater eller MBS. 14. Polyfenylenoxíder och -sulfider och deras blandningar med styrenpolymerer eller polya- mider. 15. Polyuretaner, vilka är avledda från å ena sidan polyetrar, polyestrar och polybutadiener med ändställda hydroxylgrupper, och å andra sidan från aromatiska polyisocyanater, samt deras fdrprodulcter. 16. Polyamider och sampolyamider, som är avledda från diaminer och dikarbonsyror och/eller från aminokarbonsyror eller de motsvarande laktamema, såsom polyamid 4, polya- mid 6, polyamid 6/6, 6/ 10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 1 1, polyamid 12, aromatiska po- lyarnider med utgående från m-xylen, diamin och adipinsyra; polyamider, framställda av hexametylendiamin och iso- och/eller tereftalsyra och eventuellt en elastomer som modifiera- re, t ex poly-2,4,4-trimetylhexametylentereftalamid eller poly-m-fcnylen-isoftalamid. Seg- mentsampolymerer av de föregående nämnda polyamiderna med polyolefiner, olefin- sampolymerer, jonomerer eller kemiskt bundna eller ympade elastomerer; eller med polyetrar, t ex med polyetylenglykol, polypropylenglykol eller polytetrametylenglykol. Vidare även med EPDM eller-ABS modifierade polyamider eller sampolyamider, liksom även under bearbet- ningen kondenserade polyamider (”RIM-polyarnidsystem”). 17. Polykarbamider, polyimider, polyamid-imider och polybensimidazoler. 18. Polyestrar som är avledda från dikarbonsyror och dialkoholer och/eller från hydroxikar- bonsyror eller de motsvarande laktonema, såsom polyetylentereftalat, polybutylenterfialat, pol-1,4-dimetylcyklohexantereftalat, polyhydroxibensoater, liksom även segmentpolyeter- estrar, som är avledda från polyetrar med hydroxylendgrupper; och vidare med polykarbona- ter eller MBS-modiñerade polyestrar. 19. Polykarbonater och polyesterkarbonater. ~ 20. Polysulfoner, polyetersulfoner och polyeterketoner.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-b1 .doc o = o a ~ a nu 10 15 20 25 30 522 822 21 21. Tvärbundna polymerer som är avledda från å. ena sidan aldehyder och å andra sidan fe- noler, karbamid eller melamin, såsom fenol-forrnaldehyd, karbamid-formaldehyd- och me- lamin-fonnaldehydhartser. 22. Torkande och icke torkande alkydhartser. 23. Omättade polyesterhartser som är avledda från sampolyestrar av mättade och omättade dikarbonsyror med flervärda alkoholer, liksom även vinylföreningar som tvärlärrkriingsmedel, samt även deras halogenhaltiga, svårbrännbara modifikationer. 24. Tvärlänkbara akrylhartser, som är avledda från substituerade akrylsyraestrar, t ex av epoxiakrylater, uretanakrylater eller polyesterakrylater. 25. Alkydhartser, polyesterhartser och akrylathartser, vilka är tvärlänkade med melarninhart- ser, karbamidhartser, isocyanater, isocyanurater, polyisocyanater eller epoxihartser. 26. Tvärlärikade epoxihartser som är avledda från polyepoxider, t ex från bis-glycidyletrar eller från cykloalifatiska diepoxider. 27. Naturliga polymerer, såsom cellulosa, naturgumrni, gelatin, liksom även deras polymer- homologt kemiskt omvandlade derivat, såsom cellulosaacetater, -propionater och -buturaten resp. celllulosaetrarna, såsom metylcellulosa; liksom även kolofoniumhartser och derivat. 28. Blandningar (polyblends) av de i det föregående nämnda polymererna, t ex PP/EPDM, polyamid/EPDM eller ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, C/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylater, POM/terrnoplastisk PUR, PC/terrnoplastisk PUR, POM/akrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 och sampolymerer, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

Ytterligare föremål för uppfinningen utgör följaktligen kompositioner som innehåller 1) ett mot oxidativ, termisk och/eller aktinisk nedbrytning/uppbyggnad känsligt organiskt material och 2) minst en förening enligt krav 1, liksom även användning av föreningar enligt krav 1 till Stabilisering av organiska material mot oxidativ, termisk eller aktinisk nedbryt- ning/uppbyggnad. Uppñnningen innefattar likaledes ett förfarande för Stabilisering av orga- \\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\w0rd-dok\P33438-bl .doc n u ; n o : I ev 10 15 20 25 30 522 822 zz niskt material mot termisk, oxidativ och/eller aktinisk nedbrytning/uppbyggnad, vilket kän- netecknas av att till detta material sättes minst en förening enligt krav l.

Av speciellt intresse är användningen av föreningar enligt krav l, som stabílisatorer i syntetiska organiska polymerer, liksom även motsvarande kompositioner.

F öreträdesvis rör det sig för de organiska material som skall skyddas om naturliga, halvsyntetiska eller företrädesvis syntetiska organiska material. Speciellt föredrages syntetiska organiska polymerer eller blandningar av sådana polymerer, speciellt då terrnoplastiska poly- merer, exempelvis polyolyfiner, och främst polyeten (PE) och polypropen (PP). Likaledes speciellt föredragna organiska material utgör överdragskompositioner. Överdragskompositio- ner som enligt uppfinningen med fördel kan stabiliseras finnes exempelvis beskrivna i Ull- mann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol. A 18, sid 359-464, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991.

Ett föredraget föremål för uppfinningen utgör sålunda en komposition, i vilken det material som skall skyddas (komponent 1) utgör en polyolefin eller ett lackbindemedel på basis av akryl-, alkyd-, polyuretan-, polyester- eller polyamidharts eller motsvarande modifie- rade hartser, ett fotografiskt material, en kosmetisk beredning eller en solkräm. Av speciellt intresse är användningen av de föreliggande föreningarna som stabílisatorer för överdrag, speciellt för lacker. Därför utgör även sådana kompositioner, vilkas komponent 1 utgör ett filmbildande bindemedel, föremål för uppfinningen.

Det föreliggande överdragsmedlet innehåller lämpligen till 100 viktdelar fast binde- medel (komponent 1) 0,01 - 10 viktdelar, speciellt då 0,05 - 10 viktdelar, och främst 0,1 - 5 viktdelar av den föreliggande stabilisatom (2). Även här är merskiktsystem möjliga, varvid halten av komponenten 2 kan vara högre i täckskiktet, exempelvis l - 15 viktdelar, främst då 3 - 10 viktdelar 2 till 100 viktdelar fast bindemedel l.

Användningen av de föreliggande föreningarna som stabilisator i överdrag medför den ytterligare fördelen, att delarninering, dvs avskalning av överdraget från underlaget före- bygges. Denna fördel är av betydelse speciellt vid metalliska underlag, då även vid flerskikt- system på metalliska underlag.

Som bindemedel (komponent 1) kommer principiellt alla inom tekniken vanligen i fiåga, speciellt då sådana som beskrives i Ullmarm's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol. A 18, sid 368-426, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991. Allmänt rör det sig om ett filmbildande medel på basis av ett terrnoplastiskt eller termohärdbart harts, \\SPB\VOL3\uScrS\MKL\DOK\word-dok\P33438-b1.doc 10 15 20 25 30 522 822 23 nu nu främst då ett termohärdbart harts. Exempel på dessa är alkyd-, akryl-, polyester-, fenol-, me- lamin-, epoxid och polyuretanhaitser och deras blandningar.

Komponenten l kan utgöra ett kallhärdbart eller varmhärdbart bindemedel, varvid en i tillsats av en härdningskatalysator kan vara fordelaktig. Lämpliga katalysatorer som påskyn- dar genomhärdningen av bindemedlet finnes exempelvis beskrivna i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. A 18, sid 469, VCH Verlagsgesellschaft, Weínheim 1991. Överdragsmedel fóredrages, i vilka komponenten 1 utgör ett bindemedel av ett fimk- tionellt akrylatharts och en bryggbildare.

Exempel på Överdragsmedel med speciella bindemedel är de följande: 1. Lacker på basis av kall- eller varmtvärbindande alkyd-, akrylat-, polyester-, epoxid- eller melaminhartser eller blandningar av sådana hartser, exempelvis med tillsats av en härdnings- katalysator; i 2. polyuretanlacker i två komponenter på basis av hydroxylgrupphaltiga akrylat-, polyester- eller polyeterhartser och alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyiso- cyanater; 3. polyuretanlacker i en komponent på basis av blockerade isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater, vilka deblockeras under inbränningen; 4. polyuretanlacker i en komponent på basis av alifatiska eller aromatiska uretaner eller poly- uretaner och hydroxylgrupphaltiga akrylat-, polyester- eller polyeterhartser; 5. polyuretanlacker i en komponent på basis av alifatiska eller aromatiska uretanakrylater eller polyuretanakrylater med fria aminogrupper i uretanstriilcturen och melaminhartser eller poly- eterhartser, eventuellt med tillsats av en härdningskatalysator; 6. tvåkomponentlacker på basis av (poly)ketiminer och alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater; 7. tvåkomponentlacker på basis av (poly)ketiminer och ett omättat akrylatharts eller ett polya- cetoacetatharts eller en metakrylamidoglykolatmetylester; 8. tvåkomponentlacker på basis av karboxyl- eller aminogrupphaltiga polyakrylater och poly- epoxider; 9. tvåkomponentlacker på basis av anhydridgrupphaltiga akrylathartser och en polyhydroxi- eller polyaminokomponent; 10. tvåkomponentlacker på basis av akrylathaltiga anhydrider och polyepoxider; 1 l. tvåkomponentlacker på basis av (poly)oxazoliner och anhydridgrupphaltiga akrylathartser eller omättade akrylathartser eller alifatiska eller aromatiska isocyanater, isocyanurater eller polyisocyanater; \\SPB\VOL3\uScrS\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc n n ; o o ø « oo 10 15 20 25 30 822 24 522 12. tvåkomponentlacker på basis av omättade polyakrylater och polymalonater; 13. termoplastiska polyakrylatlacer på basis av termoplastiska akrylathartser eller främmande tvärbundna akrylathartser i kombination med företrade melaminhartser; 14. lacksystem på basis av siloxanmodifierade eller fluormodifierade akrylathartser. Överdragsmedlet enligt uppfinningen innehåller företrädesvis förutom komponenter- na l och 2 som ytterligare komponent (3) ett ljusskyddsmedel av typ steriskt hindrade aminer, 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5-triaziner och/eller 2-hydroxifenyl-2H-benstriazoler, exempelvis så- dana som angives i listan i det följande under 2.1 och 2.8, liksom även i det föregående. Av speciellt intresse är därvid användning av den ovan beskrivna synergistiska blandningen. För erhållande av maximal ljusbeständighet är främst en tillsats av steriskt hindrade arniner, så- som de vidare i_ det föregående angivits, av intresse. Uppñnningen avser sålunda även ett överdragsmedel, vilket förutom komponentema 1 och 2 som komponent 3 innehåller ett ljus- skyddsmedel av typ steriskt hindrade aminer.

Det föreliggande Överdragsmedlet innehåller vidare företrädesvis som ytterligare komponent ett ljusskyddsmedel av typ 2-hydroxifenyl-2H-bensotriazoler och/eller 2-(2- hydroxifenyl)-l,3,5-triaziner, exempelvis sådana som nämnes i den följande listan under punkterna 2.1 och 2.8. Av speciellt tekniskt intresse är en tillsats av 2-mono-resorcinyl-4,6- diaryl- l ,3,5-triaziner och/eller 2-hydroxifenyl-2H-bensotriazoler.

