DE2658268C2 - Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktivgruppen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilgut - Google Patents

Description

Es sind reaktive Monoazofarbstoffe mit einer Monochlortriazin-Reaktivgruppe bekannt, die durch Umsetzung von 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung der im Anspruch 3 angegebenen allgemeinen Formel II und 1 Mol eines Amins oder eines Alkohols erhalten werden. Diese Reaktivfarbstoffe haben den Nachteil, daß die Monochlortriazin-Reaktivgruppe nicht nur mit den Hydroxylgruppen des Cellulosemoleküls, sondern auch mit Wasser reagiert, so daß ein beträditlicher Anteil des Farbstoffs nicht auf der Faser verankert wird. Beim anschließenden Seifen läßt sich der nicht-fixierte Farbstoff nicht vollständig aus den Cellulosefasern auswaschen, und die erhaltenen Färbungen haben eine schlechte Naßechtheit.

Es sind ferner Bis-{monochlortriazin)-Reaktivfarbstoffe bekannt, die durch Umsetzung von 2 Mol Cyanurchlorid, 2 Mol Aminoazoverbindung und 1 Mol eines Diamins hergestellt werden (vgl. US-PS 36 47 778); von den Farbstoffen dieses Typs haben diejenigen Farbstoffe, die unter Verwendung einer Aminoazoverbindung der im Anspruch 3 angegebenen allgemeinen Formel Π und eines üblichen Diamins hergestellt werden, eine hohe Affinität zum textlien Substrat, so daß der nicht fixierte Anteil des Farbstoffs nicht wirksam beim Seifen entfernt werden kann. Die erhaltenen Färbungen haben ebenfalls eine unbefriedigende Naßechtheit.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, reaktive Disazofarbstoffe des Bis-(monochlortriazin)-Typs zu schaffen, die sich durch eine hohe Substantivitä* gegenüber dem textlien Substrat, jedoch gute Auswaschbarkeit is des nicht fixierten Farbstoffanteil?, hohes Aufziehvermögen und ausgezeichnete Naßechtheit auszeichnen, und die Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und hohem Farbwert liefern. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Die Herstellung der Farbstoffe der Erfindung kann nach folgenden Methoden erfolgen:

(A) Cyanurchlorid wird in wäßrigem Medium suspendiert und mit der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II versetzt. Das erhaltene Gemisch wird vorzugsweise, bei Temperaturen von 0 bis 20⁰C, insbesondere 0 bis 5°C gerührt, bis 1 Chloratom des Cyanurchlorids durch den Rest der Aminoazoverbindung substituiert ist. Anschließend wird das o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel III eingetragen, und das erhaltene Gemisch wird umgesetzt, bis das zweite Chloratom das Triazinkerns durch die Aminogruppe substituiert ist. Diese Umsetzung wird bei etwas erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 40 bis 70⁰C und insbesondere bei 50 bis 55⁰C durchgeführt.

(B) Cyanurchlorid wird bei tiefer Temperatur mit dem o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel III in wäßrigem Medium oder erforderlichenfalls in einem organischen Lösungsmittel zum entsprechenden Bis-(dichlortriazin)-derivat umgesetzt. Anschließend wird diese Verbindung mit der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II bei höheren Temperaturen umgesetzt.

Vorzugsweise werden die Kondensationsreaktionen in den Verfahren A und B in einem pH-Bereich von 4 bis 8,5 durchgeführt. Die bei der Kondensation entstehende Salzsäure wird durch Zugabe eines Chlorwasserstoffacceptors gebunden. Beispiele für verwendbare Chlorwasserstoffacceptoren sind Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriummetaphosphat, Trinatriumphosphat, Natriummetasilikat und Natriumorthosilikat.

Nach beendeter Umsetzung wird der entstandene reaktive Disazofarbstoff nach üblichen Methoden zur Isolierung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe isoliert, beispielsweise durch Aussalzen und Abfiltrieren oder durch Sprühtrocknen des Reaktionsgemisches.

Die verfahrensgemäß eingesetzten Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel II werden durch Diazotieren einer 2-Aminonaphthalindisulfonsäure der allgemeinen Formel IV

NH₂ (IV)

und anschließende Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel V

NH₂ (V)

in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, hergestellt. Beispiele für verwendbare Verbindüngen der allgemeinen Formel IV sind 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure.

Beispiele für verwendbare Verbindungen der allgemeinen Formel V sind m-Toluidin, m-Anisidin, 3-Acetylaminoanilin,3-Aminophenylharnstoff, 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin,3-CaΓbäthoxyaminoanilin,2-Methoxy-5-methylanilin und 2,5-Dimethylanilin.

Beispiele für verwendbare o-Phenylendiamine der allgemeinen Formel III sind o-Phenylendiamin, o-Phenylendiamin-4-sulfonsäure, 3,4-Diaminotoluol, 3,4-diaminotoluol-6-sulfonsäure, 3,4-Diaminoanisol, 3,4-Diaminobenzoesäure. 3.4-Diamino-l-chlorbenzol und 3.4-Diamino-o-xvlol.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Färben und Drucken von beliebigen Textilsubstraten verwendet werden, sie eignen sich besonders zum Färben oder Drucken von Cellulosefesern, wie Baumwolle, Leinen, Viskose-Zellwolle und nach dem Kupfer-Ammoniakverfahren hergestellte Zellwolle sowie deren Gemischen. Die Farbstoffe können nach den verschiedensten Verfahren auf das Substrat aufgebracht werden, beispielsweise durch Tauchfärben, Drucken oder Klotzfarbcn.

Beispiele für die zum Färben verwendeten säurebindenden Mittel sind Natriumbicarbonat, Natriummetaphosphat, Trinatriumphosphat, Natriumorthosilikat, Natriummetasilikat, Natriumcarbonat und Natriumhydroxid.

Sofern die Farbstoffe der Erfindung nach einem Färbeverfahren mit längerem Flottenverhältnis eingesetzt

ίο werden, beispielsweise dem diskontinuierlichen Tauchlarbeverfahren, wird eine ein anorganisches Salz, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, und den Farbstoff enthaltende Färbeflotte verwendet. Die Fasern werden in dieser Flotte 10 bis 60 Minuten bei 30 bis 100⁰C gefärbt Sodann wird dem Färbebad ein säurebindendes M ittel zugesetzt, und die Fasern werden weitere 20 bis 60 Minuten bei 60 bis 100⁰C behandelt. Das säurebindende Mittel kann der Färbeflotte auch von Anfang an zugesetzt werden. Ferner können die Fasern zunächst unter neutralen Bedingungen gefärbt werden. Anschließend wird der absorbierte Farbstoff in einem anderen Bad

fixiert, das das säurebindende Mittel und ein anorganisches Salz enthält.

Beim Färben mit verhältnismäßig kurzem Flottenverhältnis, beispielsweise dem kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Färben, wird gewöhrUch eine Färbeflotte aus dem Farbstoff, einem säurebindenden Mittel, einem Penetrationsförderer und gegebenenfalls Harnstoff hergestellt. Die Fasern werden kurze Zeit in dieses Bad getaucht, sodann abgequetscht und bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur reagieren gelassen oder kurzzeitig mit Dampf odsr trocken erhitzt. Die Fasern können auch zunächst in eine Lösung des säurebindenden Mittels getaucht und anschließend mit einer neutralen Färbeflotte geklotzt werden. Schließlich können die Fasern auch zunächst mit einer neutralen Färbeflotte geklotzt, sodann mit einer mit einem anorganischen Salz gesättigten Lösung des säurebindenden Mittels behandelt und hierauf reagieren gelassen oder der Wärmebehandlung unterworfen werden.

Wenn die Farbstoffe der Erfindung zum Bedrucken eingesetzt werden, wird zunächst eine Druckpaste aus dem Farbstoff, einem säurebindenden Mittel, beispielsweise Harnstoff, und einem Verdickungsmittel, wie Natriumalginat, oder einer Emulsionspaste hergestellt. Die Fasern werden mit dieser Druckpaste bedruckt, anschließend entweder getrocknet und thermofixiert oder zunächst bei Raumtemperatur gehalten oder erhitzt. Die Fasern können auch zunächst mit einer Lösung des säurebindenden Mittels getränkt und anschließend mit einer neutralen Farbpaste bedruckt werden. Danach werden die Fasern sich selbst überlassen oder der Wärmebehandlung unterworfen.

Nach dem vorstehend beschriebenen Tauchfärben, Klotzfärben oder Drucken wird das gefärbte Textilgut mit Wasser oder gegebenenfalls mit einer heißen Seifenlösung gewaschen.

Beim Färben oder Bedrucken von Cellulosetextilgut mit den Farbstoffen der Erfindung werden tiefgelbe oder rotstichig gelbe Farbtöne mit ausgezeichneter Fixierausbeute und sehr guter Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils und sehr guten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechfheit, Chlorechtheit und insbesondere Naßechtheit, erhalten.

Besonders bevorzugt zum Färben von Cellulosetextilien sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel I-a gemäß Anspruch 2.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

45 9,9 Teile der Aminoazoverbindung der Formel VI
SO₃H OCH₃

NHCOCH₃
SO₃H

werden in 250 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert und mit zerstoßenem Eis auf 0 bis 5⁰C abgekühlt. Nach Zugabe von 0,2 Teilen eines Dispergiermittels werden unter Rühren 3,7 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Das Gemisch wird 30 Minuten gerührt und sodann mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Danach wird das Gemisch bei einer Temperatur von 0 bis 5⁰C und einem pH-Wert von 5 bis 7 umgesetzt. Nach beendeter Umsetzung wird eine neutrale Losung von 1,1 Teilen o-Phenylendiamin in 50 Teilen Wasser zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird bei 50 bis 55⁰C und bei einem pH-Wert von 6 bis 8 umgesetzt. Der pH-Wert wird während der Umsetzung mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung eingestellt. Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt mit Kochsalz ausgesalzt, abfiltriert und unterhalb 80⁰C getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff hat als freie Säure die Formel VII SO₃H OCH₃

N NH-C' C-NH

NHCOCH₃

SO₃H

N
NH-C' C-NH

N N

SO₃H

SOjH

(VH)

Dieser Farbstoff färbt Ceüulosefasern in tiefrotstichiggelber Farbe. Standardaffinität und Auswaschbarkeit des nicht-fixierten Farbstoffanteils sind sehr gut. Die Färbung besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit.

Beispiel 2

Aus 2 Teilen des Farbstoffs der Formel VII, 40 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 1000 Teilen Wasser wird eine Färbeflotte hergestellt. In die Färbeflotte werden 50 Teile gesponnenes Cellulosegarn 30 Minuten bei 80⁰C getaucht. Sodann werden 10 Teile Natriumcarbonat eingetragen, und das Garn wird bei dergleichen Temperatur weitere 60 Minuten gefärbt. Hierauf wird das Garn mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Das Garn ist tiefrotstichiggelb gefärbt. Die Färbung besitzt eine hohe Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Verfärben von Baumwolle beim Waschechtheitstest bei 70°C nach der Prüfhorm JIS L-0844 A-4.

Beispiel 3

40 Teile 3,4-Diaminotoluol-6-sulfonsäure werden in 60 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Bei einer Temperatur der Lösung von 0 bis 5°C durch Zusatz von zerstoßenem Eis werden 0,2 Teile eines Dispergiermittels und unter Rühren 7,9 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird durch Neutralisation mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 eingestellt. Das Gemisch wird während der Umsetzung bei 0 bis 5°C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird überschüssiges Cyanurchlorid abfiltriert und das Filtrat mit einer neutralen Lösung von 16,0 Teilen der Aminoazoverbindung der Formel VIII in 400 Teilen Wasser versetzt.

SO₃H

N=N-<f>—-NH₂

(vm)

NHCOCH₃

SO₃H

Das erhaltene Gemisch wird bei 50 bis 55°C umgesetzt. Gleichzeitig wird durch Zusatz von lOprozentiger Natriumcarbonatlösung der pH-Wert auf 6,5 bis 7,5 eingestellt. Nach beendeter Umsetzung wird der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzt, abfiltriert und unterhalb 8O⁰C getrocknet. Der Farbstoff hat folgende so Formel

SO₃H

C-NH

SO₃H

SO₃H

» /ArNH-C

Cl

CH₃ SO₃H

NHCOCH

SO₃H

Dieser Farbstoff färbt Cellulosefaser^ in tiefgelber Farbe. Die Standardaffinität und Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils sind sehr gut Die Färbung ist von ausgezeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit.

Beispiel 4

Eine Färbeflotte wird aus 2 Teilen des Farbstoffs der Formel IX, 80 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 1000 Teilen Wasser hergestellt. 50 Teile Baumwolljersey werden in die Färbeflotte getaucht und 30 Minuten bei 80⁰C behandelt. Sodann werden 20 Teile Natriumcarbonat eingetragen, und die Färbung wird weitere 60 Minuten fortgesetzt. Anschließend wird der gefärbte Jersey mit Wasser gespült, 10 Minuten bei 95 bis 100⁰C mit 1000 Teilen einer wäßrigen Lösung geseift, die 2 Teile eines anionischen Tensids enthält, erneut mit Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine tiefgelbe Färbung mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit erhalten.

Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Verfärben an Baumwolle beim Waschechtheitstcst bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiel 5

SO₃H

N
NH-C' C-NH

SO₃H

CH₃

SO₃H

NH-C' C-NH

I Il

N N

C
Cl

CH₃

SO₃H

Es werden 1000 Teile einer Farbstofflösung hergestellt, die 20 Teile des Farbstoffs der Formel X sowie 1 Teil Natriumalginat und 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Ein Baumwolltuch wird durch diese Färbeflotte geführt und danach bis zum l,7fachen des ursprünglichen Gewichtes abgequetscht. Sodann wird das Baumwolltuch 2 Minuten bei 100⁰C getrocknet und 2 Minuten bei 170⁰C thermofixiert. Hierauf wird das Baumwolltuch mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine tiefgelbe Färbung mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit erhalten. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Färben an Baumwolle im Waschechtheitstest bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiel 6

NH-C

SO₃H

NHCOCH₃

SO₃H

Cl

(XI)

20 Teile des Farbstoffs der Formel XI werden mit 100 Teilen Harnstoff vermischt und mit 380 Teilen heißem Wasser versetzt. Die erhaltene Farbstofflösung wird in 500 Teile einer 5prozentigen wäßrigen Natriumalginatlösung eingetragen, die 40 Teile Natriumsalz der m-Nitrobenzolsulfonsäure als Reduktionsinhibitor sowie 40 Teile Natriumbicarbonat enthält. Das Gemisch wird gründlich verrührt. Es wird eine Färbepaste erhalten, mit der Baumwollgewebe mittels eines Siebes bedruckt, bei 50 bis 60⁰C getrocknet, 10 Minuten bei 100 bis 103⁰C gedämpft, sodann mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet wird. Man erhält einen tiefgelb gefärbten Druck mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Färben an Baumwolle beim Waschechtheitstest bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiele 7 bis 24

Gemäß Beispiel 1 oder 3 werden die nachstehend aufgeführten Farbstoffe hergestellt. Sämtliche Farbstoffe eignen sich zum Färben von Cellulosetextilgut. Die Standardaffmität der Reaktivfarbstoffe und die Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils sind sehr gut. Die Farbstoffe ergeben tiefe Färbungen oder Drucke mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und sehr guter Naßechtheit.

Beispiel Strukturformel

Farbton auf
Cellulosefasern

N -NH-C ' C-HN

NHCOCH₃

SO₃H

Cl

N •^N S\— NH-Q* VnH-/Vn=N

N N

Cl

NHCOCH₃

SO₃H

SO₃H

SO₃H

SO₃H

SO₃H

gelb

gelb

rotstichig-gelb

Fortsetzung

Beispiel Strukturformel

Farbton auf
Cellulosefasern

SO₃H

OCH₃

SO₃H

WH_/ ^S_W-=

SO₃H

SO₃H

SO₃H

N = N-« \— NH- C C-HN

/, X NH-C C — NH

COOH

SO₃H

-C C-HN

CH

\ / /Vnh-c c-nh-^

SO₃H

N N C

Cl

N /, X

N N C

N=N

SO₃H

SO₃H

SO₃H

SO₃H

rotstichig-gelb

gelb

gelb

Cl

Fortsetzung

Beispiel Strukturformel

Furbton auf
Cellulosefaser!!

SOjH

SO₃H

OCH₃

— q' ^NC—HN OCH₃

I Il Ϊ /_N

NHCOCH₃ ^Nn>. /^N /\-NH —C' C-NH η 1 Il

/ ^y ν Ν

Λ, CH₃ I ^ /

^C1 CH₃ C

NHCOCH₃

SO₃H

SO₃H

rotstichig-gelb

SO₃H

SO₃H

Cl

N=N-<f \— NH- C' C-HN

SO₃H OCH₃

N=N

SO₃H

/\-NH-C C-NH-/ V^N==N L I I Il N=/

^^X NN

Cl

OCH₃

N NH-c' C-HN

NHCONH₂

NH OCH

Cl SO₃H

—C' C—NH-<f

SO₃H

SO₃H

gelb

gelb

Fortsetzung

Beispiel Strukturformel

Farbton auf
Cellulosefasem

SO₃H N

-Ν = Ν-< V-NH-C C-HN

NHCOOC₂H₅ ^NNs SO₃H C

Cl

SO₃H

SO₃H

C ' Γ ΜΗ_/ ^\^ΝΤ

SO₃H

SO₃H

N = N-< >— NH- C' C-HN

Y=/ ι Ii j

* I μ ν Λ

NHCOCH₃ N₅ / r

Cl

NH-C C—NH

Il

N N

NHCOCH

SO₃H

SO₃H

gelb

gelb

SO₃H

N=N

SO₃H

Cl

N NH-c' ^NC—HN

NHCOCH₃

SO₃H

NH-C C-NH-<f \— N=N-X V ^

SO₃H

gelb

Fortsetzung

Beispiel Strukturformel

Z 20

21

SO₃H

OCH₃ SO₃H

X-N=N-<f V-NH-— Γ.' Γ. — NH—P X—N =

SO₃H

SO₃H

OCH₃

N=N

NH-C C-HN OCH₃

SO₃H

SO₃H

NHCOCH₃ ^χ\ / C

Cl

SO₃H

SO₃H

SO₃H

OCH₃

N=N

A \ NH-C C-HN OCH₃

SO₃H

SO₃H

NHCOCH₃

SO₃H

Farbton auf
Cellulosefaser!!

gelb

gelb

gelb

Fortsetzung

j Beispiel Strukturformel Farbton auf
Cellulosefaser!!

SO₃H

SO₃H

N NH-C^ C-HN

NHCOCH₃

NNy

Cl

NH-C C —

N N

SO₃H

SOjH

gelb

SO₃H

SO₃H Cl

OCH₃

NH-C* C-NH-/ S-N-N-/

N N
C

NHCOCH₃

SO₃H

gelb

Cl

SO₃H

SO₃H

N
— C' C-NH

N N
C

Cl

SO₃H

NHCOCH

gelb

Fortsetzung

Beispiel Strukturformel

Farbton auf Cellulosefasem

SO₃H

SO₃H

% / Γ V-NH-C C— NH-f C

I S0₃hY ^N^ / CH₃

^¹ CH₃ C

SO₃H

gelb

Cl

Claims (1)

1. Patentansprüche:
   1. Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktivgruppen der allgemeinen Formel

   Cl (I)

   in der X eine Methyl-, Methoxy-, Acetylaminc-, Ureido- oder Carbäthoxyaminogruppe, Y ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, Z ein Wasserstoffatom, eine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe und R ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, m den Wert 1 oder 2 hat, und ihre Salze.
   2. Reaktive Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I-a

   N=N

   in der X eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Ureidogruppe und Y ein Wasserstoffatom bedeutet, wenn X eine Methyl- oder Methoxygruppe darstellt, und Y ein Wasserstoffatom oder eine Met.hoxygruppe bedeutet, wenn X eine Acetylamino- oder Ureidogruppe darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe und R ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, und die Sulfonsäuregruppen in der 4,8-, 5,7- oder 6,8-Stellung des Naphthalingerüstes stehen, und ihre Salze.

   3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in beliebiger Reihenfolge zwei Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II

   NH,

   in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und 1 Mol eines o-Phenylendiamins der allgemeinen Formel III

   in der Z, R und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, miteinander umsetzt und gegebenenfalls den erhaltenen Disazofarbstoff mit einer Base in ein Salz überführt.

   4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 und 2 zum Färben oder Bedrucken von Textilgut, insbesondere aus Cellulose.