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Anthrachinonfarbstoffe Diese Erfindung betrifft neue blaue Anthrachinonfarbstoffe
und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterial aus Polyestern. Die neuen wertvollen
blauen Dispersionsfarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
in der einer der Reste X oder Xt für eine Aminogruppe und der andere für eine Hydroxylgruppe
steht, R 1 ein Wasserstoffatom, ein geradkettiger, verzweigter oder ringförmiger
Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der noch durch Hydroxylgruppen
oder Alkoxylgruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatomen
substituiert sein kann, ein Arylrest oder zusammen mit dem Rest
ein heterocyclischer Ring und R 2 ein Wasserstoffatom,
ein geradkettiger
oder verzweigter Alkylrest mit 1
bis 6 Kohlenstoffatomen, der noch
durch Hydroxylgruppen oder Alkoxylgruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise
1 bis 2, Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder zusammen mit dem
Rest
ein heterocyclischer Ring bedeuten und der Ring A noch durch Halogenatome,
Alkylgruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatomen
oder Alkoxylgruppen mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2, Kohlenstoffatomen
substituiert sein kann.
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Die neuen Farbstoffe enthalten beispielsweise folgende Reste
Als Reste der Formel
kommen z. B. der Phenyl-, der p-Methylphenyl-, der m-Methylphenyl-, der p-Methoxyphenyl-
und der p-Äthoxyphenylrest in Betracht.
Man kann die neuen Farbstoffe
z. B. dadurch herstellen, daß man Azinchloride der Formel
mit Verbindungen der Formel
vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, das unter den Bedingungen der Umsetzung
den Reaktionsteilnehmern gegenüberinert ist, bei Temperaturen zwischen 20 und 210
0 C unter Chlorwasserstoffabspaltung umsetzt. Als Lösungsmittel der genannten
Art kommen z. B. N-Methylpyrrolidon, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol in Betracht.
Beim Arbeiten in N-Methylpyrrolidon sind Temperaturen zwischen 20 und
100 0 C, bei Verwendung von o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sind Temperaturen
zwischen 80 und 150 0 C zweckmäßig. Das Amin verwendet man in mindestens
molaren Mengenj zweckmäßigerweise jedoch zur Bindung des freiwerdenden Chlorwasserstoffes
im Überschuß. Man kann zur Bindung des Chlorwasserstoffs auch tertiäre Amine, wie
Triäthylamin, zugeben.
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Die Azinchloride der Formel II sind z. B. nach dem aus der deutsehen
Patentlschrift
1 073 l#50 be]#annten Verfahren aus den entsprechenden Phenyldichlortriazinen
und einem Diaminodihydroxyani-Ihrachinon der Formel. IV hevstellbar.
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M,in kann die- neuen Farbstoffe 31)er auch dadurch herstellen, daß
111,311 ein Diiininodiliy(iioxyaiii-,Iii-,iciii.i#on der Formel
mit, Ve):bindungen der allgemeinen Formel
in einem organischen Lösungsmittel, das unter den Bedingungen der UmseLzung der)
Reaktionsteilnehmern gegenüber inert ist, bei Temperaturen zwisehen 80 und
210 0 C unter Chlorwasserstoffabspaltung umsetzt. Ali der genannten Art kommen
z. 13. N-Methylpyrrolidon oder Nitrobenzol. in Betracht. Man verwendet die
Reaktionspartner der Formeln IV und V zweckmäßig im Molverhältnis 1 : 1.
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Die neuen Farbstoffe sowie Mischungen der Farbstoffe untereinander
oder mit anderen Farbstoffen eignen sich hervorragend zum
Färben
und Bedrucken von TextLimaterial aus Polyestern, auf dem die neuen Farbstoffe farbstarke
blaue Färbungen mit sehr guten EchthelbseLgenschaften, wie hoher LLchtechtheit und
ThermofixLerechtheLt, ergeben.
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Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile
und GeoiLchtsprozente.