Komponenten 3 användes företrädesvis i en mängd av 0,05-5 viktdelar till 100 vikt- delar av det fasta bindemedlet. Överdragsmedlet kan förutom komponentema l, 2 och eventuellt 3 innehålla ytterli- gare komponenter, t ex lösningsmedel, pigment, färgämnen, mjukningsmedel, stabilisatorer, tixotropimedel, torkningskatalysatorer och/eller flythjälpmedel. Möjliga komponenter utgör exempelvis sådana som beskrivits i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol. A 18, sid. 429-471, VCH-Verlagsgesellschaft, Weinheim 1991.

Möjliga torkningskatalysatorer, resp. härdningskatalysatorer utgöres exempelvis av organiska metallföreningar, aminer, aminogrupphaltiga hartser och/eller fosfiner. Organiska metallföreningar utgöres exempelvis av metallkarboxylater, speciellt sådana av metallema Pb, Mn, Co, Zn, Zr eller Cu eller metallkelater, speciellt då sådana av metallema Al, Ti eller Zr, eller metallorganiska föreningar, t ex tennorganiska föreningar.

Exempel på metallkarboxylater är stearaterna av Pb, Mn eller Zn, oktoatema av Co, Zn eller Cu, naftenatema av Mn och Co, eller de motsvarande linoleatema, resinatema eller tallatema.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc e Q o o c ; av 10 15 20 25 30 522 822 25 a cc :nu Exempel på metallkelater är aluminium-, titan- eller zirkoniumkelater av acetylace- ton, etylacetylacetat, salicylaldehyd, salicylaldoxim, o-hydroxiacetofenon eller etyl- trifluoracetylacetat, och alkoxiderna av dessa metaller.

Exempel på tennorganiska föreningar är dibutyltennoxid, dibutyltenn-dilaurat eller dibutyltenndioktanoat.

Exempel på aniiner är främst tertiära aminer, t ex tributylamin, trietanolamin, N-metyl- dietanolamin, N-dimetyletanolamin, N-etylmorfolin, N-metylmorfolin eller diazabicyklooktan (trietylendiamin), samt deras salter. Ytterligare exempel är kvatemära ammoniumsalter, tii- metylbensylammoniumklorid.

Aminogrupphaltiga hartser utgör samtidigt bindemedel och härdningskatalysa- tor. Exempel på sådana är aininogrupphaltiga akrylatsanipolymerer.

Som härdningskatalysator kan även användas fosfiner, t ex trifenylfosfm. Överdragsmedlet enligt uppfinningen kan även utgöras av strâlningshärdbara över- dragsmedel. I detta fall består bindemedlet väsentligen av monomera eller oligomera före- ningar med eteniskt omättade bindningar (förpolymerer), vilka efter påförandet härdas genom aktinisk strålning, dvs överföres till en tvärbunden, högmolekylär form. När det rör sig om ett UV-härdande system, innehåller detta i regel dessutom en fotoinitiator. Motsvarande system finnes beskrivna i den ovan nämnda publikationen, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol. A 18, sid 451-453. I strålningshärdbara överdragsmedel kan de föreliggande stabilisatorema även användas utan tillsats av steriskt hindrade aminer. Över- dragsmedlen enligt uppfinningen kan anbringas på godtyckliga underlag, exempelvis på me- tall, trä, plast eller keramiska material. F öreträdesvis användes de vid lackering av bilar som täcklack. Om täcklacken består av två skikt, av vilka det undre skiktet är pigmenterat och det övre skiktet är opigmenterat, kan överdragsmedlet enligt uppfinningen användas för det övre eller det undre skiktet eller för båda skikten, men företrädesvis dock för det övre skiktet. Överdragsmedlen enligt uppfinningen kan anbringas på underlag medelst de vanliga förfarandena, exempelvis genom bestrykning, besprutning, hållning, doppning eller elektrofo- res, se även Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5:e upplagan, vol. A 18, sid. 491-500.

Härdningen av överdragen kan - allt efter bindemedelssystemet - ske vid rumstem- peratur eller genom värmning. F öreträdesvis härdas överdragen vid 50 - l50°C, och pulver- lacker även vid högre temperaturer.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc u ø | ø o : av 10 15 20 25 30 822 26 522 De enligt uppfinningen erhållna överdragen uppvisar en framstående beständighet mot skadlig inverkan av ljus, syre och värme, och speciellt kan framhållas den goda ljus- och väderbeständigheten hos de sålunda erhållna överdragen, exempelvis lacker.

Ett föremål för uppfinningen utgör därför även ett överdrag, speciellt en lack, vilken genom tillsats av minst en förening enligt uppfinning är stabiliserad mot skadlig inverkan av ljus, syre och värme. Lacken utgör företrädesvis en täcklack för bilar. Uppfinningen innefattar vidare ett förfarande för Stabilisering av ett överdrag på basis av organiska polymerer mot skador genom ljus, syre och/eller värme, vilket kännetecknas av att i överdragsmedlet inblan- das minst en förening enligt uppfinningen, liksom även användning av de föreliggande före- ningarna i överdragsmedel som stabílisatorer mot skador genom ljus, syre och/eller värme. Överdragsmedlen kan innehålla ett organiskt lösningsmedel eller lösningsmedels- blandning, i vilken bindemedlet är lösligt. Överdragsmedlet kan dock även utgöra en vatten- haltig lösning eller dispersion. Bäraren kan även utgöra en blandning av ett organiskt lös- ningsmedel och vatten. Överdragsmedlet kan även utgöra en lack med hög halt av fast mate- rial (high solids lack) eller kan vara fritt från lösningsmedel (t ex pulverlack). Pulverlacker utgöres exempelvis av sådana som beskrives i Ullmann's Encyclopedia of Industrial Che- mistry, 5:e upplagan, A 18, sid 438-444. Pulverlacken kan även föreligga i forrn av en pul- veruppslamning, dvs en dispersion av pulvret, företrädesvis i vatten.

Pigmenten kan utgöras av oorganiska, organiska eller metalliska pigment. F öreträ- desvis innehåller överdragsmedlen enligt uppfinningen inga pigment och användes som klar- lack.

Likaledes föredrages användning av överdragsmedlet som täcklack för användningar inom bilindustrin, speciellt då som pigmenterat eller opigmenterat täckskikt för lacken. An- vändning för därunder liggande skikt är dock även möjlig.

De nya UV-absorptionsmedlen lämpar sig dessutom som lj usskyddsmedel i kosme- tiska beredningar och solkrämer. Dessa innehåller enligt uppfinningen minst en förening med den allmänna formeln (A), samt kosmetiskt godtagbara bärar- och hjälpmaterial.

För den kosmetiska användningen har de föreliggande lj usskyddsmedlen vanligen en medel- partikelstorlek inom området från 0,02 till 2, företrädesvis då 0,05 till 1,5, och alldeles speci- ellt från 0,1 till 1,0 um. De olösliga, föreliggande UV-absorptionsmedlen kan bringas till öns- kad partikelstorlek medelst vanliga metoder, t ex malning med exempelvis en strål-, kul-, vib- rations- eller harnrnarkvam. Företrädesvis genomföres malningen i närvaro av 0,1 till 30, fö- reträdesvis då 0,5 till 15 viktprocent, räknat på UV-absorptionsmedlet, av ett malhjälpmedel, \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bI .doc 10 15 20 25 30 822 27 522 tex en alkylerad vinylpyrrolidonpolymer, en vinylpyrrolidon-vinylacetatsampolymer, ett acylglutamat eller speciellt en fosfolipid. De kosmetiska beredningarna kan förutom de före- liggande UV-absorptionsmedlet även innehålla en eller flera ytterligare UV- absorptíons- medel, t ex oxanilider, triazoler, vinylgrupphaltiga amider eller kanelsyraamider.

Som oxanilider kommer exempelvis ifråga föreningar med formeln 0 o H n (7) »lH-c-cigcnf-c-wu vari Rl; och R, oberoende av varandra betecknar C,-C,,- alkyl eller C,-C,,- alkoxi.

Föredragna triazolföreningar svarar mot formeln oH f, N ï “l i T1 N T: vari T, betecknar H, C,-C,8- alkyl, Cl eller OCH_-,, företrädesvis då väte, och T, och T', obero- ende av varandra betecknar eventuellt med en fenylgrupp substituerad C,-C,,- alkyl.

En ytterligare grupp av tiazolföreningar svarar mot formeln (9, mig.. tíNgt 12 T; vari T, och T', har i formel (8) angiven betydelse.

Föredragna vinylgrupphaltiga amider svarar mot formeln ll Û) RQ'(Y)n'C(=Û)'C-(R1O)=C(R11)'N(R1z)(R1s).

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\W0rd~dok\P33438-b1 .doc n e r 0 a r ro 20 30 522 822 28 van R., betecknar C,-C,,- alkyl, företrädesvis då C,-C5- alkyl eller fenyl, varvid fenyl kan vara substituerad med två eller tre substituenter, valda bland hydroxi, C,-C,,- alkyl eller C,~C,,- alkoxi eller en -C(=O)-OR,-grupp, vari Rs betecknar Q-Cm-alkyl; Rw, RH, Ru och RB oberoende av varandra betecknar väte eller C,-C,,-alkyl; Y betecknar N eller O; och n betecknar 0 eller 1.

Föredragna kanelsyraderivat svarar mot formeln (11) van RM betecknar hydroxi eller C,~C4-alkoxi, företrädesvis då metoxi eller etoxi; Rl, betecknar väte eller C,-C4-alkyl, företrädesvis då metyl eller etyl; Rw betecknar (CONH),,-fenyl, och fenylringen eventuellt kan vara substituerad med en, två eller tre substituenter, valda bland OH, C,-C,,,-alkyl eller Q-Cw-alkoxi eller en -C(=O)-OR,-grupp, vari R, har tidigare angi- ven betydelse.

De förutom UV-absorptionsmedlen enligt uppfinningen använda, ytterligare UV- absorptionsmedlen är exempelvis kända från Cosmetics & Toiletries (107), s 50ff (1992).

Den kosmetiska beredningen enligt uppfinningen innehåller 0,1 till 15, företrädes- vis då 0,5 till 10 viktprocent, räknat på totalvikten av beredningen, av ett UV-absorptions- medel eller en blandning av UV-absorptionsmedlen och en kosmetiskt godtagbar hjälpsub- Stans.

Den kosmetiska beredningen kan erhållas genom fysikalisk blandning av UV- absorptionsmedlet eller -medlen med hjälpsubstansen medelst vanliga metoder, tex genom enkel sammanrörning av de två materialen.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 822 29 o n u n o u u co Den kosmetiska beredningen enligt uppfinningen kan komponeras som vatten-i- olja- eller olja-i-vatten-emulsion, som olja i olja-alkohollotion, som vesikulär dispersion av jonisk eller ickejonisk amfifil lipid, som gel, fast stift eller som Aerosol-beredning.

Som vatten-i-olja- eller olja-i-vattenemulsion innehåller den kosmetiskt godtagbara hjälpsubstansen företrädesvis 5 till 50 % av en oljefas, 5 till 20 % av en emulgator och 30 till 90 % vatten. Oljefasen kan därvid innehålla någon för kosmetiska beredningar lämplig olja, tex en eller flera kolvåteoljor, ett vax, en naturlig olja, en silikonolja, en fettsyraester eller en fettalkohol. Föredragna mono- eller polyoler utgöres av etanol, isopropanol, pro- pylenglykol, hexylenglykol, glycerol och sorbitol.

För de föreliggande kosmetiska beredningarna kan användas varje konventionellt användbar emulgator, tex en eller flera etoxylerade estrar av naturliga derivat, tex polye- toxylerade estrar av hydrogenerad ricinolja; eller en silikonoljeemulgator, tex silikonpoly- ol; en eventuellt etoxylerad fettsyratvål, en etoxylerad fettalkohol, en eventuellt etoxylerad sorbitanester; en etoxylerad fettsyra; eller en etoxylerad glycerid., Den kosmetiska beredningen kan även innehåller ytterligare komponenter, såsom mjukningsmedel, emulsíonsstabilisatorer, fuktighetsbevarande medel för huden, brun- fårgspáskyndande medel för huden, förtjockningsmedel, såsom xantan, fuktkvarhållande medel, såsom glycerol, konserveringsmedel, doft- och färgämnen.

