JP4181413B2 - キナクリドン顔料用の相配向剤及び粒子サイズ減少剤としての芳香族化合物の使用 - Google Patents
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Description
対応する式(A):
kは、1又は2であり;そして
k=1であるとき、Gは、水素又は−OR25であり、
E1及びE2は、相互に独立に、式(Ia)又は(Ib):
R25は、水素;C1−C18アルキル;OH、ハロゲン、−COOH、−COOR29、−CONH2、−CONHR30、−CON(R30)(R31)、−NH2、NHR30、−N(R30)(R31)、−NHCOR32、−CN、COR32、−OCOR32、フェノキシ及び/又はC1−C18アルキル−、C1−C18アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシにより置換されているC1−C18アルキル;−O−が割り込んでおり、かつOHにより置換されていてもよいC3−C50アルキル;C3−C6アルケニル;グリシジル;C5−C12シクロアルキル;OH、C1−C4アルキル又は−OCOR32により置換されているC5−C12シクロアルキル;非置換であるか、又はOH、Cl、C1−C18アルコキシ若しくはC1−C18アルキルにより置換されているC7−C11フェニルアルキル;−COR32又は−SO2−R33;あるいは下記式:
Tは、水素;C1−C8アルキル;1個以上のヒドロキシル基又は1個以上のアシルオキシ基により置換されているC2−C8アルキル;オキシル;ヒドロキシル;−CH2CN;C1−C18アルコキシ;C5−C12シクロアルコキシ;C3−C6アルケニル;C7−C9フェニルアルキル;フェニル環でC1−C4アルキルにより1回、2回又は3回置換されているC7−C9フェニルアルキル;あるいは脂肪族C1−C8アルカノイルであり;
R24は、水素;C1−C24アルキル又はC5−C12シクロアルキル;あるいは1〜9個のハロゲン原子、OH、OR25、ハロゲン、−COOH、−COOR29、−CONH2、−CONHR30、−CON(R30)(R31)、−NH2、NHR30、−N(R30)(R31)、−NHCOR32、−CN、COR32、−OCOR32、−CN、−NO2、−SR32、−SOR32、−SO2R32、−P(O)(OR25)2、モルホリニル、ピペリジニル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル、ピペラジニル若しくはN−メチルピペラジニル基又はこれらの組合せにより置換されている、C1−C24アルキル又はC5−C12シクロアルキル;あるいは1〜6個のフェニレン、−O−、−NR29−、−CONR29−、−COO−、−OCO−、−CH(R33)−、−C(R33)2−若しくは−CO−基又はこれらの組合せが割り込んでいる、C5−C12シクロアルキル又はC1−C24アルキルであるか;あるいは
R24は、C2−C24アルケニル;ハロゲン;−SR32、SOR32;SO2R32;−SO3H;又はSO3Mであり;
R26、R27及びR28は、相互に独立に、H、C1−C12アルキル;C2−C6アルケニル;C1−C18アルコキシ;C5−C12シクロアルコキシ;C2−C18アルケノキシ;ハロゲン;−C≡N;C1−C4ハロアルキル;C7−C11フェニルアルキル;COOR29;CONH2;−CONHR30;−CON(R30)(R31);スルホ;C2−C18アシルアミノ;OCOR32;フェニルオキシ;又はC1−C18アルキル、C1−C18アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されているフェニルオキシであり;
R29は、C1−C18アルキル;C3−C18アルケニル;O、NH、NR30若しくはSが割り込んでいるか、かつ/又はOHにより置換されているC3−C50アルキル;グリシジル;C5−C12シクロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;フェニル;C7−C14アルキルフェニル;C6−C15ビシクロアルキル;C6−C15ビシクロアルケニル;C6−C15トリシクロアルキル;C6−C15ビシクロアルキルアルキル;又はC7−C11フェニルアルキルであり;
R30及びR31は、相互に独立に、C1−C12アルキル;C3−C12アルコキシアルキル;C2−C18アルカノイル;C4−C16ジアルキルアミノアルキル又はC5−C12シクロアルキルであるか;あるいは
R30及びR31は、一緒にC3−C9アルキレン又は−オキサアルキレン又は−アザアルキレンであり;
R32は、C1−C18アルキル;C1−C12アルコキシ;C2−C18アルケニル;C7−C11フェニルアルキル;C7−C11フェニルアルコキシ;C6−C12シクロアルキル;C6−C12シクロアルコキシ;フェノキシ又はフェニルであるか;あるいは−O−が割り込んでおり、かつOHにより置換されていてもよいC3−C50アルキルであり;
R33は、C1−C18アルキル;C2−C18アルケニル;C6−C12シクロアルキルであるが;ただし
少なくとも1個のGは、−OR25基であり;
k=2であるとき、
E1及びE2は、式(Ia)の基であり;
Gは、C2−C16アルキレン、C4−C12アルケニレン、キシリレン、Oが割り込んでおり、かつ/若しくはOHにより置換されているC3−C20アルキレン、又は式:−CH2CH(OH)CH2O−R34−OCH2CH(OH)CH2−、−CO−R35−CO−、−CO−NH−R36−NH−CO−、−(CH2)j−COO−G20−OOC−(CH2)j−(ここで、jは、1〜3の範囲の数である)の基であるか、あるいは下記式:
R34は、C2−C10アルキレン;O、フェニレン、又は基:−フェニレン−E−フェニレン−が割り込んでいるC4−C50アルキレンであり(ここで、Eは、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、−CO−、又は−C(CH3)2−である);
R35は、C2−C10アルキレン、C2−C10オキサアルキレン、C2−C10チアアルキレン、C6−C12アリーレン又はC2−C6アルケニレンであり;
R36は、C2−C10アルキレン、フェニレン、トリレン、ジフェニレンメタン又は下記式:
Mは、アルカリ金属である]により表される。
Gは、水素又は−OR25であり、
kは、1であり、
E1及びE2は、相互に独立に、式(Ia)又は(Ib):
R25は、水素;C1−C18アルキル;OH、−COOR29により置換されているC1−C18アルキルであり;
R24は、水素;C1−C24アルキル又はC5−C12シクロアルキルであり;
R26、R27及びR28は、相互に独立に、水素、C1−C12アルキル又はC1−C18アルコキシであり;
R29は、C1−C18アルキルであるが;ただし
少なくとも1個のGは、OR25基である]。
2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、(化合物(I))
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、(化合物(II))
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、(化合物(III))
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、(化合物(IV))
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
a)式(A):
b)有効量の式(I)〜(XII)の(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル又はケト基含有化合物及び
c)場合により酸化剤
を含むことを特徴とする組成物に関する。
a)式(B):
b)有効量の式(I)の(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル含有化合物
を含むことを特徴とする組成物、即ち、式(B)のキナクリドン及び式(I)の(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル含有化合物よりなる組成物である。
以下の例は、説明目的のためだけにあるものであり、本発明をいかなるようにも限定すると解釈してはならない。
還流冷却器、メカニカルパドル翼スターラー及び熱電対素子を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(36g;0.114モル)を加え、メタノール(210ml)に分散させた。水酸化ナトリウムの水溶液(45.8g;0.537モル;50%)を、滴下ロートを用いて10分かけてゆっくり加え、この粘性分散液を55℃で1時間撹拌した。ここに、アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えて、この混合物を加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(34.0ml;0.175モル;16.9%)を、ブリンクマン(Brinkmann)ポンプを用いて0.15ml/分の速度で加えた。添加後、反応混合物を還流しながら更に10分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、pH7.5〜8.0になるまで水で洗浄し、次に80℃のエアオーブン中で一晩乾燥することにより、暗褐色の粉末34.5gを得た。この生成物は、2θ 5.9で0.306のβ1/2値を示したが、これは、ベータ−キナクリドンに相当した(図1)。
還流冷却器、メカニカルパドル翼スターラー及び熱電対素子を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(36g;0.114モル)を加え、メタノール(210ml)に分散させた。水酸化ナトリウムの水溶液(45.8g;0.537モル;50%)を、滴下ロートを用いて10分かけてゆっくり加え、この粘性分散液を55℃で1時間撹拌した。ここに、レゾルシノールトリアジン誘導体(化合物(1)、1.08g、3%)及びアントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えて、この混合物を加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(34.0ml;0.175モル;16.9%)を、ブリンクマン(Brinkmann)ポンプを用いて0.15ml/分の速度で加えた。添加後、反応混合物を還流しながら更に10分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、pH7.5〜8.0になるまで水で洗浄し、次に80℃のエアオーブン中で一晩乾燥することにより、赤色の粉末32.2gを得た。この生成物は、2θ 6.5で0.312のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−I−キナクリドンに相当した(図2)。この実験により、化合物(I)のガンマ−I−配向効果を立証した。
