CH639122A5 - Reaktivfarbstoffe. - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Reaktivfarbstoffe, die einen oder mehrere Halogenpyridinreste enthalten.
Es ist wohlbekannt, Farbstoffe herzustellen, die Gruppen enthalten, die in bezug auf aktive Wasserstoffatome, z. B. in Form von Hydroxylgruppen, wie im Falle der Cellulose, enthaltende Substrate reaktionsfähig sind. Diese sogenannten Reaktivfarbstoffe bilden eine kovalente Bindung mit dem Substrat, wenn sie unter alkalischen Bedingungen aufgebracht werden. Im allgemeinen ergeben diese Farbstoffe Färbungen mit extrem guter Waschechtheit. Die Temperatur, bei der sich ein Reaktivfarbstoff an einem Substrat fixiert, hängt von der Reaktionsfähigkeit der vorhandenen reaktiven Gruppe ab. In manchen Fällen kann die Fixierung bei niedrigen Temperaturen, z. B. Raumtemperatur bis 40° C, erzielt werden, so dass sich der Vorteil einer einfachen, billigen Verarbeitung ergibt. Einige derartige, bei niedriger Temperatur fixierbare Farbstoffe, die Azochromopho-re enthalten, haben aber den Nachteil, dass sie losen Farbstoff liefern, wenn sie feuchten sauren Bedingungen ausgesetzt werden. Dieser Effekt wird als «acid-bleeding» bezeichnet und kann sich als Farbverlust und Abfärben auf benachbarte Materialien äussern.
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3
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Es wurde nun eine neue Halogenpyridinylreaktivgruppe entwickelt, deren Vorhandensein in Farbstoffen diesen häufig eine verbesserte Ausgewogenheit der Eigenschaften, insbesondere eine verbesserte Kombination von Fixierbarkeit bei niedriger Temperatur und Beständigkeit gegen «acid-bleeding», verleiht.
Die Erfindung bezieht sich somit auf Farbstoffe, die einen oder mehrere Pyridinreste enthalten, der bzw. die an den Farbstoff in der 2-, 4- oder 6-Stellung gebunden ist bzw. sind, wobei Halogensubstituenten in den beiden restlichen dieser Stellungen und ein elektronenanziehender Substituent in der 3- oder 5-Stellung vorhanden sind.
Die Halogensubstituenten können verschieden sein; im allgemeinen wird es aber bevorzugt, dass sie gleich sind. Die bevorzugten Halogensubstituenten sind Chlor- und insbesondere Fluoratome.
Es können elektronenanziehende Substituenten sowohl in der 3- als auch in der 5-Stellung vorhanden sein, und diese können gleich oder verschieden sein.
Als elektronenanziehende Substituenten kommen Halogenatome, insbesondere F und Cl, CN, N02, SO3H, CO1R1 und CONR'R", wobei R' und R", die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, wie ß-Hydro-xyäthyl oder Benzyl, oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, wie Carboxyphenyl und Sulfophenyl, bedeuten, in Frage.
Eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemässen Farbstoffe entspricht der Formel:
10
15
20
25
•Hai
30
(1)
n worin D einen chromophoren Rest bedeutet, n eine positive ganze Zahl bedeutet, Z eine Gruppe der Formel:
R
-O-, -S- oder -N-
bedeutet und an die 2-, 4- oder 6-Stellung des Pyridinkernes gebunden ist, wobei R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, jedes der Symbole Hai, die gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben können, ein Halogenatom darstellt, das eine der restlichen 2-, 4-und 6-Stellungen des Pyridinkernes einnimmt, Xeinen elektronenanziehenden Substituenten bedeutet und Y Wasserstoff oder einen elektronenanziehenden Substituenten, der gleich wie X oder verschieden von X sein kann, bedeutet.
Es wird gewöhnlich bevorzugt, dass der Farbstoff so viele Substituenten, wie Gruppen der Formel SO3H enthält, dass er eine signifikante Wasserlöslichkeit, z.B. von mindestens 5 g pro Liter, hat.
Eine besonders bevorzugte Klasse von Farbstoffen der Formel 1 bilden diejenigen, bei denen n gleich 1 oder 2 ist, Z eine Gruppe der Formel:
R
35
40
45
50
55
60
Kohlenstoffatomen oder Phenyl oder insbesondere Wasserstoff bedeutet, beide Symbole Hai Chlor oder insbesondere Fluor bedeuten, X einen elektronenanziehenden Substituenten, insbesondere F, Cl oder CN, bedeutet und Y einen elektronenanziehenden Substituenten der für X bevorzugten Typen bedeutet.
Das Symbol D kann einen chromophoren Rest aus einer beliebigen Farbstoffreihe, z. B. aus der Azo-, Antrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Nitroarylamin-, Oxazin-, Azin-, Triphenylmethan- oderXanthenreihe, bedeuten. Die Gruppe Z, die den Pyridinkern an D bindet, ist selbst vorzugsweise an ein Kohlenstoffatom in D gebunden, das Bestandteil eines aromatischen Restes sein kann; es wird aber gewöhnlich bevorzugt, dass Z an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das nicht Bestandteil einer Struktur mit aromatischem Charakter ist. Z. B. ist Z an ein nicht konjugiertes aliphatisches oder cycloaliphatisches Kohlenstoffatom gebunden.
Somit besteht eine besonders bevorzugte Farbstoffklasse aus den Farbstoffen der Formel 1, worin der chromophore Rest D der Formel D'-W- entspricht, wobei D1 einen chromophoren Rest bedeutet, der an einem aromatischen Kohlenstoffatom gebunden ist, und W eine nicht konjugierte aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe bedeutet, die an Z durch ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das in Form einer Gruppierung der Formel -CHR2- vorliegt, wobei R2 Niederalkyl oder insbesondere Wasserstoff bedeutet.
Vorzugsweise entspricht W der Formel Q-W1, worin W1 eine Alkylenkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist, bedeutet und Q eine direkte Bindung, -O-, -CO-, -S02-, -CONR3-,
-NR3CO-, -S02NR3-, -NR3S02- oder -N(COR3)- bedeutet, wobei R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet.
Die Gruppe der Formel Q-W1 ist an D1 über Q gebunden. Es wird gewöhnlich bevorzugt, dass W1 eine Gruppe der Formel -CH2- oder -CH2CH2- bedeutet und dass Q eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -NR3CO- bedeutet.
Beispiele von Gruppen W sind die folgenden:
ch2
ch2ch2och2ch2 nh-coch2ch2 n(coch3)ch,ch2 nch3-coch2ch2
nhso2ch,ch2
conhch2
so2nhch2ch2
och2ch2
so2ch2ch2
coch2ch2
Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel 1, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine chromophore Verbindung, die n Gruppen der Formel:
R
I
-OH, -SH oder -NH enthält, mit n Mol einer Verbindung der Formel:
Hai Yv JC
-N- 65
bedeutet, wobei R Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch OH, OSO3H, CN oder SO3H substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 umsetzt.
