DE1243802B - Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserloeslichen Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen, welche mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthalten, dessen 5-Stellung durch einen von Halogen und Alkyl verschiedenen Substituenten besetzt ist. Das Verfahren besteht darin, daß man organische Farbstoffe, welche mindestens eine, vorzugsweise mehr als eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten, oder organische Verbindungen, welche mindestens ein austauschbares Wasserstoffatom und außerdem mindestens einen zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten besitzen, mit einem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin, das in 5-Stellung einen von Halogen und Alkyl verschiedenen Substituenten aufweist, kondensiert und im Falle der Verwendung von organischen Verbindungen mit zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten die erhaltenen Reaktionsprodukte durch Umsetzung mit der fehlenden Farbstoffkomponente in Farbstoffe überführt, die mindestens eine, vorzugsweise mehr als eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten.
• Das neue Verfahren eignet sich für alle Klassen von wasserlöslichen Farbstoffen. Unter austauschbaren Wasserstoffatomen sind beispielsweise die Wasserstoffatome der Hydroxy- und Thiolgruppe, vorzugsweise aber der gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Halogenalkylreste monosubstituierten Aminogruppe zu verstehen. Somit kommen als wasserlösliche organische Farbstoffe vor allem solche in Betracht, die mindestens eine Aminogruppe enthalten; erwähnenswerte Beispiele dieser Art sind Aminomono- und -polyazofarbstoffe, Aminoanthrachinonfarbstoffe und Aminophthalocyaninfarbstoffe. Die Aminomono- und -polyazofarbstoffe können koordinativ gebundene Metallatome, beispielsweise Chrom, Kobalt, Nickel oder Kupfer, aufweisen. Es können auch solche Aminoazofarbstoffe mit 2,4,6-Trihalogenpyrimidinen umgesetzt werden, welche metallisierbare Gruppierungen aufweisen. Derartige Farbstoffe werden z. B. nach der Kondensation in Substanz metallisiert oder aber in metallfreier Form nach einer der üblichen Methoden mit der Faser zur Reaktion gebracht, wobei die erhaltenen Färbungen mit metallabgebenden Mitteln nachbehandelt werden können.
• Ferner eignen sich auch die Farbstoffe mit mindestens einer reaktionsfähigen Hydroxygruppe sowie diejenigen mit einer gegebenenfalls monosubstituierten reaktionsfähigen Arninogruppe und einer reaktionsfähigen Hydroxygruppe zur Umsetzung mit den erfindungsgemäßen 2,4,6-Trihalogenpyrimidinen. Dabei können die Aminogruppe und die Hydroxygruppe direkt an aromatische Kerne des Farbstoff= moleküls oder indirekt über eine aliphatische Kette und gegebenenfalls ein Brückenglied an das Farbstoffmolekül gebunden sein. Als aliphatische Ketten seien die folgenden genannt: und -CH2-CH2-CH2-CH2-Als Brückenglieder kommen beispielsweise folgende in Betracht: wobei R' für Wasserstoff, niedrigmolekulares Alkyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl stehen

  kann, oder R"

