DE2814206A1 - Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialien - Google Patents
Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialienInfo
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Description
c 28U20B
3
I 3. ApHj 1378
PATENTAW/ALT DR. RICHARD K.":'£iSSL
Wid3r,mayei-i,tr. 45
D-SOOO MÜNCHEN Tel. 089/295125
Mappe 24 419 ICI Case Nr. Dd.29579
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien
Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien
609849/0585
28U206
Die Erfindung bezieht sich auf Reaktivfarbstoffe, insbesondere auf Farbstoffe, die einen oder mehrere Halogenopyridinreste enthalten.
Es ist allgemein bekannt, Farbstoffe herzustellen, die Gruppen enthalten,
welche mit Substraten reagieren, die aktive Wasserstoffatoma,
z.B. in Form von Hydroxylgruppen, enthalten. Beispiele für solche Substrate sind Cellulosesubstrate. Diese sogenannten"Reaktivfarbstoffe"
bilden mit dem Substrat eine kovalente Bindung, wenn sie unter alkalischen Bedingungen aufgebracht werden. Im allgemeinen
zeigen solche Farbstoffe eine extrem gute Waschechtheit. Die Temperatur, bei der ein Reaktivfarbstoff auf einem Substrat
fixiert, wird durch die Reaktivität der anwesenden reaktiven Gruppe bestimmt. In einigen Fällen kann die Fixierung bei niedrigen
Temperaturen erreicht werden, beispielsweise bei Raumtemperatur bis 4O0C, woraus ein einfaches Verfahren resultiert. Jedoch zeigen
einige solcher bei niedriger Temperatur fixierender Farbstoffe, welche Azochromophore enthalten, den Nachteil, daß loser
Farbstoff gebildet wird, wenn sie feuchten sauren Bedingungen ausgesetzt werden. Dieser Effekt ist als "saures Ausbluten" bekannt
und führt zu einem Farbverlust und zu einer Anfärbung benachbarter Materialien.
Es wurde nunmehr eine neue reaktive Ilalogenpyridinylgruppe gefunden,
die bei Anwesenheit in Farbstoffen diesen eine verbesserte Ausgewogenheit der Eigenschaften verleiht, insbesondere eine verbesserte
Kombination aus Niedertemperaturfixierungseigenschaften und Widerstandsfähigkeit gegenüber saurem Ausbluten.
Gemäß der Erfindung v/erden also Farbstoffe vorgeschlagen, die ein
oder mehrere Pyridinradikale enthalten, die an den Farbstoff mit der 2-, 4- oder 6-Stellung gebunden sind, wobei Halogensubstituenten
in den beiden übrigen dieser Stellungen und ein elektro-
809849/0585
Sf-
nenabziehender Substituent in der 3- oder 5-Stellung vorhanden
sind.
Die Halogensubstituenten können verschieden sein, es wird jedoch
bevorzugt, daß sie gleich sind. Die bevorzugten Halogene sind Chlor und insbesondere Fluor.
Es können elektronenabziehende Substituenten sowohl in der 3- als auch in der 5-Stellung vorhanden sein. Diese können gleich oder
verschieden sein.
Als elektronenabziehende Substituenten sollen erwähnt werden: Halogene,
insbesondere F und Cl, CN, NO2, SO-,Η, CO2R' und CONR1R",
wobei R' und,. R" jeweils unabhängig voneinander für H, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl und Benzyl, oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, wie z.B. Carboxy- und
SuIfophenyl, stehen.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Farbstoffen kann durch die Formel:
hai
(1)
dargestellt werden, worin
D für einen chromophoren Rest steht,
η für eine positive Ganzzahl steht,
Z für 0, S oder NR steht, das an die 2-, 4- oder 6-Stellung
des Pyridinkerns gebunden ist, wobei R H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes
Aryl bedeutet,
809849/0585
- sr - 28U208
£
hai jeweils unabhängig voneinander für ein Halogenatom stehen,
das eine der verbleibenden 2-, 4- und 6-Stellungen des Pyridinkerns
einnimmt,
X für einen elektronenabziehenden Substituenten steht und
Y für H oder einen elektronenabziehenden Substituenten steht, der der gleiche sein kann wie X oder auch nicht.
Es wird üblicherweise bevorzugt, daß der Farbstoff ausreichend Substituenten,
wie z.B. SO,H, enthält, daß er eine beträchtliche Wasserlöslichkeit
aufweist, beispielsweise mindestens 5 g/l.
Eine besonders bevorzugte Klasse von Farbstoffen der Formel (1)
umfaßt diejenigen, worin
η für 1 oder 2 steht,
Z für NR steht, wobei R C^-Alkyl oder durch OH, OSO^H, CN oder
SO^H substituiertes C.. Λ-Alkyl oder Phenyl oder insbesondere
H bedeutet,
hai beide für Cl oder insbesondere F stehen,
X für einen elektronenabziehenden Substituenten, insbesondere
F, Cl oder Ci^ steht, und
Y für einen elektronenabziehenden Substituenten steht, insbesondere
einen solchen, wie er für X bevorzugt wird.
Das Symbol D kann einen chromophoren Rest einer beliebigen Farbstoff
reihe darstellen, beispielsweise einen Rest der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Formazan-, Nitroarylamin-, Oxazin-,
Azin-, Triphenylmethan- oder Xanthenreihe. Die Gruppe Z, welche den Pyridinkern mit D verbindet, ist selbst vorzugsweise an ein
Kohlenstoffatom in D gebunden, welches einen Teil eines aromatischen Radikals bilden kann, es wird jedoch bevorzugt, daß Z an
ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das nicht einen Teil einer Struktur mit aromatischem Charakter darstellt; beispielsweise kann Z
an ein nicht-konjugiertes aliphatisches oder cycloaliphatisches Kohlenstoffatom gebunden sein,
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28K206
Somit umfaßt eine besonders bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen
Farbstoffen diejenigen der Formel (1), worin der chromophore Rest D die Form D'-W- aufweist, worin D1 für einen chromophoren
Rest steht, der mit einem aromatischen Kohlenstoffatom gebunden ist, und W für eine nicht-konjugierte aliphatische oder cycloaliphatische
Gruppe steht, die an Z durch ein Kohlenstoffatom der
2 2
Form -CHR- gebunden ist, wobei R Niederalkyl oder insbesondere H ist.
Bevorzugte Formen von W werden.durch die Formel Q-W1 dargestellt,
worin W1 für eine Alkylenkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die
gegebenenfalls durch 0 oder S unterbrochen ist, steht und Q für eine direkte Bindung, 0, CO, SO2, CONR3, NR3CO, SO2NR3, NR3SO2
oder N(COR3) steht, wobei R3 C^-Alkyl oder H ist.
Die Gruppe Q-W1 ist an D1 über Q gebunden. Es wird üblicherweise
bevorzugt, daß W1 für CH2 oder CH2CH2 steht und daß Q für eine direkte
Bindung oder NR3CO steht.
Als Beispiele für W sollen erwähnt werden: CH2,
CH2CH2OCH2CH2, NH.C0CH2CH2, N(COCH3)CH2CH2, NCH3-.I
NHSO2CH2CH2, CONHCH2, SO2NHCH2CH2, OCH2CH2, SO2CH2CH2 und
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der
Farbstoffe der Formel (1), welches dadurch ausgeführt v/ird, daß man eine chromophore Verbindung, die η Gruppen der Formel OH, SH
oder N-H enthält, mit η Mol einer Verbindung der Formel: R .
... hai ' ■ . .
umsetzt, wobei n, R, X, Y und hai die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen.
109849/0505
- 28H2Ö6
AO
Die obige Reaktion kann zweckmäßigerweise in einem wäßrigen Medium
ausgeführt werden, das gegebenenfalls ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel enthält, und zwar beispielsweise bei
einer Temperatur von 0 bis 800C, wobei der pH durch Zusatz eines
säurebindenden Mittels, wie z.B. Natriumcarbonat, -bicarbonat oder -hydroxid, auf einem Wert von 3 bis 12 gehalten wird.
Der durch dieses erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Reaktivfarbstoff
kann durch jede zweckmäßige Maßnahme isoliert werden, wie z.B. durch Spritztrocknen oder durch Ausfällen und Filtration.
Das wäßrige Reaktionsgemisch, welches den Farbstoff der Formel (1)
enthält, kann in einigen Fällen bequem bei der Herstellung von beispielsweise Färbeflüssigkeiten ohne Isolation des festen Farbstoffs
verwendet werden. Wenn, wie es oft der Fall ist, der Farbstoff saure löslichmachende Gruppen, wie z.B. S0,H, enthält, dann
ist es üblicherweise zweckmäßig, den Farbstoff so zu isolieren, daß diese Gruppen zumindest teilweise in Form der Salze vorliegen,
wie z.B. Natriumsalze.
