DE2727331A1 - Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Anthrachinoide dispersionsfarbstoffeInfo
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Description
- 2 - O.Z. 32 636
Die Erfindung betrifft neue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe
auf der Basis von 1,4-Diamino-nitro-hydroxyanthrachinon.
HO O NH-Y
in der X für Chlor oder Brom und Y für |H j -,„ oder
^<Γ CHs~ ο
und η für 0, 1 oder 2 stehen.
Die Farbstoffe färben synthetisches Textilmaterial, insbesondere
solches, das Polyester-, Polyamid und Acetatfasern enthält, in klaren blauen Farbtönen an. Die Färbungen weisen eine hohe Thermofixierechtheit sowie hohe Wasch- und Lichtechtheit auf.
Die Farbstoffe (I) können in reiner Form oder vorzugsweise in Form
von Gemischen, welche verschiedene Farbstoffe der Formel (I) enthalten, zum Färben von synthetischem Fasergut verwendet werden.
Besonders bevorzugt sind Mischungen von (I), in denen η 0 und 1 ist und X für Brom steht. Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffmischungen von (I), in denen Y für -^C-fij^ , f^N oder
L0J -H2C^0J
- , X für Br und η für 0 und 1 stehen.
Die Farbstoffe der Formel I mit η = 0 können durch Kondensation
von l-Amino-8-nitro-4,5-dihydroxyanthraehinon mit Aminen Y-NH2 in
Gegenwart von Borsäure nach dem in der DT-OS 20 29 793 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
809882/0028 h
- 3 - O.Z. 32 636
Zweckmäßigerweise führt man die Kondensation so durch, daß man die Borsäure in Phenol vorlegt, das Wasser abdestilliert, dann
das Amino-nitro-dihydroxy-anthrachinon und das Amin Y-NH2 zufügt
und anschließend das Reaktionsgemisch erwärmt, vorteilhafterweise auf Temperaturen zwischen 60 und 1100C, bis die Umsetzung beendet
ist. Das Reaktionsprodukt wird durch Zugabe eines VerdUnnungsmittles
WJe Methanol, Äthanol, Isopropanol, Isobutanol oder Mischungen aus Methanol, Isopropanol oder Äthanol und Wasser ausgefällt
und in üblicher Weise isoliert.
Die Farbstoffe der Formel I mit X = Chlor oder Brom und η = 1 oder
2 werden durch Halogenierung der entsprechenden Verbindungen der Formel I mit η = 0 in unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmitteln,
gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenierungskatalysatoren in an sich bekannter Weise erhalten.
Als inerte Lösungsmittel kommen z.B. Schwefelsäure, Eisessig, vorzugsweise
Monohydrat (= lOOgewichtsprozentige Schwefelsäure) oder Oleum mit einem Gehalt von bis zu 23 Gewichtsprozent an freiem
Schwefeltrioxid in Gegenwart von Borsäure in Betracht.
Als Halogenierungsmittel werden Brom oder Chlor verwendet. Die Halogenierung
führt man zweckmäßigerweise so durch, daß man die Ausgangsverbindung in dem Lösungsmittel löst oder suspendiert und
dann das Halogenierungsmittel zugibt, z.B. durch Einleiten oder Zutropfen. Die Halogenierung erfolgt bei Temperaturen zwischen 0
und 60°C, vorzugsweise zwischen 20 und 40°C. Die Reaktion ist in der Regel nach 2 bis 15 Stunden beendet. Der Farbstoff wird durch
Austragen der Reaktionsmischung auf Eis oder Eis/Wasser gefällt und
in üblicher Weise isoliert.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, die zwischen 5 und 13 Gew.%
Brom enthalten (d.h. η liegt im Mittel zwischen 0,3 und 0,8). Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel I, die Bromgehalte
zwischen 5 und 10 Gew.# aufweisen.
809882/0028 /4
-4- O.Z. 32 636
Die zur Herstellung der Verbindungen der Formel I benötigten Amine
Y-NHp werden durch reduktive Aminierung der entsprechenden Tetrahydropyranoder
Tetrahydrofuranaldehyde erhalten.
Als Amine der Formel Y-NH2 sind z.B. im einzelnen 2-Aminomethyltetrahydropyran,
3-Aminomethyltetrahydropyran, Gemische aus 2-, 3- und 4-Aminomethyltetrahydropyran, 2-Aminoraethyltetrahydrofuran,
3-Aminomethyltetrahydrofuran und Gemische dieser Aminomethylverbindungen
zu nennen.