De kosmetiska beredningarna enligt uppfinningen utmärker sig genom ett utmärkt skydd av människohuden mot den skadliga inverkan av solljus vid en samtidig säker sol- bränna av huden. Dessutom är de föreliggande kosmetiska beredningarna vattenfasta vid anbringande på huden.

Ytterligare material som stabiliseras med de föreliggande föreningarna utgöres av fotograñska material. Med sådana är speciellt att förstå sådana som beskrives i Research Disclosure 1990, 31429 (sid 474-480) för fotografisk reproduktion och andra reproduktions- förfaranden.

Allmänt sättes föreningarna enligt krav 1 till det material som skall stabiliseras i mängder från 0,01 till 10 %, företrädesvis då 0,01 till 5 %, och speciellt 0,01 till 2 %, räk- nat på totalvikten av den stabiliserade kompositionen. Speciellt föredrages en användning av de föreliggande föreningarna i mängder från 0,05 till 1,5 %, främst då 0,1 till 0,5 %.

Inarbetningen i materialen kan exempelvis ske genom inblandning eller påförande av föreningarna enligt krav 1 och eventuellt ytterligare tillsatser medelst de inom tekniken \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-d0k\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 8212 30 522 vanliga metoderna. När det är fråga om polymerer, speciellt då syntetiska polymerer, kan inarbetningen ske före eller under formgivningen, eller genom anbringande av den lösta eller dispergerade föreningen på polymeren, eventuellt med efterföljande avdunstning av lösningsmedlet. I fallet med elastomerer kan dessa även stabiliseras som latexar. En ytterli- gare möjlighet för inarbetning av föreningarna enligt krav 1 i polymerer består i deras till- sats före, under eller omedelbart efter polymerísationen av de motsvarande monomererna, resp. före tvärlänlcningen. Föreningarna enligt krav 1 kan därvid tillsättas som sådana, men även i inkapslad form (t ex i vaxer, oljor eller polymerer). I fallet med tillsats före eller under polymerísationen kan föreningarna enligt krav 1 även verka som regulator för kedje- längden hos polymeren (kedjebrytare).

Föreningarna enligt krav 1 kan även sättas till de plastmaterial som skall stabilise- ras i form av en förblandning, vilken innehåller föreningen i exempelvis i en halt av 2,5 till 25 viktprocent.

Lämpligen kan inarbetningen av föreningarna enligt krav 1 genomföras medelst följande metoder: - som emulsion eller dispersion (t ex till latexar eller emulsionspolymerer), som torr blandning under blandningen av tillsatskomponenterna eller polymer- blandningar, - genom direkt tillsats i bearbetningsapparaturen (t ex strängspruta, internblandare osv).

- Som lösning eller smälta.

Polymerkompositioner enligt uppfmningen kan användas i olika form eller bearbe- tas till olika produkter, tex folier, fibrer, band, formmassor, profiler, eller som bindemedel för lacker, bindemedel eller kitt.

Förutom föreningarna enligt krav 1 kan kompositionerna enligt uppfinningen som ytterligare komponent 3 innehålla en eller flera kända tillsatser, exempelvis de följande: 1. Antioxidanter 1.1. Alkylerade monofenoler, tex 2,6-di-tert-butyl-4-metylfenol, 2-butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-etylfenol, 2,6-dí-tert-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-iso- butylfenol, 2,6-di-cyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyD-4,6-dimetylfenol, 2,6- di-oktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tri-cyklohexylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-metoximetyl-fenol, \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word o a Q e a u | nu 10 15 20 25 30 522 822 31 linjära eller i sidokedjan grenade nonylfenoler, tex 2,6-di-nonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl- 6-(1 '-metyl-undec-1 '-yl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-(1 '-metyI-heptadec-l '-yl)-fenol, 2,4-dimetyl- 6-(1ïmetyl-tridec-l'-yl)-fenol och blandningar av dessa. 1.2. Alkyltiometylfenoler, t ex 2,4-di-oktyltiometyl-ó-tert-butylfenol, 2,4-di-oktyltiometyl- ó-metylfenol, 2,4-di-oktyltiometyl-6-etylfenol och 2,6-di-dodecyltiometyl-4-nonylfenol. 1.3. Hydrokinoner och alkylerade hydrokinoner, tex 2,6-di-tert-butyl-4-metoxifenol, 2,S-di-tert-butyl-hydrokinon, 2,5-di-tert-amyl-hydrokinon, 2,ó-difenyl-4-oktadecyloxifenol, 2,6-di-tert-butyI-hydrokinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxianisol, 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxianisol, 3,5-di-tcrt-butyl-4-hydroxifenyl-stearat och bis(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenyl)-adipat. 1.4. Tokoferoler, tex a-tokoferol, ß-tokoferol, y-tokoferol och ö-tokoferol, samt bland- ningar av dessa (vitamin E). 1.5. Hydroxylerade tíodífenyletrar, tex 2,2'-tio-bis(6-tert-butyl-4-metyfenol), 2,2'-tio- bis(4-okty1fenol), 4,4'-tio-bis(6-tert-butyl-3-metylfenoD, 4,4'-tio-bis-(6-tert-butyl-2- rnetylfenol), 4,4'-tio-bis(3,6-di-sek.-amylfenol) och 4,4'-bis(2,6-dirnetyl-4-hydroxifenyl)- disulfid. 1.6. Alkyliden-bisfenoler, t ex 2,2'-metylen-bis(6-tert-butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylen- bis(6-tert-4-etylfenol), 2,2ïmetylen-bis[4-metyI-6-(oL-metylcyk1ohexyl)-fenol], 2,2'- metylen-bis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylen-bis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'- metylen-bis(4ß-di-tert-butylfenol), 2,2'-etyliden-bis(4,ó-di-tert-butylfenol), 2,2'-etyliden- bis(ó-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2ïmetylen-bis[6-(oc-metylbensyl)-4-nonylfenol], 2,2'- metylen-bis[6-(a,oc-dimetylbensyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylen-bis(2,6-di-tert-butylfenol), 4,4 ' -metylen-bis(6-tert-butyl-2-metylfenol) , 1, 1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenyl)- butan, 2,6-bis(tert-buty1-5-metyl-2-hydroxibensyl)-4-metyl-fenol, 1 , 1,3-tris(5-tert-butyl-4- hydroxi-Z-metyIfenyD-butan, 1 ,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metylfenyl)-3-n- dodecylmerkaptobutan, etylenglykol-bis[3-,3-bis(3 '-tert-butyl-4'-hydroxifenyD-butyrat] , bis(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metylfenyD-dicyklopentadien, bis[2-(3 '-tert-buty1-2 ïhydroxi-S ' - metylbensyl)-6-tert-butyl-4-metylfenyl]-tereftalat, 1 ,1-bis(3,5-dirnetyl-Z-hydroxifenyb- butan, 2,2'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyD-propan, 2,2-bis(5-tert-butyl-4-hydroxi-2- metylfenyl)-4-n-dodecylmerkapto-butan, 1 , 1 ,5,5-tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxi-2-metyl- fenfyD-pentan.

\\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\word-d0k\P33438-bl .doc o s | I o - no 10 15 20 25 30 522 822 n .n nu: 32 1.7. O-, N- och S-bensylföreningar, tex. 3,5,3',5'-tetra-tert-butyl-4,4'- dihydroxidibensyleter, oktadecyl-4-hydroxi-3,5-dimetylbensyl-merkaptoacetat, tridecyl-4- hydroxi-B,5-di-tert-butylbensyl-merkaptoacetat, tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-amin, bis(4-tert-butyl-3-hydroxi-2,6-dimetylbensyl)-ditiotereftalat, bis(3,5-di-tert-buty1-4-hydroxi- bensyD-sulfid och isooktyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl-merkaptoacetat. 1.8. Hydroxibensylerade malonater, tex dioktadecyl-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-2- hydroxibensyl)-malonat, di-oktadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxi-5-metylbensyl)-malonat, di- dodecyl-merkaptoetyl-Z,2-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)-malonat och di-[4-(1 , 1 ,3 ,3- tetrametylbutyU-fenyH-Z,2-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-malonat. 1.9. Hydroxibensyl-aromater, tex 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)-2,4,6-tri- metylbensen, 1~,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-2,3,5,6-tetraxnetylbensen, och 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyl)-fenol. 1.10. Triaziniöreningar, t ex ZA-bis-oktylmerkapto-ó-(S,5-di-tert-butyl-4-hydroxi-anilino)- 1 ,3 ,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxianilino)-1,3 ,5-triazin, 2- oktylmerkapto-4 ,6-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenoxi)-1 , 3 ,5-triazin, 2 ,4 , 6-tris(3 ,5-di-tert- butyl-4-hydroxifenoxi)-1 ,2,3-triazin, 1,3 ,5-tris(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensyD-isocya- nurat, 1,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hydroxi-Z,ó-dimetylbensyl)-isocyanurat, 2,4,6-tris(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxifenyletyl)-1 ,3 ,5-triazin, 1 ,3 ,5-tris(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl- propionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, och 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxibensyl)- isocyanurat. 1.11. Bensylfosfonater, tex dimetyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxibenylfosfonat, di-etyl-3,5- di-tert-butyl-4-hydroxibenylfosfonat, dioktadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensylfosfonat, dioktadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxi-3-metylbensylfosfonat, Ca-salt av 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxibensy1-fosfonsyra-monoetylester. 1.12. Acylaminofenoler, t ex 4-hydroxi-laurinsyraanilid, 4-hydroxistearinsyraanilid, N- (3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyD-karbaminsyraoktylester. 1.13. Estrar av b-(3,S-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl)-propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, tex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, Ló-hexandiol, 1,9- nonandiol, etylenglykol, LZ-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, pentaerytrit, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N ,N'-bis(hydroxietyl)-oxalsyradiamid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroximetyl-1- fosfa-2,6,7-trioxabivcyklo-[2.2.2]-oktan.