Beispiele für chromophore Verbindungen, die η Gruppen der Formel
NH enthalten und die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendet
werden können, sind gefärbte Verbindungen der folgenden Klassen:
(1) Anthrachinonverbindungen der Formel:
(3)
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- ye - 28H206
4
worin der Anthrachinonkern eine zusätzliche Sulfonsäuregruppe in
der 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung enthalten kann land V für eine Brückengruppe steht, bei der es sich vorzugsweise um ein zweiwertiges
Radikal der Benzolreihe handelt, wie z.B. um ein Phenylen-, Diphenylen-, 4,4'-zweiwertiges Stilben- oder Azobenzolradikal,
¥ die oben angegebene Bedeutung besitzt und R für H oder C«. r-Alkyl
steht. Es wird bevorzugt, daß V für jeden anwesenden Benzolring eine Sulfonsäuregruppe enthält.
(2) Monoazoverbindungen der Formel:
t (4) oder 1~ ·
welche 'eine zusätzliche Sulfonsäuregruppe in der 5- oder 6-Stellung
des Naphthalinkerns enthalten können, vrorin D2 für ein mono-
oder dicyclisches Arylradikal, das frei von Azogruppen und Gruppen der Formel NHR ist, steht und die Gruppe der Formel
(W)0 O£er -j-NHR -vorzugsweise in der 6-, 7- oder 8-Stellung des
Naphthalinkerns gebunden ist.
D2 kann für ein Radikal der Naphthalin- oder Benzolreihe stehen,
das frei von Azosubstituenten ist, wie z.B. ein Stilben-, Diphenyl-, Benzthiazolyl-phenyl- oder Diphenylaminradikal. In diese
Klasse fallen auch die verwandten Farbstoffe, worin die Gruppe der Formel.NHR nicht an den Naphthalinkern, sondern an eine Benzoylämino-
oder Anilinogruppe gebunden ist, die in der 6-, 7- oder 8-Stellung an den Naphthalinkern geknüpft ist.
Besonders wertvolle Farbstoffe sind solche, worin D2 für ein sul-
foniertes Phenyl- oder Naphthylradikal steht, wobei insbesondere sich die Gruppe der Formel SO^H in der ortho-Stellung zur Azo-
809849/0586
/Ii 28U206
gruppierung befindet, wobei das Phcnylradikal weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch Halogenatome, wie Chlor, Alkylradikale,
wie Methyl, Acylaminoradikale, wie Acetylamino, und Alkoxyradikale,
wie Methoxy.
(3) Disazoverbindungen der Formel (4), worin D2 für ein Radikal
der Azobenzol-, Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe steht und der Naphthalinkern durch die Gruppe der Formel NHR und gegebenenfalls
durch Sulfonsäure wie in Klasse (2) substituiert ist.
(4) Mono- und Disazoverbindungen der Formel:
D2 - N - N - D3 - (W)0 oder ^NHR4 (5)
worin D2 für ein Radikal steht, wie es für Klasse (2) oder Klasse
(3) definiert ist, und D, für ein 1,4-Phenylen- oder ein SuIfo-1,4-naphthylen-
oder ein Stilbenradikal steht, wobei die Kerne D2
und D, weitere Substituenten enthalten können, wie z.B. Halogenatome,
'oder Alkyl-, Alkoxy-, Carbonsäure- und Acylaminogruppen.
(5) Mono- und Disazoverbindungen der Formel:
oder 1
H-N' D0 - N β N - K (6)
£4 z
worin D2 für ein Arylenradikal, wie z.B. ein Radikal der Azobenzol-,
Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthälinreihe, oder vorzugsweise ein höchstens dicyclisches Arylenradikal der Benzol- oder
Naphthalinreihe steht und K für das Radikal einer Naphtholsulfonsäure
oder das Radikal einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie z.B. ein Acetoacetarylid, 5-Pyrazolon
oder 6-Hydroxypyrid-2-on) steht, wobei sich die Gruppe der Formel OH in ortho-Stellung zur Azogruppe befindet. D2 stellt vorzugsweise
ein Radikal der Benzolreihe dar, welches eine Sulfonsäuregruppe enthält.
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13 2814208
(6) Mono- und DisazoverMndungen der Formel:
^O oder 1
D2 - N = N - K2 IiHR4 (7)
D2 - N = N - K2 IiHR4 (7)
worin D2 für ein Radikal solcher Art steht, wie es für D2 in den
Klassen (2) und (3) oben definiert wurde, und K2 für das Radikal
einer enolisierbaren Ketomethylenverbindung (wie z.B. ein Acetoacetarylid oder ein 5-Pyrazolon) steht, wobei sich die OH-Gruppe
in α-Stellung zur Azogruppe befindet.
(7) 1:1-Metallkomplexverbindungen, insbesondere Kupferkomplexverbindungen
von Farbstoffen der Formel 4, 6 und 7 (worin D2, K
und K2 die entsprechenden Bedeutungen besitzen), welche eine metallisierbare Gruppe (wie z.B. eine Hydroxy-, Niederalkoxy- oder Carbonsäuregruppe) in ortho-Stellung zur Azogruppe in D2 aufweisen.
und K2 die entsprechenden Bedeutungen besitzen), welche eine metallisierbare Gruppe (wie z.B. eine Hydroxy-, Niederalkoxy- oder Carbonsäuregruppe) in ortho-Stellung zur Azogruppe in D2 aufweisen.
(8) Phthalocyaninverbindungen der Formel:
(8)
worin Pc für den Phthalocyaninkern, vorzugsweise von Kupferphthalocyanin,
steht,to für eine Hydroxy- und/oder substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe steht, V1 für eine Brückengruppe, vorzugsweise
eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische
Brückengruppe, steht, und η für 1, 2 oder 3 steht.
Brückengruppe, steht, und η für 1, 2 oder 3 steht.
(9) Nitrofarbstoffe der Formel:
B1-NH-B.; ^-NffiT . (9)
t '
NO2
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28U206
worin B,, und Bp für mono cyclische Arylkerne stehen, wobei sich
die Nitrogruppe in B^ in ortho-Stellung zur Gruppe der Formel IiH
befindet.
(10) Formazanfarbstoffe der Formel:
H A *
N NH
II f . ·
worin M für Cu oder Ni steht, A und B für einkernige oder mehrkernige
Arylgruppen stehen, in welchen die gezeigten Bindungen von in ortho-Stellung zueinander befindlichen Kohlenstoffatomen
ausgehen, die Gruppe R für eine gegebenenfalls substituierte
Kohlenwasserstoffgruppe steht und eine der Gruppen A, B oder R eine Gruppe der Formel -IT-K oder -¥ - WH trägt.
R4 i4
(11) Nitrostilbenfarbstoffe der Formel:
(SO II) . (SO-II)
P η pm
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>5
28U206
worin η und m jeweils unabhängig voneinander für 1 oder 2 stehen.
(12) Triphenodioxazinfarbstoffe der Formel:
HO,S
-HH
SO7Il
- worin m für 0 oder 1 steht und η für 0 oder 1 steht, oder
m.
(12)
H2N(AIk)HN
SO H
NH(AIk)-NH2
SO-H
Cl
worin Alk für eine Alkylengruppe mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
steht.
(13) Fhenazinfarbstoffe der Formel:
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/70
28Π206
(S03H)n >
worin η für 1 oder 2 steht, m für 1 oder 2 steht, R^ für H oder
gegebenenfalls substituiertes C1-^-Alkyl steht, R für gegebenenfalls
substituiertes C, ^-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Aralkyi oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und der Benzolring A«, weiter substituiert sein kann, beispielsweise durch
Cl, CH, oder
OCH
3.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Klassen (1) bis (13) sind die folgenden:
In Klasse (1):
1 -Amino-4- (4' -aininoanilino) -anthrachinon-2,2' -disulf onsäure
1-Amino-4-(4'-methylaminoanilino)-anthrachinon-2,3'-disulfonsäure
1-Amino-4-(3'-amino-2',4·,6'-trimethylanilino)-anthrachinon-2,5-disulfonsäure
1-Amino-4-(4'-aminoacetylaminoanilino)-anthrachinon-2,2 *-disulfonsäure
.
