JP2015036409A - 樹脂組成物及び成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献3に記載の蛍光体は、極大発光波長が近赤外領域としては短い上に、製造工程において高温高圧処理を要するなど、製造が困難である。
[1] 近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物であり、25kGyの放射線照射による極大吸収波長における吸光度の減衰率が50%以下であることを特徴とする、樹脂組成物。
[2] 前記近赤外蛍光色素と樹脂とが溶融混練されたものである、前記[1]の樹脂組成物。
[3] 極大蛍光波長が700nm以上である、前記[1]又は[2]の樹脂組成物。
[4] 前記[1]〜[3]のいずれかの樹脂組成物を加工して得られる成形体。
[5] 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、前記[4]の成形体。
[6] 放射線滅菌処理がなされる、前記[4]又は[5]の成形体。
本発明に係る樹脂組成物が含有する近赤外蛍光色素は、当該樹脂組成物から得られる成形体等に要求される製品品質や、混合される樹脂成分の種類等を考慮して、適宜選択して用いることができる。近赤外蛍光色素には無機系蛍光色素と有機系蛍光色素がある。当該蛍光色素は、蛍光極大波長が近赤外領域にあるものであれば特に限定されるものではないが、より簡便に製造できる点から有機系蛍光色素が望ましい。
本発明に係る樹脂組成物が含有する近赤外蛍光色素は、下記式(I)で表されるアゾ−ホウ素錯体化合物である。
Xは、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
R1は、C1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示すか、或いは、一方のR1は、上記Xとも結合している−O−C(=O)−基を示し、6員環を形成するものであり、且つ他方のR1は、独立してC1-12アルキル基、アリール基、アリールエテニル基、アリールエチニル基、C1-12アルコキシ基、アリールオキシ基又はハロゲン原子を示し;
R2とR3は、一体となって−O−基、−S−基もしくは−N(R8)−基(ここで、R8は水素原子又はC1-12アルキル基を示す)を形成し、且つR4とR5は水素原子基を示すか、或いは、R4とR5は、一体となって−O−基、−S−基、もしくは−N(R8)−基(R8は上記と同義を示す)を形成し、且つR2とR3は水素原子基を示し;
R6とR7は、独立して水素原子基、C1-12アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を示し;
上記アリール基又はヘテロアリール基の置換基は、C1-12アルキル基、モノ(C1-12アルキル)アミノ基、ジ(C1-12アルキル)アミノ基、水酸基及びC1-12アルコキシ基からなる群より選択される1以上の基を示す。]
本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分は、特に限定されるものではなく、成形体を形成した際に要求される製品品質等を考慮して、公知の樹脂組成物やその改良物から適宜選択して用いることができる。例えば、当該樹脂成分は、熱可塑性樹脂であってもよく、熱硬化性樹脂であってもよい。本発明に係る樹脂組成物が含有する樹脂成分としては、熱可塑性樹脂であることが好ましい。本発明において用いられる樹脂成分としては、1種のみを用いてもよく、2種類以上を混合して用いてもよい。2種類以上を混合する場合には、相溶性の高い樹脂同士を組み合わせて用いることが好ましい。
本発明に係る樹脂組成物は、前記樹脂成分に近赤外蛍光色素を混合・分散させることにより製造できる。近赤外蛍光色素を樹脂成分に混合・分散する方法は、特に限定されるものではなく、公知のいずれの方法で行ってもよく、さらに添加剤を併用しても構わない。例えば、適当な溶媒に溶解させた樹脂組成物溶液に、近赤外蛍光色素を添加して分散させてもよい。また、溶媒を使用しない場合も、樹脂組成物に近赤外蛍光色素を添加して溶融混練させ、本発明に係る樹脂組成物を得ることができる。こうして樹脂中に近赤外蛍光色素が均一に分散された状態の樹脂組成物が得られる。
本発明に係る樹脂組成物を加工することにより、25kGyの放射線照射による極大吸収波長における吸光度の減衰率が50%以下という、非常に耐放射線性に優れた近赤外蛍光を発する成形体が得られる。成形方法は、特に限定されないが、キャスティング(注型法)、金型を用いた射出成形、圧縮成形及びTダイ等による押し出し成形、ブロー成形などが挙げられる。
