DE1210110B

DE1210110B - Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen

Info

Publication number: DE1210110B
Application number: DEC24568A
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Zerweck; Dr Heinrich Ritter; Dr Erwin Herrmann
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1961-07-08
Filing date: 1961-07-08
Publication date: 1966-02-03
Also published as: CH420436A

Description

Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen Es ist bekannt, daß man Chinacridone, die als wertvolle Pigmentfarbstoffe technische Bedeutung erlangt haben, durch Oxydation von 9,10-Dihydrochinacridonen mittels m-Nitrobenzolsulfosäure, Polysulfid oder Luftsauerstoff nach folgendem Schema herstellen kann (USA.-Patentschrift 2 821529).
Als Oxydationsmittel wurden ferner Anthrachinonsulfonsäuren verwendet, wovon nach den Lehren der französischen Patentschrift 1225 352 mindestens stöchiometrische Mengen, bezogen auf jedes Mol eingesetzten 9,10-Dihydrochinacridons, notwendig sind. Da es sich bei den Anthrachinonsulfonsäuren um wertvolle Verbindungen handelt, ist in diesem Falle, um das Verfahren wirtschaftlich zu gestalten, die Rückgewinnung des Oxydationsmittels erforderlich. Angestrebt wurde daher die Herstellung von Chinacridonen aus 9,10-Dihydrochinaeridonen nach einem Verfahren, bei dem die Rückgewinnung des Oxydationsmittels entfällt.
Wie festgestellt werden konnte, liefert die Oxydation mittels Luftsauerstoff nur sehr schwach angefärbte Produkte, die infolge ihrer völlig ungenügenden Farbstärke als Pigmentfarbstoffe ungeeignet sind. Auch in der französischen Patentschrift 1225 352 wird darauf hingewiesen, daß sich die Oxydation mittels Sauerstoff nur mit wenig befriedigenden Ausbeuten durchführen läßt.
Es wurde nun gefunden, daß man 9,10-Dihydrochinacridone in wäßrig-alkoholischer Lauge auch bei Verwendung von Luftsauerstoff bei erhöhter Temperatur ohne die genannten Schwierigkeiten zu Chinacridonen oxydieren kann, wenn man der Umsetzungsmischung geringe Mengen von Anthrachinon, Phenanthrenchinon, Naphthochinon oder von Sulfon- oder Carbonsäuren dieser Chinone als Sauerstofl`überträger zusetzt. Beispiel 1 In eine Lösung von 8 Teilen Atznatron in 60 Teilen Wasser und 140 Teilen Athylenglykol werden 0,4 Teile Anthraehinon und 16 Teile 9;10-Dihydrochinaeridon eingetragen und unter Einleiten von Luft 2 Stunden auf 130 bis 140°C erhitzt. Dann wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 15,3 Teile (= 96°1o der Theorie) lineares Chinacridon in Form eines roten Pulvers.
Anstatt Anthrachinon können auch gleiche Teile Phenanthrenchinon oder a-Naphthochinon verwendet werden.
Beispiel 2 In eine Lösung von 12 Teilen Ätznatron in 90 Teilen Wasser und 215 Teilen Athylenglykol werden 0,6 Teile 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure und 30Teile 2,6-Dichlor - 9,10 - dihydrochinaeridon eingetragen und unter Einleiten von Luft 2 Stunden auf 130 bis 140°C erhitzt. Dann wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 29 Teile (= 97% der Theorie) 2,frDichlorchinacridon in Form eines blaustichigroten Pulvers.
Beispiel 3 In eine Lösung von 21 Teilen Ätznatron in 155 Teilen Wasser und 365 Teilen Athylenglykol werden 0,8 Teile Anthrachinon-2-carbonsäure und 60 Teile 2,3,6,7 - Tetrachlor - 9,10 - dihydrochinacridon eingetragen und unter Einleiten von Luft 2 Stunden auf 130 bis 140°C erhitzt. Nach Aufarbeitung gemäß Beispiel 1 erhält man 57 Teile (= 95°% der Theorie) 2,3,6,7-Tetrachlorchinacridon in Form eines blaustichigroten Pulvers.

Claims

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen durch Oxydation von 9,10-Dihydrochinacridonen in wäßrig-alkoholischen Laugen mit Luftsauerstoff bei erhöhter Temperatur, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man der Umsetzungsmischung geringe Mengen - von Anthrachinon, Phenanthrenchinon, Naphthochinon oder von Sulfon- oder Carbonsäuren dieser Chinone als Sauerstofüberträger zusetzt. In Betracht gezogene Druckschriften Französische Patentschrift Nr. 1225 352.