DE2041374A1 - Blaue Dispersionsfarbstoffe - Google Patents

Blaue Dispersionsfarbstoffe

Info

Publication number
DE2041374A1
DE2041374A1 DE19702041374 DE2041374A DE2041374A1 DE 2041374 A1 DE2041374 A1 DE 2041374A1 DE 19702041374 DE19702041374 DE 19702041374 DE 2041374 A DE2041374 A DE 2041374A DE 2041374 A1 DE2041374 A1 DE 2041374A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dinitro
parts
anthrarufin
aniline
prepd
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702041374
Other languages
English (en)
Inventor
Gerd Dr Schwantje
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19702041374 priority Critical patent/DE2041374A1/de
Publication of DE2041374A1 publication Critical patent/DE2041374A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Blaue Dispersionsfarbstoffe Die Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe der Formel in der das eine X eine Hydroxy-, das andere X eine Nitrogruppe, R1 ein Chlor- oder Bromatom und R2 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und Gemische dieser Verbindungen.
  • Aus der deutschen Patentschrift 1 278 393 ist bekannt, daß man durch Umsetzung von 4,8-Dinitro-anthrarufin mit Chloranilinen blaue Dispersionsfarbstoffe erhält. In gleicher Weise werden nach den Angaben in der französischen Patentschrift 1 117 090 blaue Dispersionsfarbstoffe durch Umsetzung von 4,8-1)initro-aithrarufin oder 4,5-Dinitro-chrysazin mit Toluidinen erhalten. Außerdem ist aus der deutschen Auslegeschrift 1 042 160 die Umsetzung von Gemischen aus 4,8-Dinitro-anthrarufin und 4,5-Dinitro-chrysazin mit Chloranilinen, toluidine oder Anisidinen bekannt.
  • Es wurde gefunden, daß die Farbstoffe der Formel (I) und deren Gemische wertvolle blaue Dispersionsfarbstoffe für Polyester sind. Diese Farbstoffe übertreffen die bekannten Verbindungen in ihren färberischen Eigenschaften. So ist z.B. das Umsetzungsprodukt mit 2-Methyl-4-chloranilin gegenüber dem Farbstoff mit p-Chloranilin wesentlich ausgiebiger. lartiberhinaus zeichnet sich der neue Farbstoff durch einen deutlich reineren Farbton aus.
  • Die neuen Farbstoffe gemäß der Erfindung werden in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 4,8-Dinitro-anthrarufin, 4,5-Dinitro-chrysazin oder deren Gemischen mit Anilinderivaten hergestellt, die ein Chlor- oder Bromatom und eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen am aromatischen Kern tragen.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel in einem Überschuß des betreffenden Anilinderivates durchgeführt. Dabei werden 5 bis 15 Mol des Anilinderivates im Überschuß verwendet.
  • Die Umsetzung kann jedoch auch in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin, Methylglykol, Äthylglykol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Gemischen dieser Lösungsmittel in Gegenwart von mindestens der stöchiometrischen Menge des Anilinderivates durchgeführt werden. Bei der Umsetzung in Lösungsmitteln werden zweckmäßigerweise 1,5 bis 3 Mol des Anilinderivates je Mol des linitro-anthrachinon-derivates verwendet. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 100 und 2000C, vorzugsweise zwischen 130 und 1700C.
  • Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
  • Beispiel 1 20 Teile 4,8-linitro-anthrarufin werden mit 50 Teilen 2-Methyl-5-chlor-anilin 5 Stunden auf 165°C erhitzt. Nun läßt man auf 50°C abkühlen, verdünnt mit 70 Raumteilen Aceton und fällt den Farbstoff durch Eingießen dieser Mischung in ein Gemisch aus 750 Raumteilen Methanol und 50 Teilen Monohydrat. Der Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und dann mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält 23,4 Teile eines Farbstoffes, der Polyes-ter in brillanten blauen Farbtönen färbt.
  • Beispiel 2 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 % 4,8-Dinitro-anthrarufin und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 100 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin auf 1500C erhitzt. Nach 2 Stunden steigert man die Temperatur auf 1600C und hält 4,5 Stunden bei 160°C. Die Reaktion ist dann beendet. Man läßt auf 400C abkühlen und verdünnt das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus 650 Raumteilen Methanol und 84 Teilen Monohydrat. Der ausgefällte Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und anschließend mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 22,4 Teile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.
  • Beispiel 3 16,5 Teile eines Gemisches aus etwa 60 ffi 4,8-Dinitro-anthrarufin und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin und 14,2 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin werden in 120 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden auf 16500 erhitzt. Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf abgetrieben Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol und dann mit Wasser nachgewaschen. Man erhält 17,9 Teile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten, blauen Farbtönen färbt.
  • Beispiel 4 20 Teile 4,5-Dinitro-chrysaein werden mit 100 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin auf 1500C erhitzt. Nach 2 Stunden steigert man die Temperatur auf 1600C und hält 4,5Stunden bei 1600C. Die Reaktion ist dann beendet. Man läßt auf 400C abkühlen und verdünnt das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus 650 Raumteilen Methanol und 84 Teilen Monohydrat. Der ausgefällte Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und anschließend mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 22,1 Teile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.
  • BeisPiel 5 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 ffi 4,8-Dinitro-anthrarufin und 40 % 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 50 Teilen 3-Brom-4-methyl-anilin 2 Stunden auf 1600C erhitzt. Nun läßt man auf 500C abkühlen und fällt den Farbstoff durch Eingießen der Mischung @n ein Gemisch aus 300 Raumte@ @n Meth@ @@ und 50 Raumteilen Monohyd@@a @er Farb@@@ wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mi@ Me@@a@ @ and @an@ @@@@@@ @@@ neutral gewaschen. Man erhält 23,1 zeile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.
  • Beispiel 6 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 % 4,8-Dinitro-anthrarufin und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 50 Teilen 3-Chlor-4-methyl-anilin 2 Stunden auf. 60°C erhitzt Nun läßt man auf 50°C abkühlen und fällt den Farbstoff durch Eingießen der Mischung in ein Gemisch aus 400 Raumteilen Methanol und 70 Raumteilen Monohydrat. Der Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und dann mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 24,6 Teile eines Farbstoffs, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch Neue Anthrachinonfarbstoffe der Bormel in der das eine X eine Hydroxy-, das andere X eine Nitrogruppe, R1 ein Chlor- oder Bromatom, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, und Gemische dieser Verbindungen.
DE19702041374 1970-08-20 1970-08-20 Blaue Dispersionsfarbstoffe Pending DE2041374A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702041374 DE2041374A1 (de) 1970-08-20 1970-08-20 Blaue Dispersionsfarbstoffe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702041374 DE2041374A1 (de) 1970-08-20 1970-08-20 Blaue Dispersionsfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2041374A1 true DE2041374A1 (de) 1972-02-24