Hai
(2)
Hai
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4
Die obige Reaktion kann zweckmässig in einem wässrigen Medium, das gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält, z. B. bei einer Temperatur von 0 bis 80= C ausgeführt werden, wobei man den pH-Wert durch Zugabe eines säurebindenden Mittels, wie Natriumcarbonat, Natriumbi-carbonat oder Natriumhydroxyd, auf 3 bis 12 hält.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Reaktivfarbstoffe können nach jedem beliebigen zweckmässigen bekannten Verfahren , wie Sprühtrocknen oder Ausfällung und Abfiltrieren, isoliert werden. Das den Farbstoff der Formel I enthaltende wässrige Reaktionsgemisch kann in manchen Fällen zweckmässig ohne Isolierung des festen Farbstoffes verwendet werden, um z.B. Färbeflotten herzustellen.
Wenn der Farbstoff, was oft der Fall ist, saure löslichmachende Gruppen, wie Sulfogruppen, enthält, ist es gewöhnlich zweckmässig, den Farbstoff zu isolieren, während diese Gruppe zumindest teilweise in Form von Salzen, z.B. Natriumsalzen, vorliegen.
Beispiele von chromophoren Verbindungen, die in Gruppen der Formel:
-NH
nyl-, Benzthiazolylphenyl- oder Diphenylaminrest. In dieser Klasse sind auch die verwandten Farbstoffe zu berücksichtigen, bei denen die Gruppe der Formel NHR4 nicht an den Naphthaiin-kern gebunden ist, sondern an eine Benzoylamino- oder Anilino-gruppe, die an die 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkernes gebunden ist.
Besonders wertvolle Farbstoffe werden aus denjenigen Verbindungen der Formel 4 erhalten, worin D2 einen sulfonierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der insbesondere eine Sulfogruppe in Orthostellung zur Azobindung enthält; der Phe-nylrest kann weiter substituiert sein, z.B. durch Halogenatome, wie Chlor, Alkylreste, wie Methyl, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, und Alkoxyreste, wie Methoxy.
(3) Disazoverbindungen der Formel 4, worin D2 einen Rest der
15 Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe bedeutet und der Naphthalinkern durch die Gruppe der Formel NHR4 und gegebenenfalls durch eine Sulfogruppe wie in Klasse (2) substituiert ist.
(4) Mono- oder Disazoverbindungen der Formel:
10
20
d,
— N:
:n ■
-d
3
-(W)
0 oder 1
R
enthalten und im erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden können, sind farbige Verbindungen aus den folgenden Klassen:
(1) Anthrachinonderivate der Formel:
o nh:
(3)
25
-nhr
(5)
30
35
worin D2 einen Rest bedeutet, wie er für Klasse (2) oder Klasse (3) definiert wurde, undD3 einen 1,4-Phenylen- oder einen Sulfo-1,4-naphthylen- oder einen Stilbenrest bedeutet, wobei die Benzolkerne in D2 und D3 weitere Substituenten, wie Halogenatome oder Alkyl-, Alkoxy-, Carboxyl- oder Acylaminogruppen, enthalten können.
(5) Mono- oder Disazoverbindungen der Formel:
O'J),
\j uucr -L
(6)
h-
-W
oder 1
-nhr'
\0
V
oaer —N-
-n k r
worin der Anthrachinonkern eine zusätzliche Sulfogruppe in der 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung enthalten kann, V eine Brückengruppe bedeutet, die vorzugsweise ein zweiwertiger Rest der Benzolreihe ist, z. B. Phenylen, Diphenylen oder zweiwertige 4,4'-Reste von Stilben oder Azobenzol, und R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise enthält V eine Sulfogruppe pro vorhandenen Benzolring. (2) MonoazoVerbindungen der Formel:
(4)
40 worin D2 einen Arylenrest, wie einen Rest der Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe oder vorzugsweise einen höchstens bicyclischen Arylenrest der Benzol- oder Naphthalinreihe, bedeutet und K den Rest einer Naphtholsul-fonsäure oder den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren 45 Ketomethylenverbindung, die die Hydroxylgruppe in Orthostellung zur Azogruppe enthält, wie den Rest eines Acetoacetary-lids, 5-Pyrazolons oder 6-Hydroxypyrid-2-ons, das die Hydroxylgruppe in Orthostellung zur Azogruppe enthält, bedeutet. D2 stellt vorzugsweise einen Rest der Benzolreihe, der eine Sulfo-50 grappe enthält, dar.
(6) Mono- oder Disazoverbindungen der Formel:
(W)
(W)
55 d,
-n=u-
•k
0 oder 1 4
nhr
(7)
-nhr oder 1..
60
worin D2 einen monocyclischen oder bicyclischen Arylrest, der frei von Azogruppen und Gruppen der Formel NHR4 ist, bedeutet, die Gruppierung der Formel (W)0 oder 1-NHR4 vorzugsweise an die 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkernes gebunden ist und die eine Sulfogruppe in der 5- oder 6-Stellung des Naphthalinkernes enthalten können.
D2 kann einen Rest der Naphthalin- oder Benzolreihe, der frei von Azosubstituenten ist, bedeuten, z. B. einen Stilben-, Diphe-
65
worin D2 einen Rest der Typen, die für D2 in den obigen Klassen (2) und (3) definiert wurden, bedeutet und K2 den Rest einer enolisierbaren Ketomethylenverbindung, die die Hydroxylgruppe in a-Stellung zur Azogruppe enthält, wie den Rest eines Acetoacetarylids oder eines 5-Pyrazolons, das die Hydroxylgruppe in a-Stellung zur Azogruppe enthält, bedeutet. (7) l:l-Metallkomplexe, insbesondere l:l-Kupferkomplexe, von denjenigen Farbstoffen der Formel 4,6 bzw. 7, die eine metallisierbare Gruppe, z. B. eine Hydroxylgruppe, Niederalkoxygrup-pe oder Carboxylgruppe, in Orthostellung zur Azogruppe, in D2 enthalten.
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(8) Phthalocyaninderivate der Formel:
(10) Formazanfarbstoffe der Formel:
0
(8)
I
•0
,0-
(sognh-v^nhr )
'm'
b.
worin Pc den Phthalocyaninkern, vorzugsweise des Kupferph-thalocyanins, bedeutet, o) eine Hydroxyl- und/oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe bedeutet, V [ eine Brük-kengruppe, vorzugsweise eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Brückengruppe, bedeutet und n 1,2 oder 3 bedeutet.
(9) Nitrofarbstoffe der Formel:
10
15
7* V./
(io)
nh I
n
■C
1 2
ft
(W)
fi"
no.
nh bj
0 oder 1 nhr
(9)
worin B] und B2 monocyclische Arylkerne darstellen, wobei die Nitrogruppe in B! in Orthostellung zur Gruppe der Formel NH vorliegt.
worin M Kupfer oder Nickel bedeutet, A und B einkernige oder mehrkernige Arylgruppen bedeuten, bei denen die dargestellten Bindungen von zueinander orthoständigen Kohlenstoffatomen ausgehen, die Gruppe R2 eine gegebenenfalls substituierte Koh-20 lenwasserstoffgruppe bedeutet und eine der Gruppen A, B und R2 eine Gruppe der Formel:
*-N-H oder -W NH
14 - 14
R R
o2n ch=ch
25 trägt.
(11) Nitrostilbenfarbstoffe der Formel
(W)A , -NH0 ^ 0 oder 1 2
(11)
(so3H)n
(S°3H)m worinnundm,diegleichoderverschiedensind,jeweilsloder2 (12) Triphendioxazinfarbstoffe der Formel: bedeuten.
(S03H)n
(12)
worin Alk eine Alkylengruppe, vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen, bedeutet.
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(13) Phenazinfarbstoffe der Formel:
6
worin n 1 oder 2 bedeutet und m 1 oder 2 bedeutet, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R6 gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, wobei der Benzolring Aj weiter substituiert sein kann, z. B. durch Chlor, Methyl oder Methoxy.
Spezielle Beispiele von Verbindungen aus den Klassen (1) bis (13) sind die folgenden:
In Klasse (1)
l-Amino-4-(4'-aminoanilino)-anthrachinon-2,2'-disulfonsäure,
l-Amino-4-(4'-methylaminoanilino)-anthrachinon-2,3'-disul-
fonsäure,
l-Amino-4-(3'-amino-2' ,4' ,6'-trimethylanilino)-anthrachinon-2,5-disulfonsäure,
l-Amino-4-(4'-aminoacetylaminoanilino)-anthrachinon-2,2'-di-sulfonsäure.
In Klasse (2)
6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfon-säure,
8-Amino-l-hydroxy-2-(2'-suIfophenylazo)-naphthalin-3,6-disul-fonsäure,
7-Amino-2-(2',5'-disulfophenylazo)-l-hydroxynaphthalin-3-sul-fonsäure,
7-Methylamino-2-(2'-sulfophenylazo)-l-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure,
7-Methylamino-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-l-hydroxy-naphthaIin-3-sulfonsäure,
8-(3'-Aminobenzoylamino)-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenyIazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l',3,5',6-tetrasulfon-säure,
6-Amino-l-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
6-Methylamino-l-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
8-Amino-l-hydroxy-2-phenylazonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 8-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l ' ,3,6-trisulfonsäure, 6-Amino-l-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-naph-thalin-3-sulfonsäure,
8-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l'-3,5'-trisulfonsäure, 6-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-r,3,5'-trisulfonsäure,
6-Methylamino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l',3,5'-trisulfon-säure,
7-Amino-l-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-l',3-disulfonsäure,
8-Amino-l-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)-naph-thalin-3,6-disulfonsäure,
20 6-Amino-l-hydroxy-2-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)-naph-thalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-(o-(N-butylamino)-propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-a)-(N-methylamino)-25 acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-a)-(N-methylamino)-acetyl-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 30 l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-8-a3-(N-methyl-amino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-phenylazo-8-œ-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-8-co-(N-methyl-35 amino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(2',5'-disulfophenylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
1-Hy droxy-2-(l ' -sulfonaphth-2' -ylazo)-8-w-aminoacetylamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 40 l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ö)-aminopropionyl-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-o)-(N-methyl-amino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l',5'-disuIfonaphth-2'-ylazo)-6-co-(N'-methyl-45 amino)-acetyl-N-methylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-7-co-(N-methyl-amino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-propylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, so l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-butylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-benzylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure.
In Klasse (3)
8-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disuIfonsäure, 60 4,4'-Bis-(8"-amino-l"-hydroxy-3",6"-disulfo-2"-naphthylazo)-3,3'-dimethoxydiphenyl,
6-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,5-disulfonsäure, 8-co-(N-Methylamino)-acetylamino-l-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disul-65 fophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
4,4'-Bis-[8"-co-(N-methylamino)-acetylamino-l"-hydroxy-3",6"-disulfonaphth-2"-ylazo]-3,3'-dimethoxydiphenyl.
In Klasse (4)
2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfon-säure,
2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-5,7-disul-fonsäure,
2-(4'-Amino-2'-ureidophenylazo)-naphthalin-3,6,8-trisulfon-säure,
4-Nitro-4'-(4"-methylaminophenylazo)-stilben-2,2'-disulfon-säure,
4-Nitro-4'-(4"-amino-2"-methyl-5"-co-methoxyphenylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure,
2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-4,8-disuI-fonsäure,
4-Amino-2-methylazobenzoI-2',5'-disulfonsäure,
4-[4'-(2",5"-Disulfophenylazo)-2',5'-dimethylphenylazo]-l-
naphthylamin-8-sulfonsäure,
4-[4'-(2",5",7"-Trisulfonaphth-l"-ylazo)-2',5'-dimethylphenyI-azo]-l-naphthylamin-6-sulfonsäure, 2-(4'-Methylaminoacetylamino-2'-ureidophenylazo)-naph-thalin-3,6,8-trisulfonsäure,
4-[4'-(2",5",7"-Trisulfonaphth-l"-ylazo)-2',5'-dimethylphenyl-azo]-l-naphthylamin-7-sulfonsäure, 4-[4'-(2",5",7"-Trisulfonaphth-l"-ylazo)-naphth-l'-ylazo]-l-naphthylamin-6-sulfonsäure,
4-[4'-(2",5"-Disulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-l-ylazo]-l-naph-thylamin-8-sulfonsäure,
4-[4'-(4"-Sulfophenylazo)-2'-sulfophenylazo]-l-naphthyIamin-6-sulfonsäure.
In Klasse (5)
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(3"-amino-4"-sulfo-phenylazo)-5-pyrazolon,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-amino-3"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
l-(2'-Methyl-5'-sulfophenyI)-3-methyl-4-(4"-amino-3"-sulfophe-nylazo)-5-pyrazolon,
l-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-4-(3"-amino-4"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
4-Amino-4'-(3"-methyl-5"-oxo-l"-phenylpyrazolin-4"-ylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure,
4-Amino-4'-(2"-hydroxy-3",6"-disulfo-l"-naphthylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure,
8-Acetylamino-l-hydroxy-2-(3'-amino-4'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
7-(3'-Sulfophenylamino)-l-hydroxy-2-(4'-amino-2'-carboxyphe-nylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
8-Phenylamino-l-hydroxy-2-(4'-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
6-Acetylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
6-Ureido-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-naph-thalin-3-sulfonsäure,
8-Benzoylamino-l-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-(4',8'-disulfonaphth-2'-yl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"-sulfophe-nylazo)-5-pyrazolon,
l-(2'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(5"-amino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"-sulfo-phenylazo)-5-pyrazolon,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-pyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-carbonamido-6-hy-droxy-N-äthylpyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on,
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-
N-methylpyridon,
5-(4'-Amino-3'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-
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N-äthylpyridon,
5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hy-droxy-N-äthylpyridon,
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3,4-dimethyl-6-hydroxy-l-n-pro-pylpyrid-2-on,
5-(4-Amino-2,5-disulfophenylazo)-l-n-butyl-6-hydroxy-4-me-thyl-3-suIfomethylpyrid-2-on,
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-l-äthyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-chlor-l-äthyl-6-hydroxy-4-me-thylpyrid-2-on,
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-cyano-l-äthyl-6-hydroxy-4-sul-fomethylpyrid-2-on,
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-aminocarbonyl-6-hydroxy-4-
methyl-l-[2-(4-sulfophenyl)-äthyl]-pyrid-2-on,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-ben-
zoylaminonaphthalin-3,6-disuifonsäure,
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(l"-sulfo-5"-amino-
methylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(l"-sulfo-5"-aminomethyl-
naphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon,
l-Hydroxy-2-(l'-suIfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-ace-tylaminonaphthalin-3-sulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-ben-
zoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-(N-
acetyl-N-methylamino)-naphthaIin-3-sulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-ace-
tylaminonaphthalin-3-sulfonsäure,
l-Hydroxy-2-[4'-(l"-sulfo-5"-aminomethylnaphth-2"-ylazo)-6'-sulfonaphth-1 '-ylazo]-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-
(2",5"-disulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-ace-
tylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-[4'-(5"-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenyl-
azo)-6'-sulfonaphth-l'-ylazo]-6-acetylaminonaphthalin-3-sul-
fonsäure,
5-(5'-Aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-l-äthyl-6-hy-droxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on,
l-Hydroxy-2-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-7-(l",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfon-säure,
l-Hydroxy-2-(4'-aminoacetylphenylazo)-6-acetylaminonaph-thalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-[4'-(4"-aminomethyl-2"-sulfophenylazo)-2'-metho-xyphenylazo]-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-methylaminoacetylamino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon,
l-(3'-Methylaminoacetylaminophenyl)-3-carboxy-4-(l",5"-disul-fonaphth-2"-yIazo)-5-pyrazolon,
l-Hydroxy-2-(4'-ß-aminoäthylphenylazo)-8-acetylaminonaph-thalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(4'-N-ß-aminoäthyl-N-acetylaminophenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(4'-aminomethylphenylazo(-6-acetylaminonaph-thalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylsulfonylphenylazo)-6-acetyl-aminonaphthalin-3,5-disulfonsäure, l-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylsulfonylphenylazo)-8-acetyl-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(4'-ß-aminoäthylcarbamoylphenylazo)-8-acetyl-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylcarbonylphenylazo)-6-acetylami-nonaphthalin-3,5-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylsulfamoylphenylazo)-8-acetyla-minonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
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l-Hydroxy-2-(r-sulfo-5'-ß-aminoäthylsulfamoylnaphth-2'-
ylazo)-8-benzoylamino-3,6-disulfonsäure,
l-Hydroxy-2-( 1 '-sulfo-5'-ß-aminoäthylsulfamoylnaphthl-2'-
ylazo)-8-acetylamino-3,5-disulfonsäure.