  -N-

  worin R" für einen Acylrest steht. Definitionsgemäß kann man auch zu den wasserlöslichen, mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden Farbstoffen gelangen, wenn man von organischen Verbindungen ausgeht, welche mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und außerdem mindestens einen zur Farbstoffbildung befähigenden Substituenten enthalten. Für die Umsetzung in die Endfarbstoffe spielt die Azokupplung eine wichtige Rolle. Dabei kann man so verfahren, daß man eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und außerdem eine diazotierbare Aminogruppe enthaltende Verbindung mit einem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin umsetzt, das Zwischenprodukt diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt oder daß man eine mindestens ein austauschfähiges Wasserstoffatom und außerdem einen in eine diazotierbare Aminogruppe überführbaren Substituenten enthaltende Verbindung mit einem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin umsetzt, im Zwischenprodukt diesen Substituenten in die Aminogruppe überführt, den Aminokörper diazotiert und die Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente zu einem wasserlöslichen Farbstoff kuppelt. Man kann aber auch ein 2,4,6-Trihalogenpyrimidin mit einer eine reaktionsfähige und eine reaktionsträge Aminogruppe enthaltenden Diaminoverbindung umsetzen und hierauf das so erhaltene, eine freie Aminogruppe und einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltende Kondensationsprodukt als Diazokomponente verwenden.
• Andererseits lassen sich Verbindungen mit mindestens einem austauschfähigen Wasserstoffatom und mindestens einem kupplungsfähigen Kohlenstoffatom, z. B. Aminohydroxyverbindungen, mit einem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin zu einem als Kupplungskomponente verwendbaren Zwischenprodukt kondensieren. Selbstverständlich kann man auch die Diazoverbindung aus einer einen Dihalogenpyrimidinring enthaltenden Diazokomponente mit einer Kupplungskomponente kuppeln, welche ebenfalls einen Dihalogenpyrimidinring enthält.
• Als organische Verbindungen, welche zum Aufbau der Pyrimidinfarbstoffe dienen können, kommen beispielsweise in Betracht: 1,3- bzw. 1,4-Diaminobenzosulfonsäuren bzw. -carbonsäuren, 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl-3-sulfonsäure, 1-(3'- bzw. 4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, Aminohydroxynaphthaline und vorzugsweise deren Sulfonsäuren, beispielsweise 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 1- Amino - 8 - hydroxynaphthalin - 4,6 - disulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
• Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden 2,4,6-Trihalogenpyrimidinen sind die 2,4,6-Tribrompyrimidine und vorzugsweise die 2,4,6-Trichlorpyrimidine zu verstehen, welche in 5-Stellung beispielsweise folgende Substituenten tragen: Nitro, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituiertes Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid, Acyl, z. B. Acetyl, Benzoyl, Alkenyl, z. B. Allyl, 1-Chlorvinyl substituiertes Alkyl, z. B. 2-Ketopropyl, Carboxymethyl, Chlor- oder Brommethyl sowie eine Methylengruppe zwischen zwei Pyrimidinkernen.
• Die Umsetzung der als Ausgangsprodukte zur Anwendung gelangenden Verbindungen oder wasserlöslichen Farbstoffe mit den 2,4,6-Trihalogenpyrimidinen wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt. Hierbei kann das Halogenid als solches in konzentrierter Form oder aber in einem organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel für die Halogenpyrimidine eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol oder Toluol.
• Die Reaktionstemperatur ist der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Ausgangsprodukte anzupassen. Müssen höhere Temperaturen als etwa 40°C angewendet werden, so ist es im Hinblick auf die Wasserdampffiüchtigkeit der Halogenpyrimidine angezeigt, in gegebenenfalls mit einem Rückflußkühler ausgerüsteten Gefäßen zu arbeiten.
• Die Umsetzung wird in schwach alkalischem, neutralem bis schwach saurem Medium durchgeführt. Zur Neutralisierung des entstehenden einen Aquivalents Halogenwasserstoff wird der Reaktionslösung entweder zu Beginn ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat, zugesetzt, oder man fügt während der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte wässerige Lösung hinzu. Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässerige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxyd. Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzungsreaktion beschleunigen.
• Nach beiden Ausführungsformen des Verfahrens wird die Reaktion so geleitet, daß nur ein Halogenatom des 2,4,6-Trihalogenpyrimidins mit einem austauschfähigen Wasserstoffatom reagiert.
• Nach Beendigung der Kondensation bzw. der Kupplung wird der fertige Pyrimidinfarbstoff aus seiner gegebenenfalls vorher neutralisierten Lösung oder Suspension mit Natrium- oder Kaliumchlorid aasgesalzen oder mit Säure ausgefällt, hierauf abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