Family

ID=5780270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702041374 Pending DE2041374A1 (de) 1970-08-20 1970-08-20 Blaue Dispersionsfarbstoffe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2041374A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1288192A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinonen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1288192A1 (de) * 2001-08-16 2003-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-hydroxyanthrachinonen
US6884899B2 (en) 2001-08-16 2005-04-26 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 1-amino-4-hydroxyanthraquinones

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1946459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
DE1288067B (de)
DE2041374A1 (de) Blaue Dispersionsfarbstoffe
EP0069923B1 (de) Anthrachinonfarbstoff und dessen Verwendung
DE1266425C2 (de) Verfahren zur herstellung von anthrachinon-dispersionsfarbstoffen und deren verwendung
DE2500237C2 (de) Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung
DE1544530C3 (de) Wasserunlösliche Alkenyl-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0079862A2 (de) 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen
US3444215A (en) Preparation of compounds of the 1,4-dianilino - 5 - nitro - 8 - hydroxyanthraquinone series
DE1929564C3 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2124589C3 (de) Anthrapyrimidin-Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE924763C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
EP0086388B1 (de) Farbstoffmischungen
DE2116555A1 (en) Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props
DE941381C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH517154A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der heterocyclischen Reihe
AT232161B (de) Verfahren zur Herstellung neuer hydrophiler Küpenfarbstoffe
DE1025543B (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1644442A1 (de) Verfahren zur Herstellung roter Anthrachinonfarbstoffe
DE2602292C2 (de) Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2121570A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe
DE1644570A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen
DE2536536A1 (de) Dispersionsfarbstoffe der anthrachinonreihe
EP0542027A2 (de) Küpenfarbstoffe
DE1248833B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen