DE1444703C3 - Phthalocyaninreaktivfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Phthalocyaninreaktivfarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
R
—N—CO-
—N—CO-
R
-N-SO2-
-N-SO2-
3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch !,welchedie Formel
D--SO,—N
SO3M
SO3M
(IV)
aufweisen, worin die Symbole die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Phthalocyanin, das mindestens eine Sulfochloridgruppe enthält, mit einer Verbindung
der Formel
SO3M
SO3M
(V)
umsetzt, wobei im Falle von mehr als zwei Sulfochloridgruppen am Phthalocyanin, höchstens
zwei derselben zur Reaktion gebracht werden.
-SO7-N-
ist (wobei R ein Wasserstoffatom oder ein niedriger Alkylrest ist), welches einerseits direkt an einem
Benzolring des Phthalocyaninfarbstoffrestes D und andererseits1 direkt an ein Kohlenstoffatom des
Benzolringes A gebunden ist, wobei wenn X =-N(R)-CO- oder -N(R)SO2- ist, X auch
über ein weiteres zweiwertiges Brückenglied an einen Benzolring des Phthalocyaninfarbstoffrestes
D gebunden sein kann, M für ein Alkalimetallatom und η für die Zahl 1 oder 2 steht und der Benzolring
A weiter durch Chloratome oder Methylgruppen substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch !,welchedie Formel
45
D--
SO3M
SO3M
(Π)
aufweisen, worin X1 für —CO— oder —SO2— steht
und die anderen Symbole die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der Formel
D--
(III)
worin Y für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit einem Alkalimetallsulfit umsetzt.
Die Erfindung bezieht sich auf neue Farbstoffe, die fähig sind, mit Textilfasern in Reaktion zu treten, welche
acylierbare Gruppen enthalten, wie z. B. Textilien aus natürlicher Cellulose, Zellwolle, Seide und Polyamid.
Aus der BE-PS 6 13 586 sind Phthalocyaninreaktivfarbstoffe
bekannt, welche die folgende Formel aufweisen
worin D für ein Rest eines Phthalocyaninfarbstoffs, X
für ein zweiwertiges Brückenglied, Y für ein Chlor- oder Bromatom und η für die Zahl 1 odei 2 stehen kann. Der
Benzolring A kann weitere Substituenten tragen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß entsprechende Farbstoffe, die anstelle des mit Y symbolisierten Chloroder
Bromatoms das Alkalimetallsalz einer Sulfonsäuregruppe enthält, beim Aufbringen auf Zellulosetextilmaterialien
in Verbindung mit einer Behandlung durch ein säurebindendes Mittel Färbungen ergeben, die eine
stärkere Farbkraft besitzen als die Färbungen, die auf ähnliche Weise mit den aus der erwähnten BE-PS
bekannten Farbstoffen erhältlich sind.
Gegenstand der Erfindung sind also Phthalocyaninreaktivfarbstoffe
der Formel
60 D-X
SO3M
SO3M
worin D der Rest eines Kupfer-, Nickel- oder Kobalt-Phthalocyaninfarbstoffs, X ein zweiwertiges
Brückenglied der Formel
—N-CO-
R
-N-SO2-
-N-SO2-
R
SO2-N-
SO2-N-
organischen Flüssigkeit, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 20 und 10O0C, zusammenrührt, worauf
Natriumchlorid zugefügt und der ausgefallene Farbstoff durch herkömmliche Methoden isoliert wird.
Die Farbstoffverbindungen der Formel III können ihrerseits durch Umsetzung eines Farbstoffs der Formel
D-(NHR)n, wobei D, R und η die festgelegten
Bedeutungen haben, mit einem Säurehalogenid der Formel
Υ—
(IV)
ist (wobei R ein Wasserstoffatom oder ein niedriger Alkylrest ist), welches einerseits direkt an einen
Benzolring des Phthalocyaninfarbstoffrestes D und andererseits direkt an ein Kohlenstoffatom des
Benzolrings A gebunden ist, wobei, wenn X =-N(R)-CO- oder -N(R)SO2- ist, X auch über
ein zweiwertiges Brückenglied an einen Benzolring des Phthalocyaninfarbstoffrests D gebunden sein kann M
für ein Alkalimetallatom und η für die Zahl 1 oder 2 steht und der Benzolring A weiter durch Chloratome
oder Methylgruppen substituiert sein kann.
