DE1295116B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE1295116B DES113592A DES0113592A DE1295116B DE 1295116 B DE1295116 B DE 1295116B DE S113592 A DES113592 A DE S113592A DE S0113592 A DES0113592 A DE S0113592A DE 1295116 B DE1295116 B DE 1295116B
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Description

D einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, i5 bindungen lassen sich mit ihnen färben. Besonders
E einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel
O2N
NH,
(ID
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel
(III)
NH — CO — B
wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol. Man färbt nach an sich bekannten Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-, chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweiß-25 echt. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die 30 Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 2200C und besonders bei 80 bis 14O0C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt. Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-, plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marinekuppelt, blauer Färbungen und zusammen mit roten und Die Kupplung erfolgt im allgemeinen in saurem, 40 gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzgegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, färbungen. beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5° C.
Die genannten Alkylreste enthalten im allgemeinen
1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome.
Die erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe ergeben auf Polyestermaterial Färbungen grünstichigbis rotstichigblauer Nuance; sie besitzen gegenüber dem nächstvergleichbaren Farbstoff aus der deutschen Patentschrift 748 473 eine bessere Wollreserve.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen 50 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 0° ab und fügt neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter bei 0° 19,7 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzonitril Weise in Farbstoffpräparate überzuführen. Dazu wer- zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene den sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-l-acetylaminobis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegen- 55 benzol, 20 Teilen konzentrierter Salzsäure, 20 Teilen wart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebeneneinem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart falls gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt, von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Va- 60 säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff kuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so schmilzt bei 203". In Dimethylformamid liegt sein erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von
mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer
Flotte färben oder klotzen, foulardieren oder bedrucken. 65
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 100 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere
Absorptionsmaximum bei 649 πΐμ. Färbevorschrift
7 Teile des nach dem obigen Beispiel erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer
Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein Polyesterfasergewebe, z. B. unter Zusatz von Laurylsulfonat und der Emulsion eines chlorierten Benzols in Wasser, bei 80 bis 100° oder in Abwesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei 110 bis 140° gefärbt werden.
Beispiel 2
Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70° langsam unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepulvertes Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 60 bis 70°, kühlt dann auf 0° ab und fügt bei 0° 24,2 Teile 2-Amino-3-brom-
5-nitrobenzonitril zu. Man rührt 2 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem kalten Gemisch aus 25 Teilen 3-Diäthylamino-4-äthoxy-1 -acetylaminobenzol, 20 Teilen konzentrierter SaIzsäure, 20 Teilen Eis und 10 Teilen Aminosulfonsäure. Die Kupplungsreaktion wird in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium bei 0° zu Ende geführt. Man filtriert den erhaltenen Farbstoff ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet ihn. Der reine Farbstoff schmilzt bei 220°. Das Absorptionsmaximum liegt bei 650 ηΐμ (Lösungsmittel: Dimethylformamid).
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe werden in der in den zuvor genannten Beispielen beschriebenen Weise hergestellt.
Beispic A B -CH3 D E G Nuance auf Polyester
3 Cl -CH3 -CH3 — CHj -OCH3 Grünstichigblau
4 CI -CH3 -C2H5 -C2H, -OCH3 Grünstichigblau
5 Cl -CH3 -QH5 -C2H, -CH3 Grünstichigblau
6 Cl -C2H5 -C2H5 -C2H, QH5 Grünstichigblau
7 Br -C2H5 -CH3 v_^ri3 — OCH3 Grünstichigblau
8 Br QH, - C2H, -C2H5 — OC2H, Grünstichigblau
9 Br -C2H, C2H5 -C2H5 . ^^13 Grünstichigblau
10 Br — CH2Cl - C2H5 C2H5 -QH5 Grünstichigblau
11 Cl — CH2Cl -CH3 -CH3 -OCH3 Grünstichigblau
12 Cl — C H2Cl -C2H5 C2H, — OC2H, Grünstichigblau
13 Cl — CH2Cl C2H5 -C2H, 1^fI3 Grünstichigblau
14 Cl — CH2Cl -C2H, -C2H, C2H5 Grünstichigblau
15 Br — CH2Cl C2H5 -C2H, — OC2H5 Grünstichigblau
16 Cl — CH2CN C2H5 -C2H, -OCH3 Grünstichigblau
17 Cl — CHjCN — CHj -CH3 -OCH3 Grünstichigblau
18 Br -CF3 -C2H, -C2H, L.1I3 Grünstichigblau
19 Br CjH4Cl -C2H, CjH5 - OQH5 Rotstichigblau
20 Br — CHCl — CH2Cl -C2H, -QH, — OC2H5 Rotstichigblau
21 Br — C(CH3I3 -C2H, C2H5 CH3 Rotstichigblau
22 Br -CH2Br -QH5 C2H5 -OCH3 Grünstichigblau
23 Br — CCl3 C2H5 C2H5 -OCH3 Grünstichigblau
24 Br — CH2 — O — CH2CH3 -C2H5 C2H5 -OCH3 Grünstichigblau
25 Br -CHj-O-<^J> -C2H, C2H5 -OCH3 Grünstichigblau
26 Br -C2H4Br C2H5 -C2H, -OCH3 Grünstichigblau
27 Br — CHCl- °^(^> C2H5 -OCH3 Grünstichigblau
28 Br — CH2 — CO -<^^> CjH5 -QH, - OQH5 Grünstichigblau
29 Cl — CHCl — CO -<^^> C^ LJ
^2 "5 		CjH5 -CH3 Grünstichigblau
30 Cl — CH2 — O — CH3 -C2H, -C2H, -OCH3 Grünstichigblau
31 Br — CHCl — CH2Cl C2H, -C2H, - OQH, Grünstichigblau
32 Cl — CHjCHCl2 -C2H, -C2H, - OC2H, Grünstichigblau
33 Cl — CHj — CHCl2 -QH, -QH, OC2H, Grünstichigfilau
34 Br -C2H, -QH, CH3 Rotstichigblau

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II
    O2N
    NH7
    (H)
    in der A ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbin-
    CN
    dung mit einer Verbindung der Formel III
    ,E
    (III)
    NH — CO — B
    N = N
    NH — CO — B worin A, B, D, E und G die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kuppelt.
    worin B einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, D einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, E einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und G einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, unter Bildung eines Farbstoffs der Formel I
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DE748473C (de) * 1936-11-19 1944-11-03 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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