DE1644442A1

DE1644442A1 - Verfahren zur Herstellung roter Anthrachinonfarbstoffe

Info

Publication number: DE1644442A1
Application number: DE19661644442
Authority: DE
Inventors: Willy Dr Braun; Fritz Dr Guellich
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-03-02
Filing date: 1966-03-02
Publication date: 1971-04-29
Also published as: BE694849A

Description

Verfahren zur Herstellung roter Anthrachinonfarbstoffe Die Erfindung betrifft hervorragend als Dispersionsfarbstoffe geeignete rote Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel in der, R für ein Wasserstoffatom,ein Halogenatom oder für einen niedermolekularen Alkylrest steht und n eine Zahl von 1 bis 2 bedeutet. Diese neuen, wertvollen Farbstoffe werden erhalten, wenn man in den Phenylrest von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R die obengenannte Bedeutung hat, auf an sich bekannte Weise eine bis zwei Chlormethylgruppen einführt. Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chinizarinderivate der Formel II können im Phenylrest durch ein Halogenatom oder einen niedermolekularenlAlkylrest, wie einen Methyl- oder Alkylrest, substituiert sein.
Die Chlormethylierung zur Herstellung der neuen Farbstoffe wird z.B. durchgeführt, indem man die Ausgangsstoffe in konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen bis etwa 100C mit Bis chlormethyläther behandelt. Dabei verwendet man den Bischlormethyläther zweckmäßig in molaren oder wenig darüberliegenden Mengen, bezogen auf Anthrachinonderivat. Man kann die Ausgangsstoffe aber auch in organischen Lösungsmitteln, wie Tetrachloräthan, o-Dichlorbenzol oder Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 30 und 900C mit, bezogen auf Anthrachinonderivat, mindestens molaren Mengen Paraformaldehyd und in Gegenwart von Chlorwasserstoff und katalytischen Mengen von Zinkchlorid, Zinntetrachlorid oder Aluminiumchlorid umsetzen.
Nach einer besonders zweckmäßigen Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung der neuen Farbstoffe löst man die Verbindung der allgemeinen Formel II in o-Dichlorbenzol, gibt die halbe bis gleiche Gewichtsmenge, bezogen auf die Verbindung der Formel II, an Paraformaldehyd und die gleiche Gewichtsmenge wie Paraformaldehyd an Zinkchlorid hinzu und leitet bei Temperaturen zwischen 50 und 800C solange Chlorwasserstoff in das Gemisch ein, bis kein Chlorwasserstoff mehr aufgenommen wird. Die Reaktionszeit ist von der Reaktionstemperatur und dem Chlorwasserstoffstrom abhängig und beträgt etwa 2 bis 12 Stunden. Nach erfolgter Umsetzung läßt man das Reaktionsgemischabkühlen, gibt zweckmäßig Methanol hinzu und saugt ab.
Die neuen Farbstoffe sind. wegen ihres brillanten gelbstichigen roten Farbtones und wegen ihrer hohen Wasch-, Ther-mofixzer--, Sublimier-und Lichtechtheit vorzüglich zum Färben von synthetischem Textilmaterial, insbesondere von Textilgut aus Polyester, wie Polyäthylenglykolterepht-halat geeignet..
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 21 Teile 1.4--Dihydroxy-2-thiophenyl-anthrachinon werden in 250 Teilen o-Dichlorbenzol gelöst. . Hierzu werden 20 Te:ile trockener Paraf oramaldehyd und 20 Teile wasaerfreies Zinkchlorid gegeben. Die Mischung wird in einem mit Rühr-er,: RückfluBküh.ler, Thermometer und Gaseinleitungsrohr versehenen Kolben auf 70 bis 750C erhitzt. Während der ganzen Reaktionszeit wird ein kräftiger Chlorwasserstoffstrom eingeleitet. Nach etwa 8 Stunden ist die Umsetzung beendet. Die gekühlte Reaktionsmischung wird mit Methanol versetzt und über Nacht stehen gelassen. Dann wird abgesaugt, zunächst mit Methanol und dann mit Wasser gewaschen und schließlich getrocknet. Man erhält in sehr guter Ausbeute den Farbstoff der Formel: Mit diesem Farbstoff erhält man auf Polyester eine leuchtend scharlachrote Färbung von sehr guten Echtheiten, insbesondere hoher Licht-und Sublimierechtheit.
Beispiel _2 Wird die im Bdspiel 1 genannte Umsetzung bei einer Reaktionstemperatur von 50 bis 550C ausgeführt, so erhält man den Farbstoff der Formel der ebenfalls Polyester in scharlachrotem Farbton mit sehr guten Echtheiten, insbesondere hoher Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.

Claims

Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung roter Anthraehinonfarbstoffe der allgemeinen Formel in der R für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder für einen niedermolekularen Alkylrest steht und n eine Zahl von 1 bis 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in den Phenylrest von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R die obengenannte Bedeutung hat, auf an sich bekannte Weise eine bis zwei Chlormethylgruppen einführt. 2.) Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel in der R für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder für einen niedermolekularen Alkylrest steht und n eine Zahl von 1 bis 2 bedeutet.