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^" 28U206
In Klasse (2):
6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
7-Amino-2-(2 ·, 5'-disulfophenylazo)-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
7-Methylamino-2-(2'-sulfophenylazo)-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
7-Methylamino-2-(4'-inethoxy-2'-sulfophenylazo)-1-hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure
8-(3'-Aminobenzoylamino)-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3
,6-disulfonsäure
8-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5',6-tetrasulfonsäure
6-Amino-1-hydroxy-2-(4'-acetylamino-2·-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulf
onsäure
6-Methylamino-1-hydroxy-2-(4!-methoxy-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
3-jünino-1 -hydroxy^-phenylazonaphthalin^, 6-disulf onsäure
8-Amino-1-hydroxy-2,2·-azonaphthalin-1',3,6-trisulfonsäure
6-Amino-1-hydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
8-Amino-1-hydroxy-2,2f-azonaphthalin-1*,3,5f-trisulfonsäure
6-Amino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1',3,5'-trisulfonsäure
6-Methylamino-1-hydroxy-2,2'-azonaphthalin-1·,3,5!-trisulfonsäure
7-Amino-1-hydroxy-2,2f-azonaphthalin-1',3-disulfonsäure
8-Amino-1-hydroxy-2-(4·-hydroxy-3'-carboxyphenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
6-Amino-1-hydroxy-2-(41-hydroxy-3 *-carboxyphenylazo)-naphthalin-3,5-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-Q-Q-(N-butylamino)-propionylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω- (N-methylamino)-acetylaiainonaphthalin-3,5-disulf
onsäure
1 -Hydroxy-2- (1' -sulf onaphth-2' -ylazo) -8-6J- (n-methylamino) -acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
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28Π206
T-Z- (2' -sulf ophenylazo )-8-ω- (N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3
,δ-disulfonsäure
1 -Hydroxy-2- (1', 5' -disulf onaphth-2! -ylazo) -8-lo- (N-methylamino ) acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1 -Hydroxy-2-phenylazo-a-oj- (N-methylamino) -acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(4'-methoxy-2·-sulfophenylazo)-3-L0- (N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(2·,5'-disulfophenylazo)-8-O-(N-methylamino)-acetylaninonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-L3-aminoacetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1',5 *-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-O- (N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
1-Eydroxy-2-(1 · ,5 '-disulf onaphth-2 '-ylazo)-6-60-(N'-methylamino)-acetyl-N-methylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1',5l-disulfonaphth-2'-ylazo)-7-0-(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-propylamino)-acetylaninonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-(J- (N-butylamino)-acetylaminonaphthalin-3
,6-disulfonsäure
1-Eydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-CJ- (N-benzylamino)-acetylaminonaphthalin-3
,6-disulfonsäure.
In Klasse (3):
8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disulfonsäure
4f4l-Bis-(8»-amino-1"-hydroxy-3",6»-disulfo-2"-naphthylazo)-3,3ldimethoxydiphenyl
6-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2·-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,5-disulfonsäure,
8-6> (N-Methy!amino)-acetylamino-1-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disulfonsäure
8098Ü9/0585
" 28U206
4,4! -Bis- [8"-tO- (N-methylainino) -acetylaraino-1 "-hydroxy-3", 6"-disulfonaphth-2"-ylazo]-3,3'-dimethoxydiphenyl.
In Klasse (4):
2-(4'-Amino-2·-inethylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
2- (4' -Ainino-2 · -acetylaninophenylazo) -naphthalin-5,7~disulfonsäure
2- (4' -Amino-2' -ureidophenylazo)-naphthalin-3
> 6,8-trisulf onsäure
4-Hitro-4'-(4"-methylaminophenylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure
4-IIitro-4'-(4"-amino-2"-methyl-5»-to-methoxyphenylazo)-stilben-2,2-disulfonsäure
2-(4'-Amino-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
4-Amino-2-methylazo'benzol-2', 5' -disulf onsäure
4-[4'-(2",5"-Disulfophenylazo)-2«,5'-dimethylphenylazo]-1-naphthylanin-8-sulfonsäure
4-[4'-(2»,5",7"-Trisulfonaphth-1"-ylazo)-2',5'-dimethylphenylazo J-1-naphthylamin-6-sulfonsäure
2-(4'-Methylaminoacetylaminö-2♦-ureidophenylazo)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
4_[41 _(2",5",7"-Trisulfonaphth-1"-ylazo)-2',5·-dimethylphenylazo J-1-naphthylamino-7-sulfonsäure
4-[4'-(2»,5",7"-Trisulfonaphth-1«-ylazo)-naphth-1«-ylazo J-1-naphthylainin-6-sülf
onsäure
4_[41 _(2",5"-Disulfophenylazo)-6»-sulfonaphth-1-ylazo]-1-naphthylamin-8-sulfonsäure
4-[41 _(4"-SuIfophenylazo)-2'-sulfophenylazo]-1-naphthylamin-6-sulfonsäure.
In Klasse (5):
1-(2l,5'-Dichloro-4l-sulfophenyl)-3-methyl-4-(3"-amino-4n-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
1_(41-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-amino-3"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
1 _(2«-Hethyl-51-sulfophenyl)-3-methyl-4-(4"-amino-3"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
8Q98A9/0585
iO
28U206
1-(2!-Sulfoplienyl)-3-inethyl-4-(3li-amino-4n-sulfop]ienylazo)-5-pyrazolon
4-Amino-4'- (3"-methyl--5"-oxo-1"-phenylpyraiolin-4"-ylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure
4-Anino-4' - (2"-hyeroxy-3", 6"-disulfo-1 "-napthylazo )-stilben-2,2 '-disulfonsäure
S-Acetylamino-1-hydroxy-2-(3!-amino-4'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
7- (3! -SuIf ophenylainino) -1 -hydroxy-2- (4' -amino-2' -carboxyphenylazo ) naphthalin-3-sulfonsäure
3-Phenylamino-1 -liydroxy-2- (4»-amino-2' -sulf ophenylazo) -naphthalin-3,6-disulfonsäure
6-Acetylamino-1-hydroxy-2-(5!-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
6-Ureido-1-hydroxy-2-(5·-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
8-Benzoylamino-1-hydroxy-2-(5 i -amino-2'-sulfophenyiazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
1-(41,8'-Disulfonaphth-2f-yl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"-sulfophenylazo
)-5-pyrazolon
1_(2»-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(5"-amino-2M-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
1-(2 · ,5 l-Dichlor-4l-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5"-amino-2tt-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
4-Amino-4-t-(3"-methyl-5"-oxo-1"-phenylpyrazolin-4"-ylazo)-stilben-2,2'-disulfonsäure
4-Amino-4'-(2"-hydroxy-3",6"-disulf0-1»-napthylazo)-stilben-2,2·-
disulfonsäure
disulfonsäure
8-Acetylamino-1-hydroxy-2-(3'-amino-4'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
7-(3'-Sulfophenylamino)-1-hydroxy-2-(4!-amino-2·-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
8-Phenylainino-1 -hydroxy-2- (4' -amino-2' -sulf ophenylazo )-naphthalin-3,6-disulfonsäure
6-Acetylamino-1-hydroxy-2-(5!-amino-2 f-3ulfopiienyla^b)-naphthalin-3-sulf
onsäure
809849/0585
Si
23U206
6-Ureido-1-hydroxy-2-(5'-amino-2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
8-Eenzoylamino-1-hydroxy-2-(5'-amino-2f-sulfophenylazo)-naphthalin^
,6-disulfonsäure
1-(4!,8♦-Disulfonaphth-2'-yl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"-sulfophenylazo
) -5-pyrazolon
1-(2'-Sulf ophenyl )-3-cart>oxy-4-(5n-amino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
.
1 - (2', 5'-Dichloro-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(5"-amino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
5- (3' -Amino-4 · -sulf ophenylazo) -4-IIiethyl-5-cyano-6-hydroxypyrid-2-on
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)^-methyl-S-carbonamido-S-hydroxy-N-äthylpyrid-2-on
5-(3'-Amino-4·-sulfophenylazo)-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on
5-(3'-Amino-4'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyanq-6-hydroxy-N-methylpyridon
5-(4'-Amino-3'-sulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-β-hydroxy-N-äthylpyridon
5-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylazo)-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-N-äthylpyridon
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3,4-dimethyl-6-hydroxy-1-n-propylpyrid-2-on
5_ (4-Amino-2,5-disulf ophenylazo )-1 -n-"butyl-6-hydroxy-4-methyl-3-sulfom9thylpyrid-2-on
5-(3-Anino-4-sulfophenylazo)-1-äthyl-5-hydroxy-4-methyl-3-sulfopyrid-2-on
5- (3-Amino-4-sulf ophenylazo )-3-chloro-1 -äthyl-ö-hydroxy^-methylpyrid-2-on
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-cyano-1-äthyl-6-hydroxy-4-sulfomethylpyrid-2-on
5-(3-Amino-4-sulfophenylazo)-3-aminocarbonyl-6-hydroxy-4-methy1-1-[2-(4-sulfophenyl)-äthyl]-pyrid-2-on,
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,β-disulfonsäure
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28U206
1-(2·,5'-Dichloro-4·-sulfophenyl)-3-methyl-4-(1"-sulfo-5"-aminomethylnaphth-2"
-ylazo )-5-pyrazolon
1 - (4' -Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(1 "-sulf o-5"-aminoniethylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2!-ylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
1 -Hydroxyl- (1 '-sulf o-5 ' -aminonethylnaphth-2' -ylazo)-8-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure
1 -PIyaro2ry-2- (1 ' -sulf o-5' -aninomethylnaphth-2 · -ylazo )-6- (N-acetyl-K-methylaniino)
-naphthalin-3-sulf onsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
1 -IIydroxy-2- [4f - (1" -sulf o-5 " -aminomethylnaphth-2" -ylazo) -6' -sulf onaphth-1-ylazo]-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1«-sulfo-5'-aminomethylnaphth-2'-ylazo)-7-(2",5"-disulfophenylazo)-S-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-aminoaethylnaphth-2'-ylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-[4·-(5"-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-6'-sulfonaphth-1-ylazo]-6-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
5-(5'-Aminomethyl-4'-methyl-2·-sulfophenylazo)-1-äthyl-6-hydroxy-4-iaethyl-3-sulfopyrid-2-on
1-Hydroxy-2,5'-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-7-(1",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-3-aminonaphthalin~3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(4'-aminoacetylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-[4'-(4"-aninomethyl-2"-sulfophenylazo)-2'-methoxyphenylazo]-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
1-(4f-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(4"-methylaminoacetylamino-2"-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
1-(3'-Hethylaminoacetylaminophenyl)-3-carboxy-4-(1",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon
1-Hydroxy-2-(4'-ß-aminoäthylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1 -Hydroxy-2- (4' -IT-ß-arainoäthyl-N-acetylaminophenylazo )-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
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1-Hydroxy-2-(4'-aminomethylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-3,5-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylsulfonylphenylazo)-6-acetylaminonaph-
thalin-3,5-disulfonsäure .