Der Phthalocyaninrest D kann der Rest eines wasserunlöslichen Phthalocyaninfarbstoffes sein, ist
aber vorzugsweise ein wasserlöslicher Phthalocyaninrest, welcher wenigstens eine wasserlöslichmachende
Gruppe enthält, die vorzugsweise eine Sulfonsäuregruppe ist.
Die niedrigen Alkylreste R sind Alkylreste, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, wie z. B. Äthyl, Propyl-,
Butyl- und vor allem Methylreste, R stellt jedoch vorzugsweise ein Wasserstoffatom dar.
Beispiele für die Alkalimetalle M sind Kalium- und vor allem Natriumatome.
Diejenigen erfindungsgemäßen Farbstoffe, welche die Formel
erhalten werden, worin A, X1 und Y die genannten
Bedeutungen haben. Als besondere Beispiele für die Säurehalogenide der Formel VI sollen
2,3-Dichlorchinoxalin-5- oder
-6-carbonylchlorid,
2,3-Dibromchinoxalin-5- oder -6-sulfonylbromid und
2,3-Dichlorchinoxalin-5- oder -6-sulfonylchlorid
-6-carbonylchlorid,
2,3-Dibromchinoxalin-5- oder -6-sulfonylbromid und
2,3-Dichlorchinoxalin-5- oder -6-sulfonylchlorid
erwähnt werden.
Die Farbstoffverbindungen der Formel D-(NHR)n
können nach bekannten Verfahren erhalten werden.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Phthalocyaninfarbstoffe
die eine oder zwei —NHR-Gruppen enthalten, sind insbesondere Kupferphthalocyanine,
welche wenigstens eine Sulfonsäuregruppe und eine oder zwei —NHR-Gruppen enthalten. Die besagten
—NHR-Gruppen können entweder direkt an die Benzolringe des Phthalocyaninkerns gebunden sein
oder sie können hieran über einen zweiwertigen Brückenrest gebunden sein, z. B.
D--
SO3M
(H)
aufweisen, woi 111 V lur —CO— oder —SO2— steht und
die anderen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben, können dadurch hergestellt werden, daß man
eine Verbindung der Formel
— Phenylen—, — CO- Phenylen—,
—SO2- Phenylen -,-NH- Phenylen—,
—S—Phenylen—, —O—Phenylen—,
-CH^-Phenylen-.-C^O-Phenylen-,
-CH2-Phenylen—, -SCH2-Phenylen—,
-SO2CH2-Phenylen-,
-SO2NRi-Phenylen-CH2-, -SO2NR, - Phenylen-CH2-,
-SO2NRi-Phenylen-CH2-, -SO2NR, - Phenylen-CH2-,
- SO2N Ri - Arylen -, - N RCO - Phenylen -,
-NRiSO2-Phenylen-, -CH2-,
-CH2NR-Phenylen-,
-CH2NH · CO-Phenylen-, SO2NR, -Alkylen-,
-CONR,-Phenylen-CH2-, -CONRi-Arylen-, -SO2- und -CO-.
-CONR,-Phenylen-CH2-, -CONRi-Arylen-, -SO2- und -CO-.
D--
(III)
worin Y für ein Chlor- oder Brömatom steht, mit einem Alkalimetallsulfit umsetzt.
Die Herstellung kann dadurch erfolgen, daß man die Reaktionsteilnehmer in Wasser oder in einer Mischung
von Wasser und einer mit Wasser mischbaren In den obigen zweiwertigen Brückenresten steht Ri
für Wasserstoff oder niederes Alkyl. Alkylen bedeutet einen aliphatischen zweiwertigen Rest mit bis zu
4 C-Atomen, welcher als Heteroatom Stickstoff in der Kette der Atome einschließen kann. Zum Beispiel kann
es für den Rest
-CH2CH2-NH-CH2CH2-
stehen. Die Phenylgruppen können substituiert sein durch Halogen, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen
oder durch eine Sulfonsäuregruppe.
Die zweiwertigen aromatischen Arylenbrückenreste, die mit Arylen bezeichnet sind, sind neben Phenylen der
Naphthylen-, der Acridinylen- und der Carbazolidenrest, sowie der Rest der Formel VII
(VII)
in welcher —V— eines der Brückenglieder
-CH=CH-,-NH-,-S-,-O-, -SO2-,
-NO = N-,-N = N-,-NH · CO · NH-, -CO · NH-, -O · CH2CH2O- und
Diejenigen erfindungsgemäßen
die Formel
die Formel
D+SO2—N
Farbstoffe, welche
SO,M
SO3M
(IV)
aufweisen, worin die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben, können dadurch hergestellt werden,
daß man ein Phthalocyanin, das mindestens eine Sulfochloridgruppe enthält, mit einer Verbindung der
Formel
N-
Il
C
C
-N
Il
c—
c—
bedeutet.
Als besondere Beispiele für die besagten Farbstoffverbindungen der Phthalocyaninreihe sollen erwähnt
werden:
Kupferphthalocyanin-3- oder 4-[N-(4'-Amino-3'-sulfophenyl-)-sulfonamid]-tri-(3-oder
4-sulfonsäure) und K.obaltphthalocyanin-di-4-N-(3'amino-4'-sulfophenyl-)-carbonamid-di-4-carboxylsäure.
Es können verfahrensgemäß auch Mischungen von Aminophthalocyaninen verwendet werden, z. B. kann
eine Mischung aus ungefähr gleichen Teilen Kupferphthalocyanin-N-^-amino-S-sulfophenyl-Jsulfonamidtrisulfonsäure
und Kupferphthalocyanin-di-[N-(4-amino-3-sulfophenyl)sulfonamid]di-suIfonsäure
angewendet werden.
Spezielle Aminophthalocyanine, die verfahrensgemäß eingesetzt werden können, sind Phthalocyaninverbindungen
der Formel VIII
(SQ2-
Pc
(SO2NH-W1—NHR)1,
von
worin Pc den Phthalocyaninkern vorzugsweise Kupferphthalocyanin darstellt, ω eine Hydroxy- und/
oder Amino- oder substituierte Aminogruppe darstellt, W1 eine der vorstehend genau bezeichneten Brückengruppen
darstellt, a und b jeweils 1, 2 oder 3 darstellen und gleich oder verschieden sein können, vorausgesetzt,
daß a und b nicht größer als 4 ist.
Als Ausgangsverbindungen können auch folgende Aminophthalocyanine verwendet werden.
3-(3'-Amino-4'-suIfonphenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
Di-4-(3'-amino-4'-sulfophenyl)sulfamylkupferphthalocyanin-di-4-sulfonsäure,
3-(3'-aminophenylsulfamyI)-3-sulfamylkupferphthalcyanin-di-3-sulfonsäure.
SO3M
SO3M
umsetzt, wobei im Falle von mehr als zwei Sulfochloridgruppen am Phthalocyanin, höchstens zwei derselben
zur Reaktion gebracht werden. ^
Dieses Verfahren kann in geeigneter Weise ausgeführt werden, indem die Reaktionsteilnehmer in Wasser
oder in einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung oder in einer Mischung von Wasser und
einer mit Wasser mischbaren organischen Verbindung, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen O und
80°C zusammengerührt werden, während ein säurebindendes Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat zugegeben
wird um eine Reaktionsmischung auf einem pH zwischen 4 und 9 zu halten, indem weiterhin, falls nötig,
Wasser und/oder Natriumchlorid zum ausgefällten Farbstoff gegeben wird und indem der erhaltene
Farbstoff abgetrennt wird.
Falls Phthalocyanine, die mehr als zwei Sulfochloridgruppen enthalten bei diesem Verfahren verwendet
werden, in welchem Fall nur eine oder zwei von den besagten Sulfochloridgruppen mit dem Aminochinoxa-Iin
der Formel V zur Reaktion gebracht werden, werden die übrigbleibenden Sulfochloridgruppen zu Sulfonsäuregruppen
hydrolysiert.
Die für die Verwendung dieses Verfahrens besonders geeigneten Phthalocyanine, können aus den Kupferphthalocyaninen
durch Einführen von 1 bis 4 Sulfochloridgruppen und nach Belieben einer, oder mehrerer
Sulfonsäuregruppen, vorausgesetzt, daß die gesamte Zahl von Sulfochlorid- und Sulfonsäuregruppen 4 nicht
übersteigt, nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Gegebenenfalls noch vorhandene nicht umgesetzte Sulfochloridgruppen können zu Sulfonsäuregruppen
hydrolysiert und/oder in bekannter Weise in
—SO2N -Gruppen
überführt werden, worin R1 und R2 jedes unabhängig
Wasserstoffatome oder niedrigere Alkyl-, niedrigere Hydroxyalkyl-, Anilin- oder Sulfoanilinreste darstellen.
Diese weitere Umsetzung erfolgt durch Zugabe eines Amins der Formel -HNR1R2 zur Reaktionsmischung.
Die heterocyclischen Verbindungen der Formel V können ihrerseits erhalten werden, indem das entsprechende heterocyclische Amin der Formel
HN
(IX) lang bei 200C gerührt und hierauf wird Äthanol
zugegeben, um den Farbstoff auszufällen, welcher abfiltriert, mit einer 30°/oigen wäßrigen Lösung von
Kaliumchlorid gewaschen und getrocknet wird.
Durch Analyse wird gefunden, daß der Farbstoff im wesentlichen aus dem Farbstoff besteht, welcher durch
die Formel
IO
worin A, Y und R die festgelegte Bedeutung haben, mit
Natriumsulfit in wäßriger Lösung behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind wertvoll für das Färben von natürlichen und künstlichen Textilmaterialien,
z.B. Textilmaterialien die Baumwolle, Viskoseseide, Zellwolle, Wolle, Seide, Zelluloseacetat, Polyamide,
Polyacrylnitril, abgewandeltes Polyacrylnitril und aromatische Polyesterfasern umfassen. Die Farbstoffe
können auf besagte Textilmaterialien durch Färben, Klotzen oder Druckverfahren angewendet werden,
wobei im letzteren Fall Druckpasten angewendet werden, die herkömmliche Verdickungsmittel oder
öl-in-Wasseremulsionen oder Wasser-in-Ölemulsionen
enthalten, wobei die Textilmaterialien in tiefe, kräftige Farbtöne gefärbt werden, die eine ausgezeichnete
Beständigkeit gegen Licht und gegen nasse Behandlungen wie z. B. Waschen besitzen.
Die Farbstoffe, weiche wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, z. B. Sulfonsäure oder Carboxylgruppen,
die an den Farbstoffrest, der durch D dargestellt wird, gebunden sind, sind besonders wertvoll zum Färben von
Zellulosetextilmaterialien. Aus diesem Grunde werden die Farbstoffe vorzugsweise auf Zellulosetextilien in
Verbindung mit einer Behandlung durch ein säurebindendes Mittel angewendet, z. B. Natriumcarbonat,
Natriummetasilicat, Trinatriumphosphat oder Natriumhydroxyd, die auf die Zellulosetextilien vor, während
oder nach Anwendung des Farbstoffes angewendet werden können. Wenn abwechselnd das gefärbte
Textilmaterial nachfolgend erhitzt oder gedämpft werden soll, kann eine Substanz, wie z. B. Natriumbicarbonat
oder Natriumtrichloracetat, angewendet werden, welche beim Erhitzen oder Dämpfen ein säurebindendes
Mittel in Freiheit setzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, in denen die Teile und Prozentgehalte in Gewichten
ausgedrückt sind, erläutert, aber nicht beschränkt.
Eine Mischung aus 5,8 Teilen Kupferphthalocyanin und 27 Teilen Chlorsulfonsäure wird 3 st lang bei 135 bis
140°C gerührt. Die Mischung wird dann auf 8O0C abgekühlt. 5 Teile Thionylchlorid werden zugegeben
und die erhaltene Mischung wird 3 st lang bei 85° C gerührt. Die Mischung wird hierauf auf 5°C abgekühlt,
auf Eis gegossen und das ausgefallene Kupferphthalocyanin-3-sulfosäure-tri(3-sulfochlorid)
wird abfiltriert und mit Wasser bei 1°C gewaschen.
Das feste Sulfochlorid, das so erhalten wird, wird mit 150 Teilen Wasser gerührt und der pH-Wert der
Mischung wird durch Zugabe von Kaliumhydroxyd auf 7 erhöht. Eine Lösung von 10 Teilen des Dikaliumsalzes
von 6-Amino-chinoxaIin-2,3-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser wird hierauf zugegeben und die erhaltene
Mischung wird 4 st bei 30 bis 400C gerührt, wobei der pH-Wert der Mischung durch die Zugabe einer
10%igen wäßrigen Lösung von Kaliumcarbonat zwischen 7 und 8 gehalten wird. Die Mischung wird 16 st
3-(S03K)3,o
CuPc
T ■_
-SO2NH
SO3K
SO3Kj110
dargestellt wird, worin CuPc den Kupferphthalocyaninrest darstellt.
Wenn er auf Zellulosetextilmaterialien in Verbindung mit der Behandlung mit einem säurebindenden Mittel
angewendet wird, so ergibt der Farbstoff grünlich-blaue Farbtöne, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen
Licht und nasse Behandlungen besitzen.
Das Dikaliumsalz der 6-Aminochinoxalin-2,3-disulfonsäure, das im obigen Beispiel verwendet wurde,
wurde wie folgt erhalten:
Eine Mischung aus 22 Teilen von 6-Amino-2,3-dichlorchinoxalin, 46 Teilen Kaliumsulfit und 150 Teilen
Wasser wurde 4 st lang unter einem Rückflußkühler bei Siedetemperatur gerührt. 300 Teile Wasser und 45 Teile
Kaliumchlorid wurden hierauf zugegeben und der ausgefallene gelbe Feststoff wurde abfiltriert und
getrocknet.
Eine Mischung aus 9 Teilen des Dinatriumsalzes von Kupferphthalocyanin-3-{sulfon-N-[4'-(2"3"-dichlorchin-
oxalin-6"-carbon-N-methylamido)-phenyI]amid}i,o-3-(sulfonamid)i,o-3-(sulfonsäure)2,o,
3 Teilen Natriumsulfit und 250 Teilen Wasser wird 4 st lang unter einem Rückflußkühler bei Siedetemperatur gerührt. Die
Mischung wird hierauf auf 200C abgekühlt. 50Teile
Natriumchlorid werden zugegeben und der Farbstoff, welcher ausgefallen ist, wird abfiltriert und getrocknet.
Durch Analyse wird gefunden, daß der Farbstoff im wesentlichen aus dem Tetranatriumsalz von Kupferphthalocyanin-3-|sulfon-N-[4'-(2",3"-disulfochinoxalin-
6"-carbon-N-methyl-amido)-phenyl]-amid}i,o-3-(sulfonsäure)2,o besteht. Wenn er auf Textilmaterialien in
Verbindung mit der Behandlung mit einem säurebindenden Mittel angewendet wird, ergibt der Farbstoff
grünlichblaue Färbungen, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Licht und nasse Behandlungen, wie
z. B. Waschen, und gegen Säuren oder gegen Alkalen besitzt.
Das Kupferphthalocyaninderivat, das im obigen Beispiel verwendet wurde, wurde seinerseits erhalten
wie folgt:
Eine Mischung aus 12,5 Teilen von KupferphthaIocyanin-3-[sulfon-N-(4'-methyIaminophenyl)-amid]i,o-3-(sulfonamid)i,o-3-suIfonsäure)2,o
(die ihrerseits durch Reagierenlassen von Kupferphthalocyanin-3-sulfonsäure-(3-sulfochlorid)
in wäßrigem Medium mit einer molekularen Menge von Ammoniak und mit einer molekularen Menge von 4-(N-Methylacetylamino)-anilin
und nachfolgendem Abhydrolysiercn der N-Acetylgruppe
und Hydrolysieren der dritten Sulfochloridgruppe zu einer Sulfonsäuregruppe erhalten wurde) und
709 636/4
500 Teile Wasser wurde bei 400C gerührt und
Natriumhydroxyd zugegeben, bis der pH-Wert der Mischung 7 betrug. Die erhaltene Lösung wurde hierauf
auf 2° C abgekühlt und eine Lösung von 3,6 Teilen 2,3-Dichlorchinolin-6-carbonylchlorid in 50 Teilen Aceton
zugegeben. Die Mischung wurde 30 min bei 2°C gerührt, wobei der pH-Wert durch die Zugabe von
Natriumcarbonat auf 7 gehalten wurde. 100 Teile Natriumchlorid wurden zugegeben und der ausgefallene
Feststoff wurde abfiltriert und getrocknet.
im
Anstelle der 9 Teile des Natriumsalzes des Beispiel 2 verwendeten Kupferphthalqcyaninderivates
werden 9 Teile des Natriumsalzes von Kupferphthalocyanin-3-{sulfon-N-[3'-(2",3"-dichlorchinoxalin-6"-suI-fonyIamino)-phenyl]amid}i,5-3-(suifonsäure)2,5,
wobei ein Farbstoff erhalten wird, der ähnliche Eigenschaften besitzt.
Das Kupferphthalocyaninderivat, das im obigen Beispiel verwendet wurde, wurde wie folgt erhalten:
Eine Mischung aus 12,5 Teilen Kupferphthalocyanin-
3-[suIfon-N-(4'-aminophenyl)-amid]i,5-3-(sulfonsäure)2,5
(die ihrerseits durch Reagierenlassen von Kupferphthalocyanin-3-sulfonsäure-tri-(3-sulfochlorid)
in wäßrigem Medium mit einer 1,5-molekularen Menge von p-Aminoacetanilid
und nachfolgendem Abhydrolysieren der n-Acetylgruppe und Hydrolysieren der unbehandelten
Sulfochloridgruppen zu Sulfosäuregruppen erhalten wurde) und 300 Teile Wasser wurden bei 200C gerührt
und eine 10%ige wäßrige Lösung von Natriumhydroxyd wurde zugegeben, bis der pH-Wert der Mischung 7
betrug. Die erhaltene Lösung wurde auf 2° C abgekühlt und eine Lösung von..4,85 Teilen von 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfochlorid
in 30 Teilen Aceton wurde zugefügt. Die Mischung wurde 1 st bei 2°C gerührt während
Natriumcarbonat zugegeben wurde, um den pH-Wert
35
bei 7 zu halten und hierauf weitere löst bei 200C
gerührt. Natriumchlorid wurde zugegeben und die ausgefallene Festsubstanz wurde abfiltriert und getrocknet.
B e i s ρ i e 1 4
5,8 Teile von Kupferphthalocyanin werden mit Chlorsulfonsäure behandelt, so daß sich das Trisulfochlorid
bildet, welches hierauf mit 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gerührt wird. Natriumcarbonat wird
hinzugefügt, bis der pH-Wert der Mischung 7 beträgt und hierauf 11,4 Teile des Trinatriumsalzes von
2,3-Disulfochinoxalin-6-carbon-N-(3'-amino-4'-sulfophenyl)-amid. Die erhaltene Mischung wird 12 st lang
gerührt, während man die Temperatur auf 200C ansteigen läßt, und der pH-Wert wird durch Zugabe
einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat auf 7 gehalten. 50 Teile Natriumchlorid werden hierauf
zugefügt und der Feststoff, welcher ausgefallen ist, wird abfiltriert und getrocknet.
Durch Analyse wird gefunden, daß der Feststoff 2 Sulfonsäuregruppen und eine
SO3H
—SO,NH
NHCO
SO1H
SO3H
Gruppe pro Molekül Kupferphathalocyanin enthält.
Wenn er auf Zellulosetextilmaterialien in Verbindung
mit der Behandlung durch ein säurebindendes Mittel angewendet wird, ergibt der Farbstoff grünlich-blaue
Farbtöne, die eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen Licht und nasse Behandlungen besitzen.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Phthalocyaninreaktivfarbstoffe der FormelSO3MSO3M(Dworin D der Rest eines Kupfer-, Nickel- oder Kobalt-Phthalocyaninfarbstoffs, X ein zweiwertiges Brückenglied der Formel
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2393162 | 1962-06-21 | ||
GB2393163 | 1963-05-28 | ||
DEI0023921 | 1963-06-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1444703C3 true DE1444703C3 (de) | 1977-09-08 |
Family
ID=
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