過酸化水素添加の前に、より高濃度の化合物(1)(3.6g、ジヒドロキナクリドンに対して10重量%)を加えたことを除いて、例2を繰り返した。この生成物は、2θ 6.6で0.354のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−I−キナクリドンに相当した(図3)。この生成物は、例2の生成物よりも高い透明度を示した。この実験により、化合物(I)が、ガンマ−I相配向剤としてだけでなく、粒子サイズ減少剤としても作用することが立証された。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)の代わりに、ピラゾリルメチルキナクリドン(ジヒドロキナクリドンに対して1重量%;水中に濃度16.43%のペースト形状中に2.19g)を加えたことを除いて、例2を繰り返した。この生成物(35.1g)は、2θ 6.6で0.446のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−III−キナクリドンに相当した(図4)。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)の代わりに、化合物(1)(1.08g、ジヒドロキナクリドンに対して3重量%)とピラゾリルメチルキナクリドン(ジヒドロキナクリドンに対して1重量%;水中に濃度16.43%のペースト形状中に2.19g)との混合物を加えたことを除いて、例2を繰り返した。この生成物(35.4g)は、2θ 6.5で0.398のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−I−キナクリドンに相当した(図5)。この実験により、化合物(I)のガンマ−I配向効果を立証した。この生成物は、例2の生成物よりも高い透明度を示した。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)の代わりに、化合物(1)(1.08g、ジヒドロキナクリドンに対して3重量%)とフタルイミドメチルキナクリドン(0.36g、ジヒドロキナクリドンに対して1重量%)との混合物を加えたことを除いて、例2を繰り返した。この生成物(35.1g)は、2θ 6.5で0.398のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−I−キナクリドンに相当した(図6)。この生成物は、例2の生成物よりも高い透明度を示した。
還流冷却器、メカニカルパドル翼スターラー及び熱電対素子を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(35g;0.111モル)を加え、メタノール(230ml)に分散させた。水酸化ナトリウムの水溶液(53.5g;0.668モル;50%)を、滴下ロートを用いて10分かけてゆっくり加え、この粘性分散液を55℃で1時間撹拌した。ここに、フタルイミドメチルキナクリドン(1.2g、3.4%)及びアントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えて、この混合物を1時間加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(61ml;0.315モル;16.9%)を、蠕動ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加後、反応混合物を還流しながら更に10分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、pH7.5〜8.0になるまで水で洗浄し、次に80℃のエアオーブン中で一晩乾燥することにより、赤色の粉末27.9gを得た。この生成物は、2θ 6.22で0.511のβ1/2値を示したが、これは、アルファ−キナクリドンに相当した(図7)。
ジヒドロキナクリドンと一緒に、化合物(1)(1.1g;ジヒドロキナクリドンに対して3.1重量%)を加えたことを除いて、例7を繰り返した。生成物(27.5g)は、2θ 6.5で0.471のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−I−キナクリドンに相当した(図8)。
ジヒドロキナクリドンの代わりに、6,13−ジヒドロキナクリドン(26g)と2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(11g)の混合物を加えたことを除いて、例7を繰り返した。生成物(29.2g)は、2θ 6.0で0.520のβ1/2値を示したが、これは、キナクリドン固溶体に相当した(図9)。
6,13−ジヒドロキナクリドンと2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドンの混合物と一緒に、化合物(1)(1.1g;ジヒドロキナクリドンに対して3.1重量%)を加えたことを除いて、例9を繰り返した。生成物(25.2g)は、2θ 6.0で0.650のβ1/2値を示したが、これは、キナクリドン固溶体に相当した(図10)。この化合物は、例9の生成物よりも透明度が高かったが、このことは、例9の粒子サイズよりも粒子サイズが小さいことを示している。
還流冷却器、メカニカルパドル翼スターラー及び熱電対素子を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(18g;0.057モル)及び2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(27g;0.07モル)を加え、メタノール(230ml)に分散させた。水酸化ナトリウムの水溶液(53.5g;0.668モル;50%)を、滴下ロートを用いてゆっくり加え、この粘性分散液を55℃で1時間撹拌した。ここに、フタルイミドメチルキナクリドン(1.5g、3.3%)及びアントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えて、この混合物を加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(74ml;0.384モル;16.9%)を、ブリンクマン(Brinkmann)ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加後、反応混合物を還流しながら更に10分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、pH7.5〜8.0になるまで水で洗浄し、次に80℃のエアオーブン中で一晩乾燥することにより、暗赤色の粉末41.0gを得た(図11)。