1-Hydroxy-2-(3!-ß-aminoäthylsulfonylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(4'-ß-aminoäthylcarbamoylphenylazo^S-acetylaminonaphthalin-3,β-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(3'-B-aminoathylcarbonylphenylazo)-6-acetylaminonaphthalin-5,5-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(3'-ß-aminoäthylsulfamoylphenylazo)-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-ß-aminoäthylsulfomoylnaphth-2-ylazo)-8-benzoylamino-3,6-disulfonsäure
1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-5'-ß-aminoäthylsulfamoylnaphth-2-ylazo)-8-acetylamino-3,5-disulfonsäure.
In Klasse (6):
1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2',5'-disulfophenylazo)-5-pyrazolon
1-(3'-Aminophenyl)-3-carboxy-4-(2!-carboxy-4f-sulfophenylazo)-5-pyrazolon
1-(3 t-Aminoacetylaminophenyl)-3-methyl-4-(2',5f-disulfophenylazo)-5-pyrazolon
4-Amino-4t-[3"-methyl-4"-(2"',5"'disulfophenylazo)-1"-pyrazol-5"-onyl]-stilben-2,2·-disulfonsäure
1-(31-Aminophenyl)-3-carboxy-4-[4"-(2"»,5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-5-pyrazolon
1-(2-Aminoäthyl-3-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on
1-(2-Aminoäthyl)-3,4-dimethyl-5-(1,5-disulfonaphth-2-ylazo)-6-hydroxypyrid-2-on
3-Aninocarbonyl-1-(2-aminoäthyl)-6-hydroxy-4-methyl-5-(3,6,8-trisulfonaphth-2-ylazo)-pyrid-2-on
1 - (2-Aminoäthyl) -3-cyano-5- (2,5-disulf ophenylazo) -ö-hydroxy^-methylpyrid-2-on.
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9<"
" ' 28U206
In Klasse (7):
Der Kupferkonplex von 8-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
der Eupferkomplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
der Kupferkonplex von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-sulfophenylazo)-naphthalin-3,5-disulfonsäure
der Kupferkonplex von 8-Amino-1,1'-dihydroxy-2,2'-azo-naphthalin-3,4',6,3'-tetrasulfonsäure
der Kupferkomplex von 8-Amino-1-hydroxy-2-[4'-(2"-sulfophenylazo)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,6-disulfonsäure
der Kupferkomplex von β-Amino-i-hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo
)-2'-methoxy-5'-methylphenylazo]-naphthalin-3,5-disulfonsäure
der Kupferkomplex von 1-(3'-Amino-4f-sulfophenyl)-3-methyl-4-[4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo-5-pyrazolon
der Kupferkonplex von 7-(4!-Amino-3'-sulfoanilino)-1-hydroxy-2-[4"-(2"',5"'-disulfophenylazo)-2"-methoxy-5"-methylphenylazo]-naphthalin-3-sulfonsäure
der KupferkoBiplex von 6-(4'-Amino-3'-sulfoanilino)-1-hydroxy-2-(2"-carboxyphenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
der Kupferkonplex von 1-Hydroxy-2-[4'-(5"-aminomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo)-5'-methyl-2·-hydroxyphenylazo]-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
der Kupferkonplex von 1-Hyüroxy-2-(3'-chloro-5'-sulfo-2f-hydroxyphenylazo
)~8-ic~(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
der Kupferkoinplex von 1 -Hydroxy-2-(3',5'-disulfo-2'-hydroxyphenylazo
) -6-C- (N-methjrlamino ) -acetylaninonaphthalin-3-sulf onsäure
das Trinatriumsalz des Kupferkomplexes von 1-Hydroxy-2-[4'-(2",5"-disulfophenylazo)-5'-methyl-2'-hydroxyphenylazo]-6-O(N-methylamino
)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure.
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28U206
In Klasse (8):
3-(3'-Amino~4·-sulfophenyl)-sulfamyl-kupfer-phthalocyanin-tri-3-sulfonsäure,
4-(3'-Amino-4'-sulfophenyl)-sulfamyl-kupfer-phthalocyanin-tri-4-sulfonsäure
3-(3f- oder 4'-Aminophenyl)-sulfamyl-kupfer-phthalocyanin-3-sulfonamid-di-3-sulfonsäure
3-(2-Aminoäthyl)-sulfamyl-kupfer-phthalocyanin-tri-3-sulfonsäure.
In Klasse (9):
4-Amino-2'-nitro-diphenylamin-3,4'-disulfonsäure
4-tO- (N-Methylamino)-acetylamino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'-disulfonsäure.
In Klasse (10):
Der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N -(21-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-phenylformazan
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfo-3-aminophenyl)-N -(21-carbo3cy-4f
-sulf ophenyl)-ms- (4"-sulf ophenyl) -f ormazan der Kupferkomplex von N-(2-hydroxy-5-sulfophenyl)-N -(2f-carboxy-4'-aminophenyl-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan
der Kupferkomplex von IT-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N -(2'-cart>oxy-4'-aminophenyl)-ms-(2"-chloro-5"-sulfophenyl)-formazan
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N -^'-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-aminophenyl)-formazan
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-N -(2'-carboxy-4f-sulfophenyl)-ms-(4"-araino-2"-sulfophenyl)-formazan
der Kupferkomplex von N-(2-Carboxy-4-aminophenyl)-N -(2f-hydroxy-4'-sulfonaphth-1'-yl)-ms-(2"-sulfophenyl)-formazan
der Kupferkomplex von N-(2-Hydroxy-5-sulfophenyl)-Nl-(2l-carboxy-4'-sulfophenyl)-ms-(4"-aminoacetylaminophenyl)-formazan.
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In Klasse (11):
4-Amino-4'-nitrostilben-2,2 *-disulfonsäure
4-lo- (N-Hetliylamino) -acetylaminostilben-2,2T -disulf onsäure.
In Klasse (12):
3,10-Diainino-6,13-dichlorotriphenodioxanzin-4,11 -disulf onsäure
3,10-Bis- (4 · -amino-3' -sulf oanilino) -6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure
'3,10-Bis-(4'-amino-2',5 *-disulfoanilino)-6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure
3-(4f-Anino-3'-sulfoanilino)-10-(4'-amino-2',5'-disulfoanilino)-6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure
3,10-Di-(2'-aminoäthylamino)-6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure
3,10-Bis-(3'-amino-4'-sulfoanilino)-6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure.
In iaasse (13):
Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-anilino-7-phenyl-4-sulfo-
oder -2,4- oder 4,11-disulfobenz[a]-phenaziniumhydroxid
Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino-7-p-tolyl-2,4-disulf obenz [a J-phenazinium.-hydroxid
oder -2,4- oder 4,11-disulfobenz[a]-phenaziniumhydroxid
Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-5-p-toluidino-7-p-tolyl-2,4-disulf obenz [a J-phenazinium.-hydroxid
Anhydro-9-(4-amino-3-sulfoanilino)-S-p-toluidino-T-p-methoxyphenyl-2,4-disulf
obenz [a ]-phenazinium-liydroxid
Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(3- oder 4-sulfobenzyl)-amino-5-(2,3-
oder 4-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxid
Anhydro-3-(4-aaino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N- (3- oder 4-sulfobenzyl)-anino-1 -methyl- oder -ine thoxy-5-(2-sulf ο phenyl )-phenazinium-hydroxid
Anhydro-3-(4-aaino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N- (3- oder 4-sulfobenzyl)-anino-1 -methyl- oder -ine thoxy-5-(2-sulf ο phenyl )-phenazinium-hydroxid
Anhydro-3-(4-ainino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(3- oder 4-sulfobenzyl)-asiino-5-(4-chloro-,
-methoxy- oder -methyl-3-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxid
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Anhydro-5-(4-amino-2,5-disulfoanilino)-g-10-sulf
obenz- [a ]-phenazinium-hydroxid
Anhydro-3,7-bis-[N-ätliyl-N-(3- oder 4-sulfobenzyl) ]-5-(3- oder
4-amino-4- oder 3-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxid
Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-äthyl-N-(2-sulfoäthyl)-amino-5-(2-,
3- oder 4-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxid Anhydro-3-(4-amino-3-sulfoanilino)-7-N-methyl-N-(2-sulfoäthyl)-5-(3-
oder 4-amino-4- oder 3-sulfophenyl)-phenazinium-hydroxid.
