CH517154A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der heterocyclischen Reihe - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der heterocyclischen Reihe Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoften der Formel
EMI1.1     

R1 einen durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochenen zweiwertigen aliphatischen Rest und
Acyl einen nicht wasserlöslich machenden Carbonsäurerest und wobei das Molekül weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen kann. Der durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochene, zweiwertige aliphatische Rest   R1    ist ein unverzweigter oder verzweigter Rest, der insgesamt bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten kann.



   Als Acvlreste kommen z. B. in Betracht: der Formyl-,   Acetyl-.      Propionsl-    oder Butyryltrest. der Cyclo- hexylcarbonsäurerest oder ein gegebenenfalls   substi    tuierter Benzoylrest. ausgeschlossen   und    freie Carbonsäure- oder   Sulfons'uregruppen.   



   Als Substituenten am Kern   A    kommen vor allem   @@    Betracht: Halogenatome. insbesondere Chlor-oder Bromatome.   Miethylsulfonyl-    und Nitrogruppen.Die,   @@    substituierten Farbstoffe sind vorzugsweise   Mischungen    von in 5- und in 6-Stellung   substiturerter:M@@@külen.   



   Die Farbstoffe der Formel   i      @@@    n   durch    Umset   zun    einer   Verhindung    der   Formel   
EMI1.2     
  mit einem organischen   Acylierungsmittel,    das keine wasserlöslich machenden Gruppen enthält, hergestellt.



  Der Austausch des Wasserstoffs in einem Rest der Formel -X-H gegen einen Acylrest erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 100 und   180 C,    gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel, z. B.



  Chlorbenzol oder Nitrobenzol, in einem   Überschuss    des Acalierungsmittels,   gegebenenfalls    in Gegenwart von   säurebindenden    Mitteln, z. B. Alkalicarbonaten, Alkaliacetaten oder organischen Basen, z. B. Pyridin oder   Dimethylamilin.    Bevorzugte Acylierungsmittel sind die Säureanhydride und die Säurehalogenide, insbesondere   die    Säurechloride.



   Die neuen Farbstoffe sind sehr gut als Dispersionsfarbstoffe geeignet. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln und oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet.



  Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach   Zugabe    von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder klotzen oder bedrucken.



   Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 10 g Farbstoff im Liter an, beim Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das   Flottenverhältnids    kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1:3 und 1:200, vorzugsweise zwischen 1:3 und 1:80.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,   bydrophoben,    hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus   Terepb.thalsäure    und Glykolen, besonders Aethylenglykol.



   Man färbt nach an sich bekannten Verfahren.



  Polyesterfasern können, gegebenenfalls unter Druck, in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa   80    und   125    oder in Abwesenheit von Carriern bei etwa   1005    bis   140 C    nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen (foulardieren) oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa   140    bis 230   C    fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft.



   Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu, die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können.



  Etwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. Bekannte anionische Dispergiermittel, die besonders in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate, Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrot öl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumacetylsulfat, Sul   fitceliuloseablauge    bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder   Alkalisulfate    von Monoglyceriden von Fettsäuren.

  Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3-40 Mol Aethylenoxid an Alkylphenole, Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.



   Beim Klotzen und Bedrucken verwendet man meist die üblichen Verdickungsmittel, z. B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi, Gummi   arabikum,    Kristallgummi, Johannisbrotkernmehl, Traganth, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise   Polyacrylam.ide    oder Polyvinylalkohole.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten, vor allem sind die Licht-,   Wasser-,    Wasch-, Plissier- und Thermofixierechtheit zu erwähnen. Wolle wird sehr gut reserviert.



   Sie sind sehr beständig gegenüber milden   Reduk-    tionsmitteln und werden selbst bei   130O    unter Hy   drolysebedingungen    praktisch nicht verändert.



   Den aus dem DP 1 049 821 bekannten Farbstoffen sind sie durch die grössere Stabilität der Nuance bei heissem Waschen oder Einwirkung von trockener Hitze überlegen.



   Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
6,0 Teile des Kondensationsproduktes aus Naph   thoylenbenzimidazol-11, 12-dicarbonsäureanhydrild    und   Diglykolamin    werden in 50 Teilen   Propionsäureanlhy-    drid 4 Stunden auf   140O    erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert und mit etwas   50 0/oigem      Aethylalkohol    nachgewaschen.

 

   Nach dem Trocknen erhält man 6,3 Teile eines   goldgeiben,    lockeren Kristallpulvers, das Polyesterfasern in einem neutralen Gelbton mit hoher Brillanz und hervorragenden Echtheiten anfärbt.



   Nach dem gleichen Verfahren, unter Verwendung von Essigsäureanhydrid, erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.



   Beispiel 2
7,2 Teile des   Kondensationsprodulkts    aus Naphthoylenbenzimidazol-1 1, 12-dicarbonsäureanhydrid und Triglykolamin werden in 40 Teilen Essigsäureanhydrid 5 Stunden auf   140-145c    erhitzt.



   Nach Erkalten wird filtriert und mit   50 0/obigem    Aethylalkohol gewaschen.



   Nach dem Trocknen erhält man 7,6 Teile eines lockeren gelborangen Kristallpulvers, das Polyesterfasern in einem neutralen Gelbton mit hoher Brillanz und hervorragenden Echtheiten an färbt. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel EMI3.1 worin R1 einen durch eine Sauerstoffbrücke unterbrochenen zweiwertigen aliphatischen Rest und Acyl einen nicht wasserlöslich machenden Carbonsäurerest bedeuten und das Molekül weitere nicht wasserlöslich machende Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.2 mit einem organischen Acylierungsmittel, das keine wasserlöslich machenden Gruppen enthält, umsetzt.