\\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc u u u n Q u . nu 10 15 20 25 30 522 822 33 1.14. Estrar av b-(S-tert-butyl-4-hydroxi-3-metylfenyl)-propionsyra med en- eller fler- värda alkoholer, tex med metanol, etanol, n-oktanol, i-iktanol, oktadekanol, 1,6- hexan- diol, 1,9-nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, die- tylenglykol, pentaerytrítol, tris(hydroxietyD-isocyanurat, N ,N '-bis(hydroxietyl)-oxalsyra- diamid, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroxi- metyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabivcyklo-[2.2.2]-oktan. 1.15. Estrar av b-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxifenyl)-propionsyra med en- eller flervärda alkoholer, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6- hexandiol, 1,9- nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyl)-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyD-oxalsyra-diamid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroxi-metyl-1- fosfa-2,6,7-trioxabivcyk1o-[2.2.2]-oktan. 1.16. Estrar av 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenylättiksyra med en- eller flervärda alkoho- ler, t ex med metanol, etanol, n-oktanol, i-oktanol, oktadekanol, 1,6- hexandiol, 1,9- nonandiol, etylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, tiodietylenglykol, dietylenglykol, pentaerytritol, tris(hydroxietyD-isocyanurat, N,N'-bis(hydroxietyD-oxalsyra-diarnid, 3- tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropan, 4-hydroxi-metyl-1- fosfa-2,6,7-trioxabivcyklo-[2.2.2]-oktan. 1.17. Amider av b-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyD-propionsyra, t ex N ,N'-bis(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxifenylpropionyD-hexarnetylendiarnin, N, N '-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4- hydroxifenylpropionyD-trimetylendiarnin och N ,N '-bis-(3 ,5-di-tert-butyl4-hydroxifenyl- propionyl)-hydrazin. 1.18. Askorbinsyra (vitamin C). 1.19. Aminiska antioxidanter, t ex N ,N-di-isopropyl-p-fenylendiamin, N ,N ïdi-sek-butyl- p-fenylendiamin, N ,N'-bis(1 ,4-dimetyl-pentyD-p-fenylendiamin, N,N'-bis(1-etyl-3-metyl- pentyD-p-fenylendiamin, N ,N *-bis(1-metyl-heptyD-p-fenylendiaxnin, N,N '-dicyklo-hexyl-p- fenylendiamin, N ,N'-difenyl-p-fenylendiamin, N ,N '-di-(naftyl-2)-p-fenylendiamin, N- isopropyl-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N-(1,3-dimetyl-butyD-N'-fenyl-p-fenylendiamin, N -(1- metyl-heptyl)~N '-fenyl-p-fenylendiamin, N-cyklohexyl-Nëfenyl-p-fenylendiamin, 4-(p- toluensulfonamido)-difenylamin, N ,N '-dimetyl-N,N '-di-sek-butyl-p-fenylendiaxnin, difenyl- amin, N-allyldifenylarnin, 4-isopropoxidifenylamin, N-fenyl-l-naftylaxnin, N-(4-tert-oktyl- fenyD-l-naftylamin, N-fenyl-Z-naftylamin, oktylerad difenylamin, tex p,p'-di-tert-oktyl-di- \\SPB\VOL3\uscrS\MKL\DOK\word-d0k\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 82” 34 tert-oktyldifenylamin, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylamino-fenol, 4-nonanoylamino-fenol, 4-dodekanoylamino-fenol, 4-okta-dekanoylamino-fenol, di-(4-metoxifenyD-amin, 2,6-di- tert-butyl-4-dimetylamino-metyl-fenol, 2ß-diamino-difenylmetan, 4,4'-diamino-difenyl- metan, N ,N ,N ' ,N '-tetrametyl-4,4ïdiamino-difenylmetan, 1 ,2-di-[(2-metyl-fenyl)-amino]- etan, 1,2-di-[(2-metyl-fenyl)-amino]-etan, 1,2-di(fenylamino)-propan, (o-tolyD-biguanid, di- [4-(1',3'-dirnetyl-butyD-fenyflamin, tert-oktylerad N -fenyl-l-naftylamin, blandning av mo- no- och dialkylerade tert-butyl/tert-oktyldifenylaxniner, blandning av mono- och dialkylerade nonyldifenylaminer, blandning av mono- och dialkylerade dodecyldifenylaminer, blandning av mono- och dialkylerade isopropyl/isohexyl-difenylainincr, blandningar av mono- och dialkylerade tert-butyldifenylaniiner, 2,3-dihydro-3,3-dirnctyl-4H-1A-benso-tiazin, fenotia- zin, blandning 'av mono- och dialkylerade tcrt-butyl/tert-oktyl-fenotiaziner, blandning av mono- och dialkylerade tert-oktyl-fenotiaziner, N-allylfenotiazin, N ,N ,N ',N '-tetrafenyl-l,4- diaminobut-Z-en, N,N-bis(2,2,6,ó-tetrametyl-piperidin-4-yl)-hexametylen-diarnin, bis- (2,2,6,ó-tetranietylpiperidin-4-yl)-sebacat, 2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-on, 2,2,6,6- tetrametylpípcridin-4-ol. 2. UV-absorptionsmedel och ljusskyddsmedel 2.1 2-(2'-hydroxifenyU-bensotriazoler, tex 2-(2'-hydroxi-5ïmetylfenyh-bensotriazol, 2- (3 ' ,5 ïdi-tert-butyl-Z '-hydroxifenyh-bensotriazol , 2-(5 ïtert-butyl-Z '-hydroxifenyl)- benstríazol, 2 '-(2 ïhydroxi-S '-(1 , 1 ,3 ,3-tetrametylbutyDfenyD-bensotriazol, 2-(3 ' ,5 '-di-tert- butyl-2'-hydroxifenyD-S-klorbensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxi-5'-rnetylfenyl)-5- klorbensotriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'-tert-butyl-Z'-hydroxifenyl)-bensotriazol, Z-(T-hydroxi- 4'-oktyloxifenyD-bensotriazol, 2-(3 ' ,5 ïdi-tert-zunyl-Z '-hydroxifenyD-bensotriazol , 2-(3 ' ,5 '- bis(a,a-dimetylbensyl)-2'-hydroxifenyD-bensotriazol, blandning av 2-(3'-tert-butyl-2'- hydroxi-5 '-(2-oktyloxikarbonyletyl)fenyl)-5-klor-bensotriazol , 2-(3 ' -tert-butyl-S '-[2-(2- etylhexyloxD-karbonyletyl]-2'-hydroxifenyl)-5-klor-bensotriazol, 2-(3ïtert-butyl-Zïhydroxi- 5 '-(2-metoxikarbonyletyDfenyl)-S-klor-bensotriazol, 2-(3 ïtert-butyl-Z '-hydroxi-5 '-(2- metoxikarbonyletyl)fenyl)-bensotriazol, 2-(3 ïtert-butyl-Zïhydroxi-S '-(2- oktyloxikarbonyletyl)fenyD-bensotriazol, 2-(3'-tert-butyl-5 '-[2-(2-hydroxifenyl)- bensotriazol, 2-(3ïdodecyl-Zïhydroxi-S'-metylfenyD-bensotriazol, och 2-(3'-tert-butyI-2'- hydroxi-5 '-(2-isooktyloxikarbonyletyDfenyI-bensotriazol, 2,2 '-metylen-bis[4-( 1 , 1 ,3 ,3- tetrametylbutyl)-6-bensotriazol-Z-yl-fenol]; ornförestringsprodukt av 2-[3'-tert-butyl-5'-(2- mctoxikarbonyletyD-Z'-hydroxi-fenyl]-bensotriazol med polyetylenglykol 300; R-CHzCHz- \\SPB\VOL3\usc rs\MKL\DOK\w0rd-d0k\P33438-b l .dOC 10 15 20 25 30 522 822 u s | u a u fo 35 COO-(CHgó-OCO-CHzCHz-R med R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxi-5'QH-bensotriazol-Z-yl- fenyl; 2-[2 '-hydroxi-3 '-(a,ot-dimetylbensyl)-5 '-(1 ,1 ,3,3-tetrametylbutyD-fenyl]-bensotriazol; och 2-[2 '-hydroxi-3 '-(1 , 1 ,3,3-tetrametylbutyl)-5 '-(ot,ot-dirnetylbensyD-fenyl]-bensotriazol. 2.2. 2-hydroxíbensofenoner, tex 4-hydroxi-, 4-metoxi-, 4-oktyloxi-, 4-decyloxi-, 4- dodecyloxi-, 4-bensyloxi-, 4,2',4'-trihydroxi- och 2'-hydroxi-4Aïdimetoxiderivatet. 2.3. Estrar av eventuellt substituerade bensoesyror, tex 4-tert-butyl-fenylsalicylat, fenyl- salicylat, oktylfenyl-salícylat, dibensoylresorcinol, bis(4-tert-butylbensoyl)-resorcinol, ben- soylresorcinol, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra-2,4-di-tert-butyl-fenylester, 3,5-di- tert-butyl-4-hydroxibensoesyrahexadecylester, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra- oktadecylester, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxibensoesyra-2-metyl-4,ó-di-tert-butylfenylester. 2.4. Akrylater, tex a-cyan-b,b-difenylakrylsyra-etylester, resp. -isooktylester, a- karbometoxi-kanelsyraetylester, a-cyano-b-metyl-p-metoxi-kanelsyrametylester, resp. -bu- tylester, a-karbometoxi-p-metoxi-kanelsyrametylester och N -(b-karbometoxi-b-cyanovinyl)- 2-metyl-indolin. 2.5. Níckelföreningar, nickelkomplex av 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-fenol], såsom 1:1- eller lz2-komlexet, eventuellt med ytterligare ligander, såsom n-butylamin, tri- etanolamin eller N-cyklohexyl-dietanolamin, nickeldibutyl-ditiokarbamat, nickelsalter av 4- hydroxi-3,5-di-tert-butylbensylfosfonsyra-monoalkylestrar, såsom av metyl- eller etylestem, nickelkomplex av ketoximer, såsom av 2-hydroxi-4-metyl-fenyl-undecylketoxirn och nickel- komplex av 1-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxi-pyrazol, eventuellt med ytterligare ligander. 2.6. Ytterligare steriskt hindrade aminer, tex bis-(2,2,6,6-tetrametyl-piperidin-4-yl)- sebacat, bis(2,2,6,ó-tetrarnetyl-piperidin-4-yl)-succinat, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidin-4- yl)-sebacat, bis(1-okty1oxi-2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)-sebacat, n-butyl-3,5-di-tert- butyl-4-hydroxibensyl-malonsyra-bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-ester, kondensations- produkt av 1-hydroxietyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxipiperidin och bärnstenssyra, konden- sationsprodukt av N ,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-hexametylen-diamin och 4-tert- oktylamino-2,6-diklor-1 ,3 ,5-s-triazin, tris(2,2,6,6-tetrarnetyl-4-piperidyl)-nitrilotriacetat, tetrakis(2,2,6,ó-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetraoat, 1,1 '-( 1 ,2-etandiyl)-bis- (3,3,5ß-tetrametyl-piperazinon), 4-bensoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, 4-stearyloxi- 2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis(1,2,2,6,ó-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxi-3,5- di-tert-butylbensyD-malonat, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrarnetyl-1 ,3 ,8-triazaspiro[4.5]dekan-2,4- dion, bis(1-oktyloxi-2,2,6,ó-tetrametylpiperidyl)-sebacat, bis(1-oktyloxi-2,2,6,6-tetra- \\SPB\VOL3\use rs\MKL\DOl(\word-dok\P33438-bI .doc 10 15 20 25 30 522 822 36 n nu .nu metylpiperidyl)-succinat, kondensationsprodukt av N,N '-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)- hexametylendiamin och 4-morfolino-2,6-diklor-1,3,5-triazin, kondensationsprodukt av 2- klor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1 ,3 ,5-triazin och 1,2-bis(3- aminopropylamino)etan, kondensationsprodukt av 2-klor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6- pentametylpiperidyD-l,3,5-triazin och 1,2-bis(3-aminopropylalninoyetan, 8-acetyl-3- dodecyl-7,7,9,9-tetramety1-1 ,3 ,8-triazaspiro[4.5]dekan-2 ,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-1-(1 ,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)- pyrrolidin-2,5-dion, blandning av 4-hexadecyloxi- och 4-stearyloxi-2,2,6,6- tetrametylpiperidin, kondensationsprodukt av N,N '-bis(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl)- hexametylendiamin och 4-cyklohexylan1ino-2,6-dilclor-1,3,5-triazin, kondensationsprodulct av 1,2-bis(3-aminopropylamino)-etan och 2,4,6-triklor1,2,5-triazin liksom även 4- butylamino-Z,2,6,6-tetrametyl-piperidin (CAS reg. nr [136504-96-6]); N-(2,2,6,6- tetrametyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N -( 1 ,2,2,6, ,6-pentametyl-4-piperidyl)-n- dodecylsuccinimid, 2-undecyl-7,7,9,9-tetran1etyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4,5]dekan, omsättningsprodukt av 7,7,9,9-tetran1etyl-2-cykloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4- oxospiro[4,5]dekan och epiklorhydrin. 2.7. Oxalsyradiamider, tex 4,4'-di-oktyloxi-oxanilid, 2,2'-dietoxi-oxanilid, 2,2'-di- oktyloxi-5,5ïdi-tert-butyl-oxanilid, 2,2'-di-dodecyloxi-5,5'.di-tert-butyl-oxanilid, 2-etoxi- T-etyloxanilid, N ,N'-bis(3-dimetylarninopropyD-oxalamid, 2-etoxi-5'-tert-butyl-2'- etyloxianilid och dess blandning med 2-etoxi-2'-etyl-5A-di-tert-butyl-oxanilid, samt bland- ningar av o- och p-metoxi-, liksom även av o- och p-etoxi-disubstimerade oxanilider. 2.8. 2-(2-hydroxifenyl)-1,3,5-triaziner, tex 2,4,6-tris(2-hydroxi-4-oktyloxifeny1)-1,3,5- triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-di1netylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4- dihydroxifenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfeny1)-1,3,5-triazin, 2,4-bis(2-hydroxi-4-propyl- oxifenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1 ,3 ,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-oktyloxifenyD-4,6-bis(4- metyIfenyD-l , 3 , 5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-dodecyloxifenyl)-4,6-bis(2 ,4-dimetylfenyl)-1 ,3 ,5- triazin, 2-(2-hydroxi-4-tridecyloxifenyl)-4,6-bis(2,4-di1netylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2- hydroxi-4-(2-hydroxi-3-butyloxi-propyloxi))fenyl]-4 ,6-bis(2 ,4-dimetylfenyl)-1 , 3 ,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-oktyloxi-propyloxDfenyl]-4,6-bis(2,4-din1etylfenyl)-1 , 3 ,5- triazin, 2-[4-(dodecyloxi/tridecyloxi-2-hydroxipropoxü-2-hydroxi-fenyU-4,6-bis(2,4- dimetylfenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-hydroxi-4-(2-hydroxi-3-dodecyloxi-propoxi)fenyl] -4,6- bis(2,4-dimetylfenyl)-1 ,3 ,5-triazin, 2-(2-hydroxi-4-hexyl0xi)fenyl-4,6-difenyl-1,3,5-triazin, \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\w0nl-dok\P33438-b l .doc o n ~ o n « nu 20 30 822 37 522 u ua .en 2-(2-hydroxi-4-metoxifenyl)-4,6-difenyl-1 ,3 ,5-triazin, 2,4,6-tris[2-hydroxi-4-(3-butoxi-2- hydroxi-propoxDfenyU-l ,3 ,5-triazin, 2-(2-hydroxifenyl)-4-(4-metoxifenyD-6-fenyl-1 ,3,5- triazin. 3. Metalldeaktívatorer, t ex N ,Nïdifenyloxalsyradiamid, N-salicylal-N'-salicyloyl- hydrazin, N ,N '-bis(salicyloyl)-hydrazin, N ,N '-bis(3 ,5-di-tert-butyl-4-hydroxifenyl- propionyl)-hydrazin, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(bensylidem-oxalsyradihydrazid, oxanilid, isoftalsyra-dillydrazid, sebacinsyra-bis-fenylhydrazid, N ,N '-díacetyl-adipinsyra- dihydrazíd, N ,N '-bis-salicyloyI-oxalsyra-dihydrazid, N ,N '-bis-salicyloyl-tiopropionsyra- dihydrazid. 4. Fosfiter och fosfoniter, tex trifenylfosñt, difenylallcylfosfiter, fenyldialkylfosfiter, tris(nonylfenyl)-fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfít, di-stearyl-pentaerytritoldifosfit, tris(2,4-di-tert-butylfenyD-fosfit, diisodecylpentaerytritol-difosfit, bis(2,4-di-tert-butylfenyl)- pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-di-tert-butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-iso- decyloxi-pentaerytritoldifosfit, bis(2,4-di-tert-butyl-6-metylfenyD-pentaerytritoldifosfit, bis(2,4,6-tri-tert~buty1fenyD-pentaerytritoldifosfit, tristearyl-sorbitol-trifosñt, tetrakis(2,4-di- tert-butylfeny1)-4,4ïbifenylen-difosfonit, 6-isooktyloxi-2,4,8, IO-tetra-tert-butyl-IZH- dibenso[d, g]-1 ,3 ,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8, IO-tetra-tert-butyl-l2-metyl-dibenso[d,g]- 1,3,2-dioxafosfocin, bis(2,4-di-tert-butyl-ó-rnetylfenyb-metylfosñt, bis(2,4-di-tert-butyl-6- meIyIfenyD-etylfosfit. 5. Hydroxylaminer, t ex N N-dibensylhydroxylamin, N N-dietylhydroxylaxnín, N ,N- dioktylhydroxylamin, N,N-dilaurylhydroxylamin, N N-ditetradecylhydroxylamin, N ,N- dihexadecylhydroxylamjn, NN-dioktadecylhydroxylalnin, N-hexadecyl-N-oktadecyl- hydroxylamin, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylamin och N ,N -dialkylhydroxylamin från hydrerade talgfettaminer. 6. Nítroner, tex N-bensyl-oc-fenyl-nitron, N-etyl-a-metyl-nitron, N-oktyl-on-metyl-nitron, N-olctyl-oL-heptyl-nitron, N-lauryl-oL-undecyl-nitron, N-tetradecyl-a-tridecyl-nitron, N- hexadecyl-oc-pentadecyl-nitron, N-oktadecyl-a-heptadecyl-nitron, N-hexadecyl-a- heptadecyl-nitron, N-oktadecyl-a-pentadecyl-nitron, N-heptadecyl-a-heptadecyl-nitron, N- oktadecyl-oc-helfiadecyl-nitron och nitroner, avledda från N ,N -dialkylhydrolaminen fram- ställda från hydrerade talgfettaminer. 7. Tíosynergíster, tex tiodipropionsyra-di-laurylester eller tiodipropionsyra-di-stearylester.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 822 38 8. Peroxidförstörande föreningar, tex estrar av b-tio-dipropionsyra, exempelvis lauryl-, stearyl, myristyl- eller tridecylestem, merkaptobensimidazol, zinksaltet av 2- merkaptobensimidazol, zink-dibutyl-ditiokarbamat, dioktadecyldisulfid och pentaerytritol- tetrakis(b-dodecylmerkapto)-propionat. 9. Polyamidstabilisatorer, tex kopparsalter i kombination med jodider och/eller fosforfö- reningar och salter av tvåvärt mangan. 10. Basiska samstabilisatorer, tex melamin, polyvinylpyrrolidon, dicyandiamid, triallyl- cyanurat, karbamid-derivat, hydrazin-derivat, aminer, polyamider, polyuretaner, alkali- och jordalkalisalter av högre fettsyror, exempelvis Ca-stearat, Zn-stearat-behenat, Mg-stearat, Na-ricinoleat, K-palmitat, samt antimonpyrokatekolat eller tennpyrokatekolat. 11. Nukleringsmedel, tex oorganiska material, såsom talk, metalloxider, såsom titandioxid eller magnesiumoxid, fosfater, karbonater eller sulfater av företrädesvis jordalkalirnetaller; organiska föreningar, såsom mono- eller polykarbonsyror, liksom även deras salter, tex 4- tert-butylbensoesyra, adipinsyra, difenylättiksyra, natriumsuccinat eller natriumbensoat, samt polymera föreningar, tex joniska sampolymerer (”jonomerer”). 12. Fyllmedel och förstärkningsmedel, tex kalciumkarbonat, silikater, glasfibrer, glasku- lor, aspest, talk, kaolin, glimmer, bariumsulfat, metalloxider och -hydroxider, kimrök, gra- ñt, trämjöl och mjöl eller fibrer av andra naturprodukter, samt syntetiska fibrer. 13. Ytterligare tillsatser, tex mjukningsmedel, glidmedel, emulgatorer, pigment, reologi- tillsatser, katalysatorer, flytmedel, optiska vitmedel, flamskyddsmedel, antistatika och jäs- medel. 14. Bensofuraner, resp. indolinoner, tex som beskrives i US-A-4325863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052, US-A-5252643, DE-A~43l6611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 eller EP~A-0581102, eller 3-[4-(2-acetoxietoxi)-fenyl]-5,7- di-tert-butyl-bensofuran-Z-on, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxietoxi)fenyl]-bensofuran-2- on, 3,3'~bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxietoxyl]fenyD-bensofuran-Z-on], 5,7-di-tert- butyl-3(4-etoxifenyDbenSOfiJran-Z-on, 3-(4-acetoxi-3 ,5-dimetylfenyl)-5 ,7-di-tertbutyl- bensofuran-2-on och 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxi-fenyl)-5,7-di-tert-butyl-bensofuran-Z-on.