In Klasse (6)
l-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-py-razolon,
l-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl-azo)-5-pyrazolon,
l-(3 Aminoacetylaminophenyl)-3-methyl-4-(2' ,5 '-disulfophe-nylazo )-5-pyrazolon ,
4-Amino-4'-[3"-methyl-4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-l"-pyrazol-5"-ony l]-stilben-2,2' -disulfonsäure,
l-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-5-pyrazolon, l-(2-Aminoäthyl-3-(l,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on,
l-(2-Aminoäthyl)-3,4-dimethyl-5-(l,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxypyrid-2-on,
3-Aminocarbonyl-l-(2-aminoäthyl)-6-hydroxy-4-methyl-5-(3,6,8-trisulfonaphth-2-ylazo)-pyrid-2-on, l-(2-Aminoäthyl)-3-cyano-5-(2,5-disulfophenylazo)-6-hydroxy-
4-methylpyrid-2-on.
In Klasse (7)
Der Kupferkomplex von 8-Amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-
sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure,
der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-
sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-
sulfophenylazo)-naphthalin-3,5-disulfonsäure,
der Kupferkomplex von 8-Amino-l, 1 '-dihydroxy-2,2'-azonaph-
thalin-3,4',6,8'-tetrasulfonsäure,
der Kupferkomplex von 8-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophe-nylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disul-
fonsäure,
der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfo-phenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,5-di-sulfonsäure,
der Kupferkomplex von l-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
4-[4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenyl-
azo]-5-pyrazolon,
der Kupferkomplex von 7-(4'-Ammo-3'-sulfoanilino)-l-hy-
droxy-2-[4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methyl-
phenylazo]-naphthalin-3-sulfonsäure,
der Kupferkomplex von 6-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-l-hy-
droxy-2-(2"-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure,
der Kupferkomplex von l-Hydroxy-2-[4'-(5"-aminomethyl-4"-
methyl-2"-sulfophenylazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphenylazo]-8-
acety'aminonaphthalin-3.6-disulfonsäure,
der Kupferkomplex von l-Hydroxy-2-(3'-chlor-5'-sulfo-2'-hy-
droxyphenylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-
3,6-disulfonsäure,
der Kupferkomplex von l-Hydroxy-2-(3' ,5'-disulfo-2'-hydroxy-
phenylazo)-6-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sul-
fonsäure,
das Trinatriumsalz des Kupferkomplexes von l-Hydroxy-2-[4'-f2",5"-disulfophenylazoj-5-methyl-2'-hydroxyphenylazo]-6-oj-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure.
In Klasse (8)
3-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-sulfamylkupferphthalocyanin-tri-
3-sulfonsäure,
4-(3'-Amino-4'-sulfophenyI)-sulfamylkupferphthalocyanin-tri-4-sulfonsäure,
3-(3'- oder 4'-Aminophenyl)-sulfamylkupferphthalocyanin-3-sulfonamid-di-3-sulfonsäure.
3-(2-Aminoäthyl)-sulfamylkupferphthalocyanin-tri-3-sulfon-säure.
In Klasse (9)
4-Amino-2'-nitro-diphenylamin-3,4'-disulfonsäure, 4-co-(N-Methylamino)-acetylamino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'-disulfonsäure.
In Klasse (10)
Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-
Nl-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan,
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-
N1-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-sulfophenyl)-formazan,
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N1-(2'-
carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan,
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N1-(2'-
carboxy-4'-aminophenyl)-ms-(2"-chlor-5"-sulfophenyl)-for-
mazan,
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N1-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-aminophenyl)-formazan, der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-NI-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-amino-2"-sulfophenyl)-for-mazan,
der Kupferkomplex von N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N1-(2'-hydroxy-4'-sulfonaphth-l'-yl)-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan, der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-aminoacetylaminophenyl)-for-mazan.
In Klasse (11) 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure, 4-(o-(N-Methylamino)-acetylaminostilben-2,2'-disulfonsäure.
In Klasse (12)
3,10-Diamino-6,13-dichlortriphendioxazin-4,ll-disulfonsäure, 3,10-Bis-(4'-amino-3'-sulfoanilino)-6,13-dichlortriphendio-xazin-4,11-disulfonsäure,
3,10-Bis-(4'-amino-2' ,5'-disulfoanilino)-6,13-dichlortriphendio-xazin-4,ll-disulfonsäure,
3-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-10-(4'-amino-2',5'-disulfoanilino)-6,13-dichlortriphendioxazin-4,ll-disulfonsäure,
3.10-Bis-(2'-aminoäthylamino)-6,13-dichlortriphendioxazin-
4.11-disulfonsäure,
3,10-Bis-(3'-amino-4'-sulfoanilino)-6,13-dichlortriphendio-xazin-4,11-disulfonsäure.