• Die erfindungsgemäß herstellbaren, mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring tragenden, wasserlöslichen Farbstoffe eignen sich zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Fasern tierischer Herkunft, z. B. Wolle, Seide, von synthetischen Polyamidfasern, z. B. Polyhexamethylenadipamid, von Leder, von Cellulosefasern, z. B. Baumwolle, Leinen und von Fasern aus regenerierter Cellulose, z. B. Viskosereyon und -zellwolle, Kupferreyon und -zellwolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern.
• Gegenüber den nächstvergleichbaren nach der Lehre der deutschen Patentschrift 665430 erhältlichen Farbstoffen mit einer Dihalogenpyrimidylaminogruppe zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe mit einer in 5-Stellung, z. B. durch eine Carboxymethylgruppe, substituierte Dihalogenpyrimidylaminogruppe durch eine größere Fixierausbeute ihrer Färbungen auf Wolle aus.
• In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Zur Herstellung des Ausgangsfarbstoffs werden 57,6 Teile Kupferphthalocyanin in 270 Teile Chlorsulfonsäure eingetragen und die Lösung während 3 Stunden auf 140 bis 145'' erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Masse auf 1500 Teile Eis gegossen. Die entstandene Suspension wird abfiltriert und mit eiskalter 1 o/oiger Salzsäure gewaschen.
• Der Filterkuchen wird mit 300 Teilen Eis und 500 Teilen Wasser gut verrührt. Man stellt die Suspension durch Zusatz von Natronlauge auf einen pH-Wert von 7. Dann gibt man 15 Teile 1-Amino-3-acetylaminobenzol und 100 Teile Natriumbicarbonat dazu und rührt die Mischung während 24 Stunden. Dann erwärmt man während 1 Stunde auf 60". Hierauf setzt man 200 Teile 30o/oige Salzsäure zu und rührt die entstandene Suspension während 3 Stunden bei 85 bis 90 =. Der so gewonnene Ausgangsfarbstoff wird abfiltriert und mit 2o/oiger Salzsäure gut gewaschen.
• Der Filterkuchen wird mit 800 Teilen Wasser verrührt und mit Natronlauge neutralisiert. Dann setzt man 25 Teile 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin zu. Man setzt bei 30 bis 40- so viel Natronlauge zu, daß ein pH-Wert von 5,5 bis 7 eingehalten wird. Sobald keine Natronlauge mehr verbraucht wird, scheidet man den Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz ab. Er wird abfiltriert und im Vakuum bei 40 bis 50# getrocknet. Der gemahlene Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser mit türkisblauer Farbe löst und auf Baumwollgewebe brillante türkisblaue Färbungen oder Drucke von guter Naß- und Lichtechtheit liefert.
• 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin erhält man durch Umsetzen von 5-Acetylbarbitursäure mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart von Diäthylanilin. Das Produkt wird durch Destillation im Vakuum gereinigt; es siedet bei 16 mm Quecksilber bei 131 bis 134=. Beispiel 2 21 Teile 2-(4'-Amino-2'-methyl)-phenylazonaphthalin-4,8-disulfonsäure werden in 250 Teilen Wasser unter Zusatz von 30o/oiger Natriumhydroxydlösung neutral gelöst. Man erwärmt die Lösung in einem mit Rückflußkühler ausgerüsteten Rührkolben auf 75 bis 85 -, setzt hierauf 13 Teile 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin hinzu und hält das. Gemisch unter kräftigem Rühren während einigen Stunden bei 75 bis 85#. Der bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff wird durch Zugabe von verdünnter Natriumcarbonatlösung unter Einhalten eines pH-Wertes von 5 bis 6 laufend neutralisiert. Wenn die Umsetzung beendet ist, was sich chromatographisch leicht feststellen läßt, fällt man den Pyrimidinfarbstoff durch langsame Zugabe von Natriumchlorid, filtriert ihn ab und wäscht den Preßkuchen mit verdünnter Natriumchloridlösung. Der im Vakuum bei 80'- getrocknete Farbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
• Ersetzt man das 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin durch die entsprechende Menge 2,4,6-Tribrom-5-(1'-bromvinyl)-pyrimidin, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff. Auf einem Gewebe aus mercerisierter Baumwolle liefert der Farbstoff eine rotstichiggelbe Färbung, die ausgezeichnet licht- und naßecht ist.
• Beispiel 3 23,5 Teile 6-(Phenylazo)-2-amino-5-hydroxynaphthalin-7,2'-disulfonsäure werden in 750 Teilen Wasser bei einem pH-Wert von 4,7 und 50' gelöst. Innerhalb 45 Minuten gibt man 25 Teile 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure hinzu und kocht das Gemisch 5 Stunden am Rückfluß, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Soda konstant gehalten wird. Der Reaktionsverlauf kann mit Hilfe einer Talksäule verfolgt werden. Der Farbstoff wird nach Beendigung der Reaktion mit 200 Teilen Salz ausgefällt und abfiltriert. Zur Reinigung fällt man ihn aus 560 Teilen Wasser nochmals aus. Nach dem Trocknen bei 60= erhält man ein orangerotes Pulver, das mit derselben Farbe in Wasser ziemlich gut löslich ist und auf Wolle eine egale Färbung mit guten Wasch- und Lichtechtheiten erzeugt.
• Die genannte 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure wird auf folgende Weise hergestellt: Die durch Kondensation von Harnstoff mit @x,a','3-Äthantricarbonsäuretriäthylester in natriumäthylathaltigem Alkohol erhaltene Barbituryl-5-essigsäure wird in Phosphoroxychlorid unter Zusatz von Dimethylanilin suspendiert und anschließend 16 Stunden auf 95-erwärmt. Die durch Ausgießen auf Eis fest erhaltene Säure wird abfiltriert und in Wasser unter Zusatz von Dimethylsulfoxyd umkristallisiert. Sie kristallisiert in kleinen, farblosen Nadeln mit einem Schmp. von 193 bis 195'.
• Die hierverwendete 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure kann ohne weiteres durch die entsprechende Menge 2,4,6-Tribrompyrimidyl-5-essigsäure ersetzt werden. Beispiel 4 10,9 Teile 1-Hydroxy-3-aminobenzol werden in l000 Teilen Wasser unter Zusatz von 8,8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 24,5 Teile 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure und rührt 3 bis 4 Stunden bei Zimmertemperatur. Dabei fällt das Reaktionsprodukt als breiiges Kristallisat aus und wird abfiltriert.
• Die 31,4 Teile trockener x-(3'-Amino)-phenoxydichlorpyrimidyl-5-essigsäure entsprechende Menge feuchter Paste wird in 100 Teilen Wasser mit 100 Teilen l0o/oiger Salzsäure versetzt und bei 0 bis 5 ' mit 25 Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert.
• Zur Kupplung löst man 28,6 Teile 1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 250 Teilen Wasser und stellt die Lösung durch Zusatz von Soda neutral. Das Gemisch wird auf 0 bis 5- abgekühlt und mit Eisessig auf einen pH-Wert von 4 bis 4,5 gebracht. Dann gibt man die Diazolösung zu, stellt den pH-Wert durch Zugabe von Natriumacetat wieder auf 4 bis 4,5 und rührt bei 5- über Nacht. Sodann filtriert man den Farbstoff ab und trocknet ihn bei 60°. Es ist ein blaustichigrotes Pulver, das mit derselben Farbe in Wasser löslich ist. Beispiel 5 In 800 Teilen Wasser von 60 -' löst man 50 Teile 1-Amino - 4- (4'- methylamino) - phenylaminoanthrachinon-2,2'-disulfonsäure unter Zugabe von Natriumhydroxydlösung bis zu einem pH-Wert von 6. Nun gibt man 26 Teile 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin zu und hält durch Zutropfen von verdünnter Natriumhydroxydlösung den pH-Wert dauernd zwischen 4,5 und 6. Wenn die Kondensation beendet ist, wird der Uberschuß von 2,4,6-Trichlor-5-(1'-chlorvinyl)-pyrimidin durch Einblasen von Wasserdampf entfernt. Nun trägt man 32 Teile Kaliumchlorid ein und läßt unter Rühren erkalten. Man filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn im Vakuum bei 60 bis 80°.
• Man erhält ein dunkelblaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe gut löst und Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in blauen licht-, wasch-, schweiß-, wasser-, reib- und trockenreinigungsechten Tönen färbt.
• Der Farbstoff reserviert Cellulosetriacetat-, Polyacrylnitril- und Polyäthylenterephthalatfasern. Ersetzt man in diesem Beispiel die 1-Amino-4-(4'-methylamino)-phenylaminoanthrachinon-2,2'-disulfonsäure durch die 1-Amino-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon-2,2'-disulfonsäure oder durch die 1-Amino-4-(4'- oder 3'-amino)- oder -4-(4'- oder 3'-methylamino)-phenylaminoanthrachinon-2,6- oder -2,7-disulfonsäure, so erhält man ähnliche Farbstoffe. Beispiel 6 46,9 Teile des Monoazofarbstoffes, den man durch Kuppeln von diazotiertem 3-Aminobenzylalkohol mit 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure in alkalischem Medium erhält, werden in 1600 Teilen Wasser bei 40° neutral gelöst und hierauf mit etwa 50 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxy Lösung auf Phenolphthalein deutlich alkalisch gestellt. Nun kühlt man auf 10° und gibt innerhalb 60 Minuten ein Gemisch von 24,2 Teilen 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure in 200 Teilen Wasser und 15 Teilen 30°/oiger Natriumhydroxydlösung zu und rührt über Nacht bei 0 bis 3'. Der neue Farbstoff fällt gallertig aus. Man verdünnt mit Wasser bis zur eingetretenen Lösung des Farbstoffes und salzt mit Natriumchlorid aus, isoliert den neuen gelben Farbstoff in üblicher Weise und trocknet ihn bei 60° im Vakuum.
• Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit grünstichiggelber Farbe löst. Er ergibt auf Wolle und synthetischen Polyamidfasern sowie auf Fasern aus Cellulose reine grünstichiggelbe Färbungen und Drucke von hervorragender Lichtechtheit und ausgezeichneten Naßechtheiten. Beispiel 7 43,8 Teile des durch saures Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-4-nitrobenzol mit 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Reduzieren der Nitrogruppe mit Schwefelnatrium hergestellten Aminoazofarbstoffes werden in 400' Teilen Wasser mit 300%iger Natronlauge bei 50° gelöst. Man stellt den pH-Wert der Lösung auf 5 ein. Innerhalb 45 Minuten gibt man 48 Teile 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure hinzu und kocht das Gemisch 5 Stunden am Rückfluß, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat konstant gehalten wird. Der Reaktionsverlauf kann mit Hilfe einer Talksäule verfolgt werden. Der Farbstoff wird nach Beendigung der Reaktion mit Salz ausgefällt, abfiltriert und mit einer Kochsalzlösung gewaschen. Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 500 Teilen Wasser neutral gelöst und die Lösung auf 5 ° gekühlt. Man fügt zur Lösung die Suspension der Diazoverbin-. dung aus 39,2 Teilen 1-Amino-3-(5'-carboxymethyldichlor) - pyrimidylaminobenzol - 6 - sulfonsäure und anschließend noch kristallisiertes Natriumacetat, so daß der pH-Wert auf ungefähr 6 ansteigt. Anderntags heizt man auf 60° und isoliert den Disazofarbstoff durch Aussalzen und Filtration. Er stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar.