Beispiele für Verbindungen der Formel (2), die beim erfindungsgemäßen
Verfahren verwendet werden können, sind:
2,4,6-Trifluoro-5-chloro-3-cyanopyridin
2,4,6-Trifluoro-3,5-dichloropyridin
2,4,5,6-Tetrafluoro-3-cyanopyridin
2,4,5,6-Tetrachloro-3-cyanop3^ridin
2,3,4,5,6-Pentafluoropyridin.
2,4,6-Trifluoro-3,5-dichloropyridin
2,4,5,6-Tetrafluoro-3-cyanopyridin
2,4,5,6-Tetrachloro-3-cyanop3^ridin
2,3,4,5,6-Pentafluoropyridin.
Es wird' darauf hingewiesen, daß die Halogenpyridinzwischenprodukte
der Formel (2) während der Herstellung des Reaktivfarbstoffs in einem wäßrigen Medium hydrolysiert werden können, was selbstverständlich
unerwünscht ist. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten chromophoren Verbindungen sollten so ausgewählt
werden, daß sie gegenüber der Verbindung der Formel (2) ausreichend reaktiv sind, so daß der Farbstoff der Formel (1) mit einem
Mindestmaß an gleichzeitiger Hydrolyse der Halogenatome am Pyridinkern
gebildet werden kann.
Gemäß der Erfindung wird noch ein weiteres Verfahren zur Herstellung
der Farbstoffe der Formel (1) vorgeschlagen, welches dadurch
ausgeführt wird, daß man eine Verbindung der Formel (2) mit einem
Vorläufer einer chromophoren Verbindung, die eine oder mehrere Gruppen der Formel OH, SH oder N-H enthält, umsetzt und daß
man hierauf das erhaltene Produkt in eine chromophore Verbindung der Formel (1) überführt.
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"5 " 28H20B
Dieses weitere Verfahren eignet sich besonders für Farbstoffe der Formel (1), die Azogruppen enthalten. Die Verbindung der Formel
(2) wird mit einem diazotierbaren Amin oder einer Kupplungskomponente,
die eine geeignete Gruppe der Formel OH, SH oder N-H
enthält, umgesetzt, und das resultierende Zwischenprodukt wird dann durch entsprechende Diazotierung und Kupplung mit einer Kupplungskomponente
oder durch Kupplung mit einem diazotierten Amin in einen Azofarbstoff überführt. In geeigneten Fällen können sowohl
das diazotierbare Amin als auch die Kupplungskomponente mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt werden, bevor sie unter Bildung
eines Azofarbstoffs der Formel (1) miteinander gekuppelt werden,
worin η für mindestens 2 steht.
Beispiele für geeignete diazotierbare Amine für die Verwendung bei
diesem weiteren erfindungsgemäßen Verfahren sind 2-Sulfo-4- oder 5-aminoanilin. Es wird darauf hingewiesen, daß solche Verbindungen
mit nur 1 Mol der Verbindung der Formel (2) umgesetzt werden, so daß nur eine Aminogruppe für die Diazotierung verfügbar bleibt.
Beispiele für geeignete Kupplungskomponenten für die Verwendung in diesem weiteren Verfahren sind:
1-Amino-3-hydroxy-3,6-disulfonaphthalin
2-Amino-5-hydroxy-7-sulfonaphthalin
2-Amino-3-hydroxy-6-sulfonaphthalin
3-Aminocarbonyl-1-(ß-aminoäthyl)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on.
2-Amino-5-hydroxy-7-sulfonaphthalin
2-Amino-3-hydroxy-6-sulfonaphthalin
3-Aminocarbonyl-1-(ß-aminoäthyl)-6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben einer großen Reihe von Textilmaterialien, die Hydroxyl- oder Aminogruppen enthalten,
verwendet werden, wie z.B. Wolle-, Seide-, synthetische Polyamid- und natürlich oder regenerierte Cellulosematerialien,
wie z.B. Baumwolle- oder Viskose-Reyon-Materialien, wobei die üblichen
Verfahren zum Färben solcher Materialien mit wasserlöslichen Reaktivfarbstoffen angewendet werden. Beispielsweise werden
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in Falle von Cellulose die Farbstoffe vorzugsweise gemeinsam mit
einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, wie z.B. Ätznatron oder natriumcarbonat, -phosphat, -silicat oder -bicarbonat,
aufgebracht, wobei dieses säurebindende Mittel auf das Cellulosetextilmaterial
vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffs angewendet v/erden kann. Das Verfahren, die Technik und die
Bedingungen, die zum Aufbringen des Farbstoffs auf das Textilmaterial verwendet v/erden, v/erden entsprechend verschiedener Faktoren
ausgewählt, wie z.B. entsprechend der Natur der anwesenden Fasern und der physikalischen Form des Textilmaterial. Beispielsweise
richten sich die Methoden danach, ob die Fasern lose oder in ein Garn versponnen sind, welches wiederum in Form von Strängen
oder auf Spulen aufgewickelt oder durch Stricken oder Weben bereits in ein Tuch oder Kleidungsstück verarbeitet sein kann.
Es können alle üblichen Verfahren zum Färben oder Bedrucken verwendet,
werden, um den Farbstoff auf das Textilmaterial aufzubringen. Andere Farbstoffe und/oder Pigmente können gleichzeitig oder
nachfolgend mit dem erfindungsgemäßen Verfahren aufgebracht werden,
wobei solche Kombinationen von Bedingungen verwendet v/erden, die durch die Eigenschaften der Farbstoffe und/oder Pigmente diktiert
werden. Solche gemischten Färbungen sind besonders wertvoll, wenn das Textilmaterial, das Gruppen der Formel OH oder NHU
enthält, mit anderen Textilfasern gemischt ist, die frei von solchen Gruppen sind, wie z.B. mit Polyesterfasern. Das Färben kann
chargenweise ausgeführt werden, wobei beispielsweise Erschöpfungstechniken in einer Becken-, Winden-, Strahl-, Paddel- oder
Jigger-Vorrichtung gearbeitet wird, insbesondere für Stränge, gewebte oder gestrickte Textilstoffe oder Kleidungsstücke. Die
Farbstoffe können auch durch eine "Packungsfärbetechnik" auf Fasern,
die in Zylinderwickel oder Konisse oder Spulen oder Kettbäume gewickelt sind, aufgebracht werden, insbesondere wenn diese
Träger perforiert sind. Die Farbstoffe können auch auf lose Fasern, die sich in durchlässigen Behältern, wie z.B. Käfigen,
befinden, aufgebracht werden, Dabei kennen Druck und/oder Vakuum
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angewendet werden, um die Eindringung und die Zirkulation durch
diese Packungen zu erleichtern. Alternativ können kontinuierliche oder halckontinuierliche Färbeverfahren verwendet werden, wie z.B.
Klotztechniken, beispielsweise mit Klotzmangeln, wobei das Textilmaterial
rait einer Färbeflüssigkeit imprägniert und dann durch
Rollen hindurchgeführt wird, um die zurückgehaltene Flüssigkeitsmenge zu kontrollieren, wobei eine oder mehrere Ilachbehandlungen
folgen, wie z.B. Trocknen, Entwicklung auf dem Jigger oder auf der Winde, Backen, Dämpfen, erneutes Klotzen in v/eiteren Lösungen,
wie z.B. Lösungen von säurebindenden Mitteln, wie sie oben erwähnt wurden, Lagerung unter feuchten Bedingungen bei Raumtemperatur
oder erhöhten Temperaturen, Leiten über erhitzte Rollen oder Leiten durch chargenweise oder kontinuierliche Waschprozeduren.
Diese Ilachbehandlungen können auch Appreturstufen umfassen, wobei beispielsweise antistatische oder knitterfestmachende Mittel einverleibt
werden. Textilien in Bahnform können auch durch Textildruckverfahren gefärbt werden, beispielsweise durch Drucken mit
gravierten oder geprägten Rollen oder durch Siebdruck oder durch Transfertechniken, wie z.B. nasse Transfertechniken. Einzelheiten
dieser und anderer geeigneter Druckverfahren sind beschrieben in "The Principles and Practices of Textile Printing" von E. Knecht,
J.B. Fothergill und G. Hurst, 4. Auflage, 1952, herausgegeben von Griffin, oder in "An Introduction to Textile Printing" von
W. Clarke, 4. Auflage, 1974, herausgegeben von Newnes Butterworth.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeigen vorteilhafte Eigenschaften.