In Klasse (13)
Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-anilino-7-phenyl-4-sulfo-oder -2,4- bzw- -4,ll-disulfobenz-[a]-phenaziniumhydroxyd, Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino-7-p-tolyl-2,4-disulfobenz-[a]-phenaziniumhydroxyd, Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino-7-p-metho-xyphenyl-2,4-disulfobenz-[a]-phenaziniumhydroxyd, Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(3- oder 4-sul-fobenzyl)-amino-5-(2-, 3- oder 4-sulfophenyl)-phenaziniumhy-droxyd,
Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(3- oder 4-sul-fobenzyl)-amino-l-methyl- oder -methoxy-5-(2-sulfophenyl)-phenaziniumhydroxyd,
Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(3- oder 4-sul-fobenzyl)-amino-5-(4-chlor-, -methoxy- oder -methyl-3-sulfo-phenyl)-phenaziniumhydroxyd,
Anhydro-5-(4-amino-2,5-disulfoanilino)-9-diäthylamino-7-phenyl-10-sulfobenz- [a]-phenaziniumhy droxyd, Anhydro-3,7-bis-[N-äthyl-N-(3- oder4-sulfobenzyl)]-5-(3- oder
4-amino-4- oder 3-sulfophenyl)-phenaziniumhydroxyd, Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(2-sulfo-
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äthyl)-amino-5-(2-, 3- oder4-sulfophenyl)-phenaziniumhy-droxyd,
Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-methyl-N-(2-sulfo-äthyl)-5-(3- oder 4-amino-4- oder -3-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxyd.
Beispiele von Verbindungen der Formel 2, die im erfindungs-gemässen Verfahren verwendet werden können, sind 2,4,6-Trifluor-5-chlor-3-cyanopyridin, 2,4,6-Trifluor-3,5-dichlorpyridin, 2,4,5,6-Tetrafluor-3-cyanopyridin, 2,4,5,6-Tetrachlor-3-cyanopyridin,
2,3,4,5,6-Pentafluorpyridin.
Selbstverständlich können die Halogenpyridinzwischenpro-dukte der Formel 2 während der Herstellung des Reaktivfarbstoffes in einem wässrigen Medium hydrolysiert werden; dies ist offensichtlich unerwünscht. Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten chromophoren Verbindungen sollten so gewählt werden, dass sie in bezug auf die verwendete Verbindung der Formel 2 genügend reaktionsfähig sind, so dass bei der Bildung des Farbstoffes der Formel 1 eine möglichst geringe beiläufige Hydrolyse der Halogenatome an dem Pyridinkern eintritt.
Zur Herstellung von Farbstoffen der Formel 1 kann man auch eine Verbindung der Formel 2 mit einem Vorläufer einer chromophoren Verbindung, die eine oder mehrere Gruppen der Formel:
R
-OH, -SH oder -NH
enthält, umsetzen und das resultierende Produkt in eine chromophore Verbindung der Formel 1 überführen.
Dieses weitere Verfahren ist besonders anwendbar bei Farbstoffen der Formel 1, die Azogruppen enthalten. Die Verbindung der Formel 2 wird in diesem Falle mit einem diazotierbaren Amin oder einer Kupplungskomponente, das bzw. die eine geeignete Gruppe der Formel:
R
OH, -SH oder -NH
enthält, umgesetzt und das resultierende Zwischenprodukt in einen Azofarbstoff übergeführt, indem man das Amin diazotiert und mit einer Kupplungskomponente kuppelt bzw. die Kupplungskomponente mit einem diazotierten Amin kuppelt. In geeigneten Fällen können sowohl das diazotierbare Amin als auch die Kupplungskomponente mit einer Verbindung der Formel 2 umgesetzt werden, ehe sie miteinander zu einem Azofarbstoff der Formel 1, worin n mindestens 2 bedeutet, umgesetzt werden.
Beispiele geeigneter diazotierbarer Amine für die Verwendung in diesem weiteren erfindungsgemässen Verfahren sind 2-Sulfo-4-aminoanilin und 2-Sulfo-5-aminoanilin. Selbstverständlich werden derartige Verbindungen mit nur 1 Mol der Verbindung der Formel 2 umgesetzt, damit eine Aminogruppe für die Diazotierung zur Verfügung steht.
Beispiele von geeigneten Kupplungskomponenten für die Verwendung in diesem weiteren erfindungsgemässen Verfahren sind:
1-Amino-8-hydroxy-3,6-disulfonaphthalin,
2-Amino-5-hydroxy-7-sulfonaphthaIin,
2-Amino-8-hydroxy-6-sulfonaphthalin,
3-Aminocarbonyl-l-(ß-aminoäthyl)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können für das Färben oder Bedrucken einer breiten Gamme von Textilien, die Hydro-xyl- oder Aminogruppen enthalten, wie Wolle, Seide, synthetische Polyamide und natürliche und regenerierte Cellulose, z. B.
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Baumwolle oder Viskosereyon, mit Hilfe der herkömmlichen Verfahren für das Färben oder Bedrucken derartiger Materialien mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen verwendet werden. Im Falle von Cellulose werden sie z. B. vorzugsweise in Kombination mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, z. B. Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumphosphat, Natriumsilikat oder Natriumbicarbonat, aufgebracht, welch letzteres vor, während oder nach der Aufbringung des Farbstoffes auf das Cellulosetextilmaterial aufgebracht werden kann. Die Methode und die Bedingungen, die angewandt werden, um den Farbstoff auf das Textilmaterial aufzubringen, können in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren gewählt werden, z. B. in Abhängigkeit von der Art der vorhandenen Faser oder Fasern und der physikalischen Beschaffenheit des Textilmaterials ; z. B. variieren die Methoden je nachdem, ob die Faser lose oder zu einem Faden versponnen ist, wobei der Faden seinerseits in Strängen vorliegen kann oder auf Spulen aufgewickelt sein kann oder durch Wirken oder Weben in textile Flächengebilde oder Kleidungsstücke übergeführt worden sein kann. Beliebige der üblichen Färbe- oder Druckverfahren können angewandt werden, um den Farbstoff auf das Textilmaterial aufzubringen; andere Farbstoffe und/oder Pigmente können ebenfalls gleichzeitig mit den erfindungsgemässen Farbstoffen oder vorher oder nachher aufgebracht werden, wobei man derartige Kombinationen von Bedingungen anwendet, wie sie durch die Eigenschaften der Farbstoffe und/oder Pigmente bedingt sind. Derartige gemischte Färbungen sind besonders wertvoll, wenn das Hydroxyl-oder Aminogruppen enthaltende Textilmaterial mit anderen Textilfasern gemischt ist, die frei von Hydroxyl- bzw. Aminogruppen sind, z. B. mit Polyestern. Die Färbung kann diskontinuierlich ausgeführt werden, wobei man z. B. Ausziehmethoden in einer Kufen-, Haspelkufen-, Düsen-, Schaufelrad- oder Jigger-vorrichtung anwenden kann, insbesondere für Stränge, Gewebe, Gewirke oder Kleidungsstücke; oder die Farbstoffe können nach einem Apparatefärbeverfahren auf Fasern, die in Spinnkuchen oder auf Kreuzspulen, Spulen oder Kettbäumen aufgewickelt sind, insbesondere wenn diese Träger perforiert sind, oder auf lose Fasern, die in durchlässigen Behältern, wie Waschtrommeln, enthalten sind, aufgebracht werden, wobei Druck und/ oder Vakuum angewandt werden können, um das Eindringen in und die Zirkulation durch die Wickelkörper zu erleichtern. Es können aber auch kontinuierliche oder halbkontinuierliche Färbemethoden angewandt werden, beispielsweise solche unter Anwendung von Klotzprozessen, z.B. mit Klotzmaschinen, wobei das Textilmaterial mit Färbeflotte imprägniert und dann durch Walzen geleitet wird, um die Menge der zurückgehaltenen Flotte zu steuern, worauf eine oder mehrere der verschiedensten Nachbehandlungen vorgenommen werden können, z. B. Trocknen, Entwickeln auf dem Jigger oder in der Haspelkufe, Erhitzen, Dämpfen, erneutes Klotzen in weiteren Lösungen, wie Lösungen von säurebindenden Mitteln der oben erwähnten Art, Aufbewahren in feuchtem Zustand bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur, Leiten über beheizte Walzen oder Leiten durch diskontinuierliche oder kontinuierliche Waschprozesse. Diese Nachbehandlungen können auch Veredlungsstufen umfassen, bei denen z.B. antistatische oder Knitterfestigkeitsmittel, aufgebracht werden können. Textilien in Flächenform können auch mit Hilfe von Textildruckmethoden, wie Bedruk-ken mit gravierten oder geprägten Walzen oder durch Schablonen, oder mit Hilfe von Transferdruckmethoden, wie Nasstransferdruck, bedruckt werden. Einzelheiten dieser und anderer geeigneter Druckverfahren sind beschrieben in «The Principles and Practise of Textile Printing» von E. Knecht, J. B. Fothergill und G. Hurst, 4. Auflage 1952, Verlag Griffin oder in «An Introduction to Textile Printing» von W. Clarke, 4. Auflage 1974, Verlag Newnes Butterworth.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeigten vorteilhafte Eigenschaften; z. B. können sie bei relativ niedrigen Temperaturen an
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Cellulosefasern fixiert werden, und die resultierenden gefärbten Fasern zeigen eine gute Echtheit gegen Nassbehandlungen, wie Waschen, und insbesondere eine gute Beständigkeit gegen «acid bleeding». Einige erfindungsgemässe Farbstoffe lassen sich am besten bei etwas höheren Temperaturen, z. B. 60° C oder sogar 80° C, fixieren ; in diesem Falle zeigen sie oft erwünschte Eigenschaften, die ebenso gut wie oder besser als diejenigen von herkömmlichen Monochlortriazinylreaktivfarbstoffen sind.