• Dieser Farbstoff eignet sich sehr gut zum Färben von Wolle in egalen satten grauen bis schwarzen Tönen von sehr guter Licht-, Wasser-, Wasch-, Walk-, Schweiß-, Reib- und Trockenreinigungsechtheit.
• Die 1-Amino-3-(5'-carboxymethyldichlor)-pyrimidylaminobenzol-6-sulfonsäure wird in folgender Weise hergestellt: 94 Teile 1,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure werden in 1500 Teilen Wasser unter Zusatz einer 30%igen wässerigen Natriumhydroxydlösung neutral gelöst. Man erhitzt die Lösung auf etwa 50 bis 60°, versetzt sie in ungefähr 1 Stunde mit 200 Teilen 2,4,6-Trichlorpyrimidyl-5-essigsäure und hält durch Zugabe von Natriumcarbonat den pH-Wert auf 5 bis 5,5. Dann kocht man das Gemisch einige Stunden am Rückfluß, bis die Reaktion beendet ist, wobei der pH-Wert des Gemisches durch Zugabe von Natriumcarbonat konstant gehalten wird. Nun stellt man die Lösung mit konzentrierter Salzsäure kongosauer, filtriert das kristallisierte Reaktionsprodukt nach etwa einer weiteren Stunde ab, wäscht es und trocknet es. Beispiel 8 Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man für die saure Kupplung 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure an Stelle von 1-Amino-4-nitrobenzol verwendet.
• Ebenfalls gleich wertvoll sind die Disazofarbstoffe, die man in völlig analoger Weise erhält durch Kuppeln von 2 Mol diazotierter 1-Amino-3-(5'-carboxymethyldichlor)-pyrimidylaminobenzol-6-sulfonsäure mit 1 Mol 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- bzw. -4,6-disulfonsäure.
• Die folgende Tabelle enthält die chemischen Namen der den Reaktivfarbstoffen, welche einen Dichlorpyrimidylrest mit einer 5-ständigen - CCI = CH2- oder - CH2 - COOH-Gruppe enthalten und nach den Angaben der Beispiele 1 bis 8 erhältlich sind, zugrunde liegenden, von reaktiven Gruppen freien Farbstoffe. In diesen Namen sind die Hydroxygruppe oder die Aminogruppe bzw. -gruppen, an welchen die reaktive Gruppe gebunden ist, unterstrichen. 9 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-4-(3"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-5',6"-disulfonsäure.
• 10 1-(2'-Chlor-6'-methyl)-phenyl-3-methyl-4-(3"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-6"-sulfonsäure.
• 11 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-4,8,6'-trisulfonsäure.
• 12 2-Amino-7-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-6,2'-disulfonsäure.
• 13 - 1-Amino-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon-2,6,3'-trisulfonsäure. 14 4-Amino-4'-(4"-methoxy)-phenylazo-1,1'-stilben-2,2'-disulfonsäure. 15 1-Amino-7-(4'-methyl)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure.
• 16 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 17 1-Amino-4-[4'-(4"-amino)-phenyl]-phenylaminoanthrachinon-2,6,3"-trisulfonsäure. 18 Kupferphthalocyanintrisulfonsäureamidsulfonsäure-(4'-amino)-phenylamid. 19 1-Amino-7-(2'-methyl)-phenylazo-8-hydroxynapllthalin-3,6,5'-trisulfonsäure.
• 20 1-Amino-7-(2'-methyl)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,4'-trisulfonsäure. 21 1-Amino-7-(4'-methoxy)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 22 1-A m in o-7-(3'-acetylamino)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 23 1-A m i n o-7-(3'-amino )-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 24 1-Amino-7-(3'-amino-4'-methyl)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 25 1-A m ino-7-(3'-trifl uormethyl)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 26 1-Amino-7-[4'-(6"-methyl)-benzothiazolyl-(2")]-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,x"-trisulfonsäure.
• 27 2,-(4'-Amino)-phenylazonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
• 28 2-(4'-Amino-2'-acetylamino)-phenylazonaphthalin-4,8-disulfonsäure. 29 2-(4'-Amino-2'-sulfoacetylamino)-phenylazonaphthalin-4,8-disulfonsäure. 30 2-(4'-Amino-3'-carboxy)-phenylazonaphthalin-4,8-disulfonsäure.
• 31 2-(4'-Ainino-2'-methyl)-phenylazonaphthalin-5,7-disulfonsäure.
• 32 1-Phenyl-3-methyl-4-(3"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-2',6"-disulfonsäure. 33 1-[(4"-Acetylamino)-stilbenyl-(4')]-3-methyl-4-(3"'-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-2',2",6"'-trisulfonsäure. 34 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-4-[4"-(4"'-am i n o )-phenyl]-phen ylazo-5-pyrazolon-4',2"-disulfonsäure. 35 3-Keto-2-(3'-amino)-phenylazo-buttersäurephenylamid-6',4"-disulfonsäure. 36 1-Naphthyl-(2')-3-methyl-4-(4"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-5',7',2"-trisulfonsäure.
• 37 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-4-(4"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-4',2"-disulfonsäure. 38 1-Barbiturylazo-3-amino-benzol-6-sulfonsäure.
• 39 1-('_', 5'-Dichlor)-phen yl-3-methyl-4-[4"-4"'-amino-2"'-methyl)-phenyl-3"-methyl]-phenylazo-5-pyrazolon-4',6"-disulfonsäure.
• 40 1-Naphthyl-(2')-3-methyl-4-(3'-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-4',8',6"-trisulfonsäure. 41 1-Phenyl-3-methyl-4-(4"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-2',5',2"-trisulfonsäure. 42 1-(3'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-6,6'-disulfonsäure.