フタルイミドメチルキナクリドンの添加後に、化合物(1)(1.5g;ジヒドロキナクリドンに対して3.5重量%)を加えたことを除いて、例11を繰り返した。この化合物は、ラブアウト(rub-out)により例11の生成物よりも透明度が高かったが、このことは、粒子サイズが小さいことを示している(図12)。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)の代わりに化合物(2)(1.08g;ジヒドロキナクリドンに対して3重量%)を加えたことを除いて、例2を繰り返した。生成物(35g)は、2θ 6.5で0.322のβ1/2値を示したが、これは、ガンマ−III−キナクリドンに相当した(図13)。
温度計、スターラー及び還流冷却器を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(36.0g;0.1145モル)及びメタノール(207ml)を加えた。この混合物を並の速度で15分間撹拌することにより、確実に均質なスラリーを得た。水酸化ナトリウム水溶液(45.8g;0.572モル;50%)をこのスラリーに加え、この混合物を55℃で1時間撹拌した。アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.45g)の添加後、スラリーを加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(67.5g;16.85%)を、コール・パーマー(Cole-Parmer)蠕動ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加終了後、反応混合物を15分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、濾液のpHが8.5以下になり、かつ濾液の導電率が、洗浄水の導電率の110%以下になるまで、温水で洗浄した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた、スミレ色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ベータキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウト(rubout)データは、大きな粒子サイズのベータキナクリドン粗生成物に一致する、帯褐紫色の上色(masstone)及び濁った色調を示した。
温度計、スターラー及び還流冷却器を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(36.0g;0.1145モル)、カテコール(1.08g)及びメタノール(207ml)を加えた。この混合物を並の速度で15分間撹拌することにより、確実に均質なスラリーを得た。このスラリーに水酸化ナトリウム水溶液(45.8g;50%)を加え、この混合物を55℃で1時間撹拌した。アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.45g)の添加後、スラリーを加熱還流した。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(67.5g;16.85%)を、コール・パーマー蠕動ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加終了後、反応混合物を15分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、濾液のpHが8.5以下になり、かつ濾液の導電率が、洗浄水の導電率の110%以下になるまで、温水で洗浄した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた、赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に魅力ある小さな粒子サイズの青みを帯びた赤色を示した。
レゾルシノール(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、半不透明の赤色顔料を示した。
ヒドロキノン(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、不透明の黄みを帯びた赤色顔料を示した。
フロログルシノール(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、不透明の黄みを帯びた赤色顔料を示した。
2−ナフトール(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた暗赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IIIキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に青みを帯びた赤色の極めて小さな粒子サイズの顔料を示した。
3,4−ジヒドロキシ安息香酸(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、大きな粒子サイズのガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、不透明の黄みを帯びた赤色顔料を示した。