Die neuen Farbstoffe sind den in der DT-OS 20 29 793 beschriebenen
Farbstoffen in den koloristischen und anwendungstechnischen Eigenschaften, wie Aufbauvermögen, Kontakthitzebeständigkeit überlegen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
120 Teile Phenol, 7,4 Teile Borsäure und 70 Teile Toluol werden 3 Stunden auf 1300C erwärmt. Dabei wird ein Toluol-Wasser-Gemisch
abdestilliert. Man kühlt auf 6O0C ab, gibt 15,8 Teile einer aus
etwa gleichen Teilen bestehenden Mischung von 2- und 3-Aminomethyltetrahydropyran
und 30 Teile l-Amino-e-nitro^^-dihydroxyanthrachinon
zu und erwärmt 2 Stunden auf 1000C. Nach dem Abkühlen auf
700C werden die Kondensationsprodukte durch Zugabe von 160 Teilen
Methanol ausgefällt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 19,5 Teile einer
Mischung der Verbindungen der Formeln
und
V r^
HO 0
in Form eines dunkelblauen Pulvers.
/5 809882/0028
-5- O.Z. 32 636
Analyse C20H, qN-,O^
HNO 4,8# 10,65ε 24,2#
4,8# 10,45g 24,3#.
| 2 | C | |
| Ber. | 60, | |
| Gef. | 60, | |
| Beispiel | ||
135 Teile konzentrierte Schwefelsäure, 65 Teile 23#iges Oleum und
5,4 Teile Borsäure werden 0,5 Stunden auf 5O0C erwärmt. Nach dem
Abkühlen auf 200C werden bei 20 bis 300C 10 Teile des nach Beispiel
1 hergestellten Farbstoffs portionsweise eingetragen. Unter Rühren werden 1,41 Teile Brom zugetropft. Nach dreistündigem Erwärmen
auf 40°C wird das Reaktionsgemisch auf 1000 Teile Wasser von 600C ausgetragen. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abgesaugt,
mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 10,2 Teile eines dunklen Pulvers mit einem Bromgehalt von 7»8#,
d.h. das Färbstoffgern!sch enthält im Mittel 0,5 Bromatome.
50 Teile Phenol, 4,4 Teile Borsäure und 30 Teile Toluol werden
3 Stunden auf 15O0C erwärmt. Dabei wird das entstehende Reaktionswasser über einen Wasserabscheider abgeschieden. Anschließend wird
das enthaltene Toluol abdestilliert. Nach dem Abkühlen auf 6O0C
werden 10,1 Teile Tetrahydrofurfurylamin und 15 Teile l-Amino-8-nitro-4,5-dihydroxy-anthrachinon
zugefügt und das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf 1000C erwärmt. Man kühlt auf 6o°C ab und fällt den
Farbstoff durch Zugabe von I60 Teilen Methanol . Nach dem Abkühlen
auf Raumtemperatur wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Methanol und Wasser nachgewaschen und getrocknet. Man erhält
11,6 Teile Farbstoff der Formel
HO O NH-CH2 in Form eines dunklen Pulvers.
/6 809882/0028
- 6 - O.Z. 32 636
Analyse Ciq^iyN-iOg
CHNO
Ber. 59,5# 4,5# H.OJi 25,0#
Gef. 59,7# 4,5# 10,8# 25,0#
Man arbeitet wie in Beispiel 2 angegeben. Anstelle von 10 Teilen des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden jedoch 10 Teile
des nach Beispiel 3 hergestellten Produkts eingesetzt. Man erhält 7,2 Teile Farbstoff der Formel
η = 0,3 HO 0 NH-CH,
Bromgehalt 5,7#·
Der Farbstoff ist ein Gemisch aus η = 0 und η = 1.
In eine Lösung von 2,7 Teilen Borsäure in 100 Teilen Monohydrat werden bei 40° bis 500C 7,7 Teile des nach Beispiel 3 hergestellten
Produkts eingetragen. Anschließend wird in die Lösung bei 500C ca. 0,5 Stunden Chlorgas eingeleitet und über Nacht bei
Raumtemperatur gerührt. Der Farbstoff wird durch Eingießen des Reaktionsgemisches in ca. 1000 Teile Wasser von 6O0C gefällt und
wie in Beispiel 2 angegeben aufgearbeitet. Man erhält 6,2 Teile Farbstoff der Formel
HO
Chlorgehalt: 6,4g.
Chlorgehalt: 6,4g.
BASF Aktiengesellschaft
809882/0021
Claims (3)
- BASF AktiengesellschaftUnser Zeichen; O. Z. 32 636 Noe/sb 67CX) Ludwigshafen, 14.06.1977Patentansprüche
1. Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe der FormelHO O NH-Yin der X für Chlor oder Brom, Y für Γη -X-CH2- oder^O und η für 0, 1 oder 2 stehen. - 2. Anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoffgemisch vorliegt, das 5 bis 13 Gew.Ji, bezogen auf die Farbstoffmischung, Brom enthält.
- 3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 oder von Gemischen dieser Farbstoffe zum Färben von synthetischem Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamid oder Celluloseacetat.223/Γ7809882/0028 /2ORIGINAL INSPECTED
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| IT1158725B (it) | 1987-02-25 |
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