DE2602292C2 - Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft neue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe auf der Basis von α-tetra-substituiertem Anthrachinon.
- Die neuen Farbstoffe haben die Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der X für ein Brom- oder Chloratom und R für ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C&sub1;- bis C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl oder Cycloalkyl stehen.
- Die Farbstoffe färben synthetische oder halbsynthetische Fasermaterialien, insbesondere solche aus linearen Polyestern in klaren grünstichig-blauen Farbtönen. Die Färbungen weisen eine hohe Thermofixierechtheit, Waschechtheit und Lichtechtheit auf.
- Die Farbstoffe der Formel I werden durch Halogenierung der entsprechenden 1-Amino-4-N-alkylamino-5- oder 1-Amino-4-N-cyclo- alkylamino-5-hydroxy-8-nitro-anthrachinone in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren in an sich bekannter Weise erhalten.
- Als gegebenenfalls substituiertes Alkyl kommen solche mit 1 bis 12, vorzugsweise solche mit 1 bis 8 C-Atomen oder C&sub6;- bis C&sub8;- Cycloalkyl in Betracht. Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe (I), in denen R für C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl oder für Cyclohexyl steht, da diese besonders gute coloristische Eigenschaften haben.
- Als Substituenten am Alkyl kommen Chlor- oder Bromatome, insbesonders C&sub1;- bis C&sub4;-Alkoxy in Betracht.
- Als Alkyl für R sind im einzelnen z. B. zu nennen Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek. Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Octyl, iso-Octyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, 2-Methoxyäthyl, 2-Äthoxyäthyl, 3-Methoxypropyl, 2-Propoxyäthyl, 2-Butoxyäthyl, 3-Äthoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 3-Butoxypropyl.
- Als C&sub6;- bis C&sub8;-Cycloalkyl ist Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl und insbesonders Cyclohexyl zu nennen.
- Als inerte Lösungsmittel kommen Schwefelsäure, Eisessig, vorzugsweise Monohydrat (= 100gewichtsprozentige Schwefelsäure) oder Oleum mit einem Gehalt von bis 30 Gewichtsprozent Schwefeltrioxid in Gegenwart von Borsäure oder 10 bis 37gewichtsprozentige wäßrige Salzsäure in Betracht.
- Als Halogenierungsmittel kommen Chlor oder Brom in Betracht.
- Als Halogenierungskatalysatoren kommen die für diese Zwecke bekannten in Betracht; bevorzugte sind Jod, Eisen-III-chlorid, Antimonpentachlorid.
- Die Halogenierung führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Ausgangsverbindung in dem Lösungsmittel löst oder suspendiert und dann das Halogenierungsmittel unter Rühren zutropft oder einleitet. Die Reaktion wird bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C durchgeführt. Normalerweise ist die Reaktion nach 1 bis 10 Stunden beendet. Der Farbstoff wird nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur in an sich bekannter Weise durch Eintragen der Mischung in Wasser oder Eis/Wasser gefällt und von der wäßrigen sauren Phase abgetrennt.
- Aus der DE-OS 20 29 793 sind Farbstoffe der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;bekannt, in der Z u. a. ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl sein kann. Diese Farbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere von Fasermaterial als linearen Polyestern. Diese Farbstoffe sind Ausgangsstoffe zur Herstellung der Farbstoffe gemäß der Erfindung. Die Farbstoffe in der Thermofixierechtheit überlegen. So sind die Farbstoffe der Beispiele 1 und 8 gemäß der vorliegenden Erfindung dem im Beispiel 41 der DE-OS 20 29 793 beschriebenen Farbstoff in der Thermofixierechtheit überlegen.
- Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
- 12 Teile Borsäure werden unter Rühren bei 50°C in 300 Teilen Monohydrat gelöst. Nach dem Abkühlen auf 30°C trägt man bei dieser Temperatur 31,95 Teile 1-Amino-4-(2&min;-butylamino)-5- hydroxy-8-nitroanthrachinon ein und rührt 1 Stunde bei 40°C. Anschließend tropft man innerhalb von 1 Stunde 7,5 Teile Brom zu und rührt 2 Stunden bei 40°C nach. Man kühlt auf Raumtemperatur ab und gießt das Reaktionsgemisch auf 3000 Teile Wasser. Dabei fällt das Bromierungsprodukt aus. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 34,4 Teile eines Farbstoffes der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;in Form eines blauen Pulvers vom Schmelzpunkt 155°C (sintern). Der Farbstoff zieht auf Polyester in klaren grünstichig blauem Farbton auf.
Analyse: C&sub1;&sub8;H&sub1;&sub6;N&sub3;BrO&sub5;
Ber.: 49,8 % C 3,7 % H 18,3 % Br 9,7 % N
Gef.: 49,5 % C 3,8 % H 18,4 % Br 9,7 % N
- Analog Beispiel 1 werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe aus den 1,4-Diamino-5-hydroxy-8-nitroanthrachinonen, die an der 4-Aminogruppe den unter R genannten Rest tragen, hergestellt. °=c:240&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz23&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Alle Farbstoffe färben Fasermaterial aus linearen Polyestern in klaren grünstichig-blauen Farbtönen an.
- 4,0 Teile Borsäure werden in 100 Teilen 5prozentigem Oleum bei 50°C gelöst. Man fügt 9,4 Teile 1-Amino-4-methylamino-5-hydroxy- 8-nitro-anthrachinon zu und rührt 1 Stunde bei 50°C nach. Innerhalb von 30 Minuten läßt man 2,5 Teile Brom zutropfen. Anschließend wird noch 2 Stunden bei 50°C nachgerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 11 Teile eines Farbstoffs der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;vom Schmelzpunkt 205°C. Das Produkt enthält 19,3% Brom (ber. 20,4%).
- Man arbeitet wie in Beispiel 1 angegeben. Anstelle von Brom wird jedoch solange Chlorgas eingeleitet bis kein Ausgangsprodukt mehr nachweisbar ist. Man erhält 31,5 Teile eines Farbstoffs der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;mit einem Schmelzpunkt von 170°C (sintert). Der Chlorgehalt beträgt 8,9% (ber. 9,1%).
- 10,65 Teile 1-Amino-4-(2&min;-butylamino)-5-hydroxy-8-nitro-anthrachinon werden in 118 Teilen konz. Salzsäure gelöst und mit 0,2 Teilen Jod versetzt. Man gibt 4,8 Teile Brom zu und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur nach. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf 50°C erwärmt und nochmals mit 4,8 Teilen Brom versetzt. Danach rührt man 15 Stunden bei Raumtemperatur nach und gießt das Reaktionsgemisch auf Wasser. Nach dem Absaugen wird das Reaktionsprodukt abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 12,7 Teile eines Farbstoffs, der 16,9% Brom und 3,9% Cl enthält. Das Produkt schmilzt bei 190 bis 193°C.
Claims (4)
1. Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;in der X für ein Brom- oder Chloratom und R für ein gegebenenfalls durch Chlor, Brom, C&sub1;- bis C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkyl oder C&sub6; bis C&sub8;-Cycloalkyl stehen.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für ein gegebenenfalls durch C&sub1;- bis C&sub4;-Alkoxy substituiertes C&sub1;- bis C&sub4;-Alkyl oder Cyclohexyl und X für ein Bromatom stehen.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasermaterialien.
4. Verfahren zur Herstellung von anthrachinoiden Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 1 durch Halogenieren von Aminohydroxyanthrachinonen in Schwefelsäure, Oleum in Gegenwart von Borsäure oder in 10 bis 37gewichtsprozentiger wäßriger Salzsäure, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amino-hydroxyanthrachinone solche der Formel °=c:90&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz8&udf54; &udf53;vu10&udf54;verwendet, worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8330 | Complete renunciation | ||
| 8380 | Miscellaneous part iii |
Free format text: SEITE 3, ZEILE 26, ZWISCHEN "FARBSTOFFE" UND "IN" EINFUEGEN: "GEMAESS DER ERFINDUNG SIND DEN AUS DER DE-OS 20 29 793 BEKANNTEN" |