ピロガロール(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に魅力ある小さな粒子サイズの青みを帯びた赤色を示した。
1,4−ナフトキノン(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−IキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、小さな粒子サイズの青みを帯びた赤色を示した。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸(1.08g)をカテコールの代わりに使用したことを除いて、例15を繰り返した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた赤色の固体生成物(収量:35.9g;99.72%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ−Iキナクリドンの非常によく解像されたX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、半不透明の黄色の色調を示した。
温度計、スターラー及び還流冷却器を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(18.0g;0.047モル)、6,13−ジヒドロキナクリドン(27.0g;0.086モル)、カテコール(1.08g)及びメタノール(185ml)を加えた。この混合物を並の速度で15分間撹拌することにより、確実に均質なスラリーを得た。このスラリーに水酸化ナトリウム水溶液(64.2g;50%)を加え、この混合物を還流しながら1時間撹拌し、アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えた。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(67.5g;16.85%)を、コール・パーマー蠕動ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加終了後、反応混合物を15分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、濾液のpHが8.5以下になり、かつ濾液の導電率が、洗浄水の導電率の110%以下になるまで、温水で洗浄した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた、マゼンタ色の固体生成物(収量:44.9g;99.78%)を粉砕した。この生成物は、2,9−ジクロロキナクリドンと非置換キナクリドンとの2成分固体化合物のX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に魅力ある中くらいの粒子サイズの青みを帯びた赤色顔料を示した。
温度計、スターラー、送込管及び冷却器を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(40.0g;0.1044モル)、6,13−ジヒドロキナクリドン(5.0g;0.0159モル)、カテコール(1.08g)及びメタノール(280ml)を加えた。この混合物を並の速度で15分間撹拌することにより、確実に均質なスラリーを得た。このスラリーに水酸化カリウム水溶液(136.8g;45%)を加え、この混合物を還流しながら1時間撹拌し、アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g)を加えた。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(67.5g;16.85%)を、コール・パーマー蠕動ポンプを用いて0.3ml/分の速度で加えた。添加終了後、反応混合物を15分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、濾液のpHが8.5以下になり、かつ濾液の導電率が、洗浄水の導電率の110%以下になるまで、温水で洗浄した。80℃のオーブン中で乾燥後に得られた、マゼンタ色の固体生成物(収量:44.9g;99.78%)を粉砕した。この生成物は、ガンマ相2,9−ジクロロキナクリドンのX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に魅力ある中くらいの粒子サイズのマゼンタ色顔料を示した。
温度計、スターラー、冷却器を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、6,13−ジヒドロキナクリドン(24.0g;0.0764モル)、2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(16.0g;0.0418モル)、カテコール(1.2g)及びメタノール(202ml)を加えた。この混合物を並の速度で15分間撹拌することにより、確実に均質なスラリーを得た。温度を50℃未満に保持しながら、このスラリーに水酸化カリウム水溶液(159.4g;45%)を加えた。スラリーを50〜60℃で15分間効率的に撹拌した。このスラリーに、メタニトロ安息香酸ナトリウム(23.0g)、次に水(26.0ml)を加えた。この反応混合物を加熱還流し、還流温度で3時間維持した。反応混合物は、メタノール(100ml)、続いて水(100ml)でクエンチして、撹拌を15分間続けた。スラリーを濾過し、メタノール水溶液(50%)で洗浄し、続いて濾液のpHが8.5以下になり、かつ濾液の導電率が、洗浄水の導電率の110%以下になるまで、温水道水で洗浄した。得られた青みを帯びた赤色の固体生成物(収量:39.8g;99.5%)を80℃のオーブン中で乾燥して、粉砕した。この生成物は、2,9−ジクロロキナクリドンと非置換キナクリドンとの2成分固体化合物のX線回折パターンを示した。ラブアウトデータは、非常に魅力ある中くらいの粒子サイズの青みを帯びた赤色顔料を示した。