Beispielsweise können sie auf Cellulosefasern bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen fixiert werden, wobei die resultierenden
gefärbten Fasern eine gute Echtheit gegenüber Naßbehandlungen, wie z.B. Waschen, und insbesondere eine gute Widerstandsfähigkeit
gegenüber saurem Ausbluten zeigen. Einige erfindungsgemäße Farbstoffe werden am besten bei etwas höherer Temperatur
fixiert, beispielsweise bei 60°C oder sogar 800C, wobei sie dann
oftmals erwünschte Eigenschaften zoigen, die genauso gut oder sogar
besser sind, wie bei herkömmlichen Konochlorotriazinylreaktivfarbstoffen.
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Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
7,5 Teile des Trinatriumsalzes von 1-Hydroxy-2-(1'-sulfo-S'-aminomethylnaphth-2f-ylazo)-S-benzoylaminonaphthalin^,5-disulfonsäure
(hergestellt nach der Vorschrift des Beispiels 3 der GB-PS 1 431 322) werden in 700 Teilen Wasser mit 400C aufgelöst, und
3 Teile 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-chloropyridin werden als Lösung
in 25 Teilen Aceton tropfenweise zugegeben, währenddessen der pH durch Zusatz von 2n-Ätznatronlösung auf annähernd 6,0 gehalten
wird. Die Lösung wird auf 10% (G/V) ausgesalzt, und die Ausfällung
wird abfiltriert und getrocknet, wobei 8,4 Teile des Produkts erhalten werden.
Wenn das Produkt zum Färben von Baumwolle aus einem wäßrigen Färbebad
mit 400C in Gegenwart von Salz und calcinierter Soda verwendet
wird, dann wird ein attraktiver roter Farbton mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften erhalten.
Die folgende Tabelle betrifft v/eitere Beispiele von erfindungsgemäßen
Farbstoffen, die dadurch erhalten werden, daß man die 7,5 Teile des Trinatriumsalzes von 1-IIydroxy-2-(1 '-sulfo-S'-aminomethylnaphth-2
· -ylazo ) ~3-benzoylaminonaphthalin-3,5-disulf onsäure
durch eine äquivalente Menge einer in Spalte 2 der Tabelle aufgeführten Verbindung und die 3,0 Teile 2,4,6-Trifluoro-3-cyan-5-chloropyridin
durch eine äquivalente Menge einer in Spalte 3 der Tabelle aufgeführten halogenheterocyclischen Verbindung ersetzt.
Die Spalte 4 zeigt die Farbe der resultierenden Färbung auf Baumwolle.
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Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1·-
sulfo-5'-aminonethylnaphthyl-2!-ylazo)-S-benzoylaminorLaphthalin-3,odlsulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1 fsulf0-5'-aninomethylnapthyl-2'-ylazo)-3-benzoylaminonaphthalin-3,6-sulfcnsäure
Dinatriuncalz von 1-(2' ,5 '-dichloro-4'-sulfophenyl)-3-nethyl-4-(1"~
suliO-5"-aminomethylnaphtii-2II-ylazo)-5-pvrazolon
2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chlo-
ropyridin
3-Cyano-2,4,5,6-te
trafluoropyridin
2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chloro-
pyridin
Dinatritinsalz von 1-(4"-Sulfophenyl)-3-carboxy-4-(1"-sulfo-5"-aminomethylnaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon
Dinatriunsalz von 1-Hydroxy-3-( 1 !-
sulf O-5' -aininoniethylnaphth-2! -ylazo)-6-acet37laminonaphthalin-3-sulfonsäure
Dinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulfO-5'-aninonethylnaphth-2-ylazo
)-6- (ii-acetyl-lT-methylamino )-naphthalin-3-sulfonsäure
Dinatriunisalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulf
0-5' -aminomethylnaphtli-2-ylazo
)-6- (iT-acetyl-N-nethylamino )-naphthalin-3-sulfonsäure
Dinatriuinsalz von 1-H2/"droxy-2-(1fsulfO-5·-aminomethylnaphth-2f-ylazo)-7-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Tetranatriuinsalz von 1 -Hydroxy-2-[4·-(1"-sulfo-5"-aminonethylnaphth-2"-2rlazo-6
f-sulfonaphth-1 tylazo]-8-acetylaninonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Pentanatriunisalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulfO-5f-aminomethylnaphth-2!-
ylazo)-7-(2",5"-disulfophenylazo)-8-aninonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Dinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1 *-
sulfO-5!-aminomethylnaphth-2'-ylazo
)-S-acetylaminonaphthalin-^,6-disulfonsäure
3-Cyano-2,4,5,6-tetrafluoropyri-
2,4,6-Trichloro-3-cyano-5-chloro-
pyridin
rot
gelb
orange
rot
marineblau
rot
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Dinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1'- 3-Cyano-2,4,5,6-sulfO-5
*-aminomethylnaphth-2'-yl- tetrafluoropyriazo)-S-acetylaminonaphthalin^,6-din
disulfonsäure
Trinatriunsalz von 1-IIydroxy-2-[4'-(5"-aminomethyl-4»-meth;rl-2"-sulf
opher.ylazo) -6 ' -sulf onaphth-1
'-ylazo ]-6~acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Trinatriumsalz des Ku.pferkonrplexes
von 1-Iiydroxy-2-[4'-(5"-arainomethyl-4"-methyl-2"-sulfophenylazo}-5f-msthyl-2'-hydroxyphenylazoJ-8-acetylaminonaphthaIin-3,6-disulfonsaure
Tetranatriumsalz von 1-Hydroxy-2-[4«-(4»-aminoinethyl-2"-sulfqph·-
nylazo)-2 '-niethoxyphenylazo J-naphthalin-3,6,3-triaullonsäur·
Din»trii»asals von 3-(5l-A»ino*·-
thyl-4'-m*thyl-2'-sulfophenylaze)-1-äthyl-6-hydroxy-4-m*thyl-3-sulfopyrid-2-on
Pentanatriunsalz von 1-Hydroxy-2-(5 ·-aminoEiethyi-4 '-methyl-2 · -sulfophenylazo)-7-(1",5"-disulfonaphth-2"-ylazo)-8-amin«naphth·-
lin-3,6-disulfonaäur·
2,4,6-Trifluoro-
3-cyano-5-chloro-
pyridin
Il '
rot
blau-violett
»arin·-
blau
blau-vi·-
l«tt
gelb
marineblau
Bgispiel 19
i,9 Teile des Trinatriumsalzes von 1-Hydroxy-2-(1f-sulfonaphth-2'
-ylaze ) -8-O- (ll-nethy !amino )-acetylaminonaphthylen-3,6-disulfonsäur·
v/erden in 100 Teilen Wasser mit 20*C aufgelöst, und 2,0
Ί·ί1· 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chleropyriÄin werden als Lösunf
in 5 Teilen Aceton auf einmal zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird bei 1S bis 200C gerührt, und der pH wird durch gelegentlichen
Zusatz von 2n-Natriumcarbonatlösung bis zur Beendigung auf
6,5 bis 7,5 gehalten. Nach Abfiltrieren wird di· Lösung durch
Zueata von 1 Teil eines gemischten Phosphatpuffers (pH 7) gepuffert
t und die Lösung wird unter Verwendung eines Rotationsver-
609Θ49/05Θ5 BAD ORIGINAL
28Η206
dampfera unter Wasserstrahlpuinpenvakuum eingedampft. Der Rückstand
ist ein roter Farbstoff, der bei 4O0C in Gegenwart eines
säurebindenden Kittels auf Baumwolle fixiert.
Das Trinatriunsalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-
£3- (iT-methylaniino)-acetylaminonaphthylen-3,6-disulfonsäure, das
in obigen Beispiel verwendet worden ist, wird hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure mit 1-I-Iydroxy-8-Ii-methylaminoacetylaminonaphthalin-3,5-disulf
onsäure in einer wäßrigen Lösung bei einem pH von 6 bis 7.
Die 1 -IIydroxy-8-ί.ύ- (N-methylamino ) -ace tylaninonaphthalin-3,6-disulf
onsäure wird selbst wie folgt hergestellt:
143 Teil· des Mononatriumsalzes von 1-PIydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
werden in 2000 Teilen Wasser» das 200 Teile Natriumacetatkristall·
enthält und eine Temperatur von 35°C aufweist, aufgelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 0 bis 5°C wird eine
Lösung 'aus 66 Teilen Chloroacetylehlorid in 60 Teilen Aceton tropfenweise
während 20 min zugegeben, wobei die Temperatur auf 0 bis 50C gehalten wird. Im Anschluß an diese Zugabe wird das Gemisch
1 1/2 st gerührt, worauf Salz bis zu einer I-lenge von Λ5%
(G/V) zugegeben wird. Die so erhaltene Ausfällung wird abfiltriert und mit 1000 Teilen 15/Siger Salzlösung gewaschen. Die nasse Paste
wird zu 250 Teilen einer 4Of5igen Kethylaminlösung zugegeben, wobei
die Temperatur unter 300C gehalten wird. Das Gemisch wird
dann über !lacht bei 200C gerührt. Eonzentrierte Salzsäure wird
zugegeben, bis das Gemisch gerade sauer ist. Der Feststoff wird durch Filtration gesammelt un* aus Wasser umkristallisiert, wobei
82,5 Teile Produkt in Form eines farblosen Feststoffs erhalten werden.