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Beispiel 1
-3#'#,5 Pette Inerden in 520 Peilen tl-#IE,-tliylpyr#r>c)Liclori
geLNst. Bei 00 0 C setzt ina-n -j3 Teile PhenylciLe,blortr[jiz[ii zu. Man
hält cl-,is 140 Minuten bei 70 OC, läßt abkUhlen, saugt ab, wäscht mit wenig
N-Methylpyrrolldon tind dann mit Methanol und trocknet bei 50 OC. Ausbeute:
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'Peile des Azinehlorids
20 Teile des Azinchlorids, 20 Teile einer 50%igen wässrigen Äthylaminlösung und
200 Teile N-Methylpyrrolldo:i werden 40 Minuten auf 80 OC erwärmt. Dann läßt
man erkalten, gießt auf Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält
20 Teile eines blauen
Farbstoffs der Konstitution:
Beispiel 2 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten AzirichlorLds, 12 'peile
Methoxypropylamin und 200 Teile N-Methylpyrrolldon werden 40 Minuten auf
80 0 C erwärmt. Dann kühlt man ab, gIeßt auf Wasser, saugb ab, wäscht mit
Wasser und trocknet. Man erhält 21 Teile eines blauen Farbstoffs der Konstitution:
Beispiel 5,4 Teile 1,5-Diamino-4,8-dioxyanthrachinon, 5,4 Teile 2-Chlor-4-phenyl-6-n-propylaminotriazin-(1,-3-0-5)
und 70 Teile Nitrobenzol
werden 2 Stunden auf 180
OC erhitzt. Man läßt dann erkalteny saugt ab und wäscht mit Cyclohexa-n-
Den Preßkuchen trägt man in 70 Teile Methanol ein. Man macht mit Ammoniak
alkalischg erwärmt kurz-auf 50 0 C, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält 9,4 Teile eines blauen Farbstoffs der Konstitution:
Beispiel 4 10 Teile eines analog Beispiel 1 hergestellten Azinchlorids
der Formel
6 Teile n-Propylamin und 100 Teile N-1#Iethylpyrrolidon werden eine
Stunde bei 70 0 C gehalten. Dann läßt man erkalten, gießt
auf
Wasser, saugt ab und trocknet. Man erhält 10,3 Teile eines blauen Farbstoffs
der Konstitution:
Beispiel 5
4,3 Teile 1t8-Diamino-495-dioxyanthrachinon, 4,4 Teile 2-Chlor-4-p-tolyl-6-n-propylaminotriazin-(1,3,5)
und 80 Teile Nitrobenzol werden 2 Stunden auf 180 0 C erhitzt. Man
läßt dann erkalten, verdünnt mit etwas Cyclohexan, saugt ab und wäscht mit Cyclohexan.
Das Rohprodukt wird in 70 Teile Pyridin eingetragen und kurz erwärmt; dann
gießt man auf Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält
6,9 Teile eines blauen Farbstoffs der Konstitution:
Beispiel 6
694 Teile eines analog Beispiel 1 hergestellten
Azinchlorids der Formel
6,4 Teile einer 50 %igen wässrigen Äthylaminlösung und 80 Teile N-Methylpyrrolid-on
werden 1 Stunde auf 70 0 0 -erwärmt. Dann kühlt man ab, gießt auf
Waseer, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man e - rhält
6,5 Teile eines blauen FarbQ'toffe der Konstitution:
Beispiel 7
5 Teile eines analog Beispiel 1 hergestellten Azinchloride
der' Formel
5 Teile Methoxypropylamin und 60 Teile N-Methylpyrrolidon werden
1 Stunde auf 70 0 C erwärmt. Dann kühlt man ab, gießt auf Wasser,
saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 5,4 Teile eines blauen Farbstoffe
der Konstitution:
Beispiel 8
Man trägt 100 Teile Polyäthylenglykolterephthalatgewebe
in ein Färbebad ein, das aus-5000 Teilen Wasser, 5 Teilen einer durch Umsetzung
von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Äthylenoxid und nachfolgende Sulfierung
erhältlichen Verbindung und 1 Teil des feinverteilten Parbstoffes nach Beispiel
3 besteht, erwärmt in
15 Minuten auf 135 0 C
und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält eine farbstarke blaue
Färbung mit hoher Licht- und Thermofixierechtheit.' Ähnliche Färbungen werden erhalten,
wenn man anstelle des genannten Farbstoffs die Farbstoffe der anderen Beispiele
verwendet.