本発明に係る樹脂組成物から得られた成形体を滅菌する場合には、当該滅菌方法としては、医療用具等の滅菌の際に使用される各種方法を用いることができる。例えば、医療用具等の滅菌方法は、高圧蒸気滅菌、EOG滅菌、γ線滅菌、電子線滅菌、紫外線滅菌等が挙げられる。その中でも、γ線や電子線滅菌に代表されるような放射線滅菌は、効率的で処理方法が簡便であることから、好ましい処理方法である。
(1) ヒドラゾン化合物の製造
合成装置用ナスフラスコに、オルトキノン誘導体(200mg,5.33×10−4mol)と2−ヒドラジノ安息香酸塩酸塩(402mg,2.13×10−3mol)を加えた後、さらにメタノール:水:ジメチルスルホキシド=3:4:4の混合溶媒(55mL)を加え、50℃で加熱撹拌した。反応を開始すると、反応溶液に結晶が析出した。反応開始から13時間後、反応溶液の加熱をやめ、撹拌しながら室温で放冷した。析出した結晶を濾別し、メタノール:水=4:1の混合溶媒で洗浄し、赤茶色粉末状結晶を得た(収量:96mg,収率:35.3%)。この化合物は溶解性が低いため、これ以上精製せず、ホウ素錯体化を行った。
上記(1)で得られた赤茶色粉末状結晶(200mg,3.92×10−4mol)を300mLナスフラスコに入れ、ジクロロメタン(70mL)を加えた。さらにトリエチルアミン(137mg,1.37×10−3mol)を加えてヒドラゾン化合物を完全に溶解させてから、三フッ化ホウ素エーテル錯塩(334mg,2.35×10−3mol)を滴下し、室温で撹拌して反応を行った。反応開始から3日間後、TLCで反応の進行が確認できなくなったため、水を加えて反応を停止した。ジクロロメタン層を分離し水洗した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン/酢酸エチル=10/1)で精製し、緑色粉末結晶である目的化合物を得た(収量:62.2mg,収率:29.4%)。
TPUペレット(製品名:Tecoflex EG65D、Lubrizol社製)55gと、製造例1で合成したアゾ−ホウ素錯体化合物55mgを混ぜて、ペレット表面に色素を付着させた。次いで、当該ペレットをラボプラストミルに投入し、設定温度190℃で10分間溶融混練(kneading)した。その後、混練された色素含有樹脂を取り出し、フィルム化した。
アゾ−ホウ素錯体化合物に代えて、市販の近赤外蛍光色素IR−140(Aldrich社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして色素含有樹脂を成形したフィルムを製造した。
得られたフィルムについて、吸収スペクトルと発光スペクトルを、実施例1と同様にして測定したところ、極大吸収波長が823nm、極大蛍光波長が900nmであり、極大吸収波長における吸光度は2.2であった。
Claims (6)
- 近赤外蛍光色素を含有する樹脂組成物であり、25kGyの放射線照射による極大吸収波長における吸光度の減衰率が50%以下であることを特徴とする樹脂組成物。
- 前記近赤外蛍光色素と樹脂とが溶融混練されたものである、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 極大蛍光波長が700nm以上である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物を加工して得られる成形体。
- 少なくとも一部が、患者の体内で使用される医療用具である、請求項4に記載の成形体。
- 放射線滅菌処理がなされる、請求項4又は5に記載の成形体。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016132596A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
JP2016192997A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | Dic株式会社 | 成形体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011162445A (ja) * | 2010-02-04 | 2011-08-25 | Kochi Univ | アゾ−ホウ素錯体化合物およびその製造方法 |
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WO2016132596A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-25 | Dic株式会社 | 樹脂組成物及び成形体 |
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