Die folgende Tabelle betrifft weitere erfindungsgemäße Farbstoffe,
die dadurch erhalten werden können, daß man die 6,9 Teile des Trinatriumsalzes von 1-Hydroxy-2-(1»-sulfonaphth-2»-ylazo)-8-u>-
BAD ORIGINAt.
28H20B
(N-metliylarairio)-acetylaminonaphthalin-3»6-disulfonsäure durch eine
äquivalente Menge einer der in Spalte 2 der Tabelle aufgeführten Verbindung
una die 2,0 Teile 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridin
durch eine äquivalente Menge einer in Spalte 3 der Tabelle aufgeführten halogenheterocyclischen Verbindung ersetzt. In der
Spalte 4 ist die Farbe der resultierenden Färbung auf Baumwolle angegeben.
Trinatriunsalz von 1-Hydroxy-2-(2r- 3-Cyano-2,4,5,6-sulfophenylazo
) -8-ω- (N-methylami- tetrafluoropyri-
no)-acetylaminonaphthalin-3,6-di- din gelblich-
sulfonsäure rot
Tetranatriumsalz von i-Hydroxy-2- 3-Cyano-2,4,6-(1',
5' -disulf ona-Dhth-2' -ylazo ;-8- trif luoro-5-
Lc-ClJ-methylamino^-acetylaEiinonaph- chloropyridin bläulichthalin-3-,
6-disulf onsäure rot
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(4f- 2,3,4,5,6-Pentame
thoxy-2! -sulf ophenylazo ) -8-lJ- fluor opyridin
(N-ne thylamino) -acetylaminonaWph-
thalin-3,6-disulfonsäure rubinrot
Tetrsnatriuinsalz von 1-Hydroxy-2- 3-Cyano-2,4,6-(2',
5' -disulf ophenylazo )-8-tw- (II- trif luoro-5-..
methylamino)-acetylaminonaphtha- chloropyridin
lin rot
Trinatriumsalz von 1-IIydroxy-2-(1'- "
sulf onaphtIi-2' -ylazo )-8-u-aminoace-
t\rlaminonaphthalin-3,6-disulf on- bläulichsäure
■ rot
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1'- "
sulfonaphth-2!-ylazo)-8-o>aminopropionylaininonaphthalin-3,6-disul-
fonsäure "
Trinatriumsalz von 1-Eydroxy-2-(1'- "
sulf onaphth-2l -ylazo) -S-i.ö- (IJ-methylamino)-propionylaminonaphtha-
·
lin-3,6-disulfonsäure " "
Trinatriumsalz von 1-IIydroxy-2-(1'- "
sulfonaphth-2«-ylazo)-Q-tt-(N-äthyl-
amino)-acetylaminonaphthalin-3,6-
disulfonsäure "
•098A9/0585
- IS -
30,
28U206
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1 '-sulfonaphth-2'-ylazo)-8-ω-(N-propylamine?
)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(i ·-
sulf onaphth-2f -ylazo) -3-ω- (II-butylaniino)
-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Trinatriumsalz" von- 1-Hydroxy-2-(1 ·-
sulf onaphth-2«-ylazo) -Ü-y- (Il-benzylanilno)-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulf
onaphth-2»-ylazo) -S-oi- (Ii-butylamino)-propionylaminonaphthalin-
3,6-disulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1'-sulf
onaphth-2f -ylazo) -S-u- (ll-methylamino)-acetylaminonaphthalin-4,6-disulfonsäure
DinatriuEisalz von 1-H:/droxy-2-(4'-nethoxy-2'
-sulf ophenyiazo) 'S-O-(N-methjrlanino)
-ace tylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Dinatriumsalz von 1-Kydroxy-2-(4'-methoxy-2'-sulfophenyiazo)-6-W
(N-methylamino)-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Eydroxy-2-
(1',5'-disulfonaphthyl-2tylazo)-6_lo-(K-msthylamino
)-acctylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Trinatriur:salz von 1-IIydroxy-2-(1«,5
r-disulfonaphth-2'-ylazo)-6-t»^-
(rT-me thylanino) -acetylaninonaphthalin-3-su.lf
onsäure
Trinatritimsalz von 1-Hydroxy-2-
(1',5'-disulfonaphth-2·-ylazo)-6-
lo- (N" -methylamino) -N-ace tyl-H-methylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1f,5'-disulfonaphth-2l-ylazo)-7-Ui-(N-aiethylamino;
-acetylaminonaphthalin-3-sulfonsäure
3-Cyano-2,4,6-trifluoro-5- chloropyridin
bläulichrot
Scharlach
3-Cyano-2^4,5,6-tetrafluoro-
pyridin
orange
3-Cyano-2,4,6-trifluoro-5- chloropyridin
rot
809849/0585
28U206
Trinatriuinsalz des Kupferkoraple- 3-Cyano-2,4,6- '
xes von 1-Eydroxy-2-(3'-chloro- trifluoro-5-
5'-sulf0-2'-hydroxyphenylazo)-8- chloropyridin
te- (N-methylamino) -acetylaciino-
naphthalin-3,6-disulfonsäure violett
Trinatriumsalz des Kupferkomple- "
xes von 1 -i:ydroxy-2- (3', 5 '-disul- ,
f 0-2 · -hydroxyphenylazo) -6-o - (N-
methylanino)-acetylaminonaphtha-
lin-3-sulfonsäure rubinrot
Trinatriumsalz des Kupferkocrole- "
xes von 1-PIydroxy-2-[4'-(2",5"*·
disulf opiienylazo^-5 f-nethyl-2f-
hydro^ryphenylazo \-6-UL. (li-r,ethyl-
amino)-acetylaminonaphthalin-3- marine-
sulfonsäure blau
Trinatriumsalz von 2-(4'-Methyl- "
aminoacetylamino-2·-ureidophenyl-
azo)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure
, gelb
Trinatriunsalz von 1-(4'-Sulfophe- "
nyl)-3-carboxy-4-(4"-methylaminoacetylämino-2"-sulfoph.enylazo)-
5-pyrazolon "
Trinatriumsalz von 1-(3'-Methyl- "
aminoacetylaminophenyl)-3-carbo-
xy-4_(1»,5"-disulfonaphth-2"-yl-
azo)-5-pyrazolon "
6,1 Teile des Trinatriumsalzes von 3-Ureido-4-(3f,6',8♦-trisulfonaphth-2
^ylazo)-anilin werden in 50 Teilen Wasser unter Erwärmen
aufgelöst, und die Lösung wird auf 250C abgekühlt. Eine Lösung
von 1,93 Teilen 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridin in 10 Tei-
-len Aceton wird dem Gemisch zugegeben, und der pH wird durch Zusatz
von Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 und die Temperatur
auf 35 bis 400C gehalten. Nach einer Reaktionszeit von 2 st wird
ein weiteres Teil 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridin in Acetonlösung in zwei Portionen in Zeitabständen von 30 min zugegeben,
wobei der pH auf 6 bis 7 und die Temperatur auf 35 bis 40°C ge-
809849/0585
3S
28U206
halten werden. Dann wird Salz bis zu einer Konzentration von
30?ό (G/V) zugegeben, worauf der ausgefallene gelbe Farbstoff
durch Filtration gesammelt und im Vakuum bei 200C getrocknet wird,
so daß 3,3 Teile Produkt entstehen. Dieses wird zum Färben von Baumwolle in einem leuchtend gelben. Farbton verwendet, wobei
das Produkt bei 40°C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels aufgebracht wird. '
Die folgende Tabelle betrifft v/eitere erfindungsgemäße Farbstoffe,
die dadurch erhalten werden, daß man die 6,1 Teile des Trinatriumsalzes von 3-Ureido-4-(3',6',3'-trisulfonaphth-2f-ylazo)-anilin
durch eine äquivalente Kenge der in Spalte 2 der Tabelle angegebenen
Verbindung ersetzt. Spalte 3 der Tabelle zeigt die Farbe, die erhalten wird, wenn der resultierende Farbstoff auf Baumwolle
aufgebracht wird.
