AT281223B - Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin
Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest,
Ra Wasserstoff oder einen nichtionogenen Substituenten, wie beispielsweise Nitrogruppen, Ha- logen, Alkylgruppen, Alkylaminogruppe oder Acylaminogruppen,
EMI1.2
n und m ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten. Die Reste Ribzw. Rz können dabei gleich oder ver- schieden sein.
Die Farbstoffe werden erfindungsgemäss durch Umsetzung von Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin R und n obige Bedeutung besitzen mit Verbindungen der allgemeinen Formel
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EMI2.1
worin X, R ; und m obige Bedeutung besitzen und A eine unter Abspaltung von HA abspaltbare Gruppe, insbesondere eine Hydroxylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, z. B. die Methoxy- oder die Äthoxygruppe oder einHalogenatom, z. B.
Chlor oder Brom darstellt, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, insbesondere stark saurer Kondensationsmittel. wie 80 bis 100%iger Schwefelsäure, 80 bis 10obiger Phosphorsäure oder Eisessig-Salzsäuremischungen, bei Temperaturen von etwa -5 bis etwa +90oC. bevorzugt von etwa OOC bis etwa +300C.
Geeignete niedere Alkylreste R1 sind solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise CH3-C2H5oder CH-Reste.
Geeignete nichtionogene Substituenten R2 sind beispielsweise Nitrogruppen, Halogen wie-Cl und -Br2 Alkylgruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkylsulfongruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituierte Arylsulfongruppen, insbesondere Phenylsulfongruppen
EMI2.2
Geeignete Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (II) sind beispielsweise solche der allgemeinen Formel
EMI2.3
EMI2.4
EMI2.5
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EMI3.1
EMI3.2
EMI3.3
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EMI4.1
EMI4.2
Bevorzugte Anwendung finden die neuen Farbstoffe nach dem sogenannten Thermosolverfahren.
In den Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile ; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : Man trägt in 200 Teile 96longe Schwefelsäure bei 5 bis 100 48 Teile 1-Hydroxy- - 4-anilino-anthrachinon und 32 Teile N-Methylolphthalimid ein und rührt 20 h bei 200. Man trägt dann auf 1000 Teile Eis/Wasser aus und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Man wäscht mit Wasser neutral, trocknet bei 80 bis 1000 und erhält 65 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI4.3
der Polyestermaterialien in fein dispergierter Form rotstichig blau mit sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.
Bei der Färbung werden 20 Teile einer Polyesterfaser aus Polyäthylenglykolterephthalat 1, 5 h bei 1000 und PH 4, 5 in einer Flotte gefärbt, die in 800 Teilen Wasser 0, 2 Teile des oben angeführten fein dispergierten Farbstoffes und 3 Teile o-Kresotinsäuremethylester als Carrier enthält. Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 2 : Man trägt in 200 Teile 96% ige Schwefelsäure bei 5 bis 10050 Teile 1-Hydroxy- - 4-p-toluidino-anthrachinon und 32 Teile N-Methylolphthalimid ein und rührt 20 h bei 200. Dann trägt man auf 1000 Teile Eis/Wasser aus, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral, trocknet bei 80 bis 100 und erhält 75 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI4.4
der Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenterephthalat oder Polyestermaterialien enthaltende Mischgewebe, z. B. Polyäthylenglykolterephthalat-Baumwolle, in rotstichig blauen Tönen mit sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit anfärbt.
Die Färbung wird folgendermassen vorgenommen : Ein Polyestergewebe aus Polyäthylenglykolterephthalatwird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die 20 Teile des fein dispergierten oben angeführten Farbstoffes und 10 Teile eines Thermosolhilfsmittels enthält. Man quetscht das Gewebe ab,
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trocknet bei 80 bis 1200 und behandelt bei 190 bis 2200 innerhalb 45 sec mit Heissluft. Anschliessend wird gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält in 93%iger Ausbeute eine rotstichig blaue Färbung mit hervorragender Licht-, Sublimier-und Reibechtheit.
Ein Mischgewebe aus 67 Teilen Polyäthylenglykolterephthalat und 33 Teilen Baumwolle wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die 20 Teile des oben beschriebenen fein dispergierten Farbstoffes, 5 Teile des fein dispergierten Farbstoffes, l, 4-Dihydroxy-5, 8-dianilino-anthrachinonund 10 Teile eines Thermosolhilfsmittels enthält. Man quetscht das Gewebe ab, trocknet bei 80 bis 1200 und behandelt bei 190 bis 2200 innerhalb 60 sec mit Heissluft. Anschliessend wird gespült, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine marineblaue Färbung, die sich durch sehr gute Licht- und Sublimier- echtheit auszeichnet.
Wenn man, wie vorstehend beschrieben, verfährt, nur an Stelle des dorteingesetzten 1, 4-Dihydroxy- - 5, 8-dianilino-anthrachinons äquivalente Mengen der folgenden Anthrachinonverbindungen einsetzt, erhält man ebenfalls marineblaue Färbungen, die sich durch sehr gute Licht- und Sublimierechtheiten auszeichnen : 1, 4-Dihydroxy-5, 8-ditoluidino-anthrachinon, 1, 4-Dihydroxy-5, 8-di- (21-hydroxyäthyl- amino) -anthrachinon.
Wenn man, wie in Beispiel 2 beschrieben, verfährt, nur an Stelle des dort genannten Anthrachinonderivates und der dort genannten Methylolverbindung äquivalente Mengen der in Tabelle 1 angegebenen Arylaminoanthrachinone bzw. Imide verwendet, erhält man weitere wertvolle Farbstoffe der Formel (I), die Polyestermaterialien licht-und sublimierecht in rotstichig blauen bis blauen Tönen anfärben. In Spalte 3 der Tabelle wird dabei die Stellung des eintretenden Substituenten in der Arylaminogruppe angegeben.
Tabelle
EMI5.1
Claims (1)
- I 0PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonfarbstoffen der allgemeinen Formel EMI6.1 worin Rl Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen nichtionogenensubstituenten, wie beispielsweise Nitrogruppen, Ha- logen, Alkylgruppen, Alkylaminogruppe oder Acylaminogmppen, X eine -CO- oder eine -SO2-Gruppe und n und m ganze Zahlen von 1 bis 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel EMI6.2 worin Rl und n obige Bedeutung besitzen, in Gegenwart saurer Kondensationsmittel, wie etwa 80 bis EMI6.3 EMI6.4 EMI6.5 darstellt, umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, dassmanl-Hydroxy-4-anilino- - anthrachinon mit N-Methylolphthalimid umsetzt.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dassmanl-Hydroxy-4-p-tolu- idino-anthrachinon mit N-Methylolphthalimid umsetzt. EMI6.6 <Desc/Clms Page number 7>6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen von etwa -5 bis etwa +90 C, vorzugsweise von etwa 0 bis +30 C vornimmt.
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