• 43 1-(3'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-8,6'-disulfonsäure.
• 44 1-(3'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-6,8,6'-trisulfonsäure.
• 45 1-(3'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 46 1-(3'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-3,6,8,6'-tetrasulfonsäure. 47 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-3,6'-disulfonsäure.
• 48 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-4,6'-disulfonsäure.
• 49 1-Hydroxy-2-(3.'-amino)-phenylazonaphthalin-5,7,6'-trisulfonsäure.
• 50 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-3,8,6'-trisulfonsäure.
• 51 1-Hydroxy-2-(3'-ami n o)-phen ylazo-8-chlornaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 52 1-Hydroxy-2-(3'-am in o )-phenylazo-8-acetylaminonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 53 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazo-8-(4"-chlor)-benzoylaminonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 54 1-Hydroxy-2-(3'-amino -phenylazo-6-propionylaminonaphthalin-3,6'-disulfonsäure. 55 1-Hydroxy-2-(3'-amino -phenylazo-7-propionylaminonaphthalin-3,6'-disulfonsäure. 56 1-Hydroxy-2-(3'-amino -phenylazo-7-aminonaphthalin-3,6'-disulfonsäure.
• 57 1-Hydroxy-2-(3'-amino-4'-methyl)-phenylazonaphthalin-4,6'-disulfonsäure. 58 1-Hydroxy-2-(3'-amino-4'-methyl)-phenylazonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure. 59 1-(4'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-8,2'-disulfonsäure.
• 60 1-(4'-Amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-6,8,2'-trisulfonsäure.
• 61 1-Hydroxy-2-(4'-aDino -phenylazonaphthalin-3,2'-disulfonsäure.
• 62 1-Hydroxy-2-(4'-amino -phenylazo-8-acetylaminonaphthalin-3.5,2'-trisulfonsäure. 63 1-Hydroxy-2-(4'-amino)-phenylazo-8-(3"-chlor)-benzoylaminonaphthalin-3,5,2'-trisulfonsäure. 64 1-[4'-(4"-Amino )-phenyl]-phenylazo-2-hydroxy naphthalin-6,8,2'-trisulfonsäure. 65 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-amino)-phenyl]-phenylazonaphthalin-3,6,2'-trisulfonsäure.
• 66 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-amino)-phenyl]-phenylazo-8-chlornaphthalin-3.6,2'-trisulfonsäure. 67 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylazonaphthalin-4,6'-disulfonsäure.
• 68 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylazonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 69 1-Hydroxy-2-[4'-(4"-amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylazonaphthalin-3,8,6'-trisulfonsäure.
• 70 1-[4'-(4"-Amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylazo-2-amino-8-hydroxynaphthalin-6,6'-disulfonsäure.
• 71 1-[4'-(4"-Amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylazo-2-amino-8-hydroxynaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure.
• 72 1-(4'-Amino)-naphthyl-(1')-azo-4-naphthyl-(1 ")-azonaphthalin-6(7),6'(7'),5"-trisulfonsäure.
• 73 4-(4"-Amino)-phenylazo-4-(4"'-phenylazo)-phenylazostilben-2,2',4""-trisulfonsäure. 74 4-Amino-4'-(1",2"-naphthylen)-triazolstilben-2,2',4"-trisulfonsäure. 75 1-Amino-2-(4'-amino)-phenylazo-7-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,4"-trisulfonsäure.
• 76 4-Amino-4'-(4"-methoxy)-naphthyl-(1")-azostilben-2,2'-disulfonsäure. 77 1-(4'-Amino)-benzoylamino-7-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,2"-trisulfonsäure.
• 78 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-methyl)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,4'-disulfonsäure.
• 79 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-naphthyl-(1')-azo-6-aminonaphthalin-3,4'-disulfonsäure.
• 80 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(1'-hydroxy)-naphthyl-(2')-azo-8-aminonaphthalin-3,6,4',6'-tetrasulfonsäure.
• 81 Kupferkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-amino)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-6,5'-disulfonsäure.
• 82 Nickelkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-6-amino-naphthalin-3,3',5'-trisulfonsäure.
• 83 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-6-am i nonaphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 84 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-2-hydroxy-8-aminonaphthalin-5'-sulfonsäure.
• 85 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Phenyl-3-methyl-4-(2"-hydroxy-3"-amino)-phenylazo-5-pyrazolon-4',5"-disulfonsäure.
• 86 Gemischte 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-2-hydroxy-8-acetylaminonaphthalin-5'-sulfonsäure und 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-6-amino-naphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 87 1-Amino-4-(3'-amino)-phenylaminoanthrachinon-2,7,4'-trisuIfonsäure. 88 1-Amino-4-(3'-amino-6'-methyl)-phenylaminoanthrachinon-2,6,4'-trisulfonsäure. 89 1-Amino-4-(3'-amino-6'-methyl)-phenylaminoanthrachinon-2,7,4'-trisulfonsäure.
• 90 1-Amino-4-[4'-(4"-amino-2"-methyl)-phenyl-3'-methyl]-phenylaminoanthrachinon-2,8,5"-trisulfonsäure.
• 91 1-Amino-4-(4'-methylamino)-phenylaminoanthrachinon-2,6,2'-trisulfonsäure. 92 1-Amino-4-(3'-methylamino-4'-methyl)-phenylaminoanthrachinon-2,5,6'-trisulfonsäure. 93 Kupferphthaloeyanintrisulfonsäuresulfonsäure-(3'-amino)-phenylamid.