Die folgenden Beispiele, in denen alle Teile und Prozente auf das Gewicht bezogen sind, erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
7,5 Teile des Trinatriumsalzes der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure (hergestellt wie in Beispiel 3 der GB-PS1431322 beschrieben) werden in 700 Teilen Wasser von 40°C gelöst, worauf eine Lösung von 3 Teilen 2,4,6-Trifhior-3-cyano-5-chlor-pyridin in 25 Teilen Aceton zugetropft wird, während der pH-
Wert durch Zugabe von 2-normaler Natriumhydroxydlösung auf annähernd 6,0 gehalten wird. Die Lösung wird ausgesalzen (10 Gew.-Teile auf 100 Vol.-Teile), filtriert und getrocknet, wobei 8,4 Teile des Produktes erhalten werden.
5 Wenn man das Produkt verwendet, um Baumwolle aus wässri-gen Färbeflotten bei 40° C in Gegenwart von Kochsalz und kalzinierter Soda zu färben, so liefert es einen reizvollen roten Farbton mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von erfindungs-10 gemässen Farbstoffen„die erhalten werden können, indem man die 7,5 Teile des Trinatriumsalzes der l-Hydroxy-2-(l'-suIfo-5'-aminomethylnaphth-2'-yIazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure durch eine äquivalente Menge der in Spalte II der Tabelle aufgeführten Verbindung ersetzt und die 3,0 Teile 2,4,6-15 Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin durch eine äquivalente Menge der in Spalte III der Tabelle aufgeführten heterocyclischen Halogenverbindung ersetzt. Spalte IV gibt den Farbton der resultierenden Färbung auf Baumwolle an.
I II
III
IV
2 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure
3 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylamino-naphthalin-3,6-sulfonsäure
4 Dinatriumsalz des l-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(l"-sulfo-5"-aminomethylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolons
5 Dinatriumsalz des l-(4"-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(l"-sulfo-5"-ami-nomethylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolons
6 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminoinethylnaphth-2'-ylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
7 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-(N-acetyl-N-methylamino)-naphthalin-3-sulfonsäure
8 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l '-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-6-(N-acetyl-N-methylamino)-naphthalin-3-sulfonsäure
9 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
10 Tetranatriumsalz der l-Hydroxy-2-[4'-(l"-sulfo-5"-aminomethyl-naphth-2"-ylazo)-6'-sulfonaphth-l'-ylazo]-8-acetylaminonaph-thalin-3,6-disulfonsäure
11 Pentanatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethyl-naphth-2'-ylazo)-7-(2",5"-disulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
12 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-acetyl-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
13 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l '-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
14 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-[4'-(5"-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-l'-ylazo]-6-acetyIaminonaphthalin-3-sulfonsäure
15 Trinatriumsalz des Kuöferkomplexes der l-Hydroxy-2-[4'-(5"-ami-nomethyl-4"-methyI-2"-sulfophenyIazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphe-nylazo]-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
16 Tetranatriumsalz der l-Hydroxy-2-[4'-(4"-aminomethyl-2"-sulfo-phenylazo)-2'-methoxyphenylazo]-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
17 Dinatriumsalz des 5-(5'-Aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenyl-azo)-l-äthyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-ons
18 Pentanatriumsalz der l-Hydroxy-2-(5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfophenylazo)-7-(l",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-8-aminonaph-thalin-3,6-disulfonsäure
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Rot
3-Cyano-2,4,5-tetrafluorpyridin Rot
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Gelb
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Gelb
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Orange
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Orange
3-Cyano-2,4,5,6-tetrafluorpyridin Orange
2,4,6-Trichlor-3-cyano-5-chlorpyridin Rot
2,4,6-Trichlor-3-cyano-5-chlorpyridin Rot
2,4,6-TrichIor-3-cyano-5-chlorpyridin Marineblau
2,4,6-Trichlor-3-cyano-5-chlorpyridin Rot
3-Cyano-2,4,5,6-tetrafluorpyridin Rot
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Blauviolett
2,4,6-Trifhior-3-cyano-5-chlorpyridin Marineblau
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Blauviolett
2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin Gelb
2,4,6-Trifhior-3-cyano-5-chlorpyridin Marineblau
Beispiel 19 chlorpyridin in 5 Teilen Aceton auf einmal zugegeben wird. Das
6,9 Teile des Trinatriumsalzes der l-Hydroxy-2-(l'-sulfo- 65 Reaktionsgemisch wird bei 18 bis 20°C gerührt und der pH-Wert naphth-2'-ylazo)-8-ai-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin- bis zum Ende der Reaktion durch die erforderlichen Zugaben 3,6-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser von 20° C gelöst, von 2-normaler Natriumcarbonatlösung auf 6,5 bis 7,5 gehalten, worauf eine Lösung von 2,0 Teilen 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5- Nach dem Filtrieren wird die Lösung durch Zugabe von 1 Teil
11 639 122
gemischtem Phosphatpuffer (pH = 7) gepuffert und unter Ver- Nach dieser Zugabe wird das Gemisch 90 min lang gerührt, ehe wendung eines Rotationsverdampfers unter Wasserstrahl- Salz zugesetzt wird (15 Gew.-Teile auf 100 Vol.-Teile). Der so pumpenvakuum zur Trockene eingedampft. Der Rückstand ist erhaltene Niederschlag wird durch Filtration isoliert und mit 1000
ein roter Farbstoff, der sich in Gegenwart eines säurebindenden Teilen 15%iger Kochsalzlösung gewaschen. Die feuchte Paste
Mittels bei 40° C an Baumwolle fixiert. 5 wird zu 250 Teilen 40%iger Methylaminlösung gegeben, wobei
Das in dem obigen Beispiel verwendete Trinatriumsalz der 1- man die Temperatur unter 30°C hält; das Gemisch wird danach
Hydroxy-2-(l '-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-methylamino)- über Nacht bei 20°C gerührt. Konzentrierte Salzsäure wird acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure kann hergestellt wer- zugesetzt, bis das Gemisch gerade sauer ist. Die Festsubstanz den, indem man diazotierte 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure in wird durch Filtration isoliert und aus Wasser umkristallisiert und wässriger Lösung bei pH = 6 bis 7 auf l-Hydroxy-8-co-(N- io ergibt 82,5 Teile des Produktes in Form einer farblosen Festsub-
methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäurekup- stanz.