Dessa ytterligare tillsatser användes lämpligen i mängder från 0,1 till 10, exempel- vis då O,2-5 viktprocent, räknat pâ den polymer som skall stabiliseras.

De följande exemplen åskådliggör uppfinningen vidare. Alla angivelser i delar eller procent, i exemplen och i den övriga beskrivningen, liksom även i patentkraven, är räknade \\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 20 522 822 a | | n a ; oc 39 efter vikt, såvida intet annat angives. I exemplen och tabellema användes följande förkort- ningar: AcOEt: Etylacetat CHCl_-,: Kloroform DSC: Differentialavsökande kalorimetri = differentialtermoanalys s: Molär extinktionskoefñsient 'H-NMR: Magnetisk kärnresonans för nukliden 'H TI: Glasövergángstemperatur Framställningsexempel: Allmänt framställningsexempel för cykloglycidyletrarna (exempel 1.18): Överskott (Ye CM NaOH. 32,66 g (0,286 mol) hydroxirnetylcyklohexan, 79,4 g (0,858 mol) epiklorhydrin och 1 g tetrabutylammoniumbrornid som katalysator satsas vid rumstemperatur och omröres. Under kylning tillsättes långsamt 13,7 g (0,343 mol) finpulvriserad NaOH. Därefter omröres det hela i 2 timmar vid 60°C, och emulsionen filtreras sedan över øHyflo [kiselgur från fa. Ce- lite Italiana Milano]. Filtratet destilleras fraktionerat. Utbyte: 42,36 g (87 % av det teoretis- ka).

Analyser: Utseende: fárglös vätska, kokpunkt, 105-109°C / 18 mm Hg 'H-NMR (CDC, 300 MHz): Summaformel: CmHmOz, molvikt 170,25 g/mol Spektrum överensstämmer med det för produkten väntade.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 40 Elementaranalys: Beräknat Funnet C 70,55 % 70,35 % H 10,66 % 10,69 % Cl 0,00 % <0,30 % Epoxidhalt 5,87 5,88 mol/kg mol/kg Allmänt framställningsexempel för cykloglycidylestern (exempel 1.26) [se härför: Nguyen C. Hao och Josef Milleziva i Die Angewandte Makromolekulare Che- mie 31 (1973), sid. 83-113, speciellt då sid 87, 88 och 94,951: 10 ° o 0 clan Û* OH c| /L o-CHZ-CH-CHZ-cl --------> Tetrametyl- ammonimklorid 15 so es-ig NaoH O O 20 O/\LÅ |.26 25 Analyser: Utseende: färglös vätska, kokpunkt 63°C / 0,1 mm Hg 'H-NMR (CDCI, 300 MHz): Spektrum överensstämmer med det för produkten väntade.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DO K\w0rd-dok\P33438-bl .doc ~ | ø : Q oo 10 20 25 (fl FO FO 41 Surnmaformel: CWHMO, molvikt: 184,24 g/mol Elementaranalys: Beräknat Funnet C 65,19 % 64,89 % H 8,75 % 8,89 % Epoxidhalt 5,43 5,35 mol/kg mol/kg Exempel IV:8 n o v | ø : o: 39,8 g (0,1 mol) 2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-(2,4-dirnetylfenyl)-1,3,5-triazin, 26,4 g (O,11 mol) cyklododecylglycidyleter och 3,7 g (0,01 mol) etyltrifenylfosfoniumbrozrxid sus- penderas i 200 ml xylen-isomerblandning. Blandningen värmes därefter under 16 timmar vid återflöde och kyles sedan till rumstemperatur. Lösningsmedlet avdrives, och den erhåll- na återstoden kromatograferas över kiselgel med toluen/etylacetat [95:5]. Efter avdrivning av lösningsmedlet erhålles 37 g (58 % av det teoretiska) av den ljusgula produkten.

