DE2722507A1 - Anthrachinonderivate - Google Patents
AnthrachinonderivateInfo
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Classifications
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Description
- Anthrachinonderivate sind dafür bekannt, daß sie Eigenschaften besitzen, welche sie als Farbstoffe brauchbar machen, und zwar sowohl für natürliche als auch für synthetische Textilien. Obwohl eine große Zahl von Farbstoffen auf Anthrachinonbasis bekannt ist, gibt es ständige Bemühungen, neue Anthrachinonverbindungen für die Verwendung auf dem Farbstoffgebiet zu finden.
- Beispielsweise beschreibt die niederländische Offenlegungsschrift No. 66/06423 blaue Anthrachinonfarbstoffe, die durch Umsetzung von 1,4-Diaminoanthrachinon mit Epichlorhydrin und Kondensation des resultierenden Produktes mit Mono- oder Diäthanolamin hergestellt wurden. Der so produzierte Farbstoff hat die Formel (Siehe Chemical Abstracts, 1967, Band 66, Seite 76931n) Obwohl über diesen Farbstoff auf Anthrachinonbasis gesagt ist, daß er zum Anfärben von Wolle geeignet sei, schließt das Verfahren, das zur Herstellung dieser Verbindung erforderlich ist, mehrere Stufen ein. Es liegt auf der Hand, daß ein Produkt aus wirtschaftlicher Sicht umso erwünschter ist, je weniger Stufen erforderlich sind, besonders wenn das Produkt ähnliche Eigenschaften besitzt.
- Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis zu bekommen, der durch eine relativ einfache Umsetzung erhalten werden kann. Ein weiteres Ziel der Erfindung ist es, einen blauen Anthrachinonfarbstoff zu bekommen. Diese und andere Ziele werden aus der folgenden Beschreibung offenbar.
- Gemäß der Erfindung bekommt man als Farbstoffe verwendbare Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel worin R eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatanen bedeutet. Diese Farbstoffe ergeben bei Textilien einen attraktiven blauen Farbton und können nach einem relativ einfachen Reaktionsmechanismus hergestellt werden. Besonders bevorzugt sind jene Derivate, worin R eine Xthylengruppe bedeutet.
- Die Anthrachinonderivate nach der Erfindung werden durch Umsetzung von etwa 2 Mol eines N-Aminoalkylalkanolamins mit 1 Mol Leucochinizarin und Oxidation des resultierenden Produktes beispielsweise mit Luft hergestellt.
- Leucochinizarin bzw. 2,3-Dihydro-1 ,4-dihydroxyanthrachinon hat die Formel Die Umsetzung von 1 Mol dieser Verbindung mit 2 Mol eines N-Aminoalkylalkanolamins und anschließende Oxidation mit einem sauerstoffhaltigen Gas, wie Luft, führt zu einem blauen Farbstoff der Formel Die bei der Herstellung der Verbindungen bzw. Farbstoffe nach der Erfindung brauchbaren N-Aminoaminoalkylalkanolamine sind N-Aminomethylmethanolamin (H2NCH2NHCH20H), N-Aminoäthyläthanolamin (H2NCH2CH2NHCH2CH20H), N-Aminopropylpropanolamin (H2NCH2CH2CH 2NHCH 2CH2CH2OH) und N-Aminobutylbutanolamin (H2NCH2CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH20H). Obwohl der Reaktonsmechanismus 2 Mol N-Aminoalkylalkanolamin je Mol Leucochinizarin erfordert, ist es allgemein bevorzugt, einen Überschuß, -wie beispielsweise 2,5 bis 3 Mol des N-Aminoalkylalkanolamins, zu verwenden, um die Bildung des erwünschten Produktes zu gewährleisten.
- Bequemerweise werden die Verbindungen nach der Erfindung in der Weise hergestellt, daß man das Leucochinizarin in einem Lösungsmittel, wie Äthylalkohol, auflöst, das N-Aminoalkylalkanolamin unter Rühren zugibt und ausreichend lange auf etwa 75 bis 800 C erhitzt, um das Ablaufen der Reaktion zu gestatten. Danach wird durch die Lösung Sauerstoff geparkt, bis das Leucoprodukt oxidiert ist. Die Lösung wird auf etwa100 C gekühlt und filtriert, sodann wird mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die Farbstoffe nach der Erfindung können nach herkömmlichen Färbemethoden für disperse Farbstoffe, wie durch flösungsmittelemulsionanfärbung, auf Textilien aufgebracht werden.
- Es wurde bereits oben gesagt, daß die bevorzugte Verbindung nach der Erfindung jene ist, worin R eine Athylengruppe bedeutet, d.h. die Verbindung Diese Verbindung ist nicht nur als blauer Farbstoff brauchbar, sondern außerdem wurde auch in Vorversuchen gefunden, daß diese Verbindung eine mutmaßliche Aktivität gegen Leucämie bei Mäusen besitzt.
- Beispiel Ein Gemisch von 300 cm3 Äthylalkohol und 121 g para-Leucochinizwar in wurden in einen 1 l-Kolben gegeben. Das Gemisch wurde unter Bildung eines gleichförmigen Schlammes geruhrt, und zu dem schlags wurden 124 g N-Aminoäthyläthanolamin zugegeben. Das resultierende Gemisch wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt, auf 75.
- bis 80°C erhitzt und 6 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
- Während die Temperatur auf 75 bis 800 C gehalten wurde, wurde das Gemisch belüftet, bis das Leucoprodukt oxidiert war, was sich dadurch zeigte, daß das Produkt vollständig in Lösung gegangen war.
- Die Lösung wurde auf 100 C gekühlt, filtriert; itt Xthylalkohol gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 138 g elnes blauen Farbstoffes.
Claims (2)
- Anthrachinonderivate Patentansprüche .Anthrachinonderivate der allgemeinen Formel worin R eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 2. Anthrachinonderivat der Formel
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