46 Dinatriurisalz von 1-Amino-4-(31-amino-2f ,4',6'-triniethylanilino)
-anthrachinone, 5' -disulfonsäure
47 Dinatriumsalz von 6-Amino-1-hydroxy-2-(2'-sulfophenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäure
43 Trinatriumsalz des. Kupferkomplexes von 6-Amino-1
-hydroxy-2- [4 * - (2i:, 5 "-disulf ophenylazo) -2 · -hydroxy-5'
-niethylphenylazo ]-naphthalin-3-sulf onsäure
49 Dinatriumsalz von 2-(4'-ADino-2I-methylphenylazo)-naphthalin-4,8-disulfonsäure
50 Dinatriunsalz von 2-(4'-Amino-2l-acetylaminophenylazo)-naphthalin-5,7-disulfonsäure
51 Dinatriumsalz von 4-Nitro-4l-aminostilben-2,2I-disulfonsäure
52 Dinatriunsalz von 1 -(2!-Aminoäthyl')-3-(1",5"-disulf
onaT5hth-2" -ylazo) ~6-hydroxy-4-methylpyrid-2-on
53 Trinatriuffisalz von 3-^'-Aminoäthylsulfamoyl)-kupfer-phthalocyanin-3",^",3,3""-trisulfonsäure
blau
orange
orange
marineblau gelb
türkis
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" g " 28U206
54 Trinatriunsalz des Kupferkoiaplexes von IT-(2-Hydroxyl-5-sulfo-3-aminophenyl)-N'-(2·-carboxy-4'-sul-
fophenyl) -ms-phe^rlf ormazan blau
55 Dinatriumsalz von 3,10-Di-(2'-aminoäthylamino)-
6,13-dichlorotriphendioxazin-4,11-disulfonsäure "
56 Trinatriunsalz von 1-Eydroxy~2-(1f-sulfonaphth-2-ylazo-8~(3"-aminobenzoylamino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
rot
57 Trinatriumsalz von 1-Hydroxy-2-(1',5'-disulfonaphthyl-2'-ylazo)-S-(3"-aninobenzoylamino)-naphthalin-3,6-disulfonsäure
"
3,6 Teile des Kondensationsprodukts, das durch Reaktion von 2,4,5-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridin
mit 2-Sulfo-5-aminoanilin erhalten wird, wird in 120 Teilen Wasser und 6 Teilen 2n-Natriutncarbonatlösung
gerührt und auf 0 bis 50C abgekühlt. 21 Teile 2n-Salzsäure v/erden dazugegeben und die Suspension wird dann durch
tropf erweisen Zusatz vor. 5, β Teilen Zn-Ma triunnitritlcsung diazotiert.
Die Diazosuspension wird dann portionsweise.zu einer Lösung
von 4,05 Teilen des Dinatriumsalzes von 1-Hydroxy-8-acetylaminonaphthalin-3,6-disulfonsäure
in 75 Teilen Wasser zugegeben, wobei der pH durch liatriumcarbonatzugaben auf 6,5 bis 7,0 und
die Temperatur unter 5°C gehalten werden. Hach einem 4 st dauernden
Rühren wird das Produkt durch Zusatz von 10# (G/V) Salz ausgesalzt,
abfiltriert und im Vakuum bei 200C getrocknet.
Das Produkt ist ein roter Farbstoff, der Baumwolle bei 35 bis 400C in einen attraktiven gelblich-roten Farbton mit vorzüglichen
Echtheitseigenschaften färbt.
Die Kondensation des 2,4,6-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridins mit
2-Sulfo-5-aminoanilin wird wie folgt ausgeführt:
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28U206
9,4 Teile 2-S-ulfo-5-aninoaiiili:i werden in 40 Teilen Wasser unter
Zusatz von ausreichend 2n-17atriuraliydro:cidlösung, so daß der pH
auf 7 steigt, aufgelöst. Hierzu wird bei 200C eine Lösung von
9,6 Teilen 2»4,o-Trifluoro-3-cyano-5-chloropyridin in 20 Teilen
Acexon zugegeben. Der pH wird durch Zugabe von Hatriuincarbonatlösuiig
auf 5 bis 6 gehalten, bis die Reaktion zu Ende ist. Das E.ea.lctiorisr.cdiuni wird mit 2n-Salzsäur© angesäuert, und die Ausfällung
wird abfiltriert und getrocknet, wobei 12,6 Teile Produkt
erhalten werdan.
Eie folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß man die 4-,05 Teile
des Dinatriuni3alzes von 1 -Hydroxy-S-acetylaminonaphthalin^, 6-disulfonsäure
durch eine äquivalente I-Ienge der in Spalte 2 der
Tabelle aufgefülirten Verbindung ersetzt. Spalte 3 der Tabelle
zeigt die Farbe, die erhalten wird, wenn der resultierende Farbstoff auf Baumwolle aufgebracht wird.
59 Dinatriumsalz von 1-(4I-Sulfophenyl)-3-carboxy- 5-pyrazolon
gelb
60 Trinatriunisalz von 1-Il3/droxy-7-(4l-sulfophenyl-
azo}-S-aninonaphthaiin-3,β-disulfonsäure marineblau
61 Dinatriumsalz von 2-I7aphtIiol-3,6-disulfonsäure orange
62 Dinatriumsalz von 2-IIaphthylaniino-5,7-disulfonsäure
"
63 Ilononatriussalz von 2-Anino-3-napIithol-6-sulfonsäure
(während der Kupplung pH auf 4 gehalten) rot
8098A9/0585
BAD ORIQiNAL
Claims (15)
- 28K206PatentansprücheFarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oder mehrere Pyridinradikale, die an den Farbstoff mit der 2-, 4- oder 6-Stellung geknüpft sind, enthalten, wobei Halogensubstituenten in den beiden übrigen dieser Stellungen und ein elektronenabziehender Substituent in der 3- oder 5-Stellüng vorhanden sind.
- 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch geken nzeich-n e tdaß die Halogene aus Chlor oder Fluor bestehen.
- 3. Farbstoffe nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß beide Halogene aus Fluor bestehen.
- 4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der elektronenabziehende Substituent aus F, Cl, CN,"NO2, SO3H, CO2R' oder CONR'R" besteht, wobei R1 und R" unabhängig jeweils für H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl stehen.
- 5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnetdaß sie die Formel:Ν'
hai · hai(1)aufweisen, worinD für einen chromophoren Rest steht, η für eine positive Ganzzahl steht,109849/058528U208Z für O, S oder NR steht, das an die 2-, 4- oder 6-Stellung des Pyridinkerns gebunden ist, wobei R H, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet,hai jeweils unabhängig voneinander für ein Halogenatom stehen, das eine der verbleibenden 2-, k- und 6-Stellungen des Pyridinkerns einnimmt,Z für einen elektronenabziehenden Substituenten steht undY für H oder einen elektronenabziehenden Substituenten steht, der der gleiche sein kann wie X oder auch nicht. - 6. Farbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausreichend Gruppen der Formel SO-zH enthalten, so daß sie eine beträchtliche Wasserlöslichkeit besitzen, und daß η für 1 oder 2 steht.
- 7. Farbstoffe nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß Z für NR steht, R für H, C^-Alkyl, durch OH, OSO^H, CN oder SO^H substituiertes C^-Alkyl oder Phenyl steht und X und Y jeweils für F, Cl oder CN stehen.
- 8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß Z an ein aromatisches Kohlenstoffatom in D gebunden ist.
- 9. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß der chromophore Rest D die Form D' -W- aufweist, worin D1 für einen mit einem aromatischen Kohlenstoffatom gebundenen chromophoren Rest steht und W für eine nicht-konjugierte aliphatische oder cycloaliphatische Gruppe steht, die an das aromatische Kohlenstoffatom inD' und an Z durch ein Kohlenstoffatom der Form -CHR -, worinρ
R für H oder C. r-Alkyl steht, gebunden ist.809849/0585_ 3 —23K20S - 10. Farbstoffe nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß ¥ die Form Q-W aufweist, worin W für eine Alkylenkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch 0 oder S unterbrochen ist, steht und Q für eine direkte Bindung, 0, CO, SO2, CONR3, NR3CO, SO2NR3, NR3SO2 oder N(COR3) steht, wobei R3 für C1 _^-Alkyl oder H steht.
- 11. Farbstoffe nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß W1 für CH2 oder CH2CH2 steht und Q für eine direkte Bindung oder NR-5CO steht.
- 12. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß man eine chromophore Verbindung, welche η Gruppen der Formel OH, SH oder N-H enthält, mit η Mol einer Verbindung der Formel:R ,(2)umsetzt, wobei n, R, X, Y und hai die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen besitzen.
- 13. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel (2) von Anspruch 12 mit einem Vorläufer einer chromophoren Verbindung, die eine oder mehrere Gruppen der Formel OH, SH oder N-H enthält, umsetzt und hierauf das erhal-tene Produkt in eine chromophorc Verbindung der Formel (1) umwandelt.
- 14. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterialien, die Hydroxy- oder Aminogruppen, enthalten.809849/058528U206
- 15. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Cellulosetextilmaterialien, wobei eine Behandlung mit einem säurebindenden Mittel vorgenommen wird.809849/0585
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