DE1284539B - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinonfarbstoffenInfo
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer
!-Aminoanthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
NO7S
Ar--S O OH
in der Ar einen gewünschtenfalls weitere Substituenten
tragenden aromatischen Kohlenwasserstoffrest, A Wasserstoff oder Hydroxyalkyl, B Wasserstoff,
niedrigmolekulares Alkyl oder Hydroxyalkyl, /? 1 oder 2 bedeutet.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II
können in an sich bekannter Weise aus den entsprechend substituierten Halogenanthrachinonen oder
den Nitroanthrachinonen durch Umsetzung mit
den gewünschten Thiophenolen bzw. Thionaphtholen hergestellt werden. Als Halogenanthrachinon kommt
z. B. l-Amino^-hydroxy-S-chlor-anthrachinon in Betracht.
Die nach der Erfindung herstellbaren Verbindüngen der Formel I erhält man in an sich bekannter Weise, beispielsweise indem man die Verbindungen der allgemeinen Formel II durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride der Formel III überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Die nach der Erfindung herstellbaren Verbindüngen der Formel I erhält man in an sich bekannter Weise, beispielsweise indem man die Verbindungen der allgemeinen Formel II durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure in die Sulfonsäurechloride der Formel III überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
HN
NH,
— S O OH
durch Behandlung mit Chlorsulfonsäure oder mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum und HaIogenierungsmitteln
in die Sulfonsäurechloride
O NH2
III
,,(ClO2S)Ar-S
OH
überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
HN
zum Sulfonsäureamid umsetzt.
In der Formel I bedeutet das Alkyl B vorzugsweise Methyl und Äthyl, jedoch kann der niedrig,-molekulare
Alkylrest auch Propyl, i-Propyl oder ein Butylrest sein. Die Hydroxyalkylgruppe ist
beispielsweise
-CH2-CH2-OH
— CH2 — CH2 — CH2- OH
-CH3-CH-CH3
OH
Der aromatische Kohlenwasserstoffrest Ar ist vornehmlich Phenyl, das auch noch vorzugsweise durch
niedrigmolekulare Alkylreste, wie Methyl-, Äthylgruppen und bzw. oder vorzugsweise durch Halogen,
wie Chlor oder Brom, substituiert sein kann. Andere aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Naphthyl,
können ebenfalls entsprechend substituiert sein.
in der A und B die oben angegebene Bedeutung haben, zum Sulfonsäureamid umsetzt.
Die Verbindungen der Formel II werden zweckmäßigerweise mit der 5- bis lOfachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Gewicht der Anthrachinonverbindung, an Chlorsulfonsäure, vorteilhaft zwischen O und 120' C, umgesetzt. Je nach Art der Substituenten und der gewählten Reaktionstemperatur können in einen Arylrest eine oder zwei Sulfonsäurechloridgruppen eintreten. In der Regel tritt bei Raumtemperatur bis 50 C bevorzugt eine Sulfonsäurechloridgruppe pro Arylrest ein, bei Temperaturen um 100"C sind es jedoch zwei. Die Reaktionsdauer hängt außer von der Konstitution der Anthrachinonverbindung II auch von der Reaktionstemperatur ab. Das Ende der als Sulfochlorierung bezeichneten Reaktion kann man meist daran erkennen, daß eine auf Eis gefällte Probe des Reaktionsgemisches in kaltem Wasser unlöslich, in heißer verdünnter Alkalilauge jedoch völlig löslich ist.
Die Verbindungen der Formel II werden zweckmäßigerweise mit der 5- bis lOfachen Gewichtsmenge, bezogen auf das Gewicht der Anthrachinonverbindung, an Chlorsulfonsäure, vorteilhaft zwischen O und 120' C, umgesetzt. Je nach Art der Substituenten und der gewählten Reaktionstemperatur können in einen Arylrest eine oder zwei Sulfonsäurechloridgruppen eintreten. In der Regel tritt bei Raumtemperatur bis 50 C bevorzugt eine Sulfonsäurechloridgruppe pro Arylrest ein, bei Temperaturen um 100"C sind es jedoch zwei. Die Reaktionsdauer hängt außer von der Konstitution der Anthrachinonverbindung II auch von der Reaktionstemperatur ab. Das Ende der als Sulfochlorierung bezeichneten Reaktion kann man meist daran erkennen, daß eine auf Eis gefällte Probe des Reaktionsgemisches in kaltem Wasser unlöslich, in heißer verdünnter Alkalilauge jedoch völlig löslich ist.
In üblicher Weise kann man aus dem Reaktionsgemisch das erhaltene Sulfonsäurechlorid durch
Ausfällen auf Eis, Eis—Wasser oder Eis—Natriumchloridlösung
isolieren, wobei man zweckmäßigerweise ein Mittel wählt, bei dem das jeweilige Sulfonsäurechlorid
in gut filtrierbarer Form anfällt. Man wäscht das Sulfonsäurechlorid mit kaltem Wasser
säurefrei und setzt es vorteilhaft noch in feuchtem· Zustand weiter um.
Man kann das Verfahren aber auch so durchführen, daß man auf die Verbindungen der Formel II
konzentrierte Schwefelsäure oder Oleum einwirken läßt und die hierbei erhältlichen Sulfonsäuren mit
Halogenierungsmitteln, wie Phosphorhalogeniden, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure!!, gegebenenfalls
in Gegenwart von Rcaktionsbeschleunigern, wie ■ Dimethylformamid, in die Sulfonsäurechloride
überführt, die dann wiederum mit Aminen der
allgemeinen Formel
HN
umgesetzt werden.