Analyser: Utseende: ljusgult, fast material, smältpunkt 106-108°C 'H-NMR (CDC1,, 300 MHz): CH, N/N I \ N H,c \\S PB\VOL3\usc rs\MKL\ DOK\word-dok\P3343 8-bl .doc OH OH CH, CH Spektrum överensstämmer med det för produkten väntade.

GMO 20 Summaformel: CwH,,N,O4, molvikt: 637m86 g/mol r- O n L 2 822 42 Elementaranalys: Beräknat Funnet C 75,32 % 75,02 % H 8,06 % 8,08 % N 6,59 % 6,55 % Exempel V.8: 49,36 (0,1 mol) 2-(2,4-dihydroxifenyl)-4,6-(4-fenyl-fenyl)-1,3,5-triazin, [för be- skrivning, se fórening 115 i exempel 15 i WO 961284311, 26,4 g (O,11 mol)cyk1odo- decylglycidyleter och 3,7 g (0,01 mol) etyltrifenylfosfoniumbromid suspenderas i 400 ml : u ø s n av xylenisomerblandning. Blandningen värmes under återflöde i 24 timmar, och kyles sedan till rumstemperatur. Lösningsmedlet avdrives, och den erhållna återstoden kromatograferas över kiselgel med toluen/etylacetat [95.5]. Efter avdrivning av lösningsmedlet erhålles 47,5 g (64,7 % av det teoretiska) av den ljusgula produkten.

Analyser: Utseende: Ljusgult fast material, smältpunkt l56-162°C 'H-NMR (cool, zoo MHzy \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc Spektrum överensstämmer med det för produkten väntade: o/ï/N; / \ OH I oH Summafonnel: C,,,,H,,N,O,, molvikt: 733,48 g/mol Elementaranalys: Beräknat Furmet C 78,55 % 78,28 % H 7,00 % 6,88 % N 5,73 % 5,60 % a | ø o v o un Om man arbetar enligt det under exempel IV/V.8 beskrivna förfarandet och som utgångsföreningar använder de motsvarande hydroxifenyl-s-triazinerrta med formel H, III eller IV och epoxidema med formel I, erhålles föreningarna AI.1 till AIV.26 enligt uppfin- ningen. Grupperna Z[= -(T)q-R] definieras i tabell 1.

OH o/ñz\()_z OH OH N/ N \ I ”Û Al|.1 - A||.15 och Å|L26 \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-b l .doc 44 cH, H,c cH, oH N/ N oH \ | N Ho oH m cH, H,c cH, oH N/ N oH \ N z-o/fißo o o-z oH oH Anm -AuLze oH o/\(\o-z oH oH øH cH, N/ I cH, cH, N/ IN cH, \ \ N N H,c cH, H,c cH, av A|v.a - Alves \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl.doc Tabell 1: Definition av Z \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-b1.doc Z Z Oßflf °"" 1 14 H c 3 çHa H c CH_ 2 ®,CH- 15 ° lsomix I/CHQ CH__ ~8 OCH- 16 H°C\ Cia-_ 4 O ©- CHï- 17 s ÖJ 18 Gm*- fr* CH;- CH,- 7 Qf 20 ÛN a C"- 21 än* Hc -- 9 22 CH,- C °"“ CH _. 1 0 23 Jew- CH! 5 2 2 2 2 46 Tabell 1: Dermition av Z (form) cH- 11 t: 24 cc- m* 12 CH: 2s o __ O n .. 13 ç 26 °\ a., Ü \\SPB\VOL3\uscrs\MKL\DOK\w0rd-dok\P33438-bl .doc c o u e u nu :nu o OA Qu nl. 47 2.» wÉ. wïš Qorow 9A ooøww kw www www wnï 3:3 .øflzszso <9 -w2 wešwzâäw. w.__< äs .må wwí .

Siw Sw Sw? www k? www wwÉ 396 .oøzflvzso FwF -m2 Bznwzâmflw. w=< mod åø wwww Smbw QX.. cor? www mqw .wQm nå» 031m .oflzæzæo mi: - .i äz=w==wm=~4 22 mwfi and mQE 8w>w Qæ C099. kw .äs 9% Ei oQmwm mofizæzso vä -wä b>=a=âäww «.__< 5.» www wwí Sïw QX.. 0093. Rw k? www wwí. wqwwm Qofiëflzæo @w_ -www ä>äw==wm=fiq w.__< wqw www wqww Qøïw Sw 02.3 www maa wQm 52 QÉE önzæzæu mwïmww. äz=w=âm=ww w.__< må 93 wwfiw Sïw oå oormw www :ä 86 mQww wmfiøm .oflzazso m9 - E. .ozâšwäfiq ..__< E: E: wåm afiwsm så? .see u o: 02.83: wëeßm wšw _šw z .x I m. o .x åzoë -wënäm äwašwem 3010 _ vcšzxonwåä wzmcmäucmëmm.

Nää.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-b1 .doc u 1 annans 6 n nnvnoo ...Å .Ü ...Å AL vb 48 9.6 N6.6 66.K 666.66 66N 66rN6 N66 66.6 66.6 6646 N63? .0622120 66.3 326.666 6.___< 5.6 6N.6 66.66 ._ N66. 66N.66 66N 666.66 666 6N.6 36 66.66 N6.666 ...oflzezeo 68 6.62 62666660 6.___< 66.6 66.6 N6.E 66>6N 66N 66NL6 N66 6N.6 666 ...6.NN 66.66... .oflzærso 6 É- H6666666äo 6.___< 66.6 66.6 6N.E ._ 666 _6.:as6 66666 66N 666.66 666 66.6 66.6 66.2. N6._k .oflzerso 63 6.66 6666666 N.___< 66.6 66.6 66.66 666.66 66N 666.N6 N66 66.6 66.6 66.2. 66.66... .ofizezzo 6 6.66 62666630 _.___< N66 26 66.66 6N6._N 666 66N.66 EN 66.6 66.6 66.66 _6.6N6 60.62.6666 ._ 666 66>B6=666=.3 6N.__< N6.6 66.6 666» 666.5 _66 62.66 EN _N.6 66.6 666... 66.26 .ofizæzao 63-62 66>B6==6663 6_.__< 66.6 9.6 66.2. 666._N 666 666.66 6NN 66.6 66.6 6666 66.666 .onzawxæo 62 66. 66:66 6663-16 I.__< 66.6 _ N66 6N.NN 666. .N 666 666.66 KN 66.6 6N6 _6.N\. 66.666 .oflzazso NI -63 .9666666864 6_.__< fmuuowv N :flmh \\SPB\VOL3\uscr$\MKL\DOK\word-d0k\P334384)l .doc ...Å al.

»Z ...Ö 49 mïm EN om .om ÉÉUÉÉ mmmmm mmm mmymv mmm mmm mms Emm mmmmm .cflzafzo 1.3.. mâïäø 3.___< mwm mms mmmm ansa: mmmam mmm mmmm.. mmm mm.m mmfi :mmm mmmm» Qoflzßmzzo E. mmm mäïäø m2=< NQW mßš. POÖN ägda “nam mmmam mmm mi? mmm mm.m mms Emm mmmmm moflzmmzzo m... mmm ämmmâmo mS=< km mms .mmm ätas: mmmim mmm mmmmm .mm omm m3. mmmm mmmmm Qoflzeïeo m. -m3 ÉÉEO S.___< mqm fvš. QNÉQ Éfsë .Kmæm mmm mmm? mmm Em mms mmmm mmäm .oflzæzßo x: -m9 .åäö m_.___< Im mmm 8.2 .såå mmm-m mmm mmmš mmm mm.m X3. 2.2 .mit .oflzzxeo ._ m3 .ähïäø m.___< Be mmm mmmß ëå mmmbm mmm mmsmm mmm mm... mmm »mmm mNmmm .óflzzrzo E. min .mmëmmâmo m___< mmé Em mfimm ëâ omm._m mmm måbm mmm mmm mmm mmam ßmmmm Qoflzszeo m m... ämëmmmâö \..___< mmë m2 mmmm Éâ mmmbm mmm mmsmm mmm mmm mmm moms mqmmm .oflzazso a tm- ämämmmaflo m.___< TÉÉÉ wlïnm» usvawoxßulsermxunoxxwonwøxnvss-:ss-b1 .am 1 n o av o 1 o .vanns n v o -oocou . n annu . o u o en-a o 1 nu 0 1 1 u 1 u v no :aan | = a a 0 n en asus n 1 o anno en nu n n Q n nønoøo oo u ~ n 1 u-uno» nl- AÅ A1.

PO 50 mmf _. www FNNN Éfluuš wFS www www: www wQw www wwÉ wQwww woflzmwzso .ëqww .åäö ww.___< wfiw www wwÉ wwrww www wwwww www Saw ww.w wwf wwwfi woflzæzwd :wä- .wzwwzwo ww.___< wwf www vwdw Ewas: wwïw www wwwwë www ww.w www vwdw wwwï moflzwmzeo ._ fiww. wëwwø .w.___< owe .Qw ww. E .wcwšw wwïw www wwwww www www .Sw wwdw Bwš .owzmwreo ._ www šïäw ww.___< 56 www wwdw så..

