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Blaue Dispersionsfarbstoffe Die Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe
der Formel
in der das eine X eine Hydroxy-, das andere X eine Nitrogruppe, R1 ein Chlor- oder
Bromatom und R2 eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
und Gemische dieser Verbindungen.
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Aus der deutschen Patentschrift 1 278 393 ist bekannt, daß man durch
Umsetzung von 4,8-Dinitro-anthrarufin mit Chloranilinen blaue Dispersionsfarbstoffe
erhält. In gleicher Weise werden nach den Angaben in der französischen Patentschrift
1 117 090 blaue Dispersionsfarbstoffe durch Umsetzung von 4,8-1)initro-aithrarufin
oder 4,5-Dinitro-chrysazin mit Toluidinen erhalten. Außerdem ist aus der deutschen
Auslegeschrift 1 042 160 die Umsetzung von Gemischen aus 4,8-Dinitro-anthrarufin
und 4,5-Dinitro-chrysazin mit Chloranilinen, toluidine oder Anisidinen bekannt.
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Es wurde gefunden, daß die Farbstoffe der Formel (I) und deren Gemische
wertvolle blaue Dispersionsfarbstoffe für Polyester sind. Diese Farbstoffe übertreffen
die bekannten Verbindungen in ihren färberischen Eigenschaften. So ist z.B. das
Umsetzungsprodukt mit 2-Methyl-4-chloranilin gegenüber dem Farbstoff mit p-Chloranilin
wesentlich ausgiebiger. lartiberhinaus zeichnet sich der neue Farbstoff durch einen
deutlich reineren Farbton aus.
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Die neuen Farbstoffe gemäß der Erfindung werden in an sich bekannter
Weise durch Umsetzung von 4,8-Dinitro-anthrarufin, 4,5-Dinitro-chrysazin oder deren
Gemischen mit Anilinderivaten hergestellt, die ein Chlor- oder Bromatom und eine
niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen am aromatischen Kern tragen.
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Die Umsetzung wird vorzugsweise ohne Lösungsmittel in einem Überschuß
des betreffenden Anilinderivates durchgeführt. Dabei werden 5 bis 15 Mol des Anilinderivates
im Überschuß verwendet.
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Die Umsetzung kann jedoch auch in unter den Reaktionsbedingungen inerten
Lösungsmitteln wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin, Methylglykol,
Äthylglykol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Gemischen dieser Lösungsmittel
in Gegenwart von mindestens der stöchiometrischen Menge des Anilinderivates durchgeführt
werden. Bei der Umsetzung in Lösungsmitteln werden zweckmäßigerweise 1,5 bis 3 Mol
des Anilinderivates je Mol des linitro-anthrachinon-derivates verwendet. Die Reaktionstemperatur
liegt zwischen 100 und 2000C, vorzugsweise zwischen 130 und 1700C.
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Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich
auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter
zum Kilogramm.
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Beispiel 1 20 Teile 4,8-linitro-anthrarufin werden mit 50 Teilen
2-Methyl-5-chlor-anilin 5 Stunden auf 165°C erhitzt. Nun läßt man auf 50°C abkühlen,
verdünnt mit 70 Raumteilen Aceton und fällt den Farbstoff durch Eingießen dieser
Mischung in ein Gemisch aus 750 Raumteilen Methanol und 50 Teilen Monohydrat. Der
Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und dann mit Wasser neutral
gewaschen. Man erhält 23,4 Teile eines Farbstoffes, der Polyes-ter in brillanten
blauen Farbtönen färbt.
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Beispiel 2 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 % 4,8-Dinitro-anthrarufin
und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 100 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin auf
1500C erhitzt. Nach 2 Stunden steigert man
die Temperatur auf 1600C
und hält 4,5 Stunden bei 160°C. Die Reaktion ist dann beendet. Man läßt auf 400C
abkühlen und verdünnt das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus 650 Raumteilen
Methanol und 84 Teilen Monohydrat. Der ausgefällte Farbstoff wird bei Raumtemperatur
abgesaugt, mit Methanol und anschließend mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man
erhält 22,4 Teile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen
färbt.
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Beispiel 3 16,5 Teile eines Gemisches aus etwa 60 ffi 4,8-Dinitro-anthrarufin
und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin und 14,2 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin werden
in 120 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden auf 16500 erhitzt. Das Nitrobenzol wird mit
Wasserdampf abgetrieben Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol und dann mit
Wasser nachgewaschen. Man erhält 17,9 Teile eines Farbstoffes, der Polyester in
brillanten, blauen Farbtönen färbt.
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Beispiel 4 20 Teile 4,5-Dinitro-chrysaein werden mit 100 Teilen 2-Methyl-4-chlor-anilin
auf 1500C erhitzt. Nach 2 Stunden steigert man die Temperatur auf 1600C und hält
4,5Stunden bei 1600C. Die Reaktion ist dann beendet. Man läßt auf 400C abkühlen
und verdünnt das Reaktionsgemisch mit einer Mischung aus 650 Raumteilen Methanol
und 84 Teilen Monohydrat. Der ausgefällte Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt,
mit Methanol und anschließend mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 22,1
Teile eines Farbstoffes, der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.
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BeisPiel 5 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 ffi 4,8-Dinitro-anthrarufin
und 40 % 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 50 Teilen 3-Brom-4-methyl-anilin 2 Stunden
auf 1600C erhitzt. Nun läßt man auf 500C abkühlen und fällt den Farbstoff durch
Eingießen der Mischung
@n ein Gemisch aus 300 Raumte@ @n Meth@ @@
und 50 Raumteilen Monohyd@@a @er Farb@@@ wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mi@
Me@@a@ @ and @an@ @@@@@@ @@@ neutral gewaschen. Man erhält 23,1 zeile eines Farbstoffes,
der Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.
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Beispiel 6 20 Teile eines Gemisches aus etwa 60 % 4,8-Dinitro-anthrarufin
und 40 ffi 4,5-Dinitro-chrysazin werden mit 50 Teilen 3-Chlor-4-methyl-anilin 2
Stunden auf. 60°C erhitzt Nun läßt man auf 50°C abkühlen und fällt den Farbstoff
durch Eingießen der Mischung in ein Gemisch aus 400 Raumteilen Methanol und 70 Raumteilen
Monohydrat. Der Farbstoff wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol und dann
mit heißem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 24,6 Teile eines Farbstoffs, der
Polyester in brillanten blauen Farbtönen färbt.