Die Umsetzung der Sulfonsäurehalogenide mit Ammoniak oder den anderen Aminen der Formel
HN
wird vorteilhaft in wäßrigem Mittel, in dem die Sulfonsäurechloridgruppen enthaltenden Anthrachinonverbindungen
fein verteilt werden, bei normaler oder mäßig erhöhter Temperatur, z. B. bei
0 bis 80' C, vorteilhaft jedoch bei 20 bis 50' C, durchgeführt. Im allgemeinen genügt bei einer
5- bis lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Ammoniaks oder der Amine eine Reaktionsdauer
von 1 bis 5 Stunden bei etwa 20 bis 40 C, doch ist meist schon nach 2 Stunden die Umsetzung
beendet.
Die Base (d. h. Ammoniak oder Amin) wird meist in großem Überschuß zugegeben, z. B. in der
lOOfachen äquimolaren Menge, obwohl theoretisch nur die halbe molare Menge, bezogen auf die Zahl
der Sulfonsäurechloridgruppen, nötig wäre. Der bei der Reaktion frei werdende Chlorwasserstoff
kann durch den Überschuß des zur Umsetzung benutzten Ammoniaks oder Amins oder durch
ein anderes säurebindendes Mittel abgefangen werden. Geeignete säurebindende Mittel sind beispielsweise
Alkali- oder Erdalkalibicarbonate oder -carbonate, wie Kalium-, Natrium-, Calcium- oder Magnesiumcarbonat
bzw. -bicarbonat. Die Umsetzung der Sulfonsäurechloride mit Ammoniak oder den anderen
Aminen verläuft in fast allen Fällen nahezu quantitativ. Hydrolyse zu den Sulfonsäuren findet
praktisch nicht statt. Aus dem Reaktionsgemisch können die nach der Erfindung herstellbaren Verbindungen
in üblicher Weise durch Absaugen und Auswaschen erhalten werden.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind wertvolle rote bis blaue und violette Farbstoffe
mit ausgezeichneten färberischen Eigenschaften, insbesondere mit vorzüglichen Licht-, Naß- und Sublimierechtheiten.
Sie dienen zum Färben und Bedrucken von Fasergut, vorzugsweise von Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Geweben und Gewirken
und von Gebilden, wie Folien, aus Polyamiden und Polyurethanen.
Sulfonamidgruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe
sind z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1021970 und der britischen Patentschrift 913 902
bekannt. Während in der genannten deutschen Auslegeschrift nur solche Farbstoffe beschrieben
werden, die die Sulfonamidgruppe an einem Phenylaminorest tragen, sind aus der genannten britischen
Patentschrift auch Anthrachinonfarbstoffe bekannt, bei denen die Sulfonamidgruppe an einen Thiophenylrest
gebunden ist. Diese bekannten Thiophenylderivate des Anthrachinons werden durch die nach der Erfindung herstellbaren Anthrachinonderivate
durch eine erheblich bessere Trockenhitzefixierechtheit
der auf Polyamidgewebe erhältlichen Färbungen übertroffen. In den bekanntgemachten
Unterlagen der beiden belgischen Patente 595 479 und 622 153 werden 1-Aminoanthrachinonderivate 6S
beschrieben, die Thiophenylgruppen in 2-, 4-, 5-odor
8-Stellung enthalten. Von diesen bekannten Farbstoffen werden die gegenüber den nach der
Erfindung herstellbaren Anthrachinonderivaten nächstvergleichbaren Verbindungen, das sind die
Anthrachinonderivate, die den Thiophenylrest in 5-Stellung enthalten, durch die erfindungsgemäß
herstellbaren Anthrachinonderivate in der Trockenhitzefixierechtheit der auf Polyamidgewebe erhältlichen
Färbungen deutlich übertroffen.
Die in dem Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
50 Teile l-Amino^-hydroxy-S-thiophenyl-anthrachinon,
erhältlich durch Umsetzen von 1-Amino-4-hydroxy-5-chlor-anthrachinon
mitThiophenol, werden bei Raumtemperatur in 600 Teilen Chlorsulfonsäure
gelöst. Man erwärmt das Gemisch 4 Stunden auf 40 bis 45"C, kühlt ab und gießt auf Eis (2500 Teile)
— Wasser (500 Teile) — Natriumchlorid (100 Teile). Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und
mit Wasser gewaschen. Das feuchte Filtergut wird mit 1200 Teilen einer 10%igen wäßrigen Monoäthanolaminlösung
gut verrührt, und zwar 1 Stunde bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 40 bis 45"C. Man saugt warm ab und wäscht mit warmem
Wasser neutral. Man erhält nach dem Trocknen in guter Ausbeute den Farbstoff der Formel
P NH2
HOCH2 — CH2 — NHO2S
O OH.
Mit 10%iger wäßriger Diäthanolaminlösung an Stelle der Monoäthanolaminlösung entsteht in guter
Ausbeute der Farbstoff der Formel
O NH2
(HOCH2 — H2C)2 — NO2S
S O OH
Beide Farbstoffe färben Textilgut aus Polyamiden in rotvioletten Tönen mit hoher Brillanz und guten
Echtheiten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinonfarbstoffen der allgemeinen FormelO NH,NO1SΛΒ'Ai-S O OHin der Ar einen gewünschtenfalls weitere Substituenten tragenden aromatischen Kohlenwasserstoffrest. A ■ Wasserstoff oder Hydroxyalkyl, B Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl oder Hydroxyalkyl. η 1 oder 2 bedeutet, dad urch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Formel
O NH J I Y ν V I Il
OI
OHIIdurch Behandlung mit Chlorsulfonsäure oder mit konzentrierter Schwefelsäure oder Oleumund Halogenierungsmitteln in die SulfonsäurechlorideO NH2,,(CIO2S)Ar-S O OHüberführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel/AHNVBzum Sulfonsäureamid umsetzt.
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