pelt. Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von erfindungs-
Die l-Hydroxy-8-a)-(N-methylamino)-acetylaminonaphtha- gemässen Farbstoffen, die erhalten werden können, indem man lin-3,6-disulfonsäure kann selbst folgendermassen hergestellt die 6,9 Teile des Trinatriumsalzes der l-Hydroxy-2-(l '-sulfo-
werden: ls naphth-2'-ylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-
148 Teile des Mononatriumsalzes der l-Hydroxy-8-amino- 3,6-disulfonsäure durch eine äquivalente Menge der in Spalte II
naphthalin-3,6-disulfonsäure werden in 2000 Teilen Wasser, die der Tabelle aufgeführten Verbindung ersetzt und die 2,0 Teile 200Teile Natriumacetatkristalle enthalten, bei 35°Cgelöst. Nach 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin durch eine äquivalente
Abkühlen der Lösung auf 0 bis 5° C wird eine Lösung von 66 Menge der in Spalte III der Tabelle aufgeführten heterocycli-
Teilen Chloracetylchlorid in 60 Teilen Aceton im Verlauf von 20 20 sehen Halogenverbindung ersetzt. Spalte IV gibt die Farbe der min zugetropft, wobei man die Temperatur auf 0 bis 5° C hält. resultierenden Färbung auf Baumwolle an.
I II
III
IV
20 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-8-o)-(N-me-thylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
21 Tetranatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
22 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-suIfophenylazo)-8-a>-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
23 Tetranatriumsalz des l-Hydroxy-2-(2',5'-disulfophenylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalins
24 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(r-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-to-ami-noacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
25 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-(o-ami-nopropionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
26 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-methylamino)-propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
27 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(r-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ü)-(N-äthylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
28 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-to-(N-propylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
29 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-(o-(N-butylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
30 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(r-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-co-(N-benzylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
31 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-œ-(N-butylamino)-propionylamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure
32 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l'-sulfonaphth-2'-yIazo)-8-œ-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-4,6-disulfonsäure-
33 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-6-ü)-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3-sulfonsäure
34 Dinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-6-a>-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3-sulfonsäure
35 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l' ,5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-co-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
36 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l ' ,5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-œ-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3-sulfonsäure
37 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-û)-(N"-methylamino)-N-acetyl-N-methylaminonaphthalin-3-sulfon-säure
38 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-7-o)-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
39 Trinatriumsalz des Kupferkomplexes der l-Hydroxy-2-(3'-chlor-5'-sulfo-2'-hydroxyphenylazo)-8-co-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3,6-disulfonsäure
3-Cy ano-2,4,5,6-tetrafluorpy ridin
Gelblichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
2,3,4,5,6-Pentafhiorpyridin
Rubinrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Rot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Bläulichrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Scharlachrot
3-Cyano-2,4,5,6-tetrafluorpyridin
Scharlachrot
3-Cyano-2,4,5,6-tetrafluorpyridin
Orange
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Orange
3-Cy ano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Orange
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Rot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin
Violett
639 122
12
I II
III
IV
40 Trinatriumsalz des Kupferkomplexes der l-Hydroxy-2-(3',5'-di-sulfo-2'-hydroxyphenylazo)-6-ou-(N-methylamino)-acetylamino-naphthalin-3-sulfonsäure
41 Trinatriumsalz des Kupferkomplexes der l-Hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphenylazo]-6-cü-(N-methyl-amino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
42 Trinatriumsalz der 2-(4'-methylaminoacetylamino-2'-ureidopheny-lazo)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
43 Trinatriumsalz des l-(4'-sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-methyl-ami-noacetylamino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolons
44 Trinatriumsalz des l-(3'-Methylaminoacetylaminophenyl)-3-car-boxy-4-(l",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolons
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin Rubinrot
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin Marineblau
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin Gelb
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin Gelb
3-Cyano-2,4,6-trifluor-5-chlorpyridin Gelb
Beispiel 45
6,1 Teile des Trinatriumsalzes des 3-Ureido-4-(3',6',8'-trisul-fonaphth-2'-ylazo)-anilins werden unter Erwärmen in 50 Teilen Wasser gelöst, worauf die Lösung auf 25° C abgekühlt wird. Eine Lösung von 1,93 Teilen 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin in 10 Teilen Aceton wird zu dem Gemisch gegeben, worauf der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 und die Temperatur auf 33 bis 40°C gehalten werden. Nach einer Reaktionszeit von 2 h setzt man nochmals eine Lösung von 1 Teil 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin in Aceton in 2 Portionen im Abstand von 30 min zu, wobei man den pH-Wert weiter auf 6,7 und die Temperatur weiter auf 35 bis 40° C hält. Danach wird
Kochsalz (30 Gew.-Teile auf 100 Vol.-Teile) zugesetzt und der ausgefällte gelbe Farbstoff durch Filtration isoliert und im Vaku-20 um bei 20° C getrocknet, wobei 3,3 Teile Produkt erhalten werden. Dieses wurde verwendet, um Baumwolle in einem leuchtenden gelben Farbton zu färben, indem man es bei 40° C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aufbrachte.
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von erfindungs-25 gemässen Farbstoffen, die erhalten werden können, indem man die 6,1 Teile des Trinatriumsalzes des 3-Ureido-4-(3' ,6' ,8'-trisul-fonaphth-2'-ylazo)-anilins durch eine äquivalente Menge der in Spalte II der Tabelle aufgeführten Verbindung ersetzt. Spalte III der Tabelle gibt die Farbe an, die bei der Aufbringung des 30 resultierenden Farbstoffes auf Baumwolle erzeugt wird.