還流冷却器、メカニカルパドル翼スターラー及び熱電対素子を取り付けた1リットル四つ口丸底フラスコに、2,9−ジクロロ−6,13−ジヒドロキナクリドン(45.0g;0.117モル)を加え、メタノール(280ml)に分散させた。水酸化カリウムの水溶液(137g、45%、1.04モル)を、滴下ロートを用いてゆっくり加え、この反応混合物を60℃で1時間撹拌した。分散液を加熱還流する前に、アントラキノンモノスルホン酸ナトリウム(0.5g、0.2mmol)を加えた。生じた混合物に、過酸化水素の水溶液(74ml;16.9%;0.384モル)を、ブリンクマンポンプを用いて0.3ml/分の速度で滴下により加えた。添加後、反応混合物を更に10分間撹拌し、次に水(100ml)を加えた。生成物を濾過し、水で洗浄(pH7.5〜8.0まで)し、次に80℃のエアオーブン中で一晩乾燥することにより、暗マゼンタ色の粉末43.1gを得た。この生成物は、ガンマ相2,9−ジクロロキナクリドンのX線回折パターンを示した(図14)。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)(1.5g、ジクロロジヒドロキナクリドンに対して3.3重量%)を加えたことを除いて、例27を繰り返した。この生成物(41.6g)は、アルファ相2,9−ジクロロキナクリドンのX線回折パターンを示した(図15)。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)の代わりに、フタルイミドメチルキナクリドン(1.5g、ジクロロジヒドロキナクリドンに対して3.3重量%)を加えたことを除いて、例27を繰り返した。この生成物(42.4g)は、ガンマ相2,9−ジクロロキナクリドンのX線回折パターンを示した(図16)。
過酸化水素添加の前に、化合物(1)(1.5g、ジクロロジヒドロキナクリドンに対して3.3重量%)とフタルイミドメチルキナクリドン(1.5g、ジクロロジヒドロキナクリドンに対して3.3重量%)との混合物を加えたことを除いて、例27を繰り返した。この生成物(42.4g)は、アルファ相2,9−ジクロロキナクリドンのX線回折パターンを示した(図17)。ラブアウトは、これが黄みを帯びたマゼンタ色であり、かつ例27の生成物よりも透明度が高いことを示した。
Claims (10)
- 式(B):
対応する式(A):
(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物が、式(I):
kは、1又は2であり;そして
k=1であるとき、Gは、水素又は−OR 25 であり、
E 1 及びE 2 は、相互に独立に、式( Ia )又は( Ib ):
R 25 は、水素;C 1 −C 18 アルキル;OH、ハロゲン、−COOH、−COOR 29 、−CONH 2 、−CONHR 30 、−CON(R 30 )(R 31 )、−NH 2 、NHR 30 、−N(R 30 )(R 31 )、−NHCOR 32 、−CN、COR 32 、−OCOR 32 、フェノキシ及び/又はC 1 −C 18 アルキル−、C 1 −C 18 アルコキシ−若しくはハロ−置換フェノキシにより置 換されているC 1 −C 18 アルキル;−O−が割り込んでおり、かつOHにより置換されていてもよいC 3 −C 50 アルキル;C 3 −C 6 アルケニル;グリシジル;C 5 −C 12 シクロアルキル;OH、C 1 −C 4 アルキル又は−OCOR 32 により置換されているC 5 −C 12 シクロアルキル;非置換であるか、又はOH、Cl、C 1 −C 18 アルコキシ若しくはC 1 −C 18 アルキルにより置換されているC 7 −C 11 フェニルアルキル;−COR 32 又は−SO 2 −R 33 ;あるいは下記式:
Tは、水素;C 1 −C 8 アルキル;1個以上のヒドロキシル基又は1個以上のアシルオキシ基により置換されているC 2 −C 8 アルキル;オキシル;ヒドロキシル;−CH 2 CN;C 1 −C 18 アルコキシ;C 5 −C 12 シクロアルコキシ;C 3 −C 6 アルケニル;C 7 −C 9 フェニルアルキル;フェニル環でC 1 −C 4 アルキルにより1回、2回又は3回置換されているC 7 −C 9 フェニルアルキル;あるいは脂肪族C 1 −C 8 アルカノイルであり;
R 24 は、水素;C 1 −C 24 アルキル又はC 5 −C 12 シクロアルキル;あるいは1〜9個のハロゲン原子、OH、OR 25 、ハロゲン、−COOH、−COOR 29 、−CONH 2 、−CONHR 30 、−CON(R 30 )(R 31 )、−NH 2 、NHR 30 、−N(R 30 )(R 31 )、−NHCOR 32 、COR 32 、−OCOR 32 、−CN、−NO 2 、−SR 32 、−SOR 32 、−SO 2 R 32 、−P(O)(OR 25 ) 2 、モルホリニル、ピペリジニル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル、ピペラジニル若しくはN−メチルピペラジニル基又はこれらの組合せにより置換されている、C 1 −C 24 アルキル又はC 5 −C 12 シクロアルキル;あるいは1〜6個のフェニレン、−O−、−NR 29 −、−CONR 29 −、−COO−、−OCO−、−CH(R 33 )−、−C(R 33 ) 2 −若しくは−CO−基又はこれらの組合せが割り込んでいる、C 5 −C 12 シクロアルキル又はC 1 −C 24 アルキルであるか;あるいは
R 24 は、C 2 −C 24 アルケニル;ハロゲン;−SR 32 、SOR 32 ;SO 2 R 32 ;−SO 3 H;又はSO 3 Mであり;
R 26 、R 27 及びR 28 は、相互に独立に、H、C 1 −C 12 アルキル;C 2 −C 6 アルケニル;C 1 −C 18 アルコキシ;C 5 −C 12 シクロアルコキシ;C 2 −C 18 アルケノキシ;ハロゲン;−C≡N;C 1 −C 4 ハロアルキル;C 7 −C 11 フェニルアルキル;COOR 29 ;CONH 2 ;−CONHR 30 ;−CON(R 30 )(R 31 );スルホ;C 2 −C 18 アシルアミノ;OCOR 32 ;フェニルオキシ;又はC 1 −C 18 アルキル、C 1 −C 18 アルコキシ若しくはハロゲンにより置換されているフェニルオキシであり;
R 29 は、C 1 −C 18 アルキル;C 3 −C 18 アルケニル;O、NH、NR 30 若しくはSが割り込んでいるか、かつ/又はOHにより置換されているC 3 −C 50 アルキル;グリシジル;C 5 −C 12 シクロアルキル;C 1 −C 4 アルキルシクロヘキシル;フェニル;C 7 −C 14 アルキルフェニル;C 6 −C 15 ビシクロアルキル;C 6 −C 15 ビシクロアルケニル;C 6 −C 15 トリシクロアルキル;C 6 −C 15 ビシクロアルキルアルキル;又はC 7 −C 11 フェニルアルキルであり;
R 30 及びR 31 は、相互に独立に、C 1 −C 12 アルキル;C 3 −C 12 アルコキシアルキル;C 2 −C 18 アルカノイル;C 4 −C 16 ジアルキルアミノアルキル又はC 5 −C 12 シクロアルキルであるか;あるいは
R 30 及びR 31 は、一緒にC 3 −C 9 アルキレン又は−オキサアルキレン又は−アザアルキレンであり;
R 32 は、C 1 −C 18 アルキル;C 1 −C 12 アルコキシ;C 2 −C 18 アルケニル;C 7 −C 11 フェニルアルキル;C 7 −C 11 フェニルアルコキシ;C 6 −C 12 シクロアルキル;C 6 −C 1 2 シクロアルコキシ;フェノキシ又はフェニルであるか;あるいは−O−が割り込んでおり、かつOHにより置換されていてもよいC 3 −C 50 アルキルであり;
R 33 は、C 1 −C 18 アルキル;C 2 −C 18 アルケニル;C 6 −C 12 シクロアルキルであるが;ただし
少なくとも1個のGは、−OR 25 基であり;
k=2であるとき、
E 1 及びE 2 は、式( Ia )の基であり;
Gは、C 2 −C 16 アルキレン、C 4 −C 12 アルケニレン、キシリレン、Oが割り込んでおり、かつ/若しくはOHにより置換されているC 3 −C 20 アルキレン、又は式:−CH 2 CH(OH)CH 2 O−R 34 −OCH 2 CH(OH)CH 2 −、−CO−R 35 −CO−、−CO−NH−R 36 −NH−CO−、−(CH 2 ) j −COO−G 20 −OOC−(CH 2 ) j −(ここで、jは、1〜3の範囲の数である)の基であるか、あるいは下記式:
R 34 は、C 2 −C 10 アルキレン;O、フェニレン、又は基:−フェニレン−E−フェニレン−が割り込んでいるC 4 −C 50 アルキレンであり(ここで、Eは、−O−、−S−、−SO 2 −、−CH 2 −、−CO−、又は−C(CH 3 ) 2 −である);
R 35 は、C 2 −C 10 アルキレン、C 2 −C 10 オキサアルキレン、C 2 −C 10 チアアルキレン、C 6 −C 12 アリーレン又はC 2 −C 6 アルケニレンであり;
R 36 は、C 2 −C 10 アルキレン、フェニレン、トリレン、ジフェニレンメタン又は下記式:
Mは、アルカリ金属である]で示される化合物であり、
(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物が、ジヒドロキナクリドンの重量に対して1〜25重量%で使用される、方法。 - 式(B):
対応する式(A):
(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物が、式( II )〜( III ):
(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物が、ジヒドロキナクリドンの重量に対して1〜25重量%で使用される、方法。 - R37、R38、R39及びR40が、相互に独立に、水素、OH、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、Cl、Br、F又はCOOHである、請求項3記載の方法。
- (ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物が、レゾルシノール、ヒドロキノン、ナフトール、カテコール、フロログルシノール、ジヒドロキシ安息香酸、ピロガロール及びジヒドロキシ−2−ナフトエ酸よりなる群から選択される、請求項3記載の方法。
- 高分子量有機材料、及び有効着色量の請求項6記載の組成物を含む組成物。
- 高分子量有機材料の着色方法であって、有効着色量の請求項6記載の組成物を高分子量有機材料に練込むことを含む方法。
- 相配向剤及び/又は粒子サイズ減少剤としての、請求項1記載の式(I)又は請求項3記載の式( II )〜( III )の(ヘテロ)芳香族ヒドロキシル基含有化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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