• 94 Kupferphthalocyanintrisulfonsäureamidsulfonsäure-(3'-amino)-phenylamid. 95 Kupferphthalocyanintrisulfonsäuresulfonsäure-(4'-amino-3'-sulfo@-phenylamid. 96 Kupferphthalocyanindisulfonsäure-disulfonsäure-(4'-amino-3'-sulfo)-phenylamid.
• 97 Kupferphthalocyanintrisulfonsäuresulfonsäure-(2'-amino)-äthylamid. 98 Gemischte 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-5'-chlor)-phenylazo-2-hydroxy-8-acetylamino-naphthalin-3'-sulfonsäure und 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-chior)-phenylazo-6-amino-naphthalin-3,3'-disulfonsäure.
• 99 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-chlor)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,3'-disulfonsäure.
• 100 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-chlor)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,3'-disulfonsäure 101 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-2-hydroxy-8-amino-naphthalin-5'-sulfonsäure. 102 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 103 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-5'-nitro)-phenylazo-2-hydroxy-8-amino-naphthalin-3'-sulfonsäure.
• 104 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-nitro)-phenylazo-2-hydroxy-8-amino-naphthalin-5'-sulfonsäure.
• 105 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitro)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,3'-disulfonsäure.
• 106 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-nitro)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,3'-disulfonsäure.
• 107 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-nitro)-phen ylazo-6-ami n onaphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 108 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-nitro)-phenylazo-6-aminonaphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 109 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-2-hydroxy-8-a m inonaphthalin-3',5'-disulfonsäure.
• 110 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-6'-nitro)-naphthyl-(1')-azo-6-amino-naphthalin-3,4'-disulfonsäure.
• 111 1:2-Kobaltkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-6'-nitro)-naphthyl-(1')-azo-6-amino-naphthalin-3,4'-disulfonsäure.
• 112 Gemischte 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-(2'-Hydroxy-3'-nitro}-phenylazo-2-hydroxy-8-amino-naphthalin-5'-sulfonsäure und 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor)-phenylazo-6-amino-naphthalin-3,5'-disulfonsäure.
• 113 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-naphthyl-(1')-azo-6-aminonaphthalin-3,4'-disulfonsäure.
• 114 1:2-Chromkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-6-amino-naphthalin-3-sulfonsäure-5'-sulfonsäureamid.
• 115 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-4,6,6'-trisulfonsäure. 116 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-4,7,6'-trisulfonsäure. 117 1-Hydroxy-2-(3'-amino)-phenylazonaphthalin-3,5,7,6'-tetrasulfon säu re.
• 118 1-Hydroxy-2-(3'-amino )-phenylazonaphthalin-3,6,6'-trisulfonsäure-8-sulfonsäureamid. 119 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6,5'-trisulfonsäure.
• 120 Nickelkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6,5'-trisulfonsäure.
• 121 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-chlor)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6,3'-trisulfonsäure.
• 122 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-chlor)-phenylazo,8-aminonaphthalin-3,6,5'-trisulfonsäure.
• 123 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-methylsulfonyl)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure.
• 124 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure-5'-sulfonsäureamid. 125 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,5,5'-trisulfonsäure.
• 126 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-5'-methylsulfonyl)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,5-disulfonsäure.
• 127 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,6,3',5'-tetrasulfonsäure.
• 128 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-(2'-hydroxy-3'-carboxy)-phenylazo-8-aminonaphthalin-3,6,5'-trisulfonsäure.
• 129 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy)-phenylazo-8-amino-naphthalin-3,5,3',5'-tetrasulfonsäure.
• 130 Kupferkomplexverbindung aus 1-Hydroxy-2-(2'-hydroxy-3'-carboxy)-phenylazo-8-aminonaphthalin-3,5,5'-trisulfonsäure.
• 131 1-Amino-4-(3'-amino)-phenylaminoanthrachinon-2,6,4'-trisulfonsäure. 132 1-Amino-4-(3'-amino -phenylaminoanthrachinon-2,4'-disulfonsäure. 133 1-Acetylamino-7-(3'-hydroxy)-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
• 134 1-(4'-Hydroxy)-phenylazo-2-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure. 135 1-(2',5'-Dichlor)-phenyl-3-methyl-4-(3"-amino)-phenylazo-5-pyrazolone-4',6"-disulfonsäure. 136 1-Amino-7-phenylazo-8-hydroxynaphthalin-3,6,2'-trisulfonsäure.
• 137 1-Benzoyl-2-hydroxy-6-(4'-meth ylamin o )-phenylamino-3-azabenzanthron-4, 2'-disulfonsäure.
• 138 1-Acetyl-2-hydroxy-6-(4'-amino -phenylamino-3-azabenzanthron-4,2'-disulfonsäure. 139 1-Carbäthoxy-2-methyl-6-(4'-amino)-phenylamino-3-azabenzanthron-4,2'-disulfonsäure. 140 1-Amin o-2-(4-isoamyl)-phenoxy-4-(4"-amino )-phenylaminoanthrachinon-2',2"-disulfonsä! tre.
• Die Färbungen auf Baumwolle, welche man mit den Farbstoffen der Beispiele 9 bis 140 erhält, zeigen folgende Farbtöne

  Nr. des Farbstoffes Farbtor

  9 Grünstichiggelb

  10 Grünstichiggelb

  11 Rot

  12 Gelbstichigrot

  13 Blau

  14 Rotstichiggelb

  15 Blaustichigrot

  16 Rotstichigorange

  17 Blau

  18 Türkisblau

  19 Blaustichigrot

  20 Blaustichigrot

  21 Blaustichigrot

  22 Blaustichigrot

  23 Blaustichigrot

  24 Rubin

  25 Rot

  26 Violett

  27 Gelb

  28 Rotstichiggelb

  29 Rotstichiggelb

  Nr. des Farbstoffes Farbton

  30 Rotstichiggelb

  31 Rotstichiggelb

  32 Grünstichiggelb

  33 Gelb

  34 Gelbstichigorange

  35 Grünstichiggelb

  36 Rotstichiggelb

  37 Goldgelb

  38 Grünstichiggelb

  39 Grünstichiggelb

  40 Gelb

  41 Rotstichiggelb

  42 Orange

  43 Orange

  44 Orange

  45 Orange

  46 Orangerot

  47 Orange

  48 Orangerot

  49 Gelbstichigrot

  50 Rot

  51 Scharlach

  52 Blaustichigrot

  53 Blaustichigrot

  54 Orange

  55 Gelbstichigrot

  56 Gelbstichigrot

  57 Scharlach

  58 Rot

  59 , Rot

  60 j _ Rot

  61 I Rot

  62 i Bordo

  63 Bordo

  64 Rot

  65 Blaustichigrot

  66 Blaustichigrot

  67 Scharlach

  68 Rot

  69 Rot

  70 Rot

  71 Rot

  72 Rotbraun

  73 Braunstichigorange

  74 Grünstichiggelb

  75 Dunkelgrün

  76 Rotstichiggelb

  77 Rot

  78 Violettrot

  79 Violettblau

  80 Violett

  81 Blaurot

  82 Rotbraun

  83 Rotstichigmarineblau

  84 Grau

  85 Olivgrün

  86 Rotstichigmarineblau

  87 Rotstichigblau

  88 Rotstichigblau

  89 Rotstichigblau

  90 Blau

  91 Blau

  92 Rotstichigblau

  93 Türkisblau

  94 Türkisblau

  Fortsetzung

  Nr. des Farbstoffes Farbton

  95 Türkisblau

  96 Türkisblau

  97 Türkisblau

  98 Rotstichigmarineblau

  99 Marineblau

  100 Braunstichigviolett

  101 Grau

  102 Braunstichigviolett

  103 Grünstichiggrau

  104 Grau

  105 Rotstichigmarineblau

  106 Braun

  107 Rotstichigmarineblau

  108 Braunstichigviolett

  109 Grau

  110 Marineblau

  111 Braunstichigviolett

  112 Rotstichigmarineblau

  113 Marineblau

  114 Rotstichigmarineblau

  115 Gelbstichigrot

  116 Gelbstichigrot

  117 Rotorange

  118 Rot

  119 Violett

  120 Rotstichigviolett

  121 Blaustichigviolett

  122 Violett

  123 Rotstichigviolett

  124 Violett

  125 Rotstichigviolett

  126 Rotstichigviolett

  127 Violett

  128 Violett

  129 Rotstichigviolett

  130 Rotstichigviolett

  131 Blau

  132 Rotstichigblau

  133 Blaustichigrot

  134 Rot

  135 Grünstichiggelb

  Nr. des Farbstoffes Farbton

  136 Rot

  137 Violettrot

  138 Violettrot

  139 Orangerot

  140 Blauviolett

Claims (3)

1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß man organische Farbstoffe, welche mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe und mindestens ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten, oder organische Verbindungen, welche mindestens ein austauschbares Wasserstoffatom und außerdem mindestens einen zur Farbstoflbildung befähigenden Substituenten besitzen, mit einem 2,4,6-Trihalogenpyrimidin, das in 5-Stellung einen von Halogen und Alkyl verschiedenen Substituenten aufweist, kondensiert und im Falle der Verwendung von organischen Verbindungen mit zur Farbstoff bildung befähigenden Substituenten die erhaltenen Reaktionsprodukte durch Umsetzung mit der fehlenden Farbstoffkomponente Farbstoffe überführt, die mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe enthalten.
2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ausgangsstoffe so wählt, daß Farbstoffe mit mehr als einer wasserlöslichmachenden Gruppe gebildet werden.
3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von wasserlöslichen organischen Farbstoffen ausgeht, die mindestens eine gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Halogenalkylreste monosubstituierte Aminogruppe enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 665430. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.