II
III
46 Dinatriumsalz der l-Amino-4-(3'-amino-2',4',6'-trimethylanilino)-anthrachinon-2,5'-disulfonsäure
47 Dinatriumsalz der 6-Amino-l-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
48 Trinatriumsalz des*Kupferkomplexes der 6-Amino-l-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo)-2'-hydroxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3-sulfonsäure
49 Dinatriumsalz der 2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
50 Dinatriumsalz der 2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-5,7-disulfonsäure
51 Dinatriumsalz der 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure
52 Dinatriumsalz des l-(2'-Aminoäthyl)-3-(l",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-ons
53 Trinatriumsalz der 3-(2'-Aminoäthylsulfamoyl)-kupferphthalocyanin-3",3"' ,3""-trisulfonsäure
54 Trinatriumsalz des Kupferkomplexes des N-(2-hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2'-carboxy-4'-sulfo-phenyl)-ms-phenylformazans
55 Dinatriumsalz der 3,10-Bis-(2'-aminoäthylamino)-6,13-dichlortriphendioxazin-4,ll-disulfonsäure
56 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(r-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-(3"-aminobenzoylamino)-naphthalin-3,6-disul-fonsäure
57 Trinatriumsalz der l-Hydroxy-2-(l',5'-disulfonaphth-2'-ylazo)-8-(3"-aminobenzoylamino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
Blau
Orange
Marineblau
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Türkis
Blau
Blau Rot
Rot
Beispiel 58
3,6 Teile des Kondensationsproduktes, das durch Umsetzung von 2,4,5-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin mit 2-Sulfo-5-amino-anilin erhalten wird, werden in 120 Teilen Wasser und 6 Teilen 2-normaler Natriumcarbonatlösung unter Rühren auf 0 bis 5° C abgekühlt. Dann werden 21 Teile 2-normale Salzsäure zugegeben, worauf die Suspension durch Zutropfen von 5,0 Teilen 2-normaler Natriumnitritlösung diazotiert wird. Die Diazosuspen-sion wird hierauf in Portionen zu einer Lösung von 4,05 Teilen des Dinatriumsalzes der l-Hydroxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure in 75 Teilen Wasser gegeben, wobei man den pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat auf 6,5 bis 7,0 und die Temperatur unter 5° C hält. Nach 4-stündigem Rühren wird das Produkt durch Zugabe von 10 Gew.-Teilen Kochsalz auf 100 Vol.-Teile ausgesalzen, durch Filtration isoliert und im Vakuum bei 20° C getrocknet.
Das Produkt ist ein roter Farbstoff, der Baumwolle bei 35 bis 40° C in einem reizvollen gelblichroten Farbton mit hervorragen-55 den Echtheitseigenschaften färbt.
Die Kondensation von 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlorpyridin mit 2-Sulfo-5-aminoanilin kann folgendermassen ausgeführt werden:
60 9,4 Teile 2-Sulfo-5-aminoanilin werden in 40 Teilen Wasser gelöst, indem man so viel 2-normale Natriumhydroxydlösung zugibt, dass der pH-Wert auf 7 steigt. Die Lösung wird bei 20° C mit einer Lösung von 9,6 Teilen 2,4,6-Trifluor-3-cyano-5-chlor-pyridin in 20 Teilen Aceton versetzt. Der pH-Wert wird durch 65 Zugabe von Natriumcarbonatlösung auf 5 bis 6 gehalten, bis die Reaktion beendet ist. Das Reaktionsmedium wird mit 2-normaler Salzsäure angesäuert und das Produkt abfiltriert und getrocknet, wobei 12,6 Teile Produkt erhalten werden.
13 639 122
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele von erfindungs- in Spalte II der Tabelle aufgeführten Verbindung ersetzt. Spalte gemässen Farbstoffen, die erhalten werden können, indem man III der Tabelle gibt die Farbe an, die erzeugt wird, wenn der die 4,05 Teile des Dinatriumsalzes der l-Hydroxy-8-acetylamino- resultierende Farbstoff auf Baumwolle aufgebracht wird. naphthalin-3,6-disulfonsäure durch eine äquivalente Menge der
I
II
III
59
Dinatriumsalz des l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolons
Gelb
60
Trinatriumsalz der l-Hydroxy-7-(4'-sulfophenylazo)-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Marineblau
61
Dinatriumsalz der 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure
Orange
62
Dinatriumsalz der 2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure
Orange
63
Mononatriumsalz der 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure (Kupplung bei pH 4)
Rot
M
Claims (2)
1. Reaktivfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere Pyridinreste enthalten, der bzw. die an den Farbstoff in der 2-, 4- oder 6-Stellung gebunden ist bzw. sind, wobei Halogensubstituenten in den restlichen beiden dieser Stellungen und ein elektronenanziehender Substituent in der 3-oder 5-Stellung vorhanden sind.
2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Halogensubstituenten Chlor- oder Fluoratome sind.
3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass beide Halogensubstituenten Fluoratome sind.
4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der elektronenanziehende Substituent F, Cl, CN, N02, SO3H, C02R' oder CONR'R"ist, wobei R' und R", die gleich oder verschieden sind, jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl darstellen.
5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel:
Z
■Hai
Hai n
entsprechen, worin D einen chromophoren Rest bedeutet, n eine positive ganze Zahl bedeutet, Z
R
I
-O-, -S- oder -N-
bedeutet, und an die 2-, 4- oder 6-Stellung des Pyridinkernes gebunden ist, wobei R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, jedes der Symbole Hai, die gleiche oder verschiedene Bedeutung haben, ein Halogenatom darstellt, das eine der restlichen 2-, 4- und 6-Stellungen des Pyridinkernes einnimmt, X einen elektronenanziehenden Substituenten bedeutet und Y Wasserstoff oder einen elektronenanziehenden Substituenten, der gleich wie X oder verschieden von X sein kann, bedeutet.
6. Farbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie so viel Gruppen der Formel S03H enthalten, dass sie eine signifikante Wasserlöslichkeit haben, und dass n 1 oder 2 bedeutet.
7. Farbstoffe nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass Z eine Gruppe der Formel:
R
I
-N-
bedeutet, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch OH, OSO3H, CN oder SO3H substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeutet und X und Y, die gleich oder verschieden sind, F, Cl oder CN bedeuten.
8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der chromophore Rest D der Formel
D'—W- entspricht, worin D' einen chromophoren Rest bedeutet, der an einem aromatischen Kohlenstoffatom gebunden ist, und W eine nicht konjugierte aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe bedeutet, die an das genannte aromatische Kohlenstoffatom in D' gebunden ist und an Z über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das in Form der Gruppierung-CHR2- vorliegt, wobei R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
9. Farbstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass W der Formel Q-W' entspricht, worin W' eine Alkylenkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist, bedeutet und Q eine direkte Bindung -O-, -CO-, -S02-, -CONR3-, -NR3CO-, -S02NR3-, -NR3S02- oder -N(COR3)- darstellt, wobei R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet.
10. Farbstoffe nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass W' eine Gruppe der Formel -CH2- oder -CH2CH2- bedeutet und Q eine direkte Bindung oder eine Gruppe der Formel -NR3CO-bedeutet.
11. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine chromophore Verbindung, die n Gruppen der Formel:
R
I
-OH, -SH oder -NH enthält, mit n Mol einer Verbindung der Formel:
Hai
Hai
Hai umsetzt.
12. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der im Anspruch 11 angegebenen Formel 2 mit einem diazotierbaren Amin, das eine oder mehrere Gruppen der Formel:
(2)
R
I
-OH, -SH oder -NH
enthält, umsetzt und das so erhaltene Zwischenprodukt diazo-tiert und mit einer Kupplungskomponente kuppelt.
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