Siw www wwsww www www www Saw 6.32. woflzazeo i. w.w, wwwwwwwâwo w_._=< ww... wwfi wvwww ansa.. www wwbww www wwrww Fww ww.w www Pwww wwwww .woflzwnxzo E. wëw :wwwwâwo w_.___< wwe www ww. K 3:32. wwwww www wwwww www 8_w ww_w wïí wfiwww .oozæzso i. www .âwšø wE=< 6:.. Sw wQE w wFww www wwrww www 8.w ww.w wtš wfiwww wonzewzso wffiww Éåwww w_.___< www www :www anwa... ae wwwš www år? www ww.w .www .www wwwww .oflzszzo ...nå .säwuâwäø w_.___< Twfioï w...=ømm._.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 522 822 51 S? dNd 5.9. .Nassa NNNN.. SN OSNN NNN NÉ NNN NQE NÉNN .oflzfso KAR .äëåäfid ï.>_< NNN NÉ NNdN .Nrsë ämm.. SN ErNN dNN NÉ NNs NQE NÉdN .dflzfæo SSN ..ë..âä.w.. N_.>_< moN NNK oædß .NESNE 393 SN QBNN dNN a: NNK moi Nßfidm ,ø,z:I...No šSd .NNÉENNPNA N_.>_< NFN Ed 3.2 .NfšNë 299. SN NdNiN NNN NE Ed NNdN ISSN .oflzszso ...NNN .äïäwwåq N.>_< dNd Ndd NNdN ...råa ENÉ SN .šïN NNN NE Ndd dNÉ .ÉSNN .oflzmæfiflo SWE .äëåâgq N.>_< .Nd Nvd 3.2 .Ncaš då? NNN NdšN NNN NE Sd 3.2 ÉSN .oflzšso NNNN .NNÉNNNÉ ...>_< med mod 5.3. .Nwöäë dddNv SN SíN dNN NE Ed dNdN ÉNNN .onzsz.no NS -NS .NNÉNNNNE N.>_< dä. :E NNfid .Nadia ddøNN NSN NNNš. NNN dNd Sd NÉN NNdNN ...onzæzzo _. NN. .â....âw=.w. NN._=< NNd NÉ NNdN .Ncsë NNNNN NNN SNS.. NNN Ndd 8.» NNdd SNNN eonzæzwo ._ ...di .äïäø dN.___< ...S583 ä. “svßwolßulsersxmKL\Do1<\wofa«mk\P33-ßs-b1.om AZ AZ to 52 Ngum» 6683? å 38 Noëâflmäukušv o~.>~< :u 32 åëwuäuhww .ä ÉsäBa ä Nää: Sëšw är: 68 jomov mëzi fioå =6N.>_<- _.___< .ÉN :ua mw.=< Own: w-.ß 2.6 oñwß ÉNBS: 82... âN QSSN 68 NNfi 26 NNNN NNSS monzæzao _. 9: “Ršâmfiqq 6N.>_< S3 S6 8. E .Ncsš 68.3. SN OSSNN SS äs 86 SQK 96.666 moflzszzo E . S6 .âïäwäwfi mN.>_< S66 666 66.2 _3692.. 65.3 SN 6§NN SS NNfi 666 36.3 NÉB .ónzszso 5-9 _, .äïäwäfi NN.>_< 86 36 QNÉ .Ncsš 893 SN QNNNN 68 mNs SE SQE .E26 ..oflz_..zso SSS .âëâåq _N.>_< :E X3 52 86.66 SN QNNNN SS äs SN S66» Sæâm .onzmfßnø 6N.>_< 666 66.» 3.3 _N:8N8 293. SN QSsNN 68 S66 kx 63k .N68 .dflzsxso o! -S2 ššâäü C.>_< 26 SN :Si .Nrsë SSS? SN OSNN SS S66 62k 663 _6666 .öflzczso n: -69 fläÉââfi 6_.>_< Öwfiowv u.=onø._.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 25 30 522 822 nu nu 53 Exempel 1: Ljusstabilisering av polypropenfibei' 2,5 g av föreliggande stabilisator från exempel IV.8 blandas tillsammans med 1 g tris(2,4-di-tert.butylfenyl)fosñt, 1 g kalcium-monoetyl-3,5-di-tert.butyl-4-hydroxi-bensyl- fosfonat, 1 g kalciumstearat och 2,5 g TiOz (Kronos RN 57) i en turboblandare med 1000 g polypropenpulver (smältindex 12 g/10 min, mätt vid 230°C/2,16 kg). Blandningarna sträng- sprutas vid 200-300°C till granulat, och detta bearbetas därefter med hjälp av en pilotan- läggning (Leonard; Sumirago/VA, Italien) till fibrer under följande betingelser: Strängsprutiiingstemperatiir: 190 - 230°C Huvudtemperatur: 255 - 260°C siräcknmgsföiiiaiianae; 1 ;3,s Sträckningstemperatur: 100°C Fibrer: 10 den De sålunda framställda fibreriia belyses framför vit bakgrund i en Weatlier-O- meterø typ 65 WR (Atlas Corp.) med en svarttavletemperatur av 63°C enligt ASTM D 2565-85. Efter olika belysningstider mätes den återstående draghållfastheten hos prover.

Från mätvärdena beräknas den belysningstid Tjo, efter vilken provernas draghållfastliet en- dast är hälften så hög.

För jämförelseändamål framställes och testas fibrer utan stabilisator enligt uppfin- ningen under eljest lika betingelser.

De enligt uppfinningen stabiliserade fibrerna uppvisar ett framstående bibehållande av hâllfastlieten.

Exempel 2: Stabilisering av en tvåskiktlack Stabilisatorerna enligt uppfinningen inarbetas i 30 g Solvessoø 100 och prövas i en klarlack med följande sammansättning: \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc n u n e | ø | nu 20 522 822 u nu an: 54 Q I) SynliaCfyl SC 303 27,51 g syntacryl” sc sm” 23,34 g Maprenalø MF 650” 27,29 g Butylacetat/Butanol (37/8) 4,33 g Isobutanol 4,87 g O Solvesso 1594) 2,72 g Kristallolja K-305) 8,74 g Fiymjälpmçdeißaysif' MA” 1,20 g 100,00 g 1) Akrylatharts, Fa. Hoechst AG; 65 % lösning i xylen/butanol 26:9 2) Akrylatharts, Fa. Hoechst AG; 75 % lösning i Solvessoø 1004) 3) Melaminharts, Fa. Hoechst AG; 55 % lösning i isobutanol 4) Frarnställare: Fa. ESSO 5) Framställare: Fa. Shell 6) 1 % i Solvessoø 150; Framställare: Fa. Bayer AG Till klarlacken sättes 1,5 % av föreliggande stabilisatorer, räknat på lackens halt av fast material. Till några ytterligare lackprover sättes förutom de föreliggande föreningarna 1 % av föreningen TINUVING 123 HSC CH; o O HaC CH: II ll HWCIO-N O-C-(CHQrC-O N-o-c,H,, , HaC CH, HSC CH, \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl.doc 1 n o o | o. 10 15 20 25 30 räknat på lackens halt av fast material. För jämförelse användes en klarlack som icke inne- håller något ljusskyddsmedel.

Klarlacken spädes med Solvessoø 100 till sprutbarhet och sprutas pá en förberedd aluminiumplât (bandbelagd, fyllmedel, silvermetallisk eller ljusgrön metallisk baslack), samt inbrännes vid l30°C i 30 minuter. En torrfilmtjocklek av 40-50 pm klarlack erhålles.

Proverna underkastas därefter väderinverkan i en UVCONÛ bevädringsapparatur från Fa. Atlas Corp. (UVB-313 lampor) vid en cykel av 4 timmars UV-bestrâlning vid 60°C och 4 timmar kondensation vid 50°C.

Proverna undersökes med regelbundna avstånd med avseende på förekomsten av sprickor. I Tabell 1 20 “ * glans, definierad som i DIN 67530 efter 0, 800, 1200 Stabilisator 2000 och 2400 . s bevq . g i GUVCON 313) (Ljusgrön metallbaslack) 0 h 800 h 1200 h 2000 h 2400 h ingen ' 86 53 18 ** 1,5 % Al|.2 87 87 87 87 75 *** 1,5 % AIL18 86 87 86 87 84 *** * : höga värden betecknar en god stabiliseringsverkan ** : sprickbildning efter 1200 timmar ***: sprickbildning efter 2400 timmar \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 20 25 30 35 40 UI N) N) G) N) k.) a nu nu 56 Tabell 2 20 ° * glans, definierad som i DIN 67530 efter 0, 1600, 4400, - I 0 S*a°"'s°'°' 5600 och sooo hmmm hevaafmg i UvcoN (Uvs-sn) (Silvermetallisk baslack) o h 1soo h 4400 h ssoo h eooo h ingen . -1 t* ts % AMS 92 91 as 87 so + 1 se T|Nuv|N®12a 15 % Amjz 92 ss eo se av + 1 es T|Nuv|N®12s 1.5 es A|||.1s 92 94 90 89 85 + 1 se. T|Nuv|N®12s 1,5 se Anm? ® 92 av se 84 73 + 1 se T|Nuv|N 123 1,5 se A|||.2o 92 92 90 88 83 + 1 es T|Nuv|N°12a * : höga värden betecknar en god stabiliseringsverkan ** : sprickbildning efter 1600 timmar Tabell 3 20 ° * glans, definierad som i DIN 67530 efter 0, 800, 1200 .. o Sfabflßaïflf 1600 och 2000 timmars bevädring i UVCON (UVB-313) (Silvermetallisk baslack) 0 h 800 h 1200 h 1600 h 2000 h ingen _ se 46 9 9 ** 1,5 % A|V.8 85 88 87 85 43 *** * : höga värden betecknar en god stabiliseringsverkan ** : sprickbildning efter 1200 timmar ***: sprickbildning efter 2000 timmar \\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\l>33438-b1.doc u n u o o u , en 20 25 30 35 40 522 822 57 av »nu Tabell 4 20 ° * glans, definierad som i DIN 67530 efter 0, 1200, 4000 Slflbilßflf" seoo och sooo timmars hevaafmg i °UvcoN (Uvs-sis) (Ljusgröm metallbaslack) o h 12oo h 4ooo h seoo h sooo h ingen ae 29 ** 15% Am 4 se se se 82 7s *fl- + 1 se T|Nuv|N“°12s 1,5 °/ A|v.17 ° - ® as 87 se aa 72 *H + 1 se T|Nuv|N 123 15 % ANN 87 se 87 84 77 **** + 1 es T|Nuv|N®12s 15 % Awm ae se se 84 7s **** + 1 se. T|Nuv|N®12a 15 % ANZZ aa as aa a7 as ***** + 1 et. T|Nuv1N”12a * : höga värden betecknar en god stabiliseringsverkan ** : sprickbildning efter 1600 timmar *** : sprickbildning efter 5600 timmar **** : sprickbildning efter 6000 timmar : sprickbildning efter 6800 timmar ***** Proverna med de föreliggande stabilisatorerna uppvisar en god beständighet mot sprickbildning.

Exempel 3: Stabilisering av ett fotografiskt material 0,087 g av gulkopplaren med formeln cH, o o C' l || H CH2 (crgg-c-c-CH-c-NH | | cHzf-c-CH, ,N N j-...N- SO CH cHficHLs 2 NHfi-(CHQFO | ° | c-cH 01-13 O I *CH° CH, cH, \\SPB\VOL3\use rs\MKL\DOK\word-dok\P3343 8-bl .doc 10 15 20 25 522 822 oo se» löses i 2,0 ml av en lösning av föreliggande stabilisator från exempel IV.8 i etylacetat (2,25 g/100 ml). Till 1,0 ml av denna lösning sättes 9,0 ml av en 2,3-procentig vattenlösning av gelatin, vilken inställs till ett pH-värde av 6,5, och som innehåller 1,744 g/1 av vätmedlet med formeln cH,cHcH,CH= I so,Na cH,cHcH,CH= Till 5,0 ml av den sålunda erhållna kopplaremulsionen sättes 2 m1 av en silverbro- midemulsion med en silverhalt av 6,0 g/1, samt 1,0 ml en 0,7-procentig vattenlösning av härdaren med formeln Cl >-_-_~ H* Cl och gjutes emulsionen pâ ett 13 x 18 cm plastbelagt papper. Efter en härdníngstid av 7 dygn belyses proverna bakom en silverstegkil med 125 Luxsekund, och bearbetas därefter i Ek- taprint ZO-processen från Firma Kodak.

De erhållna gulkilarna bestrålas i en Atlas Weather-Ometerø med en 2500 W xenonlampa bakom ett UV-filter (Kodak 2C) med totalt 60 kJoule/cmz.

Ett prov utan stabilisatorer köres även som standard.

Den vid bestrâlningen uppkomna förlusten i fárgtäthet vid absorptionsmaxirnum för det gula fárgämnet mätes med en densitometer TR 924 A från Fa. Macbeth.

Ljusskyddseffekten framgår av förlusten i fárgtäthet. Ju mindre förlusten i täthet är, desto högre är ljusskyddsverkan.

Stabilisatorn enligt uppfinningen uppvisar en god ljusskyddsverkan.

\\SPB\VOL3\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc 10 15 20 5 2 '2 8 2 2 Exempel 4: Stabilisering av polypropenband 1,0 g av stabilisatom enligt uppfinningen från exempel IV.8 blandas tillsammans med 1 g tris(2,4-di-tert.butylfenyl)fosfit, 0,5 g pentaerytrityl-tetrakis(3-[3',5'-di-tert.butyl-4'- hydroxifenyl]-propionat) och 1 g kalciumstearat i en turboblandare med 1000 g polypropen- pulver (STATOIL MF; smältindex 4,0 g/10 minuter, mätt vid 230°C/2, 16 kg).

Blandningarna strängsprutas vid ZOO-230°C till granulat, och dessa bearbetas där- efter med hjälp av en pilotanläggning (Leonard, Sumirago/VA, Italien) under följande be- tingelser till 2,5 mm breda sträckband av 50 mm tjocklek: Strängsprutningstemperatur: 210 - 230°C Huvudtemperatur: 240 260°C Sträckningsförhållande: 1 : 6 Sträckningstemperatur: 110°C De sålunda framställda banden belyses framför vid bakgrund i en Weather-ometerø typ 65 WR (Atlas Corp.) med en svarttavletemperatur av 63°C enligt ASTM D 2565/85.

Efter olika belysningstider mätes den återstående draghâllfastheten hos proverna. Från mät- värdena beräknas den belysningstid Tso, efter vilken provernas draghållfasthet endast är hälften så hög.

För jämförelse framställes band utan stabilisator enligt uppfinningen under eljest lika betingelser och prövas.

Det enligt uppfmningen stabiliserade provet uppvisar ett framstående bibehållande av hållfastheten.

\\SPB\VOLS\users\MKL\DOK\word-dok\P33438-bl .doc . oo oo oo oo o o u oo n » »I nu oo o to o o 1 o om uo o o om. so. i a . . r u o o o o, o o o o 59 ~ n n o n .o oo nu

Claims (18)

20 30 u - v - o. Patentkrav

1. Förening med formeln OH (Å) van r, och r, oberoende av varandra har värdet O eller 1; Yl till Yg oberoende av varandra betecknar H, OH, C,-C20- alkyl, C4-C12- cykloalkyl, C2- Czo-alkenyl, C4-Cu-cykloalkoxi, Cz-Czo-alkenyloxi, C7-C20-aralky1, halogen, -CEN, Cl-CS-halogenalkyl, -SOl ', -SO3H, -SO3M, vari M utgör en alkalimetall, -COORÄ -CONHR”, -CONR'R”, -OCOOR°, -OCOR', OCONHR', (mefiakrylamino, (met)akryloxi, Có-Clz-aryl; med Cl-Cn-alkyl, Cl-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Có-Cu-aryl; C3-Cu- heteroaryl; med CVCH-alkyl, Cl-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Q-Cu-heteroaryl; eller Q med formeln I, och minst en substituent Yl till Y, måste beteckna Q Q; -oMo-(T) a-R on__ _ (I) var1 q har värdet O eller l, och R, betecknar -H, Q-Cm-alkyl, C4-Cu-cykloalkyl, -COR', -COOR' eller -CONHR', och T betecknar Cl-Czo-alkylen, Q-Cn-cykloalkylen, Cl-Czo-alkylen-Oq Cz-Cso-alkylen, vilken är bruten med en eller flera syreatomer och/eller är substituerad med en eller flera hydrox- igrupper, -CO-, -SO2-, fenylen; med Cl-Cn-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad 20 25 30 | - u n -u :nn 8nn -JLL ¿.¿ 61 fenylen; bifenylen; eller med C,-C,2-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad bifenyl- en, varvid T, i stället för väte, kan vara substituerad med en eller flera av varandra oberoende substi- tuenter Rx, och R betecknar C4-Cn-cykloalkyl, C4-Cu-cykloalkenyl, Có-Cls-bicykloalkyl, Có-Cß- bicykloalkenyl eller Có-CU-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syraatomer, naftyl eller bifenyl, och i det fall då q = 1, ytterligare innefattar fenyl, varvid R, i stället för väte, kan vara substituerad med en eller flera av varandra oberoende substi- tuenter RU och R, betecknar Q-Czo-alkyl, Cz-Czo-alkenyl, C4-Cn-cykloalkyl, Q-Cm-alkoxi, C4-Cn- cykloalkoxi, hydroxi, halogen, Q-Cs-halogenalkyl, -COOR', -CONHR', -CONR*R”, - OCOR', -OCOOR', -OCONHR', -NH,, -NHR', -NR'R”, -NHCOR', -NR”COR', - NH(met)akryl, -O(met)akryl, -CN , =O, =NR'; Có-Cn-aryl eller med Q-Cn-alkyl, C,-C,2- alkoci, CN, halogen substituerad Có-Cn-aryl; och R' och R” oberoende av varandra betecknar -H, Q-Czo-alkyl, Q-Cu-cykloalkyl, Có-Cn- aryl; med C,-C,2-alkyl, CFCU-alkoxi, CN, halogen substituerad Có-Clz-aryl; C3-Cn- heteroaryl; eller med C,-C,,-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad C,-C,2- heteroaryl, med undantag för föreningen 2,4-bisfenyl-6-(4-[3-bensoyloxi-2-hydroxipropyloxi]-2- hydroxifenyD-l ,3,5-triazin.

2. Förening enligt krav 1 med forrnel A1 I V3 oH (Ål) vari r, och r, och substituenterna Y, till Y, har i krav 1 angiven betydelse. 20 25 » U v v o: n CH N) h) OO ß.) h)

3. Förening enligt krav 2, vari Y, är Q; YZ innefattar H, CI-Cw-alkyl, CS-Clz- cykloalkyl, Q-Czo-aralkyl, Cl-CS-halogenalkyl och -SO2R'; Y; är H; och Y4 till Y9 oberoende av varandra betecknar -H, -OH, CVCZO-alkyl, C4-Cn-cykloalkyl, C2- Cm-alkenyl, Cd-Cu-cykloalkoxi, Cz-Cm-alenyloxi, C7-C20-aralkyl, halogen, -CEN, Cl-CS- halogenalkyl, -SON2R', -SO3H, -SO3H, -SO,M, -COOR', CONHR', CONR'R", -COOR', -OCOR”, -OCONHR', (meüakrylamino, (met)akryloxi, Có-Clz-aryl; med C,-C12-alkyl, C,- Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad Có-Cu-aryl; C3-Clz-heteroaryl; eller med Q-Cn-alkyl, Cl-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad C3-Cn-heteroaryl; och Ys och Yó ytterligare innefattar Q, varvid Q utgör en grupp med formel (1) __0/\/\0_(T) (TR m' on, vari q har värdet 0 eller 1, och R, betecknar -H, Cl-Czo-alkyl, C4-Cn-cykloalkyl, -COR”, -COOR' eller -CONHR'; T betecknar Cl-Czo-alkylen, Q-Cn-cykloalkylen, Cl-Czo-alkylen-G, Cz-CSO-alkylen, vilken är bruten med 0 och/eller substituerad med OH, -CO-, -SO2-, fenylen; eller med Cl-Cn- alkyl, CVCÛ-alkoxi, CN, halogen substituerad fenylen; R betecknar C4-Cn-cykloalkyl, C4-C12-cykloalkenyl, Cê-Cß-bicykloalkyl, Có-Cß-bicyklo- alkenyl eller Có-Cls-tricykloalkyl, vilka eventuellt kan vara brutna av en eller flera syreato- mer, naftyl eller bifenyl, och det fall då q = 1 och T är skild från -CO-, ytterligare inne- fattar fenyl, varvid R i de angivna betydelserna kan vara substituerad med Rx; Rx betecknar Cl-Cu-alkyl, Cz-CZO-alkenyl, C,-C4-a1koxi, hydroxi, halogen, Cl-CS-halogen- alkyl, -COOR', -CONHR°, -CONR'R”, -CONR'R”, -OCOR”, -OCOOR', -OCONHR', - NH(met)akryl, -O(met)akryl, -CN, =O, =NR'; fenyl eller med Cl-Clz-alkyl, C,-C,2-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; och 20 Cñfi 000 :".:~'.: *J¿¿ °¿¿ P-'É--Iåfíššš-ššfz-šii-w 63 R' och R” oberoende av varandra betecknar CVCU-alkyl, Cj-Cu-cykloalkyl, fenyl; eller med C,-C,2-alkyl, Cl-Clz-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl.

4. Förening enligt krav 3, vari r, och rz har värdet 0, och Y, och Y, oberoende av varandra betecknar -H, -OH, C ,-C,2-alkyl, Q-Cn-alkoxi, Cz-Czo- alkenyloxi, halogen, CVCS-halogenalkyl eller (met)akryloxi; YS och Y, oberoende av varandra betecknar -H, -OH, C l-Czo-alkyl, CZ-Czo-alkenyl, C,,-C,2- cykloalkoxi, C3-C20-a1kenyloxi, C7-C20- fenylalkyl, halogen, Q-CS-halogen-alkyl, -SO2R', - SO3R', -SO3M, -OCOOR', -OCOR', -OCONHR', (rneøakrylamino, (met)akryloxi, fenyl; med Q-Cu-alkyl, Q-Cn-alkoxi, CN, halogen substituerad fenyl; eller Q, varvid i Q med formel (I) R, betecknar H; T betecknar Cl-Có-alkyl, och R betecknar Q-Clz-cykloalkyl, med R, substituerad C4-Cu-cykloalkyl, fenyl, med R, sub- stituerad fenyl, liksom även CS-Cu-cykloalkenyl, Cs-Cß-bicykloialkyl eller Có-Cls-tricyklo- alkyl, vilka eventuellt kan vara brutna med en eller flera syreatomer och/eller vara substitu- erade med Rx; R, betecknar Cl-Cfalkyl eller C,-C,,-alkoxi; och Yó och Y, betecknar H eller Cl-Cn-alkyl.

5. Förening enligt något av krav 1-3 med någon av formlerna A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8 OH N\N (A2) OH CH3 N' \N OH cfla CHS oz (A3) OH OH N \N OH (A4) OH CH, NI \N CH HSC CH (A5) 20 25 30 LH h) h) 00 h) h) 65 Q OH N\N O ” O (A6) Q OH N\N O " O a (A7) G1 OH N\N 10 15 20 25 30 vari Y, och Y, oberoende av varandra betecknar -OH, Cl-Czo-alkyl, Q-Cu-cykloalkoxi, C,- Cm-alkenyloxi, C7-C20-fenylalkyl, halogen, Q-Cls-halogenalkyl, -SO2R', -SO,H, -SO3M, - OCOOR', -OCOR', -OCONHR', (met)akrylarnino, (met)akryloxi, och substituenterna Q, till Q, har de för Q definierade betydelserna.

6. Förening enligt krav 5 med någon av formlerna A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, vari Ql, Q, och Q3 i vart fall är lika, och Yj och Yó är lika.

7. Stabilisatorblandning, innehållande (a) en förening med formel A enligt krav l, och (b) minst ett 2,2,6,6-tetraalkylpiperidinderivat, dess salt med en godtycklig syra eller dess komplex med en metall.

8. Komposition, innehållande 1) ett för skador genom ljus, syre och/eller värme känsligt organiskt material, och 2) som stabilisator minst en förening enligt krav 1.

9. Komposition enligt krav 8, vari komponenten 1 utgör en organisk polymer.

10. Komposition enligt krav 8, vari komponenten 1 utgör en syntetisk polymer.

11. Komposition enligt krav 8, vari komponenten 1 utgör en polyolefin eller ett lackbindemedel på basis av akryl-, alkyd-, polyuretan-, polyester- eller polyamidharts eller motsvarande modifierade hartser, ett fotografiskt material, en kosmetisk beredning eller en solkräm.

12. Komposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t av att den förutom kompo- nenterna 1) och 2) innehåller ytterligare gängse tillsatser.

13. Komposition enligt krav 8, k ä n n e t e c k a d av att den innehåller 0,01 till 10 viktprocent av komponenten 2), räknat på kompositionens vikt.

14. Förfarande för Stabilisering av organiskt material mot skador genom ljus, syre och/eller värme, k ä n n e t e c k n at av att man i detta material inblandar en förening enligt krav l.

15. Användning av en förening enligt krav l för Stabilisering av organiskt material mot skador genom ljus, syre och/eller värme.

16. En medelst förfarandet enligt krav 1 mot skador genom ljus, syre och/eller värme skyddad polymer.

17. En medelst förfarandet enligt krav 14 mot skador genom ljus, syre och/eller vär- me skyddad lack. 01 h.) h) OD N) ß) 67

18. Ett medelst förfarandet enligt krav 14 mot skador genom ljus, syre och/eller vär- me skyddat fotografiskt material.